PL139429B1 - Process for preparing novel,base-substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno/2,3-c/pyridines - Google Patents
Process for preparing novel,base-substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno/2,3-c/pyridines Download PDFInfo
- Publication number
- PL139429B1 PL139429B1 PL1983245747A PL24574783A PL139429B1 PL 139429 B1 PL139429 B1 PL 139429B1 PL 1983245747 A PL1983245747 A PL 1983245747A PL 24574783 A PL24574783 A PL 24574783A PL 139429 B1 PL139429 B1 PL 139429B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- general formula
- thieno
- tetrahydro
- methyl
- carbon atoms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine
-
- H—ELECTRICITY
- H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
- H04B—TRANSMISSION
- H04B17/00—Monitoring; Testing
- H04B17/40—Monitoring; Testing of relay systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Computer Networks & Wireless Communication (AREA)
- Signal Processing (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych, podstawionych zasadowo 4- fenylo-4,5-6,7-tetrahydro-tieno-[2,3-]pirydyn.Nowe zwiazki przedstawia wzór ogólny 1, w którym Ri oznacza grupe o wzorze ogólnym 4, R2 i R3 sa jednakowe albo rózne i oznaczaja atom wodoru, fluoru, chloru lub bromu, grupe trifluoro- metylowa, hydroksylowa, metoksylowa, metylowa, lub etylowa, R4 oznacza prosta lub rozgale¬ ziona grupe alkilowa o 1-3 atomach wegla, a R5 i Ró sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru, grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla albo razem z atomem azotu oznaczaja 5-, 6- lub 7-czlonowy pierscien, przy czym w pierscieniu 6-czlonowy ewentualnie jedna grupa CH2 jest zastapiona atomem tlenu. Wynalazek obejmnuje poza tym sposób wytwarzania fizjologicznie dopuszczalnych soli addycyjnych z kwasami wyzej wymienionych produktów koncowych.Nowe zwiazki wytwarza sie wychodzac z tieno[2,3,-c]pirydyny o wzorze ogólnym 2, w którym X oznacza CICH2- lub Br-CH3, a grupy R2, R? i R4 maja wyzej podane znaczenie.Zwiazek ten poddaje sie reakcji z amina o wzorze 3, przy czym R5 i R6 maja wyzej podane znaczenie. Reakcje prowadzi sie w obojetnym rozpuszczalniku,jak w eterze, dimetyloformamidzie, tetrahyrofuranie lub w alkoholu, albo z nadmiarem stosowanej aminy, korzystnie w temperaturze 50-100°C.Opisanym wyzej sposobem wytwarza sie na przyklad nizej wymienione zwiazki, ewentualnie w postaci soli addycyjnych z kwasami, a 2-aminometylo-4- p-chlorofenylo-6-metylo-4,5,6,7 - tetrahydro-tieno [2,3-c]pirydyna, temperatura topnienia 165-166°C (rozklad), 2-dietyloaminome- tylo-4- p-bromofenylo-6-metylo- 4,5,6,7-tetrahydro- tieno[2,3-c]pirydyna, dimaleinian temperatu¬ ra topnienia: 117-118°C (rozklad), 2-dietyloaminometylo-4-p -chlorofenylo-6-metylo- 4,5,6,7-te- trahydro-tieno[2,3-c] pirydyna, dimaleinian temperatura topnienia: 75°C (rozklad), 2-morfolino- metylo-4-p- broniofenylo-6-metylo- 4,5,6,7- tetrahydro-tieno [2,3-c]pirydyna, temperatura topnie¬ nia: 155°C (rozklad), 2-morfolinometylo-4-p- chlorofenylo-6- metylo- 4,5,6,7- tetrahydro-tieno [2,3-c]pirydyna, temperatura