SU888815A3 - Способ получени нитросоединений - Google Patents
Способ получени нитросоединений Download PDFInfo
- Publication number
- SU888815A3 SU888815A3 SU792772964A SU2772964A SU888815A3 SU 888815 A3 SU888815 A3 SU 888815A3 SU 792772964 A SU792772964 A SU 792772964A SU 2772964 A SU2772964 A SU 2772964A SU 888815 A3 SU888815 A3 SU 888815A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- nitro
- methylthio
- compound
- methanol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D203/08—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D203/12—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ
1
Изобретение относитс к способу получени новых нитросоединений общей формулы
Ojlf/
1
Het-CfT2-e(JH2)2HN
н где Het - имидазол, замещенный низшим алкилом; В - 1,2-этандиил, 1,3-пропандиил или 2-аза-1 ,3-пропандиил формулы - . , где R - бензил, которые могут найти применение в химико-фармацевтической промышленности Известно взаимодействие тиоэфиров с аминами 1 . Цель изобретени - получение новых нитросоединений, обладающих ценными фармацевтическими свойствами. Дл достижени поставленной цели получени нитросоединений формулы (1) соединение общей формулы
Het - CHji-S- (CHQ)NH(,
где значение Het приведено выше, ввод т во взаимодействие с соединением общей формулы
)
(и)
Claims (1)
- где X - группа QS, в которой Q - низ ший алкил, а значени В приведены выше, и целевой продукт выдел ют. Реакцию осуществл ют, предпочтительно , в присутствии органического растворител , например низшего алканола или пиридина, при нагревании, например при кипении. Промежуточные соединени общей формулы (II), в которых X - группз iS, В - 1,2-этандиил или 1,3-пропан ,диил, получают с помощью следующей последовательности реакций. l Г ifHB-Kal 0,Ж Q$X - группа QS - вводитс в реа цию с соединением формулы , где Hal - хлор,бром или йод, получй соединение (IV), Данна реакци предпочтительно осуществл етс в растворителе, например низшем алканоле, Hal - это предпочтительно бром или йод. Данн соединени (IV) могут превращатьс в соединение (V) по реакции с силь ным основанием, например гидридом натри или трет-бутилатом кали „ Реакци предпочтительно осуществл етс в инертном пол рном растворителе например, тетрагидрофуране ил ди,1етилформамидео В основном испол зуетс повышенна температура, например точка кипени реакционной смеси„ Альтернативным способом приготовлени промежуточных соединений где X - группа Q,S, В - 1,2-этандиил или 1,3 пропандиил, вл етс реакци соединени (ill) с азиридин или азетидином или С-замещенным пр изводным его, с получением соедине ,Ы ) в И нагревание данного соединени в сутствии катализатора, например йо да кали , с получением соединени Эту реакцию предпочтительно осущес л ют в сухом апротонном пол рном р ворителе, например ацетоне или 2-б ноне« Промежуточные соединени (II), г X группа QS, а В - 2-аза-1,3-про диил, могут получатьс по реакции жеприведенного соединени с формал дегидом и амином R NH( Os NjX-H 54 Соединени (VII) могут приготавливатьс с помощью реакции соединени (III) с аммиаком. Пример 1, Z-fZ-($-метил-4- ими дазолилметилтио) этил амино - 3 -нитро-1,,5,6-тетрагидропиридин, а). Раствор метилата натри (натрий 0,09 г (0,004 моль) в 10 метанола) добавл ют по капл м к перемешиваемому раствору 1-нитро-2-метилтио-2-метилсульфонил-этилёна (0,5 г, 0,003 моль) и бромгидрата 3 бромпропиламина (0,9 г. О,СО моль) в метаноле (30 мл)о Смесь перемешивают в течение 5 ч, и затем растворитель отгон ют в вакууме Остаток раствор ют в воде (20 мл) и экстрагируют хлороформом (2-30 мл). Экстракты объедин ют, сушат и концентрируют в вакууме. Твердый остаток перекристаллизовывают из пропан-2-ола, получа 1-нитро-2-метилтио-2-(3 -бромпропиламино)этилен (0,3 г, ) , т.