CN114794113A - 2-氨基-3-苯基丁酸或其衍生物作为植物生长调节剂的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了2‑氨基‑3‑苯基丁酸或其衍生物作为植物生长调节剂的应用。式(I)所示化合物在制备植物生长调节剂中的应用，式(I)所示化合物为2‑氨基‑3‑苯基丁酸或2‑氨基‑3‑(4‑羟基苯基)丁酸。一种植物生长调节剂，包含权利要求1中式(I)所示化合物和表面活性剂。2‑氨基‑3‑苯基丁酸和2‑氨基‑3‑(4‑羟基苯基)丁酸是天然产物，结构简单，易于工业化生产，能促进植物生长，具有开发成天然植物生长调节剂的潜力。
Description
技术领域
本发明属于农业生物农药领域，涉及2-氨基-3-苯基丁酸或其衍生物作为植物生长调节剂的应用。
背景技术
植物的生长发育不但需要光、水分、营养物质等资源的供应，而且还受到生长物质的调控。植物生长物质主要包括植物激素与生长调节剂两大类。植物生长调节剂是指人工合成或提取的具有天然植物激素生理活性的化合物，可用于调节或控制植物生长发育过程，如细胞分裂与伸长、组织与器官分化、种子休眠与萌发、开花与结实、成熟与衰老等，以达到促进或抑制种子萌发、植物生长、果实成熟、保花保果或疏花疏果、提高植物免疫力、帮助植物抵抗不良环境、减轻病害、增加作物产量、改善作物品质等目的。因其显著、高效的调节效应，已被广泛地应用于粮食、果树、林木、蔬菜、花卉等各个方面。目前我国已成为世界上植物生长调节剂应用最广泛的国家之一。
植物生长调节剂在调控作物生长方面发挥了巨大的作用，解决了诸多传统农艺手段无法解决的问题，为我国农业生产和发展做出了重要的贡献，已经成为农业增产、提质和增效的主要措施之一。但植物生长调节剂属于农药中的一种，也具有一定毒性，盲目、过量使用植物生长调节剂所引起的食品安全问题仍然广泛存在，国际上对于植物生长调节剂残留限量标准也越来越严格。因此，开发低毒、高效、环境友好型的天然植物生长调节剂对于农业绿色生产目标的实现非常重要。
2-氨基-3-苯基丁酸，分子式为C10H13NO2，分子量179克/摩尔，属于新型氨基酸类化合物，为无色透明晶体。1963年，2-氨基-3-苯基丁酸首次被化学合成，活性试验表明它对葡聚糖明串珠菌(Leuconost℃dextranicum)的生长有抑制作用(Edelson&Keeley,1963)。2002年，He等人从吸水链霉菌(Streptomyces hygroscopicus)次生代谢物—甘露霉素(mannopeptimycin)的水解产物中检测到了2-氨基-3-苯基丁酸，证明该氨基酸是甘露霉素的组成结构之一(He et al.,2002)。一些研究表明2-氨基-3-苯基丁酸可用作药学上的辅料(载体或吸收促进剂或保湿剂)，例如用于外科手术局部麻醉药—利多卡因的药物组合物(刘力，2017)、预防或治疗人类及哺乳动物多种微量元素缺乏时的注射剂(刘力，2018)、外用葛根素眼药的组合物(刘力，2021)。2019年Ren等人发现在100mg/kg和200mg/kg浓度处理下，2-氨基-3-苯基丁酸能缓解大鼠的关节炎(Ren et al.,2019)。Feng等人发现2-氨基-3-苯基丁酸可能对帕金森病具有治疗效果(Feng et al.,2020)。而以上的这些报道中2-氨基-3-苯基丁酸都是通过化学合成，或者水解方式得到。
截至目前，关于2-氨基-3-苯基丁酸的研究很少，仅有的研究都聚焦在化学合成及异构体手性拆分(Grobuschek et al.,2002；Vékes et al.,2002)、医药学用途方面。2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸，分子式为C10H13NO3，分子量195克/摩尔，属于新型氨基酸类化合物，为无色透明晶体。目前对于该化合物的报道较少，最早关于2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸的报道是1989年，采用化学合成的方法得到纯度较高的光学异构体(Nicolas et al.,1989)。1999年，有研究人员以苯酚、α-酮丁酸和氨为底物，利用弗氏柠檬酸杆菌(Citrobacter freundii)的酪氨酸酚裂解酶(Tyrosine phenol-lyase,TPL)通过体外催化反应获得了2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸(Kim&Cole,1999)。近年来，对于该化合物的研究也仅限化学合成通路和手性拆分方面(Peter et al.,1999,2000；Grobuschek et al.,2002；Vékes et al.,2002；Péter&Tóth,2015)。而在生物中是否存在该化合物、以及其生物活性等方面到目前为止还是空白，未有过报道。
