JP2583103B2 - 植物生長促進剤及びその製造方法 - Google Patents

植物生長促進剤及びその製造方法

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JP2583103B2 JP63118071A JP11807188A JP2583103B2 JP 2583103 B2 JP2583103 B2 JP 2583103B2 JP 63118071 A JP63118071 A JP 63118071A JP 11807188 A JP11807188 A JP 11807188A JP 2583103 B2 JP2583103 B2 JP 2583103B2
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Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、新規なジエチルアミノエチルアルキルエス
テルまたはジエチルアミノエチルフェニルアルキルエス
テルを活性成分として含有する植物生長促進剤に関する
ものである。
[従来の技術] 世界的な食料危機が叫ばれている今日、植物栽培の収
穫の最大方法は、現代の人類が解決すべき問題の一つと
なっている。
そこで、植物の生長調節機構を解析すると、植物の生
長調節は、大きく分類して、内部因子による調節と外部
因子による調節の2つより成っている。
外部因子とは、水、日照時間、温度等一般に発育条件
と総称されているものや、窒素、リン酸、カリ等に代表
される肥料に関するものである。
それに対し内部因子とは、遺伝子活性の調節、酵素活
性の調節に代表される細胞内調節と植物ホルモンに代表
される細胞外調節の2つより成るとされている。
肥料の使用に代表される外部因子による収穫の増大方
法も、頭打ちの状態にある現在、内部因子による収穫の
増収方法が、今後最も期待性のある方法と言える。
事実、従来より行われていた交配による品種改良は、
遺伝子活性及び酵素による調節方法の改善例の一つであ
り、収穫の増大方法ではないが、細胞外調節では、植物
ホルモンの一つであるジベレリンを使用した種なしブド
ウの生産などが一般に知られている。
[発明が解決しようとする課題] 本発明者等は、肥料など外的因子による調節機構の改
善によるさらなる作物の多収穫が、あまり望めない現状
に鑑み、内部因子による調節機構を使った作物の多収穫
を目的として、とくに植物ホルモンのように微量で作用
することのできる物質の探索研究を行ったところ、ジエ
チルアミノエチルアルキルエステルに生長調節効果が在
ることを突き止め、さらに研究した結果、本発明を完成
するに至った。
[課題を解決するための手段] 請求項1の発明に係る植物生長促進剤は、下記の構造
を有する化合物を、活性成分として含有するものであ
る。
上記構造中R、nは R=CH3− n=1〜10 で現される化合物、または n=0〜6 で現される化合物。
請求項2の発明に係る植物生長促進剤の製造方法は、
下記の構造を有する化合物I、IIを反応させて上記請求
項1に示された植物生長促進剤を得るものである。
(I) (C2H52N CH2CH2OH 上記構造中R、nは R=CH3− n=1〜10 で現される化合物、または n=0〜6 で現される化合物。
[作用] 本発明による植物生長促進剤を製造及び使用すること
により、植物の収穫の増大及びB−カロチン等の有用成
分の含有量の増大が図れる。
[実施例] 以下に本発明の一実施例を詳細に説明する。
実施例1(製造方法) 87gのN,N−ジエチルアミノエチルアルコール((C
2H52N CH2CH2OH)を600mlのクロロホルムと混合し、
氷浴上で撹拌した。
次に、89.9gのヘキサノイルクロライド(CH3−(C
H24COCl)を、上記N,N−ジエチルアミノエチルアルコ
ールに滴下して加えた。
滴下終了後、室温にて2時間撹拌状態で放置した。そ
の後、撹拌を止め、室温で一晩放置した。
放置後、反応溶液を分液ロートに移し、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液750mlで4回洗浄した。
さらに、600mlの水で6回洗浄した。余分な水を炭酸
カリウムで乾燥させ、濾過した液体をロータリーエバポ
レーターで数時間加熱し(水温50℃)、クロロホルムを
取り除いた。取り除いた後に黄色の液体状のジエチルア
ミノエチルヘキサノエイトが得られ、秤量して定量し
た。
本操作で、140.7gのジエチルアミノエチルヘキサノエ
イト(以下DAHX、CH3(CH24COOCH2CH2−N(C
2H5)が得られ、収率は98%であった。
なお、ヘキサノイルクロライドを、プロパノイルクロ
