HU179785B - Process for producing organic esters - Google Patents
Process for producing organic esters Download PDFInfo
- Publication number
- HU179785B HU179785B HU76SA3000A HUSA003000A HU179785B HU 179785 B HU179785 B HU 179785B HU 76SA3000 A HU76SA3000 A HU 76SA3000A HU SA003000 A HUSA003000 A HU SA003000A HU 179785 B HU179785 B HU 179785B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- ahol ahol
- viscosity
- moles
- esters
- acid
- Prior art date
Links
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 title claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 20
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 15
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 19
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 13
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 2
- 230000009021 linear effect Effects 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 abstract description 3
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 29
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 13
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 5
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 4
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 4
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical class CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 3
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- SZJXEIBPJWMWQR-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,1,1-triol Chemical compound CC(C)C(O)(O)O SZJXEIBPJWMWQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004144 Ethoxylated Mono- and Di-Glyceride Substances 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- -1 neopentyl polyol esters Chemical class 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005489 p-toluenesulfonic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M111/00—Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential
- C10M111/02—Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential at least one of them being a non-macromolecular organic compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
- C10M105/32—Esters
- C10M105/38—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/287—Partial esters
- C10M2207/289—Partial esters containing free hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/30—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
A találmány szerves észterek előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik.
A találmány tárgya közelebbről megjelölve észterek előállításra neopentil-polionok és monokarbonsavak reakciójával.«Ezek a vegyületek kedvező tulajdonságaik alapján előnyösen alkalmazhatók önmagukban, vagy belsőégésű motorok kenőanyagainak a készítéséhez.
Az észterek különösen jól alkalmazhatók multigrade olajok előállításához, mivel a találmány szerinti eljárással előállítható észterek a hagyományosan alkalmazott észterekhez viszonyítva előnyösebbek egészen különleges reológiai tulajdonságaik miatt.
A multigrade olajokat megfelelő ásványolaj-frakciókból állítják elő megfelelő adalékanyagok, úgynevezett indexjavítók hozzáadásával annak érdekében, hogy az olaj megfeleljen a —17,8 °C-ra és 99 °C-ra előirt viszkozitási követelményeknek.
Gyakran olyan ásványolaj-frakcióra van szükség, amelyeknek alacsony a viszkozitásuk (és így illékonyságuk nagy), mivel viszkozitásuk alacsony hőmérsékleten csak oly mértékben növekedhet, hogy az egész kenőanyag-készítmény viszkozitás meghatározott határok között maradjon.
Éppen ilyen esetekben a legelőnyösebb a találmány szerinti eljárással előállított észterek használata, mivel 25 ezeknek a viszkozitásindexe nagyobb, mint a korábbi és a jelenlegi módszerekkel előállított neopentil-poliolésztereké, így kevesebb illékony frakciót kell használni és/vagy csökkenthető a viszkozitásindexet növelő adalékanyag mennyisége. Más változatban, ha a többi komponens típusát és arányait állandó értéken tartjuk, akkor a találmány szerinti eljárással előállított észterek jelentős mértékben javítják a kenőanyag-készítmény viszkozitásgörbéjének a lefutását a hőmérséklet függvényében.
A találmány szerinti eljárással előállítható észtereket nemcsak ásványolaj-frakciókat tartalmazó elegyekkel együtt használjuk, hanem önmagukban is, mivel hőellenállók, ellenállnak oxidációnak, kenhetők és nagy a viszkozitásindexük.
A találmány szerinti észtereket úgy állítjuk elő, hogy
a) 2,2-dihidroximetil-propán és 1,1,1-trihidroximetil-propán elegyét, ahol a diói és a triói mólaránya 1 : 2,5 és 1 : 10 közötti tartományban van,
b) olyan (I) és (II) csoportbeli telített monokarbonsa15 vak elegyével reagáltatjuk, amelyet egy vagy több (I) csoportbeli 8—10 szénatomos telített monokarbonsav és egy vagy több (II) csoportbeli 12—18 szénatomos Telített monokarbonsav alkot, és ahol az (I) és (II) csoportbeli savak mólaránya 2,5 : 1 és 19 : 1 közötti tarto20 mányban van. *
A monokarbonsavak az R3—COOH általános képletnek felelnek meg, ahol R3 jelentése 7—9 szénatomos, vagy 11—17 szénatomos alkil-csoport.