最近，我们从真菌链格孢菌中成功分离、纯化得到2-氨基-3-苯基丁酸和2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸。这也是首次发现天然野生型微生物能够产生2-氨基-3-苯基丁酸和2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸，且具有较高的含量。申请人前期对2-氨基-3-苯基丁酸和2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸的植物免疫、诱抗活性进行了系统的研究,发现他们能有效抑制病毒、真菌和细菌在植物叶片上的发生与扩散；能有效缓解高温、低温、干旱和盐渍对植物的造成的伤害，并就植物免疫诱抗活性申请了专利。但是植物免疫、诱抗活性与促生作用是完全不同的性质，已知的植物免疫诱抗剂不一定具有促生作用，因此这两个物质是否能够促进植物生长或是否具备其他活性还需要进一步研究。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的上述不足，提供2-氨基-3-苯基丁酸或其衍生物作为植物生长调节剂的应用。
本发明的另一目的是提供一种植物生长调节剂。
本发明的目的可通过以下技术方案实现：
式(I)所示化合物在制备植物生长调节剂中的应用，
其中R选自H或OH。
作为本发明的一种优选，式(I)所示化合物为2-氨基-3-苯基丁酸：
或2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸：
作为本发明的一种优选，所述的植物选自粮食作物、蔬菜和水果。所述的粮食作物优选水稻，所述的蔬菜优选黄瓜，所述的水果优选草莓。
作为本发明的一种优选，式(I)所示化合物在制备促进植物幼苗生长和/或促进成熟植株生长的植物生长调节剂中的应用。
式(I)所示化合物在促进植物幼苗生长和/或促进成熟植株生长的植物生长中的应用，
其中R选自H或OH。
作为本发明的一种优选，式(I)所示化合物为2-氨基-3-苯基丁酸或2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸。
作为本发明的一种优选，所述的植物，选自粮食作物、蔬菜和水果。所述的粮食作物优选水稻，所述的蔬菜优选黄瓜，所述的水果优选草莓。
2-氨基-3-苯基丁酸和2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸的已有的相关研究并未涉及植物生长调节剂领域的报道。我国是植物生长调节剂的应用大国之一，随着公众对食品安全和健康的日益重视，开发低毒、高效、环境友好型的植物生长调节剂显得尤为迫切。因此，发展天然植物生长调节剂，并推动其产业化，对于保障食品安全、提高农产品竞争力具有重要的意义。2-氨基-3-苯基丁酸和2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸在促进植物生长的相关实验中表现良好，能够促进植物生长并提高产量。
由植物致病真菌链格孢菌中分离的天然产物2-氨基-3-苯基丁酸用于浸种促进植物幼苗生长的方法，其详细内容和实施方案如下：
2-氨基-3-苯基丁酸用于促进黄瓜幼苗生根的方法，其在浓度1-10nM范围，采用水培的方式处理黄瓜幼苗，能够显著促进黄瓜幼苗生长；尤其是在浓度为10nM时，与空白对照相比，黄瓜的根长，侧根数、根鲜重和整株鲜重分别提高了121％、18％、125％和10％。
2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸用于促进黄瓜幼苗生根的方法，其在浓度10-1000nM范围，采用水培的方式处理黄瓜幼苗，能够显著促进黄瓜幼苗生根；尤其是在浓度为1000nM时，与空白对照相比黄瓜的根长和侧根数分别提高了145％和32％。
2-氨基-3-苯基丁酸用于促进植物幼苗生长的方法，在浓度为10nM时，采用浇灌处理的方式能够显著促进幼苗的发育。药后调查发现2-氨基-3-苯基丁酸处理使黄瓜幼苗的株高、真叶面积、根长、整株鲜重、地上部分鲜重、地下部分鲜重均显著增加。
2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸用于促进黄瓜幼苗生长的方法，其在浓度10-1000nM范围，采用浇灌处理的方式处理黄瓜土培幼苗，能够显著促进黄瓜幼苗生长；尤其是在浓度为10nM时，于空白对照组相比根长、第一片真叶叶面积、第二片真叶叶面积、整株鲜重、地上部分鲜重、地下部分鲜重、根长分别提高了20％、60％、66％、50％、43％、146％、102％。
