CS233421B1 - N7(2-alkanoyloxy)atyl/*dodecyldimatylamóniumbromidy a spósob ich přípravy - Google Patents

N7(2-alkanoyloxy)atyl/*dodecyldimatylamóniumbromidy a spósob ich přípravy Download PDF

Info

Publication number
CS233421B1
CS233421B1 CS184683A CS184683A CS233421B1 CS 233421 B1 CS233421 B1 CS 233421B1 CS 184683 A CS184683 A CS 184683A CS 184683 A CS184683 A CS 184683A CS 233421 B1 CS233421 B1 CS 233421B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
alkanoyloxy
ethyl
general formula
ammoniumbromides
atyl
Prior art date
Application number
CS184683A
Other languages
Czech (cs)
English (en)
Inventor
Imrich Csiba
Ivan Lacko
Arpad Nagy
Original Assignee
Imrich Csiba
Ivan Lacko
Arpad Nagy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Imrich Csiba, Ivan Lacko, Arpad Nagy filed Critical Imrich Csiba
Priority to CS184683A priority Critical patent/CS233421B1/cs
Publication of CS233421B1 publication Critical patent/CS233421B1/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Vynález ea týká N-/(2-alkanoyloxy)etyl -dodecyldimetylamóniumbroaldov vžeobeeného vsorca
CH,
R - C 0 0 - (CH2)2 - N - Cj2H25 Br
CH, (I), kde R značí alkylový reťasec a počtom atomov uhlíka 2 až 12 a spdaobu leh pripravy. Obdobná zlúčeniny podobného žtruktúrneho vzorca eú například: CHj-COO-ÍCH^gÓlKCH^jR Br ®, C6H5-COO-(CH2)2^(CH3)2C12H25 Br θ , (0Η3)3-0-Ο6Η4-00Ο-(0Η2)2^Κ0Η3)2Β Br ® .
Organické amónlové soli, ktéré obsahujú vo svojej molekule najmenej jeden dlhý alkylový reťasec, představujú skupinu slúSenín a výrasným biologickým, predovžetkým antlmlkróbnym účinkom. Pre tuto vlastnost nažil prlemyselné použitie, ako velmi účinné deslňficienčlé, pomocné látky vo farmaceutickou, textllnom, ťažkom prlemysle apod·. Používajú sa aj v organické j syntéze napr. pri príprave nenasýtených zlúčenín ako medslfásové katalysátory atá..
Pripravujú sa rOsnyml spOaobml s ktorých je najčastejšie používaná metoda reakcia halogénalkánov připadne dlalkylaulfátov s prí služnými terelámyml amínmli Reakcia sa uskutočňuje v rOsnych podmienkach, pričom ea získávájú amónlové soli aarlabllnej čistoty a vo varlabilnýeh výťažkoch. Hajčastejžle sa reakcie uskutočňujú vo vodě, etanole, nitrometáne, ale aj v benséne a toluéne.
Spdsob podía vynálezu má tú výhodu, že sa reakcia mdže uekutočnit v metanole slabo metylkyanide pri rdsnych teplotách počas 12 až 22 hodin, prlčqm vsnikajd produkty vysokéj čistoty a vo vysokých výťažkoch.
V príkladoch je uvedený spdsob drípravy podía vynálesu ako 1 vybrané slúčenlny, ktoré sú predmetom vynálezu. Tieto sú charakterizované a je uvedená aj antlmlkróbna aktivita vdčl Staphylococcus aureus, Escherichia cell a Candida albicane ako minimálně lnhiblčná koncentrácia (HIC) v/ug/ml.
Antlmlkróbna aktivita zlúčenín, ktoré sú predmetom vynálesu je vlastnost nová, doteras u týchto zlúčenín neznáma.
Příklady Ilustrujú, ale neobmedsujú rozsah použitej metody.
Přikladl
K 0,1 mol (2-dlaetylamlnoetyl)hexánoátu rozpuštěného v 10 al suchého metylkyanidu sa laboratorněj teploty ea přidá 0,1 mol 1-brómdodekánu. Reakčné směs sa zahrieva 12 hodin pri teplote 100 °C. Po oehladení a oddestilovani rospúžťadla ta, surový produkt ktorým Je N-/(2-hexanoyloxy)etyl/-dodécyldlmetylemóniumbromld prekryžtalisuje do konštantnej teploty tppenia so suchého acetonu. Produkt má t.t. 166 až 168 °C; elehentárna analýsa (vypočítané/ /zietené): C 60,89/60,55; H 10,68/10,57? H 3,23/3,06} výťažok 80 % teorie; MIC 3,20,5.
Příklad 2
Pracovný postup je ten istý ako v případe 1, s tým rosdieloa, že do reakcie ta použil (2-dimetylaminoetyl)oktanoát, rospúžťadlom bol metanol, teplota kúpela bola 85 °C a reakčný čas 18 hodin. Produkt N-/(2-oktanoyloxy)etyl(-dodecyldimetylamónlumbromld mal t.t. 179,5 až 181 °C; elementárna analýza (vypočítané/zistené): C 61,99/62,23; H 10,64/10,82; . M 3,01/2,99? výťažok 91 % teorie; MIC 7,30,9.
Příklad 3
Pracovný postup je shodný s postupem příkladu 1, do reakcie sa použil(2-diaetyláminoetyl)dekanoét, rospúStadlom hol aetylkyanid, reakčný Sas bol 22 hodin, reakčné teplota 60 °C. Produkt N-/(2-dodekanoyloxy)etyl/-dodecyldimetylamónlumbroBldmal t.t. 182,5 °C; alemantáma analýza (vypočítané/zistené): C 63,34/63,16; H 11,04/11,15» výtažok 84 % teorie; MIC 6,80,30.
a .
VSetky takto připravená zlúčeniny boli biele krystalická, mieme hygroakopieká zlúčeniny, rozpustná v polárných a nerozpustná v nepolárných rozpúStadléch. Okrem elementérj nej analýzy holi identifikovaná aj spektrálnými metodami.

