CS215075B2 - Method of making the acylcarbamides - Google Patents
Method of making the acylcarbamides Download PDFInfo
- Publication number
- CS215075B2 CS215075B2 CS807010A CS701080A CS215075B2 CS 215075 B2 CS215075 B2 CS 215075B2 CS 807010 A CS807010 A CS 807010A CS 701080 A CS701080 A CS 701080A CS 215075 B2 CS215075 B2 CS 215075B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mol
- formula
- iii
- carbamide
- defined above
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- -1 phenoxy, benzyl Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 abstract description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 8
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- JBLIDPPHFGWTKU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl JBLIDPPHFGWTKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QRHUZEVERIHEPT-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(Cl)=O QRHUZEVERIHEPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- ONOTYLMNTZNAQZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F ONOTYLMNTZNAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOSNSNCCNSBOLM-UHFFFAOYSA-N FC=1C(=C(C(=O)OC(C2=C(C(=CC=C2)F)F)=O)C=CC=1)F Chemical compound FC=1C(=C(C(=O)OC(C2=C(C(=CC=C2)F)F)=O)C=CC=1)F UOSNSNCCNSBOLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283891 Kobus Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- WQPDQJCBHQPNCZ-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-2,4-dien-1-one Chemical compound O=C1CC=CC=C1 WQPDQJCBHQPNCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C273/00—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C273/18—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas
- C07C273/1854—Preparation of urea or its derivatives, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups of substituted ureas by reactions not involving the formation of the N-C(O)-N- moiety
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) Způsob výroby acylkarbamiďů
Vjyiélez se týká způsobu výroby acylkarbamidů obecného vzorce I,
(I) kde R, a R2 jsou stejné nebo rozdílné a znamernjí halogen, zejména fluor a chlor, a Rj značí substituovanou arylovou skupinu, přičemž se karbamid obecného vzorce II,
RýNHCOKHg (II) kde ' R-j má shora uvedený význam, uvede . v reakci s chloridem kyseliny obecného vzorce III,
(III) kde Rj a R2 mají shora uvedený význam, v inertním organickém rozpouštědle při teplotě od 20 do 100 °C a získaný produkt se izoluje.
Vynález se týká způsobu výroby substituoveniých acylkartemidů obecného vzorce I,
(I) r2 kde a Rg jsou stejné nebo rozdílné a znamenájí halogen a R- značí fenylovou skupinu, popřípadě substi.u^<^5^e^n^^ou 1 až 3 atomy halogenu a/nebo alkylovou nebo alkoxylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou, fenoxylovou, benzylovou nebo halogenalkylovou skupinou
1 až 4 atomy uhlíku. ,
Mezi.sloučeninami obecného vzorce I jsou sloučeniny, jež jsou slitými insekticidy a jsou účinné hlavně ve stadiu larev.
Podle literatury lze sloučeniny obecného vzorce I vyrábět podle dvou způsobů, a to reakcí arylbenzamidů a arylisokyanátů, popřípadě aroylisokyanátů a arylaminů [DOS číslo 2 123 236 /1971/, hol. přihláěka č. 705 350 /1972/, Welinga, Kobus; Muuder, Rudolf van Daalen, Jan J. /Res. Lab. Philips-Duphar Β. V. Veesp. Neeh./ a J. Agr. Food. Chem. 21. (3) 348 až 54 /1973/].
Výchozí látky způsobu podle vynálezu jsou oproti známým způsobům levné a lze je vyrobit jednoduchým způsobem, sloučeniny podlé vynálezu se dají získat za šetrných reakčních podmínek s vysokými výtěžky.
Sloučeniny obecného vzorce I, kde Rp Rg a R- maaí shora uvedený význam, lze podle vynálezu vyrobit tím způsobem, že se sloučenina obecného vzorce II,
RjNHCONHg (II) kde Rj mé shora uvedený význam, uvede v reakci se sloučeninou obecného vzorce III,
(III) r2 kde R a Rg . - maaí shora uvedený význam, v inertním organickém rozpouštědle a získané sloučenina se popřípadě izoluje.
Rarbamidy obecného vzorce II se mohou vyrábět z příslušných aminů s karbanídem .známým způsobem (Tenney L. Davis a K. C. Blanchard, Org. Synth. Cooi. 1, 442 /1932/).
