CS245094B1 - N,N-bis(alkyldimetyl)-2-dodekanoyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy - Google Patents
N,N-bis(alkyldimetyl)-2-dodekanoyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS245094B1 CS245094B1 CS852768A CS276885A CS245094B1 CS 245094 B1 CS245094 B1 CS 245094B1 CS 852768 A CS852768 A CS 852768A CS 276885 A CS276885 A CS 276885A CS 245094 B1 CS245094 B1 CS 245094B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- bis
- preparation
- dodecanoyloxy
- alkyldimethyl
- compounds
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- -1 dodecanoic acid 1,3-bis (dimethylamino) -2-propyl ester Chemical compound 0.000 claims description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical class CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- HNTGIJLWHDPAFN-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCBr HNTGIJLWHDPAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N methyl undecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
245094 3 > * --- 't « - -
Vynález sa týká N,N‘-bis(alkyldimetyl)--2-dodekonayloxy-l,3-propyndiamónium-dibromidov všeobecného vzorca
CilH23COOGH['CHaN©(CH3)2R]2 2 Br© kde R znamená lineárny alkylový reťazecs počtom atómov uhlíka 1 až 16 a sposobupřípravy týchto zlúčenín.
Boj proti nežiadúcim mikroorganizmomje neustále pretrvávajúcim aktuálnym pro-blémem nielen zdravotnictva, ale zasahujú-cim do rozličných oblastí priemyslu (farma-ceutický, kozmetika, potravinářsky, polno-hospodárstvo) a významnou mierou ovplyv-ňujúci aj hospodárstvo. Preto sa hladajú no-vé zlúčeniny, kterých antimikróbna aktivi-ta by bola vysoká, ale vedfajšie nežiadúcebiologické účinky by boli v maximálnej mie-re potlačené.
Je známe, že organické amóniové soli ob-ahujúce vo svojej molekule najmenej jedenalkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8a viac vykazujú výrazný antimikróbný úči-nek, á preto našli široké použitie v dezin-fekčnej praxi. Ukázalo sa výhodné spojenieich detergenčných vlastností s vysokou bio-logickou aktivitou, a preto je možné použiťtieto zlúčeniny ako dezinfekčně tenzidy.
Nevýhodou klasických používaných dezin-fekčných zlúčenín z radu organických amó-niových solí je ich poměrně vysoká odolnostvoči vonkajším vplyvom, pretože okrem dl-hého uhlovodíkového reťazca neobsahujúvo vačšine prípadov biodegradabilné sku-piny. Túto nevýhodu odstraňujú zlúčeniny, kto-ré vo svojej molekule obsahujú skupiny blíz-ké živým systémem (například amidovú, es-terovú, hydroxylovú a pod.). Do takejte sku-piny patria aj zlúčeniny, ktoré sú predme-tom vynálezu. Ako jednu zo štrukturálnychsúčastí obsahujú esterovú skupinu, ktorápoměrně 1'ahko podlieha hydrolytickým re-akciám, predovšetkým vtedy, ak sú tieto ka-talyzované enzýmami. Výsledné produktyprimárného rozkladu — kyselina dodekáno-vá a příslušné substituovaný izopropylalko-hol výrazné menej zaťažujú životné prostre-die ako povodná amóniová sol'.
