CN110256240B - 促进植物分蘖的化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了促进植物分蘖的化合物及其制备方法和应用，涉及植物生长调节剂领域。该化合物的结构式如下：
Figure DDA0002149793450000011
式中，R1、R2各自独立地为羟基取代烷基，R3为羟基取代烷基或烷基。本发明提供的化合物其可以促进植物分蘖，增加分蘖数及有效分蘖数，进而提高产量，此外，该化合物对植物安全，无副作用。

Description

促进植物分蘖的化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及植物生长调节剂领域，具体而言，涉及促进植物分蘖的化合物及其制备方法和应用。
背景技术
小麦(Triticum astivum L.)是我国仅次于水稻的重要粮食作物，其总产量约占全国粮食作物总产量的20％，满足约50％中国人口的粮食需求。近年来由于小麦种植面积缩减、种植收益减少，严重制约小麦产业发展。在可利用耕地面积有限的情况下，提高小麦单位面积产量是保障我国粮食供应的重要措施。
分蘖是小麦重要的生物学特性之一。小麦从3叶期开始分蘖，直到拔节，分蘖结束。分蘖数直接影响有效分蘖数(穗数)，对小麦产量的形成具有重要影响。小麦分蘖的同时，植株也会产生大量的次生根，小麦根系发达，吸水吸肥能力增强，这也是小麦高产的基础。因此采用化学调控手段，提高小麦分蘖发生率，增加分蘖数及有效分蘖数，进而提高小麦产量。
而目前，市场上缺乏能够促进植物分蘖的化合物。
鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的目的在于提供一种促进植物分蘖的化合物及其制备方法和应用。本发明提供的化合物可以促进植物分蘖，增加分蘖数及有效分蘖数，进而提高产量，此外，该化合物对植物安全，无副作用。
本发明是这样实现的：
第一方面，本发明实施例提供一种促进植物分蘖的化合物，上述化合物的结构式如下：
Figure GDA0002686009760000021
式(I)中，R1、R2各自独立地为羟基取代烷基，R3为羟基取代烷基或烷基。
在可选的实施方式中，上述羟基取代烷基的烷基为C1-C4烷基。
在可选的实施方式中，上述羟基取代烷基的烷基为C2-C3烷基。
在可选的实施方式中，上述羟基取代烷基为羟乙基或2-羟基丙基。
在可选的实施方式中，上述R3为甲基或2-羟基丙基。
在可选的实施方式中，上述化合物选自以下化合物中的任意一种：
Figure GDA0002686009760000022
本发明实施例提供的上述化合物(A)为二氯乙酸N-甲基二乙醇铵盐，化合物(B)为二氯乙酸三乙醇铵盐，化合物(C)为二氯乙酸三异丙醇铵盐。这三种化合物都可以促进植物分蘖，增加分蘖数及有效分蘖数，提高植物的产量，对植物安全，无毒副作用。
在可选的实施方式中，上述植物为禾本科植物。
在可选的实施方式中，上述禾本科植物选自小麦、大麦、水稻、玉米和高粱中的任意一种。
本发明实施例提供的化合物能促进分蘖的植物并不限于上述的小麦、大麦、水稻、玉米和高粱，也可以促进其他具有分蘖性质的植物。
第二方面，本发明实施例提供如前述实施方式任一项所述的促进植物分蘖的化合物的制备方法，其包括：将第一原料与第二原料混合，进行反应，制得上述化合物；
其中，上述第一原料为二氯乙酸，上述第二原料的结构式如下：
Figure GDA0002686009760000031
式(II)中，R1、R2各自独立地为羟基取代烷基，R3为羟基取代烷基或烷基。
本发明实施例所提供的制备方法可以制备出前述实施方式任一项所述的促进植物分蘖的化合物，该制备采用无溶剂法制备，可节省大量反应溶剂和成本，而且副产物少、收率高、纯度高。
在可选的实施方式中，上述羟基取代烷基的烷基为C1-C4烷基。
在可选的实施方式中，上述羟基取代烷基的烷基为C2-C3烷基。
在可选的实施方式中，上述羟基取代烷基为羟乙基或2-羟基丙基。
在可选的实施方式中，上述R3为甲基或2-羟基丙基。
