CN108569973A - 一种双氢茉莉酸（二烷基氨基）酯化合物或其盐 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物或其盐，双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物由式(1)表示，在式(1)中n为1至9的整数，R1为–CH3、‑CH2CH3或‑CH2CH2CH3；R2为为–CH3、‑CH2CH3或‑CH2CH2CH3。本发明的双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物或其盐，能够显著提高植物的抗逆性和增加产量，属于有机合成技术领域，可应用于植物生长调节剂，使用方便，因此具有极其广泛的应用前景。

Description

一种双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物或其盐
技术领域
本发明涉及一种双氢茉莉酸酯化合物或其盐，尤其涉及一种增强植物抗逆性的双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物或其盐。
背景技术
茉莉酸(jasmonic acid，JA)，化学名称为3-氧-2-(2-戊烯基)-环戊烷乙酸，JA及其衍生物类物质是近年来最受植物化学家和生理学家注意的一类植物内源性有机化合物。已发现JA及其衍生物(JAs)在有代表性的60多个科属中的206种植物中广泛存在，并具有重要的生理功能。因此，其类似植物生长调节物质的特性引起人们极大的兴趣，认为JA就是一类新型的植物激素。
茉莉酸(JA)普遍存在于各种植物中，具有广泛的生理功能，目前被认为是高等植物体内的内源生长调节物质。更为重要的是，它是病原物、激发子(elicitor)及创伤(wounding)诱导植物防卫基因表达的信号分子，并且其本身也可作为激发子。已有大量遗传学和分子生物学证据表明，JA作为一种重要的内源信号分子参与了植物对病原菌和植食性昆虫的防御。外源应用能够激发防御植物基因的表达，诱导植物的化学防御，产生与机械损伤和昆虫取食相似的效果，大量研究结果显示，用茉莉酸类化合物处理植物可系统诱导蛋白酶抑制剂(PI)和多酚氧化酶(PPO)，从而影响植食动物对营养物质的吸收，还能增加过氧化物酶、壳聚糖酶和脂氧合酶等防御蛋白的活性水平，导致生物碱和酚酸类次生物质的积累，增加并改变挥发性信号化合物的释放，甚至形成防御结构，如毛状体和树脂导管。经茉莉酸处理的植物提高了植食动物的死亡率，变得更加吸引捕食性和寄生性天敌，挥发性化合物--茉莉酸甲酯可以从植物的气孔进入植物体内,在细胞质中被酯酶水解为茉莉酸，实现长距离的信号传导和植物间的交流，诱导邻近植物产生诱导防御反应。茉莉酸的代谢物(Z)-茉莉酮(cis-Jasmone)则具有电生理活性，在植物诱导防御中起作用，并且在防御信号的作用上不同于茉莉酸和茉莉酸甲酯。此外，茉莉酸酯类化合物亦是红茶香气成分之一，具有茉莉花的浓甜香味。
茉莉酸酯类物质如茉莉酸甲酯亦广泛地存在于植物体中，外源应用能够激发防御植物基因的表达，诱导植物的化学防御，产生与机械损伤和昆虫取食相似的效果。还可用于人工配制茉莉净油中，也用于茉莉香基中，但因价格较高，实际上还未得到广泛的应用。
二氢茉莉酸丙酯(PDJ)是人工合成的一种具有高生物活性的茉莉酸类衍生物，它可以作为植物生长调节剂应用于诱导作物抗逆、增产和改善品质等方面。但是，PDJ与JA相比，具有化学稳定性好、挥发性低、生理效应持续时间更长等特点。在低浓度下，PDJ比JA对植物有更强的促进作用，被认为是更具实用价值的茉莉酸类化合物在农业应用方面，PDJ可明显增大藤稔葡萄果穗、单粒重及可溶性固形物含量，并促进果面着色。如美国环保署已建议批准Fine Agrochemicals公司的植物生长调节剂(PGR)产品Blush。Blush的活性成分为茉莉酸丙酯(PDJ)，用于改善红苹果果色。茉莉酸丙酯是一种人工合成的植物生长调节剂，与维管束植物中普遍存在的天然植物调节剂茉莉酸(JA)的结构相似，具有相同功能和相似的作用模式，对环境低毒。并可提高水稻玉米小麦等抗寒抗旱抗病毒能力。由此可见，在有机合成技术领域，开发茉莉酸酯类的替代物的合成与应用，用于植物生长调节剂，以期达到提高植物的抗逆性和增加产量的目标，将具有极其广泛的应用前景。
发明内容
针对现有技术的缺陷，本发明提出了一种双氢茉莉酸酯化合物及其制法和用途，化合物为茉莉酸酯类的替代物，能够显著提高植物的抗逆性和增加产量，属于有机合成技术领域，可应用于植物生长调节剂，使用方便，因此具有极其广泛的应用前景。
一种双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物，所述双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物由式(1)表示，
式(1)中
n：1,2,3，……9
R1：-CH3，-CH2CH3，-CH2CH2CH3
R2：-CH3，-CH2CH3，-CH2CH2CH3
所述双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物为双氢茉莉酸(二乙基氨基)乙酯，所述双氢茉莉酸(二乙基氨基)乙酯的结构式由式(2)表示：
所述双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物盐为双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐，所述双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐的结构式由式(3)表示：