Sposob přípravy zlúčenín, ktoré sú pred-metom vynálezu, je založený na SN2 reakcii1-brómalkánu s l,3-bis(dimetylamino)-2--propylesterom kyseliny dodekánovej v pro-středí metylkyanidu pri teplote 20 °C až 80°Celcia. Tento sposob přípravy má tu výho-du v porovnaní s inými metodami přípravy(například za použitia vody, alkoholov akorozpúšťadiel), že sa zabráni vzniku vedlej-ších produktov, například preesterifikačný-mi reakciami. Ďalšou výhodou postupu po-dlá vynálezu je, že po ochladem reakčnejzmesi sa ihned' získajú produkty vysokejčistoty v poměrně dobrých výťažkoch. Tak-to připravené zlúčeniny sú doetatočne čistépre ďalšie použitie, dajú sa však čistiť ďal-šou kryštalizáciou. 4 « *·· Příklady ilustruji! ale neobmedzuijú meto-du přípravy zlúčenín podlá vynálezu. Okremvýtažku, teploty topenia, Rf-hodnót (silika-gél, sústava aceton : 1 M HC1 1 : 1, detekciaDragendorfovým činidlom v Munierovej mo-difikácii), IČ-spektrálnych charakteristik(namerané v nujolovej suspenzii, v cm'1),je uvedená aj ich kritická koncentrácia tvor-by miciel Ck (v mol. dm-3), maximálně zní-ženie povrchového napátia pri Ck (ycki vmN.nr1) ako aj doteraz neznáma antimik-róbna aktivita voči Staphylococcus aureus,Escherichia coli a Candida albicans vyjádře-ná ako minimálna inhibičná koncentráciaMIC v ,ug . cm-3. Příklad 1 V 30 cm3 metylkyanidu sa rozpustí 0,05molu l,3-bis(dimetylamípo)-2-propylesterukyseliny dodekánovej, přidá sa 0,11 molu1-brómetánu a nechá sa reagovat pri teplote20 QC 24 hodin. Potom sa 4 hodiny zahrievapri teplote varu rozpúšťadla. Po ochladenísa vykrystalizovaný produkt odfiltruje, pre-myje suchým éterom a kryštalizuje do kon-štantnej teploty topenia (aj bez ďalšej kryš-talizácie je produkt dostatečné čistý preďalšie použitie). Získá sa N,N‘-bis(etyldime-tyl)-2-dodekonayloxy-l,3-propándiamónium-dibromid vo výtažku 66 %; t. t. 222 až 223 °C; Rř = 0,54; IČ: vc=0 1741,
Vc-o-c 1148,p 717; GH2
Ck = 1,4.10-2; 7 = 46,0; MIC: 200, 2 000, 400. Příklad 2
Pracovný postup je ten istý ako v príkla-dede 1 s týni rozdielom, že namísto 1-bróm-etánu sa do reakcie použil 1-brómoktán areakcia prebiehala ihned od zaČiatku priteplote varu rozpúšťadla počas 36 hodin.Vznikol N,N‘-bis (oktyldimetyl )-2-dodekono-yloxy-l,3-propándiamóniumbibromid vo výtažku 66 %;t. t. 191 až 192 °C; R( = 0,69; IČ: vc„o 1743,
Vc-o-c 1146,p 720; CH2 •Ck - 5,3. 10-b yc · 34,0; γ ©. k ; ' MIC: 2, 20, 2. Příklad 3
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 2 s tým rozdielom, že namiesto 1-brómoktá- nu sa do reakcie použil 1-brómhexadekán.
Claims (2)
- 245034 5 Vznikol N,N‘-bis(hexadecyldimetyl)-2-dode-kanoyloxy-l,3-propándiamóniumdibromid vo výtažku 82 lO/o;t. t. 179 až 181 °C; Rf = 0,13; IC: vc=o 1731, PKEDMET 1. N,N‘-bis(alkyldimetyl)-2-dodekanoyl-oxy-l,3-propándiamóniumdibromidy všeobec-ného vzorca Cil HžsCOOCH {CHzN© (CH3)2R ] 2 2 Br© kde R znamená lineárny alkylový reťazecs počtom atómov uhlíka 1 až 16.
