KR20120078694A - 식물 성장 조정제 - Google Patents

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KR20120078694A
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미네유키 요코야마
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가부시키가이샤 시세이도
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Abstract

하기 화학식(1)로 표시되는 α-케톨 지방산 유도체를 유효 성분으로 하는 식물 성장 조정제를 제공한다.
[화학식 (1)]
Figure pct00005

Description

식물 성장 조정제{PLANT GROWTH REGULATOR}
본 발명은, 안정성이 우수한 특정한 α-케톨 지방산 유도체의 식물 성장 조정 작용에 착안한 식물 성장 조정제에 관한 발명이다.
식물의 성장 조정 기술을 개발하는 것은 곡물 식물이나 원예 식물의 공급 효율을 향상시키는 데에 있어서 매우 중요한 사항이다.
식물의 성장을 조정함으로써 표면화되는 전형적인 효과로서 식물의 성장 촉진 효과를 들 수 있다. 식물의 성장 속도를 결정하는 인자로는 온도, 빛, 영양분 등이 고려된다. 식물의 성장을 촉진시키기 위해, 목적으로 하는 식물의 성질에 따른 온도 조건이나 일조 조건을 선택하는 시도는 오래전부터 이루어지고 있다. 이들 온도나 빛 이외의 성장 촉진 기술로는 비료 살포를 대표적인 기술로서 들 수 있으며, 일정한 효과를 거두고 있다.
그러나, 비료 살포의 효과에 관해서는, 스스로 한계가 있어, 사용하는 비료의 양을 많게 해도 일정 이상의 식물의 성장 촉진 효과는 기대할 수 없을 뿐만 아니라, 비료를 너무 많이 주면 오히려 식물의 성장에 장애가 되고, 나아가서는 토양을 오염시키게 될지도 모른다.
특히, 식물의 성장 초기에는 비료 살포에 의한 영양 장애가 일어나기 쉬워, 통상적으로는 이 시기에는 비료 살포를 삼가는 것이 보통이다. 따라서, 질소ㆍ인산ㆍ칼륨 등의 성분을 포함하는 종래부터 사용되고 있는 비료와는 상이한 식물의 성장 촉진 효과를 나타내는 화합물이 요망되고 있다.
그리고, 이러한 식물의 성장 촉진 효과는 물론, 꽃눈 형성의 촉진 효과, 식물 노화의 억제 효과, 식물의 휴면 방지 효과, 건조나 고온 등의 식물의 스트레스에 대한 내성의 부여 효과 등에 의해, 요구에 부응하는 식물의 성장 조정 효과를 발휘시키는 수단을 발견하여, 곡물 식물이나 원예 식물의 공급 효율을 향상시키는 것이 또한 요망되고 있다.
특허문헌 1 : 일본 특허 공개 평09-295908호 공보 특허문헌 2 : 일본 특허 공개 제2001-131006호 공보
본 발명자들은 전술한 주제와 관련하여, 하기 구조를 갖는 특정한 α-케톨 불포화 지방산이 광범위한 식물에 대하여 원하는 꽃눈 형성 유도 활성이나 식물 부활 활성을 나타내는 것을 발견했다(일본 특허 공개 평09-295908호 공보(특허문헌 1), 일본 특허 공개 제2001-131006호(특허문헌 2)).
Figure pct00001
그러나, 이 α-케톨 불포화 지방산은 매우 불안정하여 실온에서 방치하면 몇일만에 활성이 소실되는 결점을 갖는다.
본 발명이 해결하여야 할 과제는 상기 기존의 α-케톨 불포화 지방산에 비하여 안정성이 우수한 식물 성장 조정제를 제공하는 것에 있다.
본 발명자는 이 과제의 해결을 위해 예의 검토를 했다. 그 결과, 놀랍게도 하기의 안정된 구조를 갖는 α-케톨 지방산이, 전술한 α-케톨 불포화 지방산과 동등한 식물 성장 조정 활성을 갖는 것을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명자는 본원에서 이하의 발명을 제공한다. 첫째, 하기 화학식 (1)로 표시되는 α-케톨 지방산 유도체(이하 본 케톨 지방산 유도체라고도 함)를 제공한다.
