JPS62277305A - 植物病原菌防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、植物病原菌防除剤、特に一般式。

［式中、Ｒはヒドロキンル基、オキソ基、カルホキノメ
トキシ基または（１，３−〕オキソラン−４基またはオ
キソ基を示し、Ｒ”はホルミル基、または（４−メチル
−Ｉ−ピペラジニル）イミノメチル基を示す。］ を有する化合物を有効成分とする植物病原菌防除剤に関
する。

（従来技術およびその問題点） 従来、植物病害防除剤としては、有機水銀剤、有機砒素
剤あるいは有機塩素系薬剤等が使用されてきたが、これ
ら防除剤は植物体内に永く残留するため、食物として人
体に摂取された場合、慢性毒性等の危険を生じせしめ、
また、自然環境への影響ら懸念される。

本発明者らは、人体あるいは自然環境へ及ぼす影響が少
なく、なおかつ、植物病原菌に対して有効に作用する物
質について検討を重ねた結果、本発明をなすに至った。

（問題点を解決するための手段） 即ち、本発明は、 一般式； ［式中、Ｒはヒドロキシル基、オキソ基、カルボキンメ
トキシ基または（（，３−］］オキソランー４−オン−
２−イル基を示し、Ｒｏはヒドロキシル基またはオキソ
基を示し、Ｒ”はホルミル基、または（４−メチル−１
−ピペラジニル）イミノメチル基を示す。］ を有する化合物を有効成分とする植物病原菌防除剤を提
供する。

一般式［Ｉ］を有する化合物はストレプトマイセス・メ
ディテラネイ（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｍｅｄｉｔ
ｅｒｒａｎｅｉ）の産生ずる抗生物質であり、本物質は
、Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄ、Ｅなど５成分以上の混合物よりなる
。その中で特に毒性の低い式： ％式％（） を有する化合物Ａから半合成により種々の誘導体が得ら
れている。

本発明において一般式［１］を有する化合物の代表例と
しては、例えば下記の物質があげられるが、限定的なも
のではない。

化合物（Ｂ） 化合物（Ｃ） 化合物（Ｅ） し１１３　　りし１１２−ｔ、；ｔＪ これらの化合物の中では特に化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ
）か有効である。

本発明の防除剤の使用に当っては、一般式７Ｂを有する
化合物１種又は数種をそのまま使用してらよいか、多く
の場合、農薬として通常使用される形態、例えば粉剤、
粒剤、水和剤、水溶剤等の剤型か用いられる。この場合
の担体としては固体、液体のいずれてもよく、特定の担
体に限定されない。また、防除対象病害の拡大のため、
効力増強のため、その池の公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、植物生長調整剤、界面活性剤、肥料などと混合し
てもよい。

本発明において液剤として使用する場合の散布液中の一
般式［Ｉ］を有する化合物の濃度は、５０〜２０００ｐ
ｐｍか適当てあり、粉剤の場合はＯｌ〜３０％の範囲で
含有することが望ましい。また、土壌あるいは水面に使
用する場合は、上記化合物［［］を１０アール当り１０
〜１０００ｇの割合になるように適用するのがよい。

本発明に用いる化合物は種々の植物病原菌の防除に有効
であるか、特にンウドモナス属、キサントモナス属、ア
クロバクテリウム属、エルウィニア属、コリネバクテリ
ウム属によって起こる植物病、特に稲葉細菌病菌、キュ
ウリの斑点細菌病菌、野火病菌、青枯病菌、カンキツ潰
瘍病菌、モモ穿孔細菌病菌、黒腐れ病菌、イネ白葉枯病
菌、トマト潰瘍病菌、白菜軟腐病菌、根頭癌腫病菌等に
対して有効である。

稲葉細菌病菌によって起こる植物病としては、桑の稲葉
細菌病等。

キュウリの斑点細菌病菌によって起こる植物病としては
、キュウリ、メロン、カポチャの斑点細菌病、スイカの
の萎ちょう細菌病等。

野火病菌によって起こる植物病としては、タバコの野火
病等。

青枯病間によって起こる植物病としては、ナス、トマト
、ピーマン、カブ、ヒマワリ等の青［古病菌。

カンキツ潰瘍病菌によって起こる植物病としては、カン
キツ類潰瘍病。

モモ、アンズ等の穿孔細菌病、スモモの黒斑病。

黒腐れ病菌によって起こる植物病としては、大根、白菜
、キャベツ、カリフラワー、カブ等の黒腐れ病。

イネ白葉枯病菌によって起こる植物病としては、イネの
白葉枯病。

トマト潰瘍病菌によって起こる植物病としては、トマト
の潰瘍病。

白菜軟腐病菌によって起こる植物病として：よ、メロン
、白菜、カブ、玉ネギ、不キ、チノヤ、ニンジン、ノヨ
ウガ等の軟腐病１ 根頭癌腫病菌によって起ころ植物病としては、ニンジン
、茶、甜菜、ポツプ、カンキツ、リンゴ、ナノ、マルメ
ロ、モモ、スモモ、アンズ、ウメ、桜桃、ブドウ、し１
１、栗、胡桃、ヒワ、イヂジク、スグリ、キイチゴ、マ
ンゴ−、パパイヤ、オリーブ、パンノヨンフルーツ等の
根頭癌腫病等がある。

