WO2023155840A1 - 2-氨基-3-苯基丁酸或其衍生物作为植物生长调节剂的应用 - Google Patents

2-氨基-3-苯基丁酸或其衍生物作为植物生长调节剂的应用 Download PDF

Info

Publication number
WO2023155840A1
WO2023155840A1 PCT/CN2023/076500 CN2023076500W WO2023155840A1 WO 2023155840 A1 WO2023155840 A1 WO 2023155840A1 CN 2023076500 W CN2023076500 W CN 2023076500W WO 2023155840 A1 WO2023155840 A1 WO 2023155840A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
amino
plant growth
plant
growth
hydroxyphenyl
Prior art date
Application number
PCT/CN2023/076500
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
陈世国
王赫
王良省
房婉萍
郭爱平
Original Assignee
南京天秾生物技术有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 南京天秾生物技术有限公司 filed Critical 南京天秾生物技术有限公司
Publication of WO2023155840A1 publication Critical patent/WO2023155840A1/zh

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids

Definitions

  • the invention belongs to the field of agricultural biological pesticides, and relates to the application of 2-amino-3-phenylbutyric acid or its derivatives as plant growth regulators.
  • Plant growth substances mainly include plant hormones and growth regulators.
  • Plant growth regulators refer to artificially synthesized or extracted compounds with the physiological activity of natural plant hormones, which can be used to regulate or control plant growth and development processes, such as cell division and elongation, tissue and organ differentiation, seed dormancy and germination, flowering and fruiting , maturity and aging, etc., to promote or inhibit seed germination, plant growth, fruit ripening, flower preservation or fruit thinning, improve plant immunity, help plants resist adverse environments, reduce diseases, increase crop yields, and improve crops quality etc. Because of its significant and efficient regulating effect, it has been widely used in various aspects such as grain, fruit trees, forest trees, vegetables, and flowers. At present, my country has become one of the countries where plant growth regulators are widely used in the world.
  • Plant growth regulators have played a huge role in regulating crop growth, solved many problems that cannot be solved by traditional agronomic means, and made important contributions to my country's agricultural production and development.
  • plant growth regulators are one of the pesticides, and they also have certain toxicity.
  • Food safety problems caused by blind and excessive use of plant growth regulators still exist widely, and the international standards for the residue limit of plant growth regulators are becoming stricter . Therefore, the development of low toxicity, high efficiency, and environment-friendly natural plant growth regulators is very important for the realization of agricultural green production goals.
  • 2-Amino-3-phenylbutyric acid with a molecular formula of C 10 H 13 NO 2 , and a molecular weight of 179 g/mol, is a new type of amino acid compound and is a colorless transparent crystal.
  • 2-amino-3-phenylbutyric acid was chemically synthesized for the first time, and the activity test showed that it had an inhibitory effect on the growth of Leuconostocdextranicum (Edelson&Keeley, 1963).
  • 2-amino-3-phenylbutyric acid can be used as a pharmaceutical adjuvant (carrier or absorption enhancer or humectant), for example, for the pharmaceutical composition of surgical local anesthetic-lidocaine (Liu Li , 2017), injections for the prevention or treatment of multiple trace element deficiencies in humans and mammals (Liu Li, 2018), and compositions of puerarin eye drops for external use (Liu Li, 2021).
  • carrier or absorption enhancer or humectant for example, for the pharmaceutical composition of surgical local anesthetic-lidocaine
  • compositions of puerarin eye drops for external use Liu Li, 2021).
  • 2-amino-3-phenylbutyric acid could alleviate arthritis in rats at concentrations of 100mg/kg and 200mg/kg (Ren et al., 2019). Feng et al.
  • 2-amino-3-phenylbutyric acid may have a therapeutic effect on Parkinson's disease (Feng et al., 2020).
  • 2-amino-3-phenylbutyric acid is obtained by chemical synthesis or hydrolysis.
  • 2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)butyric acid has a molecular formula of C 10 H 13 NO 3 and a molecular weight of 195 g/mole. It is a new type of amino acid compound and is a colorless transparent crystal.
  • the applicant has conducted systematic research on the plant immunity and induction activities of 2-amino-3-phenylbutyric acid and 2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)butyric acid in the early stage, and found that they can effectively inhibit viruses, The occurrence and spread of fungi and bacteria on plant leaves; it can effectively alleviate the damage caused by high temperature, low temperature, drought and salinity to plants, and has applied for a patent on plant immune induction activity.
  • plant immunity, inducer activity and growth-promoting effect are completely different in nature.
  • Known plant immune inducers do not necessarily have a growth-promoting effect. Therefore, whether these two substances can promote plant growth or whether they have other activities still needs to be further investigated. Research.
  • the object of the present invention is to provide the application of 2-amino-3-phenylbutyric acid or derivatives thereof as a plant growth regulator against the above-mentioned deficiencies of the prior art.
  • Another object of the present invention is to provide a plant growth regulator.
  • R is selected from H or OH.
  • the compound shown in formula (I) is 2-amino-3-phenylbutyric acid: or 2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)butanoic acid:
  • the plants are selected from food crops, vegetables and fruits.
  • the food crop is preferably rice, the vegetable is preferably cucumber, and the fruit is preferably strawberry.
  • the compound represented by formula (I) is used in the preparation of plant growth regulators for promoting the growth of plant seedlings and/or promoting the growth of mature plants.
  • R is selected from H or OH.
  • the compound represented by formula (I) is 2-amino-3-phenylbutyric acid or 2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)butyric acid.
  • said plants are selected from food crops, vegetables and fruits.
  • the food crop is preferably rice, the vegetable is preferably cucumber, and the fruit is preferably strawberry.
  • 2-Amino-3-phenylbutyric acid is used to promote the rooting method of cucumber seedlings, which can significantly promote the growth of cucumber seedlings in the concentration range of 1-10nM, using hydroponics to treat cucumber seedlings; especially when the concentration is 10nM .
  • the root length, the number of lateral roots, the fresh weight of the root and the fresh weight of the whole plant increased by 121%, 18%, 125% and 10% respectively.
  • 2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)butyric acid is used to promote the rooting method of cucumber seedlings, which can significantly promote the rooting of cucumber seedlings in the range of concentration 10-1000nM, using hydroponics to treat cucumber seedlings; especially When the concentration was 1000nM, compared with the blank control, the root length and lateral root number of cucumber increased by 145% and 32%, respectively.
