CN112794805A - 一种烷基酯基盐衍生物、其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种烷基酯基盐衍生物，烷基酯基盐衍生物的结构通式如式（1）所示，
Figure 818579DEST_PATH_IMAGE002
其中，R1为（CH2）7、（CH2）10、（CH2）11中的任一种，R2为CH3、CH3CH2、CH（CH3）2、CH3（CH2）3中的任一种，R3为CH3（CH2）7、CH3（CH2）4、CH3（CH2）5中的任一种，X为盐酸根、硫酸根、磷酸根中的任一种。本发明中的烷基酯基盐衍生物具有很好的水溶性，可降低水溶液的表面张力，同时能够解离出正电荷，吸附性强，不易分解。

Description

一种烷基酯基盐衍生物、其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种烷基酯基盐衍生物、其制备方法和应用。
背景技术
行业内草甘膦作为市场占比最大的除草剂产品，市场规模大，生产厂家多，但制剂一般为水剂，其增效剂一般使用烷基糖苷、牛脂胺、聚硅氧烷类及其复配。但存在牛脂胺有一定危害，聚硅氧烷类不稳定易分解，烷基糖苷的效果达不到客户的使用要求的缺点。
在草甘膦的高盐体系下，一般的阴离子和非离子增效剂对草甘膦的增效甚微，开发合适的增效剂用于草甘膦的增效市场，前景广大。
发明内容
本发明所要解决的一个技术问题是提供一种水溶性好、不易分解、吸附作用强的烷基酯基盐衍生物。
本发明所要解决的第二个技术问题是提供一种上述烷基酯基盐衍生物的制备方法。
本发明所要解决的第三个技术问题是提供一种上述烷基酯基盐衍生物在草甘膦除草剂中的应用，以提高除草剂的除草效果。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：
本发明的第一方面，提供一种烷基酯基盐衍生物，所述烷基酯基盐衍生物的结构通式如式（1）所示：
Figure 270485DEST_PATH_IMAGE001
其中，所述R1为（CH2）7、（CH2）10、（CH2）11中的任一种，所述R2为CH3、CH3CH2、CH（CH3）2、CH3（CH2）3中的任一种，所述R3为CH3（CH2）7、CH3（CH2）4、CH3（CH2）5中的任一种，所述X为盐酸根、硫酸根、磷酸根中的任一种。
优选地，所述烷基酯基盐衍生物为如下结构式所示物质中的一种或多种：
Figure 924320DEST_PATH_IMAGE002
Figure 772934DEST_PATH_IMAGE003
Figure 158916DEST_PATH_IMAGE004
Figure 970DEST_PATH_IMAGE005
Figure 130600DEST_PATH_IMAGE006
Figure 85918DEST_PATH_IMAGE007
Figure 970697DEST_PATH_IMAGE008
Figure 972151DEST_PATH_IMAGE009
Figure 92423DEST_PATH_IMAGE010
Figure 26881DEST_PATH_IMAGE011
Figure 20245DEST_PATH_IMAGE012
Figure 446678DEST_PATH_IMAGE013
Figure 918111DEST_PATH_IMAGE014
Figure 972654DEST_PATH_IMAGE015
Figure 825335DEST_PATH_IMAGE016
Figure 535802DEST_PATH_IMAGE017
。
本发明的第二方面，提供一种如上所述的烷基酯基盐衍生物的制备方法，包括对结构通式如式（2）所示物质进行环氧化反应得到环氧酯类物质，然后使所述环氧酯类物质与羟乙基乙二胺进行反应制得羟乙基乙二胺衍生物，再使所述羟乙基乙二胺衍生物与无机酸反应制得所述烷基酯基盐衍生物。
优选地，所述式（2）所示物质的结构通式为
Figure 873242DEST_PATH_IMAGE018