在可选的实施方式中，上述第二原料为N-甲基二乙醇胺、三乙醇胺或三异丙醇胺。
在可选的实施方式中，上述第一原料与上述第二原料的物质的量比例为1～1.2:1，优选为1.1:1。
在可选的实施方式中，在冰水浴条件下，将上述第一原料逐滴加入至上述第二原料中进行混合，避免反应液局部过热。
在可选的实施方式中，上述第一原料和上述第二原料形成的反应液的pH值为5-6。
在可选的实施方式中，上述方法包括：将上述反应液置于常温反应10-14h。
在可选的实施方式中，上述方法包括：反应结束后，往上述反应液中加入适量乙醚以萃取未反应完全的原料，混匀后，收集下层油状液体。
本发明对乙醚用量不作特别限定，适量即可。两种原料都溶于乙醚，本发明的化合物是不溶于乙醚的，用乙醚萃取，会分层，易于将原料和终产物分离。
在可选的实施方式中，上述乙醚为无水乙醚。
在可选的实施方式中，上述方法包括：去除上述油状液体中的残余乙醚后，进行干燥，得到上述化合物。
在可选的实施方式中，通过旋蒸方式去除上述油状液体中的残余乙醚。
在可选的实施方式中，上述干燥的条件为在48-52℃的真空条件下干燥22-26h。
第三方面，本发明实施例提供前述实施方式任一项所述的促进植物分蘖的化合物在调节植物分蘖中的应用。
在可选的实施方式中，所述植物为禾本科植物；
在可选的实施方式中，所述禾本科植物选自小麦、大麦、水稻、玉米和高粱中的任意一种；
在可选的实施方式中，所述植物为小麦；
在可选的实施方式中，在应用时，所述化合物的喷施浓度为2-2.5g/L，优选为2.22g/L，喷施体积为每公顷喷施400-500L，优选为450L；
在可选的实施方式中，在小麦3～4叶分蘖芽形成时，喷施所述化合物。
第四方面，本发明实施例提供一种植物生长调节剂，其含有作为活性成分的如上任一项所述的化合物。
本发明实施例提供的化合物在极性溶剂中具有优异的溶解度。因此，可用极性溶剂溶剂溶解本发明提供的化合物，制成植物生长调节剂，叶面喷施。
在可选的实施方式中，上述极性溶剂选自水、甲醇、乙醇、二甲亚砜、丙酮、异丙醇和乙酸乙酯中的至少一种。
在可选的实施方式中，上述极性溶剂为水。
本发明的有益效果如下：
本发明实施例提供的化合物具有季铵盐结构，性质稳定，具有优异的水溶性，并经实验验证，其可以促进植物分蘖，增加分蘖数及有效分蘖数，可增根壮苗，提高植物的产量，此外，该化合物对植物安全，无副作用。因此，该化合物可以用于到农业种植生产中，制备成植物生长调节剂，用于促进需要通过增加分蘖数来提高产量的植物的分蘖数，提高植物的产量。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本发明的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
图1为实施例1-3提供的化合物对小麦04中36品种的促分蘖结果。
图2为实施例1-3提供的化合物对小麦偃师4110品种的促分蘖结果。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
以下结合实施例对本发明的特征和性能作进一步的详细描述。
实施例1
本实施例提供的促进植物分蘖的化合物，其为二氯乙酸N-甲基二乙醇铵盐，其结构式如下：
Figure GDA0002686009760000061
制备该化合物的反应方程式如下：
Figure GDA0002686009760000062
制备上述化合物的方法如下：
向带有磁力搅拌子的250mL三口烧瓶中加入11.92g N-甲基二乙醇胺(100mmol)置于冰水浴中。用恒压滴液漏斗缓慢滴入14.18g二氯乙酸(110mmol)至反应溶液pH 5～6，物质的量比例是1:1.1，在二氯乙酸的滴加过程中可看到有白雾现象。滴加结束后，移出冰水浴，常温反应12h。将反应液与适量无水乙醚一起振摇，分液，弃去上层醚液(重复三次，每次20ml，以尽可能地去除未反应的原料)，收集下层油状液体，旋蒸蒸除残余乙醚，50℃真空干燥24h，得到二氯乙酸N-甲基二乙醇铵盐，命名为化合物A，产率为98％。
