SU858558A3 - Способ получени эфироподобного продукта - Google Patents

Способ получени эфироподобного продукта Download PDF

Info

Publication number
SU858558A3
SU858558A3 SU762434654A SU2434654A SU858558A3 SU 858558 A3 SU858558 A3 SU 858558A3 SU 762434654 A SU762434654 A SU 762434654A SU 2434654 A SU2434654 A SU 2434654A SU 858558 A3 SU858558 A3 SU 858558A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acids
esters
product
ether
products
Prior art date
Application number
SU762434654A
Other languages
English (en)
Inventor
Манчини Джузеппе
Импарато Луиджи
Берти Франко
Original Assignee
Снампрогетти С.П.А. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Снампрогетти С.П.А. (Фирма) filed Critical Снампрогетти С.П.А. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU858558A3 publication Critical patent/SU858558A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M111/00Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential
    • C10M111/02Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential at least one of them being a non-macromolecular organic compound
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32Esters
    • C10M105/38Esters of polyhydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/281Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/282Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/283Esters of polyhydroxy compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/286Esters of polymerised unsaturated acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/287Partial esters
    • C10M2207/289Partial esters containing free hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/30Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к усовершенствованию способа получени  эфироподобного продукта, который может быть использован в смазочных композици х дл  двигателей внутреннего сгораниЯ.
Известны различные эфироподобные продукты, получаемые из различных кислот и спиртов. Так, примен ют сложно-эфирное смазочное масло на основе диизооктилсебацината (ДОС) или неопентильных эфиров алифатических кислот, или масло на основе пентаэритрита и фракции жирных нормальных кислот Су - С, или на основе 2,2диалкилзамещенных спиртов и алифатических кислот С 5 - . Эти эфиры получают этерификацией соответствующих кислот и спиртов в присутствии , кислого катализатора 1.
Однако указанные масла характеризуютс  низкой температурой застывани  (-16) - (-39)С, пологой в зкостно-температурной зависимостью, но не имеют высокой термической стабильности . Дл  повышени  последнего используют ароматические сложные эфи ры, дл  которых термическа  устойчивость сохран етс  до 330°С.
Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому  вл етс  способ получени  эфироподобного продук.та взаимодействием двух и более полигидроксильных соединений общей формулы
СН,ОК
ГО .
CHjOH
где R, - метил или оксиметил;
t5 Ra - метил или этил;
с монокарбоновыми кислотами общей формулы Rg-COOH, где «з алкил , и C.J (двум  или более кислотами ) , в присутствии кислого катализа2С тора при 110-240°С 2.
Однако образующиес  при известном
способе эфироподобные продукты имеют
в зкость 3,5-4,4 сСт при 98,9с, что
5  вл етс  недостаточным дл  смазочных
масел определенного назначени .
цель изобретени  - повышение качества целевых эфироподобиых продуктов.
Поставленна  цель достигаетс  способом, при котором ведут взаимодействие неопентилгликод  и триметилолпропана с кислотами общих формул Rtj-COOH I R -СООН II где R - алкил
R - алкил С - при мольном отношении кислот/1:11 2 ,5-16 и мольном отношении неопентилгликол  (НПГ) и триметилолпропана (ТМП), равном 0,125-0,389 в присутствии кислого катализатора, например метансульфокислоты при 110-240 С,
Это позвол ет получать эфироподобный продукт с большей в зкостью 98,9с и более высоким индексом в зкости (температурный коэффициент в зкости в относительных единицах).
Предлагаемый способ осуществл ют следующим образом.
Пример. Дл  реакции используют 8,84 г (0,085 моль) неопентилгликол  (НПГ), 55,62 г (0,415 моль) триметилолпропана (ТМП) с мольным отношением НПГ:ТМП 0,2049, 176 г (1,019 моль) нонановой ислоты (CQ),
57,73 г (0,283 моль) додекановой кислоты (.Ь 20,14 г (0,085 моль) пальмитиновой кислоты (С.,) и 7,30 г (0,028 моль) стеариновой кислоты (C.g).
Нагревание указанной смеси ведут 5 в атмосфере азота при постепенно повышаемой температуре от 120 до 210С в течение 8 ч с отгонкой реакционной воды в присутствии 1,5 г метансульфокислоты как кислого o катализатора. После окончани  реакции отгон ют остаточную воду в атмосфере азота и целевой продукт А обрабатывают окисью алюмини  дл  окончательного высушивани .
в табл. 1 показаны услови  получени  других продуктов Б-Е из соответствующих кислот и спиртов (дл  сравнени  дан продукт Ж). Q В табл. 2 показаны физико-химические характеристики получаемых продуктов А-Е. Как видно из данных табл. 2, получают эфироподобные продукты , имеюодие лучшие показатели по в зкости и индексу в зкости.
о м
о
о
tN
ш
«
О
чРн
с
Я
CD
и
I
+«,
и
О
гм со оо
Т
I ПЗ
ь
X -0к со
1(О и
о п I О о -и
  д О (N
О (N (N
N N I О
in
О
о о
о
гI
к ю л о ж  
л)
н а
к
1(б и
Ч о п I
Ь OJ fft m о -и
« и
ои
S а: ож Формула изобретени  Способ получени  эфироподобного продукта путем этерификации неопенти гликол  и триметилолпропана жирными кислотами при 110-24о С в присутстви метансульфокислоты, отличающийс  тем, что, с целью повышени  качества целевых продуктов, в качестве кислот используют соединени общих формул 1 и 11 R -COOE R -СООН,, 12 где R1 - алкил R - алкил С .. -С спри мольном отношении кислот 1:11 2,5-16 и мольном отношении неопентилгликол  и триметилолпропана 0,125-0,389. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Авторское свидетельство СССР 525663, кл. С 07 С 69/76, 1974. 2. Патент Италии № 991051, л. С 10 М 1/26,опублик.30.07.75 (прототип).