，所述式（2）中的R1、R2、R3与所述式（1）中的R1、R2、R3相同。
优选地，所述无机酸为盐酸、硫酸、磷酸中的一种或多种。羟乙基乙二胺衍生物与盐酸、硫酸、磷酸反应生成的盐电负性强，分子间的电荷吸附作用强，能够在作物的表面形成牢固的保护膜，与制剂配合使用时，使得制剂的抗雨水冲刷能力增强。
优选地，所述环氧酯类物质的环氧值为1~5%，进一步为2~3%。
根据一些具体且优选的实施方式，所述环氧化包括如下步骤：使所述式（2）所示物质在甲酸和硫酸的存在下，与双氧水进行反应。其中，所述环氧化反应的化学反应式为：
Figure 251134DEST_PATH_IMAGE019
。
进一步优选地，所述式（2）所示物质、所述甲酸、所述硫酸的投料质量比为100：(5~10)：(0.2~0.8)，更进一步为100：(8~10)：(0.5~0.8)。
进一步优选地，所述双氧水的添加量为所述甲酸质量的10~15倍。
进一步优选地，所述双氧水的质量浓度为30~50%，更进一步为35~45%，再进一步为40~45%。
优选地，控制所述环氧化反应的温度为40~70℃，进一步为50~70℃，更进一步为60~70℃，再进一步为65~70℃。
根据一些具体且优选的实施方式，所述环氧酯类物质与所述羟乙基乙二胺在氧化锌的存在下进行反应。其中，氧化锌作为催化剂，所述环氧酯类物质与所述羟乙基乙二胺反应的反应式为：
Figure 258404DEST_PATH_IMAGE020
。
进一步优选地，控制反应过程中的压力为0.1~0.6MPa。
进一步优选地，控制反应过程的温度为110~130℃，更进一步为120~130℃。
进一步优选地，所述环氧酯类物质、所述羟乙基乙二胺、所述氧化锌的投料质量比100：(70~80)：(0.5~1.0)，更进一步为100：(70~75)：(0.5~0.8)。
根据一些具体且优选的实施方式，所述羟乙基乙二胺衍生物与所述无机酸的投料质量比为1：(1.5~5)，优选为1：(2~3.5)，进一步优选为1：(2~3)。其中，所述羟乙基乙二胺衍生物与所述无机酸反应的反应式为：
Figure 518484DEST_PATH_IMAGE021
。
优选地，所述无机酸的质量浓度为15~40%，进一步为15~35%。
优选地，控制所述羟乙基乙二胺与所述无机酸的反应温度为40~60℃，进一步为50~60℃。
根据一些具体且优选的实施方式，所述式（2）所示物质包括油酸甲酯、大豆油甲酯、菜籽油甲酯、油酸乙酯、大豆油乙酯、菜籽油乙酯、油酸异丙酯、大豆油异丙酯、菜籽油异丙酯、油酸丁酯、大豆油丁酯、菜籽油丁酯中的一种或多种。
上述油酸甲酯、大豆油甲酯、菜籽油甲酯等的原料来源于天然植物油，用其作为反应物合成烷基酯基盐衍生物脂溶性好，能够有效渗透植物叶面蜡质层，与药物配合使用时，能够增加药物作用效果，缩短药物作用时间，并且易降解，毒性低，绿色环保。
本发明的第三个方面，提供一种如上所述的烷基酯基盐衍生物和/或如上所述的制备方法制得的烷基酯基盐衍生物作为增效剂在草甘膦中的应用。本发明中的烷基酯基盐衍生物作为增效剂与草甘膦水剂混合使用，能够使药液在作物表面牢固吸附，形成良好的油膜，起到防水作用；同时该烷基酯基盐衍生物有渗透传导作用，可经过植株茎叶进行传导至全株和根部，起到除草作用。
优选地，所述烷基酯基盐衍生物与所述草甘膦的体积质量比为(3~9)ml：20g。
由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点：本发明中的烷基酯基盐衍生物具有很好的水溶性，可降低水溶液的表面张力，同时能够解离出正电荷，吸附性强，不易分解。
附图说明
图1为实施例1中的烷基酯基盐衍生物的氢谱图；
图2为实施例1中的烷基酯基盐衍生物的核磁碳谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述。但本发明并不限于以下实施例。实施例中采用的实施条件可以根据具体使用的不同要求做进一步调整，未注明的实施条件为本行业中的常规条件。本发明各个实施方式中所涉及到的技术特征只要彼此之间未构成冲突就可以相互组合。
