JPS5924123B2 - 植物生長調整剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ジベレリン様活性を示すジテルペン配糖体の
少なくとも一種を有効成分とする植物生長調整剤に関す
る。

ジベレリン様活性を示すものに多数のジベレリン類が知
られ、なかでもジベレリンＡ３、Ａ７、Ａ３０． Ａ３
□はその活性の強さでも良く知られ、とくにジベレリン
Ａ３は実用に供されている。

しかし、これらの化合物は植物の伸長を促進するという
性質を有するが、一方では実用濃度で蒸化を起し、根の
発育を阻害し、また水に難溶などの欠点があり、効果が
不充分であるということがしばしば指摘されていた。

本発明の発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、ジベレリ
ン類の有する生理作用：（１）生長促進効果、（２）開
花に対する効果、（３）休眠打破、発芽に対する作用、
（４）単為結実の促進効果、（５）加水分解酵素の賦活
化などの活性を示すと共に、ジベレリン類とは異なり、
蒸化な起したり根の発育を阻害することなく、物性的に
安定で水溶性で、入手が容易でかつ安価な植物生長調整
剤を開発することに成功した。

この有効成分は、ステビアに含有される配糖体であるジ
テルペン配糖体である。

このような配糖体が有効なことは、ジベレリン配糖体が
ほとんど不活性であること（Ｃｒｏｚｉｅｒ Ａ、、Ｃ
１Ｃ０Ｋｕｏ１Ｒ，Ｃ，Ｄｕｒｌｅｙ＆ ＲｏＰ、 Ｐ
ｈａｒｉｓ ： Ｃａｎ。

Ｊ、Ｂｏｔｏ、４８ ８６７（１９７０）、ｌから、ジ
ベレリン類へのグルコピラノシル基の導入はジベレリン
不活性機構と関係があると示唆されていたことからして
意外なことである。

かくして、本発明は、式（■）： 〔式中、Ｒ１が水素原子又は金属原子で、Ｒ２がβ−グ
ルコピラノシル−（１−２）−β−グルコピラノシル基
又は２−３−ジーＯ−（β−グルコピラノシル）−β−
グルコピラノシル基；Ｒ１がβ−グルコピラノシル基で
、Ｒ２がα−ラムノピラノシル−（１−２）−β−グル
コピラノシル基、β−グルコヒラノシルー（１−２）−
β−グルコピラノシル基、２・３−ジー０−（β−グル
コピラノシル）−β−グルコピラノシル基又は（３−〇
−β−グルコピラノシル）−（２−０−α−ラムノピラ
ノシル）−β−グルコピラノシル基〕で表されるジテル
ペン配糖体の少なくとも一種を有効成分とする植物生長
調整剤を提供するものである。

上記式（Ｉ）の化合物は、実質的に公知物質で、公知の
方法によって得ることができるものである。

すなわち、ステビア（５ｔｅｒｖｉａ ｒｅｂａｕｄ
ｉａｎａ）の葉から抽出単離するか、その単離物を部分
加水分解するかあるいは常法に従って塩に導くことによ
って得ることができる〔参照文献： （１） Ｈ，Ｂ、Ｗｏｏｄ、 Ｒ，Ａ１１ｅｒｔｏｎ
、 Ｈ，Ｗ。

ＤｉｅｈｌａｎｄｌＨ，Ｇ、 Ｆｌｅｔｃｈｅｒ、 Ｊ
、Ｏｒｇ。

Ｃｈｅ ｍ 、、 ２０．８７５（１９５５）。

（２） Ｈ，Ｋｏｈｄａ 、 Ｒ，Ｋａｓａｉ 、
Ｋ、 Ｙａｍａｓａｋｉ 、 Ｋ。

Ｍｕｒａｋａｍｉ 、 ０． Ｔａｎａｋａ、 Ｐｈｙ
ｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ１１５．９８１（１９７６）。