制剂组合，其包含有效量的项1至3中任一所述的双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物或其盐、或其光学异构体、或其外消旋体、或其溶剂化物，以及药物载体。
一种用于增强植物抗逆性、免疫诱导、植物保鲜处理和/或果实着色处理的制剂或组合物，所述制剂或组合物包含有效量的项1至3中任一所述的双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物或其盐、或其光学异构体、或其外消旋体、或其溶剂化物。
一种用于增强植物抗逆性、免疫诱导、植物保鲜处理和/或果实着色处理的方法，所述方法包括给予有效量的项1至3中任一所述的双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物或其盐、或其光学异构体、或其外消旋体、或其溶剂化物。
一种双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物或其盐的制法，包括以下步骤：
(1)以正戊醛和环戊酮为原料，首先在碱性条件下催化缩合，经过酯化，在酸性溶液中进行水解，再进行脱羧生成有机酸，在有机溶剂中二次酯化等多步反应合成中间产物双氢茉莉酸丙酯；
(2)在有机溶剂中，将其中间产物双氢茉莉酸丙酯与氨基试剂进行反应，从而生成目标产物双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物；
(3)其中使用氨基乙基试剂则生成化合物双氢茉莉酸(二乙基氨基)乙酯；
(4)加酸可进一步成盐即化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐。
有益效果
本发明配方中供一种双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物及其盐的制备方法与结构鉴定手段，该方法制备工艺简单、收率高。合成步骤较短，反应条件温和，操作简便，生产成本低，安全环保，易于工业化生产。水溶性好，在农业中使用方便，增产效果显著。
附图说明
图1是化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯的IR谱图；
图2是化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯的核磁共振氢谱；
图3是化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯的核磁共振碳谱；
图4是化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯的质谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明所采用的技术方案是：
一种双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯的制备方法，包括以下步骤：
实施例1
双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯及其柠檬酸盐的制备
将环戊酮55g加入到装有3％氢氧化钾水溶液的单口烧瓶中，并加入1.0g KH2PO4催化剂，将正戊醛40g缓慢加入到反应体系中，室温搅拌3.5小时后慢慢升温到50℃，继续搅拌反应8h，中间用气相检测至正戊醛消失即反应结束，分出有机相，干燥后蒸去溶剂得到其第一步粗产品，再经异构化，甲酯化，脱羧，水解，与丙醇反应，生成中间产物双氢茉莉酸丙酯。总收率为59.5％。
将上述得到的中间产物5g，加入到二甲苯20ml中，与氨基试剂加热反应回流分水，反应结束后蒸去二甲苯，用有机溶剂萃取，有机相干燥后蒸得化合物双氢茉莉酸(二乙基氨基)乙酯，为淡黄色油状液体。
将上一步的产物9.3g和20ml的异丙醇加入到100ml单口烧瓶中，缓慢升温至80℃，搅拌下加入8.2g的柠檬酸，搅拌使其溶解后，静止加热，停止搅拌，冷却至缓慢结晶，过滤，洗涤滤饼，干燥即得到双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐。
实施例2化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯的结构鉴定
采用核磁共振、质谱、红外光谱进行分析和结构鉴定。图1-图4分别为IR、MS、1H-NMR谱和13C-NMR谱图。
从检测分析结果，化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯的分子式为C18H33O3N，并经上述IR、1HNMR、13CMMR图谱进一步确认其结构为双氢茉莉酸(二乙基氨基)乙酯。
实施例3化合物双氢茉莉酸(二乙基氨基)乙酯、双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐的基本性质
化合物双氢茉莉酸(二乙基氨基)乙酯，淡黄色油状液体，分子式为C18H33O3N，相对分子质量：311.3595。
化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐经重结晶后为白色固体，熔点测定数值：72.5-74.7℃。
溶解性实验：
1.化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐0.2g，加水0.20g，完全溶解；
2.化合物双氢茉莉酸(二乙基氨基)乙酯0.9g，加水3.2g，分层，下层浑浊，上层呈黄色液体；
3.二氢茉莉酸丙酯(PDJ)1.0g，加水10g，浑浊现象明显。
