CN103724265A - 含萘二甲酰胺基团的化合物及其制备方法以及含有所述化合物的植物生长调节剂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种具有下述通式(I)的含萘二甲酰胺基团化合物：
式中：X选自Cl或Br；M选自K、Na或NH4。本发明还涉及所述化合物的制备方法。本发明还涉及含有所述化合物的植物生长调节剂组合物。本发明的植物生长调节剂组合物与现有植物生长调节剂相比具有优越的综合性能。
Description
【技术领域】
本发明属于植物生长调节剂领域。更具体地，本发明涉及一种含萘二甲酰胺基团的化合物，本发明还涉及所述化合物的制备方法。本发明还涉及含有所述化合物的植物生长调节剂组合物。
【背景技术】
植物生长调节剂在控制种子萌芽和休眠，促进生根，促进细胞伸长及分裂，控制侧芽或分蘖，控制株型，控制开花，诱导无子果实，疏花疏果，控制落果，控制果形或成熟期，增强抗逆性（抗病、抗旱、抗盐分、抗冻），增强吸收肥料能力，增加糖分或改变酸度，改进香味和色泽等方面起到了积极的作用。郭启芳（郭启芳，马千全，孙灿等，《外源甜菜碱提高小麦幼苗抗盐性的研究》，西北植物学报，2004，24(9):1680-1686）、李新梅（李新梅，孙丙耀，谈建中，《甜菜碱与植物抗逆性关系的研究进展》，农业科学研究，2006，27(3)：66-70）、孟凤（孟凤，郁松林，郑强卿等，《甜菜碱与植物抗逆性关系之研究进展》，中国农学通报，2008，24(4)：225-228）等分别报道了如下述式(II)化合物的甜菜碱型季铵盐作为植物生长调节剂：
在用于农业增产、提高品质及提高抗逆性的用途。在现有技术中，如本发明所述的含萘二甲酰胺基团的甜菜碱型植物生长调节剂及其活性在国内外均未见公开。
【发明内容】
[要解决的技术问题]
本发明的目的是提供一种含萘二甲酰胺基团的化合物。
本发明的另一个目的是提供所述化合物的制备方法。
本发明的另一个目的是提供含有所述化合物的植物生长调节剂组合物。
[技术方案]
本发明是通过下述技术方案实现的。
本发明涉及一种具有下述通式(I)的含萘二甲酰胺基团化合物：
式中：
X选自Cl或Br；
M选自K、Na或NH4。
本发明还涉及所述式(I)化合物的制备方法，所述方法包括以下步骤：
A、式(III)化合物的制备
让0.4～0.6mol1,8-萘二甲酸酐、0.4～0.6molN,N-二甲基-1,3-丙二胺与180～220ml甲苯在室温下搅拌1.8～2.2h，然后升温回流脱水，直至水脱尽，接着降至室温，再用无水硫酸钠进行干燥，过滤，得到的滤液进行蒸发除去溶剂，然后加入甲苯和氯乙酸甲酯或溴乙酸甲酯，继续加热回流，旋蒸除去溶剂，得到的白色蜡状固体在异丙醇中重结晶，得到下述式(III)化合物：
B、制备式(I)化合物
步骤A得到的式(III)化合物与碱溶液按照其摩尔比1:1在溶剂中在温度20-40℃的条件下进行皂化反应1.8～2.2h，然后旋蒸除去溶剂和水，得到下述通式(I)化合物：
式中：
X选自Cl或Br；
M选自K、Na或NH4。
根据本发明的一种优选实施方式，在步骤A中，氯乙酸甲酯或溴乙酸甲酯与1,8-萘二甲酸酐或N,N-二甲基-1,3-丙二胺的摩尔比为1:1，甲苯的量是95-105mL。
根据本发明的另一种优选实施方式，在步骤A中，得到的滤液蒸发除去溶剂，加入甲苯和氯乙酸甲酯或溴乙酸甲酯，继续加热回流3.8～4.2h。
根据本发明的另一种优选实施方式，在步骤B中，所述的碱溶液是一种选自20重量%氢氧化钠溶液、20重量%氢氧化钾溶液或20重量%氨水溶液的碱溶液。
根据本发明的另一种优选实施方式，在步骤B中，所述的溶剂是一种选自甲醇、乙醇、异丙醇、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜的溶剂。
