JPH01290606A

JPH01290606A - 植物生長促進剤及びその製造方法

Info

Publication number: JPH01290606A
Application number: JP11807188A
Authority: JP
Inventors: Kyoichi Yamaguchi; 山口　経一; Ayako Hayashi; 綾子林
Original assignee: NITTO BAION KK
Current assignee: NITTO BAION KK
Priority date: 1988-05-17
Filing date: 1988-05-17
Publication date: 1989-11-22
Anticipated expiration: 2012-02-19
Also published as: JP2583103B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は、新規なジエヂルアミノエチルアルキルエステ
ルまたはジエチルアミノエチルフェニルアルキルエステ
ルを活性成分として含有する植物生長促進剤に関するも
のである。

［従来の技術］世界的な食料危機が叫ばれている今日、植物栽培の収穫
の増大方法は、現代の人類が解決すべき問題の一つとな
っている。

そこで、植物の生長調節機構を解析すると、植物の生長
調節は、大きく分類して、内部因子による調節と外部因
子による調節の２つより成っている。

外部因子とは、水、日照時間、温度等一般に発育条件と
総称されているものや、窒素、リン酸、カリ等に代表さ
れる肥料に関するものである。

それに対し内部因子とは、遺伝子活性の調節、酵素活性
の調節に代表される細胞内調節と植物ホルモンに代表さ
れる細胞外調節の２つより成るとされている。

肥料の使用に代表される外部因子による収電の増大方法
も、頭打ちの状態にある現在、内部因子による収穫の増
収方法が、今後最も期待性のある方法と言える。

事実、従来より行われていた交配による品種改良は、遺
伝子活性及び酵素による調節方法の改善例の一つであり
、収穫の増大方法ではないが、細胞外調節では、植物ホ
ルモンの一つであるジベレリンを使用した種なしブドウ
の生産などが一般に知られている。

［発明が解決しようとする課題］本発明者等は、肥料など外的因子による調節機構の改善
によるさらなる作物の多収穫が、あまり望めない現状に
鑑み、内部因子による調節機構を使った作物の多収穫を
目的として、とくに植物ホルモンのように微量で作用す
ることのできる物質の探索研究を行ったところ、ジエチ
ルアミノエチルアルキルエステルに生長調節効果が在る
ことを突き止め、さらに研究した結果、本発明を完成す
るに至った。

［課題を解決するための手段］請求項１の発明に係る植物生長促進剤は、下記の構造を
有する化合物を、活性成分として含有するものである。

上記構造中Ｒ，ｎはｎ＝　　ＣＨ，− ｎ＝　　　　１　〜１０で現される化合物、またはｎ＝　　ｅｎ＝　　　　Ｏ〜　６で現される化合物。

請求項２の発明に係る植物生長促進剤の製造方法は、下
記の構造を有する化合物■、ＩＩを反応させて上記請求
項１に示された植物生長促進剤を得るものである。

（１）　　　（Ｃ２１１５）２Ｎ　ｃｏ□ＣＨ２０ｉ＋
（ＩＩ　）　　　Ｒ−（Ｃ１１２）。−Ｃ−ＣＩ上記構
造中Ｒ，ｎはｎ＝　　Ｃ１１３− ｎ＝　　　　１　〜　ｌ　Ｏで現される化合物、またはｎ＝　Ｏｎ＝　　　　Ｏ〜　６で現される化合物。

［作用］本発明による植物生長促進剤を製造及び使用することに
より、植物の収穫の増大及びβ−カロチン等の有用成分
の含有量の増大が図れる。

［実施例］以下に本発明の一実施例を詳細に説明する。

実施例１（製造方法）８７ｇのＮ、Ｎ−ジエチルアミノエチルアルコール（（
Ｃ２１１５）　Ｊ　ＣＨ２ＣｔｈＯ１ｌ）を６００ｇ＋
１のクロロホルムと混合し、水浴上で攪拌した。

次に、８９．９ｇのヘキサノイルクロライド（ＣＩ（３
−（ＣＬ）　４ＣＯＣ１）を、上記Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ミノエチルアルコールに滴下して加えた。

