CN114586786B - 2-甲氨基-3-苯基丙酸或其衍生物在制备生长调节剂中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了2‑甲氨基‑3‑苯基丙酸或其衍生物在制备生长调节剂中的应用。2‑甲氨基‑3‑苯基丙酸或其衍生物在制备植物生长调节剂中的应用。2‑甲氨基‑3‑苯基丙酸或其衍生物在促进植物生长中的应用。将2‑甲氨基‑3‑苯基丙酸或其衍生物作为天然活性物质开发为植物生长调节剂可用于促进植物植株的生长；能显著提高植物的株高、根长、侧根数、真叶面积、植株鲜重等。2‑甲氨基‑3‑苯基丙酸具有安全、环保、高效的特点。
Description
技术领域
本发明属于农业生物农药领域，涉及2-甲氨基-3-苯基丙酸或其衍生物在制备生长调节剂中的应用。
背景技术
植物生长调节剂是指人工合成或提取的具有天然植物激素生理活性的化合物，可用于调节或控制植物生长发育的某些过程，如细胞分裂与伸长、组织与器官分化、种子休眠与萌发、开花与结实、成熟与衰老等，以达到促进或抑制种子萌发、植物生长、果实成熟、保花保果或疏花疏果、提高植物免疫力、帮助植物抵抗不良环境、减轻病害、增加作物产量、改善作物品质等目的。因其显著、高效的调节效应，已被广泛地应用于粮食、果树、林木、蔬菜、花卉等各个方面。目前，我国已成为世界上植物生长调节剂应用最广泛的国家之一。
植物生长调节剂在调控作物生长方面发挥了巨大的作用，解决了诸多传统农艺手段无法解决的问题，为我国农业生产和发展做出了重要的贡献，已经成为农业增产、提质和增效的主要措施之一。但盲目、过量使用植物生长调节剂所引起的食品安全问题仍然广泛存在，国际上对于植物生长调节剂残留限量标准也越来越严格。因此，开发低毒、高效、环境友好型的天然植物生长调节剂对于保证农业绿色安全生产十分重要。
2-甲氨基-3-苯基丙酸，分子式为C10H13NO2，分子量为179克/摩尔，为无色晶体。该化合物是多种天然产物的结构组成部分。例如绿脓杆菌(Pseudomonas aeruginosa K)毛蛋白的N端氨基酸(Frost et al.,1978)、海绵(Spongia sp.)中分离得到的具有抗肿瘤活性的大环内酯化合物Spongidepsin(Grassia et al.,2001)、大戟科植物Antidesma montana叶片中分离得到的环肽类生物碱(Arbain&Taylor，1993)的结构中均含有2-甲氨基-3-苯基丙酸。2004年，Kurihara等人利用恶臭假单胞菌(Pseudomonas putida)N-甲基-L-氨基酸脱氢酶催化苯丙酮酸和甲胺成功合成了高纯度的2-甲氨基-3-苯基丙酸(Muramatsu et al.,2004)。2021年,Kerbs等人对谷氨酸棒杆菌(Corynebacterium glutamicum)进行改造，改造后的菌可以利用葡萄糖和木糖为碳源生产2-甲氨基-3-苯基丙酸，产率分别为0.7g·L-1和0.3g·L-1(Kerbs et al.,2021)。
3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸，分子式为C10H13NO3，分子量为195克/摩尔，为无色晶体。早在1919年，研究人员就通过化学合成的方式得到了3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸(Winterstein，1919)。1975年，Mwauluka等人从君子科植物Combretum zeyheri中分离得到了游离的3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸(Mwauluka et al.,1975)。近年研究发现，3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸也是很多天然产物的组成部分。例如丛赤壳属真菌环肽Nectriatide(Lahham et al.,2018)、镰刀菌(Fusarium sp.)和棒束孢菌(Isaria sp.)中的白僵菌素衍生物(Urbaniak et al.,2019)都含有该化合物结构。但是关于3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸生物活性的研究却没有报道。