（３） Ｍ、 Ｋｏｂａｙａｓｈｉ 、 Ｓ 、 Ｈ
ｏｒｉｋａｗａ １１ 、 Ｈ。

Ｄｅｇｒａｎｃｉｉ 、 Ｊ、Ｖｅｎｏ、 Ｈ，Ｍｉｔ
ｓｕｈａｓｈｉ 。

Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、 Ｉ ６．１４０５
（１９７７）。

（４） １．Ｓａｋａｍｏｔｏ、 Ｋ、Ｙａｍａｓａ
ｋｉ、 Ｏ。

Ｔａｎａｋａ、、Ｃｈｅｍ、 Ｐｈａｒｍ、 Ｂｕｌｌ
、、２５．８４４（１９７７）。

（５）守田豊重、藤田功、岩村淳−１特許公報、昭５２
−２７２２６゜ （６）上野純子、三橋博、住田哲也、日本薬学会第９６
回講演要旨集第２分冊、２５４（１９７６）、）ステビ
アの葉からの抽出単離の１例を示すと、まず乾燥葉を温
水抽出に付し、極性溶媒（例えばメタノール）次いで水
洗した分子ふるい効果を有する樹脂（例えばアンバーラ
イ）ＸＡＤ−２）に上記抽出物を通し、次に水を通して
脱塩あるいは低分子化合物を溶出させ、極性溶媒（例え
ばメタノール）で配糖体を溶離させる。

この溶離液を濃縮すると、白色あるいは淡黄色の粉末が
得られる。

これを再結晶あるいはカラムクロマトグラフィーに付す
ことにより各種のジテルペン配糖体に単離することがで
きる。

また式（Ｉ）でＲ１が水素原子の化合物は、常法により
対応する塩（ことに金属塩）に導くことができる。

好ましい塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、リチ
ウム塩などのアルカリ金属塩であり、これらは水溶性で
ある。

塩の他の例としては、カルシウム塩、マグネシウム塩な
どのアルカリ土類金属塩が挙げられる。

本発明の有効成分は、一種類又は二種類以上の混合物で
あってもよい。

特に好ましい有効成分は、ステビオロピオシド〔式（Ｉ
）でＲ１が水素原子、Ｒ２がβ−グルコピラノシル−（
１−２）−β−グルコピラノシル基〕およびそのナトリ
ウムまたはカリウム塩、ステビオシト〔式（■）でＲ１
がβ−グルコピラノシル基、Ｒ２がβ−グルコヒラノシ
ルー（１−２）−β−グルコピラノシル基〕である。

本発明の有効成分は、使用時に通常水性溶液として用い
られる。

なお、有効成分は予め固体の賦形剤で粉末剤や顆粒剤と
し、用時水性溶液としてもよい。

また比較的高濃度の水性溶液とし、使用時に希釈しても
よい。

水性溶液とするには、通常水のみで十分である。

しかし場合により（例えば有効成分が水に難溶性のとき
）適当な界面活性剤を加え水性懸濁液又は水性分散液の
型にしてもよい。

使用時における有効成分の濃度は、００１〜０．０５重
量％が好ましい。

また、本発明の植物生長調整剤には、他の植物生長調整
作用を有する化合物（例えばジベレリン）や植物に対す
る栄養源を含有させてもよい。

このようにして得られた製剤は植物に対して優れた生長
調整作用を示す。

使用法は、ジベレリン製剤のそれに準拠して用いること
が好ましい。

また本願発明の植物生長調整剤が適用される対象植物は
特に限定されないが、具体的には次のような農作植物が
挙げられる。

すなわち、ぶどう類、かき類、いちご類などの果物類；
みつば類、はうれん草、セロリ−１ふき、春うど、トマ
ト、きゅうり、なす等の野菜類；シクラメン、プリムラ
、みやこわすれ、夏菊、シラン、チューリップ、テラポ
ウユリなどの花弁植物類；杉類、ヒノキ類などの樹木類
である。

また本願発明の植物生長調整剤の使用目的としては、果
物類の無種子化、熟期促進、果粒肥大、果房伸長促進、
落果防止、着果数増大など；野菜類の生育促進、肥大促
進、休眠打破による生育促進、空洞果防止、果実肥大、
着果数増大など；花弁植物類の開花促進、草丈伸長促進
、休眠打破など；及び樹木類の花芽分化促進などが挙げ
られる謔〈 ことに次のような利用用途が挙げられる。

