SU465784A3 - Способ получени замещенных бигуанида - Google Patents
Способ получени замещенных бигуанидаInfo
- Publication number
- SU465784A3 SU465784A3 SU1907665A SU1907665A SU465784A3 SU 465784 A3 SU465784 A3 SU 465784A3 SU 1907665 A SU1907665 A SU 1907665A SU 1907665 A SU1907665 A SU 1907665A SU 465784 A3 SU465784 A3 SU 465784A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- theoretical
- compound
- yield
- methyl
- nitrate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
- C07C279/24—Y being a hetero atom
- C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61C—DENTISTRY; APPARATUS OR METHODS FOR ORAL OR DENTAL HYGIENE
- A61C1/00—Dental machines for boring or cutting ; General features of dental machines or apparatus, e.g. hand-piece design
- A61C1/02—Dental machines for boring or cutting ; General features of dental machines or apparatus, e.g. hand-piece design characterised by the drive of the dental tools
- A61C1/05—Dental machines for boring or cutting ; General features of dental machines or apparatus, e.g. hand-piece design characterised by the drive of the dental tools with turbine drive
- A61C1/057—Dental machines for boring or cutting ; General features of dental machines or apparatus, e.g. hand-piece design characterised by the drive of the dental tools with turbine drive with means for preventing suction effect in turbine after deactivation of the drive air
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к снособу получени новых за.менденных бигуанида общей формулы 1
к ,
E,-N-C--NH-C-NH2 I
пи
NB2 Ntt
или их солей.
где RI - насыщенна или ненасыщенна углеводородна группа нормального или изостроенй с GI-Ci2, незамещенна или замещенна одним или нееколькими атомами фтора , цийлоалкил с Сз-Се или остаток
-(Шз).,причем
,1 или 2;
X-.водород или галоген;
Rl - водород, или насыщенна или ненасыщенна углеводородна группа нормального или изостроени с Ci-Cj2, или Ri и Rl еовместно с атомом азота образуют гетероциКл , который может содержать другие гетероатомы;
RS - насыщенна или ненасыщенна углеводородна групна нормального или изостроени с Ci-Ci2, незамещенна или -замещеппа одпнм или несколькими атомами фтора , цИКлоалкил с Сз-Се, алкоксиалкнл, имеющий в еумме 2-12 углеродны.х атома, или
алкокоил с С)-Се.
Получение соединений общей формулы I ocHOBHiHO на известном снособе, однако использование в процессе соответствующих исходных еоединений позвол ет получить новые
соединени , обладающие ценными биологически активными свойствами.
Способ нолучени замещенных бигуанида общей формулы 1 или их солей заключаетс в том, что гуанилнзотиомочевину общей формулы П
- NH - С - N-С-NHsП
III
S-СНз ЫП
или в присутствии соли т желого металла гуанилтиомочевину общей формулы III
R2-NH-C-NH-С-N2III
SNH
в которых R2 имеет вышеуказанные значени , или их сол«, подвергают взаимодействию с амином общей формулы IV
R,-NH-Ri
IV
где Ri и Rl имеют вышеуказанные значени , н целевой продукт выдел ют в виде свободного основани или в виде соли известными приемами.
Соединени выдел ют в виде мо о- или дисоли.
Свободные основани могут быть выделены взаимодействием солей соединений общей формулы I с сильными основани ми. В свою очередь свободные основани могут быть переведены в соответствующие соли с кислотами , например такими, как сол на , бромистоводородна , азотна , серна , фосфорна кислоты, метапсульфок слота, и-толуолсульфокислота , нафталин-1,5-дисульфокислота, уксусна , молочна , нтарна , винна , малеинова и никотинова кислоты.
Предлагаемый способ осуществл ют в среде растворител . В качестве растворител примен ют воду или органический растворидель , например метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, этиленгликоль, тетрагидрофуран , диоксан, нитробензол, анизол, диметилформамид , диметилсульфокоид, а также смесь растворителей.
Взаимодействие гуаиилизотиомочевины фор.мулы II с амином формулы IV осуществл ют предпочтительно при повышенной температуре , например кипени используемого процесса растворител .
