CH624658A5 - Process for obtaining ester-type products for use in lubricating compositions - Google Patents
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Description
La presente invenzione concerne un procedimento per l'ottenimento di un prodotto di natura esterea caratterizzato in che si fanno reagire tra loro:
a) una miscela di un diolo ed un triolo in cui il rapporto molare diolo: triolo varia da 1:2,5 a 1:10 e b) una miscela di acidi monocarbossilici saturi composta da due gruppi di acidi I e II così definiti:
gruppo I, contenente uno o più acidi con un numero di atomi di carbonio compreso tra 8 e 10, gruppo II, contenente uno o più acidi con un numero di atomi di carbonio compreso tra 12 e 18, detti acidi essendo in proporzioni tali che il rapporto molare tra gli acidi del gruppo I e quelli del gruppo II sia compreso tra 2,5:1 e 18:1.
Gli esteri ottenuti col procedimento definito dalla rivendicazione 1 posseggono caratteristiche tali da poter essere vantaggiosamente impiegati o da soli o nella formulazione di lubrificanti per motori a combustione interna.
Particolarmente conveniente è il loro impiego nella formulazione di oli multigradi in quanto i vantaggi che in tali casi si ottengono con i normali esteri risultano ancora più evidenti con i prodotti ottenuti col procedimento definito nella rivendicazione 1, date le loro particolari caratteristiche Teologiche.
Gli oli multigradi, infatti, per poter soddisfare le specifiche di viscosità a 0°F ed a 210°F vengono formulati facendo uso di opportune frazioni di origine minarale e di opportuni additivi miglioratori di indice.
Spesso è necessario ricorrere a frazioni minerali caratterizzate da basse viscosità (e quindi alta volatilità) in quanto il loro aumento di viscosità a basse temperature deve essere tale da mantenere la viscosità dell'intera formulazione entro i limiti richiesti dalle specifiche.
E' in questi casi che gli esteri ottenuti col procedimento definito dalla rivendicazione 1 si dimostrano più vantaggiosi in quanto, essendo dotati di indici di viscosità superiori a quelli dei neopentilpoliolesteri noti, permettono di impiegare frazioni minerali meno volatili e/o di ridurre la percentuale di additivo miglioratore dell'indice di viscosità, oppure, quando si mantengono fissi il tipo e le percentuali degli altri componenti, detti esteri permettono di migliorare sensibilmente l'andamento della curva viscosità/temperatura della composizione lubrificante.
Oltre che in miscele contenenti oli minerali essi possono essere vantaggiosamente utilizzati anche da soli, sfruttando le loro ottime caratteristiche quali stabilità termica, stabilità all'ossidazione, potere lubrificante e alto indice di viscosità.
Come esempi tipici si possono citare quelli in cui i polioli sono 2,2-di(idrossimetil)propano (neopentilglicol o NPG) e l,l,l-tri(idrossimetil)propano (trimetilolpropano o TMP) mentre gli acidi sono caprilico, pelargonico, caprico per il gruppo I; laurico, miristico, palmitico, stearico per il gruppo II. Possono essere usati indifferentemente acidi di origine naturale o acidi lineari di origine sintetica.
Inoltre è possibile, tenuto conto delle caratteristiche desiderate, impiegare acidi ramificati C8, C,, o C10 come ad esempio quelli che si ottengono da oxo-sintesi; anche in quest'ultimo caso la presente invenzione offre notevoli vantaggi rispetto ai sistemi convenzionali.
La reazione tra acidi e polioli avviene in una sola fase e può essere condotta in presenza o in assenza di solvente come ad esempio benzene o toluene.
Catalizzatori di esterificazione, come acidi benzensolfo-nico, paratoluensolfonico, metansolfonico sono preferibilmente utilizzati quando si voglia aumentare la velocità di reazione. Questa però può procedere ugualmente anche senza impiego di catalizzatori.
Le temperature possono andare da circa 80°C a circa 260°C e le reazioni si fanno avvenire preferibilmente in atmosfera di gas inerte.
Le varie tecniche operative da seguire nelle reazioni sono in generale quelle normalmente usate e note nella pratica delle esterificazioni.
Gli esempi che seguono illustrano la presente invenzione e le caratteristiche dei prodotti descritti negli esempi, confrontate con quelle dei prodotti convenzionali, dimostrano i vantaggi ottenuti.
Esempio 1 (Prodotto A)
Si fanno reagire:
0,415
moli di
TMP
0,085
moli di
NPG
1,019
moli di acido
0,283
moli di acido
0,085
moli di acido
0,028
moli di acido
5
io
15
20
25
J0
35
40
45
50
55
60
65
3
624658
in assenza di solvente e in atmosfera di azoto. Si impiega come catalizzatore acido metansolfonico.
Dopo la reazione si opera uno strippaggio in corrente di azoto e successivamente si tratta il prodotto con ossido di alluminio.