核磁数据如下：1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ(ppm)＝2.80(s,3H,CH 3),3.17～3.20(t,4H,3JH-H＝5.1Hz,CH 2),3.72～3.74(t,4H,3JH-H＝5.1Hz,CH 2),5.99(s,1H,CHCl2),4.95～6.71(br,3H,NH,OH)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ(ppm)＝40.63(CH3),55.50(CH2),57.45(CH2),70.39(CHCl2),166.21(COO)。
实施例2
本实施例提供的促进植物分蘖的化合物，其为二氯乙酸三乙醇铵盐，其结构式如下：
Figure GDA0002686009760000071
制备该化合物的反应方程式如下：
Figure GDA0002686009760000072
制备该化合物的方法如下：
向带有磁力搅拌子的250mL三口烧瓶中加入14.92g三乙醇胺(100mmol)置于冰水浴中。用恒压滴液漏斗缓慢滴入14.18g二氯乙酸(110mmol)至反应溶液pH 5～6，物质的量比例是1:1.1,在二氯乙酸的滴加过程中可看到有白雾现象。滴加结束后，移出冰水浴，常温反应12h。将反应液与无水乙醚(20mL×3)一起振摇，分液，弃去上层醚液，收集下层油状液体，旋蒸蒸除残余乙醚，50℃真空干燥24h，得二氯乙酸三乙醇铵盐，命名为化合物B，产率为96％。
核磁数据：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm)＝2.80(s,3H,CH 3),3.21～3.25(t,6H,3JH-H＝5.3Hz,CH 2),3.72～3.74(t,6H,3JH-H＝5.3Hz,CH 2),5.99(s,1H,CHCl2),4.76～5.83(br,4H,NH,OH)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ(ppm)＝55.40(CH2),55.60(CH2),70.42(CHCl2),165.67(COO)。
实施例3
本实施例提供的促进植物分蘖的化合物，其为二氯乙酸三异丙醇铵盐，其结构式如下：
Figure GDA0002686009760000081
制备该化合物的反应方程式如下：
Figure GDA0002686009760000082
制备该化合物的方法如下：
向带有磁力搅拌子的250mL的三口烧瓶中加入18.13g三异丙醇胺(100mmol)置于冰水浴中。用恒压滴液漏斗缓慢滴入14.18g二氯乙酸(110mmol)至反应溶液pH 5～6，物质的量比例是1:1.1,在二氯乙酸的滴加过程中可看到有白雾现象。滴加结束后，移出冰水浴，常温反应12h。将反应液与无水乙醚(2mL×3)一起振摇，分液，弃去上层醚液，收集下层油状液体，旋蒸蒸除残余乙醚，50℃真空干燥24h，得到二氯乙酸三异丙醇铵盐，命名为化合物C，即产率为96％。
核磁数据：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm)＝1.09～1.07(d,9H,3JH-H＝8.0Hz,CH 3),2.92～3.26(m,6H,CH 2),4.06(m,3H,CH),4.80～6.16(br,4H,NH,OH)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ(ppm)＝20.85(CH3),21.32(CH3),21.52(CH3),60.37(CH),61.10(CH),61.38(CH),62.03(CH2),70.30(CHCl2),165.50(COO)。
实验例1
检测实施例1-3的化合物的溶解度
在室温(25℃)下，将0.1g的实施例1-3的化合物加入到一定体积的溶剂中，强力振摇30s，观察是否发生完全溶解。判断标准为：易溶(+)：在1mL溶剂中，0.1g的化合物溶解；略溶(±)：在3mL溶剂中，0.1g的化合物溶解；难溶(－)：在3mL溶剂中，0.1g的化合物不能完全溶解。溶解情况见表1。