Процесс взаимодействи гуаиилтиомочевины формулы III с амином формулы IV осуществл ют в присутствии соли т желого металла , например такого как, нитрат серебра, хлорид ртути при температуре от -50 до + 100, лучше от -20 до -f50°C, а также предпочтительно в присутствии третичного амина .
В качестве последнего могут быть использованы все известные третичные амины, например , триэтила мин, трнметиламин, этилдиизопропиламип , азабициклонопан, пиридин, хинолин и другие.
Пример 1. 1-этил-2-(2-метилбутил)-бигуаниднитрат .
17,7 г (100 -мноль) карбоната 1-этил-З-гуанилтиомочевины в гор чем состо нии раствор ют в 400 мл этанола, при 10°С смешивают с 19,2 г {220 ммоль) 2-метилбутиламина и охлаждают до О-5°С. Добавл ют при 15°С в течение 1 час 38 г (220 ммоль) нитрата серебра в 1400 мл этанола и перемещивают при комнатной температуре в течение 30 мин. Избыточные ионы серебра удал ют с сероводородом в виде сульфида и фильтрат упаривают до сухого остатка. Сырой продукт кристаллизуют из небольшого количества воды и затем из ацетонитрила. Выход 8,7 г (33% от теоретического); т. пл. 133.6 - 134,5°С.
Пример 2. 1,1-Диметил-2-этилби1гуаниднитрат .
Соединение получают аналогично примеру 1, примен диметиламин. Выход 36% от
теоретического; т. пл. 159-160°С (из этанола ).
Пример 3. 2-Метил-1,1-диэтилбигуаниднитрат .
Соединение получают аналогично примеру 1 из 1-Метил-3-гуанилтиомочеви«ы и диэтил амина.
Выход 6% от теоретического, т. пл. 133°С (из ацетонитрилаэфира).
Пример 4. 2-ЭТИЛ-1-метил-1-изоиропилбигуаниднитрат .
С оединение получают аналогично примеру I, примен метилизопропиламин.
Выход 27% от теоретического; т. пл. 161 - 162°С (из ацетонитрила).
П р и м ер 5. 2-Метил-1 -метил-1 -фенил бигуаниднитрат .
16,3 г (100 ммоль) карбоиата 1-метил-Згуанилтиомочевины в гор чем состо нии раствор ют в 400 мл этанола, при 10°С смешивают со смесью 10,7 г (100 ммоль) N-метиланилина и 12,1 г (120 ммоль) триэтиламина и охлаждают до О-5°С. Добавл ют 220 ммоль нитрата серебра и далее перерабатывают, как описано в примере 3. Выпадающий в качестве побочного .продукта триэтиламмонийнитрат при кристаллизации остаетс в растворе и легко удал етс из реакционной смеси .
Выход 32% от теоретического; т. пл. 188°С (из этанола).
Пример 6. 1-Метил-2-(2-метилбутил)-бигуапиднитрат .
Соединение получают аналогично примеру 1 нз 1-метил З-гуанилтиомочевины и 2-метил бутил амина.
Выход 51% от теоретического;
т. пл. 88-90°С (из ацетонитрила).
Пример 7. 2-метил-1-д-хлорфенилбигуаниднитрат .
Соединение получают аналогично примеру 1 из 1-метил-З-гуанилтиомочевины и п-хлорфениланилина . Выход 24% от теоретического; т. ,нл. 135-137°С (из воды).
Пример 8. 2-Метил-1-«-хлорбензилбигуа ниднитрат.
Соединение получают аналогично примеру 1 из 1-метил-З-гуанилтиомочевины и -хлорбензиламина. Выход 8% от теоретического; т. нл. 154°С (из этанола-бензина).
Пример 9. 2-Метил-1-р-фенэтилбигуаниднитрат .
Соединение получают аналогично примеру I из Ьметил-З-гуанилтиомочевины и р-фенэтиламина . Выход 27% от теоретического; т. пл. 117 118°С (из этанола).
Пример 10. 1, 1,2-Триэтилби1гуаниднитрат .
Соединение получают аналогично примеру 1 с диэтиламином. Выход 22% от теоретичеокого; т. пл. 183-184°С (из этанола).
Пример 11. 2-Этил-1,1-ди-н-про:пилбигуаниднитрат .