在没有特别说明的情况下，本发明中所述的份数指质量份数，本发明中的“多种”指2种或2种以上。
实施例1
1. 将油酸甲酯、甲酸、硫酸按质量比100：8：0.5投入反应釜，搅拌均匀，升温至70℃，匀速加入甲酸质量10倍的40%质量含量的双氧水，在1~2h内滴加完成，然后继续反应3h，蒸馏得到环氧值为2%的环氧油酸甲酯。
2. 将环氧油酸甲酯、羟乙基乙二胺、氧化锌按质量比100：75：0.8投入压力反应釜，升温至120℃，恒温反应1h，等压力归零后，倒入蒸馏瓶中，负压0.4-0.5MPa，温度210-230℃进行蒸馏，所得馏分即为羟乙基乙二胺衍生物。
3．将羟乙基乙二胺衍生物100份加入到反应釜中加热至50℃，将15%质量浓度盐酸300份分次加入，完全加入后恒温搅拌反应1.5小时即得烷基酯基盐衍生物（产品1）。
本实施例产物中主要产品的结构式为
Figure 331720DEST_PATH_IMAGE022
，相关谱图详见图1和图2，室温（25℃）情况下为棕黄色至棕红色膏状物，密度0.937g/cm3。
实施例2
1. 将油酸甲酯、甲酸、硫酸按质量比100：10：0.8投入反应釜，搅拌均匀，升温至65℃，匀速加入甲酸质量15倍的40%质量含量的双氧水，在1~2h内滴加完成，然后继续反应3h，蒸馏得到环氧值为2.3%的环氧油酸甲酯。
2. 将环氧油酸甲酯、羟乙基乙二胺、氧化锌按质量比100：70：0.5投入压力反应釜，升温至120℃，恒温反应1.5h，等压力归零后，倒入蒸馏瓶中，负压0.4-0.5MPa，温度210-230℃进行蒸馏，所得馏分即为羟乙基乙二胺衍生物。
3．将羟乙基乙二胺衍生物100份加入到反应釜中加热至50℃，将35%质量浓度磷酸200份分次加入，完全加入后恒温搅拌反应2小时即得烷基酯基盐衍生物（产品2）。
本实施例产物中主要产品的结构式为
Figure 751069DEST_PATH_IMAGE023
，室温（25℃）情况下为棕黄色至棕红色膏状物，密度0.952 g/cm3。
实施例3
1. 将油酸甲酯、甲酸、硫酸按质量比100：10：0.8投入反应釜，搅拌均匀，升温至65℃，匀速加入甲酸质量15倍的40%质量含量的双氧水，在1~2h内滴加完成，然后继续反应3h，蒸馏得到环氧值为2.3%的环氧油酸甲酯。
2. 将环氧油酸甲酯、羟乙基乙二胺、氧化锌按质量比100：70：0.5投入压力反应釜，升温至120℃，恒温反应1.5h，等压力归零后，倒入蒸馏瓶中，负压0.4-0.5MPa，温度210-230℃进行蒸馏，所得馏分即为羟乙基乙二胺衍生物。
3．将羟乙基乙二胺衍生物100份加入到反应釜中加热至50℃，将35%质量浓度盐酸200份分次加入，完全加入后恒温搅拌反应1小时即得烷基酯基盐衍生物（产品3）。
本实施例产物中主要产品的结构式为
Figure 991557DEST_PATH_IMAGE024
，室温（25℃）情况下为棕黄色至棕红色膏状物，密度0.929 g/cm3。
将上述实施例中制得的产品分别添加至去离子水中配制成烷基酯基盐衍生物的质量浓度在10%至80%之间的溶液，观察烷基酯基盐衍生物在水中的溶解性，具体结果见表1，从表1可以看出烷基酯基盐衍生物与去离子水互溶，水溶性佳。
Figure 4512DEST_PATH_IMAGE025
本发明实施例中的相关产品搭配草甘膦异丙胺盐水剂，防治苘麻14天后的结果如下表2所示。测试方法以及防治效果的测定依据中华人民共和国农业行业标准NY/T1155.4-2006《农药室内生物测定试验准则 除草剂第4部分：活性测定试验 茎叶喷雾法》进行。
Figure 293542DEST_PATH_IMAGE026
以上对本发明做了详尽的描述，其目的在于让熟悉此领域技术的人士能够了解本发明的内容并加以实施，并不能以此限制本发明的保护范围，凡根据本发明的精神实质所作的等效变化或修饰，都应涵盖在本发明的保护范围内。

Claims (10)

1.一种烷基酯基盐衍生物，其特征在于：所述烷基酯基盐衍生物的结构通式如式（1）所示：
Figure 17977DEST_PATH_IMAGE001
