CS223820B2 - Ester synthetic oil - Google Patents

Ester synthetic oil Download PDF

Info

Publication number
CS223820B2
CS223820B2 CS766793A CS679376A CS223820B2 CS 223820 B2 CS223820 B2 CS 223820B2 CS 766793 A CS766793 A CS 766793A CS 679376 A CS679376 A CS 679376A CS 223820 B2 CS223820 B2 CS 223820B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
acid
acids
synthetic oil
carbon atoms
ester synthetic
Prior art date
Application number
CS766793A
Other languages
English (en)
Inventor
Giuseppe Mancini
Luigi Imparato
Franco Berti
Original Assignee
Snam Progetti
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Snam Progetti filed Critical Snam Progetti
Publication of CS223820B2 publication Critical patent/CS223820B2/cs

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M111/00Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential
    • C10M111/02Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential at least one of them being a non-macromolecular organic compound
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32Esters
    • C10M105/38Esters of polyhydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/281Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/282Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/283Esters of polyhydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/286Esters of polymerised unsaturated acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/287Partial esters
    • C10M2207/289Partial esters containing free hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/30Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Esterový syntetický olej charakterizovaný tím, že se získá reakcí směsi diolu alkanu a triolu alkanu o molárním poměru od 1 : : 2,5 do 1: 10, se směsí jedné nebo více nasycených monokarboxylových kyselin ob’ sáhujících 8 až 10 atomů uhlíku, a jedné nebo více nasycených monokarboxylových kyselin obsahujících 12 až 18 atomů uhlíku, - přičemž molární poměr první složky kyselin ke druhé je v rozmezí od 2,5 : 1 do 18 : 1. V případě, že je přítomna jako prvá uvedená kyselina látka obsahující 8 atomů uhlíku a molární poměr prvních uvedených kyselin к druhým kyselinám je v rozmezí od 4:1 do 18 : 1, potom je rovněž přítomna další z prvních uvedených kyselin obsahující 9 nebo 10 atomů uhlíku.
Esterový syntetický olej podle vynálezu je možno použít jako samostatný nebo ve směsi, sloužící jako mazadlo pro motory s vnitřním spalováním. Esterové oleje podle vynálezu poskytují značné výhody vzhledem ke zvláštním Teologickým vlastnostem.
Vynález se týká esterového syntetického oleje, získaného· z polyolů alkanu a nasycených monokarboxylových kyselin. Esterový syntetický olej podle vynálezu 'je možno použít buďto jako samotný produkt nebo jako· složky v mazacích směsích, ve formě mazadel pro motory s vnitřním, spalováním.
LJniverzálrn oleje musí splňovat: urftte požadavky pokud se týče viskozity při teplotách —17,78 °C a 98,77 °C, přičemž tyto oleje se běžně připravují smíšením vhodné frakce minerálního oleje a vhodné přísady, jako· prostře^to který zasuje víozitm index.
Velmi často· je nezbytné se uchýlit k minerálním· frakcím, které jsou charakterizovány nízkou hodnotou viskozity, z čehož plyne, že mají vysokou těkavost, přičemž vzrůst jejich viskozity při nízkých teplotách musí být takový, aby hodnoty viskozit konečné směsi byly udrženy ve stanovených mezích.
Tohoto· cíle je možno· dosáhnout právě v případě, ' kdy se použije speciálních esterových syntetických olejů podle uvedeného vyn^ez^ které prokazujíhodné vlastnosti v tom· směru, že mají hodnoty viskozitních indexů vyšší, než jsou viskozitní indexy neopentyl-polyolesterů, jež náleží do dosavadního stavu techniky, a tím umožňují použití méně těkavých miner^rnch . fraktí a/ /neM umožňují snížení mnofetví plavného činidla ke zlepšení viskozitního indexu ve výsledné směsi.
