CS226933B1 - N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy - Google Patents
N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS226933B1 CS226933B1 CS499082A CS499082A CS226933B1 CS 226933 B1 CS226933 B1 CS 226933B1 CS 499082 A CS499082 A CS 499082A CS 499082 A CS499082 A CS 499082A CS 226933 B1 CS226933 B1 CS 226933B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzoyloxyethyl
- dimethylalkylammonium
- bromides
- preparing same
- general formula
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 title claims description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- -1 2-Benzoyloxyethyl Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910008045 Si-Si Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910006411 Si—Si Inorganic materials 0.000 claims 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 3
- KJSGODDTWRXQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl benzoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 KJSGODDTWRXQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- HNTGIJLWHDPAFN-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCBr HNTGIJLWHDPAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOFZTCSTGIWCQG-UHFFFAOYSA-N 1-bromotetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCBr KOFZTCSTGIWCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKZOPMFPTLHTEZ-UHFFFAOYSA-M 2-benzoyloxyethyl-dimethyl-tetradecylazanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 GKZOPMFPTLHTEZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- KHSLHYAUZSPBIU-UHFFFAOYSA-M benzododecinium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KHSLHYAUZSPBIU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- FXQJFHYFOGHZTB-UHFFFAOYSA-M carbethopendecinium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCC([N+](C)(C)C)C(=O)OCC FXQJFHYFOGHZTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000003551 muscarinic effect Effects 0.000 description 1
- VHDPPDRSCMVFAV-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine;hydrobromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[NH+](C)C VHDPPDRSCMVFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (191 POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 226933 (11) (Bl) (22) Přihlášené 01 07 82(21) (PV 4990-82) (51) Int. Cl.3|C 07 C 87/30 OfcAD PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (40) Zverejnené 27 03 83 (45) Vydané 15 05 86 5SL vynálezu
CSIBA IMRICH RNDr. CSc., DEVÍNSKY FERDINAND ing. CSc., LACKOIVAN ing., BRATISLAVA, MIKETOVÁ RITA abs. farm., KRAVAŘE (M) N-(2-benzoyloxyetyl)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob lehpřípravy
Vynález sa týká N-(2-benzoyloxyetyl)--Ν,Ν-dimetylalkylamóniumbromidov vše-obecného vzorca 0 Chk li ΦΙ ύ Θ C-O-ÍCH^-N-R* Br CH,. kde R značí lineárny alkylový reťazec s poč-tom atómov uhlíka 8 až 16 a spósobu ichpřípravy.
Organické amóniové soli s najmenej jed-nýxn dlhým alkylovým reťazcom sú známeako zlúčeniny vykazujúce výrazné biologic-ké účinky (napr. antimikrobiálne, muskarí-nové, kurareformné, atď.J ako i povrchovoaktivně vlastnosti. Proto našli použitie vpraxi ako dezinficienciá, detergenty, lieči-vá a pod., ale i v organickej syntéze, napr.ako medzifázové katalyzátory alebo pri pří-pravě nenasýtených zlúčenín, pri identifiká-cii niektorých prírodných láto-k. Příprava amóniových solí vychádza v pre- važnej váčšine prípadov z reakcie přísluš-ného terciárneho aminu s halogénalkánmiza róznych -reakčných podmienok, pričomsa zskajú amóniové soli vo variabilním vý-tažku. Najčastejšie sa reakcie uskutočňujúvo vodě, metanole, etanole, nitrometáne, alei v toluene a benzene.
Za týchto podmienok vznikajú najčastej-šie amóniové soli znečistěné rozkladnýmiproduktami vedlejších reakcií. Spósoto po-dlá vynálezu využívá reakciu (2-dimetyla-minoetyljbenzoátu s 1-brómalkánmi v pro-středí metylkyanidu alebo metanolu. Vzni-kajú produkty vysokej čistoty a vo velmidobrých výťažkoch. U zlúčenín, ktoré sú predmetom vynále-zu, sa zistili doteraz neznáme účinky a mik-roorganizmy. V dezinfekčnej účinnosti sútieto látky zrovnatelné a v niektorých pří-padech aj účinnejšie ako dezinficienciá po-dobného typu používané v praxi (Ajatín,Septonex], Příklady ilustrujú, ale neobmedzujú spo-sob přípravy vybraných zlúčenín, charákte-rizujú ich a sú uvedené aj antimikrobiálneúčinky vyjádřené ako minimálna inhiblčnákoncentrácia (MIC) v (Ug/ml na Staphrylo-coccus aureus, Eseherichia coli a Candidaalbicans. 228933
Claims (2)