  • 2-amino-3-phenylbutyric acid is used to promote the growth of plant seedlings.
  • concentration 10nM
  • the method of watering treatment can significantly promote the development of seedlings.
  • the post-drug survey found that 2-amino-3-phenylbutyric acid treatment significantly increased the plant height, true leaf area, root length, fresh weight of the whole plant, fresh weight of the aboveground part, and fresh weight of the underground part of cucumber seedlings.
  • 2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)butyric acid is used to promote the growth of cucumber seedlings.
  • concentration range of 10-1000nM the soil-cultured cucumber seedlings are treated by watering, which can significantly promote the growth of cucumber seedlings;
  • concentration is 10nM, compared with the blank control group, the root length, the leaf area of the first true leaf, the leaf area of the second true leaf, the fresh weight of the whole plant, the fresh weight of the aboveground part, the fresh weight of the underground part, and the root length respectively increased by 20%, 60%, 66%, 50%, 43%, 146%, 102%.
  • the method for promoting the growth of rice seedlings with 2-amino-3-phenylbutyric acid can promote the growth of rice plants by soaking seeds within the concentration range of 10-1000nM.
  • concentration of 100nM has the best effect, and the plant height, root length, root fresh weight and chlorophyll content are increased by 12%, 8%, 50% and 25% respectively compared with the blank control.
  • 2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)butyric acid When 2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)butyric acid is used for seed soaking to promote the growth of plant seedlings, it can effectively promote the growth of rice seedlings in the concentration range of 10-1000nM.
  • 2-amino-3-phenylbutyric acid is used for the method that promotes the growth of strawberry, adopts the mode of stem and leaf treatment to spray strawberry plant, and it when concentration 1000nM (adding the surfactant Tween 20 that volume percent is 0.02%), Compared with the blank control group, it can significantly promote the growth of strawberry.
  • Strawberry plant height and branch number increased by 41% and 6% respectively.
  • 2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)butyric acid is used to promote the growth of strawberries.
  • concentration 1000nM
  • spraying strawberry plants in the form of stem and leaf treatment can significantly promote the growth of strawberries.
  • the plant height and branch number of strawberry increased by 21% and 97%, respectively.
  • a plant growth regulator comprising the compound shown in formula (I) in claim 1 and a surfactant.
  • the surfactant is Tween 20.
  • the concentration of Tween 20 in the plant growth regulator is 0.01-0.05% (v/v), preferably 0.02% (v/v).
  • the concentration of the compound represented by formula (I) in the plant growth regulator is 10-1000 nM.
  • a method for improving plant growth comprising applying 10-1000 nM of the compound represented by formula (I) to target plants.
  • 2-amino-3-phenylbutyric acid and 2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)butyric acid are natural products with simple structure and easy industrial production. Since the present invention confirms that 2-amino-3-phenylbutyric acid and 2-amino-3-(4-hydroxyphenyl) butyric acid can promote plant growth, they have the potential to be developed into natural plant growth regulators.
  • 22-amino-3-phenylbutyric acid and 2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)butyric acid are natural products with low dosage, It is friendly to the environment and has a significant promoting effect on plant growth, so it is a green and efficient biological source plant growth regulator, which indicates the utilization value and application prospect of this kind of substance in agricultural production.
  • the present invention finds that 2-amino-3-phenylbutyric acid and 2-amino-3-(4-hydroxyphenyl) butyric acid can promote the growth and development of plants through hydroponics, root watering, seed soaking treatment and stem and leaf treatment.
  • 2-amino-3-phenylbutyric acid and 2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)butyric acid are convenient to use, solve production problems that cannot be solved by traditional agronomy, and save production cost.
  • 2-amino-3-phenylbutyric acid and 2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)butyric acid are naturally occurring metabolites with a simple structure and belong to ⁇ -amino acids, they have high Environmental and biological safety, belonging to the category of green and efficient biochemical pesticides.
  • the substantive features of the present invention can be realized from the following embodiments and examples, but these should not be regarded as any limitation to the invention.
  • the method for measuring the chlorophyll content is as follows. Accurately cut 0.1 g of the above-mentioned rice leaves, and extracted with 10 mL of acetone-ethanol (80% acetone: 95% ethanol, volume ratio 1:1) extract in the dark for 24 hours. Taking the extract as a reference solution, the chlorophyll extract stock solution was diluted 3 times, and the optical density values at 645 and 663 nm wavelengths were measured with a spectrophotometer, and the chlorophyll content was calculated with the corrected formula of the Arnon method.
  • Chl a (12.71A 663 -2.59A 645 ) ⁇ n ⁇ (v/m)
  • Chl b (22.88A 645 -4.67A 663 ) ⁇ n ⁇ (v/m)
  • Chl t (8.04A 663 +20.29A 645 ) ⁇ n ⁇ (v/m)
  • Chl a , Chl b , Chl t are respectively chlorophyll a, b and the total concentration of chlorophyll (mg/gFW); n is the dilution factor; v is the volume of the extract (L); m is the weight of the leaf (g ); A 663 , A 645 are absorbance values at 663 and 645 nm, respectively.
  • Embodiment 6 The influence of 2-amino-3-(4-hydroxyphenyl) butyric acid on the growth of cucumber seedlings
  • Embodiment 7 The influence of 2-amino-3-(4-hydroxyphenyl) butyric acid soaking seeds on the growth of rice seedlings
  • Rinse the rice seeds (the variety is "Dengliangyou 2108") with distilled water, disinfect with 75% alcohol for 3 minutes, wash with distilled water for 3 times, and then use NaClO (5%) to disinfect the rice seeds for about 10 minutes. Rinse well with distilled water, and then use a clean filter paper to absorb the remaining moisture on the surface of the seeds until the surface is dry. Pick 50g of plump and uniform seeds and place them in a 100mL Erlenmeyer flask.
  • Chl a (12.71A 663 -2.59A 645 ) ⁇ n ⁇ (v/m)
  • Chl b (22.88A 645 -4.67A 663 ) ⁇ n ⁇ (v/m)
  • Chl t (8.04A 663 +20.29A 645 ) ⁇ n ⁇ (v/m)
  • Chl a , Chl b , Chl t are respectively chlorophyll a, b and the total concentration of chlorophyll (mg/gFW); n is the dilution factor; v is the volume of the extract (L); m is the weight of the leaf (g ); A 663 , A 645 are absorbance values at 663 and 645 nm, respectively.
  • Example 8 Effect of 2-amino-3-(4-hydroxyphenyl) butyric acid stem and leaf treatment on the growth of mature strawberry plants

