CS229092B1 - N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-(p-terc.butylbenzyl)-1,5-pentándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy - Google Patents
N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-(p-terc.butylbenzyl)-1,5-pentándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS229092B1 CS229092B1 CS1983A CS1983A CS229092B1 CS 229092 B1 CS229092 B1 CS 229092B1 CS 1983 A CS1983 A CS 1983A CS 1983 A CS1983 A CS 1983A CS 229092 B1 CS229092 B1 CS 229092B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- tert
- bis
- butylbenzyl
- benzyl
- aza
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález sa týká N,N -bis(alkyldimetyl)-
-3-aza-3-(p-terč.butylbenzyl)-1,5-pentándiamoniumďibromidov
všeobecného vzorca
CH, CH,
R—N —(CH2)2—N—(CH2)2—N—R 2 Brfc
CHj CH2 CH,
θ'
ch3—c—ch3
ch3
kde R značí alkylový reťazec s počtom
atómov uhlíka 8 až 16 alebo benzyl alebo
p-terc.butylbenzyl a spdsobu ich přípravy,
ktorý spočívá v reakcii bis(2-dimetylaminoetyl)-p-terc.butylbenzylaminu
s 1-
-bromalkénom alebo benzylbromidom alebo
p-terc.butylbenzylbromidom v prostředí
vriaceho metyílcyanidu, etanolu alebo metanolu
počas 4 hodin.
Finálně zlúčeniny vykazujú antimkrobnu
účinnosť na grampozitívne, gramnegatívne
baktérie a kvasinky a preto sú použitelné
ako dezinficienciá. Okrem toho vykazujú
aj povrchovoaktívne vlastnosti.
Description
Vynález sa týká N,N-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-(p-tere.butylbenzyl)-1,5-pentándiamoniumdibromidov všeobecného vzorca ch3
kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16 alebo benzyl, resp. p-terc.butylbenzyl a spčsobu ich přípravy.
Organické mono- aj bisamóniové soli najmenej s jedným dlhým alkylovým reťazcom patria do skupiny katiónových povrchovoaktívnych zlúčenin. Této ich vlastnost - povrchová aktivita - sa využívá aj v priemyselnom měřítku predovšetkým na přípravu detergentov. Okrem toho však našli použitie napr. aj v humánnej medicíně (ako ganglioblokujúce látky a látky s kurareformným účinkom a v neposlednom radě ako vysokoúčinné dezinficiencié)..Našli uplatnenie aj v organickej syntéze ako medzifázové katalyzátory, kde slúžia jednak ako samotný katalyzátor, jednak ako reakčná prostredie.
Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu,doteraz ešte v chemickéj literatúre opísané neboli a zistili sa u nich doteraz neznáme účinky na mikroorganizmy. Ich antimikróbna účinnost je v mnohých prípadoch vyššia ako žtandardov, ktorými boli Ajatín a Septonex, v súčasnosti jedny z najširšie používaných dezinficiencií.
Na přípravu takéhoto typu zlúčenín existuje niekoTko možných metod, najčastejšie sa však používá reakcia příslušných halogénderivátov s terciárnymi amínmi za rdznych reakčných podmienok. Pretože organické amóniové soli zahrievaním podliehajú eliminačným reakciám, bývajú výtažky ako i čistota produktov pri nevhodné volených reakčných podmienkach nízké.
Spdsob přípravy podl’a vynálezu spočívá na reakci! 1-brómalkánu alebo benzyl,resp. p-terc.butylbenzylbromidu s bis(2-dimetylaminoetyl)-p-terc.butylbenzylamínom v metylkyanide, etanole alebo metanole při teplote varu rozpúšťadla počas 4 hodin. Vznikajú produkty poměrně vysokej čistoty v dobrých výťažkoch, čo je výhodou uvedenej metody.
V príkladoch, ktoré ilustrujú,ale neobmedzujú platnost metody přípravy, je uvedený spdsob podTa vynálezu a sú charakterizované vybrané zlúčeniny. Je uvedená aj ich antimikróbna aktivita vyjádřené ako minimálně inhibičná koncentrácia (MIC) v/ug/ml na kmene mikroorganizmov Staphylococcus aureus, Escherichia coli a Candida albicans.
Prí k'l a d 1
V 30 ml metylkyanidu sa rozpustí 0,1 mol bis(2-dimetylaminoetyl)-p-terc.butylbenzyleininu a 0,2 mol 1-brómoktánu. Reakčná zmes sa zahrieva 4 hodiny pod spatným tokom, rozpúěťadlo sa vo vákuu oddestiluje, surový produkt sa zbaví reziduálnej vlhkosti, rozpustí v acetone a zráža sa éterom. Vzniká 3-aza-3-(p-terc.butylbenzyl)-N,N-bis(dimetyloktyl)-1,5-pentándiamóniumdibromid s t.t. 167 až 170 °C; výťažok 85 % teórie; Rf (sústava aceton;
N HC1 1:1, Silufol, detekcia Dragendorfovým činidlom v Munierovej modifikácii) = 0,76; MIC: 50, 500, 200.