[화학식 (1)]
Figure pct00002
둘째, 본 케톨 지방산 유도체를 유효 성분으로 하는 식물 성장 조정제(이하 본 식물 성장 조정제라고도 함)를 제공한다. 또, 본 식물 성장 조정제는 본 케톨 지방산 유도체의 식물에 대한 개별적인 작용에 착안한 제제(식물의 꽃눈 형성 촉진제, 식물 부활제, 식물의 성장 촉진제, 식물의 노화 방지제, 식물의 화기(花期) 연장제, 식물의 휴면 억제제, 식물의 스트레스 억제제)로서의 양태를 취할 수 있는 제제이다.
본 발명에서 「식물의 성장 조정」이란, 어떠한 형태로 식물의 생명 활동을 조정하는 것을 의미하는 것이며, 식물의 성장 촉진, 항노화, 화기 연장, 휴면 억제, 식물에서의 스트레스에 대한 저항성의 부여 등의 식물의 부활 작용은 물론 꽃눈 형성 촉진도 포함하는 개념이다.
또, 「식물의 성장 촉진」이란, 경엽(莖葉)의 확대, 괴경 괴근의 성장 촉진, 착과(着果) 촉진, 과실의 성장 촉진 등을 포함하는 개념이다.
본 발명에 의해, 안정성이 우수한 식물의 성장 조정 작용을 갖는 물질 및 이 물질을 유효 성분으로 하는 식물의 성장 조정제가 제공된다.
도 1은 본 케톨 지방산 유도체의 나팔꽃에 대한 꽃눈 형성 촉진 활성을, 컨트롤(물)과의 비교에서 검토한 결과를 나타낸 도면이다. (a)에서는 암처리(暗處理)를 14 시간, (b)에서는 암처리를 15 시간 행했다.
이하, 본 발명의 실시형태에 관해 설명한다.
A. 본 케톨 지방산 유도체에 관해
본 케톨 지방산 유도체는 상기 화학식(1)에 나타내는 구조의 α-케톨 지방산 유도체이다. 본 케톨 지방산 유도체는 다양하고 우수한 식물 성장 조정 작용을 갖고 있고, 후술하는 바와 같이 식물을 활성화하기 위한 식물 성장 조정제의 유효 성분으로서 이용할 수 있다. 상기 케톨 지방산은, 일본 특허 공개 제2001-131006호 등에 기재된 α-케톨 불포화 지방산 유도체에서의 활성 부위인 12 위치에서의 시스 위치의 이중 결합을, 안정성을 높이기 위해 시스 위치를 유지하면서 시클로프로판으로 치환한 화합물이다. 놀랍게도 이러한 활성 부위의 안정화를 도모했음에도 불구하고, 상기 특정 케톨 지방산은 시클로프로판이 형성되어 있지 않은 α-케톨 불포화 지방산 유도체에 필적하는 식물 성장 조정 활성이 유지된 화합물이다. 본 발명의 케톨 지방산의 합성 방법에 관해서는 이하의 실시예에서 상세히 설명한다.
B. 본 식물 성장 조정제에 관해
본 식물 성장 조정제는 이것을 식물에 사용함으로써 그 식물의 성장을 조정할 수 있다.
이 「식물 성장 조정」의 내용을 이하에 예시한다.
꽃눈 형성 촉진 작용에 관해
본 식물 성장 조정제는 이것을 투여함으로써 식물의 꽃눈의 형성을 촉진시킬 수 있다. 즉, 본 식물 성장 조정제를 이용함으로써 식물이 개화하는 전제가 되는 꽃눈의 형성을 촉진시킬 수 있다.