Acylace se mAže provádět místo chloridy kyselin obecného vzorce III též smíšenými anhydridy. Tyto anhydridy se připravují z příslušrých kyselin a fosforoxychloгiOu v příomnosti terciárního aminu jako činidla vážícího kyseliny.
Acylace se provádí v indiferentním organickém rozpouštědle za teploty 20 až 100 °C. V reakci se pouuívaaí složky v ekvLm^ol^ir^:ích mmoožsvích nebo se chlorid kyseliny použije v mírném přebytku bez činidla vážícího kyselinu nebo v přítcmnooti terciárního aminu. Jako rozpouštědla přicházejí v úvahu s výhodou dioxan, benzenonyУljcnát, acetooniril a dichloretan. Jako terciárních aminů se používá výhodně trieУyjamint a pyridinu.
Vynniez je -Híže objasněn následujícími příklady.
Přikladl
17,04 g (0,1 molu) N-(4-chlorfenyl) karbami du se suspenduje ve 100 ml abs. dichlormetanu a poté se přikape roztok 17,6 g (0,1 molu) 2,б-difluorbenzoylchloridu ve 100 ml abs. dichlořmetanu. К takto získané reakční směsi se pak přidé 14,5 ml (0,1 molu) trietylaminu.
Reakční směs se míchá 8 hodin při bodu varu rozpouštědla. Po ochlazení se trietylaminhydrochlorid odstraní promytím vodou a vypadlý produkt se zfiltruje a promyje vodou.
Výtěžek: 22,2 g (71,5 %). '<>
Teplota tání: 216 až 217 °C.
Analýza: C,4H9C1F2N2O (310,45) vypočteno: 54,11 « C, 2,89 % H, . 9,01 % N;
nalezeno: 53,82 % C, 2,91 % H, 9,17 95 N.
Příklad 2
К suspenzi 16,5 g (0,1 molu) 95,5% 2,6-difluorbenzoové kyseliny ve 100 ml dichlormetanu se při teplotě od -5 do 0 °C za míchání přikape směs 9,18 ml fosforoxychloridu a 100 ml dichlořmetanu.
Smíšený anhydrid difluorbenzoové kyseliny a fosforoxychloridu se míchá při teplotě 10 °C 1 hodinu, poté se přidá 29 ml (0,2 molu) trietylaminu a 17,04 g (0,1 molu) N-(4-chlorfenyl)karbamidu. Reakční směs se míchá při bodu varu rozpouštědla 12 hodin· Takto získaná reakční směs se vytřepe vodou, oddělí a dichlormetanová fáze se odpaří к suchu. Zbytek se rozetře s metanolem. Získaný produkt se zflltruje, promyje vodným alkoholem a vysuší.
Výtěžek: 25,15 g (81 %).
Teplota tání: poněkud roztažený od 196 do 210 °C.
Produkt se překrystaluje z acetonitrilu.
Analýza:
vypočteno: 54,11 % C, 2,89 % H, 9,01 % N; nalezeno: 53,87 % C, 2,76 % H, 9,27 % N.