Jinými slovy řečeno, v případě, že se použije ostatních složek stejného· druhu, přičemž procentuální složení jednotlivých složek zůstane stejné, potom estery ' podle uvedeného vynálezu značně zlepšují průběh křivky viskozity v závislosti na teplotě mazacích směsí, ve kterých jsou použity.
Podstata esterového syntetického oleje podle uvedeného vynálezu spo&vá v tom, že se získá reakcí směsi diolu alkanu a triolu alkanu, ve které je molární poměr uvedeného diolu k uvedenému triolu v rozmezí od 1: 2,5 až 1: 10, se směsí jedné nebo více nasycených monokarboxylových kyselin, které obsahují 8 až 10 atomů uhlíku, a jedné nebo· více nasycených monokarboxylových kyselin obsahujících 12 až 18 atomů uhlíku. Molární poměr prvních uvedených kyselin nebo kyseliny k druhým uvedeným kyselinám· nebo kyselině, je v rozmezí od 2,5 : 1 do· 18 : 1 s tou podmínkou, že v pnpadě, kdy je· přítomna jako prvá uvedená kyselina látka obsahující 8 atomů uhlíku a molární poměr prvních uvedených kyselin nebo kyselin k druhým uvedeným· kyselinám nebo kyselině je v rozmezí od 4 : 1 do 18 : 1, potom je rovněž přítomna další z prvních uvedených kyselin obsahující 9 nebo 10 atomů uhlíku.
Ve výhodném provedení mají uvedené alkany ve své molekule 5 nebo 6 atomů uhlíku.
Rovněž je výhodné, jestliže se pro přípravu esterového· syntetického·· oleje podle uvedeného vynálezu použije diolu obecného vzorce:
CHžOH
R1—C—CH3
CHžOH ve kterém* znamená R1 skuprny —CH3 nebo —C2H5, a triolu obecného· vzorce:
CHžOH
I R2—C—CHžOH
CHžOH ” ve kterém· znamená R2 skupinu —CH3 nebo -C2H5. *
Uvedeným^ výhodným diolem je 2,2-di-Jhydroxymethyl) propan a uvedeným · výhodným triolem je l,lll-Iгi-(Уydroxymethyl]propan.
po-kud se týče uvedených nasycených monokarboxylových kyselin, potom je třeba uvést, že ve výhodném provedení je uvedenou kyselinou kyselina s přímým řetězcemi obecného vzorce:
R3_COOH ve kterém· znamená R3 hneární alkylový zbytek obsahující 7 až 9 nebo 11 až 17 atomů vodíku.
Rovněž je výhodné, jestliže všechny nebo část z prvních uvedených nasycených monokarboxylových kyselin jsou kyseliny s rozvětveným řetězcem.
Konkrétně je možno uvést, že výhodnými kyselinami z první skupiny uvedených kyselin jsou kyseliny vybrané ze skupiny za- » hrnující kyselinu kaprylovou, kyselinu pelargonovou a kyselinu kaprinovou, a výhodnými kyselinami z druhé skupiny uvedených .>· kyselin jsou kyseliny vybrané ze skupiny zahrnující kyselinu laurovou, kyselinu myristovou, kyselinu palmitovou a kyselinu stearovou.
Pokud se týče výhod esterového syntetického oleje· podle uvedeného vynálezu, potom je možno uvést, že je zvláště významné použití tohoto produktu při přípravě univerzálních olejů, přičemž při použití produktu podle vynálezu se dosáhne ve srovnání s běžně používanými esterovými oleji význačných zlepšení, vzhledem ke zcela zvMštrnm rheologickým vtastnostem esterového oleje podle vynálezu.
Esterové syntetické oleje podle uvedeného vynálezu mohou být s výhodou použity nejen ve směsích s minerálními oleji, ale rovněž jako samotné, přičemž se využije jejich významných vlastností, jako je například tepelná stabilita, odolnost k oxida223820
S ci, mazací schopnost a vysoká hodnota viskozitního indexu.
Jak již -bylo· uvedeno, zlepšují značně syn\ tetické esterové oleje podle uvedeného vynálezu průběh křivky viskozity v závislosti na teplotě mazacích směsí, ve kterých jsou použity, v případě, že se použije stejných ostatních složek, přičemž procentuální složení jednotlivých složek zůstává stejné.
Pro- přípravu esterového syntetického o-eje podle vynálezu je možno použít kyselin přírodního původu nebo kyselin syntetického- původu s rozvětveným řetězcem.
Vzhledem k očekávaným vlastnostem je možno zařadit do prvé uvedené skupiny kyselin kyselrny s rozvětveným- řetězcem, která obsahují 8 až 10 atomů uta^to jako jsou například kyseliny získané oxosyntézou. Rovněž i v tomto- posledně jmenovaném- případě poskytuje vynález značné výhody vzhledem k -dosavadnímu stavu techniky.