本发明还涉及一种植物生长调节剂组合物，它是由下述通式(I)化合物作为活性组分与在农业或林业上可接受的载体组成的，或者是由下述通式(I)化合物与一种或多种选自矮壮素、助壮素、DA-6、萘 乙酸钠、复硝酚钠、吲哚丁酸钠、多效唑或芸苔素内酯的植物生长调节剂作为活性组分与在农业或林业上可接受的载体组成的：
式中：
X选自Cl或Br；
M选自K、Na或NH4。
本发明还涉及所述植物生长调节剂组合物的用途，其特征在于所述植物生长调节剂组合物按照其活性组分浓度0.1～1000μg/mL施用于需要调节生长的植物上。
下面将更详细地描述本发明。
本发明涉及一种具有下述通式(I)的含萘二甲酰胺基团化合物：
式中：
X选自Cl或Br；
M选自K、Na或NH4。
本发明还涉及所述的式(I)化合物的制备方法，所述方法包括以下步骤：
A、式(III)化合物的制备
让0.4～0.6mol1,8-萘二甲酸酐、0.4～0.6molN,N-二甲基-1,3-丙二胺与180～220ml甲苯在室温下搅拌1.8～2.2h，然后升温回流脱水，直至水脱尽，接着降至室温，再用无水硫酸钠进行干燥，过滤，得到的 滤液进行蒸发除去溶剂，然后加入甲苯和氯乙酸甲酯或溴乙酸甲酯，继续加热回流，旋蒸除去溶剂，得到的白色蜡状固体在异丙醇中重结晶，得到下述式(III)化合物：
此反应步骤的反应式如以下所示：
其中，蒸发除去溶剂后，加入的氯乙酸甲酯或溴乙酸甲酯与1,8-萘二甲酸酐或N,N-二甲基-1,3-丙二胺的摩尔比为1:1，加入的甲苯的量是95-105mL。
在该步骤中，加入氯乙酸甲酯将得到式(I)化合物的氯化物，而加入溴乙酸甲酯则会得到式(I)化合物的溴化物。
B、制备式(I)化合物
步骤A得到的式(III)化合物与碱溶液按照其摩尔比1:1在溶剂中在温度20-40℃的条件下进行皂化反应1.8～2.2h，然后旋蒸除去溶剂和水，得到下述通式(I)化合物：
本反应步骤的反应式如下：
其中，所述的碱溶液是一种选自20重量%氢氧化钠溶液、20重量%氢氧化钾溶液或20重量%氨水溶液的碱溶液。
经过试验，本步骤中皂化反应的最适宜温度是20-40℃，如果高于40℃，会造成皂化反应发生副反应，导致含量降低；如果低于20℃，则会延长皂化反应需要时间，或导致反应不完全，也导致含量降低。
在本步骤中采用旋蒸的方法除去溶剂和水。旋蒸比一般的方法效率高，其原理一是靠减压，二是旋转时溶液形成液膜，从而扩大蒸发面积。在本发明方法中使用的旋蒸仪是本技术领域常用的设备，例如由上海亚荣生化仪器厂以RE-52AA型号生产销售的旋蒸仪。本发明还涉及一种植物生长调节剂组合物，它是由所述的通式(I)化合物作为活性组分与在农业或林业上可接受的载体组成的，或者是由所述的通式(I)化合物与一种或多种其它植物生长调节剂作为活性组分与在农业或林业上可接受的载体组成的。一种或多种其它植物生长调节剂选自矮壮素、助壮素、DA-6、萘乙酸钠、复硝酚钠、吲哚丁酸钠多效唑或芸苔素内酯。其中，当式(I)化合物与其它植物生长调节剂组成本发明组合物的活性组分时，式(I)化合物在全部活性组分中所占的量应当为以全部活性组分重量计50%～75%。
所述的植物生长调节剂组合物中含有的农业或林业上可接受的 载体，例如是包括但不限于矮壮素、助壮素、DA-6、萘乙酸钠、复硝酚钠、吲哚丁酸钠多效唑或芸苔素内酯。
本发明组合物的剂型可以是水剂、可湿性粉剂、水分散粒剂等。目前商品化的植物生长调节剂从溶解性分类可分为水溶性、酸溶性、碱溶性和不溶性四类。水溶性植物生长调节剂如矮壮素、助壮素等，主要用于植物矮化控长；酸溶性植物生长调节剂如DA-6（己酸二乙氨基乙醇酯柠檬酸盐）只能在酸性水溶液中稳定存在，在碱性条件下易析出和分解；碱溶性植物生长调节剂如复硝酚钠、萘乙酸钠等在酸性水溶液中易析出或难溶；不溶性植物生长调节剂如多效唑、芸苔素内酯等因难溶于水而不易制成水剂产品；最理想的植物生长调节剂剂型为水剂剂型。本发明组合物的剂型正是最适宜施用的剂型。