（実進例） 次に、本発明の若干の実施例を示すか、主要成々）の今
右ｍ上々十７ド１八す８物　−１１Ｍ１招１の５■頂七
トにドニの含有量は、本実施例により限定されるもので
はない。

実施例１　（粉剤） 化合物（Ｂ）　　　　　　　　　　　　　　　１％タル
ク　　　　　　　　　　　　　　　　９９％以上を均一
に混合・粉砕する。使用に際しては、そのまま植物に散
布する。

実施例２　（粒剤） 化合物（Ｃ）　　　　　　　　　　　　　　３％カルポ
キノメヂルセルローズ　　　　　　３％珪藻土　　　　
　　９４％ 以上の成分を練合・成型して所定量を植物の根糸に処理
する。

実施例３　（水和剤） 化合物（Ｂ）　　　　　　　　　　　　　　５％珪藻土
　　　　　　７５％ 以上を均一に混合しと微細に粉砕する。使用に際して水
で希釈して散布する。

次に、本発明における殺菌効果に関する実験例を示す。

実験例１　（各種植物病原菌に対する最小発育阻止濃度
） 下記の表−１に示す植物病原菌を被検菌として、液体希
釈法により検定を行った。すなわち、所定濃度となるよ
うに化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）をそれぞれ混入したＹ
ＰＧ液体培養に各被検菌を接種後、３０°Ｃ，１６時間
（ただし、イネの白葉枯病菌およびトマト潰瘍病菌は２
４時間）培養し、培養液の澗りを判定することにより、
最小発育阻止濃度（ｐｐｍ）を算定した。結果を表−１
に示す。

実験例２（イネ白葉枯病に対する防除試験）育苗箱で栽
培したイネ（品種、全南風）の２葉期のものに化合物（
Ｂ）０．５ｇをジメチルスルホキッド１０ｍ１に溶解し
、所定濃度となるよう水で希釈し、Ｔｗｅｅｎ　２０　
（ポリオキシエヂレンソルビクンモノラウレート）を０
．０１％添加した供試薬液をガラス製噴霧器を使用し、
３ポット当り３０ｍ１の割合で散布し、風乾後、脇本培
地に４８時間培養したイネ白葉枯病菌を噴霧接種し、２
５°Ｃの温室に２日間保った後、２２〜３２°Ｃのガラ
ス温室で育苗した。菌接種から１４日後、第２葉の発病
程度を調査し、感染阻止率および病斑拡大阻止率を次式
に従って算出した。

その結果を表−２に示す。

比較のため、へ洲化学工業社から市販のザンケル永和剤
について同様の試験を行った。

表−２ 実験例３　（カンギツａ瘍病に対する防除試験）夏カン
、５２年播種した実生苗を９〜１５ｃｍ素焼鉢で栽培、
試験１力月而に竹定し、発芽後約１５日の新葉に、化合
物（Ｃ）を用いた以外は実験例１と同様の供試薬液をガ
ラス製噴霧器を使用し、１ボット当り約３０ｍ１散布し
た。風乾後、ジャガイモ寒天培地に４８時間培養したカ
ンキツａ瘍病菌を噴霧接種し、２５°Ｃの温室に３０時
間保った後、２２〜３２°Ｃのガラス温室で管理した。

菌接種から２０日後、１葉当りの病斑数を測定し、防除
価を次式に従って算出した。結果を表−３に示す。比較
のため、北興化学工業社から市販のコザイト永和剤を用
いて同様の試験を行った。

表−３ 実験例４（イネ白菊枯病に対する防除試験）育苗箱で栽
培したイネ（品種全南風）の５葉期のものに化合物（Ｃ
）を、所定濃度となるように１／　ｌ　ＯＯＭリン酸緩
衝液（ｐＨ７，８）に溶解し、Ｔｗｅｅｎ２０　（ポリ
オキノエヂレンソルビクンモノラウレート）を００１％
添加した供試薬液をガラス製噴霧器を使用し、３ボツト
当たり３０ｍＱの割合で散布し、風乾後、脇本培地に４
８時間培養したイネ白葉防病菌を滅菌生理食塩水に＠濁
して約１０９側／ｍＱの菌液を作成し、葉身中肋に最も
近い支脈に中くけ乙めん針て針接種した。接種終了後２
５℃の温室に２・１時間たちった後、ガラス製温室に移
して育苗した。菌接種から２週間後第５葉の発病の有無
および病斑長を測定し、病斑長阻止率を次式に従って算
出しｆこ。