其中，所述R1为（CH2）7、（CH2）10、（CH2）11中的任一种，所述R2为CH3、CH3CH2、CH（CH3）2、CH3（CH2）3中的任一种，所述R3为CH3（CH2）7、CH3（CH2）4、CH3（CH2）5中的任一种，所述X为盐酸根、硫酸根、磷酸根中的任一种。
2.根据权利要求1所述的烷基酯基盐衍生物，其特征在于：所述烷基酯基盐衍生物为如下结构式所示物质中的一种或多种：
Figure 254049DEST_PATH_IMAGE002
Figure 955288DEST_PATH_IMAGE003
Figure 585990DEST_PATH_IMAGE004
Figure 5470DEST_PATH_IMAGE005
Figure 622396DEST_PATH_IMAGE006
Figure 833934DEST_PATH_IMAGE007
Figure 510903DEST_PATH_IMAGE008
Figure 683259DEST_PATH_IMAGE009
Figure 697351DEST_PATH_IMAGE010
Figure 904342DEST_PATH_IMAGE011
Figure 752212DEST_PATH_IMAGE012
Figure 411863DEST_PATH_IMAGE013
Figure 993761DEST_PATH_IMAGE014
Figure 789679DEST_PATH_IMAGE015
Figure 542871DEST_PATH_IMAGE016
Figure 814452DEST_PATH_IMAGE017
。
3.一种如权利要求1或2所述的烷基酯基盐衍生物的制备方法，其特征在于：对结构通式如式（2）所示物质进行环氧化反应得到环氧酯类物质，然后使所述环氧酯类物质与羟乙基乙二胺进行反应制得羟乙基乙二胺衍生物，再使所述羟乙基乙二胺衍生物与无机酸反应制得所述烷基酯基盐衍生物；其中，所述式（2）所示物质的结构通式为
Figure 576872DEST_PATH_IMAGE018
，所述式（2）中的R1、R2、R3与所述式（1）中的R1、R2、R3相同，所述无机酸为盐酸、硫酸、磷酸中的一种或多种。
4.根据权利要求3所述的烷基酯基盐衍生物的制备方法，其特征在于：所述环氧化反应包括如下步骤：使所述式（2）所示物质在甲酸和硫酸的存在下，与双氧水进行反应，其中，所述式（2）所示物质、所述甲酸、所述硫酸的投料质量比为100：(5~10)：(0.2~0.8)；所述双氧水的添加质量为所述甲酸质量的10~15倍，所述双氧水的质量浓度为30~50%；控制所述环氧化反应的温度为40~70℃。
5.根据权利要求3所述的烷基酯基盐衍生物的制备方法，其特征在于：所述环氧酯类物质与所述羟乙基乙二胺在氧化锌的存在下进行反应，并且控制反应过程中的压力为0.1~0.6MPa、温度为110~130℃；其中，所述环氧酯类物质、所述羟乙基乙二胺、所述氧化锌的投料质量比100：(70~80)：(0.5~1.0)。
6.根据权利要求3所述的烷基酯基盐衍生物的制备方法，其特征在于：所述羟乙基乙二胺衍生物与所述无机酸的投料质量比为1：(1.5~5)，控制反应温度为40~60℃。
7.根据权利要求6所述的烷基酯基盐衍生物的制备方法，其特征在于：所述无机酸的质量浓度为15~40%。
8.根据权利要求3或4所述的烷基酯基盐衍生物的制备方法，其特征在于：所述式（2）所示物质包括油酸甲酯、大豆油甲酯、菜籽油甲酯、油酸乙酯、大豆油乙酯、菜籽油乙酯、油酸异丙酯、大豆油异丙酯、菜籽油异丙酯、油酸丁酯、大豆油丁酯、菜籽油丁酯中的一种或多种。
9.如权利要求1或2所述的烷基酯基盐衍生物和/或如权利要求3至8中任一项所述的制备方法制得的烷基酯基盐衍生物作为增效剂在草甘膦除草剂中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于：所述烷基酯基盐衍生物与所述草甘膦的体积质量比为(3~9)ml：20g。
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