为了提高有效组分的利用率，在配制制剂时通常加入适量的表面活性剂。
就水剂而言，本领域的技术人员使用下述主要的助剂、采用常规方法进行配制：乳化剂选自三苯乙基酚乙烯基醚磷酸酯钾盐；溶剂选自水；稳定剂选自三乙醇胺；防冻剂选自乙二醇；增稠剂选自还原胶；防腐剂选自苯甲酸钠。
就可湿性粉剂而言，本领域技术人员使用下述主要的助剂、采用常规方法进行配制：分散剂选自聚羧酸盐、木质素磺酸盐、烷基萘磺酸盐；润湿剂选自烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、萘磺酸盐；填料选自硅藻土、高岭土、白炭黑、轻钙、滑石粉、凹凸棒土、陶土等。
就水分散粒剂而言，本领域技术人员使用下述主要的助剂、采用常规方法进行配制：分散剂选用自聚羧酸盐、木质素磺酸盐、烷基萘磺酸盐；润湿剂选自聚氧乙烯醇、烷基硫酸盐、烷基磺酸盐、萘磺酸盐；崩解剂选自硫酸铵、尿素、蔗糖、葡萄糖、柠檬酸、丁二酸、碳酸氢钠；粘结剂选自硅藻土、玉米淀粉、PVA、羧甲基（乙基）纤维素及微晶纤维素类；填料选自硅藻土、高岭土、白炭黑、轻钙、海泡 石、滑石粉、凹凸棒土、陶土等。
以下述方式施用本发明所述的植物生长调节剂组合物以调节植物生长：将本发明组合物按活性组分0.1～1000μg/mL的浓度施于需要调节生长的植物上，优选的使用浓度范围为10～100μg/mL，对于某些应用，可根据需要在本发明的植物生长调节剂组合物中，添加一种或几种其他的杀菌剂、杀虫剂、大量或微量元素肥料等，由此会产生附加的优点和效果。具体施用方法为农用化学品的常规施用方法，例如浇灌、喷射、喷雾、撒粉、撒播等。
应该明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
[有益效果]
本发明所述的式I化合物植物生长调节剂具有独特的化学结构，它同时具有水溶性、酸溶性和碱溶性的特点，因此可以添加到各种中性、酸性或碱性的肥料中，这点是目前多数高效植物生长调节剂难以企及的。不仅如此，本发明的植物生长调节剂同现有的植物生长调节剂相比具有优越的综合性能，如在促生根方面优于DA-6、萘乙酸等，大田试验表明，该植物生长调节剂可使小麦增产达14～19%，加快苹果着色，明显改善苹果的口感，用于大姜、辣椒、番茄等表现出茎秆粗壮，叶色浓绿，增产达18%以上。本发明所述的式I化合物植物生长调节剂具有使用成本低、安全方便的优点，具有极高的应用价值和商品化潜力。
【具体实施方式】
通过下述合成实例、制剂实例及生测实验结果以进一步说明本发明，但并不限制本发明。
实施例1：本发明的式Ia化合物的合成
A、式(III)化合物的制备
在500mL三口瓶中，依次加入99g（0.5mol）1,8-萘二甲酸酐， 200mL甲苯和50.2g（0.5mol）N,N-二甲基-1,3-丙二胺，在室温下搅拌2h，然后升温回流脱水，直至水脱尽（约3h），接着降至室温，再用适量的无水硫酸钠干燥，过滤，得到的滤液进行蒸发除去溶剂，然后加入100mL甲苯和54g（0.5mol）氯乙酸甲酯，继续加热回流4h，旋蒸除去溶剂，得到白色蜡状固体，再在异丙醇中重结晶，得到白色固体160g，收率82%。
B、式Ia化合物的制备
在250mL的三口瓶中分别加入39g式(III)化合物和80mL甲醇，搅拌下滴加10g40%氢氧化钠溶液，滴毕，在室温下搅拌2h，旋蒸除去溶剂，再在异丙醇中重结晶，在温度60-80℃下烘干，得白色粉状固体40.0g，收率98%以上。
式Ia化合物钠盐的氢核磁共振谱的数据如下：