Az (I) csoportba tartozó savak például a kaprilsav, pelargonsav és a kapronsav, (II) csoportba tartozó savak pedig a laurinsav, mirisztinsav, palmitinsav és a szterainsav. Természetes eredetű vagy szintetikus úton előállított egyenes láncú savak egyaránt használhatók.
Előre várható tulajdonságaik miatt továbbá 8, 9 vagy
10 szénatomos elágazó láncú savak, például oxoszinté179785 zissel előállított savak, is az (I) csoportba tartozó savak közé sorolhatók. A találmány szerinti eljárás ez utóbbi esetben is jóval előnyösebb a hagyományos eljárásoknál.
A poliolok és a karbonsavak közötti reakciót egyetlen lépésben végezhetjük és valamely oldószerben, például benzolban vagy toluolban, vagy oldószer jelenléte nélkül vitelezhetjük ki.
Abban az esetben, ha növelni kívánjuk a reakciósebességet, akkor kívánt esetben észterező katalizátorokat, így benzolszulfonsavakat, p-toluolszulfonsavakat cs metánszulfonsavakat előnyösen alkalmazhatunk. A reakció azonban katalizátorok használata nélkül is végbemegy.
A reakciót 80 °C és 260 °C közötti hőmérséklettartományban, előnyösen közömbösgáz légkörben vitelezzük ki.
A reakció kivitelezésére alkalmazott*számos módszer az észterezési gyakorlatban ismert és használt eljárások közül kerülhet ki.
A következő példák a találmány szerinti eljárás közelebbi bemutatására szolgálnak, és bemutatják a találmány szerinti eljárás előnyeit az ismert eljárásokhoz viszonyítva.
1. példa (A termék)
0,415 mól 1,1,1-trihidroximetil-propánt (a továbbiakban : TMP-), 0,085 mól 2,2-dihidroximetil-propánt (neopentilglikol; a továbbiakban: NPG-), 1,019 mól nonánsavat, 0,283 mól dodekánsavat, 0,085 mól palmitínsavat és 0,028 mól sztearinsavat nitrogéngáz légkörben reagáltatunk oldószer nélkül. Katalizátorként metánszulfonsavat használunk.
A reakció lejátszódása után jz illékony anyagokat nitrogéngáz légkörben ledesztilláljuk és a terméket ezt követően alumíniumoxiddal kezeljük. A végső savasság 0,3 mg KOH/g. A viszkozitás 99 °C-on 5,18 centistoke.
2. példa (B termék)
A reakciót 0,562 mól TMP-vel, 0,187 mól NPG-vel, 0,371 mól dodekánsavval és 1,691 mól 154 átlagmólsúlyú (főként 8—10 szénatomszámú savakból álló) savkeverékkel, amely kereskedelmi termék, vitelezzük ki.
A végtermék savassága 0,2 mg KOH/g, viszkozitása pedig 99 °C-on 4,34 centistoke.
3. példa (C termék)
0,400 mól TMP-t, 0,05 mól NPG-t, 0,975 mól nonánsavat, 0,195 mól mirisztinsavat és 0,13 mól palmitínsavat reagáltatunk egymással.
A végtermék 99 °C-on mért viszkozitása 5,56 centistoke.
4. példa (D termék)
A reakcióban 0,72 mól TMP-t, 0,28 mól NPG-t, 1,543 mól oktánsavat, 1,023 mólnonánsavatés0,163 mól mirisztinsavat használunk fel.
A kapott termék 99 °C-on mért viszkozitása 3,99 centistoke,
5. példa (E termék)
A reakcióban 0,400 mól TMP-t, 0,100 mól NPG-t, 0,14 mól dodekánsavat, 0,14 mól mirisztinsavat és 1,12 mól 154 átlagmólsúlyú (főként 8 és 10 szénatomos s'avakból álló) kereskedelmi sav^everéket használunk.
