CS237747B1

CS237747B1 - N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy

Info

Publication number: CS237747B1
Application number: CS249184A
Authority: CS
Inventors: Imrich Csiba; Ivan Lacko; Dusan Mlynarcik; Maria Jadronova; Jana Karaskova
Original assignee: Imrich Csiba; Ivan Lacko; Dusan Mlynarcik; Maria Jadronova; Jana Karaskova
Priority date: 1984-04-02
Filing date: 1984-04-02
Publication date: 1985-10-16

Abstract

Vynález sa týká N-/(2-alkanoylamido)- etyl/-doáecyldieetylemoniuBbroniiaov všeobecného vzorca _ CH, )l 3 R-C0-NH-(CH2)2- V-C12H25 CH3 Brc kde R znpčí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 2 až 12 a spOsobu ich přípravy, ktorý spočívá v reakcii (2-dimetylaminoetylJalkanoylamldu s 1-bromdodekénom v polárnom prostředí při různých teplotách a počas různej reakčnej doby. , Takto připravované organické amoniové soli vykazuju antimikrobálne ako aj povrchovo aktivně vlastnosti.

Description

237747 2

Vynález sa týká N-/(2-alkanoylamido)ityÍ/-dodecyldimetylemóniumbromidov vSeobecného CH, R-CO-KH- (CH2) 2-®K-C, 2H25 Βιθ (I) CH, kde R značí alkylový retezec s počtom atómov uhlíka 2 až 12 a spflsobu leh přípravy. Ob-dobné zlúčeniny podobného Struktúrneho vzorea sú například: s-coo-(ch2)2-n(ch3)2c12k25 Bj£, CH3-COO-(CH2)2-N(CH3)2R Βι*=ζ ©

CgH^-COO-tCHj^-NÍCHj^C^H^ Bi».

Je známe, že organické amóniové soli, ktoré obsáhujú vo svojej molekule najmenejjeden dlhý alkylový retazec predstavujú skupinu zlúčenín s výraznými biologickými účin-kami a s dezinfekčnými vlastnosťaml. Preto naSli použitie v mnohých odvetviach priemysluako napr.: potravinářsky, papierenský, textilný, využívají! sa ako inhibitory korózie,pomocné látky v stavebníctve, farmáoii, kozmetlke atá.

Používají! sa aj v organickej syntéze^ napr. pri přípravě nenasýtených zlúčenín, akomedzifázové katalyzátory a pod. Ich antibakteriálne účinky sa využívajú na dezinfekciutak v nemocniciach, ako aj v Školách, komunálnych zariadeniach, potravinářských vel’ko-obchodoch atá.

Organické amóniové soli sa pripravujú rflznymi spflsobmi, z nich najčastejSie reakciouhalogénderivátov rflznej Struktúry s prísluSnými terciárnymi amínmi za rozličných reakčnýchpodmienok. Vznikajú obvykle produkty variabilněj čistoty a v kolísavom výtažku.

Spflsob podl'a vynálezu má tu výhodu, že sa reakcia može uskutočnit v metanole alebometylkyanide za rflznych podmienok teploty a reakčného času, pričom sa získajú produktyvysokej čistoty a vo vysokých výťažkoch. V príkladoch je uvedený spflsob přípravy podl’a vynálezu ako aj vybrané zlúčeniny,ktoré sú predmetom vynálezu, súčasne sa charakterizujú vybrané zlúčeniny a uvádza sa ichIČ spektrálná charakteristika (naměřené v nujolovej suspenzii, v cm-^), okrem výtažkua teploty topenia, ako aj antiaikrobna aktivita zistená dilučným testom priamo v kultivač-nom médiu. Účinnost je uvedená ako minlmálna inhibičná koncentrácia (MIC) v pg/ml naStaphylococcus aureus, Escherichia coli, Candida albicans.

Antimikróbna aktivita zlúčenín, ktoré sú predmetom vynálezu, je vlastnost nová,doteraz z týchto zlúčenín neznáma. Příklady ilustruji!, ale neobmedzujú rozsah použitej metody

Claims

3 237747 Příklad , K 0,025 mol (2-dimetylamínoetyl)hexanoylamidu rozpuštěného v 5 ml suchého metyl-kyanidu za laboratómej teploty sa přidá 0,025 mol 1-bromdodekánu. ReakSná zmes sa zahrieva16 hodin pri teplete 100 °C. Po ochladení a oddestilovaní rozpúšťadla sa surový produkt,ktorým je N-/(2-hexanoylamido)etyl/-dodecyldimetylamóniumbromid prekryš táli zuje do kon-Stantnej teploty topenia zo suchého acetonu. Produkt má t. t. 84 až 85 °C; elementárnaanalýza % (vypoSítané/zistené): C 60,61/60,20; H 10,81/10,87; M 6,43/6,21; výťažok 92 %teorie; IČ 3 237, 3 197, -)c=0 1 668 (Amid I), 1 531 (Amid II), ^CN 1 274 (Amid III); MIC 5, 30, 8. Příklad 2 Praoovný postup je ten istý ako v příklade 1, s tým rozdielom, že do reakcie sapoužil (2-dimetylamlnoetyl)oktanoylamid, rozpdšťadlom bol metylkyanid, reakSný Sas bol20 hodin, raakSná teplota 85 °C. Produkt N-/(2-oktanoylamido)etyl/-dodecyldimetylamónium-bromid mal t. t, 88 až 90 °C; elementárna analýze % (vypoSítané/zistené): C 62,13/62,13; H 11,08/11,23; N 6,04/6,02; výťažok 88 % teorie; ΐδ 3 237, 3 197, ^c=0 (Amid I) 1 662, y-c(JH (Amid II) 1 531, ^CN (Amid III) 1 274; MIC 4, 30, 3. Příklad 3 Pracovný postup je zhodný s postupom příkladu 1, do reakcie sa použil (2-dimetyl-aminoetyDdekanoylamid, rozpúšťadlom bol metanol, reakSná teplota 75 °C, reakSný Sas18 hodin. Produkt N-/(2-dekanoylamido)etyl/-dodecyldimetylamóniumbromid mal t. t. 93 až94 °C, elementárna analýza % (vypoSitané/zistená): C 63,47/63,42; H 11,27/11,09; N 5,69/5,55; výťažok 80 % teorie; ΐδ 2 237, 3 197, c=0 (Amid I) 1 662, (Amid II) 1 531, CN (Amid III) 1 274; MIC 10, 200, 5. VSetky takto připravené zlúSeniny boli biele, mierne hygroskopické, rozpustnév polárných, nerozpustné v nepolárných rozpúSťadlách. Okrem elementárnej analýzy boliidentifikované aj spektrálné. PREDMET VYNÁLEZU 1. N-/(2-alkanoylamido)etyl/-dodecyldimetylamóniumbromidy všeobecného vzorca I,CH, ©! R-CO-NH-(CH2)2- N-C,2H25CH, Br (I) kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 2 až 12.
2. SpSsob přípravy N-/(2-alkynoylamido)etyl/-dodecyldimetylamóniumbromidov všeobecnéhovzorca I, podlá bodu 1, vyznaSujúci sa tým, že sa nechá reagovat (2-dimetylanrínoetyl)-alkanoylamid všeobecného vzorca R-CO-NH-(CH2)2-N(CH3)2 (II) kde R značí alkylový retazec s počtom atómov uhlíka 2 až 12, s 1-brómdodekánom v prostředísuchého metylkyanidu alebo metanolu pri teplote 75 až 100 °C, po dobu 16 až 20 hodin.