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

本发明公开了2-氨基-3-苯基丁酸或其衍生物作为植物生长调节剂的应用。式(I)所示化合物在制备植物生长调节剂中的应用，式(I)所示化合物为2-氨基-3-苯基丁酸或2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸。一种植物生长调节剂，包含权利要求1中式(I)所示化合物和表面活性剂。2-氨基-3-苯基丁酸和2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸是天然产物，结构简单，易于工业化生产，能促进植物生长，具有开发成天然植物生长调节剂的潜力。

Description

2-氨基-3-苯基丁酸或其衍生物作为植物生长调节剂的应用 技术领域
本发明属于农业生物农药领域，涉及2-氨基-3-苯基丁酸或其衍生物作为植物生长调节剂的应用。
背景技术
植物的生长发育不但需要光、水分、营养物质等资源的供应，而且还受到生长物质的调控。植物生长物质主要包括植物激素与生长调节剂两大类。植物生长调节剂是指人工合成或提取的具有天然植物激素生理活性的化合物，可用于调节或控制植物生长发育过程，如细胞分裂与伸长、组织与器官分化、种子休眠与萌发、开花与结实、成熟与衰老等，以达到促进或抑制种子萌发、植物生长、果实成熟、保花保果或疏花疏果、提高植物免疫力、帮助植物抵抗不良环境、减轻病害、增加作物产量、改善作物品质等目的。因其显著、高效的调节效应，已被广泛地应用于粮食、果树、林木、蔬菜、花卉等各个方面。目前我国已成为世界上植物生长调节剂应用最广泛的国家之一。
植物生长调节剂在调控作物生长方面发挥了巨大的作用，解决了诸多传统农艺手段无法解决的问题，为我国农业生产和发展做出了重要的贡献，已经成为农业增产、提质和增效的主要措施之一。但植物生长调节剂属于农药中的一种，也具有一定毒性，盲目、过量使用植物生长调节剂所引起的食品安全问题仍然广泛存在，国际上对于植物生长调节剂残留限量标准也越来越严格。因此，开发低毒、高效、环境友好型的天然植物生长调节剂对于农业绿色生产目标的实现非常重要。
2-氨基-3-苯基丁酸，分子式为C10H13NO2，分子量179克/摩尔，属于新型氨基酸类化合物，为无色透明晶体。1963年，2-氨基-3-苯基丁酸首次被化学合成，活性试验表明它对葡聚糖明串珠菌(Leuconost℃dextranicum)的生长有抑制作用(Edelson&Keeley,1963)。2002年，He等人从吸水链霉菌(Streptomyces hygroscopicus)次生代谢物—甘露霉素(mannopeptimycin)的水解产物中检测到了2-氨基-3-苯基丁酸，证明该氨基酸是甘露霉素的组成结构之一(He et al., 2002)。一些研究表明2-氨基-3-苯基丁酸可用作药学上的辅料(载体或吸收促进剂或保湿剂)，例如用于外科手术局部麻醉药—利多卡因的药物组合物(刘力，2017)、预防或治疗人类及哺乳动物多种微量元素缺乏时的注射剂(刘力，2018)、外用葛根素眼药的组合物(刘力，2021)。2019年Ren等人发现在100mg/kg和200mg/kg浓度处理下，2-氨基-3-苯基丁酸能缓解大鼠的关节炎(Ren et al.,2019)。Feng等人发现2-氨基-3-苯基丁酸可能对帕金森病具有治疗效果(Feng et al.,2020)。而以上的这些报道中2-氨基-3-苯基丁酸都是通过化学合成，或者水解方式得到。
截至目前，关于2-氨基-3-苯基丁酸的研究很少，仅有的研究都聚焦在化学合成及异构体手性拆分(Grobuschek et al.,2002；Vékes et al.,2002)、医药学用途方面。2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸，分子式为C10H13NO3，分子量195克/摩尔，属于新型氨基酸类化合物，为无色透明晶体。目前对于该化合物的报道较少，最早关于2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸的报道是1989年，采用化学合成的方法得到纯度较高的光学异构体(Nicolas et al.,1989)。1999年，有研究人员以苯酚、α-酮丁酸和氨为底物，利用弗氏柠檬酸杆菌(Citrobacter freundii)的酪氨酸酚裂解酶(Tyrosine phenol-lyase,TPL)通过体外催化反应获得了2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸(Kim&Cole,1999)。近年来，对于该化合物的研究也仅限化学合成通路和手性拆分方面(Peter et al.,1999,2000；Grobuschek et al.,2002；Vékes et al.,2002；Péter&Tóth,2015)。而在生物中是否存在该化合物、以及其生物活性等方面到目前为止还是空白，未有过报道。
最近，我们从真菌链格孢菌中成功分离、纯化得到2-氨基-3-苯基丁酸和2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸。这也是首次发现天然野生型微生物能够产生2-氨基-3-苯基丁酸和2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸，且具有较高的含量。申请人前期对2-氨基-3-苯基丁酸和2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸的植物免疫、诱抗活性进行了系统的研究,发现他们能有效抑制病毒、真菌和细菌在植物叶片上的发生与扩散；能有效缓解高温、低温、干旱和盐渍对植物的造成的伤害，并就植物免疫诱抗活性申请了专利。但是植物免疫、诱抗活性与促生作用是完全不同的性质，已知的植物免疫诱抗剂不一定具有促生作用，因此这两个物质是否能够促进植物生长或是否具备其他活性还需要进一步研究。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的上述不足，提供2-氨基-3-苯基丁酸或其衍生物作为植物生长调节剂的应用。
本发明的另一目的是提供一种植物生长调节剂。
本发明的目的可通过以下技术方案实现：
式(I)所示化合物在制备植物生长调节剂中的应用，
其中R选自H或OH。
作为本发明的一种优选，式(I)所示化合物为2-氨基-3-苯基丁酸：或2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸：
作为本发明的一种优选，所述的植物选自粮食作物、蔬菜和水果。所述的粮食作物优选水稻，所述的蔬菜优选黄瓜，所述的水果优选草莓。
作为本发明的一种优选，式(I)所示化合物在制备促进植物幼苗生长和/或促进成熟植株生长的植物生长调节剂中的应用。
式(I)所示化合物在促进植物幼苗生长和/或促进成熟植株生长的植物生长中的应用，
其中R选自H或OH。