A kapott termék viszkozitása 99 °C-on mérve
4,68 centistoke.
6. példa (F és G termék)
A reakcióban'0,500 mól TMP-t, 0,750 mól oktánsavat és 0,750 mól 8 szénatomos izomer-savakat használunk. A keletkező F termék viszkozitása 99 °C-on mérve 4,54 centistoke.
0,560 mól TMP-t, 0,140 mól NPG-t, 0,882 mól oktánsavat, 0,882 mól 8 szénatomos izomer-savkeveréket és «
0,196 mól mirisztinsavat reagáltatunk egymással.
A keletkező G termék viszkozitása 99 °C-on mérve
4,56 centistoke.
Az 1. táblázatban a végtermékek jellemző tulajdonságairól adunk összefoglaló áttekintést.
Ugyenebben a táblázatban, összehasonlítás céljából, megadjuk hagyományos eljárásokkal előállított termékek jellemző adatait is, azaz olyan észterek jellemzőit, amelyeket TMP és oktánsav (H termék), TMP és nonánsav (/ termék), TMP és dekánsav (L termék), valamint TMP és egy 7—12 szénatomos savakból álló savkeverék (ΛΤ termék) reakciójával állítottunk elő. *
1. táblázat
| Termék | Viszkozitás — 17,8°Con (est) | Viszkozitás 38 °C-on (est) | Viszkozitás 99 °C-on (est) | Viszkozitásindex | Savasság mg KOH/g |
| A | 598» | 25,21 | 5,18 | 153 | 0,32 |
| B | 417 | 19,72 | 4,34 | 143 | 0,20 |
| C | 570 | 27,60 | 5,25 | 157 | 0,20 |
| D | 346 | 17,46 | 3,99 | 141 | 0,20 |
| E | 488 | 21,90 | 4,68 | 147 | 0,20 |
| F | 801 | 24,00 | 4,54 | 113 | 0,05 |
| G | 648 | 22,92 | 4,56 | 125 | 0,25 |
| H | 414 | 18,38 | 4,03 | 131 | |
| I | 568 | 23,17 | 4,78 | 141 | |
| L | 700 | 26,93 | 5,34 | 148 | |
| M | 481 | 20,53 | 4,37 | 136 |
A H és I termékek jellemző adatait a szakirodalomból vettük, az L és M termékek jellemzőit pedig laboratóriumi kísérletek útján állapítottuk meg.
A —17,8 °C-on mérhető viszkozitást a Cold Crank szimulátorral nem tudtuk pontosan meghatározni, ezért azt a következő képlet segítségével számítottuk: w* = (Iog-^-igTr(log T2“108 T‘)+wEbben a képletben Wx=log lóg (vx—0,6), ahol vx a viszkozitás centistoke-ban mérve Tx abszolút hőmérsékleten. W| és W2 ugyanilyen mennyiségeket jelölnek Tt és T2 abszolút hőmérsékleteken.
A fenti egyenlet, amelynek segítségével a Tx hőmér-2179785 sékleten mérhető vx viszkozitást kényelmesen kaphatjuk, ha a Tj és T2 hőmérséklethez tartozó v, és v2 viszkozitások ismertek, hasonlóan az ASTM kártyákhoz, a képlet a Walther egyenletből származik és pontosabb számítást tesz lehetővé, mivel kiküszöböli a grafikus módszerrel együttjáró hibákat.
A 0,6 egy konstans szám, amely az ASTM szerint 1,5 centistoke-nál nagyobb viszkozitások esetén használható.
Az 1. és 2. ábra á találmány szerinti eljárással és a hagyományos módszerekkel készült termékek közötti különbségek bemutatására szolgál. Az 1. rajz a 99 °C-on . mért viszkozitás és a viszkozitásindexek összefüggését szemlélteti.