- 2. Spůsob přípravy zlúčenín všeobecnéhovzorca ako v bode 1, vyznačený tým, že sa vc-o-c 1151,p 718; CHz Ck = l,2.10-5; Zc - 52,2;k MIC: 800, —, 6 000. VYNÁLEZU nechá zreagovať l,3-bis(dimetylamíno)-2-propylester kyseliny dodekánovej vzorca C11H23COOCH [CH2N (CH3 ] 2 ] 2s 1-brómalkánoih všeobecného^ vzorca R—Br kde R má ten istý význam ako v bode 1pri teplote 20 CC až 80 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS852768A CS245094B1 (cs) | 1985-04-15 | 1985-04-15 | N,N-bis(alkyldimetyl)-2-dodekanoyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS852768A CS245094B1 (cs) | 1985-04-15 | 1985-04-15 | N,N-bis(alkyldimetyl)-2-dodekanoyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS276885A1 CS276885A1 (en) | 1985-12-16 |
| CS245094B1 true CS245094B1 (cs) | 1986-08-14 |
Family
ID=5365706
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS852768A CS245094B1 (cs) | 1985-04-15 | 1985-04-15 | N,N-bis(alkyldimetyl)-2-dodekanoyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS245094B1 (cs) |
-
1985
- 1985-04-15 CS CS852768A patent/CS245094B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS276885A1 (en) | 1985-12-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4022834A (en) | Antibacterially active hexamethylene-bis-biguanides | |
| US4033756A (en) | Dichloroacetamide treated rice seeds | |
| JP3126183B2 (ja) | 抗微生物剤、並びに置換２−シクロヘキサン−２−イル−アミン誘導体およびその製造法 | |
| FI66850C (fi) | Saosom desinficeringsmedel och tandplackhaemmare anvaendbara bis-pyridiniumalkaner och bis-pyridiniumxylener | |
| EP0507317B1 (en) | Biguanide derivatives, manufacturing method thereof, and disinfectants containing the derivatives | |
| DE1518778B2 (de) | Quanidinoderivate von polyalkylenpolyaminen und verfahren zu deren herstellung | |
| CH420112A (de) | Verfahren zur Herstellung von Monobiguaniden | |
| US5073570A (en) | Mono-iodopropargyl esters of dicarboxylic anhydrides and their use as antimicrobial agents | |
| CA1072008A (en) | Mixtures having antimicrobial or pesticidal effect | |
| CS245094B1 (cs) | N,N-bis(alkyldimetyl)-2-dodekanoyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy | |
| JPH0613464B2 (ja) | 新規な両性化合物、該化合物の製法及び該化合物を有効成分とする消毒剤 | |
| JP2662343B2 (ja) | モノビグアナイド誘導体とこの誘導体を含有した消毒薬 | |
| JPS6396164A (ja) | サリチル酸アミド及びその製法と用途 | |
| US3078298A (en) | 3-alkyl (sulfonyl and sulfoxyl) acrylic acid esters and nitriles | |
| US4107313A (en) | α,α-Bis-[4-(R-amino)-1-pyridinium]xylenes and antibacterial and antifungal uses | |
| US2569409A (en) | Amide-linked bis-quaternary ammonium compounds | |
| FR2525221A1 (fr) | Derives du furanne et sels d'addition de ces derives, leurs procedes de preparation et leurs applications en therapeutique | |
| Limban et al. | Preparation of new thiourea derivatives with potential anti-parasitic and antimicrobial activity | |
| CS230340B1 (en) | N,n-bis/alkyldimethyl/p-3-aza-3-dodecyl-1,5-pentadiammonium bromides and method of preparing same | |
| EP0471683A4 (en) | Bis-(pyrrolidonyl alkylene) biguanides | |
| DE69610680T2 (de) | Geminale kationische oberflächenaktive mittel des typs n alpha n omega bis(n alpha-acyl-arginin) alpha, omega-diaminoalkyl-dichlorhydrate als antimikrobielle mittel | |
| KR810000932B1 (ko) | 비스-피리디늄 알칸의 제조방법 | |
| CS276206B6 (sk) | N-/2-(10-undecenoyloxy)etyl/-N,N,N-alkyldimetylamóniumbromidy a sposob ich přípravy | |
| FI68394B (fi) | Analogifoerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara bis-pyridiniumalkaner och bis-pyridiniumxylener | |
| JPH056539B2 (cs) |