CN110818577A - 一种高药效草甘膦颗粒剂助剂的制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种高药效草甘膦颗粒剂助剂的制备方法和应用，制备方法包括：卤代烷烃、N，N‑二甲基乙醇胺加入到第一溶剂中，在60‑70℃反应4‑8h，得到烷基二甲基乙醇基卤化铵；将烷基二甲基乙醇基卤化铵与烷基羧酸加入到第二溶剂中，加入催化剂，在95‑110℃反应6‑8h，得到所需助剂。应用过程包括：将草甘膦酸与碳酸氢铵在50～60℃反应4‑8h得到草甘膦铵盐；向所述草甘膦铵盐中加入得到的草甘膦颗粒剂助剂，混合均匀后加入硫酸铵，搅拌均匀；将均匀物料加入到造粒机挤压，呈颗粒状出料；将颗粒状产物加入到沸腾流化床干燥机，烘干得高药效草甘膦颗粒剂制剂。本发明的助剂对草甘膦颗粒剂有着明显的增效作用，在稗草与百日草的除草速率上要优于市面在售助剂。

Description

一种高药效草甘膦颗粒剂助剂的制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种高药效草甘膦颗粒剂助剂的制备方法和应用，属于农药助剂的制备和应用技术领域。
背景技术
草甘膦作为一种灭生性除草剂在全球范围已经使用多年，目前国内市面上多以草甘膦水剂产品为主，但由于草甘膦水剂在包装、运输上的成本较高，越来越多的企业选择制备草甘膦颗粒剂系列的产品。市面上的草甘膦颗粒剂在实际使用过程中较草甘膦水剂的除草速率要慢，这与草甘膦颗粒剂中使用的助剂种类有很大关系。
中国专利文献CN1433690A中提出使用聚氧乙烯嵌段共聚物、聚氧乙烯醚烷基山梨醇酯、牛脂胺聚氧乙烯醚等作为助剂来制备草甘膦颗粒剂；中国专利文献CN103109801A中制备草甘膦颗粒剂时，使用异构混合醇聚氧乙烯醚、复合脂肪基乙氧基化物、椰油酰胺丙基氧化物作为助剂。目前市面上草甘膦颗粒剂使用的助剂多为上述几种单体复配而成，然而实际使用时前期除草速率较慢，所以需要改进草甘膦颗粒剂制剂的制备方法，从而达到草甘膦颗粒剂除草的高效性。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是克服现有技术的缺陷，提供一种高药效草甘膦颗粒剂助剂的制备方法和应用，通过简单的制备工艺，制备得到的助剂对草甘膦颗粒剂有着明显的增效作用，在稗草与百日草的除草速率上要优于市面在售助剂。
本发明的上述技术目的是通过以下技术方案得以实现的：
本发明提供了一种高药效草甘膦颗粒剂助剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将卤代烷烃、N，N-二甲基乙醇胺加入到第一溶剂中，在60-70℃反应4-8h，得到烷基二甲基乙醇基卤化铵；
(2)将烷基二甲基乙醇基卤化铵与烷基羧酸加入到第二溶剂中，加入催化剂，在95-110℃反应6-8h，得到所需助剂；
反应过程为：
Figure BDA0002263879030000021
通过采用上述技术方案，通过简单的两步反应制备得到高药效草甘膦颗粒剂助剂，反应过程温和，无需过高的温度和反应条件，使得反应得到的助剂成本低。
优选地，所述n为12，14，16；其中n＝12或14时，m＝3；n＝16时，m＝2；X为Cl或Br中的一种。
通过采用上述技术方案，采用上述取代基，反应过程易于控制，反应产率高，同时烷基链易于控制。
优选地，所述卤代烷烃与N，N-二甲基乙醇胺反应的摩尔比例为1:1～1:1.2；所述第一溶剂为乙醇、异丙醇或丁醇中的一种。
通过采用上述技术方案，在合适的摩尔比的条件下，会使得得到的产品的纯度高，提纯容易，同时避免过量的原料加入造成的污染。
优选地，所述烷基羧酸与烷基二甲基乙醇基卤化铵的摩尔比为1:1～1:1.2；所述第二溶剂为甲苯、二甲苯或150号溶剂油中的一种。
