CS229093B1

CS229093B1 - N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-metyl-1,5-pentándiamóniumdibroniidy a spósob ich přípravy

Info

Publication number: CS229093B1
Application number: CS2083A
Authority: CS
Inventors: Ferdinand Ing Csc Devinsky; Fabiola Phdr Bitterova; Ivan Ing Lacko
Original assignee: Devinsky Ferdinand; Fabiola Phdr Bitterova; Lacko Ivan
Priority date: 1983-01-03
Filing date: 1983-01-03
Publication date: 1984-05-14

Abstract

Vynález sa týká N,N,/-bis(glkyldimetyl)- -3-aza-3-metyl-1,5-pentándiamoniumdibromidov všeobecného vzorca ch3 ch3 R-N®-(CH~)0-N-(CH-)-- ©N-R 2 Br © I I I CH3 ch3 ch3 I kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16 a sp8sobu ich přípravy, ktorý vychédza z reakcie bis(2-dimetylaminoetyUmetylamínu s 1-bromalkánmi v prostředí metylkyanidu, etanolu alebo metanolu při teplote varu rozpúštadla počas 2 hodin. Finálně zlúčeniny vykazujú účinok voči grampozitívnym, gramnegatívnym baktériám a kvasinkám a preto sú použitelné na dezinfekciu ako antimikrébne účinné zlúčeniny. Okrem toho vykazujú aj povrchovoaktívne vlastnosti.

Description

229093 2

Vynález sa týká N,K''’-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-metyl-1 ,5-pentándiamóniumdibromidovvžeobecného vzorce R-N ©-(CHO)„-N-(CH„)O-©N-R 2 Br ©

I 2 21 2 2 I CH3 GH3 ch3 kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16 a spísobu ich přípravy.

Je známe, že niektoré nearomatické organické mono-i bisamóniové soli s dlhým alkylovýmreťazcom naSli rozsiahle použitie v priemysle vSaka svojim či už povrchovoaktívnym vlast-nostiam alebo biologickým účinkom. Tak napr. benzyldodecyldimetylamóniumbroraid (Ajatín),podobné ako 2-/(etoxykarbonyl)pentadecyl/trimetylamóniumbromid (Septonex) patria v súčas-nosti medzi najrozSírenejgie dezinficienciá. Podobné N,N*-bistrimetyl-1,6-hexándiamónium-dibromid (hexametónium) a N,N'-bistrimetyl-1,10-dekándiamóniumdibromid (dekametónium)patria medzi zlúčeniny s výrazným ganglioblokujúeim, resp. kurareformným účinkom. Aj jedenz derivátov bis(2-aminoetýl)amlnu-3-aza-N,N"-bis(etyldimetyl)-3-metyl-1 ,5-pentándiamónium-dibromid, resp. dichlorid (azametónium) je jedným z najstarSích, ale vysokoúčinných gang-lioplegik.

Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu, sú látky doteraz v chemickej literatúre neopí-sané a zisťili sa u nich doteraz neznáme účinky na mikroorganizmy. U najúčinnejSích z nichje ich antimikróbna aktivita vyšSia, ako je účinnost Ajatínu alebo Septonexu.

Zlúčeniny tohoto typu sa dajú připravit rfiznymi metodami, najčastejSie sa používá re-akcia halogénderivátov uhTovodíkov s prísluSnými terciárnymi amínmi za řízných podmienok av řízných rozpúSťadlách. Vznikajú produkty variabilnej čistoty v kolísavom výtažku.

Spísob přípravy podlá vynálezu má tu výhodu, že sa reakcia uskutočnuje v prostředímetylkyanidu, etanolu alebo metanolu pri teplote varu rozpúSťadla počas 2 hodin, pričomvznikajú produkty vysokej čistoty vo vysokom výtažku. V příkladech, ktoré ilustrujú,ale neobmedzujú metodu přípravy, je uvedený spísob podl'avynálezu a sú charakterizované vybrané zlúčeniny. Je uvedená aj antimikróbna aktivita vy-jádřená ako minimélna inhibičná koncentrácia (MIC) v yug/ml na mikroorganizmy Staphylococcusaureus, Escherichia coli a Candida albicans. * Příklad 1 V 30 ml metylkyanidu sa rozpustí 0,1 mol bis(2-dimetylaminoetyl)metylamínu a 0,2 mol1-brómnonánu. Reakčná zmes sa zahrieva pod spatným tokom 2 hodiny, potom sa rozpúSťadloodpaří vo vákuu, surový produkt sa zbaví reziduálnej vlhkosti a prekryStalizuje sa do kon-Stantnej teploty topenia z acetonu. Vzniká 3-aza-N,N’ -bis(dimetylnonyl)-3-metyl-1,5-pentán-diamóniumdibromid s t.t. 223 až 224 °C{ výťažok 82 % teorie; (sústava aceton :1 N HC11:1, Silufol, detekcia Dragendorfovým činidlom v Munierovej modifikácii) = 0,74; MIC: 1, 400, 100.

Claims

3 229093 P r í k 1 a d 2 Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že ako rozpúšťadlo sapoužil namiesto metylkyanidu etanol a ako substrát namiesto 1-brómnonánu 1-brómundekán.Vznikal 3-aza-N,N''-bis(dimetylundecyl)-3-metyl-1,5-pentándiamóniumdibromid s t.t. 228 až229 °C; výťažok 83 % teorie; Rf = 0,62; MIC: 4, 20, 30. Příklad 3 Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že ako rozpúšťadlo sanamiesto metylkyanidu použil metanol a ako substrát sa namiesto l-brómnonánu použil 1-bróm-hexadekán. Vznikal 3-aza-N,N"-bis(hexadecyldimetyl)-3-metyl-1,5-pentándiamóniumdibromids t.t. 223,5 až 225 °C; výťažok 77 %; Rf = 0,06; MIC: 70, 600, 400. PREDMET VYNÁLEZU 1. N,N' '-bisíalkyldimetyD-S-aza-S-metyl-l ,5-pentándiamóniumdibrómidy všeobecnéhovzorca .CH, CH, I (+) (¢)1 Q R-N W-(CH,),-N-(CH,),-^N-R 2 Br O I I I CH3 CH3 ch^ kde R značí alkylový reťazec s počtom atomov uhlíka 8 až 16.
2. Sp6sob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca ako v bode 1, vyznačený tým, že sanechá zreagovať bisí2-dimetylaminoetyl)metylamín vzorca CH- CH, I I N-(CH-)--N-(CH-),-N i 2 2 | I CH3 CH3 CH3 1-brómalkánom obsahujúcim 8 až 16 atómov uhlíka v reťazci v prostředí metylkyanidu, eta-nolu alebo metanolu pri teplote varu rozpúšťadla počas 2 hodin.