Соединение получают аналогично прймеру 1, примен ди-н-пропиламин. Выход 38%
от теоретического; т. пл. 166-167°С (из этанола ).
Пример 12. 2-Этил-1Д-ди-н-бутилбигуаниднитрат .
Соединение получают аналогично примеру 1, примен ди-н-бутиламин. Выход 50% от теоретического; т. пл. 140°С (из ацетонитрила ).
Пример 13. 1,1-Диэтил-2-аллилбигуанид«итрат .
Соединение получают аналогично примеру 1 из 1-аллил-З-гуанилтиомочевины и диэтиламина . Выход 8% от теоретического; т. пл. 152°С (из ацетонитрила).
Пример 14. 1 -Этил-2-н-|ПрОлил бигу аниднитрат .
С оединение получают аналогично примеру 1, примен н-пропиламин. Выход 11% от теоретического; т. пл. 134°С (из ацетонитрила ).
Пример 15. 1-Этил-2-циклопропилбигуан ид нитрат.
Соединение получают аналогично примеру 1, примен циклопропиламин. Выход 29% от теоретического; т. пл. 118-119°С (из ацетонитрила ).
Пример 16. 1-Этил-2-н-бутилби1гуаниднитрат .
Соединение получают аналогично примеру 1, примен -бутиламин. Выход 23% от теоретического; т. пл. 99°С (из уксусной кислоты-этанола ).
Перекристаллизаци из этанола в присутствии небольшого количества концентрированной азотной кислоты дает динитрат, т. пл. 164-165°С.
Пример 17. 1-Этил-2-в7;о/7-бутилбИ|Гуаниднитрат .
Соединение получают аналогично примеру 1, примен ero/j-бутиламин. Выход 20% от теоретического; т. пл. 183°С (из ацетонитрила ).
Пример 18. 1-Этил-2-изобутилбигуанидпитрат .
Соединение получают аналогично примеру 1, примен изобутиламин. Выход 18% от теоретического; т. пл. 138-139°С (из ацетонитрила ).
Пример 19. 1-Этил-2-грег-1бутилбигуаниднитрат .;rj
Соединение получают аналогично примеру 1, примен трет-бутиламин.. Выход 35% от теоретического; т. пл. 186°С (из этанола).
Пример 20. 2-Этил-2-изо.пентилбигуаниднитрат .
Соединение получают аналогичио примеру 1, примен изопентиламин. Выход 13% от теоретического; т. ,пл. 120-122°С (из ацетонитрила ).
Пример 21. 1-Этил-2-циклопентилбигуаниднитрат .
Соединение получают аналогично примеру 1, примен циклопентиламин. Выход 13% от теоретического; т. пл. 157--158°С (из воды ).
Пример 22. 1,2-ди-н-пропилбигуаниднитрат .
Соединение получают аналогично примеру 1 из 1-н-пропил-З-гуанилтиомочевины и н-пропиламина. Выход 52% от теоретического; т. пл. 137°С (из ацетоиитрила).
Пример 23. 1-н-пропил-2-изопропилбигуаниднитрат .
Соединение получают аналогично примеру 1 из 1-н-пропил-З-гуанилтиомочевины и изопрониламина. Выход 26% от теоретического; т. пл. 178°С (из этанола).
Пример 24. 2-Этил-1- -хлорфенилбигуаниднитрат .
Соединение получают аналогично примеру 1, примен л-хлоранилин. Выход 187о от теоретического; т. пл. 148-149°С (из ацетонитрила ).
Пример 25. 2-Этил-1-/г-хлорбензилбигуаниднитрат .
Соединение получают аналогично примеру I, примен и-хлорбензиламин. Выход 25% от теоретического; т. пл. 157-158°С из этанола .
Пример 26. 2-Этил-1-р-фенэтилбигуаниднитрат .
Соединение нолучают аналогично примеру 5, нри-мен р-фенэтиламин. Выход 14% от теоретического; т. пл. 118-119°С (из этапола ).
Пример 27. 1-Этил-2-н-бутилбигуанидгидрохлорид .