| Příklad S 1 o ž к у číslo | Reakční Produkt Výtěžek Teplota tání Analýza (%) (°C) Vypočteno Nalezeno |
| 3 17,04 я (0,1 molu) N-(4- -chlorfeny1)karbamidu 17,6 g (0,1 molu) 2,6-difluorbenzoylchlori du 100 ml abs. dioxanu | C % 54, 11 C 95 54,76 6 75 219 H 95 2,89 H % 2,97 N 95 9,01 N96 9,07 |
22,82 g (0,1 molu) N-(4-
-fenoxyfenyl)karbamidu
17,6 g (0,1 molu) 2,6-dlfluorbenzoylchlorldu 10
100 ml abs. dioxanu
14,5 ml triethylaminu C20H14P2N2°3 (368.34)
C % 65,15 C 95 64,87
203 až 205 H % 3,80 H « 3,80
N95 7,60 N95 7,26
17,04 g (0,1 molu) N-(4-
-chloř?enyl)karbami du 20,93 g (0,1 molu) 2,6-di- 8 chlorbenzoylchloridu 150 ml abs. dichlorethanu
221
C,4H9C13N2O2 (343,35)
C 95 48,90 C % 49,26
H 95 2,62 H 95 2,68
N 96 8,15 N96 8,50
| Příklad číslo | Složky | Eeakční doba (h) | VýtS^ek (*) | Teplota téní (°C) |
| 6 | 20,49 g (0,1 molu) N-(3,4-dichlorfenyl)karbamidu 17,6 g (0,1 molu) 2,6-difluorbenzoylchloridu 150 ml abs. dioxanu | 10 | 60 | 251 |
| 7 | 20,49 g (0,1 molu) N-(2,4-dichlorfenyl)karbamidu 20,93 g (0,1 molu) 2,6-dichlorbenzoylchloridu | 10 | 75 | 238 |
| 150 ml abs. dioxanu | ||||
| 8 | 29,4 g (0,1 molu) N-(3,4-dibromfenyl)karbfcmidu | |||
| 20,93 g (0,1 molu) 2,6-dichlorbenzoylchloridu 150 ml abs. dioxanu | 8 | 85 | 250 | |
| 9 | 19,2 g (0,1 molu) N-(3-trlfluormetylfenyl)karbamidu | |||
| 20,93 g (0,1 molu) 2,6-dichlorbenzoylchloridu 100 ml abs. dichloretanu | 6 | 85 | 230 | |
| 10 | 21,2 g (0,1 molu) N-(4-fenylfenyl)karbamidu 20,93 g (0,1 molu) 2,6-dichlorbenzoylchloridu 150 ml abs. dioxanu | 10 | 80 | 260 |
| 11 | 17,8 g (0,1 molu) N-(4-n-propylfenyl)karbamidu 20,93 g (0,1 molu) 2,6-dichlorbenzoylchloridu 100 ml abs. dioxanu | 6 | 90 | 192 |
| 12 | 20,4 g (0,1 molu) N-(4-trifluormetylfenyl)karbamidu | |||
| 20,93 g (0,1 molu) 2,6-dichlorbenzoylchloridu 150 ml abs. dichloretanu | 8 | 85 | 212 | |
| 13 | 21.5 g (0,1 molu) N-(4-bromfenyl)karbamidu 17.6 g (0,1 molu) 2,6-difluorbenzoylchloridu | 8 | 80 | 244 |
100 ml aba. dioxanu
Claims (1)
- předmSt vynálezuZpůsob výroby acylkarbamidů obecného vzorce I, (I) kde R] a R2 jsou stejné nebo rozdílné a znamenají halogen, zejména fluor nebo chlor, a B^ značí fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou 1 až 3 atomy halogenu a/nebo alkylovou nebo alkoxylovou skupinu 8 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou, fenoxylovou, benzylovou nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, vyznačující se tím, Že se karbamid obecného vzorce II r3nhconh2 (II) v němž mé R^ shora uvedený význam, uvede v reakci s chloridem kyseliny obecného vžorce III, (III)R<COCIR2 kde R| a Rg maW shora uvedený význam, v inertním organickém rozpouštědle při100 °C a získaný produkt se izoluje.teplotě 20 až
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU79CI1977A HU184062B (en) | 1979-10-19 | 1979-10-19 | Process for producing substituted acyl urea |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS215075B2 true CS215075B2 (en) | 1982-07-30 |
Family
ID=10994768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS807010A CS215075B2 (en) | 1979-10-19 | 1980-10-16 | Method of making the acylcarbamides |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4355178A (cs) |
| JP (1) | JPS56115761A (cs) |
| CH (1) | CH645882A5 (cs) |
| CS (1) | CS215075B2 (cs) |
| DD (1) | DD153685A5 (cs) |
| DE (1) | DE3039069A1 (cs) |
| HU (1) | HU184062B (cs) |
| NL (1) | NL8005588A (cs) |
| PL (1) | PL128299B1 (cs) |
