CS237747B1 - N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy - Google Patents
N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS237747B1 CS237747B1 CS249184A CS249184A CS237747B1 CS 237747 B1 CS237747 B1 CS 237747B1 CS 249184 A CS249184 A CS 249184A CS 249184 A CS249184 A CS 249184A CS 237747 B1 CS237747 B1 CS 237747B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ethyl
- preparation
- reaction
- alkyl chain
- alkanoylamido
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 title claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 1-bromododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCBr PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 abstract description 5
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 abstract description 4
- -1 decanoyl diethyl ethyl bromide Chemical compound 0.000 abstract description 2
- SIDOOGSFHDZDQO-UHFFFAOYSA-N 1-bromododec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCC=CBr SIDOOGSFHDZDQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 150000003867 organic ammonium compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- IWNNBBVLEFUBNE-UHFFFAOYSA-N bromonium Chemical compound [BrH2+] IWNNBBVLEFUBNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- AEDIXYWIVPYNBI-UHFFFAOYSA-N heptanamide Chemical compound CCCCCCC(N)=O AEDIXYWIVPYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- YPMKNSLRANPEPF-UHFFFAOYSA-N n-[2-(dimethylamino)ethyl]decanamide Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)NCCN(C)C YPMKNSLRANPEPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCMIHHNXXZIFRT-UHFFFAOYSA-N n-[2-(dimethylamino)ethyl]hexanamide Chemical compound CCCCCC(=O)NCCN(C)C UCMIHHNXXZIFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález sa týká N-/(2-alkanoylamido)-
etyl/-doáecyldieetylemoniuBbroniiaov všeobecného
vzorca _
CH, )l 3
R-C0-NH-(CH2)2- V-C12H25
CH3
Brc
kde R znpčí alkylový reťazec s počtom atómov
uhlíka 2 až 12 a spOsobu ich přípravy,
ktorý spočívá v reakcii (2-dimetylaminoetylJalkanoylamldu
s 1-bromdodekénom v polárnom
prostředí při různých teplotách a
počas různej reakčnej doby. ,
Takto připravované organické amoniové
soli vykazuju antimikrobálne ako aj povrchovo
aktivně vlastnosti.
Description
237747 2
Vynález sa týká N-/(2-alkanoylamido)ityÍ/-dodecyldimetylemóniumbromidov vSeobecného CH, R-CO-KH- (CH2) 2-®K-C, 2H25 Βιθ (I) CH, kde R značí alkylový retezec s počtom atómov uhlíka 2 až 12 a spflsobu leh přípravy. Ob-dobné zlúčeniny podobného Struktúrneho vzorea sú například: s-coo-(ch2)2-n(ch3)2c12k25 Bj£, CH3-COO-(CH2)2-N(CH3)2R Βι*=ζ ©
CgH^-COO-tCHj^-NÍCHj^C^H^ Bi».
Je známe, že organické amóniové soli, ktoré obsáhujú vo svojej molekule najmenejjeden dlhý alkylový retazec predstavujú skupinu zlúčenín s výraznými biologickými účin-kami a s dezinfekčnými vlastnosťaml. Preto naSli použitie v mnohých odvetviach priemysluako napr.: potravinářsky, papierenský, textilný, využívají! sa ako inhibitory korózie,pomocné látky v stavebníctve, farmáoii, kozmetlke atá.
Používají! sa aj v organickej syntéze^ napr. pri přípravě nenasýtených zlúčenín, akomedzifázové katalyzátory a pod. Ich antibakteriálne účinky sa využívajú na dezinfekciutak v nemocniciach, ako aj v Školách, komunálnych zariadeniach, potravinářských vel’ko-obchodoch atá.
Organické amóniové soli sa pripravujú rflznymi spflsobmi, z nich najčastejSie reakciouhalogénderivátov rflznej Struktúry s prísluSnými terciárnymi amínmi za rozličných reakčnýchpodmienok. Vznikajú obvykle produkty variabilněj čistoty a v kolísavom výtažku.