пл. 92-92,. Найдено, %: С 28,2; Н 4,3; N10,9; S 12,5; Вг 31,3. CfcH . Вычислено, %; С 28,2; Н ,35; N 11 ,0; S 12,6; Вг 31,3. в)о Смесь 1-нитро-2-метилтио-2- (З-бромпропиламино)этилена (3,2 г, 0,012 моль) и гидрата натри (501 в масле 0,9 г, 0,019 моль) в сухом тетрагидрофуране (50 мл) нагревают с обратным холодильником в течение 18 ч. Смесь фильтруют, и фильтрат упаривают досуха Остаток хроматографируют на колонке, заполненной силикагелем, продукт элюируют этилаце татомо Перекристаллизаци продукта из смеси метанола с пропан-2-олом дает 2-метилтио-З-нитро - 1 , ,5 i6-тетрагидропиридин (0,6 г, 29), т.пл. 230,5-231,5С. Найдено, %: С 41,5; Н 5,7; N 16,1; S 18,25. ,. Вычислено, %: С k,Ц; Н 5,8; N 16,1 ; S 18,it, с). Раствор 2-(5 метил-+-имидазолилметилтио )этиламин (0,51 г, 0,003 моль) и 2-метилтио-З-нитро-1 ,А,5 ,6-тетрагидропиридина (0,49 г, 0,003 моль) в этаноле (50 мл) нагревают с обратным холодильником в течение 6 ч. Смесь охлаждают и растворитель отгон ют в,вакууме. Остаток раствор ют в гор чем пропан-2-оле, и продукт кристаллизуют при охлаждении , Перекристаллизаци продукта из смеси пропан-2-ола и метанола дает (5 метил- -имидазолилметилтио )этиламиноЗ-3 нитро-1 ,+,5,6 -тетрагидропиридин (0,66 г, 82), Топл. 205,5-206,, Найдено, %: С it8,6; Н 6,5; N 23, S 10,8. C,.0,jS. Вычислено, : С 8,5; Н 6 ,it; N 23.55; S 10,8, 2. 2-Г2-(5-метил-+Пример -имидазолилметилтио)этиламино -3-ни po-t ,5 дигидропиррол. а). Раствор 1-нитро-2-метилтио-2 -метилсульфинилэтилена (2 г,0,011 мол и азиридина (0,5 г. О,0116.моль) в метаноле (20 моль) перемешивают при комнатной температуре в течение 1 Ч Твердое вещество, которое выкристал лизовываетс , отфильтровывают,получа 1-нитро-2-метилтио-2-азиридиноэтиле ( 1,3 г, ), .т.пл. 107,5-ПО°С. Строение полученного соединени подтверждено ЯМР-спектрами. в). Азот пропускают в течение 15 мин через раствор 1-нитро-2-метил тио-2-азиридиноэтилена (0,5 г, 0,003 моль) в сухом ацетоне (15 мл) и реакционную массу подогревают до 35°С. К раствору добавл ют йодистый калий (2,5 г, 0,015 моль), в резуль тате идет быстрое образование т желого желтого осадка. Его отфильтровывают , промывают водой, а затем аце тоном, получа 2-метилтио-З-нитро-i ,5 дигидропиррол (0,17 г,), ТоПЛо 207-209°Со Найдено, %: С 37,3; Н 4,9; N 17,3 S 19,75. :H8N,. Вь1числено, % С 37,5; 17,5; S 20,0. с). Раствор метилата натри (натрий 0,3 г, 0,013 моль) в метаноле (10 мл) добавл ют по капл м в течение 10 мин к перемешиваемой смеси 1-нитро-2-метилтиО-2-метилсульфинилэтилека (2 г, 0,011 моль) и гидробромида 2-бромэтиламина (2,7 г, 0,.013 моль) в метаноле (25 мл) ,охлаж денной до 0°С, перемешивают при 0°С в течение еще 15 мин, а затем его оставл ют охлаждатьс до комнатной температуры. Через 1 ч растворитель удал ют в вакууме, полутвердый оста ток экстрагируют гор чим хлороформом (2 25 мл). Экстракты объедин ют и концентрируют в вакууме. Твердый 5 остаток перекристаллизовывают из пропан-2-ола , получа 1-нитро-2-метилтио-2- (2-Промэтиламино)этилен (1,85 г, ), т.