topnienia: 162-163°C. 2-morfolinometylo-4-p- metoksyfenylo-6- metylo -4,5,6,7-tetrahydro-tieno [2,3-c]pirydyna, dimaleinian, temperatura topnienia: 156-157°C2 139429 (rozklad) 2-pirolidynometylo-4-p- chlorofenylo-6- metylo-4,5,6,7- tetrahydro-tieno [2,3-c]piry- dyna, dimaleinian, temperatura topnienia: 172-173°C (rozklad) 2-pirolidynometylo-4-p- bromofenylo-6- metylo- 4,5,6,7- tetrahydro-tieno [2,3-c]pirydyna, dimaleinian, temperatura topniena: 169-170°C (rozklad) 2-pirolidynometylo-4-p- metoksyfenylo-6- metylo- 4,5,6,7- tetrahydro-tieno[2,3-c]pirydyna, dimaleinian, temperatura topnienia: 178-179°C (rozklad) 2- v heksametylenoiminometylo-4- /3,4-dichlorofenylo/-6- metylo- 4,5,6,7-tetrahydro-tieno[2,3-c]pi- rydyna, chlorek, temperatura topnienia: 172-173°C.Zwiazki wyjsciowe o wzorze ogólnym 2 wytwarza sie w zasadzie znanymi metodami, na przyklad przez reakcje odpowiedniego 2-metylozwiazku z N-chlorowcosukcynimidem w obecnosci inicjatora rodnikowego, na przyklad azobis- izobutylonitrylu, w temperaturze wrzenia pod chlod¬ nica zwrotna.Tak wytworzone substancje wyjsciowe o wzorze ogólnym 2 mozna wyodrebnic, ale nie jest to bezwarunkowo konieczne, mozna jest stosowac do reakcji in situ.Zwiazki o wzorze ogólnym 1 ewentualnie przeprowadza sie zwyklymi metodami w fizjologi¬ cznie dopuszczalne sole addycyjne z kwasami.Jako kwasy nadaja sie tu zarówno kwasy nieorganiczne, jak kwasy chlorowcowodorowe, kwas siarkowy, fosforowy i kwasaminosulfonowy,jak tez kwasy organiczne,jak kwas mrówkowy, octowy, propionowy, mlekowy, glikolowy, glikonowy, maleinowy, bursztynowy, winowy, benzoe¬ sowy, salicylowy, cytrynowy, askorbinowy, p-toluenosulfonowy albo kwas oksyetanosulfonowy.Nowe zwiazki o wzorze ogólnym 1 oraz ich sole addycyjne z kwasami sa cennymi srodkami leczniczymi. W kilku charakterystycznych testach okazalo sie, ze posiadaja one silne wlasciwnosci antydepresyjne, a szczególnie dzialanie antydepresyjne i pobudzajace osrodkowy uklad.Testem oznaczenia dzialania antydepresyjnego jest antagonizm rezerpiny, polegajacy na znoszeniu hypotermicznego efektu spowodowanego rezerpina. Próbe przeprowadzono na myszach, stosujac dla kazdej dawki 5 zwierzat. Po uplywie 17 godzin od sródotrzewnowego podania rezerpiny w ilosci 2 mg/kg przy temperaturze pokojowej zmierzono obwodowo tempera¬ ture ciala. Nastepnie podano doustnie badana substancje i mierzono temperature ciala po uplywie 1,3, 5 i 7 godzin. Dla kazdego czasu pomiaru oznaczono srednia dawke czynna (ED50). Jest to taka dawka, przy której temperatura ciala okolo 50% zwierzat potraktowanych rezerpina zbliza sie do nomalnej temperatury nie traktowanych zwierzat kontrolnych.Uzyskane wyniki przedstawione sa w tabeli I.Tabela I.Zwiazek dimaleinian 2-morfolinometylo-4-p- bromofenylo-6-metylo-4,5,6,7-tetra- hydro-tieno/2,3-c/pirydyny dimaleinian 2-morfolinometylo-4-p- chlorofenylo-6-metylo-4,5,6,7- tetrahydro-tieno/2,3-c/pirydyny 1 22 40 Antagonizm rezerpiny po (mg/kg) 3 5 1,7 1,7 2,6 12,0 7h 10,0 2,5 EDso u mysz doustnie 640 640 Nizej podane przyklady wyjasniaja blizej wynalazek, nieograniczajac jego zakresu.Przyklad I. 2-morfolinometylo-4-p- bromofenylo-6-metylo- 4,5,6,7-tetrahydro- tieno[2,3- c]pirydyna. 