CS229093B1 - N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-metyl-1,5-pentándiamóniumdibroniidy a spósob ich přípravy - Google Patents
N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-metyl-1,5-pentándiamóniumdibroniidy a spósob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS229093B1 CS229093B1 CS2083A CS2083A CS229093B1 CS 229093 B1 CS229093 B1 CS 229093B1 CS 2083 A CS2083 A CS 2083A CS 2083 A CS2083 A CS 2083A CS 229093 B1 CS229093 B1 CS 229093B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- bis
- methyl
- pentanediammonium
- aza
- preparation
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález sa týká N,N,/-bis(glkyldimetyl)- -3-aza-3-metyl-1,5-pentándiamoniumdibromidov všeobecného vzorca ch3 ch3 R-N®-(CH~)0-N-(CH-)-- ©N-R 2 Br © I I I CH3 ch3 ch3 I kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16 a sp8sobu ich přípravy, ktorý vychédza z reakcie bis(2-dimetylaminoetyUmetylamínu s 1-bromalkánmi v prostředí metylkyanidu, etanolu alebo metanolu při teplote varu rozpúštadla počas 2 hodin. Finálně zlúčeniny vykazujú účinok voči grampozitívnym, gramnegatívnym baktériám a kvasinkám a preto sú použitelné na dezinfekciu ako antimikrébne účinné zlúčeniny. Okrem toho vykazujú aj povrchovoaktívne vlastnosti.
Description
229093 2
Vynález sa týká N,K''’-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-metyl-1 ,5-pentándiamóniumdibromidovvžeobecného vzorce R-N ©-(CHO)„-N-(CH„)O-©N-R 2 Br ©
I 2 21 2 2 I CH3 GH3 ch3 kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16 a spísobu ich přípravy.
Je známe, že niektoré nearomatické organické mono-i bisamóniové soli s dlhým alkylovýmreťazcom naSli rozsiahle použitie v priemysle vSaka svojim či už povrchovoaktívnym vlast-nostiam alebo biologickým účinkom. Tak napr. benzyldodecyldimetylamóniumbroraid (Ajatín),podobné ako 2-/(etoxykarbonyl)pentadecyl/trimetylamóniumbromid (Septonex) patria v súčas-nosti medzi najrozSírenejgie dezinficienciá. Podobné N,N*-bistrimetyl-1,6-hexándiamónium-dibromid (hexametónium) a N,N'-bistrimetyl-1,10-dekándiamóniumdibromid (dekametónium)patria medzi zlúčeniny s výrazným ganglioblokujúeim, resp. kurareformným účinkom. Aj jedenz derivátov bis(2-aminoetýl)amlnu-3-aza-N,N"-bis(etyldimetyl)-3-metyl-1 ,5-pentándiamónium-dibromid, resp. dichlorid (azametónium) je jedným z najstarSích, ale vysokoúčinných gang-lioplegik.
Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu, sú látky doteraz v chemickej literatúre neopí-sané a zisťili sa u nich doteraz neznáme účinky na mikroorganizmy. U najúčinnejSích z nichje ich antimikróbna aktivita vyšSia, ako je účinnost Ajatínu alebo Septonexu.
Zlúčeniny tohoto typu sa dajú připravit rfiznymi metodami, najčastejSie sa používá re-akcia halogénderivátov uhTovodíkov s prísluSnými terciárnymi amínmi za řízných podmienok av řízných rozpúSťadlách. Vznikajú produkty variabilnej čistoty v kolísavom výtažku.
