SU858558A3 - Способ получени эфироподобного продукта - Google Patents
Способ получени эфироподобного продукта Download PDFInfo
- Publication number
- SU858558A3 SU858558A3 SU762434654A SU2434654A SU858558A3 SU 858558 A3 SU858558 A3 SU 858558A3 SU 762434654 A SU762434654 A SU 762434654A SU 2434654 A SU2434654 A SU 2434654A SU 858558 A3 SU858558 A3 SU 858558A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acids
- esters
- product
- ether
- products
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 10
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 4
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 abstract description 3
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 abstract description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 abstract 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 abstract 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- ZWYAVGUHWPLBGT-UHFFFAOYSA-N bis(6-methylheptyl) decanedioate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCC(C)C ZWYAVGUHWPLBGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000007171 acid catalysis Methods 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M111/00—Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential
- C10M111/02—Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential at least one of them being a non-macromolecular organic compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
- C10M105/32—Esters
- C10M105/38—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/287—Partial esters
- C10M2207/289—Partial esters containing free hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/30—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к усовершенствованию способа получени эфироподобного продукта, который может быть использован в смазочных композици х дл двигателей внутреннего сгораниЯ.
Известны различные эфироподобные продукты, получаемые из различных кислот и спиртов. Так, примен ют сложно-эфирное смазочное масло на основе диизооктилсебацината (ДОС) или неопентильных эфиров алифатических кислот, или масло на основе пентаэритрита и фракции жирных нормальных кислот Су - С, или на основе 2,2диалкилзамещенных спиртов и алифатических кислот С 5 - . Эти эфиры получают этерификацией соответствующих кислот и спиртов в присутствии , кислого катализатора 1.
Однако указанные масла характеризуютс низкой температурой застывани (-16) - (-39)С, пологой в зкостно-температурной зависимостью, но не имеют высокой термической стабильности . Дл повышени последнего используют ароматические сложные эфи ры, дл которых термическа устойчивость сохран етс до 330°С.
Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому вл етс способ получени эфироподобного продук.та взаимодействием двух и более полигидроксильных соединений общей формулы
СН,ОК
ГО .
CHjOH
где R, - метил или оксиметил;
t5 Ra - метил или этил;
с монокарбоновыми кислотами общей формулы Rg-COOH, где «з алкил , и C.J (двум или более кислотами ) , в присутствии кислого катализа2С тора при 110-240°С 2.
Однако образующиес при известном
способе эфироподобные продукты имеют
в зкость 3,5-4,4 сСт при 98,9с, что
5 вл етс недостаточным дл смазочных
масел определенного назначени .
цель изобретени - повышение качества целевых эфироподобиых продуктов.
Поставленна цель достигаетс способом, при котором ведут взаимодействие неопентилгликод и триметилолпропана с кислотами общих формул Rtj-COOH I R -СООН II где R - алкил
R - алкил С - при мольном отношении кислот/1:11 2 ,5-16 и мольном отношении неопентилгликол (НПГ) и триметилолпропана (ТМП), равном 0,125-0,389 в присутствии кислого катализатора, например метансульфокислоты при 110-240 С,
Это позвол ет получать эфироподобный продукт с большей в зкостью 98,9с и более высоким индексом в зкости (температурный коэффициент в зкости в относительных единицах).
Предлагаемый способ осуществл ют следующим образом.
Пример. Дл реакции используют 8,84 г (0,085 моль) неопентилгликол (НПГ), 55,62 г (0,415 моль) триметилолпропана (ТМП) с мольным отношением НПГ:ТМП 0,2049, 176 г (1,019 моль) нонановой ислоты (CQ),
57,73 г (0,283 моль) додекановой кислоты (.Ь 20,14 г (0,085 моль) пальмитиновой кислоты (С.,) и 7,30 г (0,028 моль) стеариновой кислоты (C.g).
Нагревание указанной смеси ведут 5 в атмосфере азота при постепенно повышаемой температуре от 120 до 210С в течение 8 ч с отгонкой реакционной воды в присутствии 1,5 г метансульфокислоты как кислого o катализатора. После окончани реакции отгон ют остаточную воду в атмосфере азота и целевой продукт А обрабатывают окисью алюмини дл окончательного высушивани .