最近，我们从植物致病真菌链格孢菌(Alternaria alternata)中成功分离、纯化得到2-甲氨基-3-苯基丙酸和3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸。截至目前，还没有涉及这两个化合物促进植物生长活性方面的研究、报道和专利。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的上述不足，提供2-甲氨基-3-苯基丙酸或其衍生物在制备植物生长调节剂中的应用。
本发明的另一目的是提供2-甲氨基-3-苯基丙酸或其衍生物在促进植物生长中的应用。
本发明的又一目的是提供一种促进植物植株生长的方法。
本发明的目的可通过以下技术方案实现：
式(I)所示的化合物在制备植物生长调节剂中的应用,
R为H或OH。
作为本发明的一种优选，所述的式(I)所示化合物为2-甲氨基-3-苯基丙酸或3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸。
作为本发明的一种优选，所述的植物为蔬菜，优选黄瓜。
式(I)所示的化合物在促进植物生长中的应用，
R为H或OH。
作为本发明的一种优选，所述的式(I)所示的化合物为2-甲氨基-3-苯基丙酸或3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸。
在本发明的一些实施方式中，2-甲氨基-3-苯基丙酸或3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸通过水培处理促进植物幼苗根系的发生和生长的应用。
在本发明的一些实施方式中，2-甲氨基-3-苯基丙酸或3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸通过灌根处理促进植物幼苗生长的应用。
作为本发明的一种优选，所述的植物为蔬菜，优选黄瓜。
2-甲氨基-3-苯基丙酸用于促进黄瓜幼苗生根的方法，其在浓度10-1000nM范围，采用水培的方式处理黄瓜幼苗，能够显著促进黄瓜幼苗生长。尤其是在浓度为1000nM时，与空白对照相比黄瓜的根长、侧根数、根鲜重和整株鲜重分别提高了183％、82％、200％和45％。
3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸用于促进黄瓜幼苗生根的方法，其在浓度10-1000nM范围，采用水培的方式处理黄瓜幼苗，能够显著促进黄瓜幼苗生长；尤其是在浓度为10nM时，与空白对照相比黄瓜的根长、侧根数、根鲜重和整株鲜重分别提高了105％、45％、33％和22％。
2-甲氨基-3-苯基丙酸用于促进黄瓜幼苗生长的方法，其在浓度为1000nM时，采用灌根方式处理黄瓜土培幼苗，能够显著促进黄瓜幼苗生长。与空白对照组相比株高、第一片真叶叶面积、第二片真叶叶面积、整株鲜重、地上部分鲜重、地下部分鲜重和根长分别提高了11％、45％、56％、51％、48％、72％和45％。
3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸用于促进黄瓜幼苗生长的方法，其在浓度为10nM时，采用灌根方式处理黄瓜土培幼苗，能够显著促进黄瓜幼苗生长；与空白对照组相比株高、第一片真叶叶面积、第二片真叶叶面积、整株鲜重、地上部分鲜重、地下部分鲜重和根长分别提高了12％、45％、71％、68％、54％、148％和42％。
一种促进植物植株生长的方法，其特征在于向目标植物施加10-1000nM的式(I)所示的化合物。
有益效果：
2-甲氨基-3-苯基丙酸和3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸是天然产物，结构简单，易于工业化生产。由于本发明确认了2-甲氨基-3-苯基丙酸能促进植物生长，能显著提高植物的株高、根长、侧根数、真叶面积、植株鲜重等。具有开发成天然植物生长调节剂的潜力。
2-甲氨基-3-苯基丙酸和3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸为天然产物，用量低，对环境友好，对植物生长有显著的促进作用，因而是绿色高效的生物源植物生长调节剂，这指明了这类物质在农业生产上的利用价值和应用前景。
本发明发现了2-甲氨基-3-苯基丙酸或3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸做水培和根部浇灌处理可以促进植物的生长发育。2-甲氨基-3-苯基丙酸或3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸使用方便，解决了传统农艺无法解决的生产问题，节约生产成本。此外，由于2-甲氨基-3-苯基丙酸或3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸是天然存在的一种结构简单的代谢产物，属于α-氨基酸，具有很高的环境和生物安全性，属于绿色、高效的生物农药范畴。