1HNMR（500MHz，DMSO-d6)δ(ppm)：8.293-8.384(m,4H,Ar-H),7.737-7.786(t,2H,Ar-H),4.19(s,2H,CH2),3.989-4.021(t,2H,CH2),2.238-2.285(q,2H,CH2),2.113(s,6H,CH3),1.688-1.746(m,2H,CH2)， m.p.150～156℃。
经过初步生测试验，X为Br、M为K或NH4时，对生测活性基本无影响，故以下生测以Ia（M为Na、X为Cl）进行制剂配制和生测实验。
制剂实施例
实施例2：5%本发明的式Ia化合物水剂的制备
在250mL三口瓶中，分别加入5g式Ia化合物和90g水，搅拌溶解，加入5g吐温-80，搅拌均匀，得5%式Ia化合物的水剂。
实施例3：10%本发明的式Ia化合物·DA-6组合物水剂的制备
在250mL三口瓶中，分别加入6g式Ia化合物，4gDA-6和85g水，搅拌溶解，加入5g吐温-80，搅拌均匀，得100g澄清透明的组合物水剂。
实施例4：20%本发明的式Ia化合物-吲哚丁酸钠组合物水剂的制备：
在250mL三口瓶中，分别加入15g式Ia化合物，5g吲哚丁酸钠和75g水，搅拌溶解，加入5g吐温-20，搅拌至澄清透明，得100g式Ia化合物与吲哚丁酸钠组合物水剂。
生测实施例
实施例5：小麦种子发芽实验
分别将式Ia化合物和DA-6（河南郑氏化工有限公司出品）配制成5%式Ia化合物水剂和5%DA-6水剂，分别用蒸馏水稀释成浓度为10μg/mL、20μg/mL、30μg/mL、60μg/mL和120μg/mL的植物生长调节剂溶液。将小麦种子用上述稀释液培养8h，每处理100粒种子，每次3次重复，处理后将种子放置在有双层滤纸的培养皿中，25℃保温催芽，并保持滤纸湿润，催芽中观察各处理的发芽情况，胚芽长度约以种子长的1/2为标准，于24h后统计各皿中小麦发芽率，同时以 相同浓度的DA-6和清水（Ck）作对照，同时计算各稀释液发芽促进率，结果列在下表1中。
表1：小麦发芽试验数据
从表1结果可以看出，本发明的化合物各处理的发芽率整体上优于对比药剂DA-6，更显著优于清水处理（Ck）的情况.
实施例6：浸种促生根实验
分别将式Ia化合物和DA-6（河南郑氏化工有限公司出品）配制成5%式Ia化合物水剂和5%DA-6水剂，分别用蒸馏水稀释成浓度为10μg/mL、20μg/mL、30μg/mL、60μg/mL和120μg/mL的植物生长调节剂溶液。挑选子粒大小均匀、饱满的小麦种子，用次氯酸溶液对种子进行杀菌后，将其放入纱布中，于烧杯中用上述稀释液浸泡10h，然后将小麦种子均匀排放在湿润的纸床上，置床时胚部向上并朝向发芽盒的同一侧，种子之间要有一定的距离，以保证种子充分吸收水分，每个处理放20粒小麦，摆放好种子之后将其放入全智能气候植物箱中进行发芽处理24h，期间要定时加入蒸馏水使纸床保持湿润。待小麦主根露出2mm左右，将其种在已经凝固的固体培养基中，各处理 均重复3次，然后放入全智能气候植物箱中进行培养。40h后用卡尺测量主根、茎高，并作详细的记录。同时以相同浓度的DA-6和清水（Ck）作对照，结果列在下表2中。
表2：浸种生根试验数据
实施例7：基施生根实验
分别将式Ia化合物和DA-6（河南郑氏化工有限公司出品）配制成5%式Ia化合物水剂和5%DA-6水剂，分别用蒸馏水稀释成浓度为2.5μg/mL、5μg/mL、10μg/mL、50μg/mL、100μg/mL的植物生长调节剂溶液。挑选子粒大小均匀、饱满的小麦种子，用次氯酸溶液对种子进行杀菌后，将其放入纱布中，于烧杯中用流动的水浸泡10h，然后将小麦种子均匀排放在湿润的纸床上，置床时胚部向上并朝向发芽盒的同一侧。种子之间要有一定的距离，以保证种子充分吸收水分，每个处理放20粒小麦，各处理均重复3次，摆放好种子之后将其放入全智能气候植物箱中进行发芽处理24h，期间要定时加入蒸馏水使纸床保持湿润。待小麦主根露出2mm左右，将其种在已经凝固的加 有上述稀释液的固体培养基中，然后放入全智能气候植物箱中进行培养。48h后用卡尺测量主根、茎高，并作详细的记录，同时以相同浓度的DA-6和清水（Ck）作对照，结果列在下表3中。