通过采用上述技术方案，在合适的摩尔比的条件下，会使得得到的产品的纯度高，提纯容易，同时避免过量的原料加入造成的污染。
优选地，所述烷基羧酸为甲酸或冰醋酸中的一种。
通过采用上述技术方案，得到的产品的处理效果好，避免过长的烷基链造成反应效果差。
优选地，所述催化剂为浓硫酸、对甲苯磺酸或甲醇钠中的至少一种。
通过采用上述技术方案，使得反应速率高，避免反应时间过长造成的副产物增加。
同时，本发明还提供了所述高药效草甘膦颗粒剂助剂在制备高药效草甘膦颗粒剂制剂中的应用，应用过程包括以下步骤：
(1)将草甘膦酸与碳酸氢铵在50～60℃反应4-8h得到草甘膦铵盐；
(2)向所述草甘膦铵盐中加入得到的草甘膦颗粒剂助剂，混合均匀后加入硫酸铵，搅拌均匀；
(3)将步骤(2)得到的均匀物料加入到造粒机挤压，呈颗粒状出料；
(4)将步骤(3)得到的颗粒状产物加入到沸腾流化床干燥机，烘干得高药效草甘膦颗粒剂制剂。
通过采用上述技术方案，制备得到高药效草甘膦颗粒剂制剂，所述助剂的应用方法简单，应用过程易于控制。
综上所述，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明一种高药效草甘膦颗粒剂助剂的制备方法，通过简单的两步反应制备得到高药效草甘膦颗粒剂助剂，反应过程温和，无需过高的温度和反应条件，使得反应得到的助剂成本低。
(2)本发明一种高药效草甘膦颗粒剂助剂在制备高药效草甘膦颗粒剂制剂中的应用，助剂的应用方法简单，应用过程易于控制，得到的高药效草甘膦颗粒剂制剂相对于采用市售其他助剂得到的草甘膦颗粒剂制剂，在稗草与百日草的除草速率明显增加，对稗草5日后的防效率可达到95.6％，对百日草5日后的防效率90.4％。
具体实施方式
下面对本发明作进一步描述。以下实施例仅用于更加清楚地说明本发明的技术方案，而不能以此来限制本发明的保护范围。
实施例1
在反应器中加入0.5mol的溴代十二烷与0.5mol的N，N二甲基乙醇胺，再加入与反应物质量相同的乙醇，搅拌均匀后升温至60℃，反应4小时后，真空状态下脱除溶剂，生成十二烷基二甲基乙醇基溴化铵。
将1mol的十二烷基二甲基乙醇基溴化铵与1mol的丙酸投入反应容器中，加入等质量的二甲苯，混合均匀后，加入反应物总质量3％的催化剂对甲苯磺酸，继续搅拌，升温至110℃，回流脱水反应6小时。酯化反应结束后真空下脱除溶剂、重结晶、粉碎，得到草甘膦颗粒剂助剂WS-1。
实施例2
在反应器中加入0.5mol的氯代十六烷与0.55mol的N，N二甲基乙醇胺，再加入与反应物质量相同的异丙醇，搅拌均匀后升温至70℃，反应8小时后，真空状态下脱除溶剂，生成十六烷基二甲基乙醇基氯化铵。
将1mol的十六烷基二甲基乙醇基氯化铵与0.9mol的冰醋酸投入反应容器中，加入等质量的二甲苯，混合均匀后，加入反应物总质量5％的催化剂甲醇钠，继续搅拌，升温至105℃，回流脱水反应8小时。酯化反应结束后真空下脱除溶剂、重结晶、粉碎，得到草甘膦颗粒剂助剂WS-2。
实施例3
在反应器中加入0.5mol的溴代十四烷与0.6mol的N，N二甲基乙醇胺，再加入与反应物质量相同的丁醇，搅拌均匀后升温至70℃，反应6小时后，真空状态下脱除溶剂，生成十四烷基二甲基乙醇基溴化铵。
将1mol的十四烷基二甲基乙醇基溴化铵与0.83mol的冰醋酸投入反应容器中，加入等质量的二甲苯，混合均匀后，加入反应物总质量4％的催化剂硫酸，继续搅拌，升温至95℃，回流脱水反应7小时。酯化反应结束后真空下脱除溶剂、重结晶、粉碎，得到草甘膦颗粒剂助剂WS-3。
应用实施例1
将782份的草甘膦酸与390份的碳酸氢铵放置反应容器内持续搅拌，控制反应温度在50℃，反应4小时后除去水分，最终生成蓬松粉末状草甘膦铵盐；加入50份WS-1，搅拌混合均匀。后加入硫酸铵将总含量补足至1000份，继续搅拌，直至物料混合均匀；物料进入造粒机挤压，呈颗粒状出料；颗粒状产物进入沸腾流化床干燥机60℃左右烘干，直至物料恒重，得草甘膦颗粒剂J-1。