29,3 г (165 ммоль) карбоната 1-этил-З-гуанилтиомочевины раствор ют при нагревании в 300 мл этанола и охлаждают до комнатной температуры. Добавл ют 33 мл (330 ммоль) м-бутиламина и затем прикапывают в течение получаса при максимум 30°С раствор 45 г (165 ммоль) хлорида ртути в 150 мл этанола. Затем перемешивают 30 мин при комнатной температуре отдел ют центрифугированием сульфид ртути и концентрируют спиртовый раствор до сиропной консистенции.
При добавлении угл продукт выкристаллизовываетс из 100 мл кип щего ацетонитрила .
Выход 37% от теоретического, т. пл. 132-133°С (из ацетонитрила).
Пример 28. 2-к-Бутил-1-п-хлорфенилбигуаниднитрат .
Соединение нолучают аналогично примеру 1 из 1-н-бутил-З-гуанилтиомочевины карбоната и «-хлорфениланилина.
Выход 30% от теоретического; т. пл. 156- -157°С (из ацетонитрила).
Пример 29. 1-Этил-2-н-гексилбигуанидгидрохлорид .
17,7 г (100 ммоль) карбоната 1-этил-З-гуанилтиомочевины при нагревании раствор ют
в 400 мл этанола, при 10°С смешивают с 22,2 г (220 ммоль) н-гексиламина и охлаждают до О-5°С. При максимум 15°С в течение 1 час прибавл ют 38 г (220 ммоль) нитрата серебра в 1400 мл этанола и затем перемешивают 30 мин при комнатной температуре . Избыточные ионы серебра удал ютс с помощью сероводорода в виде сульфида серебра , фильтрат концентрируют до масл ной консистенции, раствор ют в небольшом количестве воды и на колонне с 220 г сильноосновного анионнта (ионит III, Merck AG) перевод т в ОН -форму. Элюнруют с 500 мл воды, концентрируют до сухого остатка и еще раз раствор ют в 100 мл циклогексана, чтобы удалить избыточный н-гексиламин. Получаемое в результате чистое, свободное основание 1-этил-2-н-гексилбигуа«ид перевод т расчитанным количеством 1н, сол ной кислоты в гидрохлорид, который кристаллизуют при упаривании водного раствора. Выход 23% от теоретического, т. нл. 124-125°С (из ацетонитрила). При м е р 30. 1 -Метил-2-н-пронилбигуанидгидрохлорид . Соединение получают аналогично примеру 29 из карбоната 1-метил-З-гуапилтиомочевины и м-прониламина. Выход 29% от теоретического: т. пл. 178-179°С (из этанола). Пример 31. 1-Метил-2-н-бутилбигуанидгидрохлорид . Соединение получают аналогично примеру 29 из карбоната 1-метил-З-гуанилтиомочевины и н-бутнламина. Выход 70% от теоретического; т. пл. 134°С (из изопропанола). Пример 32. 1-Метил-2-н-гексилбигуанидгидрохлорид . Соединение получают аналогично примеру 29 из карбоната 1-метил-З-гуанилтиомочевины и н-гексиламина. Выход 13% от теоретического; т. пл. 112-113°С (из ацетонитрила ). Пример 33. 1-Этил-2-аллилбигуанидгидрохлорид . Соединение получают аналогично примеру 29, примен аллиламин. Выход 34% от теоретического; т. пл. 155-156°С (из изопропанола ). Пример 34. 1-Аллил-2-циклопропилбигуанидгидрюхлорид . Соединение получают аналогично примеру 29 из карбоната 1-аллил-З-гуанилтиомочевины и цИКлопропиламина. Выход 28% от теоретического; т. пл. 164-165°С (нз ацетонитрила ) . Пример 35. 1-Этил-2-изопронилбигуанидгидроиодид . 9,2 г (30 ммоль) гидроиодида 2-метил-1-этил-3-гуанилизотиомочевины смещивают с 30 мл воды и 11,8 г (200 ммоль) изопропиламина в течение 48 час при 30°С и затем еще перемешивают 2 час при температуре кипени . Избыточные изопропиламин, метилмеркантан и воду отдел ют. К масл нистому остатку добавл ют 2 мл копцентрированного, водного раствора иодида натри и затем воду так долго, пока не получитс прозрачный раствор. Продукт кристаллизуют при сто нии в холодильнике и перекристаллизовывают из ацетон-бензина. 