表3：基施生根试验数据
实例8、田间实验：对苹果实验共设3个处理，每个处理选择新嘎拉苹果树上3个生长势相当的大枝进行，试验随机取株，单株小区，3次重复，分别在红富士苹果幼果期和果实膨大期各喷施一次，叶面喷施清水作为对照，收获后，分别测量苹果的品质指标，其中，VC含量采用2,6-二氯酚靛酚法测定，可溶性糖含量采用蒽酮比色法测定，结果列在下表4中。
表4：苹果品质指标试验数据
综上数据可以看出本发明的式Ia化合物在种子发芽、生根方面与对比药剂（DA-6）有明显的优势；在对苹果进行叶面喷施后，在提高产量的同时，苹果的外观和内在品质均有显著改善，可以看出本发明是一种综合性能优异的植物生长调节剂。
Claims (8)
1.一种具有下述通式(I)的含萘二甲酰胺基团化合物：
式中：
X选自Cl或Br；
M选自K、Na或NH4。
2.根据权利要求1所述的式(I)化合物的制备方法，其特征在于所述方法包括以下步骤：
A、式(III)化合物的制备
让0.4～0.6mol1,8-萘二甲酸酐、0.4～0.6molN,N-二甲基-1,3-丙二胺与180～220ml甲苯在室温下搅拌1.8～2.2h，然后升温回流脱水，直至水脱尽，接着降至室温，再用无水硫酸钠进行干燥，过滤，得到的滤液进行蒸发除去溶剂，然后加入甲苯和氯乙酸甲酯或溴乙酸甲酯，继续加热回流，旋蒸除去溶剂，得到的白色蜡状固体在异丙醇中重结晶，得到下述式(III)化合物：
B、制备式(I)化合物
步骤A得到的式(III)化合物与碱溶液按照其摩尔比1:1在溶剂中在温度20-40℃的条件下进行皂化反应1.8～2.2h，然后旋蒸除去溶剂和水，得到下述通式(I)化合物：
式中：
X选自Cl或Br；
M选自K、Na或NH4。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于在步骤A中，氯乙酸甲酯或溴乙酸甲酯与1,8-萘二甲酸酐或N,N-二甲基-1,3-丙二胺的摩尔比为1:1，甲苯的量是95-105mL。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于在步骤A中，得到的滤液蒸发除去溶剂，加入甲苯和氯乙酸甲酯或溴乙酸甲酯，继续加热回流3.8～4.2h。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于在步骤B中，所述的碱溶液是一种选自20重量%氢氧化钠溶液、20重量%氢氧化钾溶液或20重量%氨水溶液的碱溶液。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于在步骤B中，所述的溶剂是一种选自甲醇、乙醇、异丙醇、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜的溶剂。
7.一种植物生长调节剂组合物，其特征在于它是由下述通式(I)化合物作为活性组分与在农业或林业上可接受的载体组成的，或者是由下述通式(I)化合物与一种或多种选自矮壮素、助壮素、DA-6、萘乙酸钠、复硝酚钠、吲哚丁酸钠、多效唑或芸苔素内酯的植物生长调节剂作为活性组分与在农业或林业上可接受的载体组成的：
式中：
X选自Cl或Br；
M选自K、Na或NH4。
8.根据权利要求7所述植物生长调节剂组合物的用途，其特征在于所述植物生长调节剂组合物按照其活性组分浓度0.1～1000μg/mL施用于需要调节生长的植物上。
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