6,46 g (0,02 mola) 4-p-bromofenylo-2,6-dimetylo-tetrahydro -tieno[2,3-c]pirydyny w 50 ml tetrachlorku wegla ogrzewa sie przez kilka godzin do wrzenia z 2,6 g N-bromosukcymidu i 0,1 g azobis-izobutylonitrylu. Powstaly sukcynimid odsacza sie pod zmniejszonym cisnieniem i odparo¬ wuje rozpuszczalnik. Pozostalosc zadaje sie powoli nadmiarem morfoliny i miesza przez 10 minut w temperaturze 50°C. Zwiazek tytulowy ekstrahuje sie z fazy wodnej eterem. Krystalizuje on z mieszaniny aceton/kwas maleinowy jako dimaleinian.139429 3 Wydajnosc: 5,85g, czyli 46% wydajnosci teoretycznej.Temperatura topnienia 155-156°C (rozklad).Opisanym wyzej sposobem wytwarza sie zwiazki przedstawione w tabeli II.Tabela II. 11 III IV V VI VII VIII IX /Et/2N-CH2- /E1/2N-CH2- wzór 5 wzór 6 wzór 6 Br wzór 6 CH3O-CH2- wzór 7 Br Cl OCH3 Cl H OCHj Br Cl H H H H CH3 H H m-Cl CHj CHj CH, CHj 169- CH3 CH, CHj 117-118 (rozklad) 75 (rozklad) 156-157 (rozklad) 172-173 (rozklad) 170 (rozklad) 178-179 (rozklad) 167-168 (rozklad) 172-173 dimaleinian — — — — — metanosullonian Chlorek Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania nowych, podstawionych zasadowo 4-fenylo-4,5,6,7- tetrahydro- tieno[2,3-c]pirydyn o wzorze ogólnym 1, w którym Ri oznacza grupe o wzorze ogólnym 4, R2i R3sa jednakowe albo rózne i oznaczaja atomy wodoru, fluoru, chloru lub bromu, grupe trifluoromety- lowa, hydroksylowa, metoksylowa, metylowa lub etylowa , R4 oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 1-3 atomach wegla, a R5 i Ró sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru, grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla albo razem z atomem azotu tworza 5-, 6- lub 7-czlonowy pierscien przy czym w pierscieniu 6-czlonowym ewentualnie jedna grupa CH2 jest zastapiona atomem tlenu, oraz ich fizjologicznie dopuszczalnych soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze w zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym R2, R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie,a X oznacza jedna z grup CICH2- lub BrCH2- poddaje sie reakcji z amina o wzorze 3, w którym R5 i Ró maja wyzej podane znaczenie i otrzymany produkt koncowy o wzorze ogólnym 1 w zwykly sposób przeprowadza sie w fizjologicznie dopuszczalna sól z kwasami.139429 WZ0R 1 H-N Ri \ Re WZÓR 3 4-R3 RU WZÓR 2 CH2-N \ WZCiR A R5 Re Ó N-CHo" \ / ^ WZ0R 5 N-CH2 WZCfR 7 O CH2 WZCfR 6 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz.Cena 100 zl. PL PL PL PL
Claims (4)
1. Zastrzezenie patentowe
2. Sposób wytwarzania nowych, podstawionych zasadowo 4-fenylo-4,5,6,7- tetrahydro- tieno[2,