3,05 г (32% от теоретического); т. пл. 167-168°С. Пример 37. 1,2-Диалилбигуанидгидрохлорнд . Соединение получают аналогично примеру 29 из карбоната 1-аллил-З-гуанилтиомочевины и аллиламина. Выход 37% от теоретического; т. пл. 147-148°С (из изопропанола ). Пример 37. 2-М.етил-1,1-ди-н-проннлбигуаниднитрат . Соединение получают аналогично примеру 1 из карбоната 1-метил-З-гуанилтиомочевины и ди-н-пропиламина. Выход 40% оттеоретического; т. пл. 161 - 162°С (из ацетонитрила ). Пример 38. 1,1-Диэтил-2-н-пропнлбнгуаниднитрат . Соединение получают аналогично примеру 1 из карбоната 1-н-пропил-З-гуанилтиомочевипы и диэтиламина. Выход 17% от теоретического; т. пл. 178-179°С (из этанола). Пример 39. 1-Этил-2-н-гептилбигуапидгидрохлорид . Соединение получают аналогично примеру 29, примен н-гептиламип. Выход 57% от теоретического; т. пл. 122-123°С (нз ацетонитрила ) . Пример 40. 1 -Метил-2-н-гептилбигуапИдгидрохлорид . Соединение получают аналогично примеРУ 29 из карбоната 1-метил-З-гуанилтиомочевины и н-гептиламина. Выход 65% от теоретического; т. пл. 111 - 112°С (из ацетонитрила ). Пример 41. 1-Этил-2-н-пентилбигуанидгидрохлорид . Соединение получаютс аналогично примеру 29, примен н-пентиламин. Выход 15% от теоретического; т. пл. 120-121°С (из ацетонитрила ). Пример 42. 1 -Метил-2-н-пентилбигуанидгидрохлорид . . Соединение получают аналогично примеру 29 из карбоната 1-метил-З-гуанилтиОмочевины и н-пентиламина. Выход 30% от теоретического; т. пл. 117-118°С (из ацетонитрила - этанола 5:1). Пример 43. 2-Этил-1,1-нентаметиленбигуанидпитрат . Соединение получают аналогично примеРУ 1, примен пиперидин. Выход 33% от теоретического; т, пл. 172°С (из ацетонитрила ). Пример 44. 1-Метил-2-диклопрО|Пилбигуанидгидрохлорид . Соединение получают аналогично примеу 29 из карбоната 1-метил-З-гуанилтиомочеины и ци клопропиламина. Выход 52% от еоретического; т. пл. 183-184°С (из ацетонитрила ). Пример 45. 1-Метил-2-аллилбигуанидгидрохлорид . Соединение получают аналогично примеу 29 из карбоната 1-метил-З-гуанилтиомочеины и аллиламина. Выход 61% от теоретического; т. пл. 172-173°С (из изопропанола ).
Пример 46. 1-Пропил-2-аллилбигуанидгидрохлорид .
Седннение получают аналогично примеру 29 из карбоната 1-н-пропил-3-гуанилтиом-очевины и аллпламина. Выход 31% от теоретического; т. пл. 164-166°С (из ацетонитрил а).
Пример 47. 2-Этил-1,1-ди-н-пентилбигуаниднитрат .
Соединение получают аналогично примеру 1, примен ди-н-пентиламин. Выход 58% от теоретического; т. пл. 122-123°С (из .воды и изопропанола 95:5).
11 р и м е р 48. 1 -Этил-2-н-октилбигуаиидгидрохлорид .
Соединение получают аналогично примеру 29, примен н-октиламин. Выход 35% от теоретического; т. пл. 115-116°С (из ацетонитрила ).
Пример 49. 2-Метил-1,1-ди-н-бутилбигуаниднитрат .
Соединение получают аналогично примеру 1, примен дн-Аг-бутиламин. Выход 41% от теоретического; т. пл. 122°С (из ацетонитрила ).
Пример 50. 1-н-Пропил-2-н-бутилбигуаниднитрат .
Соединение получают аналогично примеру 1 из карбоиата 1-метил-3-гуа«илтиомочевины и н-бутиламина. Выход 21% от теоретического; т. пл. L22-123°С (из ацетонитрила ).
