CS226935B1 - N-[ 2- (p-terc.butylfenoxyacetoxy)etylJ -N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob ich přípravy - Google Patents

Description

Vynález sa týká N- (2- (p-terc.butylfenoxyacetoxy) etyl ] -N,N-dimetylalkylamóniumbro midov všeobecného vzorca

CH_a~C ³ I

CH,

CH, kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16 a spósobu ich přípravy.

Organické amóniová soli nadobudli mimoriadny význam od čias, kedy Domagk v

r. 1932 zaviedol do praxe benzododecínium — zlúčeninu, ktorá vykazovala výrazné antimikrobiálne účinky. Je známe, že organické amóniové soli obsahujúce vo svojej molekule najmenej jeden dlhý alkylový reťazec vykazujú antimikrobiálne účinky a našli použitie aj v praxi.

Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu, sú látky nové doteraz v chemickej literatúre neopísané a zistili sa u nich doteraz neznáme účinky na mikroorganizmy.

Spósob ich přípravy vychádza z S_N2 reakcie (2-dimetylaminoetyl)-(p-terc.butylfenóxyjacetátu s 1-brómalkánom. Výhodou tohoto spósobu přípravy v porovnaní s inými o ch₃

O-CH^C-O-ÍCH^-N-R -Br® CH, metodami je, že sa reakcia uskutočňuje v metanole, alebo metylkyanide za róznych podmienok teploty a reakčného času, pričom sa získajú produkty vysokej čistoty a vo vysokých výťažkoch.

Příklady ilustrujú ale neobmedzujú spósob přípravy zlúčenín, ktoré sú predmetom vynálezu, súčasne sa charakterizujú vybrané zlúčeniny a uvádza sa ich antimikrobiálna aktivita zistená dilučným testom priamo v kultivačnom médiu. Účinnost je uvedená ako minimálna inhibičná koncentrácia (MIC) v jug/ml na kmene Staphylococcus aureus, Escherichia coli a Candida albicans.

Příklad 1

K 0,05 mol (2-dimetylaminoetyl)-(p-terc.226935 butylfenoxyjacetátu rozpuštěného v 5 ml suchého metylkyanidu sa za laboratórnej teploty přidá 0,05 mol l-brómdekánu. Reakčná zmes sa zahrieva 18 hodin pri teplote 40 °C. Po ochladení sa metylkyanid oddestiluje a surový produkt, ktorým je N-[2-(p-terc.butylfenoxyacetoxy)etyl]-N,N-decyldimetylamóniumbromid sa překrystalizuje do konštantnej teploty topenla zo suchého acetónu. Produkt má t. t. 77 až 78 °C; elementárna analýza (vypočítané/zistenéj:

C 62,46/62,01, H 9,27/9,51, N 2,80/2,40; výťažok 86 °/o teorie;

MIC: 2, 8, 40.

Příklad 2

Pracovný postup je ten istý, ako je uvedené v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa použil 1-bródodekán, rozpúšťadlom bol metanol, teplota kúpela bola 100 °C a reakčný čas bol 6 hodin. Produkt N-[2-(p-terc.butylfenoxyacetoxy]etyl]-N,N-dimetyldodecylamóniumbromid mal t. t. 114 až 115 stup. C;

elementárna analýza (vypočítané/zistenéj:

C 63,70/63,42, H 9,55/9,80, N 2,69/2,55; výťažok 87 % teorie;

MIC: 8, 50, 3.

Příklad 3

Pracovný postup je zhodný s postupom příkladu 1, do reakcie sa použil 1-brómtetradekán, rozpúšťadlom bol metylkyanid, reakčná teplota bola 80 °C a reakčný čas bol 12 hodin. Produlkt N-[2-(p-terc.butylfenoxyacetoxy) etyl ] -N,N-dimetylteitradecylamóniumbromid mal t. t. 110 až 111 °C; elementárna analýza (vypočítané/zistenéj:

C 64,69/64,42, H 9,77/9,97, N 2,51/2,66; výťažok 83 % teórie;

MIC: 6, 80, 20.

Všetky takto připravené zlúčeniny boli biele krystalické, málo hygroskopické látky, rozpustné v polárných a nerozpustné v nepolárných rozpúšťadlách. Okrem elementárnej analýzy boli identifikované aj spektrálnými metodami.

Claims (2)

1. PREDMET

   1. N-[2-(p-terc.butylf enoxyacetoxy)etyl]-Ν,Ν-dimetylalkylamóniumbromidy všeobecného vzorca

   VYNALEZU

   CH, i CH.-C — ³ I CH,

   CH,

   O-CH^C-O-(CH₂)_z-N-R

   CHn

   8r kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16.
2. 2. Spósob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca ako v bode 1, vyznačený tým, že sa nechá zreagovať (2-dimetylaminoetyl)-(p-terc.butylfenoxyjacetát vzorca

   CH

   C H<rC — O — CMg C- O iC i

   CH, s l-brómalkánom všeobecného vzorca

   R—Br, kde R značí to isté ako v bode 1, v prostředí suchého metylkyanidu alebo metanolu v rozmedzí teplót 40 už 100 °C počas 6 až 18 hodin.