滴下終了後、室温にて２時間攪拌状態で放置した。その
後、攪拌を止め、室温で一晩放置した。

放置後、反応溶液を分液ロートに移し、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液７５０１で４回洗浄した。

さらに、６００＋ａｌの水で６回洗浄した。余分な水を
炭酸カリウムで乾燥させ、濾過した液体をロータリーエ
バポレーターで数時間加熱しく水温５０℃）、クロロホ
ルムを取り除いた。取り除いた後に黄色の液体状のジエ
チルアミノエチルヘキサノエイトが得られ、秤量して定
量した。

本操作で、　１４０．７ｇのジエチルアミノエチルヘキ
サノエイト（以下Ｄ　Ａ　ＨＸ　、　ＣＨ３（ＣＨ２）
　４ＣＯＯＣ）１２Ｃ）＋２−Ｎ　（Ｃ２Ｈ５）　２　
）が得られ、収率は９８％であった。

なお、ヘキサノイルクロライドを、プロパノイルクロラ
イド（Ｃ）１３Ｃ８２ＣＯＣ１）、ブタノイルクロライ
ド（Ｃｔｈ　（Ｃ）Ｉｔ）　２ＣＯＣ１）　、ペンタノ
イルクロライド（ＣＴｏ（ＣＨｚ）ｓＣＯＣｌ）　、ヘ
プタノイルクロライド（ＣＨ３（ＣＨ２）　５ｃＯｃＩ
）　、オクタノイルクロライド（ＣＨ３（ＣＩ＋２）　
８（：０Ｃ１）　、ノナノイルクロライドＣＣＨｓ　（
Ｃ）＋２）　ｔｃＯｃＩ）、デカノイルクロライド（Ｃ
Ｈ３（ＣＨ２）ｓＣＯＣｌ）　、ウンドカノイルクロラ
イド（（：Ｌ　（ＣＨ２）　＠ＧＯＣＩ）　、　　ドデ
カノイルクロライド（Ｃ）１３　（ＣＨ２）　Ｉ。ＧＯ
ＣＩ）、と置換させることによフて、各々ジエチルアミ
ノエチルプロパノエイト（以下ＤＡＰＲ％ＣＨ３ＣＨ２
Ｃ００Ｃ１（２Ｃ８２Ｎ　（ＣＪＳ）２　）　、ジエチ
ルアミノエチルブタノエイト（以下Ｄ　Ａ　Ｂ　、　Ｃ
Ｈ３（ＣＨ２）２ＣＯＯＣ）１２ｃ０２Ｎ　（Ｃａｌｌ
ｓ）　２）　、ジエチルアミノエチルペンタノエイト（
以下ＤＡＰ、Ｃ１ｈ　（ＣＨ２）　３ｃＯＯｃＨ２ｃＨ
ｚＮ　（Ｃ２Ｈ５）　２）　、ジエチルアミノエチルヘ
プタノエイト（以下Ｄ　Ａ　ＨＰ　、、ＣＨ３（ＣＨｚ
）ｓｃＯＯｃＨａｃＨ２Ｎ　（Ｃ２Ｈ５）　２）　、ジ
エチルアミノエチルオクタノエイト（以下Ｄ　Ａ　Ｏ、
ＣＨｓ−（ＣＨ２）ａｃＯＯｃ）Ｉ２ＣＨ２Ｎ（Ｃ２Ｈ
５）２　）　、ジエチルアミノエチルブタノエイト（以
下Ｄ　Ａ　Ｎ　、　ＣＩ（３（ＣＨ２）　７ＣＯＯＣＨ
，ＣＨ２Ｎ　（Ｃ２）Ｉｓ）　２）、ジエチルアミノエ
チルブタノエイト（以下ＤＡ　Ｄ　Ｅ　、　ＣＨ３（Ｃ
Ｈ２）ＩＩｃＯＯ（：Ｈ２Ｃ８２Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２）　
、ジエチルアミノエチルウンデカノエイト（以下ＤＡＬ
Ｉ、ＣＨｓ（ＣＨ２）＊Ｃ００ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（Ｃ２）
１ｓ）ｚ）　、　ジエチルアミノエチルオクタノエイト
（以下ＤＡ　Ｄｏ、ＣＨ３（ＣＨ２）＋　ｏｃＯＯｃ）
ＩｚＣｔｌｚＮ　（Ｃ２Ｈ５）　２　）　、を得ること
が出来た。