Пример 51. 2-Метил-Ь1-ДИ-н-пентилбигуаниднитрат .
Соединение получают аналогично примеру 1 из карбоната 1-метил-З-гуанилти.омочевины и ди-н-пентиламина. Выход 39% от теоретического; т. пл. 137- 138°С (из воды).
Пример 52. 1 -Метил-2-изопролилбигуаниднитрат .
Соединение получают аналогично примеру 1 из карбоната 1-метил-З-гуанилтиомочевины и изопропиламина. Выход 48% от теоретического; т. пл. 137-138°С (из ацетонитрила и изопропанола 70:30).
Пример 53. 2-Этил-1,1-тетраметилепбигуаниднитрат .
Соединение получают аналогично примеру 1, примен пирролидин. .Выход 28% от теоретического; т. пл. 146-147°С (из этанола ).
Пример 54. 2-Этил-1,1-ДИ:метиленбигуаниднитрат .
Соединение получают аналогично при.меру 1, примен азиридин. Выход 18% от теоретического; т. пл. 161 - 162°С (из этанола).
Пример 55. 1-Этил-2-(2-метоКсиэтил)бИГуанидгидрохлорид .
Соединение получают аналогично примеру 29, примен 2-метоксиэтиламин. Выход 38% от теоретического, т. пл. 124-125°С (из ацетонитрила).
Пример 56. 1-Этил-2-(3-метоксипропил)бигуанидгидро .хлорид.
Соединение получ-ают .аналогично при.меру 29, примен 3-мето-ксипропиламин. Выход 52% от теоретического; т. пл. 199-120°С (из ацетонитрила).
Пример 57. 1-Метил-2-(3-бутоксипропил )-бигуаниднитрат.
Соединение получают аналогично примеру 1 из карбоната 1-метил-З-гуанилтиомочевины и З-н-бутоКси-н-пропиламина. Выход
65% от теоретического; т. пл. 116-117°С (из
ацетонитрила).
Пример 58. 1-Этил-2- (2-этоксиэтил) -бигуанидгндрохлорид .
Соединение получают аналогично примеру 29, примен 2-этоксиэтиламин. Вы.чод 73% от теоретического; т. пл. 84°С (из ацетонитрилаэфира ).
При м ер 59. 1 -Этил-2-(6-метоксигексил)бигуанидгидрохлорид .
Соединение получают аналогично примеру 29, пpи reн 6-метоксигексиламин. Выход 60% от теоретического.
Пример 60. 2-Этил-1,1-диэтоксиэтилбигуанид , свободное основание.
Соединение получают аналогично примеру 29, примен диэтоксиэтиламин. Элюированный иопитом водный раствор свободного основани кристаллизуют при концентрироваНии . Выход 37% от теоретического; т. пл. 64-68°С (из ацетонитрила).
Пример 61. 1 -Этил-2-н-бутоксибигуаниднитрат .
Соединение получают аналогично примеру 1, примен о-бутилгидроксиламин. Выход 9% от теоретического; т. пл. 174-176°С (из 1водного раствора нитрата натри ).
Пример 62. 1-Этил-2-трифторэтилбигуанид-гидрохлорид .
Соединение получают аналогично примеру 29, примен трифторэтиламингидро.хлорид . Выход 297о от теоретического; т. пл. 184-185°С (из ацетонитрила). Пример 63. 1-Этил-2-гептафторбутилбигуаниднитрат .
Соединение получают аналогично примеру 1, примен гептафторбутиламин. Выход 45% от теоретического; т. пл. 136-139С (из ацетонитрила).
Пример 64. 2-Этил-1-метил-1-трифторэтилбигуапидгидрохлорид .
Соедипепие получают аналогично примеру 29, примен метилтрифторэтиламин. Выход 17% от теоретического.
Пример 65. 1 -Бутил-2-трифторэтилбигуанидгидрохлорид .
Соединение получают аналогично примеру 29 из карбоната 1-бутил-З-гуанилтиомочевины и трифторэтиламина. Выход 37% от теоретического; т. пл. 144-146°С, из ацетонитрила ).
