CS240389B1 - N- [ 2- (dodekanoylmetylamino )etyl J alkyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy - Google Patents

Abstract

Vynález sa týká N-[2-(dodekanoylmetylamíno) etyl] alkyldimetylamóniumbromidov všeobecného vzorca O CH3 CuHSs—C—N—CH2—CH2—N+—R BrCH3 CH3 kde R znamená lineárny alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 2 až 14 a spósobu přípravy týchto zlúčenín, ktorý spočívá v reakcii příslušného 1-brómalkánu s N,N‘,N‘- -trimetylamínoetylamidom kyseliny dodekánovej v prostředí metylkyanidu pri teplote varu rozpúšťadla. Finálně zlúčeniny majú výrazné povrchovo aktivně vlastnosti a antimikróbny účinok tak na grampozitívne, gramnegatívne baktérie ako aj kvasinky. Najúčinnejšie z nich sú použitelné ako dezinficienciá s detergenčným účinkom v kozmetike, farmacii atď. všade tam, kde je možné využit ich vlastnosti tenzidov alebo antimikróbne účinných látok, resp. v kombinácii oboch týchto vlastností.

Description

240389

Vynález sa týká N-[2-(dodekanoylmetyl-amíno) etyl ] alkyldimetylamóniumbr omidovvšeobecného vzorca O CH3

II I C11H23— c—N—CH2—CH2—N+—R Br" CH3 CH3 kde R znamená lineárny alkylový reťazecs počtom atómov uhlíka 2 až 14 a spósobupřípravy týchto zlúčenín.

Dlhoreťazcové alifatické karboxylové ky-seliny a ich deriváty predstavujú skupinyzlúčenín, ktoré okrem svojho velkého bio-logického významu majú a] priemyselné vy-užitie. Vďaka svojim výborným povrchovoaktívnym vlastnostiam a zanedbatelnýmnežiadúcim vedlajším účinkom sa s výho-dou využívajú, predovšetkým hydroxyalkyl-amidy so sekundárnou amidovou skupinou,v kozmetike, farmách a- v roznych priemy-selných odvetviach. Z tohoto typu zlúčenínsa najviac používajú deriváty kyseliny do-dekánovej, ale sú známe aj zlúčeniny skratším alebo dlhším alkylovým reťazcom.Tento uhlovodíkový reťazec móže byť na-sýtený alebo nenasýtený, připadne substi-tuovaný.

Menej sú známe a používané amóniovésoli omega-amínoalkylamidov karboxylo-vých kyselin s rožne substituovanou omega--amínoskupinou, ktoré sa používajú najmavo formě beta-amínov alebo amóniumchlo-ridov. Deriváty terciárnych amidov (s vý-nimkou bis [hydroxyetyl] zlúčenín) sa použí-vajú len vo velmi obmedzenej miere.

Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezua ktoré obsahujú vo svojej molekule terciár-nu amidovú skupinu a na amóniový dusíknaviazaný alkylový reťazec dlžky 2 až 14atómov uhlíka neboli doteraz známe. Zistilisa u nich doteraz neznáme účinky na mik-roorganizmy, pričom najúčinnejšie z nichmajú vyšší účinok ako bežne používané dez-inficlenciá typu organických amóniovýchsolí — Ajatín a Septonex. Taktiež sa zistiliu všetkých týchto zlúčenín neznáme povr-chovo aktivně vlastnosti. V porovnaní sozlúčeninami podobného typu obsahujúcimivo svojej molekule sekundárnu amidovúskupinu sú tieto zlúčeniny výhodnéjšie ajz hladiska, že u nich, vzhladom na přítom-nost terciárnej amidovej skupiny, je vylúče-ná možnost tvorby N-nitrózamínov (ziste-ných u sekundárných amidov), zlúčenín svelmi výrazným kancerogénnym účinkom.

