CN102524296B - 一种植物生长调节剂及其制备方法与应用 - Google Patents

Abstract

本发明公开了一种植物生长调节剂及其制备方法与应用。所述调节剂的结构式如式(I)所示；本发明提供的所述植物生长调节剂的制备方法，包括如下步骤：乙烯利与己酸二乙氨基乙醇酯进行反应即得；本发明还提供了一种制剂组合物，由式(I)所示化合物、溶剂和助剂组成；式(I)所示化合物、溶剂和助剂的质量份数比为(1～99)∶(1～90)∶(1～20)。本发明提供的式(I)所示化合物和制剂组合物在喷施于植物后会缓慢分解为乙烯利和己酸二乙氨基乙醇酯，起到了缓释增效的作用，能更有效的防止植物倒伏，增加植物产量，且因为其本身是盐，pH值呈中性，从而节约了包装运输成本，使用更加安全可靠。

Description

一种植物生长调节剂及其制备方法与应用

技术领域

本发明涉及一种植物生长调节剂及其制备方法与应用，具体涉及该植物生长调节剂在制备制剂组合物中的应用。

背景技术

玉米、大麦、高粱、水稻等禾本科作物的倒伏问题给农业生产带来重大损失，解决这个问题是一个重大难题。农业上主要的解决方法是用乙烯利等抑制生长的植物生长调节剂控制株高，防止倒伏。如2009年王伟中等公开的一种禾本科作物增产抗倒制剂中降低株高的成分就是乙烯利(王伟中等，CN101555175A[P])。但乙烯利等抑制生长调节剂却存在影响雌穗和雄穗发育，易产生穗小，秃尖瘪粒增多和授粉不良等副作用。

己酸二乙氨基乙醇酯是一种植物生长促进剂，安全性高。该化合物能提高光合作用，促进同化物运输，提高作物的产量和品质，该化合物在玉米上的效果十分显著，2010年姜兴印等公开的一种调节玉米生长的农药组合物能增加玉米茎秆粗度，防止倒伏，有增产作用(姜兴印等，CN101828553[P])，其中增产主要成分就是己酸二乙氨基乙醇酯。

早在2004年段留生等公开了一种植物生长调节剂的组合物，在乙烯利中加入己酸二乙氨基乙醇酯(段留生等，CN1524422A[P])，该专利发明不仅降低了玉米株高还增加了玉米茎秆粗度，更好的防止了倒伏，同时提高了玉米的产量。但因为该产品是把乙烯利和己酸二乙氨基乙醇酯混合在一起，pH值在3以下，在包装运输中必须使用玻璃瓶，使成本相对于用普通包装增加不少。而在使用中因为pH值太低也存在较大的安全风险，所以对该组合物进行制剂改良改变pH值对提高经济效益和使用安全具有重要意义。

发明内容

本发明的目的是提供一种植物生长调节剂及其制备方法与应用。

本发明提供的一种植物生长调节剂，其结构式如式(I)所示，

式(I)。

本发明还提供了式(I)所示化合物的制备方法，包括如下步骤：乙烯利与己酸二乙氨基乙醇酯进行反应即得。

上述的制备方法中，乙烯利与己酸二乙氨基乙醇酯的摩尔分数比可为1∶2；所述反应的温度可为20℃～70℃，具体可为30℃或70℃，时间可为0.5h～24h，具体可为0.5h或12h。

上述的制备方法中，所述反应的溶剂可为丙酮、乙酸乙酯、甲醇、乙醇、乙腈、甲苯或二甲苯。

上述的制备方法中，还包括反应完成后减压蒸馏出溶剂，得到式(I)所示化合物和未发生反应的原料的混合物。

上述的制备方法中，可通过下述方法对所述反应得到的混合物进行纯化：以体积比为(1～10)∶(1～10)的乙酸乙酯与石油醚的混合液为洗脱液，对反应所得的混合物进行柱层析即可；如以体积比为1∶3的乙酸乙酯与石油醚的混合液作为洗脱液。

本发明还提供了一种制剂组合物，由式(I)所示化合物、溶剂和助剂组成；式(I)所示化合物、溶剂和助剂的质量份数比可为(1～99)∶(1～90)∶(1～20)，具体可为10∶84.3∶5.7、50∶41.7∶8.3或80∶10.5∶9.5。