Claims (1)

  1. Формула изобретения
    Способ получения эфироподобного продукта путем этерификации неопентилгликоля и триметилолпропана жирными кислотами при 110-240°С в присутствии метансульфокислоты, отличающийся тем, что, с целью повышения качества целевых продуктов, в качестве кислот используют соединения общих формул 1 и 11 ^-СООН
    R -СООН,, где R1 - алкил С?9;
    R 2 - алкил -С^у при мольном отношении кислот 1:11 = = 2,5-16 и мольном отношении неопентилгликоля и триметилолпропана , 0,125-0,389.
SU762434654A 1975-12-11 1976-12-10 Способ получени эфироподобного продукта SU858558A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT30195/75A IT1050335B (it) 1975-12-11 1975-12-11 Esteri organici da impiegare in composizioni lubrificanti

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU858558A3 true SU858558A3 (ru) 1981-08-23

Family

ID=11229306

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762434654A SU858558A3 (ru) 1975-12-11 1976-12-10 Способ получени эфироподобного продукта

Country Status (24)

Country Link
US (1) US4317780A (ru)
AR (1) AR229227A1 (ru)
AT (1) AT356791B (ru)
AU (1) AU513618B2 (ru)
BE (1) BE849292A (ru)
CA (1) CA1091693A (ru)
CH (1) CH624658A5 (ru)
CS (1) CS223820B2 (ru)
DD (1) DD128662A5 (ru)
DE (1) DE2656079C2 (ru)
DK (1) DK147285C (ru)
ES (1) ES454554A1 (ru)
FR (1) FR2334744A1 (ru)
GB (1) GB1561116A (ru)
HU (1) HU179785B (ru)
IT (1) IT1050335B (ru)
LU (1) LU76352A1 (ru)
MX (1) MX4906E (ru)
NL (1) NL180413B (ru)
NO (1) NO148371C (ru)
PL (1) PL101733B1 (ru)
RO (1) RO69919A (ru)
SE (1) SE425095B (ru)
SU (1) SU858558A3 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2498623A1 (fr) * 1981-01-27 1982-07-30 Inst Francais Du Petrole Compositions lubrifiantes a base d'esters de neopentylpolyols et leur utilisation pour la lubrification des turbomachines
NL8102759A (nl) * 1981-06-09 1983-01-03 Unilever Nv Estersmeermiddelen.
DK653488D0 (da) * 1988-11-23 1988-11-23 Esti Kemi Aps Smoeremiddel
US4927658A (en) * 1989-02-16 1990-05-22 Nabisco Brands, Inc. Tris-hydroxymethyl alkane esters as low calorie fat mimetics
US5169665A (en) * 1990-04-17 1992-12-08 Nabisco, Inc. Tris-hydroxymethyl alkane esters as low calorie fat mimetics
US4927659A (en) * 1989-02-16 1990-05-22 Nabisco Brands, Inc. Tris-hydroxymethyl lower alkane esters as fat mimetics
CA2015640A1 (en) * 1989-08-08 1991-02-08 Lawrence P. Klemann Process for preparing neoalkyl triol triesters
DE4128646A1 (de) * 1991-08-29 1993-03-04 Henkel Kgaa Estermischungen von stark verzweigten carbonsaeuren
DE4214653A1 (de) * 1992-05-02 1993-11-04 Henkel Kgaa Motorengrundoele mit verbesserter dichtungsvertraeglichkeit
NZ255727A (en) * 1992-08-28 1996-06-25 Henkel Corp Biodegradable ester base stock for two-stroke engine oils and the engine oil mixture made therefrom
US6656888B1 (en) 1992-08-28 2003-12-02 Cognis Corporation Biodegradable two-cycle engine oil compositions, grease compositions, and ester base stocks use therein
ATE192186T1 (de) 1996-04-16 2000-05-15 Unichema Chemie Bv Hydraulik-flüssigkeiten
EP1529828A1 (en) * 2003-10-31 2005-05-11 Malaysian Palm Oil Board Lubricant base oil of palm fatty acid origin
AR114173A1 (es) * 2018-01-04 2020-07-29 Dow Agrosciences Llc Composiciones de haloxifop éster de alta carga
JP2021123632A (ja) * 2020-02-04 2021-08-30 花王株式会社 金属加工油用基油、及び不水溶性金属加工油組成物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1444851A1 (de) * 1959-03-12 1968-11-07 Tenneco Chem Schmiermittelzusammensetzung
DE1644933A1 (de) * 1968-01-25 1971-06-03 Mobil Oil Corp Schmiermittel
DE1944547A1 (de) * 1968-09-06 1970-03-26 Mobil Oil Corp Schmiermittelzusammensetzung
DE1964628A1 (de) * 1968-12-24 1970-06-25 Ethyl Corp Organische Estergemische,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schmiermittel
GB1301003A (en) * 1969-07-10 1972-12-29 Ethyl Corp Lubricant materials
US3670013A (en) * 1969-10-16 1972-06-13 Hercules Inc Synthesis of partial esters of certain poly(neopentyl polyols) and aliphatic monocarboxylic acids
GB1441918A (en) * 1972-07-20 1976-07-07 Unilever Emery Ester mixtures
DE2302918C2 (de) * 1973-01-22 1982-04-08 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Neue Esteröle, sowie deren Verwendung in Schmiermitteln und Hydraulikflüssigkeiten
IT991051B (it) * 1973-07-09 1975-07-30 Snam Progetti Esteri organici per composizioni lubrificanti
FR2254633B1 (ru) * 1973-12-12 1976-10-08 Inst Francais Du Petrole
IT1010487B (it) * 1974-05-08 1977-01-10 Snam Progetti Esteri come componenti di lubrifi canti