作为本发明的一种优选，式(I)所示化合物为2-氨基-3-苯基丁酸或2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸。
作为本发明的一种优选，所述的植物，选自粮食作物、蔬菜和水果。所述的粮食作物优选水稻，所述的蔬菜优选黄瓜，所述的水果优选草莓。
2-氨基-3-苯基丁酸和2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸的已有的相关研究并未涉及植物生长调节剂领域的报道。我国是植物生长调节剂的应用大国之一，随着公众对食品安全和健康的日益重视，开发低毒、高效、环境友好型的植物生长调节剂显得尤为迫切。因此，发展天然植物生长调节剂，并推动其产业化，对于保障食品安全、提高农产品竞争力具有重要的意义。2-氨基-3-苯基丁酸和2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸在促进植物生长的相关实验中表现良好，能够促进植物生长并提高产量。
由植物致病真菌链格孢菌中分离的天然产物2-氨基-3-苯基丁酸用于浸种促进植物幼苗生长的方法，其详细内容和实施方案如下：
2-氨基-3-苯基丁酸用于促进黄瓜幼苗生根的方法，其在浓度1-10nM范围，采用水培的方式处理黄瓜幼苗，能够显著促进黄瓜幼苗生长；尤其是在浓度为10nM时，与空白对照相比，黄瓜的根长，侧根数、根鲜重和整株鲜重分别提高了121％、18％、125％和10％。
2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸用于促进黄瓜幼苗生根的方法，其在浓度10-1000nM范围，采用水培的方式处理黄瓜幼苗，能够显著促进黄瓜幼苗生根；尤其是在浓度为1000nM时，与空白对照相比黄瓜的根长和侧根数分别提高了145％和32％。
2-氨基-3-苯基丁酸用于促进植物幼苗生长的方法，在浓度为10nM时，采用浇灌处理的方式能够显著促进幼苗的发育。药后调查发现2-氨基-3-苯基丁酸处理使黄瓜幼苗的株高、真叶面积、根长、整株鲜重、地上部分鲜重、地下部分鲜重均显著增加。
2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸用于促进黄瓜幼苗生长的方法，其在浓度10-1000nM范围，采用浇灌处理的方式处理黄瓜土培幼苗，能够显著促进黄瓜幼苗生长；尤其是在浓度为10nM时，于空白对照组相比根长、第一片真叶叶面积、第二片真叶叶面积、整株鲜重、地上部分鲜重、地下部分鲜重、根长分别提高了20％、 60％、66％、50％、43％、146％、102％。
2-氨基-3-苯基丁酸用于促进水稻幼苗生长的方法，其在浓度10-1000nM范围内，采用浸种处理的方式，可以促进水稻植株的生长。其中浓度100nM效果最佳，与空白对照相比株高、根长、根鲜重和叶绿素含量分别提高了12％、8％、50％和25％。
2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸用于浸种促进植物幼苗生长时，在10-1000nM浓度范围，可有效促进水稻幼苗的生长。
2-氨基-3-苯基丁酸用于促进草莓生长的方法，采用茎叶处理的方式喷施草莓植株，其在浓度1000nM时(加入体积百分比为0.02％的表面活性剂吐温20)，与空白对照组相比，能够显著促进促进草莓生长。草莓的株高和分枝数分别提高了41％和6％。
2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸用于促进草莓生长的方法，其在浓度为1000nM时，采用茎叶处理的方式喷施草莓植株，能够显著促进促进草莓生长。与空白对照组相比，草莓的株高和分枝数分别提高了21％和97％。
一种植物生长调节剂，包含权利要求1中式(I)所示化合物和表面活性剂。
作为本发明的一种优选，所述的表面活性剂为吐温20。
作为本发明的进一步优选，吐温20在植物生长调节剂中的浓度为0.01～0.05％(v/v)，优选0.02％(v/v)。
作为本发明的一种优选，所述的植物生长调节剂中式(I)所示化合物的浓度为10-1000nM。
一种提高植物植株生长的方法，向目标植物施加10-1000nM的式(I)所示化合物。
本发明的有益效果如下：
2-氨基-3-苯基丁酸和2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸是天然产物，结构简单，易于工业化生产。由于本发明确认了2-氨基-3-苯基丁酸和2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸能促进植物生长，具有开发成天然植物生长调节剂的潜力。
22-氨基-3-苯基丁酸和2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸为天然产物，用量低， 对环境友好，对植物生长有显著的促进作用，因而是绿色高效的生物源植物生长调节剂，这指明了这类物质在农业生产上的利用价值和应用前景。
本发明发现了2-氨基-3-苯基丁酸和2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸做水培、根部浇灌、浸种处理和茎叶处理可以促进植物的生长发育。2-氨基-3-苯基丁酸和2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸使用方便，解决了传统农艺无法解决的生产问题，节约生产成本。此外，由于2-氨基-3-苯基丁酸和2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸是天然存在的一种结构简单的代谢产物，属于α-氨基酸，具有很高的环境和生物安全性，属于绿色、高效的生物化学农药范畴。
具体实施方式
发明人对2-氨基-3-苯基丁酸进行了生物活性、适用范围及作物安全性研究，发现该物质在调控作物生长方面也有非常独特的作用，并且具有环境友好、适用性广、活性高、使用安全等优点，为天然植物生长调节剂，具备开发为生物农药的潜力。本发明的实质性特点可以从下述的实施方案和实施例中得以体现，但这些不应视为是对发明的任何限制。
实施例1：2-氨基-3-苯基丁酸对黄瓜幼苗生根的影响
为了研究2-氨基-3-苯基丁酸对植物根系生长的促进作用，一个研究根发生的模式系统—去胚根的黄瓜幼苗体系被选用。在培养盒底部平铺四层湿润的纱布，挑选形态饱满、大小均一的黄瓜种子(品种为“初夏秋冠”，山东宁阳县鲁明种子有限公司)，用75％酒精消毒，用蒸馏水冲洗干净后均匀的撒在纱布上，再用湿润的四层纱布盖上避光。在25℃培养室中避光24小时后，取出萌芽的黄瓜种子，埋入土壤下1厘米(cm)处。3天后，取长势一致，两片子叶完全展开的幼苗若干，用蒸馏水将根部冲洗干净，沿下胚轴处剪掉胚根，用海绵条固定植株，放置于培养盒中。每盒分别添加浓度为0、1、5和10nM的2-氨基-3-苯基丁酸水溶液400毫升(mL)。将水培的植株放于25℃培养室，光照培养6天后，取出测量和记录根长、侧根数、根鲜重和整株鲜重。结果见表1。
表1不同浓度2-氨基-3-苯基丁酸对黄瓜幼苗生根的影响