应用实施例2
将782份的草甘膦酸与390份的碳酸氢铵放置反应容器内持续搅拌，控制反应温度在60℃，反应8小时后除去水分与二氧化碳，最终生成蓬松粉末状草甘膦铵盐；加入50份WS-2，搅拌混合均匀。后加入硫酸铵将总含量补足至1000份，继续搅拌，直至物料混合均匀；物料进入造粒机挤压，呈颗粒状出料；颗粒状产物进入沸腾流化床干燥机60℃左右烘干，直至物料恒重，得草甘膦颗粒剂J-2。
应用实施例3
将782份的草甘膦酸与390份的碳酸氢铵放置反应容器内持续搅拌，控制反应温度在55℃，反应6小时后除去水分与二氧化碳，最终生成蓬松粉末状草甘膦铵盐；加入50份WS-3，搅拌混合均匀。后加入硫酸铵将总含量补足至1000份，继续搅拌，直至物料混合均匀；物料进入造粒机挤压，呈颗粒状出料；颗粒状产物进入沸腾流化床干燥机60℃左右烘干，直至物料恒重，得草甘膦颗粒剂J-3。
对比例1
将782份的草甘膦酸与390份的碳酸氢铵放置反应容器内持续搅拌，控制反应温度在50℃，反应4小时后除去水分与二氧化碳，最终生成蓬松粉末状草甘膦铵盐；加入55份WS-4(WS-4为牛脂胺聚氧乙烯醚)，搅拌混合均匀。后加入硫酸铵将总含量补足至1000份，继续搅拌，直至物料混合均匀；物料进入造粒机挤压，呈颗粒状出料；颗粒状产物进入沸腾流化床干燥机60℃左右烘干，直至物料恒重，得草甘膦颗粒剂J-4。
对比例2
将782份的草甘膦酸与390份的碳酸氢铵放置反应容器内持续搅拌，控制反应温度在55℃，反应6小时后除去水分与二氧化碳，最终生成蓬松粉末状草甘膦铵盐；加入55份WS-5(WS-5为异构醇聚氧乙烯醚与椰油酰胺丙基氧化物质量比1:1混合的助剂)，搅拌混合均匀。后加入硫酸铵将总含量补足至1000份，继续搅拌，直至物料混合均匀；物料进入造粒机挤压，呈颗粒状出料；颗粒状产物进入沸腾流化床干燥机60℃左右烘干，直至物料恒重，得草甘膦颗粒剂J-5。
草甘膦颗粒剂对稗草的除草药效试验
将定量的稗草种子分别播于高度为9cm的一次性纸杯中，播后覆土0.5cm，镇压、淋水后在温室内按常规方法培养。将草甘膦颗粒剂J-1，J-2，J-3，J-4，J-5用蒸馏水稀释，待稗草3叶期时，按实验设计计量用履带式作物喷雾剂进行茎叶喷雾处理，同时做不喷药的空白样品。实验重复3次取平均值。试材处理后置于操作大厅，待药液风干后放于温室内按常规方法管理，观察并记录杂草对药剂的反应情况，5日后称量稗草的鲜重，得出鲜重防效率。
Figure BDA0002263879030000061
表1不同施药量下草甘膦颗粒剂对稗草5日后的防效
Figure BDA0002263879030000062
从表1中的数据表明，使用本发明中助剂制备的草甘膦颗粒剂J-1～J-3在稗草除草速率上有着明显优势。
草甘膦颗粒剂对百日草的除草药效试验
将定量的百日草种子分别播于高度为9cm的一次性纸杯中，播后覆土0.5cm，镇压、淋水后在温室内按常规方法培养。将草甘膦颗粒剂J-1，J-2，J-3，J-4，J-5用蒸馏水稀释,待百日草3叶期时，按实验设计计量用履带式作物喷雾剂进行茎叶喷雾处理，同时做不喷药的空白样品。实验重复3次。试材处理后置于操作大厅，待药液风干后放于温室内按常规方法管理，观察并记录杂草对药剂的反应情况，5日后称量百日草的鲜重，得出鲜重防效率。
Figure BDA0002263879030000063
表2不同施药量下草甘膦颗粒剂对百日草5日后的防效
Figure BDA0002263879030000064
从表2可以看出，使用本发明中助剂制备的草甘膦颗粒剂J-1～J-3在百日草除草速率上有着明显优势。
综合上述药效实验结果，本发明中的助剂对草甘膦颗粒剂有着明显的增效作用，在稗草与百日草的除草速率上要优于市面在售助剂。
