SU493959A3 - Способ получени 1,2-бигуанидов - Google Patents
Способ получени 1,2-бигуанидовInfo
- Publication number
- SU493959A3 SU493959A3 SU1907668A SU1907668A SU493959A3 SU 493959 A3 SU493959 A3 SU 493959A3 SU 1907668 A SU1907668 A SU 1907668A SU 1907668 A SU1907668 A SU 1907668A SU 493959 A3 SU493959 A3 SU 493959A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitrate
- acetonitrile
- methyl
- hydrochloride
- ethyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C279/20—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. acylguanidines
- C07C279/24—Y being a hetero atom
- C07C279/26—X and Y being nitrogen atoms, i.e. biguanides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61C—DENTISTRY; APPARATUS OR METHODS FOR ORAL OR DENTAL HYGIENE
- A61C1/00—Dental machines for boring or cutting ; General features of dental machines or apparatus, e.g. hand-piece design
- A61C1/02—Dental machines for boring or cutting ; General features of dental machines or apparatus, e.g. hand-piece design characterised by the drive of the dental tools
- A61C1/05—Dental machines for boring or cutting ; General features of dental machines or apparatus, e.g. hand-piece design characterised by the drive of the dental tools with turbine drive
- A61C1/057—Dental machines for boring or cutting ; General features of dental machines or apparatus, e.g. hand-piece design characterised by the drive of the dental tools with turbine drive with means for preventing suction effect in turbine after deactivation of the drive air
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-БИГУАНИДОВ
Изобретение относитс к способу получени новых 1,2-бигуанидов, обладающих фармакологическими свойствами и большой терапевтической широтой.
Известен способ получени 1-алкилбигуанидов и их сол нокислых солей, заключаюш,ийс в том, что подвергают взаимодействию дицианамид с соответствующим амином. Получающиес по этому способу 1-алкилбигуаниды обладают небольшой терапевтической широтой .
С целью получени новых, менее токсичных, 1,2 бигуанидов общей формулы
R
N-C-NH-C-NH,
R. IIII
, TslЖ
I R,
где Ri - насыщенный или ненасыщенный углеводородный остаток с пр мой или разветвленной цепью с числом атомов углерода от 1 до 12, замещенный одним или несколькими атомами фтора; циклоалкильна группа с числом атомов углерода от 3 до 6, арильна или аралкильна группа типа
(сн -/
)
где X - водород или галоген; , 1, 2;
RI - водород или насыщенный или ненасыщенный углеводородный остаток с пр мой или разветвленной цепью с числом атомов углерода от 1 до 12;
RI и RJ вместе с атомом азота образуют гетероциклическое кольцо, которое может включать один или несколько гетероатомов;
RS - насыщенный или ненасыщенный углеводородный остаток с пр мой или разветвленной цепью с числом атомов углерода от 1 до 12 алкоксигруппа с числом атомов углерода от 1 до 6.
Циангуанидин общей формулы
к;
--N-C--NH-CN
R, II
N I
RO
где Ri, Rj , R2 имеют указанное выше значение , подвергают взаимодействию с солью аммони в высококип щем растворителе при повышенной температуре. Выдел ют свободное основание, известным способом и/или при необходимости перевод т свободное основание в соли с органическими и неорганическими кислотами.
В качестве солей аммони используют хлорид , нитрат, сульфат, фосфат. Растворител ми , пригодными дл осуществлени способа вл ютс нитробензол, анизол, диметилсульфоксид , о-дихлорбензол и триамид гексаметилфосфорной кислоты. Процесс провод т при температуре от ПО до 150°С.
Пример. 1 -метил-2-этилбигуанид-нитрат 2,52 г (20 ммоль) 1-метил-2-этил-3-циангуанидина , 1,76 (22 ммоль) аммонийнитрата и 25 мг -толуосульфокислоты нагревают при перемешивании в 15 мл сухого нитробензола 48 час при 130°С. Охлажденный раствор дважды экстрагируют 25 мл воды. Объединенные водные фазы экстрагируют эфиром дл отделени увлеченного нитробензола. Водную фазу упаривают досуха, и полученное масло раствор ют в слегка нагретом этаноле. Выдерживают несколько дней при комнатной температуре . При этом выкристаллизовываетс 1метил-2-этилбигуаниднитрат .
Выход 0,9 г (22% от теорет.), т. пл. 140°С (из метанола).