Spflsob podl'a vynálezu má tu výhodu, že sa reakcia može uskutočnit v metanole alebometylkyanide za rflznych podmienok teploty a reakčného času, pričom sa získajú produktyvysokej čistoty a vo vysokých výťažkoch. V príkladoch je uvedený spflsob přípravy podl’a vynálezu ako aj vybrané zlúčeniny,ktoré sú predmetom vynálezu, súčasne sa charakterizujú vybrané zlúčeniny a uvádza sa ichIČ spektrálná charakteristika (naměřené v nujolovej suspenzii, v cm-^), okrem výtažkua teploty topenia, ako aj antiaikrobna aktivita zistená dilučným testom priamo v kultivač-nom médiu. Účinnost je uvedená ako minlmálna inhibičná koncentrácia (MIC) v pg/ml naStaphylococcus aureus, Escherichia coli, Candida albicans.
Antimikróbna aktivita zlúčenín, ktoré sú predmetom vynálezu, je vlastnost nová,doteraz z týchto zlúčenín neznáma. Příklady ilustruji!, ale neobmedzujú rozsah použitej metody
Claims (2)
- 3 237747 Příklad , K 0,025 mol (2-dimetylamínoetyl)hexanoylamidu rozpuštěného v 5 ml suchého metyl-kyanidu za laboratómej teploty sa přidá 0,025 mol 1-bromdodekánu. ReakSná zmes sa zahrieva16 hodin pri teplete 100 °C. Po ochladení a oddestilovaní rozpúšťadla sa surový produkt,ktorým je N-/(2-hexanoylamido)etyl/-dodecyldimetylamóniumbromid prekryš táli zuje do kon-Stantnej teploty topenia zo suchého acetonu. Produkt má t. t. 84 až 85 °C; elementárnaanalýza % (vypoSítané/zistené): C 60,61/60,20; H 10,81/10,87; M 6,43/6,21; výťažok 92 %teorie; IČ 3 237, 3 197, -)c=0 1 668 (Amid I), 1 531 (Amid II), ^CN 1 274 (Amid III); MIC 5, 30, 8. Příklad 2 Praoovný postup je ten istý ako v příklade 1, s tým rozdielom, že do reakcie sapoužil (2-dimetylamlnoetyl)oktanoylamid, rozpdšťadlom bol metylkyanid, reakSný Sas bol20 hodin, raakSná teplota 85 °C. Produkt N-/(2-oktanoylamido)etyl/-dodecyldimetylamónium-bromid mal t. t, 88 až 90 °C; elementárna analýze % (vypoSítané/zistené): C 62,13/62,13; H 11,08/11,23; N 6,04/6,02; výťažok 88 % teorie; ΐδ 3 237, 3 197, ^c=0 (Amid I) 1 662, y-c(JH (Amid II) 1 531, ^CN (Amid III) 1 274; MIC 4, 30, 3. Příklad 3 Pracovný postup je zhodný s postupom příkladu 1, do reakcie sa použil (2-dimetyl-aminoetyDdekanoylamid, rozpúšťadlom bol metanol, reakSná teplota 75 °C, reakSný Sas18 hodin. Produkt N-/(2-dekanoylamido)etyl/-dodecyldimetylamóniumbromid mal t. t. 93 až94 °C, elementárna analýza % (vypoSitané/zistená): C 63,47/63,42; H 11,27/11,09; N 5,69/5,55; výťažok 80 % teorie; ΐδ 2 237, 3 197, c=0 (Amid I) 1 662, (Amid II) 1 531, CN (Amid III) 1 274; MIC 10, 200, 5. VSetky takto připravené zlúSeniny boli biele, mierne hygroskopické, rozpustnév polárných, nerozpustné v nepolárných rozpúSťadlách. Okrem elementárnej analýzy boliidentifikované aj spektrálné. PREDMET VYNÁLEZU 1. N-/(2-alkanoylamido)etyl/-dodecyldimetylamóniumbromidy všeobecného vzorca I,CH, ©! R-CO-NH-(CH2)2- N-C,2H25CH, Br (I) kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 2 až 12.
