CS226934B1 - N-[2-(p-terc.butylbenzoyloxy)etyl)-N,N-dimetylaIkylain6niumbromidy a sposob ich přípravy - Google Patents
N-[2-(p-terc.butylbenzoyloxy)etyl)-N,N-dimetylaIkylain6niumbromidy a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS226934B1 CS226934B1 CS499482A CS499482A CS226934B1 CS 226934 B1 CS226934 B1 CS 226934B1 CS 499482 A CS499482 A CS 499482A CS 499482 A CS499482 A CS 499482A CS 226934 B1 CS226934 B1 CS 226934B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- tert
- ethyl
- butylbenzoyloxy
- formula
- dimethylalkylam
- Prior art date
Links
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 title claims description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- -1 p-tert-Butylbenzoyloxy Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- ZLARGZZWYPFZCG-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 4-tert-butylbenzoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 ZLARGZZWYPFZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 2
- MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 1-bromodecane Chemical compound CCCCCCCCCCBr MYMSJFSOOQERIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 1-bromododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCBr PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKASOCIALISTICKÁ B * II R 1 1 te A (POPIS VYNALEZU K AUTORSKÉMU OSYBČEHIU 226934 (11) (Bl) (51) Int. Cl.3 |CJ7 C 87/30 (19) (22 j Přihlášené 01 07 82(21) (PV 4994-82} (40) Zverejnené 27 05 83 OSAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydané 15 05 86
(T8J
Autor vynálezu CSIBA IMRICH RNDr. CSc., DEVINSKY FERDINAND ing. CSc., LACKOIVAN ing., MLYNARČÍK DUŠAN RNDr. CSc., BRATISLAVA,MIKETOVÁ RITA abs. farm., KRAVAŘE (54) M-[2-(p-terc.butylbenzoyloxy)etyl)-N,N-dimetylaIkylain6niumbromidya sposob ich přípravy 1 2
Vynález sa týká N-[2-(p-terc.butylbenzoyloxy)eityl]-N,N-dimetylamóniumbromidovvšeobecného vzorca
kde R značí aLkylový reťazec s počtom atómovuhlíka 8 až 16 a spósobu ich přípravy.
Organické amóniové soli, které obsahujúvo svoje} molekule najmenej jeden dlhý al-kylový reťazec, predstavujú skupinu zlúče-nín s výrazným biologickým, predovšetkýmantimikróbnym účinkom. Pře túto svojuvlastnost našli použítíe v praxi ako velmiúčinné dezinficienciá, pomocné látky vo far-maceuticfcom, textilnom, ťažkota priemyslea pod. Používajú sa aj v organickej syntézenapr. pri přípravě nenasýtených zlúčenín,ako medzifázové katalyzátory atď.
Pripravujú sa róznymi spósobmi, z kte-rých je najčastejšie používaná metoda re-akcie halogénalkánov, připadne dialkylsul-fátov s příslušnými terciárnymi amínmi. Re- akcia sa uskutečňuje v rSznych prostre-diach, predovšetkým polárných, ale sú zná-me aj reakcie v nepolárných rozpúšfadlách,pri róznyeh teplotách a počas róznyeh re-akčných časov. Vznikajú obvykle produktyvo variabilnom výtažku variabilnej čistoty.
Sposob poidía vynálezu má tú výhodu, žesa reakcia móže uskutečnit v metanole ale-bo metylkyanide pri různých teplotách, po-čas 8 až 24 hodin, pričom vznikajú produktyvysekej čistoty vo vysokých výťažkoch. ' V příkladech je uvedený sposob přípravypodlá vynálezu ako i vybrané zlúčeriiny,ktoré sú predmetom vynálezu. Tieto sú cha-rakterizované a je uvedená aj antimikróbnaaktivita vóči Staphylococcus aureus, Esche-richia coli a Candida albicans ako minimál-na inhibičná koncentrária (MIC) v /íg/ml.Antimikróbna aktivita zlúčenín, ktoré sú 226934
Claims (2)
1 3 226934 predmetom vynálezu, je vlastnost nová, do-teraz u týchto zlúčenín neznáma. Příklady ilustrujú ale neobmedzujú roz-sah použitia metody. Přikladl K 0,1 mol (2-dimetylaminoetylj-p-terc.bu-tylbenzoátu rozpuštěného v 10 ml suchéhometylkyanidu sa za laboratórnej teploty při-dá 0,1 mol 1-brómoktánu. Realkčná zmes sazahrieva 8 hodin pri teplote 100 °C. Po o-chladeni a oddestilovaní rozpúšťadla sa su-rový produkt, ktorým je N-[2-(p-terc.butyl-benzoyloxy j etyl ] -N,N-dimetyloktylamó-niumbromid prefcryštalizuje do konštantnejteploty topenia ze suchého· acetónu, Pro-dukt má t. t. 117 až 118 °C; elementárna analýza (vypočítané % / ziste-né %): C 62,36/62,74, H 9,10/9,35, N 3,17/3,00;výfažok 80 % teorie; MIC: 3, 40, 9. Příklad 2 Pracovný postup je ten istý ako v příkla-de 1 s tým rozdielom, že do reakcie se po-užil 1-brómdekán, rozpúšťadlom