Příprava esterového syntetického oleje podle uvedeného vynálezu, tzn. reakce mezi uvedenými kyselinami a polyoly probíhá v jednostupňovém pochodu a je možno ji provést v přítomnosti nebo - v nepřítomnosti rozpouštědla, přičemž příkladem použitého rozpouštědla -že být benzen nebo toféen.
V ^^adě že je nutno zvýšit reaktoí rychlost, potom je možno- s výhodou použít esterifikačních katalyzátorů, jako je například kyselina benzensulfonová, kyselina p-toluensulfonová a kyselina methansulfonová. Nicméně, uvedenou reakci je možno- stejně dobře provést, aniž by bylo použito těchto katalyzátorů.
Reakční teplota se pohybuje v rozmezí od 80 °C do - 260 °C, přičemž ve výhodném provedení se uvedená reakce provede v atmosféře inertního plynu.
K provedení uvedených reakcí je možno použít rázných pracovmch postu, Meré jsou dostatečně známy a používány při provádění obdobných esterifikačních procesů.
Následující příklady provedení dále ilustrují esterové syntetické oleje podle vynálezu a možnost jejich přípravy, přičemž v těchto příkladech uvedené charakteristiky získaných produkrá totomentují výhody uvedeného vynálezu ve srovnání s dosavadním stavem techniky. Uvedené příklady provedení nijak neomezují rozsah uvedeného vynálezu.
P říkla al
Produkt A
Podle tohoto příkladu bylo pro přípravu esterového- syntetického oleje podle vynálezu použito- 0,415 molu trimethylolpropanu, čili lJJ-trí [hydro^mtdliyl ^ropanu^ 0,085 molu neopentylglykolu čili 2,2-di(hydrooymethylj propanu, 1,019 molu nona-kyseliny, čili kyseliny pelargonové, 0,284 -molu kyseliny laurové, 0,085 molu kyseliny palmitové a 0,028 molu kyseliny stearove V tomto pn8 pádě nebylo použito žádného rozpouštědla a -reakce byla provedena v atmosféře dusíku. Jako katalyzátoru bylo použito methansulfonové kyseliny.
Po provedené reakci bylo provedeno stopování v dusíkové atmosféře a potom byl produkt zpracován kysličníkem hlinitým. Konečná acidita odpovídala 0,3 miligramům KOH na gram. Viskozita při 98,77 °C činila 5Д8 . 1O-0 m2/s.
P ř í k 1 a d 2
Produkt B podle tohoto pokladu bylo pro- přípravu esterového syntetického oleje podle vynálezu použito 0,562 moto trimethyrolpropanu, 0,187 -molu neopentylglykrlu, 0,371 molu kyseliny laurové, 1,691 molu běžných kyselin o průměrné molekulové Matnosti 154 (taavně kyseliny -s- 8 a 10 atomy uhlíku).
Konečný produkt vykazoval aciditu ekvivalentní 0,2 miligramů KOH _ na gram, přičemž visMz.ha při 98,77 °C čitala 4,34 .lů-6 m2/s.
Příklad 3
Produkt C
Podle tohoto- příkladu bylo pro přípravu esterového syntetického oleje podle vynálezu použito 0,400 molu trimethylolpropanu, 0,050 molu nerpe)ntylglykrlu, 0,975 molu nonan kyseliny (kyselina pelargonová), 0,195 molu kyseliny myristové a 0,130 molu kyseliny palmitové.
Konečprodukt mta vtoku pH teplotě 98,77 °C 5,56.1O-0 m2/s.
P říklad 4
Produkt D
Podle tohoto- příkladu bylo pro přípravu esterového- syntetického^ oleje podle vynálezu použito 0,720 molu trimethylolpropanu, 0,280 m-oto nerpentylglykolu, 1,534 molu kyseliny oktylové (kyselina kaprylová), 1,023 molu nona-kyseliny (kyselina pelargonová) a 0,163 molu kyseliny myristové. Konečný produkt měl viskozitu při teplotě 98,77 °C 3,99.10-6 rn2/s.
Příklad 5
Produkt E
Podle tohoto- příkladu bylo pro přípravu esterového- syntetického oleje podle uvedeného - vynálezu použito - 0,400 mulu Μ^^Ιolpropanu, 0,100 molu neopentylglykrlu,
1,120 molu běžných kyselin o průměrné molekulové hmotnosti 154 (hlavně kyseliny obsahující 8 až 10 atomů uhlíku), 0,140 molu kyseliny laurové a 0,140 molu kyseliny myristové. Získaný konečný produkt měl viskozitu při teplotě 98,77 CC 4,68.10°6 m2/s.
Příklad 6
Produkty F a G
Podle tohoto píkladu bylo pro· pnpravu esterového syntetického· oleje podle vynálezu použito 0,500 molu trimethylolpropanu, 0,750 molu kyselrny o^lov^ 0,750 molu isomerních kyselin obsahujících 8 atomů uhlíku. Výsledný produkt, který byl označen produkt F, měl viskozitu při teplotě 98,77 °C 4,54.11°6 m2/s.
