CS216442B1 - N,N'-bis(alkybnetyl)-l,2-propándiamíndioxidy a spósob ich přípravy - Google Patents

Abstract

Vynález sa týká N,N'-bis(alkylmetyl)-l,2-pro- pándiamíndioxidov všeobecného vzorca R — B-CHj — CH — H-R CH, CH, CH, kde R značí 8 až 14 atomov uhlíka v lineárnom ^lkylovom reťazci a sposobu ich přípravy z N,N'- bis(alkylmetyl)- 1 ,2-propándiamínov oxidáciou vodným roztokom peroxidu vodíka. Einálne zlúčeniny majú výrazný antimikrobiálny účinok* á vykazujú aj povrchovoaktívne vlastnosti.

Description

Vynález sa týká N,N'-bis(alkylmetyl)-l,2-propándiamíndioxidov všeobecného vzorca R—B-CHj —CH—H-R CH, CH, CH, kde R značí 8 až 14 atómov uhlíka v lineárnom ^lkylovom reťazci a spósobu ich přípravy z N,N'bis(alkylmetyl)-1,2-propándiamínov oxidáciou vodným roztokom peroxidu vodíka.

Finálně zlúčenřiny majú výrazný antimikrobiálny účinok* á vykazujú aj povrchovoaktívne vlastnosti. 216442 3

Vynález sa týká N,N'-bis(álkylmetyl)-l,2-propándiamíndioxidov všeobecného vzorca

kde R značí 8 až 14 atómov uhlíka v alkylovom reťazci a spósobu přípravy týchto diamíndioxidov.’

Nearomatické amínoxidy sú známe ako zmáčadlá, čistiace a dispergačné prostriedky, používajú sa nielen v priemysle textilnom, papierenskom, ko- žiarskom ale aj vo fotografii, pri príprave syntetic- , kých vláken, aj ako súčasť protipožiamych pien, kvapalných otěrových detergentov, našli použitie a,j v laserovéj technologii, ďalej ako insekticidy, používajú sa vo farmácii ale aj v organickéj syntéze.

Amínoxidy, ktoré obsahujú vo svojej molekule najmenej jeden dlhý alkylový reťazec, patria medzi účinné povrchůvóaktívne a detergenčné zlúčeniny a okrem toho vykazujú napr. výrazný antimikrobi! álny efekt. ' Z diamíndioxidov je doteraz známých len poměrně málo zlúčenín. Z derivátov vyššie uvedené-' ho typu nie je známa ani jedna látka. Všetky zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu sú látky nové, doteraz v chemickej literatúre neopísané, u ktorých sa zistili doteraz neznáme účinky na/ mikroorganizmy. > V príkladoch sú uvedené vybrané zlúčeniny,1' ktoré sú predmetom vynálezu ako aj ich spcpob přípravy spolu s ich charakterizáciou a uvedením uch· antimikrobiálnej účinnosti vyjadrenej ako minimálna inhibičná koncentrácia — MIC —"v (Xg/ml na kmene: Staphylococcus aureus, Escherichia coli a Candida albicans. Příklad 1 0,04 mol N, N'-bis(metylnonyl)-l, 2-propándiamínu sa rozpustí v metanole, zahřeje na teplotu 40 až 50 °C a pomaly sa přidá 20 až 30 % vodný roztok peroxidu vodíka v trojnásobnom molárnom přebytku. Zmes sa nechá reagovat pri teplote 60 až 70 °C 4 hodiny. Po ochladení a rozložení nadbytečného peroxidu vodíka sa rozpúšťadlo a voda oddestiluje, produkt sa vysuší. Vzniká N,N'-bis(metylnonyl)-l,2-propándiamíndioxid ako olej s η2θ = 1,4662; Rf = 0,76 (Silufol; sústava aceton) : 1 N HCI (1 : 1); detekcia Dragendorfovým činidlom); výťažok 62 % teorie; IČ-spektrálne charakteristiky γΝΟ959 a 915 cm’1; MIC 800;. 1200; 800. Příklad 2

Pracovný postup je zhodný s postupom uvedeným v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa použil N,N'-bis(metyltridecyl)-l,2-propándiamín a suchý zvyšok sa prekryštalizoval zo suchého acetonu do konštantnej teploty topenia. Vzniká N,N'-bis(metyltridecyl)-1,2-propándiamíndioxid s 1.1. 55 až 59 °C; Rf 0,56; výťažok 60 % teorie; IČ-spektrálne charakteristiky γ No 944 a 920 cm’1; MIC 100; 700; 70.

Claims (2)

1. PREDMET VYNÁLEZU 1. N,N'-bis(alkylmetyl)-l,2-propándiamíndioxidy všeobecného vzorca
2. 2. Spósob přípravy zlúčenín všeobecného vžorca ako v bode 1, vyznačený tým, že sa nechá oxidovat’ N,N' -bis(alkylmetyl)-1,2 propándiamín všeobecného vzorca R— N—CH-r CH — N —R CHj CH., kde R značí to isté ako v bode 1,20 až 30 % kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov vodným roztokom peroxidu vodíka pri teplote 30 uhlíka 8 až 14. až 70 °C. 216442