CS229092B1

CS229092B1 - N,n'-bis/alkyldimethyl/-3-aza-3-/p-tert.butyl-benzyl/-1,5-pentanediammonium dibromides and method of preparing same

Info

Publication number: CS229092B1
Application number: CS1983A
Authority: CS
Inventors: Ferdinand Devinsky; Fabiola Bittererova; Ivan Lacko
Original assignee: Ferdinand Devinsky; Fabiola Bittererova; Ivan Lacko
Priority date: 1983-01-06
Filing date: 1983-01-06
Publication date: 1984-05-14

Description

229092 2

Vynález sa týká N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-(p-tere.butylbenzyl)-1 ,5-penténdi-amoniumdibromidov všeobecného vzorca ch3

kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16 alebo benzyl, resp. p-tere.-butylbenzyl a spčsobu ich přípravy.

Organické mono- aj bisamóniové soli najmenej s jedným dlhým alkylovým reťazcom patriado skupiny katiónových povrchovoaktívnych zlúčenin. Táto ich vlastnost - povrchová aktivi-ta - sa využívá aj v priemyselnom měřítku predovšetkým na přípravu detergentov. Okrem tohovšak našli použitie napr. aj v huménnej medicíně (ako ganglioblokujúce látky a látky s ku-rareformným účinkom a v neposlednom radě ako vysokoúčinné dezinficienciá)..Našli uplatnenieaj v organickej syntéze ako medzifázové katalyzátory, kde slúžia jednak ako samotný kata-lyzátor, jednak ako reakíné prostredie.

Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu,doteraz ešte v chemickéj literatúre opísanéneboli a zistili sa u nich doteraz neznáme účinky na mikroorganizmy. Ich antimikróbnaúčinnost je v mnohých prípadoch vyššia ako štandardov, ktorými boli Ajatín a Septonex,v súčasnosti jedny z najširšie používaných dezinficiencií.

Na přípravu takéhoto typu zlúčenin existuje niekďko možných metod, najčastejšie savšak používá reakcia příslušných halogénderivátov s terciárnymi amínmi za rčznych reakč-ných podmienok. Pretože organické amóniové soli zahrievaním podliehajú eliminačným reak-ciám, bývajú výtažky ako i čistota produktov pri nevhodné volených reakčných podmienkachnízké.

Spčsob přípravy podl’a vynálezu spočívá na reakci! ,-brómalkánu alebo benzyl,resp.p-terc.butylbenzylbromidu s bis(2-dimetylaminoetyl)-p-terc.butylbenzylamínom v metylkyani-de, etanole alebo metanole při teplote varu rozpúšťadla počas 4 hodin. Vznikájú produktypoměrně vysokej čistoty v dobrých výťažkoch, čo je výhodou uvedenej metody. V príkladoch, ktoré ilustrujú,ale neobmedzujú platnost metody přípravy, je uvedený spč-sob podl’a vynálezu a sú charakterizované vybrané zlúčeniny. Je uvedená aj ich antimikróbnaaktivita vyjádřené ako minimálně inhibičná koncentrácia (MIC) v/ug/ml na kmene mikroorga-nizmov Staphylococcus aureus, Escherichia coli a Candida albicans.

Pri k'l a d 1 V 30 ml metylkyanidu sa rozpustí 0,1 mol bis(2-dimetylaminoetyl)-p-terc.butylbenzyl-eininu a 0,2 mol 1-brómoktánu. Reakčná zmes sa zahrieva 4 hodiny pod spatným tokom, roz-púěťadlo sa vo vákuu oddestiluje, surový produkt sa zbaví reziduálnej vlhkosti, rozpustív acetone a zráža sa éterom. Vzniká 3-aza-3-(p-terc.butylbenzyl)-N,N"-bis(dimetyloktyl)--1,5-pentándiamóniumdibromid s t.t. 167 až 170 °C; výťažok 85 % teorie; Rf (sústava aceton:

Claims

3 229092 1 N HC1 1:1, Silufol, detekcia Dragendorfovým činidlom v Munierovej modifikácii) = 0,76;MIC: 50, 500, 200. Příklad 2 Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že namiesto metylkyani-du sa použil etanol a namiesto 1-brómoktánu 1-brómdodekán. Vzniká 3-aza-3-(p-terc.butyl-benzyl)-N,N”’-bis(dodecyldimetyl)-1,5-pentándiamóniumdibromid s t.t. 182 až 184 °C; výťa-žok 86 %; Hf = 0,60; MIC: 5, 30, 5. Příklad 3 Pracovny postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa na-miesto 1-brómoktánu použil 1-brómhexadekán a rozpúšťadlom bol metanol. Vzniká 3-aza-3--(p-terc .butylbenzyD-Ν,Ν'’*-bis(hexadecyldimetyl)-1 ,5-pentándiamóniumdibromid s t.t. 164až 167 °C; výťažok 89 %; Kf = 0,44; MIC: 50, 400, 200. Příklad 4 Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa na-miesto 1-brómoktánu použil p-terc.butylbenzylbroraid. Vzniká 3-aza-N,N*’-bisdimetyl-3-N,N'"-tris(p-terc.butylbenzyl)-1,5-pentándiamóniumdibromid ako olejovitý produkt; výťažok 88 %;Rf = 0,80; MIC: 70, 500, 300. PHEDMET VYNÁLEZU 1 . N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-(p-terc.butylbenzyl)-1 ,5-pentándiamóniumdibromidyvšeobecného vzorca

kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16 alebo benzyl, resp. p-terc,-butylbenzyl.
2. Spdsob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca ako v bode 1, vyznačený tým, že sa ne-chá zreagovať bis(2-dimetylaminoetyl)-p-terc.butylbenzylamín s 1-brómalkánom obsahujúcim8 až 16 atómov uhlíka v reťazci alebo benzyl, resp. p-terc.butylbenzylbromidom v prostředímetylkyamidu, etanolu alebo metanolu pri teplote varu rozpúšťadla počas 4 hodin.