CS245094B1 - N,N-bis(alkyldimetyl)-2-dodekanoyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy - Google Patents

Description

Vynález sa týká N,N‘-bis(alkyldimetylj-2-dodekonayloxy-l,3-propyndiamóniumdibromidov všeobecného vzorca

CilH23COOGH['CHaN©(CH3)2R]2 2 Br© kde R znamená lineárny alkylový reťazec s počtem atómov uhlíka 1 až 16 a sposobu přípravy týchto zlúčenín.

Boj proti nežiadúcim mikroorganizmem je neustále pretrvávajúcim aktuálnym problémom nielen zdravotnictva, ale zasahujúcim do rozličných oblastí priemyslu (farmaceutický, kozmetika, potravinářsky, ροϊηοhospodárstvo) a významnou mierou ovplyvňujúci aj hospodárstvo. Preto sa hfadajú nové zlúčeniny, ktorých antimikróbna aktivita by bola vysoká, ale vedfajšie nežiadúce biologické účinky by boli v maximálnej miere potlačené.

Je známe, že organické amóniové soli obahujúce vo svojej molekule najmenej jeden alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 a viac vykazujú výrazný antimikróbný účinek, á preto našli široké použitie v dezinfekčnej praxi. Ukázalo sa výhodné spojenie ich detergenčných vlastností s vysokou biologickou aktivitou, a preto je možné použit tieto zlúčeniny ako dezinfekčně tenzidy.

Nevýhodou klasických používaných dezinfekčných zlúčenín z radu organických amóniových solí je ich poměrně vysoká odolnost voči vonkajším vplyvom, pretože okrem dlhého uhlovodíkového reťazca neobsahuji! vo vačšine prípadov biodegradabilné skupiny.

Túto nevýhodu odstraňujú zlúčeniny, ktoré vo svojej molekule obsahujú skupiny blízké živým systémom (například amidovú, esterová, hydroxylovú a pod. J. Do takéjto skupiny patria aj zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu. Ako jednu zo štrukturálnych súčastí obsahujú esterovú skupinu, ktorá poměrně 1'ahko podlieha hydrolytickým reakciám, predovšetkým vtedy, ak sú tieto katalyzované enzýmami. Výsledné produkty primárného rozkladu — kyselina dodekánová a příslušné substituovaný izopropylalkohol výrazné menej zaťažujú životné prostredie ako povodná amóniová sol'.

Sposob přípravy zlúčenín, ktoré sú predmetom vynálezu, je založený na S_N2 reakcii 1-brómalkánu s l,3-bis(dimetylamino)-2-propylesterom kyseliny dodekánovej v prostředí metylkyanidu pri teplote 20 °C až 80° Celcia. Tento sposob přípravy má tu výhodu v porovnaní s inými metodami přípravy (například za použitia vody, alkoholov ako rozpúšťadiel), že sa zabráni vzniku vedlejších produktov, například preesterifikačnými reakciami. Ďalšou výhodou postupu podlá vynálezu je, že po ochladení reakčnej zmesi sa ihned' získajú produkty vysokej čistoty v poměrně dobrých výťažkoch. Takto připravené zlúčeniny sú doetatočne čisté pre ďalšie použitie, dajú sa však čistit ďalšou kryštalizáciou.

« *·· tfPříklady ilustruji! ale neobmedzuijú metodu přípravy zlúčenín podlá vynálezu. Okrem výtažku, teploty topenia, R_f-hodnót (silikagél, sústava aceton : 1 M HC1 1 : 1, detekcia Dragendorfovým člnidlom v Munierovej modifikácii), IČ-spektrálnych charakteristik (namerané v nujolovej suspenzii, v cm'¹), je uvedená aj ich kritická koncentrácia tvorby miciel Ck (v mol. dm^-3), maximálně zníženie povrchového napátia pri Ck (yc_k, v mN.nr¹) ako aj doteraz neznáma antimikróbna aktivita voči Staphylococcus aureus, Escherichia coli a Candida albicans vyjádřená ako minimálna inhibičná koncentrácia MIC v ,ug . cm^-3.

Příklad 1

V 30 cm³ metylkyanidu sa rozpustí 0,05 molu l,3-bis(dimetylamípo)-2-propylesteru kyseliny dodekánovej, přidá sa 0,11 molu 1-brómetánu a nechá sa reagovat pri teplote 20 ^QC 24 hodin. Potom sa 4 hodiny zahrieva pri teplote varu rozpúšťadla. Po ochladení sa vykrystalizovaný produkt odfiltruje, premyje suchým éterom a krystalizuje do konstantně j teploty topenia (aj bez ďalšej kryštalizácie je produkt dostatečné čistý pre ďalšie použitie). Získá sa N,N‘-bis(etyldimetyl)-2-dodekonayloxy-l,3-propándiamóniumdibromid vo výtažku 66 %; t. t. 222 až 223 °C;

R_ř = 0,54;

IČ: v_c=0 1741,

Vc-o-c 1148, p 717;

GH2

C_k = l,4.10^-2;

= 46,0;

MIC: 200, 2 000, 400.

Příklad 2

Pracovný postup je ten istý ako v príkladede 1 s týni rozdielom, že namísto 1-brómetánu sa do reakcie použil 1-brómoktán a reakcia prebiehala ihned' od zaČiatku pri teplote varu rozpúšťadla počas 36 hodin. Vznikol N,N‘-bis (oktyldimetyl )-2-dodekonoyloxy-l,3-propándiamóniumbibromid vo výtažku 66 %; t. t. 191 až 192 °C;

Rf = 0,69;

IČ: v_c„o 1743,

Vc-o-c 1146, p 720;

CH2 •C_k - 5,3. 104;

_rc · 34,0; ^γ ©.

k ^; '

MIC: 2, 20, 2.

Příklad 3

Pracovný postup je ten istý ako v příklade 2 s tým rozdielom, že namiesto 1-brómoktánu sa do reakcie použil 1-brómhexadekán.

245034

Vznikol N,N‘-bis(hexadecyldimetyl)-2-dodekanoyloxy-l,3-propándiamóniumdibromid vo výtažku 82 ^lO/o; t. t. 179 až 181 °C;

R_f = 0,13;

IC: v_c=o 1731,

Claims (2)

1. N,N‘-bis(alkyldimetyl)-2-dodekanoyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidy všeobecného vzorca

CilHžóCOOCHfCttzN© (CH3)2R ] 2 2 Br© kde R znamená lineárny alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 1 až 16.

2. Spósob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca ako v bode 1, vyznačený tým, že sa vc-o-c 1151, p 718;

CHz

C_k = l,2.10-⁵;

Zc - 52,2;

k

MIC: 800, —, 6 000.

VYNÁLEZU nechá zreagovať l,3-bis(dimetylamíno)-2 -propylester kyseliny dodekánovej vzorca

CuH23COOCH [CH2N (CH3) 2 ] 2 s l-brómalkánorti všeobecného' vzorca

R—Br kde R má ten istý význam ako v bode 1 pri teplote 20 ^CC až 80 °C.