이러한 의미에서 본 발명은 「식물의 꽃눈 형성 촉진」이라는 보다 구체적인 효과를 나타내는 제제도 제공한다(꽃눈 형성 촉진제). 본 식물 성장 조정제를 꽃눈 형성 촉진제로서 이용하는 경우의 투여는, 꽃눈이 형성되어야 할 시기 이전이라면 특별히 한정되지 않지만, 이것을 이용하는 대상이 되는 식물의 성질에 따른 처리를 하면서 투여하는 것이 적절하다. 예를 들어 나팔꽃 등의 단일(短日) 식물의 경우에는, 일정한 암처리를 하면서 본 식물 성장 조정제를 투여하는 것이 바람직하다.
식물의 부활 작용에 관해
본 식물 성장 조정제는, 이것을 투여함으로써 그 식물의 생명 활동을 활성화하는 부활 작용을 발휘시킬 수 있다. 이러한 식물에 대한 작용을 발휘할 수 있는 식물 부활제는, 구체적으로는, 식물 성장 촉진제, 항노화제, 휴면 억제제, 항스트레스제 등으로서의 양태를 채택할 수 있는 제제이다.
(식물 성장 촉진 작용)
본 식물 조정제를 식물 부활제로서 사용하는 경우, 그 식물의 성장 속도를 빠르게 하여 수확 효율 등을 향상시키는 식물 성장 촉진제로서 사용할 수 있다(전술한 바와 같이 경엽의 확대, 괴경 괴근의 성장 촉진, 착과 촉진, 과실의 성장 촉진 등을 기대할 수 있다). 이러한 의미에서 본 발명은 「식물의 성장 촉진」이라는 보다 구체적인 효과를 나타내는 제제도 제공한다(식물 성장 촉진제).
본 식물 성장 조정제를 식물을 부활시킬 목적으로 사용하면, 지금까지 비료로는 성장 촉진이 어려웠던 발아후 초기의 식물의 성장을 특히 촉진시킬 수 있다. 따라서, 본 식물 성장 조정제(식물 부활제)를 식물의 성장 촉진을 목적으로 사용하는 경우의 투여는, 파종시 내지 발아후의 생육 초기 단계에 하는 것이 바람직하다.
즉, 본 식물 성장 조정제를 발아후의 생육 초기에 분무 등에 의해 투여하는 것만으로 식물의 성장 촉진이 보이고, 또한 그 성장 촉진 효과에는 지속성이 보인다. 또, 전술한 바와 같이, 본 식물 성장 조정제를 과잉으로 사용해도, 비료 살포를 과잉으로 실시하는 경우와 같은 식물의 생육 장애가 거의 보이지 않아, 그다지 사용량을 신경쓰지 않고 사용할수 있다.
원예 내지 농업 분야에서는, 납품후에 취급이 번거로운 종자가 아닌 모종에 의한 유통이 주류가 되고 있다. 특히, 화훼 산업에서는 일반 애호가는 이미 대부분 모종을 구입하고 있다. 본 식물 성장 조정제를 모종의 유통전에 사용함으로써 판매시에 모종을 크게 할 수 있다.
또, 전술한 본 식물 성장 조정제의 성질은 시금치, 상추, 양배추 등의 소위 잎채소 농작물의 수확을 증대하기 위한 이용에 적합하다.
(항노화 작용)
본 식물 성장 조정제는 이것을 투여하여 그 식물의 노화를 억제함으로써 부활하는 식물 부활제로서 사용할 수 있다. 구체적으로는 화기를 연장하여 꽃을 감상하는 기간이나 수분(受粉) 기간을 연장시킬 수 있다(이러한 개별적인 화기 연장 효과에 착안한 「화기 연장제」도 본 발명에서 제공된다). 또, 본 식물 성장 조정제의 투여에 의해 식물주(株)당 꽃수를 증가시킬 수 있다.