2-氨基-3-苯基丁酸用于促进水稻幼苗生长的方法，其在浓度10-1000nM范围内，采用浸种处理的方式，可以促进水稻植株的生长。其中浓度100nM效果最佳，与空白对照相比株高、根长、根鲜重和叶绿素含量分别提高了12％、8％、50％和25％。
2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸用于浸种促进植物幼苗生长时，在10-1000nM浓度范围，可有效促进水稻幼苗的生长。
2-氨基-3-苯基丁酸用于促进草莓生长的方法，采用茎叶处理的方式喷施草莓植株，其在浓度1000nM时(加入体积百分比为0.02％的表面活性剂吐温20)，与空白对照组相比，能够显著促进促进草莓生长。草莓的株高和分枝数分别提高了41％和6％。
2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸用于促进草莓生长的方法，其在浓度为1000nM时，采用茎叶处理的方式喷施草莓植株，能够显著促进促进草莓生长。与空白对照组相比，草莓的株高和分枝数分别提高了21％和97％。
一种植物生长调节剂，包含权利要求1中式(I)所示化合物和表面活性剂。
作为本发明的一种优选，所述的表面活性剂为吐温20。
作为本发明的进一步优选，吐温20在植物生长调节剂中的浓度为0.01～0.05％(v/v)，优选0.02％(v/v)。
作为本发明的一种优选，所述的植物生长调节剂中式(I)所示化合物的浓度为10-1000nM。
一种提高植物植株生长的方法，向目标植物施加10-1000nM的式(I)所示化合物。
本发明的有益效果如下：
2-氨基-3-苯基丁酸和2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸是天然产物，结构简单，易于工业化生产。由于本发明确认了2-氨基-3-苯基丁酸和2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸能促进植物生长，具有开发成天然植物生长调节剂的潜力。
22-氨基-3-苯基丁酸和2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸为天然产物，用量低，对环境友好，对植物生长有显著的促进作用，因而是绿色高效的生物源植物生长调节剂，这指明了这类物质在农业生产上的利用价值和应用前景。
本发明发现了2-氨基-3-苯基丁酸和2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸做水培、根部浇灌、浸种处理和茎叶处理可以促进植物的生长发育。2-氨基-3-苯基丁酸和2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸使用方便，解决了传统农艺无法解决的生产问题，节约生产成本。此外，由于2-氨基-3-苯基丁酸和2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸是天然存在的一种结构简单的代谢产物，属于α-氨基酸，具有很高的环境和生物安全性，属于绿色、高效的生物化学农药范畴。
具体实施方式
发明人对2-氨基-3-苯基丁酸进行了生物活性、适用范围及作物安全性研究，发现该物质在调控作物生长方面也有非常独特的作用，并且具有环境友好、适用性广、活性高、使用安全等优点，为天然植物生长调节剂，具备开发为生物农药的潜力。本发明的实质性特点可以从下述的实施方案和实施例中得以体现，但这些不应视为是对发明的任何限制。
实施例1：2-氨基-3-苯基丁酸对黄瓜幼苗生根的影响
为了研究2-氨基-3-苯基丁酸对植物根系生长的促进作用，一个研究根发生的模式系统—去胚根的黄瓜幼苗体系被选用。在培养盒底部平铺四层湿润的纱布，挑选形态饱满、大小均一的黄瓜种子(品种为“初夏秋冠”，山东宁阳县鲁明种子有限公司)，用75％酒精消毒，用蒸馏水冲洗干净后均匀的撒在纱布上，再用湿润的四层纱布盖上避光。在25℃培养室中避光24小时后，取出萌芽的黄瓜种子，埋入土壤下1厘米(cm)处。3天后，取长势一致，两片子叶完全展开的幼苗若干，用蒸馏水将根部冲洗干净，沿下胚轴处剪掉胚根，用海绵条固定植株，放置于培养盒中。每盒分别添加浓度为0、1、5和10nM的2-氨基-3-苯基丁酸水溶液400毫升(mL)。将水培的植株放于25℃培养室，光照培养6天后，取出测量和记录根长、侧根数、根鲜重和整株鲜重。结果见表1。