пл. 123-126С. Найдено, %. С 25,1; И 3,7; N 11,8; S 13,6; Вг 33,3. C5.HgBrN,0,S. Вычислено, %: С 2,9; Н 3,8; N 11,6; S 13,3; Вг 33,1. д) . Раствор 1-нитро-2-метилтио-2- (2-бромэтиламино)-этилена (3 г, 0,012 моль) гидрата натри (50% в масле, 0,62 г, 0,013 моль) в сухом тетрагидрофуране (100 мл) нагревают с обратным холодильником в течение 7 м. Реакционную смесь охлаждают, и растворитель удал ют в вакууме. Остаток экстрагируют кип щим этилацетатом (250 мл) и экстракты обесцвечивают древесным углем. Концентрирование экстрактов в вакууме с последующим охлаждением дает в результате кристаллы 2-метилтио-2-нитро-Ц,5-дигидропиррола (0,5 г, 26). е). Раствор 2-(5-метил-}-имидазолилметилтио )этиламин (1,3г, О,0076 моль) и 2-метилтио-3-нитро-,5-дигидропиррола (1,2 г, 0,0075 моль) в этаноле (50 мл) нагревают с обратным холодильником в течение 1,5 ч„ Смесь охлаждают, твердое вещество отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси метанола и воды, получа (5-метил- -имидазолилметил- тио)этиламиноЗ-3-нитро-,5-дигидропиррол (1 , г, 66), т„пл, 207,5208°С . С 46,65; Н 6,15; Найдено, N 24,6; S 11,5. .-jNjOr S. С 46,6; Н 6,05; Вычислено, %. N 2 ч, 7; S 11,3. Пример 3. 1-Бензил-4- 2-(5 -метил-4-имидазолилметилтио)-этиламино -5-нитро-1 ,2,3-тетрагидропиримидин. а). Водный аммиак (301 вес/вес, 9 мл, 0,16 моль) добавл ют по капл м к раствору 1-нитро-2-метилсульфинил-2-метилтиоэтилена (20 г, 0,11 моль) в тетрагидрофурэне (80 мл) при 50°С. Смесь перемешивают при 50°С в течение 1 Чо Растворитель удал ют в вакууме , и остаток хроматографируют на колонке из силикагел . Продукт элюируют петролейным эфиром (т.кип, оОВО с ) этилацетатом (10:3) и перекриталлизовывают из смеси этилацетата петролейного эфира, получа 1-нитро-2-амино-2-метилтиоэтилен 1,5 г 10, (т„пл, 109-ПО°С). Найдено, %: С 27,1; И i4,5; N 20,7; S 23,7. . Вычислено, %: С 2б,9; Н i,5; N 20,9; S 23,9. в). Формальдегид CtO вес/вес, 2 мл, 0,03 моль) и бензиламин (3 мл, 0,03 моль) последовательно добавл ют к перемешиваемому раствору 1-нитро-2-амино-2-метилтиоэтилена (1 г, 0,007 моль) в метаноле (20 мл)„ Спуст 5 мин твердое вещество отфильтравывамт и перекристаллизовывают из метанола, получа 1-бензил-А-метилгио-5 нитро-1 ,2,3,6-тетрагидропиридимидин (1,3 г, 70%), т.пло 173-173, Найдено, %i С 5,0; Н 5,6; N 15,8; S 11,8. C Q H NjOuS. Вычислено, :С5,3; Н 5,7; N 15,8; S 12,1. с). Раствор 1-бензил-4-метилтио-5 -нитро-1,2,3,6-тетрагидропиримидина (1 г, 0,004 моль) и 2-(5-метил-4-имидазолилметилтио )этиламина (0,7 г, 0,00 моль) в метаноле (kQ мл) нагревают при перемешивании при в течение 10 Чо Растворитель удал ют в вакууме, и остаток хроматографируют на колонке, заполненной силикагелем. Элюирование смесью этилацетата и пропан-2-она (30%) продукта, который перекристаллизовывают из смеси метано ла и пропан-2-ола, дает 1-бензил-4- 2- (5-метил- |-имидазолилметилтио) этиламиноЗ-5-нитро-1 ,2,3,6-тетрагидро пиримидин (0,5 г, 32), т.пло 177 -180Ч. Найдено, %: С 55,5; Н 6,3; N 21,4; S 8,0. Чв а4 б015Вычислено , %: С 55,б5; И 6,2; N 21,6; S 8,25. 58 Синтезированные целевые продукты про вл ют активность антигонистов Н«-рецептора гистамина и могут быть полезны, например, в качестве противовоспалительных агентов ингибиторов выделени желудочной кислоты, в качестве агентов, действующих на сердечно-сосудистую систему, а именно, ингибиторов действи гистамина на кров ное давление Формула изобретени Способ получени нитросоединений общей формулы В Het-CH2-0-lCH2)2HN где Het - имидазол, замещенный низшим алкилом; В - 1,2-этандиил, 1,3-пропандиил или 2-аза-1,3 пропандиил формулы - CHftNR CHnгде R - бензил, отличающийс тем, что, соединение общей формулы Het-CH((CHQ),-NHQ, где значение Net приведено выше, ввод т во взаимодействие с соединениём общей формулы 1 где X - группа QS, в которой Q, - низший алкил, а значени В приведены выше, и целевой продукт выдел ют. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы. М., 1973, т„ 1, с. 515 516.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB2411678 | 1978-05-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU888815A3 true SU888815A3 (ru) | 1981-12-07 |