Пример 66. 1-Метил-2-гептафторбутилбигу аи ид нитрат.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19712117015 DE2117015A1 (de) | 1971-04-02 | 1971-04-02 | 1,2-Biguanide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU465784A3 true SU465784A3 (ru) | 1975-03-30 |
Family
ID=5804148
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1767915A SU535903A3 (ru) | 1971-04-02 | 1972-03-31 | Способ получени замещенных бигуанидов |
SU1907667A SU472501A3 (ru) | 1971-04-02 | 1972-03-31 | Способ получени замещенных бигуанида |
SU1907668A SU493959A3 (ru) | 1971-04-02 | 1972-03-31 | Способ получени 1,2-бигуанидов |
SU1907665A SU465784A3 (ru) | 1971-04-02 | 1972-03-31 | Способ получени замещенных бигуанида |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1767915A SU535903A3 (ru) | 1971-04-02 | 1972-03-31 | Способ получени замещенных бигуанидов |
SU1907667A SU472501A3 (ru) | 1971-04-02 | 1972-03-31 | Способ получени замещенных бигуанида |
SU1907668A SU493959A3 (ru) | 1971-04-02 | 1972-03-31 | Способ получени 1,2-бигуанидов |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
AR (3) | AR194360A1 (ru) |
AT (4) | AT317239B (ru) |
AU (1) | AU468307B2 (ru) |
BE (1) | BE781590A (ru) |
CA (1) | CA988084A (ru) |
CH (1) | CH579534A5 (ru) |
CS (3) | CS161936B2 (ru) |
DD (1) | DD95228A5 (ru) |
DE (1) | DE2117015A1 (ru) |
DK (1) | DK129651B (ru) |
ES (1) | ES401124A1 (ru) |
FR (1) | FR2132396B1 (ru) |
GB (1) | GB1386130A (ru) |
HU (1) | HU162902B (ru) |
NL (1) | NL7204493A (ru) |
NO (1) | NO135418C (ru) |
SE (1) | SE377332B (ru) |
SU (4) | SU535903A3 (ru) |
ZA (1) | ZA722183B (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102008007314A1 (de) | 2008-02-02 | 2009-08-06 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3,6-Dihydro-1,3,5-triazinderivaten |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR940304A (fr) * | 1946-01-07 | 1948-12-09 | Ici Ltd | Procédé de fabrication de dérivés de biguanides |
-
1971
- 1971-04-02 DE DE19712117015 patent/DE2117015A1/de not_active Withdrawn
-
1972
- 1972-03-15 CS CS6963*A patent/CS161936B2/cs unknown
- 1972-03-15 CS CS6964*A patent/CS161937B2/cs unknown
- 1972-03-15 CS CS1724A patent/CS161935B2/cs unknown
- 1972-03-22 DK DK134572AA patent/DK129651B/da unknown
- 1972-03-23 ES ES401124A patent/ES401124A1/es not_active Expired
- 1972-03-27 GB GB1416272A patent/GB1386130A/en not_active Expired
- 1972-03-27 CH CH454672A patent/CH579534A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-03-29 NO NO1084/72A patent/NO135418C/no unknown
- 1972-03-29 AR AR241248A patent/AR194360A1/es active
- 1972-03-29 SE SE7204127A patent/SE377332B/xx unknown
- 1972-03-30 HU HUSC383A patent/HU162902B/hu unknown
- 1972-03-30 AU AU40661/72A patent/AU468307B2/en not_active Expired
- 1972-03-30 DD DD161938A patent/DD95228A5/xx unknown
- 1972-03-30 ZA ZA722183A patent/ZA722183B/xx unknown
- 1972-03-30 AT AT00784/73A patent/AT317239B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-03-30 AT AT279272A patent/AT313301B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-03-30 AT AT00786/73A patent/AT321318B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-03-30 AT AT00785/73A patent/AT317240B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-03-31 BE BE781590A patent/BE781590A/xx unknown
- 1972-03-31 SU SU1767915A patent/SU535903A3/ru active
- 1972-03-31 SU SU1907667A patent/SU472501A3/ru active