ライド(CH3CH2COCl)、ブタノイルクロライド(CH3(C
H22COCl)、ペンタノイルクロライド(CH3(CH23CO
Cl)、ヘプタノイルクロライド(CH3(CH25COCl)、
オクタノイルクロライド(CH3(CH26COCl)、ノナノ
イルクロライド(CH3(CH27COCl)、デカノイルクロ
ライド(CH3(CH28COCl)、ウンドカノイルクロライ
ド(CH3(CH29COCl)、ドデカノイルクロライド(CH3
(CH210COCl)、と置換させることによって、各々ジ
エチルアミノエチルプロパノエイト(以下DAPR、CH3CH2
COOCH2CH2N(C2H5)、ジエチルアミノエチルブタノ
エイト(以下DAB、CH3(CH22COOCH2CH2N(C
2H5)、ジエチルアミノエチルペンタノエイト(以
下DAP、CH3(CH23COOCH2CH2N(C2H5)、ジエチル
アミノエチルヘプタノエイト(以下DAHP、CH3(CH25C
OOCH2CH2N(C2H5)、ジエチルアミノエチルオクタ
ノエイト(以下DAO、CH3−(CH26COOCH2CH2N(C2H5
)、ジエチルアミノエチルノナノエイト(以下DAN、C
H3(CH27COOCH2CH2N(C2H5)、ジエチルアミノエ
チルデカノエイト(以下DADE、CH3(CH28COOCH2CH2N
(C2H5)、ジエチルアミノエチルウンデカノエイト
(以下DAU、CH3(CH29COOCH2CH2N(C2H5)、ジエ
チルアミノエチルドデカノエイト(以下DADO、CH3(C
H210COOCH2CH2N(C2H5)、を得ることが出来た。
さらに、同様にフェニルエタノイルクロライド(C6H6
−CH2−COCl)、フェニルプロパノイルクロライド(C6H
6(CH22COCl)、フェニルブタノイルクロライド(C6H
6(CH23COCl)、フェニルペンタノイルクロライド(C
6H6(CH24COCl)、フェニルヘキサノイルクロライド
(C6H6(CH25COCl)、フェニルヘプタノイルクロライ
ド(C6H6(CH26COCl)と置換させることによって、希
望の化合物を合成した。
表1に各種化合物の物性、収率を示す。
実施例2(藻のβ−カロチン増加) 使用した藻はドゥナリエラ・サリナ(Dunaliella sal
ina)であり、まず海水又はH培地(H medium:塩化ナト
リウム2.0M,塩化マグネシウム5.0mM,硫酸カリウム1.0m
M,塩化カルシウム0.3mM,リン酸二水素カリウム0.4mM,塩
化第二鉄1.5μM,EDTA6.0μM,硝酸カリウム1.0mM,炭酸水
素ナトリウム20.0mM,H3BO3 46.1μM,塩化マンガン9.1μ
M,塩化第一鉄10.7μM,酒石酸ナトリウム9.31μM,硫酸銅
0.17μM,塩化亜鉛0.17μM,塩化コバルト0.31μM,三酸化
モリブデン0.175μM、オートクレーブ後塩酸にてpH7と
する)で3〜4週間、太陽光線、又はそれと同等以上の
光をあて(少なくとも2000 foot−candela)、培養温度
18〜30℃で培養した。
培養された藻を遠心分離機にかけ(500×g、2分
間)沈殿を集めた。
沈殿をCORM培地(CORM medium;ソルビトール500mM,硝
酸カリウム2mM,EDTA 2mM,アスコルビン酸、4mM,塩化マ
ンガン1mM,塩化マグネシウム2mM,リン酸二水素カリウム
0.5mM,塩化ナトリウム50mM,グルタミン酸0.05mM,オキザ
ロ酢酸1mM,HEPES緩衝液50mM,グルコース10g/,塩化カ
ルシウム1mM,H3BO3 46.1μM,塩化マンガン9.1μM,塩化
第一鉄10.7μM,酒石酸ナトリウム9.31μM,硫酸銅0.17μ
M,塩化亜鉛0.15μM,塩化コバルト0.31μM,三酸化モリブ
デン0.175μM、オートクレーブ後1M水酸化カリウムに
てpH7.6とする)に懸濁して、浸透ショックを与えて葉
緑体をとりだし、200×gで1分間遠心分離し、葉緑体
を得た。
葉緑体をGEM培地(GEM medium;グリセロール25%(V/
V),硝酸カリウム2mM,EDTA2mM,アスコルビン酸4mM,塩
化マンガン1mM,塩化マグネシウム2mM,リン酸二水素カリ
ウム0.5mM,塩化ナトリウム50mM,グルタミン酸0.05mM,オ
キザロ酢酸1mM,HEPES緩衝液50mM,グルコース1%(W/
V),塩化カルシウム1mM,H3BO3 46.1μM,塩化マンガン
9.1μM,塩化第一鉄10.7μM,酒石酸ナトリウム9.31μM,
硫酸銅0.17μM,塩化亜鉛0.15μM,塩化コバルト0.31μM,
三酸化モリブデン0.175μM、オートクレーブ後1M水酸
化カリウムにてpH7.27とする)に懸濁し,植物生長促進