由表1可知，在1-10nM的处理浓度下，2-氨基-3-苯基丁酸均能够有效促进黄瓜幼苗的生长，其中10nM的2-氨基-3-苯基丁酸处理的效果最佳。与空白对照相比，黄瓜的根长提高了121％，侧根数提高了18％，根鲜重提高了125％，整株鲜重提高了10％。结果说明2-氨基-3-苯基丁酸能显著促进黄瓜幼苗的根系的发生和生长。
实施例2：2-氨基-3-苯基丁酸对黄瓜幼苗植株生长的影响
为了研究2-氨基-3-苯基丁酸对植物植株生长的促进作用，在培养盒底部平铺四层湿润的纱布，挑选形态饱满、大小均一的黄瓜种子(品种为“初夏秋冠”，山东宁阳县鲁明种子有限公司)，用75％酒精消毒，用蒸馏水冲洗干净后均匀的撒在纱布上，再用湿润的四层纱布盖上用于避光。在25℃培养室中避光24小时后，取出萌芽的黄瓜种子，埋入装满湿润(饱和水分)土壤的塑料盆(直径12cm)中，深度2-3cm，每盆5粒，放置在25℃培养室(光强200μmol m-2s-1)培养。3天后，保留1株子叶完全展开的健壮幼苗，去掉其他4株幼苗。然后，在每盆中沿幼苗茎的基部缓慢浇灌浓度为0(空白对照)和10nM的2-氨基-3-苯基丁酸50mL。在25℃培养室继续光照培养。在处理后第6和12天观察并记录各处理下黄瓜长幼苗的株高和真叶生长情况。在第18天时，测其量各处理下黄瓜幼苗的株高、第一片真叶面积、第二片真叶面积、第三片真叶面积、整株鲜重、地上部分鲜重、地下部分鲜重和根长。结果见表2。
表2 2-氨基-3-苯基丁酸对黄瓜植株幼苗生长的影响