•Reakcí 0,560 molu trimethylolpropanu, 0,140 neopentylglykolu, 0,88/ molu kyseliny oktylové (kyselina kaprylová), 0,88/ molu isomerních kyselin obsahujících 8 atomů uhlíku, 0,196 molu kyseliny myristové byl získán produkt s označením G, přičemž tento· produkt měl viskozitu při teplotě 98,77 °C
4,56 . 10~6 m2/s.
V dále uvedené tabulce 1 jsou uvedeny všecliny charakteristické hodnoty produktů podle příkladů 1 — 6.
V této uvedené tabulce jsou za účelem srovnání uvedeny i charakteristiky produkty které byly připraveny dosudžně používanými způsoby, to· znamená estery, které byly připraveny reakcí trimethylolpropanu s kyselinou oktylovou (produkt H), trimethylolpropanu s kyselinou pelargonovou (produkt I), trimethylolpropanu s kyselinou kaprinovou (produkt L), a trimethylolpropanu se směsí kyselin obsahujících 7 až 12 atomů uhlíku (produkt M).
TABULKA 1
Produkt Viskozita při —17,78 °C (mVs. 106) Viskozita při 37,77 °C (m'//s . 106) Viskozita při 98,77 °C (m2/s . 106) Viskozitní index Acidita (mg KOH/g)
A 598 /5,/1 5,18 153 0,3/
B 417 19,7/ 4,34 143 0,/0
C 670 /7,60 5,56 157 0,/0
D 346 17,46 3,99 141 0,/0
E 488 /1,90 4.68 147 0,/0
F 801 /4,00 4,54 113 0,05
G 648 //,9/ 4,56 1/5 0,/5
H 414 18,38 4,03 131
I 568 /3,17 4,78 141
L 700 /6,93 5,34 148
M 481 /0,53 4,37 136
Charakteristiky produktů s označeními H a I byly zjištěny z technické literatury a charakteristik produktů s označením L a M byly získány laboratorním měřením experimentálních vzorků.
Wi — W/
Wx = ——--——— (log T/ — log Tx) x (logT/ — log Ti) 162 6 XJ ve kterém Wx je · definováno vztahem:
Wx ·= log tog (Ρχ + 0,6) , ve kterém je vx viskozita při absolutní teplotě Tx. Podobně je možno definovat Wi a W/.
Výše uvedená rovnice, která umožňuje zjistit hodnotu viskozity vx při teplotě Tx, v případě, že jsou známy hodnoty viskozit v a V2 při odpovídajících teplotách Ti a T/, byla odvozena, podobně jako ASTM tabulky, z Waltherovy rovnice, a umožňuje přesnější zjištění této· holoty přemž se edejde chybě plynoucí z grafického znázornění.
Konstanta 0,6 je konstantou, uvedenou v tabulkách ASTM pro hodnoty viskozit větší než 1,5.10“5 m?/s.
Hodnoty viskozit při teplotě —17,7/ °C, které jsou příliš nízké, aby mohly být zjištěny pomocí přístroje, byly vypočítány podle následujícího vzorce:
+ W/
K tomu, aby byl ukázán zřejmý rozdíl mezi dosud běžně používanými produkty a produkty podle uvedeného vynálezu, byly sestrojeny dva grafy, které jsou zobrazeny na připojených obrázcích č. 1 a č. V grafickém· znázornění na obr. 1 je ukázána závislost mezi hodnotou viskozity při teplotě 98,77 0C a viskozit.mm indexem. Na obr. 2 je graf závislosti poměru hodnot viskozit při teplotě —17,78 °C a 98,77 °C v závislosti na hodnotách viskozit· při teplotě 98,77 °C.
Jak je známo z pokusů s trimetoylolpropanem, vlstozitm indexy vzrůstají se stoupající hodnotou viskozity. Na obr. 1 se spodní křivka týká produktů běžně dosud používaných, přičemž je možno· uvést, že průběh toto z^isl-ost^ jak se dalo· předpokdat, je přímkový, bez ohledu na to, jaký druh ky223820 selin byl použit a bez ohledu na to, zda byly použity kyselrny samotné nebo ve směsh
JesSliže se nyní podíváme na horní křivku, je zřejmé, že rovněž produkty podle uvedeného vynálezu vykazují překvapivě přímkový průběh daných charakteristik, v pnpa^ kdy se k přípravě použije esterového syntetckého oleje podle vynálezu.
Hodnoty viskozitních indexů v případě, že jsou hodnoty viskozit při teplotě 98,77 °C stejné, jsou vždy větší ve srovnání s dosud používanými esterovými oleji.
Za účelem provedení lepšího srovnání byl sestrojen graf na obr. č. 2, vo kterém jsou naneseny poměry hodnot viskoz‘t při teplotě — 17,78 °C a při teplotě 98,77 °C v závislosti na hodnotách viskosit při teplotě 98,77 cc.