由此可知，化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐的水溶性远远高于PDJ等茉莉酸酯类化合物。
实施例4应用实验数据与效果：对小白菜抗盐及生长发育状况的影响
1材料与方法
1.1供试材料
供试小白菜，郑州市金旺杰种子有限公司提供，试样：化合物双氢茉莉酸(二乙基氨基)酯柠檬酸盐(自制)。试验于2017年9月在河南中牟官渡村实验基地进行。
1.2试验方法
本试验设5个处理，随机区组排列，三次重复，小区面积20㎡。
处理1：土壤提前用100mol NaCl盐水处理+用10ppm浓度化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐溶液，从小白菜三叶期开始喷施，间隔10天喷施1次，共喷2次；
处理2：土壤提前用100mol NaCl盐水处理+与处理1同期喷等量20ppm的化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐溶液；
处理3：土壤提前用100mol NaCl盐水处理+与处理1同期喷等量30ppm的化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐溶液；
处理4：土壤提前用100mol NaCl盐水处理+与处理1同期喷等量清水；
处理5：未经过盐水处理的土壤+与处理1同期喷等量清水。
试验地于8月份进行盐水处理，小白菜于9月15日干籽撒播，9月21日齐苗，及时间苗、定苗，亩保留约6000株。严格按照方案要求分别于10月5日、10月15日进行2次喷施化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐溶液或清水，10月28日收获。收获时以小区为单位随机取相邻20株进行考种，调查株高、叶片数、单株重等。试验除方案要求的喷施化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐溶液或清水外，其它管理措施同一般菜田。
2试验结果分析
2.1盐胁迫下喷施化合物双氢茉莉酸(二乙基氨基)乙酯溶液对小白菜成产因素的影响
喷施化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐溶液可以有效改善盐胁迫下小白菜的成产因素。由表1可以看出：处理4与处理5相比，株高、叶片数和单株重均受到抑制，说明小白菜在盐胁迫下成产因素均受到影响；使用化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐的处理1、处理2和处理3，从株高、叶片数和单株重来看效果均优于处理4；处理2与处理5相比，株高和单株重的增长率分别为1.89％和6.09％，说明化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐溶液在20ppm时喷施小白菜，能有效的改善盐胁迫的影响。
盐胁迫下喷施化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐溶液对小白菜成产因素的影响
表1
2.2盐胁迫下喷施化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐溶液对小白菜产量的影响
喷施化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐溶液可以提高盐胁迫下小白菜的产量。由表2可以看出，处理4与处理5相比，小白菜产量下降5.54％，说明小白菜在盐胁迫下产量下降；使用化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐的处理1、处理2和处理3，从产量上看均优于处理4；其中处理2与处理5相比，产量提高6.09％，说明化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐溶液在20ppm时喷施小白菜，能有效的改善盐胁迫对小白菜的影响，提高产量。
盐胁迫下喷施化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐溶液对小白菜产量的影响
表2
3试验结论
试验结果表明，在盐水处理过的土壤上，小白菜株高、叶片数和单株重均受到抑制，产量下降；在盐水处理过的土壤上，用10～30ppm浓度化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐溶液，从小白菜3叶期开始叶面喷施，间隔10-15天喷施1次，共喷2次，与同期喷洒等量清水相比，提高了小白菜的株高、单株叶片数和单株重；甚至在盐胁迫下20ppm化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐溶液喷施与常规土壤条件下清水喷施，亩产量增加6.09％。
实施例5应用实验数据与效果：对小麦调节生长的田间药效试验
1、实验条件
试验作物：小麦；
品种：石新828；
实验田条件：试验地的小麦为秋季直播，耕种条件较好，机械化作业程度高，在收获玉米后进行秸秆粉碎还田，然后旋耕，深度为20cm，整地后进行机械播种。播种时间为2016年10月5日，播种量为每亩13kg，播种深度为5cm，行距10cm，在进行机械播种过程中每亩施20公斤磷酸二铵和10公斤尿素作为种肥，试验期间进行正常的栽培及水肥管理；
防治对象：调节生长；
供试药剂：化合物双氢茉莉酸(二乙基氨基)乙酯溶液；
施药方法及用水量(升/公顷)：5ppm～30ppm；
茎叶喷雾用药，均匀喷雾；用水量450L/ha；
2、试验结果
化合物双氢茉莉酸(二乙基氨基)乙酯溶液对小麦调节生长的田间药效试验结果见表3。