表2结果表明，与空白对照相比，2-氨基-3-苯基丁酸能够显著促进黄瓜幼苗生长。例如在第12天，空白对照组还未长出第二片真叶，而经过10nM的2-氨基-3-苯基丁酸处理的黄瓜幼苗已长出了叶面积为7.18cm2的第二片真叶。第18天空白对照组还未长出第三片真叶，而此时经10nM的2-氨基-3-苯基丁酸处理的黄瓜幼苗已经长出了叶面积为6.14cm2的第三片真叶。在第18天调查时发现，与空白对照相比，经10nM的2-氨基-3-苯基丁酸处理的黄瓜幼苗的根长、第一片真叶叶面积、第二片真叶叶面积、根长、整株鲜重、地下部分鲜重、地上部分鲜重分别提高了24％、47％、92％、39％、57％、142％、47％。说明2-氨基-3-苯基丁酸能够显著促进幼苗的发育，促进根、茎、叶的发育和快速生长。
实施例3 2-氨基-3-苯基丁酸浸种处理对水稻植株生长的影响
将水稻种子用蒸馏水冲洗干净，用75％酒精消毒3分钟，用蒸馏水清洗3次，再用5％NaClO水溶液对水稻种子消毒10分钟，取出后用蒸馏水冲洗干净，然后使用干净清洁的滤纸吸取种子表面残留的水分，直至表面干爽。挑选健康饱 满均一的种子50g，放置于150mL锥形瓶中.每瓶分别添加浓度为0、10、100和1000nM的2-氨基-3-苯基丁酸溶液100mL，室温浸泡5天后取出，分别选取100粒萌发状态一致的供试的水稻种子，均匀播于水稻育秧盘中，覆土，将秧盘置于28℃培养室中，待水稻幼苗3叶1心时，分别测量幼苗的株高、根长与根鲜重。
叶绿素含量测定方法如下，准确剪取上述水稻叶片0.1g，用丙酮乙醇(80％丙酮：95％乙醇，体积比1:1)提取液10mL避光浸提24小时。以提取液为参比溶液，将叶绿素提取原液稀释3倍，用分光光度计测定645和663nm波长光密度值，叶绿素含量用Arnon法的修正公式计算。结果见表3
Chla＝(12.71A663-2.59A645)×n×(v/m)
Chlb＝(22.88A645-4.67A663)×n×(v/m)
Chlt＝(8.04A663+20.29A645)×n×(v/m)
式中，Chla、Chlb、Chlt分别为叶绿素a、b及叶绿素总量浓度(mg/gFW)；n为稀释倍数；v为提取液体积(L)；m为称取叶片质量(g)；A663、A645分别为663和645nm吸光度值。
表3结果表明，10-1000nM的2-氨基-3-苯基丁酸均能够有效促进水稻幼苗的生长，水稻幼苗的株高、根长、根鲜重和叶绿素含量均显著高于对照组。当浓度分别为10、100和1000nM时，与空白对照相比株高分别提高了5％、12％和6％，根长分别提高了5％、8％和8％，根鲜重分别提高了20％、50％和30％，叶绿素含量分别提高了19％、25％和24％。其中浓度100nM时效果最佳。
表3不同浓度2-氨基-3-苯基丁酸浸种对水稻幼苗生长的影响
实施例4 2-氨基-3-苯基丁酸茎叶处理对成熟草莓植株生长的影响
2021年2月27日在江苏省句容市白兔镇农场健康草莓温室大棚进行试验，供试草莓品种为红颜。取2-氨基-3-苯基丁酸用蒸馏水溶解后再用蒸馏水梯度稀释成1000nM的溶液，另设空白对照，同时加入0.02％吐温20作为表面活性剂。每个处理设三次重复，小区面积100m2，每个小区的喷液量为4.5L。分别于2021年2月27日和3月3日进行两次田间用药，处理的方法为叶面喷施，于3月8日进行调查，株高和分枝数，结果见表4。
表4不同浓度2-氨基-3-苯基丁酸茎叶处理对草莓生长的影响
由表4可以看出，随着1000nM 2-氨基-3-苯基丁酸茎叶喷雾处理后，显著促进了草莓植株的生长。与空白对照相比，1000nM的2-氨基-3-苯基丁酸处理后草莓植株的株高和分枝数分别提高了41％和6％。
实施例5：2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸对黄瓜幼苗生根的影响
为了研究2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸对植物根系生长的促进作用，一个研究根发生的模式系统—去胚根的黄瓜幼苗体系被选用。在培养盒底部平铺四层湿润的纱布，挑选形态饱满、大小均一的黄瓜种子(品种为“初夏秋冠”，山东宁阳县鲁明种子有限公司)，用75％酒精消毒，用蒸馏水冲洗干净后均匀的撒在纱布上，再用湿润的四层纱布盖上避光。在25℃培养室中避光24小时后，取出萌芽的黄瓜种子，埋入土壤下1厘米(cm)处。3天后，取长势一致，两片子叶完全展开的幼苗若干，用蒸馏水将根部冲洗干净，沿下胚轴处剪掉胚根，用海绵条固定植株，放置于培养盒中。每盒分别添加浓度为0、10、100和1000nM的2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸水溶液400毫升(mL)。将水培的植株放于25℃培养室，光照培养6天后，取出测量和记录根长、侧根数、根鲜重和整株鲜重。结果见表5。
表5不同浓度2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸对黄瓜幼苗生根的影响
由表5可知，10-1000nM浓度的2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸均能够促进黄瓜幼苗的生根。并且与空白对照组相比，随着2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸处理浓度的提高，黄瓜幼苗的根长和侧根数也随之增加。其中1000nM的2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸处理的效果最佳。在浓度为10、100和1000nM时，与空白对照相比黄瓜的根长分别提高了97％、131％和145％；根发生数分别提高了14％、29％和32％。结果说明2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸能够显著促进黄瓜幼苗的根系的发生和生长。
实施例6：2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸对黄瓜幼苗植株生长的影响
在培养盒底部平铺四层湿润的纱布，挑选形态饱满、大小均一的黄瓜种子(品种为“初夏秋冠”，山东宁阳县鲁明种子有限公司)，用75％酒精消毒，用蒸馏水冲洗干净后均匀的撒在纱布上，再用湿润的四层纱布盖上用于避光。在25℃培养室中避光24小时后，取出萌芽的黄瓜种子，埋入装满湿润(饱和水分)土壤的塑料盆(直径12cm)中，深度2-3cm，每盆5粒，放置在25℃培养室(光强200μmol m-2s-1)培养。3天后，保留1株子叶完全展开的健壮幼苗，去掉其他4株幼苗。然后，在每盆中沿幼苗茎的基部缓慢浇灌浓度为0(空白对照)、10、100和1000nM的2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸50mL。在25℃培养室继续光照培养。在处理后第6和12天观察并记录各处理下黄瓜长幼苗的株高和真叶生长情况。在第18天时，测其量各处理下黄瓜幼苗的株高、第一片真叶面积、第二片真叶面积、整株鲜重、地上部分鲜重、地下部分鲜重和根长。结果见表6。
表6 2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸对黄瓜植株幼苗生长的影响