- 3 4 226933 Příklad 1 K 0,05 mol (2-dimetylaminoetyl]benzoáturozpuštěného v 5 ml suchého metylkyanidusa za laboratórnej teploty přidá 0,05 mol1-brómidodekánu. Reakčná zmes sa zahrieva8 hodin při teplote 100 °C. Po ochladení sarozpúšťadlo oddestiluje a surový produkt,ktorým je N-(2-benzoyloxy)-N,N-dimetyIdo-decylamóniumbromid sa prekryštalizuje dokonštantnej teploty topenia zo suchého a-cetónu. Produkt má t. t. 72 až 74 °C; elementárna analýza (vypočítané °/o / ziste-né %): C 62,50/61,81, H 9,12/9,27, N 3,17/3,28;výťažok 92 ’% teorie; MIC, 4, 20, 7. Příklad 2 Pracovný postup je ten istý, ako v příkla-de 1 s tým rozdielom, že do reakcie se po-užil l-brómtetradekán a rozpúšťadlom bolmetanol. Reakčná teplota bola 60 °C, reakč-ný čas bol 16 hodin.· Produkt- N-(2-benzoyl-oxyetyl)-N,N-dimetyltetradecylamóniumbro-mid mal t. t. 82 až 84 °C; elementárna analýza (vypočítané % / ziste-né %): C 63,89/63,47, H 9,44/9,10, N 2,98/2,90;výťažok 94 % teorie; MIC: 3,70, 7. Příklad 3 Pracovný postup je zhodný s postupompříkladu 1 s tým rozdielom, že do reakciesa použil 1-brómhexadekán, rozpúšťadlombol metylkyanid, teplota bola 20 °C a reakč-ný čas 24 hodin. Produkt N-(2-benzoyloxy-etyl)-N,N-hexadecyldimetylamóniumbromidmal 1.1. 88 až 90 °C; elementárna analýza (vypočítané % / ziste-né %]: C 64,86/65,28, H 9,70/9,75, N 2,81/2,98;výťažok 87 % teorie; MIC: 20, 200, 30. Všetky takto připravené zlúčeniny holibiele krystalické málo hygroskopické látky,rozpustné v polárných a nerozpustné v ne-polárných rozpúšťadlách. Okrem elementár-nej analýzy holi identifikované aj spektrál-nými metodami. PREDMET VYNALEZU 1. N- (2-benzoyloxyetyl) -N,N-dimetylalkyl-amóniumbrdmidy všeobecného vzórca-CHi (SS- í 3 C-O-ICH^N-R-Br CHi ^-c-o-ích2)z-n-ch2 ch2 1-brómalkánom všeobecného vzorca R—Br kde R značí alkylový reťazec s počtom atómovuhlíka 8 až 16.
- 2. Spósob přípravy zlúčenín všeobecnéhovzorca ako v bode 1, vyznačený tým, že sanechá reagovat (2-dimetylamietyljbenzoátvzorca kde R značí to isté ako v bode 1, v prostředísuchého metylkyanidu alebo metanolu vrozmedzí teplót 20 až 100 °C počas 8 až 24hodin. i
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS499082A CS226933B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS499082A CS226933B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226933B1 true CS226933B1 (cs) | 1984-04-16 |
Family
ID=5393870
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS499082A CS226933B1 (cs) | 1982-07-01 | 1982-07-01 | N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226933B1 (cs) |
-
1982
- 1982-07-01 CS CS499082A patent/CS226933B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3320229A (en) | Complexes of guanidines with completely halogenated acetones | |
| HU214688B (hu) | Eljárás vegyületek oldására karbamidszármazékok segítségével és eljárás ezen karbamidszármazékok előállítására | |
| ES8700856A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de compuestos de 1, 4-dihidropiridina | |
| MX9203838A (es) | Derivados de n-feniltiourea, proceso para su preparacion y composicion farmaceutica que los contiene | |
| CS241125B2 (en) | Method of substituted n-fluoroalkylendioxyphenyl-n-benzoyl/(thio/)-urea production | |
| US2580738A (en) | N-substituted-2, 5-dimethyl-2, 5-dicyanopyrrolidines | |
| US4017628A (en) | Treatment of mange | |
| US2902514A (en) | Bis-iminodiacetamidoximes | |
| CS226933B1 (cs) | N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy | |
| US3119823A (en) | Process for preparation of o-hydroxyphenyl-triazines | |
| US3457310A (en) | Hexahaloxylidides | |
| US3819626A (en) | Substituted triazines | |
| US2774658A (en) | Herbicidal alkyl-amino-phosphonium halides | |
| US3136764A (en) | Tetrahalocyclopentadienyldiamine compounds | |
| US3732310A (en) | Mercaptopropylammonium derivatives | |
| CS276206B6 (en) | N-/2(10-undecenoyl)ethyl/-n,n,n-alkyldimethylammonium bromides and process for preparing thereof | |
| US3639629A (en) | Method of inhibiting the growth of fungi by applying a complex of organic amine with a completely halogenated acetone | |
| CS226934B1 (cs) | N-[2-(p-terc.butylbenzoyloxy)etyl)-N,N-dimetylaIkylain6niumbromidy a sposob ich přípravy | |
| EP0183174A2 (en) | Substituted phenoxy urea, processes for its preparation and herbicide containing it as active ingredient | |
| US3817742A (en) | Substituted triazines | |
| US3630714A (en) | Method for controlling undesirable vegetation using 2-nitro-3-pyridols or their salts or esters | |
| CS233421B1 (cs) | N7(2-alkanoyloxy)atyl/*dodecyldimatylamóniumbromidy a spósob ich přípravy | |
| US3324112A (en) | N-alkylene guanidines | |
| CS216442B1 (cs) | N,N'-bis(alkybnetyl)-l,2-propándiamíndioxidy a spósob ich přípravy | |
| US3231585A (en) | Arylthio thiophenes |