本发明一种高药效草甘膦颗粒剂助剂的制备方法和应用，通过简单的两步反应制备得到高药效草甘膦颗粒剂助剂，反应过程温和，无需过高的温度和反应条件，使得反应得到的助剂成本低。本发明一种高药效草甘膦颗粒剂助剂在制备高药效草甘膦颗粒剂制剂中的应用，助剂的应用方法简单，应用过程易于控制，得到的高药效草甘膦颗粒剂制剂相对于采用市售其他助剂得到的草甘膦颗粒剂制剂，在稗草与百日草的除草速率明显增加，对稗草5日后的防效率可达到95.6％，对百日草5日后的防效率90.4％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，本发明的保护范围并不仅局限于上述实施例，凡属于本发明思路下的技术方案均属于本发明的保护范围。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理前提下的若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种高药效草甘膦颗粒剂助剂的制备方法，其特征是，包括以下步骤：
（1）将卤代烷烃、N，N-二甲基乙醇胺加入到第一溶剂中，在60-70℃反应4-8h，得到烷基二甲基乙醇基卤化铵；
（2）将烷基二甲基乙醇基卤化铵与烷基羧酸加入到第二溶剂中，加入催化剂，在95-110℃反应6-8h，得到所需助剂；
反应过程为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
；
Figure DEST_PATH_IMAGE004
。
2.根据权利要求1所述的一种高药效草甘膦颗粒剂助剂的制备方法，其特征是，所述n为12，14，16；其中n=12或14时，m=3；n=16时，m=2；X为Cl或Br中的一种。
3.根据权利要求1或2所述的一种高药效草甘膦颗粒剂助剂的制备方法，其特征是，所述卤代烷烃与N，N-二甲基乙醇胺反应的摩尔比例为1: 1～1: 1.2；
所述第一溶剂为乙醇、异丙醇或丁醇中的一种。
4.根据权利要求1~3任一项所述的一种高药效草甘膦颗粒剂助剂的制备方法，其特征是，所述烷基羧酸与烷基二甲基乙醇基卤化铵的摩尔比为1: 1～1: 1.2；
所述第二溶剂为甲苯、二甲苯或150号溶剂油中的一种。
5.根据权利要求4所述的一种高药效草甘膦颗粒剂助剂的制备方法，其特征是，所述烷基羧酸为甲酸或冰醋酸中的一种。
6.根据权利要求1~5任一项所述的一种高药效草甘膦颗粒剂助剂的制备方法，其特征是，所述催化剂为浓硫酸、对甲苯磺酸或甲醇钠中的至少一种。
7.根据权利要求1~6任一项所述的一种高药效草甘膦颗粒剂助剂的制备方法制备得到的助剂在制备高药效草甘膦颗粒剂制剂中的应用，其特征是，应用过程包括以下步骤：
（1）将草甘膦酸与碳酸氢铵在50～60℃反应4-8h得到草甘膦铵盐；
（2）向所述草甘膦铵盐中加入得到的草甘膦颗粒剂助剂，混合均匀后加入硫酸铵，搅拌均匀；
（3）将步骤（2）得到的均匀物料加入到造粒机挤压，呈颗粒状出料；
（4）将步骤（3）得到的颗粒状产物加入到沸腾流化床干燥机，烘干得高药效草甘膦颗粒剂制剂。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111642502A (zh) * 2020-05-06 2020-09-11 南京威尔生物科技有限公司 一种助剂及其制备草甘膦+乙羧微乳剂的方法
CN112794805A (zh) * 2021-04-02 2021-05-14 苏州丰倍生物科技有限公司 一种烷基酯基盐衍生物、其制备方法和应用

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2380877A (en) * 1945-07-31 xcoox
GB1330203A (en) * 1970-02-18 1973-09-12 Basf Ag Beta-acyloxyethyl ammonium salts