Аналогично получают при применении соответствуюш .их карбодиимидов следующие соединени ;
1,2-диизопропилбигуанид-бромгидрат; т. пл. 247-248°С;
1,2-диэтилбигуанид-бромгидрат; т. пл. 204°С (из этанола);
1,2-ди-н-бутилбигуанид хлоргидрат; т. пл. 131-133°С (из ацетонитрила);
1-этил-2-(2 - метилбутил) - бутаниднитрат; т. пл. 133,5-134,5°С;
1,1-диметил-2-этилбигуаниднитрат; т. нл. 159--160°С (из этанола);
2-метил-1,1-диэтилбигуаниднитрат; т. пл. 130°С (из ащетонитрилэфира);
2-ЭТИЛ-1-метил - 1 - изопропилбигуаниднитрат; т. пл. 161 - 162°С (из ацетонитрила);
2-метил-1-метил - 1 - фенилбигуаниднитрат; т. пл. 188°С (из этанола);
1-метил-2-(2-метилбутил) - бигуаниднитрат; т. пл. 88-90°С (из ацетонитрила);
2-этил - 1,1 - пентаметиленбигуаниднитрат; т. пл. 172°С (из адетонитрила);
1-метил - 2 - циклопропилбигуанидхлоргидрат; т. пл. 183-184°С (из ацетонитрила);
1-метил-2-аллилбигуанидхлоргидрат; т. пл. 172-173°С (из изопропанола);
1-лропил-2-аллилбигуанидхлоргидрат; т. пл. 164-166°С (из ацетонитрила);
2-этил - 1,1 -ди - н - пентилбитуаниднитрат; т. пл. 122-123°С (из воды: изопропанол 95:5);
1-этил-2-н-октилбигуанидхлоргидрат; т. пл, 115-116°С (из ацетонитрила);
2-метил-1,1-ди-н-бутилбигуаниднитрат, т. пл. 122°С (из ацетонитрила);
1-н-пропил-2-н-бутилбигуаниднитрат; т. пл. 122-123°С (из ацетонитрила);
2-метил-1,1-ди - н - пентилбигуаниднитрат; т. пл. 137-138°С (из воды);
1-метил-2-изопропилбигуаниднитрат; т. пл. 137-138°С (из ацетонитрил: изопропанол 70 : 30);
2-этил - 1,1 - тетраметиленбигуаниднитрат; т. пл. 146-147°С (из этанола);
2-этил-1,1-диметиленбигуаниднитрат; т. пл. 161 -162°С (из этанола);
1 -этил-2- (2-метоксиэтил) -бигуанид хлоргидрат; т. пл. 124-125°С (из ацетонитрила);
1 -этил-2- (3-метоксипропил) -бигуанид хлоргидрат , т. пл. 119-120°С (из ацетонитрила);
1-этил-2-н-бутилбигуанид хлоргидрат; т. пл. 132-133°С (из ацетонитрила);
2-н-бутил-1-л-хлорфенил бигуанид нитрат; т. пл. 82-83°С;
1-этил-2-н-гексилбигуанидхлоргидрат; т. пл. 124-125°С (из ацетонитрила);
1-метил-2 - н - пропилбигуанидхлоргидрат; т. пл. 178-179°С (из этанола);
1-метил-2-«-бутилбигуанидхлоргидрат; т. пл. 134°С (из изопропанола);
1-метил-2 - н - гексилбигуанидхлоргидрат; т. пл. 112-113°С (из ацетонитрила);
1-этил-2-аллилбигуанидхлоргидрат; т. пл. 155-156°С (из изопропанола);
1 -аллил-2-циклопропилбигуанид хлоргидрат, т. пл. 164-165°С (из ацетонитрила);
1-этил-2-изопропилбигуанидхлоргидрат; т. пл. 167-168°С;
1,2-диаллилбигуанидхлоргидрат; т. пл. 147- 148°С (из изопропанола);
2-метнл-1,1-ДИ - н - пропилбигуапиднитрат, т. нл. 161 - 162°С (из ацетонитрила);
1,1-диэтил-2-н-пропилбигуанид нитрат; т. пл. 178-179°С (из этанола);
1-этил-2-н-гептилбигуанидхлоргидрат; т. пл. 122-123°С (из ацетонитрила);
1-метил-2 - н - гептилбигуанидхлоргидрат; т. пл. 111 - 112С (из ацетонитрила);
1-этил-2-н-пентилбигуанидхлоргидрат; т. пл. 120-121°С из ацетонитрила);
1-этил-2-н-пентилбигуанидхлоргидрат; т. пл. 117-118°С (из ацетонитрила : этанол 5:1);
2-метил-1-«-хлорфенилбигуаниднитрат; т. пл. 136-137°С (из воды);
2-метил-1 - ft - хлорбензилбигуаниднитрат; т. пл. 152°С (из ацетонитрила);
2-метил-1-р-фенэтилбигуанидпитрат; т. пл. 117-118°С (из этанола);
1,1,2-триэтилбигуанид нитрат; т. пл. 183- 184°С (из этанола);
2-этил-1,1-ди-«-пропилбигуаниднитрат; т. пл. 166-167°С (из этанола);
2-этил-1,1-ди-н-бутилбигуаниднитрат; т. пл. 140°С (из ацетонитрила);
1,1-диэтил-2-аллилбигуаниднитрат; т. пл. 154°С (из этанола-бензин);
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19712117015 DE2117015A1 (de) | 1971-04-02 | 1971-04-02 | 1,2-Biguanide |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1767915A Division SU535903A3 (ru) | 1971-04-02 | 1972-03-31 | Способ получени замещенных бигуанидов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU493959A3 true SU493959A3 (ru) | 1975-11-28 |