bol metanol,teplota kúpela 80 °C, reakčný čas 16 hodin.Produkt N- [2- (p-terc.butylbenzqyloxy) etyl] - 4 -Ν,Ν-dimetyldecylamóniumbromid mal t. t.150 až 151 °C; elementárna analýza (vypočítané % / ziste-né °/o): C 63,89/64,17, H 9,44/9,67, N 2,98/2,70;výťažok 81 % teorie; MIC: 3, 5, 2. : ; P r í k 1 a d 3 Pracovný postup je zhodný s postupompříkladu 1, do reakcie sa použil 1-brómdo-dekán, rozpúšťadlom bol metylkyanid, re-akčný čas bol 24 hodin, reakčná teplota bo-la 50 °C. Produkt N-[2-(p-terc.butylbenzoyl-oxy j etyl j -N,N-dimetyldodecylamóniumbro-mid mal t. t. 154 až 156 °C; elementárna analýza (vypočítané % / ziste-né %): C 64,86/65,20, H 9,70/10,00, N 2,81/2,95;výťažok 83 % teórie; MIC: 3, 60, 2. Všetky takto připravené zlúčeniny bolibiele krystalické, mierne hygroskopické zlú-čeniny, rozpustné v polárných a nerozpust-né v nepolárných rozpúšťadlách. Okrem e-lementárnej analýzy boli identifikované ajspektrálnými metódami. PREDMET VYNALEZU 1. N-[2-(p-terc.ButylbenzoyloxyJetyl]-N,N-dimetylalkylamóniumbroimidy všeobecnéhovzorca O ch3 CH, © i © ch3 kde 1-brómalkánom všeobecného vzorca R značí alkylový reťazec s počtom ató-mov uhlSka 8 až 16.
2. Sposob přípravy zlúčenín všeobecnéhovzorca ako· v bode 1, vyznačený tým, že sanechá reagovat (2-dimetylaminoetyl)-p--terc.butylbenzoát vzorca ch3 CHý-C— CH3 . O C-O-řC^-W-CH3 R—Br, kde R značí to isté ako v bode 1, v prostředísuchého metylkyanidu alebo metanolu vrozmedzí teplot 50 až 100 °C, počas 8 až24 hodin. i
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS499482A CS226934B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | N-[2-(p-terc.butylbenzoyloxy)etyl)-N,N-dimetylaIkylain6niumbromidy a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS499482A CS226934B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | N-[2-(p-terc.butylbenzoyloxy)etyl)-N,N-dimetylaIkylain6niumbromidy a sposob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226934B1 true CS226934B1 (cs) | 1984-04-16 |
Family
ID=5393925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS499482A CS226934B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | N-[2-(p-terc.butylbenzoyloxy)etyl)-N,N-dimetylaIkylain6niumbromidy a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226934B1 (cs) |
-
1982
- 1982-07-01 CS CS499482A patent/CS226934B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3320229A (en) | Complexes of guanidines with completely halogenated acetones | |
| RU2077532C1 (ru) | Производные хинолина или их соли, способы их получения, твердая фармацевтическая композиция | |
| US3502720A (en) | N-(2-methyl-4-chlorophenyl)-formamidines | |
| CS241125B2 (en) | Method of substituted n-fluoroalkylendioxyphenyl-n-benzoyl/(thio/)-urea production | |
| CS226934B1 (cs) | N-[2-(p-terc.butylbenzoyloxy)etyl)-N,N-dimetylaIkylain6niumbromidy a sposob ich přípravy | |
| US4039577A (en) | Process for preparing phenylisopropylurea derivatives | |
| GB1592649A (en) | Imidazoline derivatives and their use as pesticides | |
| US2974085A (en) | 3-trichloromethyl-thio benzoxazolones | |
| US3457310A (en) | Hexahaloxylidides | |
| CS276206B6 (en) | N-/2(10-undecenoyl)ethyl/-n,n,n-alkyldimethylammonium bromides and process for preparing thereof | |
| US3943135A (en) | Oligoethylenepiperazines | |
| HU188074B (en) | Process for the preparation of cimetidin | |
| US4025515A (en) | 6-Chloro-2,4-diaminopyrimidines | |
| CS226935B1 (cs) | N-[ 2- (p-terc.butylfenoxyacetoxy)etylJ -N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob ich přípravy | |
| US4021424A (en) | S-triazines | |
| US2463998A (en) | Isothioureides of aliphatic sulfides | |
| CS226933B1 (cs) | N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy | |
| US4136189A (en) | 2-(5-nitro-furfurylidene)-amino-benzimidoles and fungicidal compositions containing the same | |
| CS233421B1 (cs) | N7(2-alkanoyloxy)atyl/*dodecyldimatylamóniumbromidy a spósob ich přípravy | |
| CS237747B1 (cs) | N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy | |
| GB2102791A (en) | Alkynylamino ethylenes | |
| US3324112A (en) | N-alkylene guanidines | |
| SU465784A3 (ru) | Способ получени замещенных бигуанида | |
| US3291827A (en) | Process for preparing n, n'-dicyanoamidine salts | |
| JPS6360969A (ja) | イミダゾ−ル誘導体の製造方法 |