剤を10ppbを加えた。
直射日光か同等以上の光を少なくとも4000 foot−can
delaで2時間照射した後、冷却しながら、β−カロチン
濃度を定量した。
β−カロチン濃度の定量方法は、藻の培養液1ml(あ
るいは10ml)を遠心分離機にかけ(500×g、2分間)
分離した藻をアセトン5ml中に懸濁し、ホモジナイザー
で粉砕し冷暗所に一晩放置し、抽出した。ヘキサンで再
抽出した後、希釈して正確に100mlとした。ヘキサン分
画の450nmでの吸光度を測定し、検量線から濃度を決定
した。
結果を表2に示す。
第2より、10ppbという低濃度で、β−カロチン含有
量が3倍以上となることが確かめられた。
実施例3(作物に対する効果1) 使用した作物は、二十日大根(コメット種)であり、
各試験物を各濃度に希釈し、界面活性剤として0.1%ト
ィーン80(商品名、J.T.Baker Chemical)を含んだ水溶
液を用意し、発芽する前の種子を前記水溶液に6時間浸
漬した後、播種し、温室内で栽培し、播種後55日の根、
葉の新鮮物重量を測定した。
なお、日照量、日照時間、栽培温度、肥料等は各濃度
の被験植物で同一にした。
結果を表3に示す。
表3よりDAHX10ppmが根、葉共に約2倍の収穫の増大
になった。
実施例4(作物に対する効果2) 使用した作物は、ニンジン(黒田5寸種)であり、各
試験物を各濃度に希釈し、界面活性剤として0.1%トィ
ーン80を含んだ水溶液を用意し、発芽する前の種子を前
記水溶液に6時間浸漬した後、播種し、温室内で栽培
し、播種後60日の根、葉の新鮮物重量及び根のカロチン
含有量を測定した。
ニンジンのβ−カロチン含有量は、藻の場合と同様に
決定した。ニンジン10gを少量のアセトンとともにブレ
ンダーで粉砕し、濾過した。前記アセトン抽出液をヘキ
サンで再抽出後、450nmでの吸光度を測定した。
なお、日照量、日照時間、栽培温度、肥料等は各濃度
の被験植物で同一にした。
結果を表4に示す。
表4よりDAHX10ppmが根、葉共に約1.5倍の収穫の増大
になり、カロチン含有量が1.5倍以上になった。
本発明による植物生長促進剤は、生長を促進するだけ
でなく植物中のカロチンを増加させることが証明され
た。
実施例5(作物に対する効果3) 使用した作物は、トウモロコシ(ハニーバンタム種)
であり、各試験物を各濃度に希釈し、界面活性剤として
0.1%トィーン80を含んだ水溶液を用意し、発芽する前
の種子を前記水溶液に6時間浸漬した後、播種し、温室
内で栽培したものと、種子時に浸漬せず、各試験物を各
濃度に希釈し、界面活性剤として0.1%トィーン80を含
んだ水溶液を本葉2葉期に散布し、温室内で栽培したも
のを、播種後55日の根、葉の新鮮物重量を測定した。
なお、日照量、日照時間、栽培温度、肥料等は各濃度
の被験植物で同一にした。
結果を表5に示す。
表5よりDAHX10ppmが種子浸漬、葉面散布共に根、葉
共に約1.4倍の生長促進になった。
実施例6(作物に対する効果4) 使用した作物は、トマト(福寿2号種)であり、DAHX
を各濃度に希釈し、界面活性剤として0.1%トィーン80
を含んだ水溶液を用意し、該水溶液を本葉2葉期に散布
し、温室内で栽培したものを、播種後120日の果実収量
とその屈折率(Brix%)を測定した。
屈折率の測定は、トマト数個をブレンダーにかけ粉砕
後、濾過する。瀘液を正確に500ml(又は1000ml)に希
釈し、屈折計により屈折率を測定した。
なお、日照量、日照時間、栽培温度、肥料等は各濃度
の被験植物で同一にした。
結果を表6に示す。
[発明の効果] 本発明は以下実施例中で詳細に説明する通り、本願植
物生長促進剤には、ppm単位という微量で、植物の生長
を促進し、よって収穫の増大及び有用成分の含有量の増
大が得られるという効果がある。
また、本発明の別の発明により、上記植物生長促進剤
を容易に製造することができるという効果がある。

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】下記の製造を有する化合物を、活性成分と
    して含有することを特徴とする植物生長促進剤。 上記構造中、R、nは R=CH3− n=1〜10 で現される化合物、または n=0〜6 で現される化合物。
  2. 【請求項2】下記の構造を有する化合物I、IIを反応さ
    せて上記請求項1に示された植物生長促進剤を得ること
    を特徴とする植物生長促進剤の製造方法。 (I) (C2H52N CH2CH2OH 上記構造中R、nは R=CH3− n=1〜10 で現される化合物、または n=0〜6 で現される化合物。
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