3. -c]pirydyn o wzorze ogólnym 1, w którym Ri oznacza grupe o wzorze ogólnym 4, R2i R3sa jednakowe albo rózne i oznaczaja atomy wodoru, fluoru, chloru lub bromu, grupe trifluoromety- lowa, hydroksylowa, metoksylowa, metylowa lub etylowa , R4 oznacza prosta lub rozgaleziona grupe alkilowa o 1-3 atomach wegla, a R5 i Ró sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru, grupe alkilowa o 1-4 atomach wegla albo razem z atomem azotu tworza 5-, 6- lub 7-czlonowy pierscien przy czym w pierscieniu 6-czlonowym ewentualnie jedna grupa CH2 jest zastapiona atomem tlenu, oraz ich fizjologicznie dopuszczalnych soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze w zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym R2, R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie,a X oznacza jedna z grup CICH2- lub BrCH2- poddaje sie reakcji z amina o wzorze 3, w którym R5 i Ró maja wyzej podane znaczenie i otrzymany produkt koncowy o wzorze ogólnym 1 w zwykly sposób przeprowadza sie w fizjologicznie dopuszczalna sól z kwasami.139429 WZ0R 1 H-N Ri \ Re WZÓR 3
4. -R3 RU WZÓR 2 CH2-N \ WZCiR A R5 Re Ó N-CHo" \ / ^ WZ0R 5 N-CH2 WZCfR 7 O CH2 WZCfR 6 Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 100 egz. Cena 100 zl. PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823207939 DE3207939A1 (de) | 1982-03-05 | 1982-03-05 | Neue basisch substituierte 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno(2,3-c)pyridine, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL245747A1 PL245747A1 (en) | 1985-01-02 |
| PL139429B1 true PL139429B1 (en) | 1987-01-31 |
Family
ID=6157400
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1983240855A PL137768B1 (en) | 1982-03-05 | 1983-03-03 | Process for preparing novel,base-substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno/2,3-c/pyridines |
| PL1983245746A PL138474B1 (en) | 1982-03-05 | 1983-03-03 | Method of obtaining 2-hydromethyl-6-methyl-4-p-tolilo-4,5,6,7-tetrahydro-thieno(2,3-c)-pyridine |
| PL1983245747A PL139429B1 (en) | 1982-03-05 | 1983-03-03 | Process for preparing novel,base-substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno/2,3-c/pyridines |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1983240855A PL137768B1 (en) | 1982-03-05 | 1983-03-03 | Process for preparing novel,base-substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno/2,3-c/pyridines |
| PL1983245746A PL138474B1 (en) | 1982-03-05 | 1983-03-03 | Method of obtaining 2-hydromethyl-6-methyl-4-p-tolilo-4,5,6,7-tetrahydro-thieno(2,3-c)-pyridine |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4482559A (pl) |
| EP (1) | EP0088250B1 (pl) |
| JP (1) | JPS58162591A (pl) |
| KR (1) | KR840004110A (pl) |
| AT (1) | ATE20066T1 (pl) |
| AU (1) | AU554783B2 (pl) |
| CA (1) | CA1197506A (pl) |
| CS (3) | CS237341B2 (pl) |
| DD (1) | DD210278A5 (pl) |
| DE (2) | DE3207939A1 (pl) |
| DK (1) | DK87383A (pl) |
| ES (3) | ES8404357A1 (pl) |
| FI (1) | FI74282C (pl) |
| GB (1) | GB2117762B (pl) |
| GR (1) | GR78456B (pl) |
| HU (1) | HU185193B (pl) |
| IL (1) | IL68032A (pl) |
| NO (1) | NO830758L (pl) |
| NZ (1) | NZ203471A (pl) |
| PH (1) | PH18897A (pl) |
| PL (3) | PL137768B1 (pl) |
| PT (1) | PT76335B (pl) |
| SU (1) | SU1187723A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA831477B (pl) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2570701B1 (fr) * | 1984-09-27 | 1987-05-22 | Synthelabo | Derives de furo(3,2-c)pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique |
| JPS6210087A (ja) * | 1985-07-03 | 1987-01-19 | Shionogi & Co Ltd | ４，７−ジヒドロチエノ〔２，３−ｂ〕ピリジン誘導体，その製造法および循環器系疾患治療剤 |
| US4775757A (en) * | 1986-09-22 | 1988-10-04 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Thienopyridines useful as cardiovascular agents |
| US5532240A (en) * | 1991-12-26 | 1996-07-02 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Condensed thiophene compound and pharmaceutical use thereof |
| AU6290998A (en) * | 1997-03-07 | 1998-09-29 | Novo Nordisk A/S | 4,5,6,7-tetrahydro-thieno{3,2-c}pyridine derivatives, their preparation and use |
| US6177443B1 (en) | 1997-03-07 | 2001-01-23 | Novo Nordisk A/S | 4,5,6,7-tetrahydro-thieno[3, 2-C]pyridine derivatives, their preparation and use |
| US6262044B1 (en) | 1998-03-12 | 2001-07-17 | Novo Nordisk A/S | Modulators of protein tyrosine phosphatases (PTPASES) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3823151A (en) * | 1968-08-02 | 1974-07-09 | Ciba Geigy Corp | 4,5,6,7-tetrahydrothieno(2,3-d)pyridines |
| US3705910A (en) * | 1970-05-20 | 1972-12-12 | Exxon Research Engineering Co | N-(2-(4,5,6,7-tetrahydrobenzothienyl))-propionamides |
| FR2358150A1 (fr) * | 1976-07-13 | 1978-02-10 | Parcor | Nouvelles thieno (2,3-c) et (3,2-c) pyridines, leur procede de preparation et leur application |
| DE2746443C2 (de) * | 1977-10-15 | 1986-09-18 | C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim | 4-Phenyl-thieno-[2,3-c]-piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
| AT368504B (de) * | 1977-10-15 | 1982-10-25 | Boehringer Sohn Ingelheim | Verfahren zur herstellung neuer 4-phenyl-thieno- (2,3-c)-piperidine |
-
1982
- 1982-03-02 DD DD82248414A patent/DD210278A5/de unknown
- 1982-03-05 DE DE19823207939 patent/DE3207939A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-02-10 EP EP83101261A patent/EP0088250B1/de not_active Expired
- 1983-02-10 AT AT83101261T patent/ATE20066T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-02-10 DE DE8383101261T patent/DE3363643D1/de not_active Expired
- 1983-02-14 PH PH28531A patent/PH18897A/en unknown
- 1983-02-14 US US06/466,100 patent/US4482559A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-02-24 DK DK87383A patent/DK87383A/da unknown
- 1983-02-28 CS CS835720A patent/CS237341B2/cs unknown
- 1983-02-28 CS CS831370A patent/CS237337B2/cs unknown
- 1983-02-28 CS CS835721A patent/CS237342B2/cs unknown
- 1983-03-01 FI FI830661A patent/FI74282C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-03-03 PL PL1983240855A patent/PL137768B1/pl unknown
- 1983-03-03 IL IL68032A patent/IL68032A/xx unknown
- 1983-03-03 KR KR1019830000863A patent/KR840004110A/ko not_active Application Discontinuation
- 1983-03-03 PL PL1983245746A patent/PL138474B1/pl unknown
- 1983-03-03 PT PT76335A patent/PT76335B/pt unknown
- 1983-03-03 PL PL1983245747A patent/PL139429B1/pl unknown
- 1983-03-04 CA CA000422845A patent/CA1197506A/en not_active Expired
- 1983-03-04 GB GB08306033A patent/GB2117762B/en not_active Expired
- 1983-03-04 NO NO830758A patent/NO830758L/no unknown
- 1983-03-04 AU AU12057/83A patent/AU554783B2/en not_active Ceased