в табл. 1 показаны услови получени других продуктов Б-Е из соответствующих кислот и спиртов (дл сравнени дан продукт Ж). Q В табл. 2 показаны физико-химические характеристики получаемых продуктов А-Е. Как видно из данных табл. 2, получают эфироподобные продукты , имеюодие лучшие показатели по в зкости и индексу в зкости.
о м
о
о
tN
ш
«
О
чРн
с
Я
CD
и
I
+«,
и
О
гм со оо
Т
I ПЗ
ь
X -0к со
1(О и
о п I О о -и
д О (N
О (N (N
N N I О
in
О
о о
о
|Л
гI
к ю л о ж
л)
н а
к
1(б и
Ч о п I
Ь OJ fft m о -и
« и
ои
S а: ож Формула изобретени Способ получени эфироподобного продукта путем этерификации неопенти гликол и триметилолпропана жирными кислотами при 110-24о С в присутстви метансульфокислоты, отличающийс тем, что, с целью повышени качества целевых продуктов, в качестве кислот используют соединени общих формул 1 и 11 R -COOE R -СООН,, 12 где R1 - алкил R - алкил С .. -С спри мольном отношении кислот 1:11 2,5-16 и мольном отношении неопентилгликол и триметилолпропана 0,125-0,389. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Авторское свидетельство СССР 525663, кл. С 07 С 69/76, 1974. 2. Патент Италии № 991051, л. С 10 М 1/26,опублик.30.07.75 (прототип).
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ получения эфироподобного продукта путем этерификации неопентилгликоля и триметилолпропана жирными кислотами при 110-240°С в присутствии метансульфокислоты, отличающийся тем, что, с целью повышения качества целевых продуктов, в качестве кислот используют соединения общих формул 1 и 11 ^-СООНR -СООН,, где R1 - алкил С?-С9;R 2 - алкил -С^у при мольном отношении кислот 1:11 = = 2,5-16 и мольном отношении неопентилгликоля и триметилолпропана , 0,125-0,389.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT30195/75A IT1050335B (it) | 1975-12-11 | 1975-12-11 | Esteri organici da impiegare in composizioni lubrificanti |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU858558A3 true SU858558A3 (ru) | 1981-08-23 |
Family
ID=11229306
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762434654A SU858558A3 (ru) | 1975-12-11 | 1976-12-10 | Способ получени эфироподобного продукта |
Country Status (24)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4317780A (ru) |
AR (1) | AR229227A1 (ru) |
AT (1) | AT356791B (ru) |
AU (1) | AU513618B2 (ru) |
BE (1) | BE849292A (ru) |
CA (1) | CA1091693A (ru) |
CH (1) | CH624658A5 (ru) |
CS (1) | CS223820B2 (ru) |
DD (1) | DD128662A5 (ru) |
DE (1) | DE2656079C2 (ru) |
DK (1) | DK147285C (ru) |
ES (1) | ES454554A1 (ru) |
FR (1) | FR2334744A1 (ru) |
GB (1) | GB1561116A (ru) |
HU (1) | HU179785B (ru) |
IT (1) | IT1050335B (ru) |
LU (1) | LU76352A1 (ru) |
MX (1) | MX4906E (ru) |
NL (1) | NL180413B (ru) |
NO (1) | NO148371C (ru) |
PL (1) | PL101733B1 (ru) |
RO (1) | RO69919A (ru) |
SE (1) | SE425095B (ru) |
SU (1) | SU858558A3 (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2498623A1 (fr) * | 1981-01-27 | 1982-07-30 | Inst Francais Du Petrole | Compositions lubrifiantes a base d'esters de neopentylpolyols et leur utilisation pour la lubrification des turbomachines |
NL8102759A (nl) * | 1981-06-09 | 1983-01-03 | Unilever Nv | Estersmeermiddelen. |
DK653488D0 (da) * | 1988-11-23 | 1988-11-23 | Esti Kemi Aps | Smoeremiddel |
US4927658A (en) * | 1989-02-16 | 1990-05-22 | Nabisco Brands, Inc. | Tris-hydroxymethyl alkane esters as low calorie fat mimetics |
US5169665A (en) * | 1990-04-17 | 1992-12-08 | Nabisco, Inc. | Tris-hydroxymethyl alkane esters as low calorie fat mimetics |