表1不同浓度2-氨基-3-苯基丁酸对黄瓜幼苗生根的影响
由表1可知，在1-10nM的处理浓度下，2-氨基-3-苯基丁酸均能够有效促进黄瓜幼苗的生长，其中10nM的2-氨基-3-苯基丁酸处理的效果最佳。与空白对照相比，黄瓜的根长提高了121％，侧根数提高了18％，根鲜重提高了125％，整株鲜重提高了10％。结果说明2-氨基-3-苯基丁酸能显著促进黄瓜幼苗的根系的发生和生长。
实施例2：2-氨基-3-苯基丁酸对黄瓜幼苗植株生长的影响
为了研究2-氨基-3-苯基丁酸对植物植株生长的促进作用，在培养盒底部平铺四层湿润的纱布，挑选形态饱满、大小均一的黄瓜种子(品种为“初夏秋冠”，山东宁阳县鲁明种子有限公司)，用75％酒精消毒，用蒸馏水冲洗干净后均匀的撒在纱布上，再用湿润的四层纱布盖上用于避光。在25℃培养室中避光24小时后，取出萌芽的黄瓜种子，埋入装满湿润(饱和水分)土壤的塑料盆(直径12cm)中，深度2-3cm，每盆5粒，放置在25℃培养室(光强200μmol m-2s-1)培养。3天后，保留1株子叶完全展开的健壮幼苗，去掉其他4株幼苗。然后，在每盆中沿幼苗茎的基部缓慢浇灌浓度为0(空白对照)和10nM的2-氨基-3-苯基丁酸50mL。在25℃培养室继续光照培养。在处理后第6和12天观察并记录各处理下黄瓜长幼苗的株高和真叶生长情况。在第18天时，测其量各处理下黄瓜幼苗的株高、第一片真叶面积、第二片真叶面积、第三片真叶面积、整株鲜重、地上部分鲜重、地下部分鲜重和根长。结果见表2。
表2 2-氨基-3-苯基丁酸对黄瓜植株幼苗生长的影响
表2结果表明，与空白对照相比，2-氨基-3-苯基丁酸能够显著促进黄瓜幼苗生长。例如在第12天，空白对照组还未长出第二片真叶，而经过10nM的2-氨基-3-苯基丁酸处理的黄瓜幼苗已长出了叶面积为7.18cm2的第二片真叶。第18天空白对照组还未长出第三片真叶，而此时经10nM的2-氨基-3-苯基丁酸处理的黄瓜幼苗已经长出了叶面积为6.14cm2的第三片真叶。在第18天调查时发现，与空白对照相比，经10nM的2-氨基-3-苯基丁酸处理的黄瓜幼苗的根长、第一片真叶叶面积、第二片真叶叶面积、根长、整株鲜重、地下部分鲜重、地上部分鲜重分别提高了24％、47％、92％、39％、57％、142％、47％。说明2-氨基-3-苯基丁酸能够显著促进幼苗的发育，促进根、茎、叶的发育和快速生长。
实施例3 2-氨基-3-苯基丁酸浸种处理对水稻植株生长的影响
将水稻种子用蒸馏水冲洗干净，用75％酒精消毒3分钟，用蒸馏水清洗3次，再用5％NaClO水溶液对水稻种子消毒10分钟，取出后用蒸馏水冲洗干净，然后使用干净清洁的滤纸吸取种子表面残留的水分，直至表面干爽。挑选健康饱满均一的种子50g，放置于150mL锥形瓶中.每瓶分别添加浓度为0、10、100和1000nM的2-氨基-3-苯基丁酸溶液100mL，室温浸泡5天后取出，分别选取100粒萌发状态一致的供试的水稻种子，均匀播于水稻育秧盘中，覆土，将秧盘置于28℃培养室中，待水稻幼苗3叶1心时，分别测量幼苗的株高、根长与根鲜重。
叶绿素含量测定方法如下，准确剪取上述水稻叶片0.1g，用丙酮乙醇(80％丙酮：95％乙醇，体积比1:1)提取液10mL避光浸提24小时。以提取液为参比溶液，将叶绿素提取原液稀释3倍，用分光光度计测定645和663nm波长光密度值，叶绿素含量用Arnon法的修正公式计算。结果见表3
Chla＝(12.71A663-2.59A645)×n×(v/m)
Chlb＝(22.88A645-4.67A663)×n×(v/m)
Chlt＝(8.04A663+20.29A645)×n×(v/m)
式中，Chla、Chlb、Chlt分别为叶绿素a、b及叶绿素总量浓度(mg/gFW)；n为稀释倍数；v为提取液体积(L)；m为称取叶片质量(g)；A663、A645分别为663和645nm吸光度值。
表3结果表明，10-1000nM的2-氨基-3-苯基丁酸均能够有效促进水稻幼苗的生长，水稻幼苗的株高、根长、根鲜重和叶绿素含量均显著高于对照组。当浓度分别为10、100和1000nM时，与空白对照相比株高分别提高了5％、12％和6％，根长分别提高了5％、8％和8％，根鲜重分别提高了20％、50％和30％，叶绿素含量分别提高了19％、25％和24％。其中浓度100nM时效果最佳。
表3不同浓度2-氨基-3-苯基丁酸浸种对水稻幼苗生长的影响
实施例4 2-氨基-3-苯基丁酸茎叶处理对成熟草莓植株生长的影响
2021年2月27日在江苏省句容市白兔镇农场健康草莓温室大棚进行试验，供试草莓品种为红颜。取2-氨基-3-苯基丁酸用蒸馏水溶解后再用蒸馏水梯度稀释成1000nM的溶液，另设空白对照，同时加入0.02％吐温20作为表面活性剂。每个处理设三次重复，小区面积100m2，每个小区的喷液量为4.5L。分别于2021年2月27日和3月3日进行两次田间用药，处理的方法为叶面喷施，于3月8日进行调查，株高和分枝数，结果见表4。