Rovněž i v tomto případě je zřejmé, že estery A, B, C, D a E podle uvedeného vynálezu projevují lepší charakteristiky v tom směru, že v případě, kdy ' hodnota viskozity při teplotě 98,77 °C je stejná, potom hodnota viskozity těchto esterových olejů podle vynálezu při teplotě —17,78 °C je nižší, a v případě, kdy hodnota viskozity při teplotě —17,78 °C je stejná, potom hodnota viskozity esterových olejů podle vynálezu při teplotě 98,77 °C je vyšší. Kromě toho jc· možno uvést, že i v případě, kdy se použije kyselin s rozvětveným řetězcem k přípravě esterového syntetického oleje podle uvedeného vynálezu, jako tomu bylo v příkladu 6, projevují výsledné produkty rovněž zlepšené charakteristiky.
Dále je nutno poznamenat, že produkty F a G, které oba obsahují kyseliny s přímým řetězcem s 8 atomy uhlíku a kyseliny s rozvětveným řetězcem s 8 atomy uhlíku v poměru 1 : 1, mají viskozitní indexy 113, resp. 125, i když jejich viskozita při teplotě 98,77 °C je stejná.
Výhody, které plynou z použití syntetického esterového oleje podle vynálezu, je možno rovněž zjistit 1 u mazacích směsí, které obsalnijí tyío syntetické esterové oleje. Toto je zřejmé z tabulky č. 2, která uvádí charakteristiky tří univerzálních olejů:
— olej s označením P byl připraven z esterového syntetického oleje podle příkladu 2, minerálního oleje o vysokém viskozitním indexu, komerčního V. I. I. polymeru (což je polymetakrylát) zlepšující viskozitní index, a ze směsi běžně používaných adičních činidel (čímž se míní směs přídavných činidel, která se běžně vyskytuje v hotové formě na trhu, a která obsahuje jako hlavní složky: dithiofosforečnan zinku jako anfoxidační čmidlo a jako prostředek proti opotřebení, dále sulfonáty vápenatý a horečnatý jako detergenty, a Mannichovu bázi jako d 'spergační činidlo), — ole s označie.uam Q obsahoval stejnou směs přídavných činidel a stejný typ V. I. I, polymeru, ovšem neobsahoval syntetický esterový olej podle uvedeného vynálezu. Kromě toho ke zlepšení rheologických charakteristik bylo přidáno do této směsi velké procento minerálního oleje s vysokým v ' skozitmm indexem. Bylo zjištěno, že hodnota viskozity při teplotě —17,78 °C vzrostla z hodnoty 2,9 Pa . s na hodnotu 3,7 Pa . . s, i když hodnota viskozity při teplotě 98,77 °C byla nižší.
Ze srovnání olejů s označením Q a s označením S, který byl rozdílný od oleje P v tom, že obsahoval běžně používaný ester s označením M (tzn. produkt reakce itrimethylolpropanu .se směsí kyselin obsahujících 7 až 18 atomů uhlíku v molekule, v poměru 0,45 % -mol. kyselin s počtem atomů uhhku 7, 0,40 % mot kyselin s počtem atomů uhlíku v rozmezí od 8 do 10 a 0,15 % mol. kyselin se 12 atomy uhlíku v molekule) je zřejmé, že hodnota viskozity při teptotě —I7,78 °C se hší o 0,5 Pa . s, přičemž mezi oleji P a Q činí tento rozdíl 0,8 Pa. s.
TABULKA 2
Neutrálm rozpouštědlo 125 (%) 2 Neutrálm rozpoušdlo 500 (%) 3 V. I. I. polymer (%)
Erter B (;%)
Ester M (% - ) 6 Směs přídavných čtaidel (%) Viskozita při 98,77 °C (m2/s . to6)
Viskozita při —17,78 °C, CCS (Pa·. s)
Olej P Olei Q Olej S
47,7
44 33,0 44
8 8,3 8
40
40
8 8 8
18,24 17,90 18,30
2,9 3,7 3,2
tonerá^ otep který -má následujte! vlastnosti:
V98 77 - = 4,7.10-« m^
V^^ = 26,88.10 -6 m2/^ vískozítní index V. I. = 100, ^inerálm olej, který má n^ledujM vlastnosti:
V98 77 - = 9,90.10-6 m2/'Si
V37.77 = 85,9 . ΙΟ6 m2/s, viskozitní index V. I. = 103, ^otymetakr^áh totaa zlepšuji vislwzitní index, 4produkt ztekaný podle příkladu 2, 5produkt reakce trimethylolpropanu se směsí kyselin obsahujících 7 až 18 atomů uhlíku v module (v poměru 0,45 % mot kyselin s počtem atomů uluhku 7\ · 0,40 °/o mol. kyselin s počtem atomů uhlíku v rozmezí od 8 do 10 a 0,15 % mol kyselm se atomy uhlíku v molekule, 6směs běžně dostupných pndavných činidel, která obsahuje jako hlavní složky: dithiofosforečnan zinku jako antioxidační činidlo- a jako· prostředek proti opotřebení, sulfonáty vápenatý a Metoatý jako- detergenty a Mannichovu bázi jako dispergační činidlo,
Simulátor s klikatou dráhou pracující při nízké teplotě, což je přístroj na zjišťování viskozity při teplotě —17,78 °C.