具体实施方式
发明人对2-甲氨基-3-苯基丙酸进行了生物活性及作物安全性研究，发现该物质在调控作物生长方面也有非常独特的作用，并且具有环境友好、活性高、使用安全等优点，具备开发为生物农药的潜力。本发明的实质性特点可以从下述的实施方案和实施例中得以体现，但这些不应视为是对发明的任何限制。
实施例1：2-甲氨基-3-苯基丙酸对黄瓜幼苗生根的影响
为了研究2-甲氨基-3-苯基丙酸对植物根系生长的促进作用，一个研究侧根发生的模式系统—去胚根的黄瓜幼苗体系被使用。在培养盒底部平铺四层湿润的纱布，挑选形态饱满、大小均一的黄瓜种子(品种为“初夏秋冠”，山东宁阳县鲁明种子有限公司)，用75％酒精消毒后用蒸馏水冲洗干净后均匀的撒在纱布上，再用湿润的四层纱布盖上避光。在25℃培养室中避光24小时后，取出萌芽的黄瓜种子，埋入土壤下1厘米(cm)处。3天后，取长势一致，两片子叶完全舒展开的幼苗若干，用蒸馏水将根部冲洗干净，沿下胚轴处剪掉胚根，用海绵条固定植株，放置于培养盒中。每盒分别添加浓度为0、10、100和1000nM的2-甲氨基-3-苯基丙酸水溶液400毫升(mL)。将水培的植株放于25℃培养室，光照培养6天后，取出测量和记录根长、侧根数、根鲜重和整株鲜重。结果见表1。
表1不同浓度2-甲氨基-3-苯基丙酸对黄瓜幼苗生根的影响
由表1可知，10-1000nM的2-甲氨基-3-苯基丙酸均能够促进黄瓜幼苗的生根。在浓度为10、100和1000nM时，与空白对照相比黄瓜的根长分别提高了51％、101％和183％；侧根数数分别提高了21％、59％和82％。根鲜重分别提高了33％、133％和200％；整株鲜重分别提高了18％、36％和45％。其中1000nM 2-甲氨基-3-苯基丙酸处理的效果最佳。以上结果说明2-甲氨基-3-苯基丙酸能够促进黄瓜幼苗的根系的发生和生长。
实施例2：2-甲氨基-3-苯基丙酸对黄瓜幼苗生长的影响
在培养盒底部平铺四层湿润的纱布，挑选形态饱满、大小均一的黄瓜种子(品种为“初夏秋冠”，山东宁阳县鲁明种子有限公司)，用75％酒精消毒，用蒸馏水冲洗干净后均匀的撒在纱布上，再用湿润的四层纱布盖上避光。在25℃培养室中避光24小时后，取出萌芽的黄瓜种子，埋入装满湿润(饱和水分)土壤的塑料盆(直径12cm)中，深度2-3cm，每盆5粒，放置在25℃培养室(光强200μmol m-2s-1)培养。3天后，保留1株子叶完全展开的健壮幼苗，去掉其他4株幼苗。然后，在每盆中沿幼苗茎的基部缓慢浇灌浓度为0(空白对照)和1000nM的2-甲氨基-3-苯基丙酸50mL，在25℃培养室继续光照培养。在处理后第6和12天，观察并记录各处理黄瓜长幼苗的株高和真叶生长情况；在第18天时，测量各处理黄瓜幼苗的株高、第一片真叶面积、第二片真叶面积、第三片真叶面积、整株鲜重、地上部分鲜重、地下部分鲜重和根长。结果见表2。
表2 2-甲氨基-3-苯基丙酸对黄瓜植株幼苗生长的影响
表2结果表明，与空白对照相比，2-甲氨基-3-苯基丙酸能够显著促进黄瓜幼苗生长。在第12天，空白对照组还未长出第二片真叶，而经过1000nM的2-甲氨基-3-苯基丙酸处理的黄瓜幼苗已分别长出了叶面积为6.25cm2的第二片真叶；在第18天，空白对照组还未长出第三片真叶，而此时经1000nM的2-甲氨基-3-苯基丙酸处理的黄瓜幼苗已经长出了叶面积为3.00cm2的第三片真叶。在第18天时，与空白对照相比，经1000nM的2-甲氨基-3-苯基丙酸处理的黄瓜幼苗的株高、第一片真叶叶面积、第二片真叶叶面积、整株鲜重、地上部分鲜重、地下部分鲜重和根长、分别提高了11％、45％、56％、51％、48％、72％和45％。这说明2-甲氨基-3-苯基丙酸能够显著促进黄瓜幼苗的发育，促进根、茎、叶的发育和快速生长。
实施例3：3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸对黄瓜幼苗生根的影响