さらに、同様にフェニルエタノイルクロライド（ＣａＨ
ａ−ＣＨ２−ＧＯＣＩ）　、フェニルプロパノイルクロ
ライド（Ｃ６Ｈ６（ＣＬ）　２ＧＯＣＩ）、フェニルブ
タノイルクロライド（Ｃｓ）ｌａ　（ＣＬ）　５ｃＯｃ
ｌ）、フェニルペンタノイルクロライド（ＣａＨｓ　（
ＣＬ）　４ＧＯＣＩ）、フェニルヘキサノイルクロライ
ド（Ｃａｌｌａ　（ＣＨ２）　ｓ　Ｃ０ＣＩ）、フェニ
ルヘプタノイルクロライド（ＣｓＨａ　（ＣＨ２）ＩＩ
ＣＯＣＩ）と置換させることによって、希望の化合物を
合成した。

表１に各種化合物の物性、収率を示す。

（以下、余白）表１背ＰＬ−（Ｃ１１２）ｎ−Ｃ−θ−Ｃ）ＩｘＣ）Ｉｔ−Ｎ
（Ｃ２Ｈ８）２実施例２（Ｐ、のβ−カロチン増加）使用した藻はドゥナリエラ・サリナ（Ｄｕｎａｌｉｅ−
１１ａ　５ａｌｉｎａ）であり、まず海水又はＨ培地（
Ｈｍｅ−ｄｉｕａ＋　；塩化ナトリウム　２．０　Ｍ、
塩化マグネシウム５．０ｍＭ、硫酸カリウム　１．０＋
ｓＭ、塩化カルシウム０、：１ｍＭ、　　リン酸二水素
カリウム　０．４ｍＭ、塩化第二鉄　１．５μＭ　、　
ＥＤＴＡ　　６．０μＭ、硝酸カリウム１．０ｍＭ、炭
酸水素ナトリウム２０．Ｏｎ＋Ｍ、　ＬＢＯｚ　４６．
１μＭ、塩化マンガン９．１μＭ、塩化第−鉄１０．７
μ賛、酒石酸ナトリウム９．３１μＭ、硫酸銅０，１７
μＭ、塩化亜鉛０．１５ａＭ、塩化コバルト０．３１μ
Ｍ、三酸化モリブデン０．１７５　μＭ、オートクレー
ブ後塩酸にてｐ１１７とする）で３〜４週間、太陽光線
、又はそれと同等以上の光をあて　（少なくとも２００
０　ｆｏｏｔ−ｃａｎｄｅｌａ　）　、培養温度１８〜
３０℃で培養した。

培養された藻を遠心分離機にかけ（５００Ｘｇ、２分間
）沈殿を集めた。

沈殿をＣＯＲＭ培地（ＣＯＲＭ　ｍｅｄｉｕｍ　；ソル
ビトール５００ａ＋Ｍ　、硝酸カリウム　２ｍＭ、　Ｅ
　Ｄ　Ｔ　Ａ　　２＋＋Ｍ、アスコルビン酸４ｉＭ、塩
化マンガン　１ａ＋Ｍ、塩化マグネシウム　２ｍＭ、　
　リン酸二水素カリウム　０．５ｍＭ、塩化ナトリウム
５０ａＭ、グルタミン酸０．０５ｍＭ、オキザロ゛酢酸
１ｓＭ、）ＩＥＰＥＳｌｉ衝液５ｈＭ、グルコース１ロ
化マンガン　９．１μＭ．塩化第一鉄１０．７μＭ．酒
石酸ナトリウム９．３１μＭ，硫酸銅０．１７μＭ．塩
化亜鉛０．１５ａＭ，塩化コバルト０．３１μ間．三酸
化モリブデン０．１７５μＭ１オートクレーブ後ＩＭ水
酸化カリウムにてｐ）１７．６とする）に懸濁して、浸
透ショックを与えて葉緑体をとりだし、２００Ｘｇで１
分間遠心分離し、葉緑体を得た。