上述的制剂组合物中，所述溶剂可为水、醇类化合物、酮类化合物、醚类化合物、芳烃或氯代烃；所述助剂可为润湿分散剂、增稠剂、防冻剂、防腐剂和消泡剂中至少一种。

上述的制剂组合物中，所述醇类化合物具体可为异丙醇或乙醇；所述酮类化合物具体可为丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮或环己基酮；所述醚类化合物具体可为乙醚、乙基丁基醚或二丁醚；所述芳烃具体可为苯、甲苯、二甲苯或石油馏分；所述氯代烃具体可为四氯化碳、全氯乙烯或三氯乙烯。

上述的制剂组合物中，所述润湿分散剂可为木质素及其衍生物的磺酸盐、萘及烷基磺酸盐、萘及烷基萘甲醛缩合物硫酸盐、萘及烷基萘甲醛缩合物磺酸盐、萘及烷基萘甲醛缩合物羧酸盐、萘及烷基萘甲醛缩合物磷酸盐、聚氧乙烯基醚衍生物的硫酸盐、聚氧乙烯基醚衍生物的磺酸盐、聚氧乙烯基醚衍生物的羧酸盐和聚氧乙烯基醚衍生物的磷酸盐中的至少一种；

所述增稠剂可为黄原胶、阿拉伯胶和硅酸铝镁中至少一种；

所述防冻剂可为乙二醇、丙二醇和甘油中至少一种；

所述消泡剂可为有机硅、C_8-10的脂肪醇和酯-醚类化合物中至少一种。

所述防腐剂可为山梨酸钾、苯甲酸钠、尼泊金酯和异噻唑啉酮中至少一种。

本发明进一步提供了上述式(I)所示化合物和制剂组合物在调节植物生长中的应用；本发明提供的式(I)所示化合物和制剂组合物在喷施于植物后会缓慢分解为乙烯利和己酸二乙氨基乙醇酯，起到了缓释增效的作用，能更有效的防止植物倒伏，增加植物产量，且因为其本身是盐，pH值呈中性，从而节约了包装运输成本，使用更加安全可靠。

上述的应用中，式(I)所示化合物和所述制剂组合物可用于调节玉米、小麦、大麦、高粱和水稻等禾本科作物的生长，具体在抗倒伏和提高产量等方面的应用；如使用本发明提供的制剂组合物对玉米进行调节时，可在玉米拔节期使用，在6～8叶期使用最佳，有效成分用量为21.6g/亩，兑水喷施即可。

经中国农业大学北京上庄试验站、黑龙江农垦总局和中国农业大学山东莱州试验站的对玉米的药效试验表明，本发明具有以下优点效果：

(1)可以调节生长，控制定向基部节间生长，增加茎秆粗度、强度和韧性，有效防止倒伏；

(2)提高根系活力，改善叶片功能，协调产量构成因素，有效防止秃尖，减少空杆，一般增产15％以上；

(3)可适当促进早熟；

(4)明显改善产品品质；

(5)对玉米无药害作用，对环境安全；

(6)相对于玉黄金减少成本，使用安全。

具体实施方式

下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。

下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。

实施例1、式(I)所示化合物的制备

在100mL圆底烧瓶中加入5.4g(0.037mol)乙烯利、16g(0.074mol)己酸二乙氨基乙醇酯，10mL乙酸乙酯，加热至30℃并保温搅拌12小时；反应完毕后，减压蒸馏出溶剂，得到的混合物进行柱层析(洗脱剂为体积比为1∶3的乙酸乙酯与石油醚的混合液)，再减压蒸馏脱掉溶剂得均一的黄色液体19.05g，得为式(I)所示化合物，产率为89％。

式(I)所示化合物的核磁数据如下：

δ(300MHz，CDCl₃)：0.89(t，6H，J＝6.81Hz)，1.21-1.36(m，20H)，1.59-1.64(m，4H)，2.10-2.22(m，2H)，2.32(t，4H，J＝7.44Hz)，2.90-2.97(m，8H)，3.07(t，4H，J＝5.64Hz)，3.76-3.84(m，2H)，4.37(t，4H，J＝5.64Hz).