US4927659A (en) * | 1989-02-16 | 1990-05-22 | Nabisco Brands, Inc. | Tris-hydroxymethyl lower alkane esters as fat mimetics |
CA2015640A1 (en) * | 1989-08-08 | 1991-02-08 | Lawrence P. Klemann | Process for preparing neoalkyl triol triesters |
DE4128646A1 (de) * | 1991-08-29 | 1993-03-04 | Henkel Kgaa | Estermischungen von stark verzweigten carbonsaeuren |
DE4214653A1 (de) * | 1992-05-02 | 1993-11-04 | Henkel Kgaa | Motorengrundoele mit verbesserter dichtungsvertraeglichkeit |
NZ255727A (en) * | 1992-08-28 | 1996-06-25 | Henkel Corp | Biodegradable ester base stock for two-stroke engine oils and the engine oil mixture made therefrom |
US6656888B1 (en) | 1992-08-28 | 2003-12-02 | Cognis Corporation | Biodegradable two-cycle engine oil compositions, grease compositions, and ester base stocks use therein |
ATE192186T1 (de) † | 1996-04-16 | 2000-05-15 | Unichema Chemie Bv | Hydraulik-flüssigkeiten |
EP1529828A1 (en) * | 2003-10-31 | 2005-05-11 | Malaysian Palm Oil Board | Lubricant base oil of palm fatty acid origin |
AR114173A1 (es) * | 2018-01-04 | 2020-07-29 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones de haloxifop éster de alta carga |
JP2021123632A (ja) * | 2020-02-04 | 2021-08-30 | 花王株式会社 | 金属加工油用基油、及び不水溶性金属加工油組成物 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1444851A1 (de) * | 1959-03-12 | 1968-11-07 | Tenneco Chem | Schmiermittelzusammensetzung |
DE1644933A1 (de) * | 1968-01-25 | 1971-06-03 | Mobil Oil Corp | Schmiermittel |
DE1944547A1 (de) * | 1968-09-06 | 1970-03-26 | Mobil Oil Corp | Schmiermittelzusammensetzung |
DE1964628A1 (de) * | 1968-12-24 | 1970-06-25 | Ethyl Corp | Organische Estergemische,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schmiermittel |
GB1301003A (en) * | 1969-07-10 | 1972-12-29 | Ethyl Corp | Lubricant materials |
US3670013A (en) * | 1969-10-16 | 1972-06-13 | Hercules Inc | Synthesis of partial esters of certain poly(neopentyl polyols) and aliphatic monocarboxylic acids |
GB1441918A (en) * | 1972-07-20 | 1976-07-07 | Unilever Emery | Ester mixtures |
DE2302918C2 (de) * | 1973-01-22 | 1982-04-08 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Neue Esteröle, sowie deren Verwendung in Schmiermitteln und Hydraulikflüssigkeiten |
IT991051B (it) * | 1973-07-09 | 1975-07-30 | Snam Progetti | Esteri organici per composizioni lubrificanti |
FR2254633B1 (ru) * | 1973-12-12 | 1976-10-08 | Inst Francais Du Petrole | |
IT1010487B (it) * | 1974-05-08 | 1977-01-10 | Snam Progetti | Esteri come componenti di lubrifi canti |
-
1975
- 1975-12-11 IT IT30195/75A patent/IT1050335B/it active
-
1976
- 1976-10-15 AU AU18717/76A patent/AU513618B2/en not_active Expired
- 1976-10-21 CS CS766793A patent/CS223820B2/cs unknown
- 1976-10-21 CA CA264,021A patent/CA1091693A/en not_active Expired
- 1976-10-26 RO RO7688230A patent/RO69919A/ro unknown
- 1976-11-04 DK DK499076A patent/DK147285C/da active
- 1976-11-08 FR FR7633631A patent/FR2334744A1/fr active Granted
- 1976-11-23 CH CH1472976A patent/CH624658A5/it not_active IP Right Cessation
- 1976-12-01 NL NLAANVRAGE7613394,A patent/NL180413B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-06 MX MX76100847U patent/MX4906E/es unknown
- 1976-12-06 GB GB50858/76A patent/GB1561116A/en not_active Expired
- 1976-12-07 PL PL1976194212A patent/PL101733B1/pl unknown
- 1976-12-08 NO NO764177A patent/NO148371C/no unknown
- 1976-12-08 DD DD7600196198A patent/DD128662A5/xx unknown
- 1976-12-09 LU LU76352A patent/LU76352A1/xx unknown