TMP-ből készült termékek esetén a viszkozitásindexek a viszkozitással együtt nőnek. A hagyományos termékekre vonatkozó alsó görbe vizsgálata esetén láthat* juk, hogy a termékek jellemzői teljesen függetlenek az alkalmazott savak milyenségétől akár magukban, akár elegyben való használat esetén.
A találmány szerinti eljárással előállított termékekre vonatkozó felső görbe vizsgálatánál megállapíthatjuk, hogy az új észterek jellemző adatai is meglepő szabályszerűséget mutatnak, mintha az észterek külön csoportjához tartoznának.
Abban az esetben, ha két termék viszkozitása 99 °C-on ugyanakkora, akkor az új észter viszkozitásindexe mindig nagyobb.
Jobb összehasonlítást ad a 2. rajz, amelyen a — 17,8 °C-on és 99 °C-on mért viszkozitások arányait szemléltetjük 99 °C-on mért viszkozitás függvényében.
Ebben az esetben is igen szembetűnő az A, B, C, D és E észterek kedvező tulajdonságai, mivel, ha a 99 °C-on mért viszkozitásuk ugyanaz, akkor a —17,8 °C-on mért viszkozitásuk kisebb; ha pedig a —17,8 °C-on a viszkozitásuk ugyanaz, akkor a 99 °C-on mért viszkozitásuk nagyobb. A 6. példából látható továbbá, hogy a találmány szerinti eljárással még elágazó láncú savak használata esetén is olyan termékeket kapunk, amelyek jellemző adatai felülmúlják a korábbi eredményeket.
A P és G termékek egyaránt egyenes és elágazó láncú 8 szénatomos savakat tartalmaznak 1 : 1 mólarányban, bár 99 °C-on mért viszkozitásuk ugyanakkora, viszkozitásindexük 113 és 125.
A találmány szerinti eljárással előállított észterek előnyös tulajdonságai az azokat tartalmazó kenőanyagok esetében is megmutatkoznak. Ezt a tényt igazolja a 2. táblázat, ahol három multigrade olaj jellemző adatait adjuk meg: a P olaj a B észter felhasználásával készült és alapanyaga nagy viszkozitásindexű ásványolaj, amely viszkozitásindex-javító (V. I. I.) polimert és más keres' kedelmi adalékanyagot tartalmaz.
A Q olaj ugyanazon típusú adalékokat és ugyanolyan típusú V. I. I. polimert tartalmaz, de nem foglal magában szintetikus bázisokat. A reológiai tulajdonságainak javítása érdekében nagy viszkozitásindexű ásványolajat is alkalmaztunk nagy százalékban a készítéshez. Ennek ellenére a —17,8 °C-on mért viszkozitás 2900 centipoise5 ról 3700 centipoise-ra növekedett, jóllehet, a 99 °C-on mért viszkozitás kissé csökkent. «
Hasonló összehasonlítást végeztünk a Q olaj és az S olaj között, amely annyiban különbözik a P olajtól, hogy a hagyományos módon készült M-észtert tartal10 mázzá. A Q és S olajok összehasonlításánál látható, hogy a —17,8 °C-on mért viszkozitásuk 500 centipoisezal különbözik egymástól, a P és Q olajok esetében pedig a viszkozitások közötti különbség 800 centipoise.
2. táblázat
| P olaj | Q olaj | S olaj | |
| „Neutral 125” | |||
| oldószer, °/a | — | 47,7 | — |
| „Neutral 500” | |||
| oldószer, °/a | 44 | 36,0 | 44 |
| Viszkozitásjndex-javító: polimer, % | 8 | 8,3 | 8 |
| B-észter, % | 40 | — | — |
| M-észter, % | — | — | 40 |
| Egyéb adalékanyagok | 8 | 8 | 8 |
| Viszkozitás, centipoise | 18,24 | 17,90 | 18,30 |
| Viszkozitás -17,8 °C-on | |||
| centipoise | 2900 | 3700 | 3200 |
Claims (3)
- Szabadalmi igénypontok1. Eljárás szerves észterek előállítására, azzal jellemezve, hogy 2,2-dihidroximetil-propán és 1,1,1-trihid-40 roximetil-propán elegyét, amelyben a dióinak és a trióinak a mólaránya 1: 2,5 és 1: 10 közötti tartományban van, olyan telített monokarbonsavak elegyével reagáltatjuk, amelyet egy vagy több 8—10 szénatomos telített monokarbonsav és egy vagy több 12—18 szénatomos 45 telített monokarbonsav alkot, és ahol σ két fajta sav mólaránya 2,5 : 1 és 18 : 1 közötti tartományban van.