化合物双氢茉莉酸(二乙基氨基)乙酯溶液对小麦调节生长的田间药效试验结果
表3
适宜施药时期和用量：
化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯溶液推荐剂量为10～20ppm/kg，在小麦抽穗前期、扬花盛期各用药1次。
使用方法：茎叶均匀喷雾。
安全性：药后小麦长势长相正常，药害评价0级(无药害)。
田间目测，化合物双氢茉莉酸(二乙基氨基)乙酯溶液在小麦抽穗前期和扬花盛期各用药1次，共用药2次，药后观察小麦长相、长势正常，未见药害症状。
对非靶标生物影响：目测对其它非靶标生物无影响。
结果与分析：各处理的产量均高于清水对照，各个处理与对照间差异显著，4个用药处理的增产率分别为1.1％、4.9％、6.6％、5.3％(表3)。
小麦经化合物双氢茉莉酸(二乙基氨基)乙酯溶液有效成分使用量5ppm、10ppm、20ppm、30ppm处理后，各用药处理的有效穗数与清水对照差异显著，各剂量间差异不显著；每穗实粒数与清水对照差异显著，各剂量间也有明显差异；千粒重与清水对照差异不显著，各剂量间差异不显著(表4)。
喷施化合物双氢茉莉酸(二乙基氨基)乙酯溶液对产量结构的影响
表4
处理编号 有效穗数 每穗实粒数 每穗分蘖数 千粒重(g)
1 688.0ab 34e 4 38.8a
2 711.0a 37b 4 38.5a
3 719.0a 39a 5 39.0a
4 710.0a 35d 4 38.7a
5 674.0b 31f 4 39.0a
对化合物双氢茉莉酸(二乙基氨基)乙酯处理后产物进行品质分析，各处理间蛋白质、可溶性糖、淀粉、脂肪的含量差异不显著(见表5)。
喷施化合物双氢茉莉酸(二乙基氨基)乙酯溶液对小麦品质的影响
表5
处理编号 蛋白质(％) 可溶性糖(％) 淀粉(％) 脂肪(％)
1 10.75a 5.39a 64.22a 1.60a
2 10.81a 5.44a 64.25a 1.57a
3 10.77a 5.35a 64.30a 1.61a
4 10.72a 5.38a 64.28a 1.59a
5 10.77a 5.42a 64.26a 1.55a
1.实验结论
综合试验结果，喷施化合物双氢茉莉酸(二乙基氨基)乙酯溶液后小麦长相、长势正常，未见药害症状，可增加小麦产量。建议在北方小麦田推荐化合物B溶液喷施剂量10～20ppm，用水量每公顷450kg，小麦抽穗前期和扬花盛期各用药一次，对小麦进行茎叶喷雾处理。

Claims (7)

1.一种双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物，其特征在于：所述双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物由式(1)表示：
式(1)中在n为1至9的整数，R1为–CH3、-CH2CH3或-CH2CH2CH3；R2为为–CH3、-CH2CH3或-CH2CH2CH3。
2.根据权利要求1所述的双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物，其特征在于：所述双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物为双氢茉莉酸(二乙基氨基)乙酯，所述双氢茉莉酸(二乙基氨基)乙酯的结构式由式(2)表示：
3.根据权利要求1所述的双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物，其特征在于：所述双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物盐为双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐，所述双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐的结构式由式(3)表示：
4.制剂组合，其包含有效量的权利要求1至3中任一所述的双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物或其盐、或其光学异构体、或其外消旋体、或其溶剂化物，以及药物载体。
5.一种用于增强植物抗逆性、免疫诱导、植物保鲜处理和/或果实着色处理的制剂或组合物，所述制剂或组合物包含有效量的权利要求1至3中任一所述的双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物或其盐、或其光学异构体、或其外消旋体、或其溶剂化物。
6.一种用于增强植物抗逆性、免疫诱导、植物保鲜处理和/或果实着色处理的方法，所述方法包括给予有效量的权利要求1至3中任一所述的双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物或其盐、或其光学异构体、或其外消旋体、或其溶剂化物。
7.一种双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物或其盐的制法，包括以下步骤：
(1)以正戊醛和环戊酮为原料，首先在碱性条件下催化缩合，经过酯化，在酸性溶液中进行水解，再进行脱羧生成有机酸，在有机溶剂中二次酯化等多步反应合成中间产物双氢茉莉酸丙酯；
(2)在有机溶剂中，将其中间产物双氢茉莉酸丙酯与氨基试剂进行反应，从而生成目标产物双氢茉莉酸(二烷基氨基)酯化合物；
(3)其中使用氨基乙基试剂则生成化合物双氢茉莉酸(二乙基氨基)乙酯；
(4)加酸可进一步成盐即化合物双氢茉莉酸(N，N-二乙基氨基)乙酯柠檬酸盐。
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