比較のためザノケル永和剤（ハル化学）とツェナノン水
和剤（日本農薬）を購入し同様の試験を行った。

その結果を表−３１に示す。

表−４ 実施例５ ｔｌｉ橘ｅｔ瘍病に薙病性てあろ「ネーブル（自相１）
−を９−１５ｃｍの素＋３１と鉢で栽培、右葉に化合物
（１３）、コザイド永和剤（三ＪＯ、ストレプトマイ７
）水和剤（台糖ファイザー）を所定量になるように花択
した後ガラス製噴霧器を使用し、ｌボツト当たり約３０
ｍＱ散布した。風乾後２４時間ガラス温室に入れた。ネ
ーブル罹病葉から分離した柑橘潰瘍病菌を脇本培地にて
２７°Ｃ２４時間培養した後、滅菌生理食塩水を用いて
約１０’個／ｍＱの細菌懸洞液を作成し、多針付傷接種
法を用いて、薬剤散布後２４時間放置したネーブルの右
葉に菌を接種した。

２５℃の温室に３０時間たもった後ガラス温室に移し管
理した。菌接種から２０日後に１葉当たりの病斑数を測
定し、防除価を次式に従って算出した。

結果を表−５に示す。

表−５ 実施例６（桃せん孔病に対する防除試験）白鳳４年生苗
木１区５本の新種を選び、展開直前の１葉および展開し
た上位４葉の合計５枚を供試した。供試菌株のＮ　Ｂ　
Ａ　（Ｎ　ｕｔｒｉｅｎｔ　Ｂ　ｒｏｔｈＡｇａｒ）２
４時間培養菌を用い、１葉当たり８ケ所１区合計２００
ケ所に強制気孔接種とし、接種後は自然条件のままにお
いた。化合物（Ｂ）又は（Ｃ）を［）Ｈ７、０，０，０
１Ｍリン酸緩衝液に溶解させ、菌接種１時間面（予防価
）または菌接種１時間後に薬剤を散布し、１０日後に発
病の有無を調査し予防価、治療価を求め、表−６にまと
め１こ。

表−６ 予Ｖ ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ａ
ａ：無散布区の病斑数 ｂ・薬散後（１時間後）接種区の病斑散Ｃ：薬散萌（１
時間前）接種区の病斑数実施例７（キュウリ斑点細菌病
に対する防除試験）１０．５ｃｍビニールポットに３本
立てとし、ガラス室内で育苗した本苗２５葉期のキュウ
リ苗（グリーンときわ）を供試した。薬剤は散布とａ注
処理の２方法を用いた。薬剤散布は化合物（Ｂ）または
化合物（Ｃ）をｌ／１００Ｍ　リン酸援衝液に溶解ざＵ
−て、接種当日の接種前に、ｌボット当り５０ｍＱ１合
で散布し、風乾後病原菌を接種した。面性］はｌポット
当り１００ｍｆ２ずつ株元にａ注処理２４時間室内に置
き、全量を吸収させた後、三日までガラス室に置いた。

１本培地で３日間培養した供試菌を約１０　”／ｍ（１
てに調整し、キュウリ葉の表裏に噴霧接種した。

」聞役に、木葉１葉および２葉の病斑面積率をシした。

結果は表−７，ｒ；よび表−８に示した。

（発明の効果） 本発明の防除剤は種々の植物病原菌に作用するが、特に
ツユウドモナス（Ｐ　ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属、キサ
ントモナス（Ｘ　ａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）属、アグロバ
クテリウム（Ａ　ｇｒｏｈａｃｔｅｒｉｕｍ）属、エル
ウィニア（Ｅ　ｒｗｉｎｉａ）属またはコリネバクテリ
ウム属の病原菌に対し高い病原菌防除効果を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式； ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ｒはヒドロキシル基、オキソ基、カルボキシメ
   トキシ基または（１，３−ジオキソラン−４−オン）−
   ２−イル基を示し、Ｒ′はヒドロキシル基またはオキソ
   基を示し、Ｒ″はホルミル基、または（４−メチル−１
   −ピペラジニル）イミノメチル基を示す。］ を有する化合物を有効成分とする植物病原菌防除剤。 ２、植物病原菌がシウドモナス属、キサントモナス属、
   アグロバクテリウム属、エルウィニア属またはコリネバ
   クテリウム属である第１項記載の防除剤。 ３、植物病原菌が縮葉細菌病菌、キュウリの斑点細菌病
   菌、野火病菌、青枯病菌、カンキツ潰瘍病菌、モモ穿孔
   細菌病菌、黒腐れ病菌、イネ白葉枯病菌、トマト潰瘍病
   菌、白菜軟腐病菌、または根頭癌腫病菌である第１項記
   載の防除剤。