CN104351179B - 8-苯基（异丙基）香豆素的农用抑菌活性 - Google Patents

Abstract

本发明【名称为：8-苯基（异丙基）香豆素的农用抑菌活性】涉及一种8-苯基（异丙基）香豆素类化合物及其制备与活性，具体的涉及农用抑菌领域。化合物可通过下述反应制备：3-苯基（异丙基）水杨醛与乙酸酐缩合可得目的化合物。该化合物对苹果腐烂病菌、苹果轮纹病菌及柑橘炭疽病菌具有良好抑菌作用；对苹果轮纹病菌具有良好保护和治疗作用。

Description

8-苯基（异丙基）香豆素的农用抑菌活性

技术领域

本发明涉及一种8-苯基（异丙基）香豆素类化合物及其制备与活性，具体的涉及农用抑菌领域。

背景技术

香豆素类化合物具有广谱优异的生物活性，该类化合物的抑菌活性与8-位取代基的种类有关，申请者在合成筛选8-取代香豆素类化合物的研究过程中，发现8-苯基香豆素及8-异丙基香豆素具有良好农用抑菌活性，具有防治农业植物病害的应用价值。

发明内容

本发明的目的在于提供一种8-苯基（异丙基）香豆素及其制备方法，它可应用于农业上以防治作物的病害。

本发明的技术方案如下：

本发明提供一种8-苯基（异丙基）香豆素，其结构通式如下：

R选自苯基或异丙基。

该化合物可通过下列通式制备：

具体实施方式

实例1化合物制备

8-苯基香豆素的制备

将0.396g(2mmol)邻苯基水杨醛、0.204g(2mmol)乙酸酐，0.0258g(0.08mmol)四丁基溴化铵，0.069g(0.5mmol)碳酸钾加入到50mL三口瓶中，135~140℃下搅拌反应1h。蒸除部分反应生成的乙酸，然后再滴加0.408g(4mmol)乙酸酐，继续在135~140℃下搅拌反应6h。反应完毕，加饱和碳酸钠溶液调节反应液pH=8，用30mL乙酸乙酯萃取，有机相依次经20mL水和20mL饱和食盐水洗涤，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液浓缩得粗品。最后经柱层析[V_石油醚:V_乙酸乙酯=10:1]，分离得到淡黄色晶体0.207g。8-异丙基香豆素可用相似的方法合成，化合物结构相关数据列于表1、2中。

表1化合物1~2的性状

表2化合物1~2的 ¹ HNMR

实例2化合物的离体抑菌作用

无菌条件下，分别取1mL不同浓度梯度待测化合物丙酮溶液，加到100mL60℃左右的PDA灭菌培养基中，摇匀后快速倒入灭菌培养皿中，凝固后移接供试菌菌饼。以加入等量丙酮的灭菌培养基为对照，每个菌种每种浓度设3个重复。放入27℃恒温培养箱中培养，待对照组菌落长至培养皿直径的3/4时，采用十字交叉法测量菌落直径，将其平均值作为菌落大小。通过杀菌毒力方程软件获得供试化合物的毒力方程、相关系数及EC₅₀。化合物1～2对5种病原真菌菌丝生长的抑制作用数据列于表3中。

表3化合物1~2对5种病原真菌菌丝生长的抑制作用

实例3化合物对苹果轮纹病的治疗和保护作用

采用果实针刺法测试目标化合物对苹果轮纹病的防治效果。保护作用测定：采摘健康新鲜、形状和大小均一、成熟度一致的苹果果实，表面用75％的酒精擦拭消毒，晾干备用；将目标化合物配制成质量浓度为100mg/L、50mg/L的供试药液，用棉花蘸药轻轻涂于苹果果实表面，置于已消毒的塑料盆中，盆底铺以滤纸并加无菌水保湿，24h后在果实表面用针刺法接种苹果轮纹病菌菌饼。治疗作用测定：苹果果实处理同保护作用测定。区别是先在保湿条件下接种苹果轮纹病菌菌饼，24h后再涂布供试药液。每处理3次重复，每重复用1个苹果果实，以溶剂为空白对照。6d后测量各处理果实的病斑直径，按下列公式计算防效。

病斑直径/mm=测量病斑直径平均值-菌饼直径；

相对防效=(对照病斑直径-处理病斑直径)/对照病斑直径×100％

化合物1～2对苹果轮纹病的治疗和保护作用数据列于表4中。

表4化合物1~2对苹果轮纹病的保护和治疗作用(6d)

Claims (2)

1.8-苯基香豆素作为防治番茄灰霉病菌、柑橘炭疽病菌、棉花枯萎病菌及苹果轮纹病菌的用途。

2.8-异丙基香豆素作为防治番茄灰霉病菌、柑橘炭疽病菌、棉花枯萎病菌及苹果轮纹病菌的用途。