Claims (7)

  1. PREDMET
    VYNALEZU
    1. Esterový syntetický olej, vyznačující se tím, že se získá reakcí směsi diolu alkanu a triolu alkanu, ve které je molární poměr uvedeného- diolu k uvedenému triolu v rozmezí od 1: 2,5 do 1 : 10, se směsí jedné nebo více nasycených monokarboxylových kyselin, které obsahují 8 až 10 atomů uhlíku, a jedné nebo* více nasycených monokarboxylových kyselin obsahujících 12 až 18 atomů uhlíky ičemž molárrn poměr prvrnch uvedených kyselin nebo kyseliny k druhým uvedeným kyselinám nebo kyselině je v rozmezí od 2,5 : 1 do- 18 : 1, s tou podmínkou, že v případě, kdy je přítomna jako- prvá uvedená kyselina, látka obsahující 8 atomů uhlíku a molární poměr prvních uvedených kyselin nebo- kyseliny k druhým uvedeným kyselinám nebo kyselině je v rozmezí od 4 : 1 do- 18 : 1, potom je rovněž přítomna další z prvních uvedených kyselin obsahující 9 nebo- l0 atomů uliBu.
  2. 2. Esterový syntetický olej podle bodu 1, vyznačující se tím, že uvedené alkany obsahující 5 nebo- 6 atomů uhlíku.
  3. 3. Esterový syntetický olej podle bodu 1 nebo- 2, . vyznafojfcí se že uvedený má obecný vzorec
    CH2OH
    RI—C—CH3 I
    CH2OH ve kterém- znamená R1 skupiny —СНз nebo —C2H5, a uvedený triol má obecný vzorec
    CH2OH
    I
    R2—C—CH2OH
    I
    CH2OH > ve kterem znamená R2 skupinu —CH3 nebo —C2H5.
  4. 4. Esterový syntetický olej podle bodu 3, vyznačujte se tím, že uvedeným dmlem je 2,2-d.íi (hydro-xym-ethyl ] propan a uvedeným triolem- je 1,1,1-tri- (hydooxy methyl) propan.
  5. 5. Esterový syntetický olej podle bodů 1 až 4, vyznačující se tím, že uvedenou nasycenou monokarboxylovou kyselinou je kyselina s přímým, řetězcem obecného- vzorce
    R3—COOH , ve ktorém- znamená R3 lmeárm alkylový zbytek obsahující 7 až 9 nebo- 11 až 17 - atomů uhlíku.
  6. 6. Esterový syntetický olej podle některého· z předchozích bodů 1 až 5, vyznačující se tím, že všechny nebo část z prvních uvedených nasycených monokarboxylových kyselin jsou kyseliny s rozvětveným _ řetězcem.
  7. 7. Esterový syntetický olej podle některého z předchozích bodů 1 až 4, vyznačující se tím, že první z uvedených kyselin je kyselina zvolená ze skupiny zahrnující kyselinu kaprylovou, kyselinu pelargonovou a kyselinu kaprmovou, a druhá z uvedených kyselin je vybrána ze skupiny zahrnující kyselinu laurovou, kyselinu myristo-vou, kyselinu palmitovou a kyselinu -stearovou.
CS766793A 1975-12-11 1976-10-21 Ester synthetic oil CS223820B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT30195/75A IT1050335B (it) 1975-12-11 1975-12-11 Esteri organici da impiegare in composizioni lubrificanti