Family
ID=5804148
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1767915A SU535903A3 (ru) | 1971-04-02 | 1972-03-31 | Способ получени замещенных бигуанидов |
SU1907665A SU465784A3 (ru) | 1971-04-02 | 1972-03-31 | Способ получени замещенных бигуанида |
SU1907667A SU472501A3 (ru) | 1971-04-02 | 1972-03-31 | Способ получени замещенных бигуанида |
SU1907668A SU493959A3 (ru) | 1971-04-02 | 1972-03-31 | Способ получени 1,2-бигуанидов |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1767915A SU535903A3 (ru) | 1971-04-02 | 1972-03-31 | Способ получени замещенных бигуанидов |
SU1907665A SU465784A3 (ru) | 1971-04-02 | 1972-03-31 | Способ получени замещенных бигуанида |
SU1907667A SU472501A3 (ru) | 1971-04-02 | 1972-03-31 | Способ получени замещенных бигуанида |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
AR (3) | AR194360A1 (ru) |
AT (4) | AT313301B (ru) |
AU (1) | AU468307B2 (ru) |
BE (1) | BE781590A (ru) |
CA (1) | CA988084A (ru) |
CH (1) | CH579534A5 (ru) |
CS (3) | CS161936B2 (ru) |
DD (1) | DD95228A5 (ru) |
DE (1) | DE2117015A1 (ru) |
DK (1) | DK129651B (ru) |
ES (1) | ES401124A1 (ru) |
FR (1) | FR2132396B1 (ru) |
GB (1) | GB1386130A (ru) |
HU (1) | HU162902B (ru) |
NL (1) | NL7204493A (ru) |
NO (1) | NO135418C (ru) |
SE (1) | SE377332B (ru) |
SU (4) | SU535903A3 (ru) |
ZA (1) | ZA722183B (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102008007314A1 (de) | 2008-02-02 | 2009-08-06 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 3,6-Dihydro-1,3,5-triazinderivaten |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR940304A (fr) * | 1946-01-07 | 1948-12-09 | Ici Ltd | Procédé de fabrication de dérivés de biguanides |
-
1971
- 1971-04-02 DE DE19712117015 patent/DE2117015A1/de not_active Withdrawn
-
1972
- 1972-03-15 CS CS6963*A patent/CS161936B2/cs unknown
- 1972-03-15 CS CS1724A patent/CS161935B2/cs unknown
- 1972-03-15 CS CS6964*A patent/CS161937B2/cs unknown
- 1972-03-22 DK DK134572AA patent/DK129651B/da unknown
- 1972-03-23 ES ES401124A patent/ES401124A1/es not_active Expired
- 1972-03-27 CH CH454672A patent/CH579534A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-03-27 GB GB1416272A patent/GB1386130A/en not_active Expired
- 1972-03-29 AR AR241248A patent/AR194360A1/es active
- 1972-03-29 SE SE7204127A patent/SE377332B/xx unknown
- 1972-03-29 NO NO1084/72A patent/NO135418C/no unknown
- 1972-03-30 HU HUSC383A patent/HU162902B/hu unknown
- 1972-03-30 AT AT279272A patent/AT313301B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-03-30 AT AT00785/73A patent/AT317240B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-03-30 AT AT00784/73A patent/AT317239B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-03-30 ZA ZA722183A patent/ZA722183B/xx unknown
- 1972-03-30 AU AU40661/72A patent/AU468307B2/en not_active Expired
- 1972-03-30 DD DD161938A patent/DD95228A5/xx unknown
- 1972-03-30 AT AT00786/73A patent/AT321318B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-03-31 SU SU1767915A patent/SU535903A3/ru active
- 1972-03-31 BE BE781590A patent/BE781590A/xx unknown
- 1972-03-31 SU SU1907665A patent/SU465784A3/ru active
- 1972-03-31 SU SU1907667A patent/SU472501A3/ru active
- 1972-03-31 SU SU1907668A patent/SU493959A3/ru active
- 1972-04-04 NL NL7204493A patent/NL7204493A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-04-04 CA CA138,838A patent/CA988084A/en not_active Expired
- 1972-04-04 FR FR7211727A patent/FR2132396B1/fr not_active Expired
- 1972-11-13 AR AR245080A patent/AR192485A1/es active
- 1972-11-13 AR AR245079A patent/AR194285A1/es active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AR194285A1 (es) | 1973-06-29 |