L'acidità finale è 0,3 mg KOH/g. La viscosità a 210°F risulta 5,18 cSt.
Esempio 2 (Prodotto B)
Si impiegano nella reazione:
0,562 moli di TMP
0,187 moli di NPG
0,371 moli di acido dodecanoico
1,691 moli di un taglio commerciale di acidi a peso molecolare medio 154 (in prevalenza Cs e C10).
Il prodotto finito ha una acidità di 0,2 mg KOH/g e una viscosità a 210°F di 4,34 cSt.
Esempio 3 (Prodotto C)
Si fanno reagire:
0,400 moli di TMP 0,050 moli di NPG 0,975 moli di acido nonanoico 0,195 moli di acido miristico 0,130 moli di acido palmitico.
Il prodotto finito ha una viscosità a 210°F di 5,56 cSt.
Esempio 4 (Prodotto D)
Sono state impiegate:
0,720 moli di TMP 0,280 moli di NPG 1,534 moli di acido ottanoico 1,023 moli di acido monaooico 0,163 moli di acido miristico.
Il prodotto ha una viscosità a 210°F di 3,99 cSt.
Esempio 5 (Prodotto E)
Sono state impiegate:
0,400 moli di TMP 5 0,100 moli di NPG 1,120 moli di un taglio commerciale di acidi a peso molecolare medio 154 (in prevalenza C8 e C10) 0,140 moli di acido dodecanoico 0,140 moli di acido miristico.
io Si è ottenuto un prodotto con viscosità a 210°F di 4,68 cSt.
Esempio 6 (Prodotti F e G)
15
Si fanno reagire:
0,500 moli di TMP
0,750 moli di acido ottanoico
0,750 moli di acidi C8 isomeri.
Il prodotto ha una viscosità a 210°F di 4,54 cSt (Prodot-20 to F).
Facendo reagire:
0,560 moli di TMP 0,140 moli di NPG 25 0,882 moli di acido ottanoico 0,882 moli di acidi C8 isomeri 0,196 moli di acido miristico si ottiene un prodotto con viscosità a 210°F di 4,56 cSt (Prodotto G).
30
Nella tabella 1 sono raccolte le caratteristiche dei prodotti finiti.
Nella stessa tabella, a scopo comparativo vengono riportate le caratteristiche dei prodotti ottenuti con procedimenti 35 convenzionali e cioè degli esteri che si formano facendo reagire TMP con acido ottanoico (Prodotto H), TMP con acido nonanoico (Prodotto I), TMP con acido decanoico (Prodotto L), TMP con una miscela di acidi da C7 a C12 (Prodotto N).
TABELLA 1
Viscosità a 0°F cSt
Viscosità a 100°F cSt
Viscosità a 210°F cSt
Iindice di viscosità
Acidità mg KOH/g
Prodotto A
598
25,21
5,18
153
0,32
Prodotto B
417
19,72
4,34
143
0,20
Prodotto C
670
27,60
5,56
157
0,20
Prodotto D
346
17,46
3,99
141
0,20
Prodotto E
483
21,90
4,68
147
0,20
Prodotto F
801
24,00
4,54
113
0,05
Prodotto G
648
22,92
4,56
125
0,25
Prodotto H
414
18,38
4,03
131
Prodotto I
568
23,17
4,78
141
Prodotto L
700
26,93
5,34
148
Prodotto M
481
20,53
4,37
136
624658
4
Le caratteristiche dei prodotti H ed I sono state fornite dalla letteratura tecnica, quelle dei prodotti L ed M corrispondono a misure di laboratorio su prodotti sperimentali.
Le viscosità a 0°F, troppo basse per poter essere misurate sperimentalmente con il Cold Cranking Simulator, sono state calcolate tutte con la formula:
W — W
W, = (log T2 — log Tx) + W2
log T2 ~ log Ti dove Wx è definito dalla relazione:
Wx = log log (vx + 0,6)
in cui vx è la viscosità in cSt alla temperatura assoluta Tx. Analogamente sono definiti W, e W,.
La formula riportata, che permette di ricavare facilmente la viscosità vx alla temperatura Tx note le viscosità v, e v2 alle temperature rispettive T, e T2, deriva, come le carte ASTM, dall'equazione di Walther ma permette un calcolo più rigoroso, evitando l'errore connesso al procedimento grafico.
La costante 0,6 è quella prevista dall'ASTM per viscosità maggiori di 1,5 cSt.
Per mettere meglio in evidenza le differenze tra i prodotti convenzionali e quelli da noi ottenuti abbiamo costruito i grafici delle figure 1 e 2.
Il grafico n. 1 mette in relazione la viscosità a 210°F con gli indici di viscosità.
Come è noto nella serie del TMP gli indici crescono con l'aumentare della viscosità; esaminando ora la curva inferiore relativa ai prodotti convenzionali si può rilevare che l'andamento delle caratteristiche, come era prevedibile, si presenta del tutto regolare indipendentemente dal tipo di acidi impiegati, singoli o in miscela.
