CS230340B1 - N,n-bis/alkyldimethyl/p-3-aza-3-dodecyl-1,5-pentadiammonium bromides and method of preparing same - Google Patents
N,n-bis/alkyldimethyl/p-3-aza-3-dodecyl-1,5-pentadiammonium bromides and method of preparing same Download PDFInfo
- Publication number
- CS230340B1 CS230340B1 CS2183A CS2183A CS230340B1 CS 230340 B1 CS230340 B1 CS 230340B1 CS 2183 A CS2183 A CS 2183A CS 2183 A CS2183 A CS 2183A CS 230340 B1 CS230340 B1 CS 230340B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- bis
- aza
- dodecyl
- alkyldimethyl
- pentadiammonium
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
230340
Vynález sa týká N,N“-bis(alkyldimetyl)-3--aza-3-dodecyl-l,5-pentándiamóniumdi-bromidov všeobecného vzorca CH3 R-N©—(CH2)2—N—(CHz)2— CU.í C12H25 CH3 — ©N—R 2 Br© CH3 kde R značí alkylový reťazec s počtom ató-mov uhlíka 3 až 12 a sposobu ich přípra-vy.
Je známe, že niektoré organické mono ajbisamóniové soli odvodené tak od alifatic-kých ako i aromatických a heterocyklickýchamínov našli široké použitie tak v priemys-le ako i v medicíně. U zlúčenín, ktoré obsa-hujú v molekule najmenej jeden dlhý alky-lový reťazec sa využívajú aj ich výhodné po-vrchovoaktívne vlastnosti. Popři tom mnohéz organických amóniových solí vykazuji ajbiologické účinky. Tak napr. Ajatín (benzyl-dimetyldodecylamóniumbromid) alebo Sep-tonex (2-) etoxykarbonyl (pentadecyl) tri- metylamóniumbromid sú jedny z najrozšíre-nejších dezinficiencií. Zlúčeniny zo skupinybisamóniových solí ako sú napr. hexametó-nium (N,N‘-bistrimetyl-l,6-hexándiamónium-dibromid) alebo dekametónium (N,N‘-bistri-metyl-l,10-dekándiamóniumdibromid) patriamedzi zlúčeniny s ganglioplegickým, resp.kurareformným účinkom. Podobné azametó-nium (3-aza-N,“-bis(etyldimetylj-3-metyl-l,5-pentándiamóniumdibrcmid resp. dichloridje jedným z vysokoúčinných ganglioplegík.
Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu,sú látky doteraz v chemickej literatúre ne-opísané a zistili sa u nich doteraz neznámeúčinky na mikroorganizmy. U najúčinnejšíchz nich je ich antimikróbna aktivita vyššiaako je účinnost Ajatinu a zrovnatefná soSeptonexom.
Zlúčeniny tohoto typu sa dajú připravo-vat roznymi sposobmi, oajčastejšie sa vyu-žívá reakcia halogénderivátov uhlovodíkovs příslušnými terciármymi amínmi za roz-ny-ch reakčných podmienok a v různých roz-púšťadlách. Viznikajú produkty variabilnej'čistoty v kolísavom výtažku.
Sposob přípravy podl'a vynálezu spočíváv reakcii bis (2-dimetylaminoetyl J-dodecyl-amínu s 1-brómalkánom obsahujúcom v re- ťazci 1 až 14 atómov uhlíka v prostředí me-tylkyanidu, etanolu alebo metanolu pri tep-lotě varu rozpúšíadla počas 2 hodin, pričomvznikajú produkty vo vysokom výtažku vy-sokej čistoty. V příkladech, ktoré ilustruji! ale neob-medzujú metodu přípravy je uvedený spo-sob podlá vynálezu a sú charakterizovanévybrané zlúčeniny. Je uvedená aj antimik-róbna aktivita vyjádřená ako minimálna in-hibičná koncentrácia (MICJ v ,ug/cm3 na mi-kroorganizmy Staphylococcus aureus,Escherichia coli a Candida albicans. Příklad 1 V 30 ml metylkyanidu sa rozpustí 0,1 molbis (2-dimetylaminoetyl) dodecylamínua 0,2 mol 1-brómpropánu a zahrieva sa podspatným tokom 2 hodiny. Potom sa rczpúš-ťadlo oddestiluje a produkt, ktorým je N,N“--bis(dimetylpropyl)-3-aza-3-dodecyl-í,5--pentándiamóniumdibromid sa prekryštali-zuje do konštantnej teploty topenia z ace-tonu. T. t. 123 až 125°C; výťažok 90 % teo-rie; Rf (sústava aceton : 1 M HC1 : 1, Silufol,detekcia Dragendorfovým činidlom v Munie-rovej modifikáciij = 0,61; MIC: 5,30,20. Příklad 2
Pracovný postup je ten istý ako v příkla-de 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa po-užil 1-brómpentán a reakčným prostředímbol etanol. Produktom je N, N“-bis(dimetyl-pentyl) -3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiamó-niumdibromid s t. t. 128 až 130 °C; výťažok75 % teorie; Rf = 0,61;MIC 8,30,6. Příklad. 3
Pracovný postup je ten istý ako v příkla-de 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa po-užil 1-brómnonán a reakčným prostředímbol metanol. Produktom je N,N“-bis(dime-tylnonyl-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiamó-niumdibromid s t. t. 134 až 136 °C; výťažok84 % teorie; Rf = 0,63; MIC: 6,20,20.Příklad 4
Pracovný postup je ten istý ako v příkla-de 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa po-užil 1-brómdodekán a reakčným prostředímbol etanol. Produktom je N, N“-bis(dodecyl-dimetyl J -3-aza-l,5-pentándiamóniumdi-bromid s t. t. 138 až 140 °C; výťažok 94 %teorie; Rf = 0,44; MIC: 50,100,30.