Family
ID=10206649
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792772964A SU888815A3 (ru) | 1978-05-30 | 1979-05-29 | Способ получени нитросоединений |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US4238493A (ru) |
EP (1) | EP0005984B1 (ru) |
JP (1) | JPS54157584A (ru) |
AR (1) | AR222999A1 (ru) |
AT (1) | AT375367B (ru) |
AU (1) | AU522259B2 (ru) |
BG (1) | BG31649A3 (ru) |
CA (1) | CA1118774A (ru) |
CS (1) | CS228116B2 (ru) |
DD (1) | DD144057A5 (ru) |
DE (1) | DE2965716D1 (ru) |
DK (1) | DK223979A (ru) |
ES (1) | ES481076A1 (ru) |
FI (1) | FI791737A (ru) |
GR (1) | GR68500B (ru) |
HU (1) | HU181960B (ru) |
IE (1) | IE48510B1 (ru) |
IL (1) | IL57416A (ru) |
NO (1) | NO151322C (ru) |
PL (1) | PL117921B1 (ru) |
PT (1) | PT69686A (ru) |
RO (1) | RO78154A (ru) |
SU (1) | SU888815A3 (ru) |
YU (1) | YU127179A (ru) |
ZA (1) | ZA792608B (ru) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL57416A (en) * | 1978-05-30 | 1983-03-31 | Smith Kline French Lab | Nitro compounds,processes for preparing them and compositions containing them |
US4405624A (en) * | 1978-05-30 | 1983-09-20 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Nitro-substituted dihydropyrroles and tetrahydropyridines, compositions, compounds, and medicinal use |
IL61234A (en) * | 1979-10-24 | 1984-03-30 | Smith Kline French Lab | Guanidino thiazolyl alkylamino(alkylthioalkylamino)nitrotetrahydropyridines,process for preparing them and pharmaceutical compositions containing them |
PT72320B (en) * | 1980-01-08 | 1982-07-23 | Glaxo Group Ltd | Process for preparation of a furan derivative |
US4350696A (en) * | 1980-03-08 | 1982-09-21 | Pfizer Inc. | Imidazole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions thereof |
ZW21281A1 (en) * | 1980-10-01 | 1981-11-18 | Smith Kline French Lab | Amine derivatives |
US4439437A (en) * | 1981-04-28 | 1984-03-27 | Smith Kline & French Laboratories Limited | 2-[2-Thiazolyl or 2-guanidino-4-thiazolyl methylthioethyl(or butyl)amino]-3-(hydroxy or carboxy)pyridines, compositions containing same and method of use |
IE53068B1 (en) * | 1981-06-15 | 1988-05-25 | Merck & Co Inc | Diamino isothiazole-1-oxides and -1,1-dioxides as gastic secretion inhibitors |
PT75074B (en) * | 1981-06-27 | 1986-02-26 | Smith Kline French Lab | Process for preparing certain pyrimidone derivatives and compositions containing them |
US4525477A (en) * | 1981-12-02 | 1985-06-25 | Smith Kline & French Laboratories Limited | 2-Thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl and isoxazolyl alkylamino-3-nitro-heterocyclic compounds |
AU2222083A (en) * | 1982-12-14 | 1984-06-21 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Pyridine derivatives |
GR82004B (ru) * | 1983-06-30 | 1984-12-12 | American Home Prod | |
IN170284B (ru) * | 1988-10-26 | 1992-03-07 | Takeda Chemical Industries Ltd | |
EP0375613A3 (de) * | 1988-12-21 | 1990-11-28 | Ciba-Geigy Ag | Nitroenamine |
US6133291A (en) * | 1998-10-16 | 2000-10-17 | Schering Corporation | N-(imidazolylalkyl)substituted cyclic amines as histamine-H3 agonists or antagonists |
US20230349922A1 (en) | 2020-08-11 | 2023-11-02 | Université De Strasbourg | H2 Blockers Targeting Liver Macrophages for the Prevention and Treatment of Liver Disease and Cancer |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3980781A (en) * | 1966-03-31 | 1976-09-14 | Imperial Chemical Industries Limited | Fungicidal composition and method containing 2-amino-pyrimidines |