为了研究3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸对植物根系生长的促进作用，一个研究侧根发生的模式系统—去胚根的黄瓜幼苗体系被使用。在培养盒底部平铺四层湿润的纱布，挑选形态饱满、大小均一的黄瓜种子(品种为“初夏秋冠”，山东宁阳县鲁明种子有限公司)，用75％酒精消毒，用蒸馏水冲洗干净后均匀的撒在纱布上，再用湿润的四层纱布盖上避光。在25℃培养室中避光24小时后，取出萌芽的黄瓜种子，埋入土壤下1厘米(cm)处。3天后，取长势一致，两片子叶完全舒展开的幼苗若干，用蒸馏水将根部冲洗干净，沿下胚轴处剪掉胚根，用海绵条固定植株，放置于培养盒中。每盒分别添加浓度为0、10、100和1000nM的3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸水溶液400毫升(mL)。将水培的植株放于25℃培养室，光照培养6天后，取出测量和记录根长、侧根数、根鲜重和整株鲜重。结果见表3。
表3不同浓度3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸对黄瓜幼苗生根的影响
由表3可知，10-1000nM的3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸均能够促进黄瓜幼苗的生根。在浓度为10、100和1000nM时，与空白对照相比黄瓜的根长分别提高了105％、71％和28％；侧根数数分别提高了45％、29％和21％。根鲜重分别提高了33％、17％、17％；整株鲜重分别提高了22％、14％、11％。其中10nM 3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸处理的效果最佳。以上结果说明3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸能够促进黄瓜幼苗的根系的发生和生长。
实施例2：3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸对黄瓜幼苗生长的影响
在培养盒底部平铺四层湿润的纱布，挑选形态饱满、大小均一的黄瓜种子(品种为“初夏秋冠”，山东宁阳县鲁明种子有限公司)，用75％酒精消毒，用蒸馏水冲洗干净后均匀的撒在纱布上，再用湿润的四层纱布盖上避光。在25℃培养室中避光24小时后，取出萌芽的黄瓜种子，埋入装满湿润(饱和水分)土壤的塑料盆(直径12cm)中，深度2-3cm，每盆5粒，放置在25℃培养室(光强200μmol m-2s-1)培养。3天后，保留1株子叶完全展开的健壮幼苗，去掉其他4株幼苗。然后，在每盆中沿幼苗茎的基部缓慢浇灌浓度为0(空白对照)和10nM的3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸50mL，在25℃培养室继续光照培养。在处理后第6和12天，观察并记录各处理黄瓜长幼苗的株高和真叶生长情况；在第18天，测量各处理黄瓜幼苗的株高、第一片真叶面积、第二片真叶面积、第三片真叶面积、整株鲜重、地上部分鲜重、地下部分鲜重和根长。结果见表4。
表4 3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸对黄瓜植株幼苗生长的影响
表4结果表明，与空白对照相比，3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸能够显著促进黄瓜幼苗生长。在第12天，空白对照组还未长出第二片真叶，而经过10nM的3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸处理的黄瓜幼苗已分别长出了叶面积为9.07cm2的第二片真叶；在第18天，空白对照组还未长出第三片真叶，此时经10nM的3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸处理的黄瓜幼苗已经长出了叶面积为5.80cm2的第三片真叶。在第18天时，与空白对照相比，经10nM的3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸处理的黄瓜幼苗的株高、第一片真叶叶面积、第二片真叶叶面积、整株鲜重、地上部分鲜重、地下部分鲜重和根长分别提高了12％、45％、71％、68％、54％、148％和42％。这说明3-(4-羟基苯基)-2-甲氨基丙酸能够显著促进幼苗的发育，促进根、茎、叶的发育和快速生长。
Claims (3)
1.式(I)所示的化合物在制备促进黄瓜生长的植物生长调节剂中的应用,
R为H或OH。
2.式(I)所示的化合物在促进黄瓜生长中的应用，
R为H或OH。
3.一种促进黄瓜生长的方法，其特征在于向黄瓜施加10-1000nM的权利要求1中所述的式(I)所示的化合物。
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