본 식물 성장 조정제를 화기를 연장시키는 식물 부활제로서 사용하는 경우의 투여는 식물의 화기 전반에 걸쳐 실시할 수 있으며, 구체적으로는 종자의 수침(水浸) 시기이어도 좋고 발아후이어도 좋다. 또한, 1년초 등에서도 보이는 바와 같이, 주가 쇠약하여 고사(枯死)가 다가오는 시기에도 본 식물 성장 조정제를 투여함으로써 쇠약(노화)을 늦출 수 있다.
이와 같이 본 식물 성장 조정제는 「화기의 연장」이나 「고사의 지연」이라는 효과가 확인되어, 소위 「식물의 노화 억제」라는 효과를 발휘하여 식물을 부활시킬 수 있는 제제이다.
즉, 본 발명은 「식물의 노화 억제」라는 식물 부활 효과를 나타내는 제제를 제공한다(식물 항노화제).
(휴면 억제 작용)
본 식물 성장 조정제는 이것을 투여하여 식물의 휴면을 방지함으로써 식물을 부활시킬 수 있다. 즉, 본 식물 성장 조정제를 식물 부활제로서 사용함으로써, 식물이 일정 기간 그 성장을 중단해 버리는 「휴면 기간」을 단축시키거나 종료시킬 수 있다.
이러한 의미에서 본 발명은 「식물의 휴면 억제」라는 보다 구체적인 효과를 나타내는 제제를 제공한다(식물 휴면 억제제). 본 식물 성장 조정제를 식물의 휴면을 억제하는 식물 부활제로서 사용하는 경우의 투여는 식물의 발아후의 빠른 시기로 함으로써, 식물의 휴면을 예방할 수 있다. 또, 이미 휴면한 식물에 투여하여 그 식물의 휴면을 종료시킬 수도 있다.
(항스트레스 작용)
본 식물 성장 조정제는 이것을 투여하여 식물에 있어서의 다양한 스트레스, 구체적으로는 건조 스트레스, 고온 스트레스, 저온 스트레스, 침투압 스트레스 등에 대한 저항성을 부여함으로써 식물을 부활시킬 수 있다. 즉, 본 식물 성장 조정제에 의해 재배 식물의 수율을 저하시키는 원인도 되는 기후 변동, 종자의 발아 유도 작업 등에 따르는 스트레스의 식물에 대한 영향을 경감시킴으로써 식물을 부활시킬 수 있다.
이러한 의미에서 본 발명은 「식물에 대한 스트레스의 억제」라는 보다 구체적인 효과를 나타내는 제제도 제공한다(식물 스트레스 억제제). 본 식물 성장 조정제를 식물의 스트레스를 억제하는 식물 부활제로서 사용하는 경우의 투여는, 식물의 종자를 발아시킬 때나 발아후에 실시함으로써, 식물에 스트레스에 대한 저항성을 부여할 수 있다.
본 식물 성장 조정제의 유효 성분인 본 케톨 지방산 유도체의 식물에 대한 투여량의 상한은 특별히 한정되지 않는다. 즉, 본 식물 성장 조정제에 의해, 본 케톨 지방산 유도체를 다량으로 투여해도 성장 저해 등의 식물에 대한 마이너스 효과는 거의 보이지 않는다. 이것은 종래부터 사용되고 있는 식물 호르몬제를 과잉 투여하면 식물에 대한 마이너스 효과가 현저하게 나타나 이들의 사용시에 과잉 투여가 이루어지지 않도록 각별한 주의를 하지 않으면 안되는 것과 비교하면, 본 식물 성장 조정제는 매우 우수하다고 할 수 있다.
또, 상기 본 케톨 지방산 유도체의 식물에 대한 투여량의 하한은 식물 개체의 종류나 크기에 따라 상이하지만, 1개의 식물 개체에 대하여 1회의 투여당 0.01 μM 정도 이상이 일단 기준이다.