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS223820B2 true CS223820B2 (en) 1983-11-25

Family

ID=11229306

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS766793A CS223820B2 (en) 1975-12-11 1976-10-21 Ester synthetic oil

Country Status (24)

Country Link
US (1) US4317780A (cs)
AR (1) AR229227A1 (cs)
AT (1) AT356791B (cs)
AU (1) AU513618B2 (cs)
BE (1) BE849292A (cs)
CA (1) CA1091693A (cs)
CH (1) CH624658A5 (cs)
CS (1) CS223820B2 (cs)
DD (1) DD128662A5 (cs)
DE (1) DE2656079C2 (cs)
DK (1) DK147285C (cs)
ES (1) ES454554A1 (cs)
FR (1) FR2334744A1 (cs)
GB (1) GB1561116A (cs)
HU (1) HU179785B (cs)
IT (1) IT1050335B (cs)
LU (1) LU76352A1 (cs)
MX (1) MX4906E (cs)
NL (1) NL180413B (cs)
NO (1) NO148371C (cs)
PL (1) PL101733B1 (cs)
RO (1) RO69919A (cs)
SE (1) SE425095B (cs)
SU (1) SU858558A3 (cs)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2498623A1 (fr) * 1981-01-27 1982-07-30 Inst Francais Du Petrole Compositions lubrifiantes a base d'esters de neopentylpolyols et leur utilisation pour la lubrification des turbomachines
NL8102759A (nl) * 1981-06-09 1983-01-03 Unilever Nv Estersmeermiddelen.
DK653488D0 (da) * 1988-11-23 1988-11-23 Esti Kemi Aps Smoeremiddel
US5169665A (en) * 1990-04-17 1992-12-08 Nabisco, Inc. Tris-hydroxymethyl alkane esters as low calorie fat mimetics
US4927658A (en) * 1989-02-16 1990-05-22 Nabisco Brands, Inc. Tris-hydroxymethyl alkane esters as low calorie fat mimetics
US4927659A (en) * 1989-02-16 1990-05-22 Nabisco Brands, Inc. Tris-hydroxymethyl lower alkane esters as fat mimetics
CA2015640A1 (en) * 1989-08-08 1991-02-08 Lawrence P. Klemann Process for preparing neoalkyl triol triesters
DE4128646A1 (de) * 1991-08-29 1993-03-04 Henkel Kgaa Estermischungen von stark verzweigten carbonsaeuren
DE4214653A1 (de) * 1992-05-02 1993-11-04 Henkel Kgaa Motorengrundoele mit verbesserter dichtungsvertraeglichkeit
KR100245894B1 (ko) * 1992-08-28 2000-03-02 웨인 씨 제쉬크 자연 분해성 2-사이클 엔진 오일 조성물 및 에스테르 기본 원료
US6656888B1 (en) 1992-08-28 2003-12-02 Cognis Corporation Biodegradable two-cycle engine oil compositions, grease compositions, and ester base stocks use therein
ES2144853T5 (es) 1996-04-16 2007-04-01 Unichema Chemie B.V. Fluidos hidraulicos.
EP1529828A1 (en) * 2003-10-31 2005-05-11 Malaysian Palm Oil Board Lubricant base oil of palm fatty acid origin
BR112020013735A8 (pt) * 2018-01-04 2023-02-07 Dow Agrosciences Llc Composições de éster de haloxifope de carga alta