Also Published As

Publication number Publication date
NL7613394A (nl) 1977-06-14
CH624658A5 (en) 1981-08-14
ATA918776A (de) 1979-10-15
NL180413B (nl) 1986-09-16
NO764177L (ru) 1977-06-14
RO69919A (ro) 1982-02-01
IT1050335B (it) 1981-03-10
US4317780A (en) 1982-03-02
AU513618B2 (en) 1980-12-11
SE7613960L (sv) 1977-06-12
LU76352A1 (ru) 1977-06-09
NO148371C (no) 1983-09-28
AR229227A1 (es) 1983-07-15
SE425095B (sv) 1982-08-30
DE2656079C2 (de) 1985-09-19
AT356791B (de) 1980-05-27
HU179785B (en) 1982-12-28
FR2334744B1 (ru) 1978-12-22
FR2334744A1 (fr) 1977-07-08
AU1871776A (en) 1978-04-20
ES454554A1 (es) 1977-12-16
MX4906E (es) 1982-12-15
GB1561116A (en) 1980-02-13
PL101733B1 (pl) 1979-01-31
DK499076A (da) 1977-06-12
DE2656079A1 (de) 1977-06-23
BE849292A (fr) 1977-06-10
CA1091693A (en) 1980-12-16
NO148371B (no) 1983-06-20
DD128662A5 (de) 1977-11-30
DK147285B (da) 1984-06-04
CS223820B2 (en) 1983-11-25
DK147285C (da) 1984-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU858558A3 (ru) Способ получени эфироподобного продукта
US4479883A (en) Lubricant composition with improved friction reducing properties containing a mixture of dithiocarbamates
US3360547A (en) Polyesters of tetraalkylcyclobutanediol
DE69634330T2 (de) VERWENDUNG VON EINEM POLYOLESTERZUSAMMENSETZUNGEN MIT NICHT-UMGEZETZTEN HYDROXYLGRUPPEN ENTHALTENDEN SCHMIERMITTEL ALS kURBELGEHÄUSESCHMIERMITTEL
US3694382A (en) Ester lubricant
DE69525657D1 (de) Verwendung von biologisch abbaubarem synthetischen verzweigten ester in einem zwei-takt motor öl um die herstellung von rauch in einem zwei-takt motor zu reduzieren
US4609376A (en) Anti-wear additives in alkanol fuels
DE2257708A1 (de) Schmieroelzubereitungen
US2499983A (en) Polyester lubricants
US3637501A (en) Complex esters
JP3894983B2 (ja) 三級カルボン酸エステル化合物及び該化合物を含有する潤滑油組成物
US4778906A (en) Process for the preparation of zinc dialkyldithiophosphate
GB928702A (en) Lubricant compositions and additives therefor
DE2249031A1 (de) Antioxidationsmittel fuer schmieroele
US2483726A (en) Polyesters
US3172897A (en) Esters of decahydronaphthalene dimethanol
US3290248A (en) Siloxane ester lubricants
CN113416591A (zh) 一种混合磷酸酯润滑剂的制备方法
DE2336844A1 (de) Schmiermittel
US2307885A (en) Lubricating product
US3215720A (en) Methods of producing phosphorus esters of polyol alkanoic acids
US2907783A (en) Carbon functional organo-siloxane dibasic acid esters
US3296132A (en) Alkyl alkenethiophosphonate and their lubricant composition
GB874747A (en) Zinc salts of mixed dialkyl dithiophosphoric acids and lubricating compositions containing them
US2552872A (en) Acylation with conjugated diene