CS233421B1 (cs) * 1983-03-17 1985-03-14 Imrich Csiba N7(2-alkanoyloxy)atyl/*dodecyldimatylamóniumbromidy a spósob ich přípravy
US4883917A (en) * 1985-10-01 1989-11-28 Ethyl Corporation Quaternary ammonium compounds
CN101463044A (zh) * 2008-12-27 2009-06-24 浙江金帆达生化股份有限公司 草甘膦铵盐制剂的机械化学合成方法
CN101899065A (zh) * 2010-07-21 2010-12-01 浙江新安化工集团股份有限公司 草甘膦三铵及其制备方法和用途
CN104277071A (zh) * 2013-12-30 2015-01-14 山东潍坊润丰化工股份有限公司 一种草甘膦胆碱原药、制剂及其制备方法
CN104447862A (zh) * 2014-12-01 2015-03-25 江苏好收成韦恩农化股份有限公司 草甘膦一价盐或其混合盐的制备方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2380877A (en) * 1945-07-31 xcoox
GB1330203A (en) * 1970-02-18 1973-09-12 Basf Ag Beta-acyloxyethyl ammonium salts
CS233421B1 (cs) * 1983-03-17 1985-03-14 Imrich Csiba N7(2-alkanoyloxy)atyl/*dodecyldimatylamóniumbromidy a spósob ich přípravy
US4883917A (en) * 1985-10-01 1989-11-28 Ethyl Corporation Quaternary ammonium compounds
CN101463044A (zh) * 2008-12-27 2009-06-24 浙江金帆达生化股份有限公司 草甘膦铵盐制剂的机械化学合成方法
CN101899065A (zh) * 2010-07-21 2010-12-01 浙江新安化工集团股份有限公司 草甘膦三铵及其制备方法和用途
CN104277071A (zh) * 2013-12-30 2015-01-14 山东潍坊润丰化工股份有限公司 一种草甘膦胆碱原药、制剂及其制备方法
CN104447862A (zh) * 2014-12-01 2015-03-25 江苏好收成韦恩农化股份有限公司 草甘膦一价盐或其混合盐的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
XIN LUO等: "Tuning the conformations of hemoglobin via interactions with single-chain", 《CHEMICAL PHYSICS LETTERS》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111642502A (zh) * 2020-05-06 2020-09-11 南京威尔生物科技有限公司 一种助剂及其制备草甘膦+乙羧微乳剂的方法
CN112794805A (zh) * 2021-04-02 2021-05-14 苏州丰倍生物科技有限公司 一种烷基酯基盐衍生物、其制备方法和应用
CN112794805B (zh) * 2021-04-02 2021-06-22 苏州丰倍生物科技有限公司 一种烷基酯基盐衍生物、其制备方法和应用

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