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1444852A1 (de) * 1959-03-12 1968-11-07 Tenneco Chem Schmiermittelzusammensetzung
DE1644933A1 (de) * 1968-01-25 1971-06-03 Mobil Oil Corp Schmiermittel
DE1944547A1 (de) * 1968-09-06 1970-03-26 Mobil Oil Corp Schmiermittelzusammensetzung
DE1964628A1 (de) * 1968-12-24 1970-06-25 Ethyl Corp Organische Estergemische,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schmiermittel
FR2051665A1 (cs) * 1969-07-10 1971-04-09 Ethyl Corp
US3670013A (en) * 1969-10-16 1972-06-13 Hercules Inc Synthesis of partial esters of certain poly(neopentyl polyols) and aliphatic monocarboxylic acids
GB1441918A (en) * 1972-07-20 1976-07-07 Unilever Emery Ester mixtures
DE2302918C2 (de) * 1973-01-22 1982-04-08 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue Esteröle, sowie deren Verwendung in Schmiermitteln und Hydraulikflüssigkeiten
IT991051B (it) * 1973-07-09 1975-07-30 Snam Progetti Esteri organici per composizioni lubrificanti
FR2254633B1 (cs) * 1973-12-12 1976-10-08 Inst Francais Du Petrole
IT1010487B (it) * 1974-05-08 1977-01-10 Snam Progetti Esteri come componenti di lubrifi canti

Also Published As

Publication number Publication date
NO148371B (no) 1983-06-20
AR229227A1 (es) 1983-07-15
GB1561116A (en) 1980-02-13
AT356791B (de) 1980-05-27
DE2656079A1 (de) 1977-06-23
IT1050335B (it) 1981-03-10
FR2334744B1 (cs) 1978-12-22
SE425095B (sv) 1982-08-30
ES454554A1 (es) 1977-12-16
PL101733B1 (pl) 1979-01-31
SE7613960L (sv) 1977-06-12
BE849292A (fr) 1977-06-10
DK499076A (da) 1977-06-12
ATA918776A (de) 1979-10-15
DK147285B (da) 1984-06-04
NO148371C (no) 1983-09-28
NL7613394A (nl) 1977-06-14
FR2334744A1 (fr) 1977-07-08
CH624658A5 (en) 1981-08-14
US4317780A (en) 1982-03-02
DK147285C (da) 1984-12-24
MX4906E (es) 1982-12-15
DE2656079C2 (de) 1985-09-19
LU76352A1 (cs) 1977-06-09
RO69919A (ro) 1982-02-01
DD128662A5 (de) 1977-11-30
HU179785B (en) 1982-12-28
SU858558A3 (ru) 1981-08-23
CA1091693A (en) 1980-12-16
NL180413B (nl) 1986-09-16
AU513618B2 (en) 1980-12-11
AU1871776A (en) 1978-04-20
NO764177L (cs) 1977-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS223820B2 (en) Ester synthetic oil
US3282971A (en) Fatty acid esters of polyhydric alcohols
US2575196A (en) Mixed estirs of polyhydric alcohols and dibasic acids
US2559521A (en) Synthetic lubricant
US2570788A (en) Synthetic lubricants
JPS6189228A (ja) オルガノポリシロキサン及びそれを含有する潤滑油配合物
KR102669569B1 (ko) 하이브리드 전기 차량 변속기용 윤활 조성물
US2651657A (en) Synthetic lubricating oil
US3673226A (en) Synthetic lubricants
WO2010050871A1 (en) Low pour point lubricant base stock
JP4094953B2 (ja) 生分解性ポリネオペンチルポリオールをベースとする合成エステルブレンド及びその潤滑剤
US3539515A (en) Lubricating oil compositions containing peroxide-treated phenothiazine as an antioxidant
US20040209788A1 (en) Synthetic lubricant base stock formed from high content branched chain acid mixtures
US3579582A (en) Hydroxy and/or hydrocarbyloxy and amino substituted tetrahydronaphthalenes
US2559510A (en) Synthetic lubricants
US3530070A (en) Synthetic lubricants
EP0157583A2 (en) Oil based lubricant compostions
PL93625B1 (cs)
EP0898605B1 (en) Hydraulic fluids
US3681440A (en) Esters of tetrahydroxy dineoalkyl ethers
US2411178A (en) Oil composition
US2570037A (en) Esters of aliphatic dibasic acids and ether-alcohols containing a branched chain in the glycol group
JP2004162067A (ja) 短鎖酸を含む高温安定性潤滑剤組成物及びその製造方法
GB767151A (en) Manufacture of synthetic ester lubricants
US3206401A (en) Lubricating oil compositions containing ester of mercapto acid and a phosphonate