Spísob přípravy podlá vynálezu má tu výhodu, že sa reakcia uskutočnuje v prostředímetylkyanidu, etanolu alebo metanolu pri teplote varu rozpúSťadla počas 2 hodin, pričomvznikajú produkty vysokej čistoty vo vysokom výtažku. V příkladech, ktoré ilustrujú,ale neobmedzujú metodu přípravy, je uvedený spísob podl'avynálezu a sú charakterizované vybrané zlúčeniny. Je uvedená aj antimikróbna aktivita vy-jádřená ako minimélna inhibičná koncentrácia (MIC) v yug/ml na mikroorganizmy Staphylococcusaureus, Escherichia coli a Candida albicans. * Příklad 1 V 30 ml metylkyanidu sa rozpustí 0,1 mol bis(2-dimetylaminoetyl)metylamínu a 0,2 mol1-brómnonánu. Reakčná zmes sa zahrieva pod spatným tokom 2 hodiny, potom sa rozpúSťadloodpaří vo vákuu, surový produkt sa zbaví reziduálnej vlhkosti a prekryStalizuje sa do kon-Stantnej teploty topenia z acetonu. Vzniká 3-aza-N,N’ -bis(dimetylnonyl)-3-metyl-1,5-pentán-diamóniumdibromid s t.t. 223 až 224 °C{ výťažok 82 % teorie; (sústava aceton :1 N HC11:1, Silufol, detekcia Dragendorfovým činidlom v Munierovej modifikácii) = 0,74; MIC: 1, 400, 100.
Claims (2)
- 3 229093 P r í k 1 a d 2 Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že ako rozpúšťadlo sapoužil namiesto metylkyanidu etanol a ako substrát namiesto 1-brómnonánu 1-brómundekán.Vznikal 3-aza-N,N''-bis(dimetylundecyl)-3-metyl-1,5-pentándiamóniumdibromid s t.t. 228 až229 °C; výťažok 83 % teorie; Rf = 0,62; MIC: 4, 20, 30. Příklad 3 Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že ako rozpúšťadlo sanamiesto metylkyanidu použil metanol a ako substrát sa namiesto l-brómnonánu použil 1-bróm-hexadekán. Vznikal 3-aza-N,N"-bis(hexadecyldimetyl)-3-metyl-1,5-pentándiamóniumdibromids t.t. 223,5 až 225 °C; výťažok 77 %; Rf = 0,06; MIC: 70, 600, 400. PREDMET VYNÁLEZU 1. N,N' '-bisíalkyldimetyD-S-aza-S-metyl-l ,5-pentándiamóniumdibrómidy všeobecnéhovzorca .CH, CH, I (+) (¢)1 Q R-N W-(CH,),-N-(CH,),-^N-R 2 Br O I I I CH3 CH3 ch^ kde R značí alkylový reťazec s počtom atomov uhlíka 8 až 16.
- 2. Sp6sob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca ako v bode 1, vyznačený tým, že sanechá zreagovať bisí2-dimetylaminoetyl)metylamín vzorca CH- CH, I I N-(CH-)--N-(CH-),-N i 2 2 | I CH3 CH3 CH3 1-brómalkánom obsahujúcim 8 až 16 atómov uhlíka v reťazci v prostředí metylkyanidu, eta-nolu alebo metanolu pri teplote varu rozpúšťadla počas 2 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS2083A CS229093B1 (cs) | 1983-01-03 | 1983-01-03 | N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-metyl-1,5-pentándiamóniumdibroniidy a spósob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS2083A CS229093B1 (cs) | 1983-01-03 | 1983-01-03 | N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-metyl-1,5-pentándiamóniumdibroniidy a spósob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS229093B1 true CS229093B1 (cs) | 1984-05-14 |
Family
ID=5331633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS2083A CS229093B1 (cs) | 1983-01-03 | 1983-01-03 | N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-metyl-1,5-pentándiamóniumdibroniidy a spósob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS229093B1 (cs) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3065724A4 (en) * | 2013-11-05 | 2017-05-03 | Temple University Of The Commonwealth System Of Higher Education | Polycationic amphiphiles as antimicrobial agents |
| EP3065547A4 (en) * | 2013-11-05 | 2017-08-16 | Temple University Of The Commonwealth System Of Higher Education | Biscationic and triscationic amphiles as antimicrobial agents |
