CN104920448A - 一种萘二甲酰亚胺磷酸酯钾盐植物生长调节剂及其应用 - Google Patents
一种萘二甲酰亚胺磷酸酯钾盐植物生长调节剂及其应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种萘二甲酰亚胺磷酸酯钾盐植物生长调节剂，结构如式I所示：
Description
技术领域 本发明属于农药植物生长调节剂领域，涉及一种萘二甲酰亚胺磷酸酯钾盐植物生长调节剂及其应用。
背景技术 植物生长调节剂作为农药中的一大类别，在农业增产增收、提高品质等方面发挥了重要的作用，植物生长调节剂在保障粮食安全、食品安全方面也越来越受到关注。植物生长调节剂在控制种子萌芽和休眠，促进生根，促进细胞伸长及分裂，控制侧芽或分蘖，控制株型，控制开花，诱导无子果实，疏花疏果，控制落果，控制果形或成熟期，增强抗逆性(抗病、抗旱、抗盐分、抗冻)，增强吸收肥料能力，增加糖分或改变酸度，改进香味和色泽等方面起到了积极的作用。专利CN 103641781A公开了一种萘二甲酰类化合物其盐作为植物生长调节剂的应用，用于农林作物的增产提质。徐礼根和郑春明均报道了三十烷醇磷酸酯钾盐的植物生长调节活性，用于玉米、水稻等作物具有增产作用(徐礼根等，大麦应用三十烷醇磷酸酯钾田间试验初报，杭州大学学报(自然科学版)，1998，25(3):89-92；郑春明等，三十烷醇磷酸酯钾的生物活性检测，农药，1999，38(12):22-23)。专利CN 103271080A公开了一种磷酸酯钾盐植物生长调节剂及其应用。在现有技术中，如本发明所述的萘二甲酰亚胺磷酸酯钾盐植物生长调节剂及其应用在国内外均未见公开。
发明内容 本发明的目的是提供一种促进生根、增产、早熟、提高品质、成本低及使用安全的植物生长调节剂，具体地说是提供一种萘二甲酰亚胺磷酸酯钾盐植物生长调节剂，它可用于农业、林业的大幅度增产或成活率提高上。
本发明的技术方案如下：
一种萘二甲酰亚胺磷酸酯钾盐植物生长调节剂，结构如式I所示：
式I化合物的制备反应过程如下：
萘酐与乙醇胺在水相中加热回流反应生成化合物II；
化合物II在二氯乙烷溶剂中与三氯氧磷反应生成化合物Ⅲ；
化合物Ⅲ与氢氧化钾溶液反应制成化合物I。
本发明还包括式I化合物作为活性组分的植物生长调节剂组合物，该组合物中活性组分指式I化合物或式I化合物与其他活性组分如萘乙酸钠、复硝酚钠、吲哚丁酸钠等植物生长调节剂的一种、二种或多种组成的组合物，该植物生长调节剂组合物中还包括农业或林业上可接受的载体。
本发明组合物的剂型可以是水剂、可湿性粉剂、水分散粒剂等，为了提高有效组分的利用率，在配制制剂时通常加入适量的表面活性剂。
本发明的优点和积极效果：
目前商品化的植物生长调节剂从溶解性分类可分为水溶性、酸溶性、碱溶性和不溶性四类。水溶性植物生长调节剂如矮壮素、助壮素等，主要用于植物矮化控长；酸溶性植物生长调节剂如DA-6(己酸二乙氨基乙醇酯柠檬酸盐)只能在酸性水溶液中稳定存在，在碱性条件下易析出和分解；碱溶性植物生长调节剂如复硝酚钠、萘乙酸钠等在酸性水溶液中易析出或难溶；不溶性植物生长调节剂如多效唑、芸苔素内酯等因难溶于水而不易制成水剂产品；最理想的植物生长调节剂剂型为水剂剂型。
本发明所述的式I化合物植物生长调节剂具有磷酸酯钾盐结构，磷和钾元素是植物生长必需的元素，因此对作物同时具有补充磷和钾的作用；磷酸酯钾盐结构使其具有优良的水溶性，其水溶性不易受酸性物质的影响，与其它肥料或农药有极好的配伍性，因此可以与各种农药或肥料混用，尤其可以添加于酸性液体肥料或固体肥料中以提高肥料的综合功能。不仅如此，本发明的植物生长调节剂同现有的植物生长调节剂相比具有优越的综合性能，如在促生根方面优于DA-6、萘乙酸等，大田试验表明，该植物生长调节剂可使小麦增产达16-18％，加快苹果着色，明显改善苹果的口感，提高苹果产量和一级果率，提高果实中VC、可溶性糖含量；用于大姜、辣椒、番茄等表现出茎秆粗壮，叶色浓绿，增产达20％以上。本发明所述的式I化合物植物生长调节剂具有使用成本低、安全方便的优点，具有极高的应用价值和商品化潜力。
应该明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
具体实施方式
下列合成实例、制剂实例及生测实验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
合成实例
实例1、式I化合物的合成：
(1)式II化合物(N-(2-羟基乙基)-1,8-萘二甲酰亚胺)的制备：向250mL四口瓶内投入19.8g(0.1mol)1,8-萘二甲酸酐，6.71g(0.11mol)乙醇胺，100mL水，搅拌下升温至回流，约2h后反应完毕，停止加热，冷却，抽滤得浅绿色粉末状固体，烘干得23.5g，收率97.5％。熔点：174-177℃。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：7.788-7.840(m,4H,Ar-H)，7.836-7.886(t,2H,Ar-H)，5.420-5.440(1H,OH)，3.541-3.562(t,2H,CH2)，3.330-3.352(t,2H,CH2)。
(2)式Ⅲ化合物(N-(二氯磷酰乙基)-1,8-萘二甲酰亚胺)的制备：向250mL四口瓶内投入14.46g(0.06mol)上述式II化合物，100mL二氯乙烷，搅拌下滴加三氯氧磷9.21g(0.06mol)，滴毕，缓慢升温至40-60℃保温反应3h，薄层色谱(展开剂石油醚:乙酸乙酯＝2:1)检测反应完全，降温，旋蒸除去二氯乙烷，得浅黄色化合物Ⅲ的二氯乙烷母液，可直接用于式I化合物的制备。
(3)式I化合物的制备：向上述方法(2)制得的化合物Ⅲ的二氯乙烷母液中控温20-30℃下滴加30％氢氧化钾溶液，至反应液水相pH值8，旋蒸出二氯乙烷和水，得浅黄色粉末状固体(化合物I粗品)。用100mL异丙醇将所得的化合物I粗品搅拌加热至沸，趁热滤去不溶物(KCl)，自然冷却至室温，抽滤，烘干得白色粉状固体20.50g，收率86％。1H NMR(500MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：7.950-8.101(m,4H,Ar-H)，7.568-7.620(t,2H,Ar-H)，3.580-3.600(t,2H,CH2)，4.338-4.357(t,2H,CH2)。
制剂实施例
实例2、5％式I化合物水剂的制备：
在250mL三口瓶中，分别加入5g式I化合物和90g水，搅拌溶解，加入5g吐温-80，搅拌均匀，得5％式I化合物的水剂。
实例3、10％式I化合物·DA-6组合物水剂的制备：
在250mL三口瓶中，分别加入6g式I化合物，4g DA-6和85g水，搅拌溶解，加入5g吐温-80，搅拌均匀，得100g澄清透明的组合物水剂。
实例4、20％式I化合物-吲哚丁酸钠组合物水剂的制备：
在250mL三口瓶中，分别加入15g式I化合物，5g吲哚丁酸钠和75g水，搅拌溶解，加入5g吐温-20，搅拌至澄清透明，得100g式I化合物与吲哚丁酸钠组合物水剂。
生测实施例
实例5、小麦种子发芽实验：分别将式Ia化合物和DA-6配制成5％式Ia化合物水剂和5％DA-6水剂，分别用蒸馏水稀释成浓度为10μg/mL、20μg/mL、40μg/mL和80μg/mL的植物生长调节剂溶液。将小麦种子用上述稀释液培养8h，每处理100粒种子，每次3次重复，处理后将种子放置在有双层滤纸的培养皿中，25℃保温催芽，并保持滤纸湿润，催芽中观察各处理的发芽情况，胚芽长度约以种子长的1/2为标准，于24h后统计各皿中小麦发芽率，同时以相同浓度的DA-6和清水(Ck)作对照，同时计算各稀释液发芽促进率，结果如下表1。
表1 小麦发芽试验数据
从表1结果可以看出，本发明的化合物各处理的发芽率整体上优于对比药剂DA-6，更显著优于清水处理(Ck)的情况。
实例6、浸种促生根实验：分别将式I化合物和DA-6配制成5％式I化合物水剂和5％DA-6水剂，分别用蒸馏水稀释成浓度为10μg/mL、20μg/mL和40μg/mL的植物生长调节剂溶液。挑选子粒大小均匀、饱满的小麦种子，用次氯酸溶液对种子进行杀菌后，将其放入纱布中，于烧杯中用上述稀释液浸泡10h，然后将小麦种子均匀排放在湿润的纸床上，置床时胚部向上并朝向发芽盒的同一侧，种子之间要有一定的距离，以保证种子充分吸收水分，每个处理放20粒小麦，摆放好种子之后将其放入全智能气候植物箱中进行发芽处理24h，期间要定时加入蒸馏水使纸床保持湿润。待小麦主根露出2mm左右，将其种在已经凝固的固体培养基中，各处理均重复3次，然后放入全智能气候植物箱中进行培养。40h后用卡尺测量主根、侧根及茎高，并作详细的记录。同时以相同浓度的DA-6和清水(Ck)作对照，结果如下表2。
表2 浸种生根试验数据
从表2数据看出，本发明式I化合物在促生根及促生长方面均优于商品化植物生长调节剂DA-6。
实例7、田间实验：对苹果实验共设3个处理，每个处理选择新嘎拉苹果树上3个生长势相当的大枝进行，试验随机取株，单株小区，3次重复，分别在红富士苹果幼果期和果实膨大期各喷施一次，叶面喷施清水作为对照，收获后，分别测量苹果的品质指标，其中，VC含量采用2,6-二氯酚靛酚法测定，可溶性糖含量采用蒽酮比色法测定，结果如下表3。
表3 苹果品质指标试验数据
综上数据可以看出本发明的式I化合物在种子发芽、生根方面与对比药剂(DA-6)有明显的优势；在对苹果进行叶面喷施后，在提高产量的同时，苹果的外观和内在品质均有显著改善，可以看出本发明是一种综合性能优异的植物生长调节剂。
Claims (2)
1.一种萘二甲酰亚胺磷酸酯钾盐植物生长调节剂，结构如式I所示，
2.一种植物生长调节剂组合物，含有权利要求1所述的式I化合物作为植物生长调节剂活性组分和农业或林业可接受的载体。
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