본 식물 성장 조정제에서의 본 케톨 지방산 유도체의 배합량은 그 사용 양태나 사용 대상이 되는 식물의 종류, 또한 본 식물 성장 조정제의 구체적인 제형 등에 따라서 선택할 수 있다. 본 식물 성장 조정제의 양태로서 본 케톨 지방산 유도체를 그대로 사용할 수도 있지만, 상기 본 케톨 지방산 유도체의 투여 기준 등을 감안하면, 대략 제제 전체에 대하여 10 ppb~1000 ppm 정도가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 대략 제제 전체에 대하여 100 ppb~100 ppm 정도이다.
본 식물 성장 조정제의 제형으로는, 예를 들어, 액제, 고형제, 분제, 유제, 저상(底床) 첨가제 등의 제형을 들 수 있고, 그 제형에 따라서 제제학상 적용할 수 있는 공지된 담체 성분, 제제용 보조제 등을 본 발명의 소기의 효과인 식물의 성장 촉진 작용이 손상되지 않는 한도에서 적절하게 배합할 수 있다. 예를 들면, 담체 성분으로는 본 식물 성장 조정제가 저상 첨가제 또는 고형제인 경우에는 대개 활석, 점토, 버미큘라이트, 규조토, 고령토, 탄산칼슘, 수산화칼슘, 백토, 실리카겔 등의 무기질이나 밀가루, 전분 등의 고체 담체; 또 액제인 경우에는 대개 물, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류, 에탄올, 에틸렌글리콜 등의 알콜류, 아세톤 등의 케톤류, 디옥산, 테트라히드로푸란 등의 에테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸술폭시드, 아세토니트릴 등의 액체 담체가 상기 담체 성분으로서 사용된다. 또 제제용 보조제로는, 예를 들면, 알킬황산에스테르류, 알킬술폰산염, 알킬아릴술폰산염, 디알킬술포숙신산염 등의 음이온 계면활성제, 고급 지방족 아민의 염류 등의 양이온 계면활성제, 폴리옥시에틸렌글리콜알킬에테르, 폴리옥시에틸렌글리콜아실에스테르, 폴리옥시에틸렌글리콜 다가알콜 아실에스테르, 셀룰로스 유도체 등의 비이온 계면활성제, 젤라틴, 카제인, 아라비아검 등의 증점제, 증량제, 결합제 등을 적절하게 배합할 수 있다.
또한 필요에 따라 식물 생장 조절제나, 벤조산, 니코틴산, 니코틴산아미드, 피페콜산 등을 상기 본 발명의 소기의 효과를 손상하지 않는 한도에서 본 식물 성장 조정제 중에 배합할 수 있다.
본 식물 성장 조정제는 그 제형에 따른 방법으로 각종 식물에 사용될 수 있다. 예를 들면, 본 발명에서는 식물의 생장점뿐만 아니라 줄기나 잎을 비롯한 식물체의 일부 또는 전체에 액제나 유제로서 살포, 적하, 도포하거나 하는 것, 또는 고형제나 분제로서 땅속으로부터 뿌리에 흡수시키거나 할 수 있다. 또, 성장의 촉진을 도모하는 식물이 개구리밥 등의 수초인 경우에는, 저상 첨가제로서 뿌리로 흡수시키거나 고형제를 수중에서 서서히 용해시키거나 할 수도 있다.
본 식물 성장 조정제의 식물에 대한 투여 빈도는 식물 개체의 종류나 투여 목적 등에 따라 상이하지만, 기본적으로는 단 1회의 투여에 의해서도 원하는 효과를 얻을 수 있다. 복수회 투여하는 경우에는 1주일 이상의 투여 간격을 두는 것이 효율적이다.
또, 본 식물 성장 조정제에서는 그 유효 성분으로서 단일 종류의 본 케톨 지방산 유도체를 사용할 수도 있고, 복수 종류의 본 케톨 지방산 유도체를 조합하여 사용할 수도 있다.
또한, 본 식물 성장 조정제를 적용할 수 있는 식물의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 피자식물(쌍자엽 식물ㆍ단자엽 식물) 외에, 균류, 지의류, 소태(蘇苔)류, 양치류 및 나자 식물에 대해서도 본 식물 성장 조정제는 유효하다.