| US10398142B2 (en) | 2013-11-05 | 2019-09-03 | Temple University Of The Commonwealth System Of Higher Education | Polycationic amphiphiles as antimicrobial agents |
-
1983
- 1983-01-03 CS CS2083A patent/CS229093B1/cs unknown
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3065724A4 (en) * | 2013-11-05 | 2017-05-03 | Temple University Of The Commonwealth System Of Higher Education | Polycationic amphiphiles as antimicrobial agents |
| EP3065547A4 (en) * | 2013-11-05 | 2017-08-16 | Temple University Of The Commonwealth System Of Higher Education | Biscationic and triscationic amphiles as antimicrobial agents |
| US10136639B2 (en) | 2013-11-05 | 2018-11-27 | Villanova University | Polycationic amphiphiles as antimicrobial agents |
| US10398142B2 (en) | 2013-11-05 | 2019-09-03 | Temple University Of The Commonwealth System Of Higher Education | Polycationic amphiphiles as antimicrobial agents |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH626883A5 (cs) | ||
| US3117994A (en) | Nu, nu', nu'-trisubstituted guanidines | |
| CS229093B1 (cs) | N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-metyl-1,5-pentándiamóniumdibroniidy a spósob ich přípravy | |
| EP0179408B1 (de) | Neue Amidoalkylmelamine und Aminoalkylmelamine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US2537834A (en) | Substituted guanylmelamines | |
| Meijer et al. | Mannich‐type condensation reactions of sulfinic acids with aldehydes and nitrogen bases: Part. VI. The use of ureas, thioureas and thiobenzamide | |
| CN116888094B (zh) | 制备d-丙氨酸烷基酯的方法、d-丙氨酸烷基酯、其衍生物和包含其的药物或农产品 | |
| HU188074B (en) | Process for the preparation of cimetidin | |
| IL45995A (en) | 4-pyridylthiazole-2-carboxamides and acetamides their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| US2774658A (en) | Herbicidal alkyl-amino-phosphonium halides | |
| Vnutskikh et al. | Synthesis and antimicrobial activity of mono-and biquaternized derivatives of dipyridylethanes and dipyridylethylenes | |
| FI82927C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara /2-(3,4-dimetoxifenyl)etyl/amino-(2-oxoetyl) aminobensamidderivat. | |
| US2463998A (en) | Isothioureides of aliphatic sulfides | |
| US4041043A (en) | Particularly substituted thiazolesulfenamides | |
| CS230340B1 (en) | N,n-bis/alkyldimethyl/p-3-aza-3-dodecyl-1,5-pentadiammonium bromides and method of preparing same | |
| US2364075A (en) | Disinfectant compounds | |
| US3875159A (en) | 1,3-Diacyl derivatives of imidazolidine and hexahydropyrimidine | |
| HU196386B (en) | Process for production of derivatives of substituated ethan-diimid-amid | |
| CS276206B6 (sk) | N-/2-(10-undecenoyloxy)etyl/-N,N,N-alkyldimetylamóniumbromidy a sposob ich přípravy | |
| FI89918C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ett terapeutiskt anvaendbart kristallint 2-(1-pentyl-3-guanidino)-4-(2-metyl-4-imidazolyl)tiazoldihydrokloridtrihydrat | |
| GB2165836A (en) | Process for producing guanidinothiazole derivatives | |
| EP0144420B1 (en) | Guanidated aminophosphonic acid compounds | |
| CS229092B1 (sk) | N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-(p-terc.butylbenzyl)-1,5-pentándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy | |
| Avendano et al. | 2, 4, 4‐trisubstituted 5‐amino‐4h‐imidazoles. A new synthetic approach and reactivity | |
| Sosnovsky et al. | Synthesis of amidine derivatives of alkylthiosulfuric acids as potential antiradiation agents |