- 1972-03-31 SU SU1907668A patent/SU493959A3/ru active
- 1972-03-31 SU SU1907665A patent/SU465784A3/ru active
- 1972-04-04 CA CA138,838A patent/CA988084A/en not_active Expired
- 1972-04-04 FR FR7211727A patent/FR2132396B1/fr not_active Expired
- 1972-04-04 NL NL7204493A patent/NL7204493A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-11-13 AR AR245079A patent/AR194285A1/es active
- 1972-11-13 AR AR245080A patent/AR192485A1/es active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AR194360A1 (es) | 1973-07-13 |
NO135418B (ru) | 1976-12-27 |
CA988084A (en) | 1976-04-27 |
BE781590A (fr) | 1972-10-02 |
FR2132396A1 (ru) | 1972-11-17 |
AT317239B (de) | 1974-08-26 |
CS161936B2 (ru) | 1975-06-10 |
CS161935B2 (ru) | 1975-06-10 |
ZA722183B (en) | 1972-12-27 |
GB1386130A (en) | 1975-03-05 |
SU535903A3 (ru) | 1976-11-15 |
DK129651B (da) | 1974-11-04 |
SE377332B (ru) | 1975-06-30 |
CS161937B2 (ru) | 1975-06-10 |
AR194285A1 (es) | 1973-06-29 |
HU162902B (ru) | 1973-04-28 |
AU468307B2 (en) | 1973-10-04 |
DK129651C (ru) | 1975-04-07 |
AT321318B (de) | 1975-03-25 |
AT313301B (de) | 1974-02-11 |
SU472501A3 (ru) | 1975-05-30 |
AT317240B (de) | 1974-08-26 |
DE2117015A1 (de) | 1972-10-26 |
DD95228A5 (ru) | 1973-01-20 |
NO135418C (ru) | 1977-04-05 |
SU493959A3 (ru) | 1975-11-28 |
ES401124A1 (es) | 1975-02-16 |
AU4066172A (en) | 1973-10-04 |
AR192485A1 (es) | 1973-02-21 |
CH579534A5 (ru) | 1976-09-15 |
NL7204493A (ru) | 1972-10-04 |
FR2132396B1 (ru) | 1975-10-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4013678A (en) | Process for preparing heterocyclicalkylthioalkyl-n-cyanoguanidines | |
US3960949A (en) | 1,2-Biguanides | |
EP0452782B1 (en) | Novel intermediates for preparing guanidine derivatives, their preparation and use | |
FI59991B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolin-derivat och deras salter | |
DE2429937C2 (ru) | ||
US5001251A (en) | Optical resolution of DL-3-acylthio-2-methylpropanoic acid | |
SU677655A3 (ru) | Способ получени -циклоалкилметил-2-фениламиноимидазолинов-2или их солей | |
SU465784A3 (ru) | Способ получени замещенных бигуанида | |
JPS58150568A (ja) | イミダゾ−ル誘導体の製法 | |
US2543345A (en) | Method of preparing glutamic acid amides | |
US4250316A (en) | Pyridyl guanidine anti-ulcer agents | |
US4093621A (en) | Process for preparing heterocyclicalkylthioalkyl-N-cyanoguanidines and thioureas | |
US2537834A (en) | Substituted guanylmelamines | |
US3886171A (en) | 1-(benzamido)pyridinium salts | |
DE2429745A1 (de) | Verfahren zur herstellung von triacetonamin | |
HU188074B (en) | Process for the preparation of cimetidin | |
US3401201A (en) | Imidocarbonates | |
US2527292A (en) | Beta-nitroalkyl amines and methods of production of same | |
US4908454A (en) | Process of producing guanidinothiazole derivatives | |
EP0219225B1 (en) | Process for the preparation of ranitidine or acid addition salts thereof, and intermediates for this preparation | |
US3932492A (en) | Process for preparing new amidine compounds | |
US4873343A (en) | Process for the preparation of N-(2-chlorobenzyl)-2-(2-thienyl) ethylamine | |
US2501649A (en) | Benzotriazole compound | |
DE862602C (de) | Verfahren zur Herstellung von Halogendiamidinen und ihren Salzen | |
DE2916610C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Cyano-2-methyl-3-[2-[[(5-methyl-imidazol-4-yl)methyl]-thio]-äthyl]-guanidin |