- 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy telített monokarbonsavként- R3 —COOH általános képletű egyenesláncú savakat 50 használunk, ahol R3 jelentése 7—9, illetve 11—17 szénatomos alkilcsoport.
- 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 8—10 szénatomos telített monokarbonsav-elegyet használunk, amelyben a savak55 mindegyike, vagy azok egy része elágazó láncú.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT30195/75A IT1050335B (it) | 1975-12-11 | 1975-12-11 | Esteri organici da impiegare in composizioni lubrificanti |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU179785B true HU179785B (en) | 1982-12-28 |
Family
ID=11229306
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU76SA3000A HU179785B (en) | 1975-12-11 | 1976-12-10 | Process for producing organic esters |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4317780A (hu) |
| AR (1) | AR229227A1 (hu) |
| AT (1) | AT356791B (hu) |
| AU (1) | AU513618B2 (hu) |
| BE (1) | BE849292A (hu) |
| CA (1) | CA1091693A (hu) |
| CH (1) | CH624658A5 (hu) |
| CS (1) | CS223820B2 (hu) |
| DD (1) | DD128662A5 (hu) |
| DE (1) | DE2656079C2 (hu) |
| DK (1) | DK147285C (hu) |
| ES (1) | ES454554A1 (hu) |
| FR (1) | FR2334744A1 (hu) |
| GB (1) | GB1561116A (hu) |
| HU (1) | HU179785B (hu) |
| IT (1) | IT1050335B (hu) |
| LU (1) | LU76352A1 (hu) |
| MX (1) | MX4906E (hu) |
| NL (1) | NL180413B (hu) |
| NO (1) | NO148371C (hu) |
| PL (1) | PL101733B1 (hu) |
| RO (1) | RO69919A (hu) |
| SE (1) | SE425095B (hu) |
| SU (1) | SU858558A3 (hu) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2498623A1 (fr) * | 1981-01-27 | 1982-07-30 | Inst Francais Du Petrole | Compositions lubrifiantes a base d'esters de neopentylpolyols et leur utilisation pour la lubrification des turbomachines |
| NL8102759A (nl) * | 1981-06-09 | 1983-01-03 | Unilever Nv | Estersmeermiddelen. |
| DK653488D0 (da) * | 1988-11-23 | 1988-11-23 | Esti Kemi Aps | Smoeremiddel |
| US4927658A (en) * | 1989-02-16 | 1990-05-22 | Nabisco Brands, Inc. | Tris-hydroxymethyl alkane esters as low calorie fat mimetics |
| US5169665A (en) * | 1990-04-17 | 1992-12-08 | Nabisco, Inc. | Tris-hydroxymethyl alkane esters as low calorie fat mimetics |
| US4927659A (en) * | 1989-02-16 | 1990-05-22 | Nabisco Brands, Inc. | Tris-hydroxymethyl lower alkane esters as fat mimetics |
| CA2015640A1 (en) * | 1989-08-08 | 1991-02-08 | Lawrence P. Klemann | Process for preparing neoalkyl triol triesters |
| DE4128646A1 (de) * | 1991-08-29 | 1993-03-04 | Henkel Kgaa | Estermischungen von stark verzweigten carbonsaeuren |
| DE4214653A1 (de) * | 1992-05-02 | 1993-11-04 | Henkel Kgaa | Motorengrundoele mit verbesserter dichtungsvertraeglichkeit |
| NZ255727A (en) * | 1992-08-28 | 1996-06-25 | Henkel Corp | Biodegradable ester base stock for two-stroke engine oils and the engine oil mixture made therefrom |
| US6656888B1 (en) | 1992-08-28 | 2003-12-02 | Cognis Corporation | Biodegradable two-cycle engine oil compositions, grease compositions, and ester base stocks use therein |