피자식물 중 쌍자엽 식물로는, 예를 들면, 나팔꽃속 식물(나팔꽃), 메꽃속 식물(메꽃, 애기메꽃, 갯메꽃), 고구마속 식물(부채갯메꽃, 고구마), 새삼속 식물(새삼, 실새삼)이 포함되는 메꽃과 식물, 패랭이꽃속 식물, 별꽃속 식물, 나도개미자리속 식물, 점나도나물속 식물, 개미자리속 식물, 벼룩이자리속 식물, 개벼룩속 식물, 나도개별꽃속 식물, 갯별꽃속 식물, 들개미자리속 식물, 토끼풀속 식물, 양장구채속 식물, 홍매동자꽃속 식물, 장구채속 식물, 덩굴별꽃속 식물 등의 패랭이꽃과 식물을 비롯하여, 목마황과 식물, 삼백초과 식물, 후추과 식물, 죽절초과 식물, 버드나무과 식물, 소귀나무과 식물, 가래나무과 식물, 자작나무과 식물, 참나무과 식물, 느릅나무과 식물, 뽕나무과 식물, 쐐기풀과 식물, 포도스테뭄과 식물, 프로테아과 식물, 철청수과 식물, 단향과 식물, 겨우살이과 식물, 쥐방울덩굴과 식물, 미트라스테마과 식물, 발라노포라과 식물, 마디풀과 식물, 명아주과 식물, 비름과 식물, 분꽃과 식물, 텔리고눔과 식물, 자리공과 식물, 번행초과 식물, 쇠비름과 식물, 목련과 식물, 수레나무과 식물, 계수나무과 식물, 수련과 식물, 붕어마름과 식물, 미나리아재비과 식물, 으름덩굴과 식물, 매자나무과 식물, 댕댕이덩굴과 식물, 받침꽃과 식물, 녹나무과 식물, 양귀비과 식물, 풍접초과 식물, 십자화과 식물, 끈끈이귀개과 식물, 벌레잡이통풀과 식물, 돌나물과 식물, 범의귀과 식물, 돈나무과 식물, 조록나무과 식물, 버즘나무과 식물, 장미과 식물, 콩과 식물, 괭이밥과 식물, 쥐손이풀과 식물, 아마과 식물, 남가새과 식물, 운향과 식물, 소태나무과 식물, 멀구슬나무과 식물, 원지과 식물, 에우프로니아과 식물, 별이끼과 식물, 회양목과 식물, 암고란과 식물, 코리아리아과 식물, 옻나무과 식물, 감탕나무과 식물, 노박덩굴과 식물, 고추나무과 식물, 이카키나과 식물, 단풍나무과 식물, 칠엽수과 식물, 무환자나무과 식물, 나도밤나무과 식물, 봉선화과 식물, 갈매나무과 식물, 포도과 식물, 담팔수과 식물, 피나무과 식물, 아욱과 식물, 벽오동과 식물, 다래나무과 식물, 동백나무과 식물, 물레나물과 식물, 물별과 식물, 위성류과 식물, 제비꽃과 식물, 이나무과 식물, 통조화과 식물, 시계꽃과 식물, 베고니아과 식물, 선인장과 식물, 팥꽃나무과 식물, 보리수나무과 식물, 부처꽃과 식물, 석류나무과 식물, 홍수과 식물, 박쥐나무과 식물, 산석류과 식물, 마름과 식물, 바늘꽃과 식물, 개미탑과 식물, 쇠뜨기말풀과 식물, 두릅나무과 식물, 미나리과 식물, 층층나무과 식물, 돌매화나무과 식물, 매화오리나무과 식물, 노루발풀과 식물, 진달래과 식물, 자금우과 식물, 앵초과 식물, 갯질경이과 식물, 감나무과 식물, 노린재나무과 식물, 때죽나무과 식물, 물푸레나무과 식물, 부들레이아과 식물, 용담과 식물, 협죽도과 식물, 박주가리과 식물, 꽃고비과 식물, 지치과 식물, 마편초과 식물, 꿀풀과 식물, 가지과 식물, 현삼과 식물, 능소화과 식물, 참깨과 식물, 열당과 식물, 돌담배과 식물, 통발과 식물, 쥐꼬리망초과 식물, 미오포럼과 식물, 파리풀과 식물, 질경이과 식물, 꼭두서니과 식물, 인동과 식물, 연복초과 식물, 마타리과 식물, 산토끼꽃과 식물, 박과 식물, 초롱꽃과 식물, 국화과 식물 등을 예시할 수 있다.