- 2. SpSsob přípravy N-/(2-alkynoylamido)etyl/-dodecyldimetylamóniumbromidov všeobecnéhovzorca I, podlá bodu 1, vyznaSujúci sa tým, že sa nechá reagovat (2-dimetylanrínoetyl)-alkanoylamid všeobecného vzorca R-CO-NH-(CH2)2-N(CH3)2 (II) kde R značí alkylový retazec s počtom atómov uhlíka 2 až 12, s 1-brómdodekánom v prostředísuchého metylkyanidu alebo metanolu pri teplote 75 až 100 °C, po dobu 16 až 20 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS249184A CS237747B1 (cs) | 1984-04-02 | 1984-04-02 | N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS249184A CS237747B1 (cs) | 1984-04-02 | 1984-04-02 | N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS237747B1 true CS237747B1 (cs) | 1985-10-16 |
Family
ID=5362197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS249184A CS237747B1 (cs) | 1984-04-02 | 1984-04-02 | N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS237747B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7585989B2 (en) * | 2003-10-06 | 2009-09-08 | Lion Akzo Co., Ltd. | Production process for carboxylic amide and derivatives thereof |
-
1984
- 1984-04-02 CS CS249184A patent/CS237747B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7585989B2 (en) * | 2003-10-06 | 2009-09-08 | Lion Akzo Co., Ltd. | Production process for carboxylic amide and derivatives thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IE913645A1 (en) | Aqueous composition | |
| US5073570A (en) | Mono-iodopropargyl esters of dicarboxylic anhydrides and their use as antimicrobial agents | |
| CA1111046A (en) | Imidazoline derivatives and their salts | |
| PL188823B1 (pl) | Sól pirymetanilu i zawierająca ją kompozycja grzybobójcza | |
| US3896160A (en) | Amidinocarbamates | |
| CS237747B1 (cs) | N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy | |
| US2748139A (en) | Aromatic carboxylic acid salts of tetra alkyl ethylene diamines | |
| GB876526A (en) | Process for the production of new aminobenzoic acid derivatives and their use in pest control | |
| US4087528A (en) | 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines | |
| US3329668A (en) | Chlorothiocarbanilide complexes | |
| US3721679A (en) | 1,3-disubstituted-2-trichloromethyl-5-imino-4-imidazolidinones | |
| CS276206B6 (en) | N-/2(10-undecenoyl)ethyl/-n,n,n-alkyldimethylammonium bromides and process for preparing thereof | |
| US4320142A (en) | N-[(phenyl(oxy or amino))thioacetyl]-1,2-diamine anthropodicides | |
| CS277139B6 (en) | N-|2-(undecenoylamino)ethyl¨-n,n,n-alkyl dimethylammonium bromides and process for preparing thereof | |
| US3135793A (en) | Hydroxyalkylenediminotetracetamides | |
| US2978480A (en) | Bis-(alkyl sulfonyl and sulfoxyl) aliphatic acid derivatives | |
| CS233421B1 (cs) | N7(2-alkanoyloxy)atyl/*dodecyldimatylamóniumbromidy a spósob ich přípravy | |
| US4965395A (en) | P-oxybenzoic acid compounds | |
| US4136189A (en) | 2-(5-nitro-furfurylidene)-amino-benzimidoles and fungicidal compositions containing the same | |
| CS226934B1 (cs) | N-[2-(p-terc.butylbenzoyloxy)etyl)-N,N-dimetylaIkylain6niumbromidy a sposob ich přípravy | |
| CS230340B1 (en) | N,n-bis/alkyldimethyl/p-3-aza-3-dodecyl-1,5-pentadiammonium bromides and method of preparing same | |
| Mobinikhaledi et al. | Synthesis and antibacterial activity of some N-(3-hydroxy-2-pyridyl) benzamides | |
| US4260624A (en) | Fungicidal 2-substituted-3-oxa-3a lambda4,4-dithia-6-chloro-1,5-diazapentalene | |
| CS226933B1 (cs) | N-(2-benzoyloxyetyI)-N,N-dimetylalkylam6niumbromidy a sposob leh přípravy | |
| US4380466A (en) | Hexahydroisoindole derivatives, and their production and use |