表6结果表明，与空白对照相比，2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸能促进黄瓜幼 苗生长。例如在第12天，空白对照组还未长出第二片真叶，而分别经过10，100和1000nM 2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸处理的黄瓜幼苗已长出了叶面积为11.27，6.06和4.71cm2的第二片真叶。其中10nM效果最好。在第18天调查时发现，与空白对照相比，经10nM的2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸处理的黄瓜幼苗的根长、第一片真叶叶面积、第二片真叶叶面积、整株鲜重、地上部分鲜重、地下部分鲜重、根长分别提高了20％、60％、66％、50％、43％、146％、102％。以上结果说明2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸能够显著促进幼苗的发育，促进根、茎、叶的发育和快速生长。
实施例7：2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸浸种对水稻幼苗生长的影响
将水稻种子(品种为“登两优2108”)用蒸馏水冲洗干净，用75％酒精消毒3分钟，用蒸馏水清洗3次，再用NaClO(5％)对水稻种子进行消毒约10分钟，取出后用蒸馏水冲洗干净，然后使用干净清洁的滤纸吸取种子表面残留的水分，直至表面干爽。挑选饱满均一的种子50g，放置于100mL锥形瓶中。每瓶分别添加浓度为0、10、100和1000nM的2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸水溶液50mL，室温浸泡5天后取出，分别选取100粒萌发状态一致的供试的水稻种子，均匀播于水稻育秧盘中，用无菌营养土覆盖，将秧盘置于28℃培养室中，待水稻幼苗3叶1心时，分别测量幼苗的株高、根长、根鲜重与地上部分鲜重。
准确剪取上述水稻叶片0.1g，用于测定叶绿素含量。用丙酮乙醇(80％丙酮：95％乙醇，体积比1:1)提取液10mL避光浸提24小时。以提取液为参比溶液，将叶绿素提取原液稀释3倍，用分光光度计测定645和663nm波长光密度值，叶绿素含量用Arnon法的修正公式计算。结果见表7。
Chla＝(12.71A663-2.59A645)×n×(v/m)
Chlb＝(22.88A645-4.67A663)×n×(v/m)
Chlt＝(8.04A663+20.29A645)×n×(v/m)
式中，Chla、Chlb、Chlt分别为叶绿素a、b及叶绿素总量浓度(mg/gFW)；n为稀释倍数；v为提取液体积(L)；m为称取叶片质量(g)；A663、A645分别为663和645nm吸光度值。
表7不同浓度2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸浸种对水稻幼苗生长的影响

表7结果表明，与空白对照组相比，10-1000nM浓度的2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸均能促进水稻幼苗的生长，水稻幼苗的株高、根长、根鲜重和叶绿素含量均高于对照组。当浓度分别为10nM、100nM和1000nM时，与空白对照相比株高分别提高了6％、15％和10％，根长分别提高了6％、12％和11％，根鲜重分别提高了30％、40％和30％，叶绿素含量分别提高了22％、25％和9％。其中浓度100nM时效果最佳。
实施例8：2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸茎叶处理对成熟草莓植株生长的影响
2021年2月27日在江苏省句容市白兔镇农场健康草莓温室大棚进行试验，供试草莓品种为红颜。取2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸用蒸馏水溶解后再用蒸馏水梯度稀释成1000nM的溶液，另设空白对照，同时加入0.02％吐温20作为表面活性剂。每个处理设三次重复，小区面积100m2，每个小区的喷液量为4.5L。分别于2021年2月27日和3月3日进行两次田间用药，处理的方法为叶面喷施，于3月8日进行，株高和分枝数的调查，结果见表8。
表8不同浓度2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸茎叶处理对草莓生长的影响
由表8可知，1000nM的2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸茎叶喷雾处理，对草莓植株生长的促进作用显著提高。与空白对照相比，1000nM的2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸处理后草莓植株的株高和分枝数别提高了21％和97％。说明2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸能够显著增加株高和分枝数。

Claims (12)

  1. 式(I)所示化合物在制备植物生长调节剂中的应用，
    其中R选自H或OH。
  2. 根据权利要求1所述的应用，其特征在于式(I)所示化合物为2-氨基-3-苯基丁酸或2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸。
  3. 根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述的植物选自粮食作物、蔬菜和水果；所述的粮食作物优选水稻，所述的蔬菜优选黄瓜，所述的水果优选草莓。
  4. 根据权利要求3所述的应用，其特征在于式(I)所示化合物在制备促进植物幼苗生长和/或促进成熟植株生长的植物生长调节剂中的应用。
  5. 式(I)所示化合物在促进植物幼苗生长和/或促进成熟植株生长的植物生长中的应用，
    其中R选自H或OH。
  6. 根据权利要求4所述的应用，其特征在于式(I)所示化合物为2-氨基-3-苯基丁酸或2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸。
  7. 根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述的植物，选自粮食作物、蔬菜和水果。所述的粮食作物优选水稻，所述的蔬菜优选黄瓜，所述的水果优选草莓。
  8. 一种植物生长调节剂，其特征在于，包含权利要求1中式(I)所示化合物和表面活性剂。
  9. 根据权利要求8所述的植物生长调节剂，其特征在于，所述的表面活性剂为吐温20。
  10. 根据权利要求9所述的植物生长调节剂，其特征在于，吐温20在植物生长调节剂中的浓度为0.01～0.05％(v/v)，优选0.02％(v/v)。
  11. 根据权利要求8所述的植物生长调节剂，其特征在于，所述的植物生长调节剂中式(I)所示化合物的浓度为10-1000nM。
  12. 一种提高植物植株生长的方法，其特征在于向目标植物施加10-1000nM的式(I)所示化合物。
PCT/CN2023/076500 2022-02-18 2023-02-16 2-氨基-3-苯基丁酸或其衍生物作为植物生长调节剂的应用 WO2023155840A1 (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210150956.4A CN114794113A (zh) 2022-02-18 2022-02-18 2-氨基-3-苯基丁酸或其衍生物作为植物生长调节剂的应用
CN202210150956.4 2022-02-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2023155840A1 true WO2023155840A1 (zh) 2023-08-24

