CS233421B1 - N7(2-alkanoyloxy)atyl/*dodecyldimatylamóniumbromidy a spósob ich přípravy - Google Patents

Abstract

Vynálss sa týkj N-/(2-alkanoyloxy)etyl/- -dodecyldlaetylaaoaiuBbroaidov všeobecného vsorca kde R značí alkylový reťatec a počtoa atoaov uhlíka 2 až 12a apOsobu ich přípravy, ktorý spočívá v reakc^i (2-diaetylaainoetyl)alkanoátu a 1-broadodekánoa v polárnoa prostředí pri rOsnych teplotách a počaa rčznej reakčnej doby. Takto připravená organická aaóniová soli vykazuji antiaikrobálne ako aj povrchovo aktivně vlastnosti.

Description

233421 2

Vynélea sa týká N-/(2-alkanoyloay)etyl -dodecyldlaetylaaóniuabroaldov všeobecného vaorea CH, R - C 0 O - (CH2)2 - N - Cj2H25 Br CH, (I), kde R znaSÍ alkylový retaaec a poSto· atoaov uhllka 2 až 12 a spSsobu leh přípravy. ObdobnísldSenlny podobného ttruktdrneho vaorea ad například: CHj-COO-tCH^g^lUCH^jR Br ®,C6H5-COO-(CH2)2^(CH3)2C12H25 Br θ , (CH3)3-C-C6H4-COO-(CH2)2^í(CH3)2R Br ® .

Organické aaónlové aoll, ktéré obsahu jd vo svojej molekule najaenej jeden dlhý alky-lový retaaec, představujd skupinu aldSenín a výraanýa biologický·, predovéetkýa antiaikrób-nya dSlnkoa. Pre tuto vlastnost naéll prieayselné poutitle, ako veial dSlnné deslňficiendlá,poaocné látky vofaraaceutlckoa, textilnoa, tetko* prleaysle apod·. Poutlvajd sa aj v orga-nické j syntéae napr. prl príprave nenasýtenýoh aldSenín ako aedslfésové katalyaátory etá..

Prlpravujd sa rOanyal spdsobal a ktorých je najSastejSle poutívaná aetoda reakci·halogénalkánov připadne dlalkylsulfátov a prísluSnýal terelámyal ealnal; Reakci· sauakutoSnuje v r&anych podaletdcach, pričoa aa aíakavajd aaónlové aoll aarlabllnej čistotya vo varlabilných výtažkoch. HajSastejSle sa reakci· uskutoSňujd vo vod·, etanole, nitro-aetáne, ale aj v benséne a toluéne.

SpOsob podlá vynálezu aá td výhodu, Se sa reakci· adie uskutoSnit v metanole aleboaetylkyanide prl rfianych teplotách poSaa 12 at 22 hodin, prlSq* vanikajd produkty vyaokejSistoty a vo vysokých výtatkoch. V příkladech je uvedený spOaob Orípravy pódia vynáleau ako 1 vybrané sldSenlny, ktoráad predaetoa vynáleau. Tleto ad oharakterlsované a je uvedená aj antlalkróbna aktivita vSSlStaphylococcua aureus, Escherichia cell a Candida albicana ako alniaálna lnhiblSná koncentrá-cla (MIC) v/ug/ml.

Antlalkróbna aktivita aldSenín, ktoré ad predaetoa vynáleau je vlastnost nová, dote-raa u týchto aldSenín neanáaa. Příklady lluatrujd, ale neobaedaujd rozsah poutitej metody. Přikladl K 0,1 mol (2-dlmetylaalnoetyl)hexánoátu roapuateného v 10 al suchého aetylkyanlduaa laboratorněj teploty aa přidá 0,1 aol 1-brómdodekánu. ReakSná snes sa aahrieva 12 hodinprl teplot· 100 °C.Po ochládání a oddestilovani rospdStadla aa, surový produkt ktorý· jeN-/(2-hexanoyloxy)etyl/-dodécyldlaetylaaóniuabroald prekryStaliauje do konBtantnej teplotytppenia ao suchého acetonu. Produkt aá t.t. 166 at 168 °C; elehentárna analýsa (vypočítané//zlatěné): C 60,89/60,55} H 10,68/10,57} H 3,23/3,06} výtatok 80 % teorie} MIC 3,20,5. Příklad 2

Pracovný postup je ten lstý ako v případe 1, a týa rosdieloa, te do reakeie ta poulil(2-diaetylaainoetyDoktanoát, roapdStadloa bol metanol, teplota kdpela bole 85 °C a reakBnýSas 18 hodin. Produkt N-/(2-oktanoyloxy)etyl(-dodecyldiaetylaaóniuabroBld aal t.t. 179,5 at181 °C; elenentárna analýza (vypodítané/ziatené): C 61,99/62,23} H 10,64/10,82; . M 3,01/2,95}výtažek 91 % teorie; MIC 7,30,9.

Claims (2)

1. 3 233421 Příklad 3 Pracovný postup je shodný s postupoa příkladu 1, do reakeie sa použil(2-diaetyláal-noetyl)dekanoát, rozpúSťadloa hol aetylkyanid, reakSný Sas hol 22 hodin, reakSná teplota60 °C. Produkt N-/(2-dodekanoyloxy)etyl/-dodecyldlaetylaaónluabroBld aal t.t. 182,5 °C;eleaentáma analýza (vypoSítané/sistené): C 63,34/63,16; H 11,04/11,15; výtaiok 84 %teorie; MIC 6,80,30. TSetky takto připravené xlúSenlgy holi biele krystalické, ‘aleme hygroskoplekéslúčenlny, rozpustné v polárných a nerozpustné v nepolárných rozpúStadlách. Okrea eleaentár- j nej analýzy holi Identifikované aj spektrálnými metodami. PŘED li ET V Y N A LEZU 1. N-/(2-alkanoyloxy)etyl/-dodecyldinetylaaónluabroaidy všeobecného vzorca I,CH, Br θ (I), R - C 0 0 - (CH2)2 - N - C12H25' ÍH3 kde R značí alkylový retazec s počtom atóaov uhlíke 2 až 12.
2. 2. SpOsob přípravy N-/(2-alkanoylozy)etyl/-dodecyldiaetylaaóniuabroaldov všeobecnéhovzorca I., podPa hodu 1, vyznačující sa tým, že sa nechá reagovat (2-dimetylamlnoetyl)alka-noát všeobecného vkorca II, V R - C O O - (CH2)2 - & (CH3)2 (II), kde R značí to isté ako v bode 1, s 1-bróadekánom v prostředí suchého metanolu alebo metyl-kyanidu v rozaedzí teplit 60 až 100 °C počas 12 až 22 hodin.