동일하게 단자엽 식물로는, 예를 들면, 개구리밥속 식물(개구리밥) 및 좀개구리밥속 식물(좀개구리밥, 품자조)이 포함되는 개구리밥과 식물, 카틀레야속 식물, 신비디움속 식물, 덴드로븀속 식물, 팔레놉시스속 식물, 반다속 식물, 파피오페딜룸속 식물, 온시디움속 식물 등이 포함되는 난초과 식물, 부들과 식물, 흑삼릉과 식물, 가래과 식물, 나자스말과 식물, 장지채과 식물, 택사과 식물, 자라풀과 식물, 트리우리스과 식물, 벼과 식물, 사초과 식물, 종려과 식물, 천남성과 식물, 별풀과 식물, 닭의장풀과 식물, 물옥잠과 식물, 골풀과 식물, 백부과 식물, 백합과 식물(아스파라가스 등), 수선화과 식물, 마과 식물, 붓꽃과 식물, 파초과 식물, 생강과 식물, 홍초과 식물, 석장과 식물 등을 예시할 수 있다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예를 이용하여 구체적으로 설명하지만, 이에 따라 본 발명의 기술적 범위가 한정되어야 하는 것은 아니다.
실시예 1 : α- 케톨 지방산 유도체의 합성법
본 발명의 α-케톨 지방산 유도체의 합성법은 하기의 스킴에 따라서 합성했다.
Figure pct00003
출발 물질로서 시클로프로판 유도체 1을 이용했다. 이 화합물은 대응하는 meso-디부틸레이트의 리파아제에 의한 가수분해로 얻었다. 화합물 1을 사브롬화탄소와 트리페닐포스핀을 이용하여 브롬화물을 얻었다. 이 브롬화물을 리튬아세틸리드에틸렌디아민 복합체에 의해 처리하여 화합물 2를 얻었다. C8-탄소쇄를 도입하기 위해, n-부틸리튬으로 처리한 화합물 2의 리튬아세틸리드를 8-벤질옥시-1-요오드옥탄으로 알킬화하여 알킬화 화합물을 얻었다. 이 화합물을 Lindlar 촉매 존재하에 수소화하여 (Z)-알켄(3)을 얻었다. C-9,10 위치에 (9R)-입체 배치의 디올을 도입하기 위해, AD-mix-β를 이용하여 디아스테레오 선택적인 샤프리스(Sharpless) 비대칭 디히드록시화(AD)를 행하여, 화합물 3으로부터 화합물 4를 얻었다. 벤즈알데히드디메틸아세탈을 이용한 화합물 4의 아세탈화와, 그것에 이어지는 디이소부틸하이드라이드(DIBAL-H) 환원을 함으로써, 실릴기가 탈보호된 디벤질에스테르를 얻었다. 그 디벤질에스테르를 tert-부틸디메틸실릴클로라이드(TBSCl)에 의해 디실릴화하여 목적으로 하는 di-TBS 에테르를 얻었다. 이 di-TBS 에테르의 1급 TBS 에테르 부분을 피리디늄 p-톨루엔술폰산(PPTS), MeOH-CHCl3 중에서 선택적으로 탈보호하여 화합물 5를 얻었다. 화합물 5를 요오드화한 후에 아세틸리드에틸렌디아민 복합체에 의해 목적으로 하는 말단 알킨 화합물을 얻었다. 이것에 이어지는 요오드에탄과의 알킬화를 행하여 목적 산물을 얻은 후에 부분 수소화를 행하여 (Z)-알켄(6)을 얻었다. 2,3-디클로로-5,6-디시아노-p-벤조퀴논(DDQ)을 이용하여 화합물 6의 산화적 탈보호를 행하여 1,10-디올을 얻었다. 이어서 Dess-Martin periodinate(DMP)를 이용하여 1,10-디올을 산화함으로써 목적으로 하는 케토-알데히드를 얻었다. 또한 이 케토-알데히드를 차아염소산으로 산화함으로써 목적으로 하는 케토-카르복실산을 얻었다. 마지막으로 케토-카르복실산의 TBS기의 탈보호를 테트라-n-부틸암모늄불화물(TBAF)을 이용하여 행하여 목적으로 하는 α-케톨 지방산 유도체를 얻었다.