Family

ID=82527462

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/CN2023/076500 WO2023155840A1 (zh) 2022-02-18 2023-02-16 2-氨基-3-苯基丁酸或其衍生物作为植物生长调节剂的应用

Country Status (2)

Country Link
CN (1) CN114794113A (zh)
WO (1) WO2023155840A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114176084B (zh) * 2021-12-06 2022-09-20 南京天秾生物技术有限公司 2-氨基-3-羟基-3-甲基丁酸和/或2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸的应用
CN114794113A (zh) * 2022-02-18 2022-07-29 南京天秾生物技术有限公司 2-氨基-3-苯基丁酸或其衍生物作为植物生长调节剂的应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01317391A (ja) * 1988-03-11 1989-12-22 Denki Kagaku Kogyo Kk Ｄ―β―ヒドロキシアミノ酸を取得する方法
CN113785832A (zh) * 2021-08-24 2021-12-14 南京农业大学 2-氨基-3-甲基己酸在促进植物生长和增产上的应用
CN114794113A (zh) * 2022-02-18 2022-07-29 南京天秾生物技术有限公司 2-氨基-3-苯基丁酸或其衍生物作为植物生长调节剂的应用

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0632727A (ja) * 1992-07-15 1994-02-08 Kao Corp 皮膚外用剤

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01317391A (ja) * 1988-03-11 1989-12-22 Denki Kagaku Kogyo Kk Ｄ―β―ヒドロキシアミノ酸を取得する方法
CN113785832A (zh) * 2021-08-24 2021-12-14 南京农业大学 2-氨基-3-甲基己酸在促进植物生长和增产上的应用
CN114794113A (zh) * 2022-02-18 2022-07-29 南京天秾生物技术有限公司 2-氨基-3-苯基丁酸或其衍生物作为植物生长调节剂的应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
EDELSON, J. ; KEELEY, D.F.: "Inhibition of thienylalanine incorporation in Escherichia coli by 2-amino-3-phenylbutanoic acid", ARCHIVES OF BIOCHEMISTRY AND BIOPHYSICS, ACADEMIC PRESS, US, vol. 103, no. 2, 1 November 1963 (1963-11-01), US , pages 175 - 180, XP024814928, ISSN: 0003-9861, DOI: 10.1016/0003-9861(63)90391-6 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN114794113A (zh) 2022-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2023025115A1 (zh) 2-氨基-3-甲基己酸在促进植物生长和增产上的应用
JP4930888B2 (ja) 低照度栽培方法
WO2023155840A1 (zh) 2-氨基-3-苯基丁酸或其衍生物作为植物生长调节剂的应用
JP2022518259A (ja) 植物の成長を促進する光照射方法と植物用ランプ及びその応用
WO2020177442A1 (zh) 一种不结球白菜种子引发剂及其应用方法
WO2023155834A1 (zh) 2-氨基-3-羟基-3-甲基丁酸在促进植物生长上的应用
Watanabe et al. Enhancement of growth and fruit maturity in 2-year-old grapevines cv. Delaware by 5-aminolevulinic acid
WO2023155854A1 (zh) 2-甲氨基-3-苯基丙酸或其衍生物在制备生长调节剂中的应用
WO2023155856A1 (zh) 1-甲基吡咯烷-2-羧酸在促进植物生长上的应用
WO2023155853A1 (zh) 3-甲基-2-甲氨基戊酸在促进植物生长上的应用
WO2023155855A1 (zh) 2-氨基-3-吲哚基丁酸在促进植物生长上的应用
CN116267975A (zh) 茉莉酸抑制剂dieca在促进植物幼苗生长发育中的用途
JP2011055816A5 (zh)
KR20090087553A (ko) 희수나무 종자 발아 방법
JPH01305004A (ja) 植物の栽培方法
JP6789612B2 (ja) 植物用発育向上剤、およびそれを用いた植物の製造方法
JP6714233B2 (ja) 葉物野菜の生産方法
JPH0543408A (ja) ストレス抵抗性賦与剤
CN102355821A (zh) 使用3-(环丙基-1-烯基)-丙酸钠盐阻断大田作物中乙烯反应的组合物和方法
JPH0672081B2 (ja) 植物生長促進剤
RU2073439C1 (ru) Способ регулирования развития культурных растений
CN108966740A (zh) 一种促进棉花低温胁迫下发芽的方法
RU2186768C1 (ru) Тетрагидрат(+)гидротартрата(+)цис-[2s,5r-1,5-диметил-2-(1-окси-3-пропил)]- пирролидиния, проявляющий морфогенетическую и росторегулирующую активность
KR100476854B1 (ko) 쌈채류 수경재배용 범용배양액
JP2020176147A (ja) 植物用発育向上剤、およびそれを用いた植物の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 23755841

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1