Spósob přípravy zlúčenín podlá vynálezuspočívá v reakcii N,N‘,N‘-trimetylamíno-etylamidu kyseliny dodekánovej s přísluš-ným 1-brómalkánom v metylkyanide priteplote varu rozpúšťadla. Spósob podlá vy-nálezu má v porovnaní s inými metodamipřípravy organických amóniových solí (na-příklad za použitia vody, metanolu, etanoluako reakčného média) tú výhodu, že sa za- bráni vzniku vedlajších produktov (vznika-júcich například hydrolytickými alebo- pre-esterifikačnými reakciami) a vznikájú fi;nálne zlúčeniny vo vysokých výťažkoch avysokej čistoty. Příklady ilustrujú metodu přípravy vybra-ných zlúčenín podlá vynálezu. Okrem vý-tažku, teploty topenia, RF-hodnoty (zistenéna silikagély v sústave aceton : 1 M HC1 1: : 1, deťekcia Dragendorf ovým činidlom v Mu-nierovej modifikácii), IC-spektrálnych cha-rakteristik (namerané v nujolovej suspenzii,v cm-1), je uvedená aj ich kritická koncen-trácia tvorby miciel Ck (v mol. dm'3), ma-ximálně zníženie povrchového napátia priCk (yck, v fflN.m'1), ako aj, antimikróbnaaktivita voči Staphylococcus aureus, Esche-richia coli a Candida albicans vyjádřenáako minimálna inhibičná koncetrácia MICv ,«g. cm'3. Příklad 1 V 30 cm3 metylkyanidu sa rozpustí 0,1mólu N,N‘,N‘-trimetylamínoetylamidu kyse-liny dodekánovej, přidá sa 0,11 mólu 1-bróm-etánu a zahrieva sa pri teplote varu roz-púšťadla. Po odpaření rozpúšťadla kryštali-zuje do konštantnej teploty topenia. Získása N- [ 2- (dodekanoylmetylamíno) etyl ] etyl-dimetylamóniumbromid vo výťažku 99 °/o; t. t. 74 až 75 °C;

Rf = 0,52; IČ: v Ne» 2 725,υ c = o 1 640, Ó (CHsN.CJrocking 1187, 1 019,p ch2 716;

Ck = 9,1 . ΙΟ'3;yck = 43,2; MIC: 50, 200, 80. P r í k 1 a d 2

Pracovný postup je ten istý ako v příkla-de 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa na-miesto 1-brómetánu použil 1-brómoktán.Vznikol N- [ 2- (dodekanoylmetylamíno) -etyljoktyldimetylamóniumbromid vo výťaž-ku 85 °/o; t. t. 76 až 78 °C; RF = 0,70; IČ: V NCH3 2 728,v c = o 1 640,

Claims (2)

1. 2403895 δ (CHsN.CJrocking 1 199, 1 019,ρ ch2 723; Ck = l,3.10-3; /ck = 33,9; MIC: 1, 30, 6. P r í k 1 a d 3 Pracovný postup je zhodný s postupomuvedenom v příklade 1 s tým rozdielom, žedo reakcie sa namiesto 1-brómetánu použilako alkylačné činidlo 1-brómtetradekán.Vznikol N-[2-(dodekanoylmetylamíno)-eťyl ] tetradecyldimetylamóniumbromid vovýtažku 92 °/o; PREDMEŤ 1. N- [ dodekanoylmetyamíno) etyl ] -alkyldimetylamóniumbromidy všeobecnéhovzorca O CH3 II I C11H23—C—N—CH2—CH2—N+—R Br~ CH3 CHj kde R znamená alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 2 až 14.
2. 2. Sposob přípravy zlúčenín všeobecnéhovzorca ako v bode 1, vyznačený tým, že sanechá zreagovať N,N‘,N‘-trimetylamínoetyl-amid kyseliny dodekánovej vzorca B t. t. 88 až 90 °C; - Rf = 0,63; IČ: NCH3 2 727,c-o 1 634, S (CH3N,Cjrocking 1193, 1 016,p ch2 721; Ck = 1,3. ΙΟ"4;yck = 27,5; MIC: 500, > 1 000, 80. VYNÁLEZU O CnHa3—C—N—CH2—CHz—N(CH3)2 CH3 1-brómalkánom všeobecného vzorca R—Br kde R má ten istý význam ako v bode 1, vmetylkyanidu pri teplote rozpúšfadla.