Příklad 2
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že namiesto metylkyanidu sa použil etanol a namiesto 1-brómoktánu 1-brómdodekán. Vzniká 3-aza-3-(p-terc.butylbenzyl)-N,N”’-bis(dodecyldimetyl)-1,5-pentándiamóniumdibromid s t.t. 182 až 184 °C; výťažok 86 %; Rf = 0,60; MIC: 5, 30, 5.
Příklad 3
Pracovny postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa namiesto 1-brómoktánu použil 1-brómhexadekán a rozpúšťadlom bol metanol. Vzniká 3-aza-3-(p-terc .butylbenzyD-Ν,Ν'’*-bis(hexadecyldimetyl)-1 ,5-pentándiamóniumdibromid s t.t. 164 až 167 °C; výťažok 89 %; Rf = 0,44; MIC: 50, 400, 200.
Příklad 4
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa namiesto 1-brómoktánu použil p-terc.butylbenzylbroraid. Vzniká 3-aza-N,N*’-bisdimetyl-3-N,N' -tris(p-terc.butylbenzyl)-1,5-pentándiamóniumdibromid ako olejovitý produkt; výťažok 88 %; Rf = 0,80; MIC: 70, 500, 300.
Claims (2)
- PREDMET VYNÁLEZU1 . N,N-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-(p-terc.butylbenzyl)-1 ,5-pentándiamóniumdibromidy všeobecného vzorca kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16 alebo benzyl, resp. p-terc,butylbenzyl.
- 2. Spčsob pripravy zlúčenín všeobecného vzorca ako v bode 1, vyznačený tým, že sa nechá zreagovat bis(2-dimetylaminoetyl)-p-terc.butylbenzylamín s 1-brómalkánom obsahujúcim 8 až 16 atómov uhlíka v reťazci alebo benzyl, resp. p-terc.butylbenzylbromidom v prostředí metylkyamidu, etanolu alebo metanolu pri teplote varu rozpúšťadla počas 4 hodin.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS1983A CS229092B1 (sk) | 1983-01-06 | 1983-01-06 | N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-(p-terc.butylbenzyl)-1,5-pentándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS1983A CS229092B1 (sk) | 1983-01-06 | 1983-01-06 | N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-(p-terc.butylbenzyl)-1,5-pentándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS229092B1 true CS229092B1 (sk) | 1984-05-14 |
Family
ID=5331621
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS1983A CS229092B1 (sk) | 1983-01-06 | 1983-01-06 | N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-(p-terc.butylbenzyl)-1,5-pentándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CS (1) | CS229092B1 (sk) |
-
1983
- 1983-01-06 CS CS1983A patent/CS229092B1/sk unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3320229A (en) | Complexes of guanidines with completely halogenated acetones | |
DE1518778A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Guanidinoderivaten von Polyalkylenpolyaminen | |
US2624757A (en) | Substituted aralkyl alkylene diamino di acetic acids and salts | |
CS229092B1 (sk) | N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-(p-terc.butylbenzyl)-1,5-pentándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy | |
US2489363A (en) | Chlorinated derivatives of alkylene polyamines | |
JPH0613464B2 (ja) | 新規な両性化合物、該化合物の製法及び該化合物を有効成分とする消毒剤 | |
US3700664A (en) | Preparation of thionamides | |
SU990080A3 (ru) | Способ получени замещенных 2,6-динитробензоламинов | |
US3852287A (en) | Preparation of thionamides | |
CS229093B1 (cs) | N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-metyl-1,5-pentándiamóniumdibroniidy a spósob ich přípravy | |
US3457310A (en) | Hexahaloxylidides | |
US3734939A (en) | N,n-diallylguanidine salts | |
US3872120A (en) | Process for the preparation of 1,3-dialkanoyl hexahydropyrimidine | |
CS230340B1 (sk) | N,N“-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiam6niumdibromidy a sposob ich pripravy | |
US2310789A (en) | Linear polymeric amidine salts | |
CS276206B6 (sk) | N-/2-(10-undecenoyloxy)etyl/-N,N,N-alkyldimetylamóniumbromidy a sposob ich přípravy | |
FI82927B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara /2-(3,4-dimetoxifenyl)etyl/amino-(2-oxoetyl) aminobensamidderivat. | |
US2364075A (en) | Disinfectant compounds | |
US3849469A (en) | Preparation of alpha-oximinonitriles | |
KR102489293B1 (ko) | 공업용 등급의 트리에틸렌테트라민의 고순도 정제 방법 | |
JPH04505318A (ja) | ビス―(ピロリドニル アルキレン)ビグアニド化合物 | |
US3264306A (en) | 1-aralkoxycarbostyrils | |
US3264305A (en) | 1-(2-alkenyloxy) carbostyrils | |
CS226934B1 (cs) | N-[2-(p-terc.butylbenzoyloxy)etyl)-N,N-dimetylaIkylain6niumbromidy a sposob ich přípravy | |
US3452059A (en) | Sulfur-containing anilide compounds and methods for their production |