SU465784A3 (ru) | 1975-03-30 |
HU162902B (ru) | 1973-04-28 |
CS161936B2 (ru) | 1975-06-10 |
FR2132396A1 (ru) | 1972-11-17 |
AR194360A1 (es) | 1973-07-13 |
SE377332B (ru) | 1975-06-30 |
NL7204493A (ru) | 1972-10-04 |
SU535903A3 (ru) | 1976-11-15 |
GB1386130A (en) | 1975-03-05 |
NO135418B (ru) | 1976-12-27 |
CH579534A5 (ru) | 1976-09-15 |
AT317240B (de) | 1974-08-26 |
SU472501A3 (ru) | 1975-05-30 |
FR2132396B1 (ru) | 1975-10-10 |
CA988084A (en) | 1976-04-27 |
CS161935B2 (ru) | 1975-06-10 |
DE2117015A1 (de) | 1972-10-26 |
DK129651B (da) | 1974-11-04 |
AR192485A1 (es) | 1973-02-21 |
CS161937B2 (ru) | 1975-06-10 |
ES401124A1 (es) | 1975-02-16 |
AT317239B (de) | 1974-08-26 |
NO135418C (ru) | 1977-04-05 |
DK129651C (ru) | 1975-04-07 |
AT313301B (de) | 1974-02-11 |
AU4066172A (en) | 1973-10-04 |
DD95228A5 (ru) | 1973-01-20 |
AU468307B2 (en) | 1973-10-04 |
ZA722183B (en) | 1972-12-27 |
BE781590A (fr) | 1972-10-02 |
AT321318B (de) | 1975-03-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1176834A3 (ru) | Способ получени производных мочевины | |
PT87229B (pt) | Processo para a preparacao de novas pirazolo{3,4-d}-pirimidinas e de composcoes farmaceuticas que as contem | |
RU2124008C1 (ru) | Производные пиразина и их кислотно-аддитивные соли | |
EP0210574B1 (de) | N-Substituierte 5-Nitroanthranilsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung sowie pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen | |
Wasson et al. | . beta.-Adrenergic blocking agents. 3-(3-Substituted-amino-2-hydroxypropoxy)-4-substituted-1, 2, 5-thiadiazoles | |
FI57414C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av i 6-,7-,8- och/eller 9-staellning substituerade 4-(substituerad amino)-1,3-dimetyl-1h-pyrazolo(3,4b)kinoliner med antiviral verkan | |
HU187478B (en) | Process for preparing new imidazolyl-phenyl-amidines and pharmaceutical compositions containing thereof | |
CZ2015601A3 (cs) | Způsob výroby 1-(4-fluorobenzyl)-3-(4-isobutoxybenzyl)-1-(1-methylpiperidin-4-yl)močoviny a jejích deuterovaných analog neobsahujících dimerické nečistoty | |
SU493959A3 (ru) | Способ получени 1,2-бигуанидов | |
FI97294B (fi) | Menetelmä bis(3,5-dioksopiperatsinyyli)alkaanien tai -alkeenien valmistamiseksi | |
Ukrainets et al. | 4-Hydroxy-2-quinolones 144. Alkyl-, arylalkyl-, and arylamides of 2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido [1, 2-a] pyrimidine-3-carboxylic acid and their diuretic properties | |
US3935266A (en) | N-substituted guanidino acid derivatives | |
CN107428730B (zh) | 作为抗癌试剂的1,3,5-三嗪基pi3k抑制剂及其制备方法 | |
US3131218A (en) | N-amino guanidine derivatives | |
IE921319A1 (en) | 2-aminopyrimidine-4-carboxamide derivatives, their¹preparation and their application in therapy | |
EP0179408A2 (de) | Neue Amidoalkylmelamine und Aminoalkylmelamine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
US3398155A (en) | 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation | |
US3449356A (en) | 2-((halophenoxy)methyl)-2-imidazolines | |
Molina et al. | Reactivity of 1, 3-diaryl-2, 4-bis (heteroarylimino)-1, 3-diazetidines. Formation of N1, N2, N3, N4, N5-pentasubstituted biguanides | |
US3843636A (en) | 1-(5-(p-methoxyphenyl)furfurylidene)amino)hydantoin | |
US3299081A (en) | Chemical processes for preparing nu-substituted amidines | |
Speziale et al. | Pyranylation of Amides | |
NAGASE | Studies on fungicides. XXV. Addition reaction of dithiocarbamates to fumaronitrile, bis (alkylthio) maleonitrile, 2, 3-dicyano-5, 6-dihydro-1, 4-dithiin and 4, 5-dicyano-2-oxo-1, 4-dithiole | |
Shiba et al. | The Preparation and Properties of Mesoionic 5-Iminothiazole Derivatives | |
US2778833A (en) | nrirs |