- 1983-03-04 ZA ZA831477A patent/ZA831477B/xx unknown
- 1983-03-04 GR GR70685A patent/GR78456B/el unknown
- 1983-03-04 JP JP58035717A patent/JPS58162591A/ja active Pending
- 1983-03-04 ES ES520314A patent/ES8404357A1/es not_active Expired
- 1983-03-04 HU HU83760A patent/HU185193B/hu unknown
- 1983-03-04 NZ NZ203471A patent/NZ203471A/en unknown
- 1983-09-20 ES ES525749A patent/ES525749A0/es active Granted
- 1983-09-20 ES ES525750A patent/ES8405406A1/es not_active Expired
- 1983-12-28 SU SU833679908A patent/SU1187723A3/ru active
-
1984
- 1984-07-23 US US06/630,376 patent/US4550106A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1362048B1 (en) | Triazolo compounds as mmp inhibitors | |
| AU648394B2 (en) | 4-aryl-thiazole or imidazole derivatives | |
| Santilli et al. | 2-Oxo-1, 8-naphthyridine-3-carboxylic acid derivatives with potent gastric antisecretory properties | |
| US5512677A (en) | 3-substituted methyl-2,3-dihydroimidazo 1,2-c!quinazoline derivatives, the preparation and use thereof | |
| KR101081446B1 (ko) | 2-치환페닐-5,7-디알킬-3,7-디하이드로피롤[2,3-ｄ]피리미딘-4-온유도체, 그의 제법 및 약학적 용도 | |
| PL165502B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych aminopirymidyny PL PL PL PL PL | |
| EP0091241A2 (en) | Condensed pyrrolinone derivatives, and their production | |
| EP0277661B1 (en) | Imidazopyrrolopyridines and condensed derivatives thereof useful in the preparation of herbicidal compounds | |
| NO151287B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 9-hydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-4h-pyrido(1,2-a)-pyrimidinderivater | |
| US3988345A (en) | Imidazoline derivatives and the preparation thereof | |
| PL117195B1 (en) | Method of manufacture of novel derivatives of pyrrolidinyl-or pyrrolidinylalkylbenzamidepirolidinilalkilbenzamida | |
| PL139429B1 (en) | Process for preparing novel,base-substituted 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-thieno/2,3-c/pyridines | |
| SU1251805A3 (ru) | Способ получени гетероциклических амидов | |
| EP0594883B1 (en) | Imidazo(1,2-c) quinazoline derivatives as antihypertensives and anti dysurics | |
| US4650892A (en) | Process for the preparation of herbicidal sulfonamides | |
| PL94634B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych arylopiperazynowych pochodnych adeniny | |
| PL175135B1 (pl) | Nowe 2-cyjano-3-hydroksypropenoamidy, sposób ich wytwarzania i środek leczniczy zawierający nowy 2-cyjano-3-hydroksypropenoamid | |
| JPH03181473A (ja) | 複素環式化合物、その製造方法、これを含有する心臓血管障害の治療用の医薬およびその製造のための中間体 | |
| PL142254B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of ortho-condensed pyrrole | |
| US4044134A (en) | Fused pyrimidin-4(3H)-ones as antiallergy agents | |
| US3974161A (en) | Fused pyrimidin-4(3H)-ones as antiallergy agents | |
| US4134981A (en) | Pyrimidal [2,3,d]Pyrimidin-4(3H)-ones as antiallergy agents | |
| EP0594877A1 (en) | Imidazo(1,2-c)quinazoline derivates as antihyper tensives and anti dysurics | |
| US4424351A (en) | Pyrido 3,4-e!-as-triazines | |
| US3880878A (en) | 1-Aminoalkyl-6-phenyl-4H-s-triazolo-{8 4,3-{9 {8 1,3,4{9 benzotriazepines |