Claims (2)
- 230340 S 6 PREDMET VYNALEZU 1. N,N“-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3--dodecyl-l,5-pentándiamóniumdibromidy všeobecného vzorca CH3 I R—N©— [CH2)2'~N—(CHz)2-CH3 (CHzhlCHs CHs CHs I — ©N—R CH3 2 Br© kde R značí alkylový reťazec s počtom ató-mov uhlíka 3 až 12.
- 2. Sposob přípravy zlúčenín všeobecnéhovzorca ako v bode 1 vyznačený tým, že sanechá zreagovať bis(2-dimetylamínoetyl]-dodecylamím vzorca CHs CHí N—(CH2)2-N-(CH2)2-N CH3 (CH2J11CH3 CH3 1-brómalkánom obsahujúcim v reťazci 1až 14 atómov uhlíka v prostředí metylkya-nidu, etanolu alebo metanolu pri teplote va-ru rozpúšťadiel počas 2 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS2183A CS230340B1 (en) | 1983-01-03 | 1983-01-03 | N,n-bis/alkyldimethyl/p-3-aza-3-dodecyl-1,5-pentadiammonium bromides and method of preparing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS2183A CS230340B1 (en) | 1983-01-03 | 1983-01-03 | N,n-bis/alkyldimethyl/p-3-aza-3-dodecyl-1,5-pentadiammonium bromides and method of preparing same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS230340B1 true CS230340B1 (en) | 1984-08-13 |
Family
ID=5331645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS2183A CS230340B1 (en) | 1983-01-03 | 1983-01-03 | N,n-bis/alkyldimethyl/p-3-aza-3-dodecyl-1,5-pentadiammonium bromides and method of preparing same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS230340B1 (cs) |
-
1983
- 1983-01-03 CS CS2183A patent/CS230340B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69410894T2 (de) | 2-Aminothiazolcarboxamid Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von phytopathogenen Organismen | |
| US3320229A (en) | Complexes of guanidines with completely halogenated acetones | |
| DE1518778B2 (de) | Quanidinoderivate von polyalkylenpolyaminen und verfahren zu deren herstellung | |
| DE68918910T2 (de) | Jodpropargylmonoester von Dicarbonsäureanhydriden und ihre Anwendung als Antimikrobenmittel. | |
| CA1181088A (en) | Process for production of diphenyl ethers | |
| US3700674A (en) | 4-alkylamino-3-nitroquinolines | |
| CS230340B1 (en) | N,n-bis/alkyldimethyl/p-3-aza-3-dodecyl-1,5-pentadiammonium bromides and method of preparing same | |
| EP0063464B1 (en) | Fungicidal composition comprising alpha-substituted ethylphosphinic acids or their salts, and method of preventing or curing plant disease using them | |
| US3078298A (en) | 3-alkyl (sulfonyl and sulfoxyl) acrylic acid esters and nitriles | |
| CS229093B1 (cs) | N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-metyl-1,5-pentándiamóniumdibroniidy a spósob ich přípravy | |
| US4598092A (en) | α-Hydroxy-β-haloethylphosphinic acids and their salts, and their production and use | |
| US2929844A (en) | N-(2, 2-dialkoxyethyl)-n-[(substituted-phenyl)-alkyl]dihaloacetamides and their preparation | |
| Vnutskikh et al. | Synthesis and antimicrobial activity of mono-and biquaternized derivatives of dipyridylethanes and dipyridylethylenes | |
| US3867448A (en) | Trifluoromethylphenyl-formamadines and acetamidines | |
| US3838159A (en) | Substituted aminohalopyridines | |
| US2774658A (en) | Herbicidal alkyl-amino-phosphonium halides | |
| CS237747B1 (cs) | N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy | |
| US3113151A (en) | Diguanidine derivatives | |
| FI82927C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara /2-(3,4-dimetoxifenyl)etyl/amino-(2-oxoetyl) aminobensamidderivat. | |
| US4098884A (en) | Doxorubicin thioesters | |
| CS229092B1 (en) | N,n'-bis/alkyldimethyl/-3-aza-3-/p-tert.butyl-benzyl/-1,5-pentanediammonium dibromides and method of preparing same | |
| CS276206B6 (en) | N-/2(10-undecenoyl)ethyl/-n,n,n-alkyldimethylammonium bromides and process for preparing thereof | |
| DE3004513A1 (de) | Benzamidinderivate, verfahren zu deren herstellung und fungizide zusammensetzungen, welche diese enthalten | |
| CS245094B1 (cs) | N,N-bis(alkyldimetyl)-2-dodekanoyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy | |
| EP0471683A4 (en) | Bis-(pyrrolidonyl alkylene) biguanides |