| ATE192186T1 (de) † | 1996-04-16 | 2000-05-15 | Unichema Chemie Bv | Hydraulik-flüssigkeiten |
| EP1529828A1 (en) * | 2003-10-31 | 2005-05-11 | Malaysian Palm Oil Board | Lubricant base oil of palm fatty acid origin |
| AR114173A1 (es) * | 2018-01-04 | 2020-07-29 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones de haloxifop éster de alta carga |
| JP2021123632A (ja) * | 2020-02-04 | 2021-08-30 | 花王株式会社 | 金属加工油用基油、及び不水溶性金属加工油組成物 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1444851A1 (de) * | 1959-03-12 | 1968-11-07 | Tenneco Chem | Schmiermittelzusammensetzung |
| DE1644933A1 (de) * | 1968-01-25 | 1971-06-03 | Mobil Oil Corp | Schmiermittel |
| DE1944547A1 (de) * | 1968-09-06 | 1970-03-26 | Mobil Oil Corp | Schmiermittelzusammensetzung |
| DE1964628A1 (de) * | 1968-12-24 | 1970-06-25 | Ethyl Corp | Organische Estergemische,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schmiermittel |
| GB1301003A (en) * | 1969-07-10 | 1972-12-29 | Ethyl Corp | Lubricant materials |
| US3670013A (en) * | 1969-10-16 | 1972-06-13 | Hercules Inc | Synthesis of partial esters of certain poly(neopentyl polyols) and aliphatic monocarboxylic acids |
| GB1441918A (en) * | 1972-07-20 | 1976-07-07 | Unilever Emery | Ester mixtures |
| DE2302918C2 (de) * | 1973-01-22 | 1982-04-08 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Neue Esteröle, sowie deren Verwendung in Schmiermitteln und Hydraulikflüssigkeiten |
| IT991051B (it) * | 1973-07-09 | 1975-07-30 | Snam Progetti | Esteri organici per composizioni lubrificanti |
| FR2254633B1 (hu) * | 1973-12-12 | 1976-10-08 | Inst Francais Du Petrole | |
| IT1010487B (it) * | 1974-05-08 | 1977-01-10 | Snam Progetti | Esteri come componenti di lubrifi canti |
-
1975
- 1975-12-11 IT IT30195/75A patent/IT1050335B/it active
-
1976
- 1976-10-15 AU AU18717/76A patent/AU513618B2/en not_active Expired
- 1976-10-21 CS CS766793A patent/CS223820B2/cs unknown
- 1976-10-21 CA CA264,021A patent/CA1091693A/en not_active Expired
- 1976-10-26 RO RO7688230A patent/RO69919A/ro unknown
- 1976-11-04 DK DK499076A patent/DK147285C/da active
- 1976-11-08 FR FR7633631A patent/FR2334744A1/fr active Granted
- 1976-11-23 CH CH1472976A patent/CH624658A5/it not_active IP Right Cessation
- 1976-12-01 NL NLAANVRAGE7613394,A patent/NL180413B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-06 MX MX76100847U patent/MX4906E/es unknown
- 1976-12-06 GB GB50858/76A patent/GB1561116A/en not_active Expired
- 1976-12-07 PL PL1976194212A patent/PL101733B1/pl unknown
- 1976-12-08 NO NO764177A patent/NO148371C/no unknown
- 1976-12-08 DD DD7600196198A patent/DD128662A5/xx unknown
- 1976-12-09 LU LU76352A patent/LU76352A1/xx unknown
- 1976-12-10 SU SU762434654A patent/SU858558A3/ru active
- 1976-12-10 BE BE173162A patent/BE849292A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-10 DE DE2656079A patent/DE2656079C2/de not_active Expired
- 1976-12-10 AR AR265805A patent/AR229227A1/es active
- 1976-12-10 HU HU76SA3000A patent/HU179785B/hu unknown