- 1976-12-10 SU SU762434654A patent/SU858558A3/ru active
- 1976-12-10 BE BE173162A patent/BE849292A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-10 DE DE2656079A patent/DE2656079C2/de not_active Expired
- 1976-12-10 AR AR265805A patent/AR229227A1/es active
- 1976-12-10 HU HU76SA3000A patent/HU179785B/hu unknown
- 1976-12-10 SE SE7613960A patent/SE425095B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-10 ES ES454554A patent/ES454554A1/es not_active Expired
- 1976-12-10 AT AT918776A patent/AT356791B/de not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-01-07 US US06/110,189 patent/US4317780A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7613394A (nl) | 1977-06-14 |
CH624658A5 (en) | 1981-08-14 |
ATA918776A (de) | 1979-10-15 |
NL180413B (nl) | 1986-09-16 |
NO764177L (ru) | 1977-06-14 |
RO69919A (ro) | 1982-02-01 |
IT1050335B (it) | 1981-03-10 |
US4317780A (en) | 1982-03-02 |
AU513618B2 (en) | 1980-12-11 |
SE7613960L (sv) | 1977-06-12 |
LU76352A1 (ru) | 1977-06-09 |
NO148371C (no) | 1983-09-28 |
AR229227A1 (es) | 1983-07-15 |
SE425095B (sv) | 1982-08-30 |
DE2656079C2 (de) | 1985-09-19 |
AT356791B (de) | 1980-05-27 |
HU179785B (en) | 1982-12-28 |
FR2334744B1 (ru) | 1978-12-22 |
FR2334744A1 (fr) | 1977-07-08 |
AU1871776A (en) | 1978-04-20 |
ES454554A1 (es) | 1977-12-16 |
MX4906E (es) | 1982-12-15 |
GB1561116A (en) | 1980-02-13 |
PL101733B1 (pl) | 1979-01-31 |
DK499076A (da) | 1977-06-12 |
DE2656079A1 (de) | 1977-06-23 |
BE849292A (fr) | 1977-06-10 |
CA1091693A (en) | 1980-12-16 |
NO148371B (no) | 1983-06-20 |
DD128662A5 (de) | 1977-11-30 |
DK147285B (da) | 1984-06-04 |
CS223820B2 (en) | 1983-11-25 |
DK147285C (da) | 1984-12-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU858558A3 (ru) | Способ получени эфироподобного продукта | |
US4479883A (en) | Lubricant composition with improved friction reducing properties containing a mixture of dithiocarbamates | |
US3360547A (en) | Polyesters of tetraalkylcyclobutanediol | |
DE69634330T2 (de) | VERWENDUNG VON EINEM POLYOLESTERZUSAMMENSETZUNGEN MIT NICHT-UMGEZETZTEN HYDROXYLGRUPPEN ENTHALTENDEN SCHMIERMITTEL ALS kURBELGEHÄUSESCHMIERMITTEL | |
US3694382A (en) | Ester lubricant | |
DE69525657D1 (de) | Verwendung von biologisch abbaubarem synthetischen verzweigten ester in einem zwei-takt motor öl um die herstellung von rauch in einem zwei-takt motor zu reduzieren | |
US4609376A (en) | Anti-wear additives in alkanol fuels | |
DE2257708A1 (de) | Schmieroelzubereitungen | |
US2499983A (en) | Polyester lubricants | |
US3637501A (en) | Complex esters | |
JP3894983B2 (ja) | 三級カルボン酸エステル化合物及び該化合物を含有する潤滑油組成物 | |
US4778906A (en) | Process for the preparation of zinc dialkyldithiophosphate | |
GB928702A (en) | Lubricant compositions and additives therefor | |
DE2249031A1 (de) | Antioxidationsmittel fuer schmieroele | |
US2483726A (en) | Polyesters | |
US3172897A (en) | Esters of decahydronaphthalene dimethanol | |
US3290248A (en) | Siloxane ester lubricants | |
CN113416591A (zh) | 一种混合磷酸酯润滑剂的制备方法 | |
DE2336844A1 (de) | Schmiermittel | |
US2307885A (en) | Lubricating product | |
US3215720A (en) | Methods of producing phosphorus esters of polyol alkanoic acids | |
US2907783A (en) | Carbon functional organo-siloxane dibasic acid esters | |
US3296132A (en) | Alkyl alkenethiophosphonate and their lubricant composition | |
GB874747A (en) | Zinc salts of mixed dialkyl dithiophosphoric acids and lubricating compositions containing them | |
US2552872A (en) | Acylation with conjugated diene |