葉緑体をＧＥＭ培地（ＧＥＭ　ｍｅｄｉｕｍ　；グリセ
ロール２５Ｘ　（Ｖ／Ｖ）　、硝酸カリウム２＋ａＭ，
　Ｅ　Ｄ　Ｔ　Ａ　　２ＱＩＭ，アスコルビン酸４ｍＭ
，塩化マンガン　１ｍＭ，塩化マグネシウム　２ｍＭ，
　リン酸二水素カリウム　０　、　５ｍＭ．塩化ナトリ
ウム５ｈＭ，グルタミン酸０．０５１１１Ｍ，オキザロ
酢酸１ｍＭ，ＨＥＰＥＳ緩衝液５０ａＭ，グルコース１
ｋ（Ｗ／Ｖ）　、塩化カルシウム　ＩＩＭ，　Ｈ３ＢＯ
３　４６．１μＭ、塩化マンガン９．１μＭ，塩化第ー
鉄１Ｏ６７μＭ。

酒石酸ナトリウム９．３１ａＭ　、硫酸銅０．１７ａＭ
，塩化亜鉛０．１５μＭ，塩化コバルト０．３１μＭ．
三酸化モリブデン０．１７５　μＭ、オートクレーブ後
ＩＭ水酸化カリウムにてｐＨ７．２７とする）に懸濁し
．植物生長促進剤を　１０　ｐｐｂを加えた。

直射日光か同等以上の光を少なくとも４０００　ｆｏ。

ｔ−ｃａｎｄｅｌａで２時間照射した後、冷却しながら
、β−カロチン濃度を定量した。

β−カロチン濃度の定量方法は、藻の培養液ｌｌｌ１ｌ
（アルイハ１Ｏ１ｌｌ）ヲ遠心分１ＩＩａ！ｌニカケ（
５００×ｇ、２分間）分離した藻をアセトン５１中に懸
τ蜀し、ホモジナイザーで粉砕し冷暗所に一晩放置し、
抽出した。ヘキサンで再抽出した後、希釈して正確に１
００　ｍｌとした。ヘキサン分画の４５０ｎｍでの吸光
度を測定し、検ｆｔ線から４度を決定した。

結果を表２に示す。

表２より、１０　ｐｐｂという低濃度で、β−カロチン
含有量が３倍以上となることが確かめられた。

（以下、余白）表２実施例３（作物に対する効果１）使用した作物は、二十日大根（コメット種）であり、各
試験物を各濃度に希釈し、界面活性剤として０．Ｈトイ
ーン８０　（商品名、Ｊ、Ｔ、Ｂａｋｅｒ　ＣｈｅＩｌ
ｉｃａｌ）を含んだ水溶液を用意し、発芽する前の種子
を前記水溶液に６時間浸漬した後、播種し、温室内で栽
培し、播種後５５日の根、葉の新鮮物重量を測定した。

なお、日照量、日照時間、栽培温度、肥料等は各濃度の
被験植物で同一にした。

結果を表３に示す。

表３よりＤＡＨＸｔＯｐｐ−が根、葉共に約２倍の収穫
の増大になった。

実施例４（作物に対する効果２）使用した作物は、ニンジン（思出５寸種）であり、各試
験物を各濃度に希釈し、界面活性剤として０．１零トイ
ーン８０を含んだ水溶液を用意し、発芽する前の種子を
前記水溶液に６時間浸漬した後、播種し、温室内で栽培
し、播種後６０日の根、葉の新鮮物重量及び根のカロチ
ン含有量を測定した。

ニンジンのβ−カロチン含有量は、藻の場合と同様に決
定した。ニンジン１０　ｇを少量のアセトンとともにブ
レンダーで粉砕し、濾過した。前記アセトン抽出液をヘ
キサンで再抽出後、４５０　ｎｍでの吸光度を測定した
。