- 1976-12-10 SE SE7613960A patent/SE425095B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-10 ES ES454554A patent/ES454554A1/es not_active Expired
- 1976-12-10 AT AT918776A patent/AT356791B/de not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-01-07 US US06/110,189 patent/US4317780A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7613394A (nl) | 1977-06-14 |
| CH624658A5 (en) | 1981-08-14 |
| ATA918776A (de) | 1979-10-15 |
| NL180413B (nl) | 1986-09-16 |
| NO764177L (hu) | 1977-06-14 |
| RO69919A (ro) | 1982-02-01 |
| IT1050335B (it) | 1981-03-10 |
| US4317780A (en) | 1982-03-02 |
| AU513618B2 (en) | 1980-12-11 |
| SE7613960L (sv) | 1977-06-12 |
| LU76352A1 (hu) | 1977-06-09 |
| NO148371C (no) | 1983-09-28 |
| AR229227A1 (es) | 1983-07-15 |
| SE425095B (sv) | 1982-08-30 |
| DE2656079C2 (de) | 1985-09-19 |
| AT356791B (de) | 1980-05-27 |
| SU858558A3 (ru) | 1981-08-23 |
| FR2334744B1 (hu) | 1978-12-22 |
| FR2334744A1 (fr) | 1977-07-08 |
| AU1871776A (en) | 1978-04-20 |
| ES454554A1 (es) | 1977-12-16 |
| MX4906E (es) | 1982-12-15 |
| GB1561116A (en) | 1980-02-13 |
| PL101733B1 (pl) | 1979-01-31 |
| DK499076A (da) | 1977-06-12 |
| DE2656079A1 (de) | 1977-06-23 |
| BE849292A (fr) | 1977-06-10 |
| CA1091693A (en) | 1980-12-16 |
| NO148371B (no) | 1983-06-20 |
| DD128662A5 (de) | 1977-11-30 |
| DK147285B (da) | 1984-06-04 |
| CS223820B2 (en) | 1983-11-25 |
| DK147285C (da) | 1984-12-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU179785B (en) | Process for producing organic esters | |
| US4362635A (en) | Lactone-modified ester oils | |
| US4826633A (en) | Synthetic lubricant base stock of monopentaerythritol and trimethylolpropane esters | |
| EP1019465B1 (en) | Complex esters, formulations comprising these esters and use thereof | |
| US4212816A (en) | Carboxylic acid esters of pentaerythritol | |
| US4113642A (en) | High viscosity neutral polyester lubricants | |
| US2210140A (en) | Lubricant and process of producing it | |
| US2104408A (en) | Lubricant | |
| US6177387B1 (en) | Reduced odor and high stability aircraft turbine oil base stock | |
| KR920701404A (ko) | 용착 방지성을 갖는 윤활 조성물 | |
| CH617419A5 (hu) | ||
| US4243540A (en) | Organic esters for lubricating compositions | |
| US20040209788A1 (en) | Synthetic lubricant base stock formed from high content branched chain acid mixtures | |
| KR910004786A (ko) | 개량된 다등급 합성 탄화수소 엔진 오일 | |
| EP0518567B1 (en) | Synthetic lubricant base stock formed from high content branched chain acid mixtures | |
| US4477383A (en) | Di- and tripentaerythritol esters of isostearic acid | |
| KR100465466B1 (ko) | 유압유체 | |
| JPH057438B2 (hu) | ||
| US3290248A (en) | Siloxane ester lubricants | |
| JP3283206B2 (ja) | ギヤー油組成物 | |
| US3205173A (en) | Synthetic lubricating oils comprising dehydrocondensation products of mono-esters | |
| JPS6340839B2 (hu) | ||
| US2380305A (en) | Lubricating oil composition | |
| US2147647A (en) | Lubricant | |
| US3328302A (en) | Synthetic lubricants comprising organic esters |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 |