表1本发明化合物在不同溶剂中的溶解情况
实施例 水 甲醇 乙醇 二甲亚砜 丙酮 异丙醇 乙酸乙酯 甲苯 氯仿
化合物A + + + + + + ± － －
化合物B + + + + + + ± － －
化合物C + + + + + + ± － －
表1结果显示实施例1-3的化合物在极性溶剂中具有优异的溶解度，而在非极性溶剂中完全不溶解。表明实施例1-3的化合物可直接以水为介质，加工成水剂。
实验例2
检测实施例1-3的化合物促分蘖效果
采用弱春性小麦品种04中36、偃师4110为供试材料，由中国农业科学院棉花研究所小麦玉米研究中心提供，代表分蘖力强、早熟、高成穗的高产品种。
试验在中国农业科学院棉花研究所试验农场(河南省安阳县，36.13°N，114.85°E)进行。试验地地势平坦，排灌水方便，土质为褐色土壤，肥力中等。试验于2019年3月15日种植，选择子粒饱满的种子进行人工划沟点播，行距25cm，窝距10cm，每个窝播种1粒种子。5行为1个小区，小区间设1行隔离，每个小区面积为6.25m2，每个处理重复三次，用含0.1％吐温-80(V/V)作为空白对照处理，共40个小区。
小麦长至3至4叶期，当主茎基部第2腋芽内分蘖芽刚开始伸长生长时，将本发明的化合物兑水稀释450倍(即浓度2.22g/L)进行叶面喷施药液，喷施量为每亩30L，空白对照小区的小麦叶面喷施等量清水。施药器械为新加坡背负式手动喷雾器。
施药1d、3d、5d后观察记录小麦有无药害症状(萎蔫、褪绿、畸形)；55d后，每小区随机标记挂牌10株，调查记录单株小麦的分蘖数；80d后，挂牌的小麦连根带挖，调查记录有效分蘖数、茎粗以及根数，求其平均值。并计算各处理小区与空白对照比较的分蘖数增长率及分蘖成穗率。
计算公式如下：
Figure GDA0002686009760000101
Figure GDA0002686009760000102
结果
(1)对小麦安全性的影响：
施药后1d、3d、5d观察，各处理小区未发现小麦出现萎蔫、褪绿、畸形等药害现象，小麦正常生长，与相应空白对照组的小麦长势一致，说明实施例1-3提供的化合物对小麦安全。
(2)对小麦分蘖的影响：
表2各处理对弱春性小麦分蘖数、茎粗、根数的影响
Figure GDA0002686009760000103
Figure GDA0002686009760000111
由表2可知，施用450倍液的化合物A、B、C对两个小麦品种均促进分蘖，表现为04中36、偃师4110较空白对照处理的小麦，单株分蘖数、有效分蘖数明显增加。其中，04中36单株分蘖数分别为5.5、6.3、5.8个/株，较空白对照处理分别多1.3、2.1、1.6个/株，增长率分别达30.9％、50％、38.1％。施用450倍液的化合物A，04中36分蘖成穗率高达62.2％，分别比化合物B、C处理组高15.1％、20.6％，比空白对照组(37.5％)提高了24.7％。偃师4110单株分蘖数分别为8.8、8.0、8.5个/株，较空白对照处理分别多1.2、0.4、0.9个/株，增长率分别达15.7％、5.2％、11.8％；同时分蘖成穗率也较空白对照处理分别提高了13.6％、9.9％、11.3％。不同小麦品种间比较，偃师4110的单株分蘖数比04中36高，而有效分蘖数与分蘖成穗率则低于04中36的。
另外施用450倍液的化合物A、B、C，较空白对照，两个小麦品种的分蘖茎秆增粗、不定根数(根数)明显增加(见图1和图2)。处理后，两个小麦品种茎秆更加粗壮利于抗倒伏、根系发达更利于吸收水肥，为小麦分蘖成穗、高产奠定基础。需要说明的是，本发明的化合物按其他浓度喷施也能取得相似的效果。
由上数据可以看出，本发明实施例提供的季铵盐化合物A、B和C均能够促进小麦分蘖且对小麦作物安全，分蘖数增长率在15.7％-30.9％的范围，尤其需要注意的是，化合物A的促分蘖效果最佳，分蘖成穗率达62.2％。