Claims (2)

  1. PREDMET V YNA LEZU
    1. N-/(2-alkanoyloxy)etyl/-dodecyldimetylamóniumbromidy vSeobecnáho vzorca I, CH,
    Br θ (I),
    R - C 0 0 - (CH2)2 - N - C12H25 ' ÍH3 kde R značí alkylový retazec s po8tom atómov uhlíka 2 ež 12.
  2. 2. Spdsob přípravy N-/(2-alkanoyloxy)etyl/-dodecyldimetylamóniumbroaldov vSeobecnáho vzorca I., podXa bodu 1, vyznačujúci sa tým, Se ea nechá reagovat (2-dimetylaainoetyl)alkanoát vSeobecnáho vkorca II, V
    R - C O O - (CH2)2 - M (CH3)2 (II), kde R značí to istá ako v bode 1, s 1-brómdekánom v prostředí suchého metanolu alebo metylkyanidu v rozmedzí tepldt 60 až 100 °C počas 12 až 22 hodin.
CS184683A 1983-03-17 1983-03-17 N7(2-alkanoyloxy)atyl/*dodecyldimatylamóniumbromidy a spósob ich přípravy CS233421B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS184683A CS233421B1 (cs) 1983-03-17 1983-03-17 N7(2-alkanoyloxy)atyl/*dodecyldimatylamóniumbromidy a spósob ich přípravy

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS184683A CS233421B1 (cs) 1983-03-17 1983-03-17 N7(2-alkanoyloxy)atyl/*dodecyldimatylamóniumbromidy a spósob ich přípravy

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS233421B1 true CS233421B1 (cs) 1985-03-14

Family

ID=5353846

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS184683A CS233421B1 (cs) 1983-03-17 1983-03-17 N7(2-alkanoyloxy)atyl/*dodecyldimatylamóniumbromidy a spósob ich přípravy

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS233421B1 (sk)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110818577A (zh) * 2019-11-07 2020-02-21 南京威尔生物化学有限公司 一种高药效草甘膦颗粒剂助剂的制备方法和应用

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110818577A (zh) * 2019-11-07 2020-02-21 南京威尔生物化学有限公司 一种高药效草甘膦颗粒剂助剂的制备方法和应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20190169130A1 (en) Multiple-component solid phases containing at least one active pharmaceutical ingredient
SK37793A3 (en) Process for preparing florfenicol, its analogs and oxazoline intermediates thereto
SU895289A3 (ru) Способ получени 2-ариламино-гексагидропиримидинов или имидазолинов или их солей или комплексов с сол ми металлов (варианты)
JPH0130825B2 (sk)
CS233421B1 (cs) N7(2-alkanoyloxy)atyl/*dodecyldimatylamóniumbromidy a spósob ich přípravy
WO2000076960A1 (en) Process for the preparation of optically active n-acyl derivatives of methyl n-(2,6-dimethylphenyl)-d-alaninate
CS276206B6 (sk) N-/2-(10-undecenoyloxy)etyl/-N,N,N-alkyldimetylamóniumbromidy a sposob ich přípravy
CS226935B1 (cs) N-[ 2- (p-terc.butylfenoxyacetoxy)etylJ -N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob ich přípravy
JP6466107B2 (ja) 4−フェニルチオ−5−(トリフルオロメチル)ピリミジン誘導体及びその製造方法
SU604488A3 (ru) Способ получени 1бензоил-2-(2,6-дихлорфенилами)2-имидазолина или их солей
CS237747B1 (cs) N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy
CS226934B1 (cs) N-[2-(p-terc.butylbenzoyloxy)etyl)-N,N-dimetylaIkylain6niumbromidy a sposob ich přípravy
JPS6360969A (ja) イミダゾ−ル誘導体の製造方法
KR20030083007A (ko) 5-치환 옥사졸 화합물 및 5-치환 이미다졸 화합물의제조방법
JPH0219356A (ja) アミノアセトニトリル誘導体及びその製造方法
SK277873B6 (en) 1-alkyl-2-(2-pyridyl) pyridiniumbromides and method of their preparation
CS277139B6 (sk) N-/2-(10-undecenoylamino)etyl/-N,N,N-alkyldimetylamóniumbromidy a sposob ich pripravy
RU2285694C1 (ru) Способ получения n-замещенных имидов дифеновой кислоты
CS200113B3 (cs) SpOaob přípravy betaínov kyseliny 11-aminoundekánovej
KR930002364B1 (ko) 삼치환 숙신이미도 암모늄염의 제조방법
CS216447B1 (cs) Alkyldimetyl-p-terc. butylbenzylamóniumbromidy a spósob ich přípravy
CS230340B1 (sk) N,N“-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiam6niumdibromidy a sposob ich pripravy
CS216442B1 (cs) N,N'-bis(alkybnetyl)-l,2-propándiamíndioxidy a spósob ich přípravy
CS200112B3 (cs) Spósob přípravy amóniových solí ésterov kyseliny 11-amínoundekánovej
CS245094B1 (cs) N,N-bis(alkyldimetyl)-2-dodekanoyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy