CN103641781A - 一种萘二甲酰胺类化合物及其盐作为植物生长调节剂的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种结构如式I所示的萘二甲酰胺类化合物及其盐作为植物生长调节剂的应用。
Description
技术领域本发明属于农药中植物生长调节剂领域，涉及一种萘二甲酰胺类化合物及其盐作为植物生长调节剂的应用。
背景技术植物生长调节剂作为农药中的一大类别，在农业增产增收，提高品质等方面发挥了重要的作用。随着可耕地面积日趋减少，人口日益增长及自然灾害的频发，植物生长调节剂在保障粮食安全、食品安全方面越来越受到关注。
目前我国商品化的植物生长调节剂主要是仿制品种，如赤霉素、乙烯利、萘乙酸、吲哚乙酸、6-苄氨基嘌呤及DA-6(己酸二乙氨基乙醇酯柠檬酸盐)等，属于我国自主知识产权的植物生长调节剂品种为数甚少，且上述品种大都存在效果不够理想、使用安全性差或使用成本高等不足，难以满足我国快速发展的农、林业生产的需要。因此开发生产使用成本低、效果显著、使用安全的新型植物生长调节剂对提升我国农药工业整体水平起到积极作用。MigueldeSousa等报道了式Ⅰ化合物在敏感发色发光上的应用（MigueldeSousa,MarekKluciar,SergioAbad，Aninhibit(INH)molecularlogicgatebasedon1,8-naphthalimidesensitisedeuropiumluminescence，2004，5：639-642），HarryP.Hopkins,Jr.等人研究了式Ⅰ化合物作为DNA插层引起的量热函数的变化（HarryP.Hopkins,Jr.,KarenA.Stevenson,W.DavidWilson，EnthalpyandEntropyChangesfortheIntercalationofSmallMoleculestoDNA.I.SubstitutedNaphthaleneMonoimidesandNaphthaleneDiimides，JournalofSolutionChemistry,1986，15（7）：563-579），TadaoTakada等研究了式Ⅰ化合物与DNA相互作用为光敏剂的效果（TadaoTakada,KiyohikoKawai,SachikoTojo，EffectsofInteractionofPhotosensitizerwithDNAandStackedGBasesonPhotosensitizedOne-ElectronOxidationofDNA，J.Phys.Chem.B2004,108,761-766），但是该化合物及其盐作为植物生长调节剂在国内、外均尚未见报道。
发明内容本发明的目的是提供一种促进植物生根、增产效果好、使用成本低及使用安全的植物生长调节剂，具体地说是提供一种萘二甲酰胺类化合物及其盐作为植物生长调节剂，它可用于农业或林业的增产或成活率提高。
本发明的技术方案如下：
一种萘二甲酰胺类化合物及其盐用作植物生长调节剂，结构如式I所示：
式I化合物可通过如下反应式制备：
萘酐与N,N-二甲基-1,3-丙二胺在甲苯溶剂中回流2h，制得本发明式I化合物。
式I化合物的无机酸盐由相应的无机酸与该化合物在水、甲醇或乙醇中直接成盐而得；其有机酸盐由该化合物与相应的有机酸在水、甲醇或乙醇中直接成盐制得。所用无机酸为盐酸、硫酸、硝酸及磷酸；所用有机酸选自柠檬酸、苹果酸、琥珀酸、草酸。为了提高该化合物的溶解性及利于植物吸收，该化合物成盐时，无机酸或有机酸与该化合物均是按照等摩尔配比的。
本发明式I化合物及其盐作为植物生长调节剂的应用：式I化合物具有水不溶性，应用时须加工成乳剂、悬浮剂、可湿性粉剂等，制剂中有效物含量为1-80%；式I化合物的盐易溶于水，因此可制成有效物1-20%的水剂，使用时可以根据实际需要将上述制剂兑水稀释成0.1～1000μg/mL浓度的悬浮液或水溶液，进行浸根、蘸根、浸种、拌种、种子包衣或喷施茎叶。
本发明式I化合物及其盐可以单独使用，也可以与其它活性成分组合使用，如与萘乙酸、吲哚丁酸、6-苄氨基嘌呤、赤霉素等形成组合物，组合物还包括为农业或林业上可以接受的载体。
本发明的优点和积极效果：
通过大量的室内和田间试验，式I化合物及其盐具有显著的促生根及增产提质效果，如用于小麦生根，根长、根数可提高15%以上；对小麦种子的发芽可提高10%至25%之间，在小麦生长期按照50～100μg/mL浓度喷洒三次，增产率可达15～24%；在苹果生长期按照100μg/mL浓度喷洒二次，一级果率提高35%，且着色好、口感甜，单果增重15%以上；用于新疆棉花，苗期喷洒50μg/mL浓度的溶液，表现为根系发达，苗壮茎粗，苗期病害显著减轻，对大姜、辣椒及番茄具有相似的功效。
本发明的式I化合物及其盐，具有生产及使用成本低，用量小，使用浓度范围宽，使用安全方便，可广泛用于各种作物或植物促根、增产、抗逆及提质等。作为新型植物生长调节剂在促进我国绿色农业发展及保障粮食安全方面具有很好的市场潜力及商品化开发价值。
应该明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
具体实施方式
下列合成实例、制剂实例及生测实验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
合成实例
实例1、式Ⅰ化合物的合成：
向250mL三口瓶中分别加入19.8g（0.1mol）1,8-萘二甲酸酐和120mL甲苯，搅拌下滴加12.2g(0.12mol)N,N-二甲基-1,3-丙二胺，滴毕，室温搅拌1h，升温回流脱水至不再有水脱出，约脱水1.8mL，旋蒸出甲苯和过量的N,N-二甲基-1,3-丙二胺，得灰白色固体28.0g，将得到的固体用异丙醇重结晶，得到白色固体23.7g，收率84.0%，熔点：114～117℃。
1HNMR（500MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：8.291-8.382(m,4H,Ar-H),7.735-7.784(t,2H,Ar-H),3.987-4.018(t,2H,CH2),2.233-2.280(q,2H,CH2),2.103(s,6H,CH3),1.683-1.741(m,2H,CH2)。
实例2、式Ⅰ化合物盐酸盐的制备：
将5.6g（0.02mol）式I化合物，加入到100mL三口瓶中，加水30mL，搅拌下滴加1.7mL（0.02mol）浓盐酸（11.7mol/L）和8mL水组成的溶液，滴毕，继续搅拌0.5h，得澄清透明溶液，减压旋蒸出水，得白色固体，烘干，得粉状白色固体6.30g。
用相似方法可以制得式I化合物的硫酸盐、硝酸盐及磷酸盐。
实例3、式Ⅰ化合物柠檬酸盐的制备：
在250mL三口瓶中，分别加入5g柠檬酸和60mL甲醇，搅拌溶解，搅拌下分次加入5g式I化合物，室温搅拌2h，旋蒸出甲醇，得白色固体，60℃以下烘干，得9.8g白色粉状固体。
实例4、式Ⅰ化合物草酸盐的制备：
按照实例3方法，将柠檬酸换成草酸，将甲醇换成乙醇，制得9.7g式I化合物草酸盐。
实例5、式Ⅰ化合物苹果酸盐的制备：
在250mL三口瓶中，分别加入5g苹果酸和50mL水，搅拌溶解，分次加入5g式I化合物，室温搅拌至反应体系澄清透明，减压旋蒸出水，烘干（60℃以下）得9.8g白色固体。
实例6、式I化合物琥珀酸盐的制备：
按照实例4的方法，将苹果酸换成琥珀酸，制得9.9g式I化合物的琥珀酸盐。
制剂实施例
实例7、10%式I化合物悬浮剂的制备：
分别称取15g式I化合物，2g木质素磺酸钠，3g聚羧酸盐分散剂SokalanCP5（马来酸-丙烯酸钠盐），1g有机硅乳消泡剂（THIX-108水性硅乳化消泡剂），2g硅酸镁铝和5g乙二醇于250mL烧杯中，加入77g水，搅拌均匀，用砂磨机研磨2h，转速为3000转/分，检测粒度3～5μm，得白色流动性悬浮剂。
实例8、5%式I化合物盐酸盐水剂的制备：
称取5g式I化合物盐酸盐（实例2方法制得），加水90mL，搅拌溶解，加入5g吐温-80，继续搅拌至澄清透明，即得5%式I化合物盐酸盐水剂。
实例9、10%式I化合物柠檬酸盐水剂的制备：
称取10g式I化合物柠檬酸盐于200mL烧杯中，加入85mL水，搅拌溶解，加入5g吐温-20表面活性剂，搅拌至澄清透明，得10%式I化合物柠檬酸盐水剂。
实例10、20%式I化合物草酸盐水剂的制备：
称取20g式I化合物草酸盐于250mL烧杯中，加入75mL水，搅拌溶解，然后加入5g吐温-80表面活性剂，搅拌均匀即得20%式I化合物草酸盐水剂。
实例11、10%式I化合物柠檬酸盐-萘乙酸组合物水剂
称取2g萘乙酸，加入10g甲醇，搅拌溶液，加入5g农乳602#乳化剂，搅拌均匀；称取8g式I化合物柠檬酸盐，用75mL水溶解，与上述制得的萘乙酸溶液搅拌下混合均匀，即得10%式I化合物的柠檬酸盐-萘乙酸组合物水剂。
生测实施例
实例12、小麦种子发芽实验：分别将式I化合物柠檬酸盐和DA-6（河南郑氏化工有限公司出品）配制成5%式I化合物水剂和5%DA-6水剂，分别用蒸馏水稀释成浓度为10μg/mL、20μg/mL、30μg/mL、60μg/mL和120μg/mL的植物生长调节剂溶液。将小麦种子用上述稀释液培养8h，每处理100粒种子，每次3次重复，处理后将种子放置在有双层滤纸的培养皿中，25℃保温催芽，并每天保持滤纸湿润，催芽中每天观察各处理的发芽情况，胚芽长度约以种子长的1/2为标准，于24h后统计各皿中小麦发芽率，同时以相同浓度的DA-6和清水(Ck)作对照，同时计算各稀释液发芽促进率，结果如下表1。
表1小麦发芽试验数据
从表1结果可以看出，本发明的化合物各处理的发芽率优于对比药剂DA-6，更显著优于清水处理(Ck)的情况。
实例13、浸种促生根实验：分别将式I化合物柠檬酸盐和DA-6（河南郑氏化工有限公司出品）配制成5%式I化合物水剂和5%DA-6水剂，分别用蒸馏水稀释成浓度为10μg/mL、20μg/mL、30μg/mL、60μg/mL和120μg/mL的植物生长调节剂溶液。挑选子粒大小均匀、饱满的小麦种子，用次氯酸溶液对种子进行杀菌后，将其放入纱布中，于烧杯中用上述稀释液浸泡10h，然后将小麦种子均匀排放在湿润的纸床上，置床时胚部向上并朝向发芽盒的同一侧，种子之间要有一定的距离，以保证种子充分吸收水分，每个处理放20粒小麦，摆放好种子之后将其放入全智能气候植物箱中进行发芽处理24h，期间要定时加入蒸馏水使纸床保持湿润。待小麦主根露出2mm左右，将其种在已经凝固的固体培养基中，各处理均重复3次，然后放入全智能气候植物箱中进行培养。40h后用卡尺测量主根、茎高，并作详细的记录。同时以相同浓度的DA-6和清水(Ck)作对照，结果如下表2。
表2浸种生根试验数据
实例14、基施实验：分别将式I化合物柠檬酸盐和DA-6（河南郑氏化工有限公司出品）配制成5%式I化合物水剂和5%DA-6水剂，分别用蒸馏水稀释成浓度为2.5μg/mL、5μg/mL、10μg/mL、50μg/mL、100μg/mL的植物生长调节剂溶液。挑选子粒大小均匀、饱满的小麦种子，用次氯酸溶液对种子进行杀菌后，将其放入纱布中，于烧杯中用流动的水浸泡10h，然后将小麦种子均匀排放在湿润的纸床上，置床时胚部向上并朝向发芽盒的同一侧。种子之间要有一定的距离，以保证种子充分吸收水分，每个处理放20粒小麦，各处理均重复3次，摆放好种子之后将其放入全智能气候植物箱中进行发芽处理24h，期间要定时加入蒸馏水使纸床保持湿润。待小麦主根露出2mm左右，将其种在已经凝固的加有上述稀释液的固体培养基中，然后放入全智能气候植物箱中进行培养。48h后用卡尺测量主根、茎高，并作详细的记录，同时以相同浓度的DA-6和清水(Ck)作对照，结果如下表3。
表3基施生根试验数据
实例15、田间实验：对苹果实验共设3个处理，每个处理选择新嘎拉苹果树上3个生长势相当的大枝进行，试验随机取株，单株小区，3次重复，分别在红富士苹果幼果期和果实膨大期各喷施一次，叶面喷施清水作为对照，收获后，分别测量苹果的品质指标，其中，VC含量采用2,6-二氯酚靛酚法测定，可溶性糖含量采用蒽酮比色法测定，结果如下表4。
表4苹果品质指标试验数据
综上数据，可以看出式I化合物在种子发芽、生根方面比药剂（DA-6）有明显优势；对苹果进行叶面喷施后，提高苹果产量的同时，对苹果的外观和内在品质亦有显著改善，可以看出本发明的化合物是一种综合性能优异的植物生长调节剂。
Claims (4)
1.一种结构如式I所示的萘二甲酰胺类化合物及其盐用作农作物及各种植物的植物生长调节剂。
2.按照权利要求1所述的式I化合物盐指无机酸盐或有机酸盐；其无机酸盐指由无机酸与式I化合物形成的盐，包括盐酸盐、磷酸盐、硫酸盐、硝酸盐；有机酸盐指由有机酸与式I化合物形成的盐，包括柠檬酸盐、苹果酸盐、琥珀酸盐、草酸盐。
3.按照权利要求1及权利要求2所述化合物作为农作物及各种植物的植物生长调节剂的使用方法：根据作物或植物生长需要，采用叶面喷雾、种子（或根部）处理、土壤处理方法进行实施，使用浓度为0.1～1000μg/mL有效量。
4.一种植物生长调节剂组合物，含有权利要求1及权利要求2所述化合物作为活性组分和农业上可接受的载体。
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Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104926725A (zh) * | 2015-03-26 | 2015-09-23 | 青岛科技大学 | 一种萘二甲酰亚胺芳基脲类化合物及其用途 |
| CN104920448A (zh) * | 2015-03-26 | 2015-09-23 | 青岛科技大学 | 一种萘二甲酰亚胺磷酸酯钾盐植物生长调节剂及其应用 |
| CN104926724A (zh) * | 2015-03-26 | 2015-09-23 | 青岛科技大学 | 一种含萘二甲酰胺双季铵盐型植物生长调节剂 |
| CN105669549A (zh) * | 2016-02-25 | 2016-06-15 | 青岛科技大学 | 一种萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物及其应用 |
| CN105669550A (zh) * | 2016-02-25 | 2016-06-15 | 青岛科技大学 | 一种萘二甲酰胺基乙基己酸酯类化合物及其应用 |
| CN106008237A (zh) * | 2016-05-24 | 2016-10-12 | 苏州科技学院 | 植物生长调节剂对苯二甲酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐化合物及其制备方法 |
| CN106800549A (zh) * | 2017-01-10 | 2017-06-06 | 青岛科技大学 | 一种咪唑酸萘二甲酰亚胺基乙酯类化合物及其用途 |
| CN107410311A (zh) * | 2017-07-06 | 2017-12-01 | 浦江县晶富农业科技有限公司 | 增加结果率的植物生长调节剂 |
| CN107467054A (zh) * | 2017-07-06 | 2017-12-15 | 浦江县晶富农业科技有限公司 | 植物开花促进剂及其制备方法 |
| CN108329263A (zh) * | 2018-03-28 | 2018-07-27 | 青岛科技大学 | 一种1,8-萘二甲酰亚胺酰胺类化合物及其用途 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2547495A (en) * | 1949-12-28 | 1951-04-03 | Rohm & Haas | Production of bis-phthalimidoesters |
| US2547542A (en) * | 1949-11-29 | 1951-04-03 | Rohm & Haas | Aromatic imido-esters production |
| JPS54160729A (en) * | 1978-06-09 | 1979-12-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Pesticide for controlling viral diseases of plant |
| JPS54160727A (en) * | 1978-06-09 | 1979-12-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Pesticide for controlling viral diseases of plant |
| JPS58160320A (ja) * | 1982-03-19 | 1983-09-22 | Hitachi Ltd | 感光性重合体組成物 |
| CN1306519A (zh) * | 1998-06-26 | 2001-08-01 | 阿温提斯作物科学有限公司 | 取代的2,4－二氨基－1,3,5－三嗪类化合物,其制法及作为除草剂和植物生长调节剂的用途 |
| CN103130663A (zh) * | 2013-01-25 | 2013-06-05 | 青岛科技大学 | 一种肉桂酸酯类化合物及其应用 |
-
2013
- 2013-12-26 CN CN201310730613.6A patent/CN103641781B/zh active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2547542A (en) * | 1949-11-29 | 1951-04-03 | Rohm & Haas | Aromatic imido-esters production |
| US2547495A (en) * | 1949-12-28 | 1951-04-03 | Rohm & Haas | Production of bis-phthalimidoesters |
| JPS54160729A (en) * | 1978-06-09 | 1979-12-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Pesticide for controlling viral diseases of plant |
| JPS54160727A (en) * | 1978-06-09 | 1979-12-19 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Pesticide for controlling viral diseases of plant |