实施例2、式(I)所示化合物的制备

在100mL圆底烧瓶中加入5.4g(0.037mol)乙烯利、16g(0.074mol)己酸二乙氨基乙醇酯，20mL乙醇，加热至50℃并保温搅拌1小时；反应完毕后，减压蒸馏出溶剂，得到的混合物柱层析(洗脱剂为体积比为1∶3的乙酸乙酯与石油醚的混合液)，再减压蒸馏脱掉溶剂得均一的黄色液体18.19g，得为式(I)所示化合物，产率为85％。

经核磁确认与实施例1制备的化合物无实质差别，表明得到的化合物结构正确。

实施例3、制剂组合物的制备

按质量百分比将实施例1制备的式(I)所示化合物10％、丙酮84.3％、木质素磺酸钠2％、黄原胶0.5％、乙二醇3％和有机硅SAG 15720.2％进行混合，在配制罐中搅拌10分钟，静置2小时，然后过滤即得制剂组合物。

实施例4、制剂组合物的制备

按质量百分比将实施例1制备的式(I)所示化合物50％、乙醇41.7％、月桂醇聚氧乙烯基硫酸钠5％、硅酸铝镁0.8％、甘油2％和有机硅SAG 15720.5％进行混合，在配制罐中搅拌10分钟，静置2小时，然后过滤即得制剂组合物。

实施例5、制剂组合物的制备

按质量百分比将实施例1制备的式(I)所示化合物80％、水10.5％、丁二基萘磺酸钠8％、甘油0.5％、有机硅SAG 15720.5％和苯甲酸钠0.5％进行混合，在配制罐中搅拌10分钟，静置2小时，即得制剂组合物。

实施例6、实施例4制备的制剂组合物的田间试验

(1)试验地点

中国农业大学北京上庄试验站；

(2)供试药剂

实施例4制备的制剂组合物；CK是喷晒清水；

(3)玉米品种

巨野一号，购白沐禾种业有限公司；

(4)试验方法

将实施例4制备的制剂组合物按照有效成分21.6g/亩的使用剂量，在玉米6-7叶期喷雾处理，待玉米收获时处理和CK分别随机取30个样本考种，数据如表1所示，

表1制剂组合物对玉米形态的影响

表2制剂组合物对玉米产量的影响

从表1和表2中的数据可以看出，实施例4制备的制剂组合物比阴性对照CK降低了穗位高，增加了茎粗，减少了倒伏，并且产量和品质上都有明显提高。

Claims (6)

1.一种植物生长调节剂，其结构式如式I所示，

2.权利要求1所述植物生长调节剂的制备方法，包括如下步骤：乙烯利与己酸二乙氨基乙醇酯进行反应即得；

乙烯利与己酸二乙氨基乙醇酯的摩尔份数比为1：2；所述反应的温度为30℃，时间为12h或所述反应的温度为50℃，时间为1h；

所述反应的溶剂为乙酸乙酯或乙醇。

3.一种制剂组合物，由权利要求1中式Ⅰ所示化合物、溶剂和助剂组成；式Ⅰ所示化合物、溶剂和助剂的质量份数比为1～99：1～90：1～20；

所述溶剂为水、异丙醇、乙醇、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮、环己基酮、乙醚、乙基丁基醚、二丁醚、苯、甲苯、二甲苯、石油馏分、四氯化碳、全氯乙烯或三氯乙烯；所述助剂为润湿分散剂、增稠剂、防冻剂、防腐剂和消泡剂中至少一种。

4.根据权利要求3所述的组合物，其特征在于：所述润湿分散剂为木质素及其衍生物的磺酸盐、萘及烷基磺酸盐、萘及烷基萘甲醛缩合物硫酸盐、萘及烷基萘甲醛缩合物磺酸盐、萘及烷基萘甲醛缩合物羧酸盐、萘及烷基萘甲醛缩合物磷酸盐、聚氧乙烯基醚衍生物的硫酸盐、聚氧乙烯基醚衍生物的磺酸盐、聚氧乙烯基醚衍生物的羧酸盐和聚氧乙烯基醚衍生物的磷酸盐中至少一种；

所述增稠剂为黄原胶、阿拉伯胶和硅酸铝镁中至少一种；

所述防冻剂为乙二醇、丙二醇和甘油中至少一种；

所述消泡剂为有机硅酮、C_8-10的脂肪醇和酯-醚类化合物中至少一种；

所述防腐剂为山梨酸钾、苯甲酸钠、尼泊金酯和异噻唑啉酮中至少一种。

5.权利要求1所述植物生长调节剂或权利要求3或4所述制剂组合物在调节植物生长中的应用。

6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于：所述植物生长调节剂或制剂组合物用于调节禾本科作物的生长。