CS230340B1

CS230340B1 - N,N“-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiam6niumdibromidy a sposob ich pripravy

Info

Publication number: CS230340B1
Application number: CS2183A
Authority: CS
Inventors: Ferdinand Devinsky; Fabiola Bitterepova; Ivan Lacko
Original assignee: Ferdinand Devinsky; Fabiola Bitterepova; Ivan Lacko
Priority date: 1983-01-03
Filing date: 1983-01-03
Publication date: 1984-08-13

Description

(54) N,N“-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiam6niumdibromidy a sposob ich pripravy

2

Vynález sa týká N,N“-bís(alkyldimetyI)-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiamóniumdibromidov všeobecného vzorca

CHs

R—N©—(CH2)2—N-(CH2)2—

CH3 (CH2)llCH3

CH3

I —©N—R 2 Br©

CH3 kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 3 až 12 a sposobu leh pripravy, ktorý spočívá na reakcii bis(2-dimetylaminoetyljdodecylamínu s 1-brómalkánom v prostředí metylkyanidu, etanolu alebo metanolu pri teplote varu rozpúšťadla počas 2 hodin.

Finálně zlúčeniny vykazujú účinok voči grampozitívnym, gramnegatívnym baktériam a 'kvasinkám a preto sú použitelné na dezinfekciu ako antimikróbne účinné zlúčeniny. Okrem toho vykazujú povrebovoaktívne vlastnosti.

Vynález sa týká N,N“-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentáindiamóniumdibromidov všeobecného vzorca

CH3

R—N©—(CH2)2—N—(CH2)2—

CIL C12H25

CH3 — ©N—R 2 Br©

CH3 kde R značí alkylový retazec s počtom atómov uhlíka 3 až 12 a sposobu ich přípravy.

Je známe, že niektoré organické mono aj bisamóniové soli odvodené tak od alifatických ako i aromatických a heterocyklických amínov našli široké použitie tak v priemysle ako i v medicíně. U zlúčenín, ktoré obsahujú v molekule najmenej jeden dlhý alkylový retazec sa využívajú aj ich výhodné povrchovoaktívne vlastnosti. Popři tom mnohé z organických amóniových solí vykazujú aj biologické účinky. Tak napr. Ajatín (benzyldimetyldodecylamóniumbromid) alebo Septonex (2-) etoxykarbonyl (pentadecyl) trimetylamónlumbromid sú jedny z najrozšírenejších dezinficiencií. Zlúčeniny zo skupiny bisamóniových solí ako sú napr. hexametónium (N,N‘-histrimety'l-l,6-hexándiamóniumdibromid) alebo dekametónium (N,N‘-bistrimetyl-l,10-dekándiamóniumdibromid) patria medzi zlúčeniny s ganglioplegickým, resp. kurareformným účinkom. Podobné azametónium (3-aza-N,“-bis(etyldimetylj-3-metyl-l,5pentándiamóniumdibrcmid resp. dichlorid je jedným z vysokoúčinných ganglioplegík.

Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu, sú látky doteraz v chemickej literatúre neopísané a zistill sa u nich doteraz neznáme účinky na mikroorganizmy. U najúčinnejších z nich je ich antimikróbna aktivita vyššia ako je účinnost Ajatinu a zrovnatefná so Septonexom.

Zlúčeniny tohoto typu sa dajú připravovat roznymi sposobmi, najčastejšie sa využívá reakcia halogénderivátov uhlOvodíkov s příslušnými terciárnymi amínmi za rozny-ch reakčných podmienok a v různých rozpúšťadlách. Viznikajú produkty variabilně] čistoty v kolísavom výtažku.

Sposob přípravy podfa vynálezu spočívá v reakcii bis (2-dimetylaminoetyl j-dodecylamínu s 1-brómalkánom obsahujúcom v reťazci 1 až 14 atómov uhlíka v prostředí metylkyanidu, etanolu alebo metanolu pri teplote varu rozpúštadlá počas 2 hodin, pričom vznikajú produkty vo vysokom výtažku vysokej čistoty.

V příkladech, ktoré ilustruji! ale neobmedzujú metodu přípravy je uvedený sposob podlá vynálezu a sú charakterizované vybrané zlúčeniny. Je uvedená aj antimikróbna aktivita vyjádřená ako minimálna inhibičná koncentrácia (MIC] v ,wg/cm³ na mikroorganizmy Staphylococcus aureus, Escherichia coli a Camdida albicans.

Příklad 1

V 30 ml metylkyanidu sa rozpustí 0,1 mol bis (2-dimetylaminoetyl) dodecylamínu a 0,2 mol 1-brórnpropánu a zahrieva sa pod spatným tokom 2 hodiny. Potom sa rczpúšťadlo oddestiluje a produkt, ktorým je N,N“-bis(dimetylpropyl)-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiamóniumdibromid sa prekryštalizuje do konštantnej teploty topenia z acetonu. T. t. 123 až 125°C; výťažok 90 % teorie; R_f (sústava aceton : 1 M HC1 : 1, Silufol, detekcia Dragendorfovým činidlom v Munierovej modifikácii) = 0,61; MIC: 5,30,20.

Příklad 2

Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa použil 1-brómpentán a reakčným prostředím bol etanol. Produktom je N, N“-bis(dimetylpentyl) -3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiamóniumdibromid s t. t. 128 až 130 °C; výťažok 75 % teorie; R_f = 0,61;MIC 8,30,6.

Příklad 3

Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa použil 1-brómnonán a reakčným prostředím bol metanol. Produktom je N,N“-bis(dimetylnonyl-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiamóniumdibromid s t. t. 134 až 136 °C; výťažok 84 % teorie; R_f = 0,63; MIC: 6,20,20. Příklad 4

Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa použil 1-brómdodekán a reakčným prostředím bol etanol. Produktom je N, N“-bis(dodecyldlmetyl) -3-aza-l,5-pentándiamóniumdibromid s t. t. 138 až 140 °C; výťažok 94 % teorie; R_f = 0,44; MIC: 50,100,30.

Claims

PREDMET VYNALEZU

1. N,N“-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiamóniumdibromidy všeobecného vzorca

CH3

I

CHs

CH₃

I — ©N—R

CH3

2. Sposob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca ako v bode 1 vyznačený tým, že sa nechá zreagovať bis(2-dimetylamínoetyljdodecylamín vzorca

CHs CH3

N—(CH₂)2-N-(CH2)2-N

CH3 (CH2J11CH3 CH3 s 1-brómalkánom obsahujúcim v reťazci 1 až 14 atómov uhlíka v prostředí metylkyanidu, etanolu alebo metanolu pri teplote varu rozpúšťadiel počas 2 hodin.