GB1223686A (en) | 1967-02-24 | 1971-03-03 | Ici Ltd | Salts of pyrimidine derivatives and the use thereof as fungicides |
DE1617705C3 (de) * | 1966-12-19 | 1973-10-11 | Oreal | Kosmetisches Mittel fur die Haar behandlung |
US3518251A (en) * | 1967-06-07 | 1970-06-30 | Geigy Ag J R | Certain aminoalkylamino substituted azacycloalkenes |
BE758146A (fr) * | 1969-10-29 | 1971-04-28 | Smith Kline French Lab | Derives de l'amidine |
US3968216A (en) * | 1969-10-29 | 1976-07-06 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Method of inhibiting histamine activity with guanidine compounds |
US3905984A (en) * | 1971-03-09 | 1975-09-16 | Smith Kline French Lab | Pyridyl substituted thioalkyl-and oxyalkyl-thioureas and ureas |
US3950353A (en) * | 1971-03-09 | 1976-04-13 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Pharmacologically active thiourea and urea compounds |
US3920822A (en) * | 1972-09-05 | 1975-11-18 | Smith Kline French Lab | Inhibition of histamine activity with cyanoguanidines |
GB1419994A (en) * | 1973-05-03 | 1976-01-07 | Smith Kline French Lab | Heterocyclicalkylaminotheterocyclic compounds methods for their preparation and compositions comprising them |
GB1421792A (en) * | 1973-05-17 | 1976-01-21 | Smith Kline French Lab | Heterocyclic substituted-1, 1-diamino-ethylene derivatives methods for their preparation and compositions containing them |
US4005205A (en) * | 1974-04-24 | 1977-01-25 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Compositions and methods for inhibiting H2 histamine receptors |
CH595061A5 (ru) * | 1974-05-10 | 1978-01-31 | Ciba Geigy Ag | |
US4166856A (en) * | 1975-05-21 | 1979-09-04 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Thiazole and isothiazole derivative as blockers of histamine H2 -receptors |
GB1563090A (en) * | 1975-07-31 | 1980-03-19 | Smith Kline French Lab | Cyclobutene-diones |
IN146736B (ru) * | 1975-10-02 | 1979-08-25 | Smith Kline French Lab | |
US4154834A (en) * | 1975-12-29 | 1979-05-15 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Substituted isocytosines having histamine H2 -antagonist activity |
GB1565966A (en) * | 1976-08-04 | 1980-04-23 | Allen & Hanburys Ltd | Aminoalkyl furan derivatives |
DE2752820A1 (de) * | 1977-11-26 | 1979-05-31 | Bayer Ag | Neue nitrosubstituierte 1,4-dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel |
US4297498A (en) * | 1978-01-30 | 1981-10-27 | Mead Johnson & Company | 4-Tertiary-amino-2,6-diaminopyridine 1-oxides |
IL57416A (en) * | 1978-05-30 | 1983-03-31 | Smith Kline French Lab | Nitro compounds,processes for preparing them and compositions containing them |
-
1979
- 1979-05-28 IL IL57416A patent/IL57416A/xx unknown
- 1979-05-28 ZA ZA792608A patent/ZA792608B/xx unknown
- 1979-05-29 PT PT69686A patent/PT69686A/pt unknown
- 1979-05-29 DE DE7979300972T patent/DE2965716D1/de not_active Expired
- 1979-05-29 CA CA000328543A patent/CA1118774A/en not_active Expired
- 1979-05-29 HU HU79SI1694A patent/HU181960B/hu unknown
- 1979-05-29 EP EP79300972A patent/EP0005984B1/en not_active Expired
- 1979-05-29 JP JP6739979A patent/JPS54157584A/ja active Pending
- 1979-05-29 NO NO791763A patent/NO151322C/no unknown
- 1979-05-29 SU SU792772964A patent/SU888815A3/ru active
- 1979-05-30 BG BG7943782A patent/BG31649A3/xx unknown
- 1979-05-30 AU AU47580/79A patent/AU522259B2/en not_active Ceased
- 1979-05-30 DD DD79213272A patent/DD144057A5/de unknown
- 1979-05-30 AR AR276722A patent/AR222999A1/es active
- 1979-05-30 DK DK223979A patent/DK223979A/da unknown