表4不同浓度2-氨基-3-苯基丁酸茎叶处理对草莓生长的影响
由表4可以看出，随着1000nM 2-氨基-3-苯基丁酸茎叶喷雾处理后，显著促进了草莓植株的生长。与空白对照相比，1000nM的2-氨基-3-苯基丁酸处理后草莓植株的株高和分枝数分别提高了41％和6％。
实施例5：2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸对黄瓜幼苗生根的影响
为了研究2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸对植物根系生长的促进作用，一个研究根发生的模式系统—去胚根的黄瓜幼苗体系被选用。在培养盒底部平铺四层湿润的纱布，挑选形态饱满、大小均一的黄瓜种子(品种为“初夏秋冠”，山东宁阳县鲁明种子有限公司)，用75％酒精消毒，用蒸馏水冲洗干净后均匀的撒在纱布上，再用湿润的四层纱布盖上避光。在25℃培养室中避光24小时后，取出萌芽的黄瓜种子，埋入土壤下1厘米(cm)处。3天后，取长势一致，两片子叶完全展开的幼苗若干，用蒸馏水将根部冲洗干净，沿下胚轴处剪掉胚根，用海绵条固定植株，放置于培养盒中。每盒分别添加浓度为0、10、100和1000nM的2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸水溶液400毫升(mL)。将水培的植株放于25℃培养室，光照培养6天后，取出测量和记录根长、侧根数、根鲜重和整株鲜重。结果见表5。
表5不同浓度2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸对黄瓜幼苗生根的影响
由表5可知，10-1000nM浓度的2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸均能够促进黄瓜幼苗的生根。并且与空白对照组相比，随着2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸处理浓度的提高，黄瓜幼苗的根长和侧根数也随之增加。其中1000nM的2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸处理的效果最佳。在浓度为10、100和1000nM时，与空白对照相比黄瓜的根长分别提高了97％、131％和145％；根发生数分别提高了14％、29％和32％。结果说明2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸能够显著促进黄瓜幼苗的根系的发生和生长。
实施例6：2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸对黄瓜幼苗植株生长的影响
在培养盒底部平铺四层湿润的纱布，挑选形态饱满、大小均一的黄瓜种子(品种为“初夏秋冠”，山东宁阳县鲁明种子有限公司)，用75％酒精消毒，用蒸馏水冲洗干净后均匀的撒在纱布上，再用湿润的四层纱布盖上用于避光。在25℃培养室中避光24小时后，取出萌芽的黄瓜种子，埋入装满湿润(饱和水分)土壤的塑料盆(直径12cm)中，深度2-3cm，每盆5粒，放置在25℃培养室(光强200μmol m-2s-1)培养。3天后，保留1株子叶完全展开的健壮幼苗，去掉其他4株幼苗。然后，在每盆中沿幼苗茎的基部缓慢浇灌浓度为0(空白对照)、10、100和1000nM的2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸50mL。在25℃培养室继续光照培养。在处理后第6和12天观察并记录各处理下黄瓜长幼苗的株高和真叶生长情况。在第18天时，测其量各处理下黄瓜幼苗的株高、第一片真叶面积、第二片真叶面积、整株鲜重、地上部分鲜重、地下部分鲜重和根长。结果见表6。
表6 2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸对黄瓜植株幼苗生长的影响