실시예 2 : α-케톨 지방산 유도체의 나팔꽃에 대한 꽃눈 형성 촉진 활성의 검토
9 g의 나팔꽃(품종명 : 무라사키)의 종자에 진한 황산 처리를 20 분간 실시한 후, 유수하에 밤새 방치했다. 이어서, 종자의 배꼽 부분을 위로 하여 습기찬 바다 모래 위에 24 시간 두어 뿌리가 나오게 했다. 이들 뿌리가 나온 종자를 바다 모래 중에 1.5?2.0 cm 정도의 깊이로 심고 연속광하에 배양했다(5 일간 정도).
이 배양에 의해 개엽한(開葉)한 나팔꽃의 전식물체를, 배양액〔KNO3(250 mg), NH4NO3(250 mg), KH2PO4(250 mg), MgSO4ㆍ7H2O(250 mg), MnSO4ㆍ4H2O(1 mg), Fe-시트레이트 n-하이드레이트(6 mg), H3BO3(2 mg), CuSO4ㆍ5H2O(0.1 mg), ZeSO4ㆍ7H2O(0.2 mg), Na2MoO4ㆍ2H2O(0.2 mg), Ca(H2PO4)2ㆍ2H2O(250 mg)/1000 mL 증류수〕에 옮겼다.
이 배양계에 상기 실시예 1에서 얻어진 본 케톨 지방산 유도체의 0, 10 및 100 μM 수용액을 분무하여 14 시간 또는 15 시간 암처리를 행했다. 암처리후 한번 더 물 또는 본 케톨 지방산 유도체를 분무한 후 25℃에서 14 일간 연속광으로 육성하여 14 일째에 형성된 꽃눈을 측정했다. N=8의 결과를 평균한 결과를 도 1 나타낸다. 물을 분무했을 때의 꽃눈 형성수는 평균 0.67 개/주(암처리 14 시간) 또는 1.33 개/주(암처리 15 시간)였다. 도 1에 나타낸 바와 같이 본 발명의 케톨 지방산 유도체 100 μM에 의한 꽃눈의 형성수는 200% 이상으로 증가했다.

Claims (8)

  1. 하기 화학식 (1)로 표시되는 α-케톨 지방산 유도체를 유효 성분으로 하는 식물 성장 조정제.
    [화학식 (1)]
    Figure pct00004
  2. 제1항에 있어서, 식물 성장 조정제가 꽃눈 형성 촉진제인 식물 성장 조정제.
  3. 제1항에 있어서, 식물 성장 조정제가 식물 부활제(賦活劑)인 식물 성장 조정제.
  4. 제3항에 있어서, 식물 부활제가 식물 성장 촉진제인 식물 부활제.
  5. 제3항에 있어서, 식물 부활제가 식물 휴면 억제제인 식물 부활제.
  6. 제3항에 있어서, 식물 부활제가 식물 노화 억제제인 식물 부활제.
  7. 제6항에 있어서, 식물 노화 억제제가 화기(花期) 연장제인 식물 노화 억제제.
  8. 제3항에 있어서, 식물 부활제가 식물 스트레스 억제제인 식물 부활제.
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