結果を表４に示す。

表４よりＤＡＨＸｌｏｐｐｍが根、葉共に約１゜５倍の
収穫の増大になり、カロチン含有量が１゜５倍以上にな
った。

本発明による植物生長促進剤は、生長を促進するだけで
なく植物中のカロチンを増加させることが証明された。

（以下、余白）表３二十日大根（コメット）・播種後５５日・種子浸漬＋０．１！　Ｔｗｅｅｎ　８０を含む溶液で
６時間浸漬）・温室で栽培表４ニンジン（黒田５寸）・１！Ｊ！後６０日・種子浸ｆｆｌ　（０，１χＴｗｅｅｎ　８０を含む溶
液で６時間浸漬する）・温室栽」ａ実施例５（作物に対する効果３）使用シた作物は、トウモロコシ（ハニーパンタムｆｌ　
）であり、各試験物を各濃度に希釈し、界面活性剤とし
て０．ＩＮ−イーン８０を含んだ水？８液を用危し、発
芽する前の種子を前記水溶液に６時間浸漬した後、播種
し、温室内で栽培したものと、種子時に浸漬せず、各試
験物を各濃度に希釈し、界面活性剤として０．１！トイ
ーン８０を含んだ水溶液を木葉２葉期に散布し、温室内
で栽培したものを、播種後５５日の根、葉の新鮮物重量
を？！！！Ｉ定した。

結果を表５に示す。

表５よりＤＡ）ＩＸＩＯＩ）１１ｍが種子浸漬、葉面；
）ｋ布共に根、葉共に約１．４倍の生長促進になった。

実施例６（作物に対する効果４）使用した作物は、トマト（福寿２号種）であり、ＤＡ）
ＩＸを各濃度に希釈し、界面活性剤としてｏ、ｔｘトイ
ーン８０を含んだ水溶液を用意し、該水溶液を木葉２葉
期に散布し、温室内で栽培したものを、播種後１２０日
の果実収量とその屈折率（Ｂｒｌｘ％）を測定した。

屈折率の測定は、トマト数個をブレンダーにかけ粉砕後
、濾過する。濾液を正確に５００　ｍｌ　（又は１００
１００Ｏに希釈し、屈折計により屈折率を測定した。

結果を表６に示す。

（以下、余白）表５トウモロコシ（ハニーパンタム）Ｓ　８ｉ子浸漬（０，１１τｗｅｅｎ　８０を含む溶液
て６時間浸漬する）Ｆ１面散布（０，１＄　丁ｗｅｅｎ
　８Ｇを含む溶液で本！２ｆ期に散布する）・播種後５
５日て調査・温室栽培表６トマト（福寿２号種）・播種後１２０日・葉面散布（０，１Ｘ　丁ｗｅｅｎ　８０を含む溶液で
木葉２葉期に散布する）・温室栽培［発明の効果］本発明は以下実施例中で詳細に説明する通り、本願植物
生長促進剤には、ｐｐｍ単位という微量で、植物の生長
を促進し、よって収穫の増大及び有用成分の含有量の増
大が得られるという効果がある。

また、本発明の別の発明により、上記植物生長促進剤を
容易に製造することができるという効果がある。

代理人　弁理士　佐　藤　正　年

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記の構造を有する化合物を、活性成分として含
有することを特徴とする植物生長促進剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 上記構造中Ｒ、ｎはＲ＝ＣＨ＿３− ｎ＝１〜１０で現される化合物、またはＲ＝▲数式、化学式、表等があります▼ ｎ＝０〜６で現される化合物。
（２）下記の構造を有する化合物 I 、IIを反応させて
上記請求項１に示された植物生長促進剤を得ることを特
徴とする植物生長促進剤の製造方法。（ I ）（Ｃ＿２Ｈ＿５）＿２ＮＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＨ
（II）▲数式、化学式、表等があります▼ 上記構造中Ｒ、ｎはＲ＝ＣＨ＿３− ｎ＝１〜１０で現される化合物、またはＲ＝▲数式、化学式、表等があります▼ ｎ＝０〜６で現される化合物。