- 1979-05-30 US US06/043,785 patent/US4238493A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-05-30 CS CS793724A patent/CS228116B2/cs unknown
- 1979-05-30 ES ES481076A patent/ES481076A1/es not_active Expired
- 1979-05-30 YU YU01271/79A patent/YU127179A/xx unknown
- 1979-05-30 GR GR59217A patent/GR68500B/el unknown
- 1979-05-30 PL PL1979215970A patent/PL117921B1/pl unknown
- 1979-05-30 RO RO7997682A patent/RO78154A/ro unknown
- 1979-05-30 AT AT0395179A patent/AT375367B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-05-30 FI FI791737A patent/FI791737A/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-08-08 IE IE1099/79A patent/IE48510B1/en unknown
-
1985
- 1985-03-21 US US06/714,335 patent/US4656176A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO791763L (no) | 1979-12-03 |
CS228116B2 (en) | 1984-05-14 |
AU522259B2 (en) | 1982-05-27 |
YU127179A (en) | 1983-01-21 |
IE791099L (en) | 1979-11-30 |
AU4758079A (en) | 1979-12-06 |
JPS54157584A (en) | 1979-12-12 |
HU181960B (en) | 1983-11-28 |
CA1118774A (en) | 1982-02-23 |
PL117921B1 (en) | 1981-09-30 |
AR222999A1 (es) | 1981-07-15 |
NO151322B (no) | 1984-12-10 |
RO78154A (ro) | 1982-02-01 |
FI791737A (fi) | 1979-12-01 |
EP0005984B1 (en) | 1983-06-22 |
GR68500B (ru) | 1982-01-07 |
AT375367B (de) | 1984-07-25 |
DK223979A (da) | 1979-12-01 |
DE2965716D1 (en) | 1983-07-28 |
ES481076A1 (es) | 1980-02-01 |
ZA792608B (en) | 1980-06-25 |
DD144057A5 (de) | 1980-09-24 |
IL57416A0 (en) | 1979-09-30 |
IE48510B1 (en) | 1985-02-20 |
PL215970A1 (ru) | 1980-02-11 |
NO151322C (no) | 1985-03-20 |
ATA395179A (de) | 1983-12-15 |
BG31649A3 (en) | 1982-02-15 |
PT69686A (en) | 1979-06-01 |
US4656176A (en) | 1987-04-07 |
EP0005984A1 (en) | 1979-12-12 |
US4238493A (en) | 1980-12-09 |
IL57416A (en) | 1983-03-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU888815A3 (ru) | Способ получени нитросоединений | |
FR2655988A1 (fr) | Nouveaux derives de la napht-1-yl piperazine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. | |
US4517197A (en) | -N-substituted phenyl-5-methoxymethyl-2-oxazolidinones and pharmaceutical compositions containing same | |
NO173995B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive pyrrolo(2,3b)indolderivater | |
US4032559A (en) | N,2-dicyanoacetimidates | |
CZ299257B6 (cs) | Zpusob výroby morfolinových derivátu | |
CS271476B2 (en) | Method of pyrimidine's new derivatives production | |
SU950188A3 (ru) | Способ получени производных 4(5)-меркаптометилимидазолов | |
GB2086379A (en) | Ethylenediamine derivatives | |
KR840002007B1 (ko) | 푸란유도체의 제조방법 | |
US4500527A (en) | Antihypertensive 4[(3-alkylamino-2-hydroxypropyl)-oxyiminomethyl phenyl]-1,4-dihydropyridines | |
JP3047551B2 (ja) | シアノピラジン誘導体 | |
US4025537A (en) | Preparation of 3-carboalkoxy or 3-alkanoyl furans | |
US5112855A (en) | Hydrogenated 1-benzooxacycloalkylpyridinecarboxylic acid compounds and compositions | |
JP2578797B2 (ja) | N−(スルホニルメチル)ホルムアミド類の製造法 | |
CA1286301C (en) | 2,2'-bi-1h-imidazoles | |
JPH0144708B2 (ru) | ||
CN112135820B (zh) | 制备二氨基嘧啶衍生物或其酸加成盐的新方法 | |
JPH02167259A (ja) | アジリジン誘導体およびその製造法 | |
US5650511A (en) | Process for the preparation of 9-deazaguanine derivatives | |
SU922108A1 (ru) | Способ получени производных 6-метил-8 @ -гидразинометилэрголина или их солей | |
JPH061776A (ja) | 置換ピラジンカルボニトリルの製造方法 | |
US4071684A (en) | Process for producing 3-substituted 1,2,4-triazines | |
EP0003866B1 (en) | 3-azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives and a process for their preparation | |
JPH0220638B2 (ru) |