（１）柑橘果実、その他果菜類の収穫時期及び熟成期間
を調整する用途。

（２）礫耕、水耕などの施設園芸に依存しているそ菜類
の生育促進の用途。

（３）花弁園芸植物の開花調節剤としての用途。

（４）千本科植物、特にイネの育苗時における生長調節
用途（機械植え育苗への適応）。

（５）種子休眠の覚醒作用により雑草を一挙に発芽させ
ておいて除草剤を用いて除草する除草助剤としての用途
。

次に実施例によってこの発明を説明する。

実施例 １ （生長促進効果） 表１の各化合物の１０ら、２００．５００および１１０
００ｐｐの濃度の水溶液を作製した。

５０ｍ１のサンプル瓶（ψ３２ｍｍＸ ｈ ６５ｍｍ）
に同径のｐ紙を敷叡その上にイネの矯性品種であるタン
ギンボーズ（０ｒｙｚａ ５ａｔｉｖａ Ｌ、 ｖａ
ｒＴａｎｇｉｎｂｏｚｕ ）の種子を１０個づつ並べて
おいて、これに上記各水溶液を２ｍｌづつ投与し、２５
℃、約３０００１ｕｘの恒温器内で１４日間育成を行っ
た。

この期間中の水の補給は、蒸留水を適宜に与えた。

生育の状態は葉茎部の丈を測定し、その結果を表１に示
す。

実施例 ２ （開花に対する効果） ウメ（Ｐｒｕｎｕｓ ｍｕｍｅ ５ｉｅｂ、ｅｔ Ｚ
ｕｃｃ、 ）（５年生）、ジンチョウゲ（Ｄａｐｈｎｅ
ｊａｐｏｎｉｃａＴｈｕｎｂ、 ） （５年生）の
花房にステビオシトの５００ ｐｐｍ水溶液を表面が少
し濡れる程度に撒布し、２０日後に開花した花の数を調
べた。

ウメの開花率：対照区０．８％、撒布区９．１％。

ジンチョウゲの開花率：対照区３．８％、撒布区４２．
１％。

実施例 ３ （休眠打破、発芽に対する効果） ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ Ｌ、
）種子２０個づつをシャーレ（ψ３ｃＩｒＬ）に置床し
、ステビオシトの１００．５００．１１０００ｐｐの濃
度の水溶液を３ｍｌづつ加え、１０℃、約１５００１ｕ
ｘの恒温器で２１日間保存した。

水の補給は、蒸留水を適宜に与え、効果は発芽した数に
よって観察した。

対照群：２０．０％、投与群１１００ｐｐ：３５％、５
００ｐｐｍ：３４％、１１０００ｐｐ 二５０％。

なお、これら投与群では顕著な発根および発芽促進の効
果が観察された。

実施例 ４ （蒸化および発根に対する効果） 実施例１のタンギンボーズを肉眼的に観察した結果では
、いずれの配糖体も各濃度においてジベレリン製剤で観
察されるような蒸化現象は観察されず、対照群となんら
有意差は観察されなかった。

また、実施例１におけるステビオシトの発根に対する効
果を根の長さにより観察した結果、対照群：１００．０
％、投与群： １１００ｐｐ 、 １４７．７％、２
００ｐｐｍ 、２０３．３％、５００ｐｐｍ。

１１８．５％、１１０００ｐｐ １１０３．０％で、ジ
ベレリン製剤で見られるような発根阻害は観察されなか
った。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 式（Ｉ）： 〔式中、Ｒ１が水素原子又は金属原子で、Ｒ２がβ−グ
   ルコピラノシル−（１−２）−β−グルコピラノシル基
   又は２・３−ジーＯ−（β−グルコピラノシル）−β−
   グルコピラノシル基：Ｒ１がβ−グルコピラノシル基で
   、Ｒ２がα−ラムノピラノシル−（１−２）−β−グル
   コピラノシル基、β−グルコヒラノシルー（１−２）−
   β−グルコピラノシル基、２・３−ジー０−（β−グル
   コピラノシル）−β−グルコピラノシル基又は（３−〇
   −β−グルコピラノシル）−（２−０−α−ラムノピラ
   ノシル）−β−グルコピラノシル基〕で表されるジテル
   ペン配糖体の少なくとも一種を有効成分とする植物生長
   調整剤。 ２ 式（Ｉ）で、Ｒ１が水素原子、ナ） ＩＪウム原子
   又はカリウム原子でＲ２がβ−グルコピラノシル−（１
   −２）−β−グルコピラノシル基の化合物である特許請
   求の範囲第１項記載の植物生長調整剤。 ３ 式（■）で、Ｒ１がβ−グルコピラノシル基でＲ２
   カβ−グルコピラノシル−（１−２）−β−グルコピラ
   ノシル基の化合物である特許請求の範囲第１項記載の植
   物生長調整剤。