表6结果表明，与空白对照相比，2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸能促进黄瓜幼苗生长。例如在第12天，空白对照组还未长出第二片真叶，而分别经过10，100和1000nM 2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸处理的黄瓜幼苗已长出了叶面积为11.27，6.06和4.71cm2的第二片真叶。其中10nM效果最好。在第18天调查时发现，与空白对照相比，经10nM的2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸处理的黄瓜幼苗的根长、第一片真叶叶面积、第二片真叶叶面积、整株鲜重、地上部分鲜重、地下部分鲜重、根长分别提高了20％、60％、66％、50％、43％、146％、102％。以上结果说明2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸能够显著促进幼苗的发育，促进根、茎、叶的发育和快速生长。
实施例7：2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸浸种对水稻幼苗生长的影响
将水稻种子(品种为“登两优2108”)用蒸馏水冲洗干净，用75％酒精消毒3分钟，用蒸馏水清洗3次，再用NaClO(5％)对水稻种子进行消毒约10分钟，取出后用蒸馏水冲洗干净，然后使用干净清洁的滤纸吸取种子表面残留的水分，直至表面干爽。挑选饱满均一的种子50g，放置于100mL锥形瓶中。每瓶分别添加浓度为0、10、100和1000nM的2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸水溶液50mL，室温浸泡5天后取出，分别选取100粒萌发状态一致的供试的水稻种子，均匀播于水稻育秧盘中，用无菌营养土覆盖，将秧盘置于28℃培养室中，待水稻幼苗3叶1心时，分别测量幼苗的株高、根长、根鲜重与地上部分鲜重。
准确剪取上述水稻叶片0.1g，用于测定叶绿素含量。用丙酮乙醇(80％丙酮：95％乙醇，体积比1:1)提取液10mL避光浸提24小时。以提取液为参比溶液，将叶绿素提取原液稀释3倍，用分光光度计测定645和663nm波长光密度值，叶绿素含量用Arnon法的修正公式计算。结果见表7。
Chla＝(12.71A663-2.59A645)×n×(v/m)
Chlb＝(22.88A645-4.67A663)×n×(v/m)
Chlt＝(8.04A663+20.29A645)×n×(v/m)
式中，Chla、Chlb、Chlt分别为叶绿素a、b及叶绿素总量浓度(mg/gFW)；n为稀释倍数；v为提取液体积(L)；m为称取叶片质量(g)；A663、A645分别为663和645nm吸光度值。
表7不同浓度2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸浸种对水稻幼苗生长的影响
表7结果表明，与空白对照组相比，10-1000nM浓度的2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸均能促进水稻幼苗的生长，水稻幼苗的株高、根长、根鲜重和叶绿素含量均高于对照组。当浓度分别为10nM、100nM和1000nM时，与空白对照相比株高分别提高了6％、15％和10％，根长分别提高了6％、12％和11％，根鲜重分别提高了30％、40％和30％，叶绿素含量分别提高了22％、25％和9％。其中浓度100nM时效果最佳。
实施例8：2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸茎叶处理对成熟草莓植株生长的影响
2021年2月27日在江苏省句容市白兔镇农场健康草莓温室大棚进行试验，供试草莓品种为红颜。取2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸用蒸馏水溶解后再用蒸馏水梯度稀释成1000nM的溶液，另设空白对照，同时加入0.02％吐温20作为表面活性剂。每个处理设三次重复，小区面积100m2，每个小区的喷液量为4.5L。分别于2021年2月27日和3月3日进行两次田间用药，处理的方法为叶面喷施，于3月8日进行，株高和分枝数的调查，结果见表8。
表8不同浓度2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸茎叶处理对草莓生长的影响
由表8可知，1000nM的2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸茎叶喷雾处理，对草莓植株生长的促进作用显著提高。与空白对照相比，1000nM的2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸处理后草莓植株的株高和分枝数别提高了21％和97％。说明2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸能够显著增加株高和分枝数。