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (25)

1.一种促进植物分蘖的化合物，其特征在于，所述化合物的结构式如下：
Figure FDA0002686009750000011
式(I)中，R1、R2各自独立地为羟基取代烷基，R3为羟基取代烷基或甲基；所述羟基取代烷基的烷基为C2-C3烷基。
2.根据权利要求1所述的促进植物分蘖的化合物，其特征在于，所述羟基取代烷基为羟乙基或2-羟基丙基。
3.根据权利要求2所述的促进植物分蘖的化合物，其特征在于，所述R3为2-羟基丙基。
4.根据权利要求1-2任一项所述的促进植物分蘖的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下化合物中的任意一种：
Figure FDA0002686009750000012
5.如权利要求1所述的促进植物分蘖的化合物的制备方法，其特征在于，其包括：将第一原料与第二原料混合，进行反应，制得所述化合物；
其中，所述第一原料为二氯乙酸，所述第二原料的结构式如下：
Figure FDA0002686009750000021
式(II)中，R1、R2各自独立地为羟基取代烷基，R3为羟基取代烷基或甲基；
所述羟基取代烷基的烷基为C2-C3烷基。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述羟基取代烷基为羟乙基或2-羟基丙基。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述R3为2-羟基丙基。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述第二原料为N-甲基二乙醇胺、三乙醇胺或三异丙醇胺。
9.根据权利要求5-8任一项所述的制备方法，其特征在于，所述第一原料与所述第二原料的物质的量比例为1～1.2:1。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，所述第一原料与所述第二原料的物质的量比例为1.1:1。
11.根据权利要求10所述的制备方法，其特征在于，在冰水浴条件下，将所述第一原料逐滴加入至所述第二原料中进行混合。
12.根据权利要求11所述的制备方法，其特征在于，所述第一原料和所述第二原料形成的反应液的pH值为5-6。
13.根据权利要求12所述的制备方法，其特征在于，所述方法包括：将所述反应液置于常温反应10-14h。
14.根据权利要求13所述的制备方法，其特征在于，所述方法包括：反应结束后，往所述反应液中加入乙醚，混匀后，收集下层油状液体。
15.根据权利要求14所述的制备方法，其特征在于，所述方法包括：去除所述油状液体中的残余乙醚，再进行干燥，得到所述化合物。
16.根据权利要求15所述的制备方法，其特征在于，通过旋蒸方式去除所述油状液体中的残余乙醚。
17.根据权利要求16所述的制备方法，其特征在于，所述干燥的条件为在48-52℃的真空条件下干燥22-26h。
18.权利要求1-4任一项所述的促进植物分蘖的化合物在调节植物分蘖中的应用。
19.根据权利要求18所述的应用，其特征在于，所述植物为禾本科植物。
20.根据权利要求19所述的应用，其特征在于，所述禾本科植物选自小麦、大麦、水稻、玉米和高粱中的任意一种。
21.根据权利要求20所述的应用，其特征在于，所述植物为小麦。
22.根据权利要求21所述的应用，其特征在于，在应用时，所述化合物的喷施浓度为2-2.5g/L，喷施体积为每公顷喷施400-500L。
23.根据权利要求22所述的应用，其特征在于，所述化合物的喷施浓度为2.22g/L，喷施体积为每公顷喷施450L。
24.根据权利要求23所述的应用，其特征在于，在小麦3～4叶分蘖芽形成时，喷施所述化合物。
25.一种植物生长调节剂，其特征在于，其含有作为活性成分的权利要求1-4任一项所述的化合物。
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