| JPS58160320A (ja) * | 1982-03-19 | 1983-09-22 | Hitachi Ltd | 感光性重合体組成物 |
| CN1306519A (zh) * | 1998-06-26 | 2001-08-01 | 阿温提斯作物科学有限公司 | 取代的2,4－二氨基－1,3,5－三嗪类化合物,其制法及作为除草剂和植物生长调节剂的用途 |
| CN103130663A (zh) * | 2013-01-25 | 2013-06-05 | 青岛科技大学 | 一种肉桂酸酯类化合物及其应用 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| TADAO TAKADA，等: "Effects of Interaction of Photosensitizer with DNA and Stacked G Bases on Photosensitized One-Electron Oxidation of DNA", 《J. PHYS. CHEM. B》, vol. 108, no. 2, 17 December 2003 (2003-12-17), pages 762 - 1 * |
| 赵书华: "用植物生长调节剂解决果树生产中的难题", 《西南园艺》, vol. 33, no. 1, 31 January 2005 (2005-01-31), pages 37 * |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104926725B (zh) * | 2015-03-26 | 2017-02-22 | 青岛科技大学 | 一种萘二甲酰亚胺芳基脲类化合物及其用途 |
| CN104920448A (zh) * | 2015-03-26 | 2015-09-23 | 青岛科技大学 | 一种萘二甲酰亚胺磷酸酯钾盐植物生长调节剂及其应用 |
| CN104926724A (zh) * | 2015-03-26 | 2015-09-23 | 青岛科技大学 | 一种含萘二甲酰胺双季铵盐型植物生长调节剂 |
| CN104926725A (zh) * | 2015-03-26 | 2015-09-23 | 青岛科技大学 | 一种萘二甲酰亚胺芳基脲类化合物及其用途 |
| CN105669549A (zh) * | 2016-02-25 | 2016-06-15 | 青岛科技大学 | 一种萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯类化合物及其应用 |
| CN105669550A (zh) * | 2016-02-25 | 2016-06-15 | 青岛科技大学 | 一种萘二甲酰胺基乙基己酸酯类化合物及其应用 |
| CN105669550B (zh) * | 2016-02-25 | 2018-11-16 | 青岛科技大学 | 一种萘二甲酰胺基乙基己酸酯类化合物及其应用 |
| CN106008237A (zh) * | 2016-05-24 | 2016-10-12 | 苏州科技学院 | 植物生长调节剂对苯二甲酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐化合物及其制备方法 |
| CN106008237B (zh) * | 2016-05-24 | 2017-11-28 | 苏州科技大学 | 植物生长调节剂对苯二甲酸双二乙胺基乙醇酯柠檬酸盐化合物及其制备方法 |
| CN106800549A (zh) * | 2017-01-10 | 2017-06-06 | 青岛科技大学 | 一种咪唑酸萘二甲酰亚胺基乙酯类化合物及其用途 |
| CN107410311A (zh) * | 2017-07-06 | 2017-12-01 | 浦江县晶富农业科技有限公司 | 增加结果率的植物生长调节剂 |
| CN107467054A (zh) * | 2017-07-06 | 2017-12-15 | 浦江县晶富农业科技有限公司 | 植物开花促进剂及其制备方法 |
| CN108329263A (zh) * | 2018-03-28 | 2018-07-27 | 青岛科技大学 | 一种1,8-萘二甲酰亚胺酰胺类化合物及其用途 |
| CN108329263B (zh) * | 2018-03-28 | 2020-12-15 | 青岛科技大学 | 一种1,8-萘二甲酰亚胺酰胺类化合物及其用途 |
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