Claims (12)
1.式(I)所示化合物在制备植物生长调节剂中的应用，
其中R选自H或OH。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于式(I)所示化合物为2-氨基-3-苯基丁酸或2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述的植物选自粮食作物、蔬菜和水果；所述的粮食作物优选水稻，所述的蔬菜优选黄瓜，所述的水果优选草莓。
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于式(I)所示化合物在制备促进植物幼苗生长和/或促进成熟植株生长的植物生长调节剂中的应用。
5.式(I)所示化合物在促进植物幼苗生长和/或促进成熟植株生长的植物生长中的应用，
其中R选自H或OH。
6.根据权利要求4所述的应用，其特征在于式(I)所示化合物为2-氨基-3-苯基丁酸或2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述的植物，选自粮食作物、蔬菜和水果。所述的粮食作物优选水稻，所述的蔬菜优选黄瓜，所述的水果优选草莓。
8.一种植物生长调节剂，其特征在于，包含权利要求1中式(I)所示化合物和表面活性剂。
9.根据权利要求8所述的植物生长调节剂，其特征在于，所述的表面活性剂为吐温20。
10.根据权利要求9所述的植物生长调节剂，其特征在于，吐温20在植物生长调节剂中的浓度为0.01～0.05％(v/v)，优选0.02％(v/v)。
11.根据权利要求8所述的植物生长调节剂，其特征在于，所述的植物生长调节剂中式(I)所示化合物的浓度为10-1000nM。
12.一种提高植物植株生长的方法，其特征在于向目标植物施加10-1000nM的式(I)所示化合物。
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0632727A (ja) * | 1992-07-15 | 1994-02-08 | Kao Corp | 皮膚外用剤 |
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| JP2721536B2 (ja) * | 1988-03-11 | 1998-03-04 | 電気化学工業株式会社 | Ｄ―β―ヒドロキシアミノ酸を取得する方法 |
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0632727A (ja) * | 1992-07-15 | 1994-02-08 | Kao Corp | 皮膚外用剤 |
| CN113785832A (zh) * | 2021-08-24 | 2021-12-14 | 南京农业大学 | 2-氨基-3-甲基己酸在促进植物生长和增产上的应用 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| JEROME EDELSON等: "Inhibition of thienylalanine incorporation in Escherichia coli by 2-amino-3-phenylbutanoic acid", ARCHIVES OF BIOCHEMISTRY AND BIOPHYSICS, vol. 103, no. 2, pages 175 - 180, XP024814928, DOI: 10.1016/0003-9861(63)90391-6 * |
| SHANLINFU等: "Structural identification of valine hydroperoxides and hydroxides on radical-damaged amino acid, peptide, and protein molecules", FREE RADICAL BIOLOGY AND MEDICINE, vol. 19, no. 3, pages 281 - 292 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023103936A1 (zh) * | 2021-12-06 | 2023-06-15 | 南京天秾生物技术有限公司 | 2-氨基-3-羟基-3-甲基丁酸和/或2-氨基-3-(4-羟基苯基)丁酸的应用 |
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