Eesaminando la curva superiore si constata che anche i prodotti esterei preparati col procedimento definito nella rivendicazione 1, dimostrano una sorprendente regolarità di caratteristiche, come se costituissero una classe di esteri a sè stante.
I loro indici di viscosità, a parità di viscosità a 210°F, sono sempre superiori a quelli degli esteri convenzionali.
Per completare il confronto sono stati riportati nel grafico n. 2 i rapporti viscosità a 0°F/viscosità a 210°F in funzione della viscosità a 210°F.
Anche in questo caso appaiono evidenti le superiori caratteristiche degli esteri A, B, C, D, E che a parità di viscosità a 210°F hanno minore viscosità a 0°F ed a parità di viscosità a 0°F hanno maggiore viscosità a 210°F.
Dall'esempio 6 si vede inoltre che anche quando sono presenti acidi ramificati il procedimento come definito dalla 5 rivendicazione 1 permette di ottenere prodotti dotati di migliori caratteristiche.
Infatti i prodotti F e G, entrambi contenenti acido C8 lineare e acidi C8 ramificati nel rapporto 1:1, hanno, rispettivamente, indice di viscosità 113 e 125 pur avendo uguale io viscosità a 210°F.
I vantaggi inerenti ai prodotti preparati col procedimento definito dalla rivendicazione 1 si riscontrano analogamente nei lubrificanti che le contengono.
A riprova di ciò, vengono riportate, nella tabella 2, le 15 caratteristiche di tre oli multigradi: l'olio P è stato preparato con l'estere B, un olio minerale ad alto indice ed alta viscosità, un polimero commerciale V.I.I. (Viscosity Index Improver) ed un pacchetto di additivi del commercio.
L'olio Q contiene lo stesso pacchetto di additivi e lo stes-20 so tipo di polimero V.I.I. ma non contiene basi sintetiche. Di conseguenza, per migliorare le sue caratteristiche Teologiche è stata introdotta nella formulazione una elevata percentuale di olio minerale fluido ad alto indice. Malgrado ciò la viscosità a 0°F è salita da 2900 cP a 3700 cP pur essen-25 do leggermente scesa la viscosità a 210°F.
Facendo analogo confronto tra l'olio Q e l'olio S che si distingue dall'olio P per contenere l'estere convenzionale M, si vede che le viscosità a 0°F differiscono di 500 cP, mentre tra gli oli P e Q tale differenza era di 800 cP.
30
TABELLA 2
35
Solvent Neutral 125% Solvent Neutral 500% Polimero V.I.I. % 40 Estere B %
Estere M %
Pacchetto %
45 Viscosità a 210°F cSt Viscosità a 0°F (CCS) cP
Olio P Olio Q Olio S
— 47,7 — 44 36,0 44
8 8,3 8
40 — —
— — 40 % 8 8 8
18,24 17,90 18,30
2900 3700 3200
v
1 foglio disegni
Claims (7)
1. Procedimento per l'ottenimento di un prodotto di natura esterea caratterizzato in che si fanno reagire tra loro:
a) una miscela di un diolo ed un triolo in cui il rapporto molare diolo : triolo varia da 1:2,5 a 1:10 ed b) una miscela di acidi monocarbossilici saturi composta da due gruppi di açidi (I) e (II) così fefiniti:
gruppo (I), contenente uno o più acidi con un numero di atomi di carbonio compreso tra 8e 10, gruppo (II), contenente uno o più acidi con un numero di atomi di carbonio compreso tra 12 e 18, detti acidi essendo in proporzioni tali che il rapporto molare tra gli acidi del gruppo I e quelli del gruppo II sia compreso tra 2,5:1 e 18:1.
2. Procedimento secondo la rivendicazione 1 in cui il diolo ha la formula:
ch2oh
I
r: — c — ch3
I
ch2oh dove R, può essere -CH3 oppure -C2H5 ed il triolo ha la formula ch2oh
[
r, — c — ch.,oh
I
ch2oh dove R2 può essere -C2Hr, oppure -CH3.
2
rivendicazioni
3. Procedimento secondo la rivendicazione 2 in cui gli acidi monocarbossilici saturi sono acidi lineari di formula R3-COOH dove R:, è un radicale alchilico che può contenere da 7a9o da llal7 atomi di carbonio.
4. Procedimento secondo la rivendicazione 2 in cui tutti o parte degli acidi monocarbossilici saturi del gruppo (I) sono acidi a catena ramificata.
5. Procedimento secondo la rivendicazione 1 in cui il diolo è 2,2-di(idrossimetil)propano ed il triolo è 1,1,1-tri-(idrossimetil)propano.
6. Prodotto di natura esterea ottenuto per mezzo del procedimento secondo la rivendicazione 1.
7. Utilizzazione del prodotto di natura esterea secondo la rivendicazione 6 in composizioni lubrificanti.
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