| YU (1) | YU43123B (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4880838A (en) * | 1982-06-30 | 1989-11-14 | Rhone-Poulenc | Pesticidal 1-(4-Phenoxyphenyl)-5-Benzoyl urea compounds and process for preparation |
| ATE37869T1 (de) * | 1983-01-24 | 1988-10-15 | Duphar Int Res | Benzoylharnstoffderivate und diese verbindungen enthaltende pestizide kompositionen. |
| JPS63224420A (ja) * | 1987-03-13 | 1988-09-19 | Nec Corp | 携帯用呼出ベル |
| GB8829817D0 (en) * | 1988-12-21 | 1989-02-15 | Shell Int Research | Benzamide compounds,their preparation and their use as pesticides |
| KR960000860A (ko) * | 1994-06-03 | 1996-01-25 | 이진우 | 페닐 벤조일 우레아 유도체 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3110728A (en) * | 1960-07-29 | 1963-11-12 | Dainippon Pharmaceutical Co | Nu-phenylacetyl-n'-acylureas |
| US3129246A (en) * | 1961-06-23 | 1964-04-14 | Dow Chemical Co | 3, 5-dinitrobenzoylureas |
| FR1392499A (fr) * | 1963-10-25 | 1965-03-19 | Pechiney Progil Sa | Nouveaux produits herbicides dérivés de l'urée |
| BE664781A (cs) * | 1964-06-01 | |||
| US3526656A (en) * | 1967-05-25 | 1970-09-01 | Parke Davis & Co | (1-arylcyclobutyl)carbonyl carbamic acid derivatives |
| US3499000A (en) * | 1967-08-04 | 1970-03-03 | American Home Prod | 1,3-disubstituted-delta**2-1,2,4-triazolin-5-one-4-acetic acids |
| CH520660A (de) * | 1969-02-14 | 1972-03-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung neuer acylierter Harnstoffe und deren Verwendung zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern |
| DE2131034A1 (de) * | 1971-06-23 | 1973-01-11 | Hoechst Ag | Acylharnstoffe und verfahren zu ihrer herstellung |
| ES465882A1 (es) * | 1977-01-12 | 1979-01-01 | Ciba Geigy | Procedimiento para la preparacion de carbimido-carbonil fe- nil formamidinas |
-
1979
- 1979-10-19 HU HU79CI1977A patent/HU184062B/hu not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-10-09 NL NL8005588A patent/NL8005588A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-10-10 YU YU2596/80A patent/YU43123B/xx unknown
- 1980-10-16 CS CS807010A patent/CS215075B2/cs unknown
- 1980-10-16 DE DE19803039069 patent/DE3039069A1/de not_active Withdrawn
- 1980-10-17 CH CH779080A patent/CH645882A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-10-17 US US06/198,050 patent/US4355178A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-10-17 PL PL1980227357A patent/PL128299B1/pl unknown
- 1980-10-17 JP JP14457380A patent/JPS56115761A/ja active Pending
- 1980-10-20 DD DD80224651A patent/DD153685A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56115761A (en) | 1981-09-11 |
| DD153685A5 (de) | 1982-01-27 |
| YU43123B (en) | 1989-04-30 |
| NL8005588A (nl) | 1981-04-22 |
| PL227357A1 (cs) | 1981-07-10 |
| US4355178A (en) | 1982-10-19 |
| HU184062B (en) | 1984-06-28 |
| PL128299B1 (en) | 1984-01-31 |
| DE3039069A1 (de) | 1981-04-30 |
| YU259680A (en) | 1983-01-21 |
| CH645882A5 (de) | 1984-10-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH02200674A (ja) | ２―クロロピリジン３―カルボン酸エステルの製法 | |
| RU2061692C1 (ru) | Способ получения замещенных n-(арил)-1,2,4-триазолопиримидин-2-сульфамидов | |
| KR100460828B1 (ko) | 구아니딘유도체의제조방법,이의중간체및이의제조방법 | |
| CS215075B2 (en) | Method of making the acylcarbamides | |
| JP3192783B2 (ja) | ６−トリフルオロメチル−１，３，５トリアジン誘導体の製造方法 | |
| IE63654B1 (en) | Process for the preparation of quinolonecarboxylic acids | |
| AT400717B (de) | Neue guanidin- und amidinsalze von 7-amino-3- hydroxymethyl-3-cephem-4-carbonsäure | |
| SU906372A3 (ru) | Способ получени производных мочевины | |
| CA1103251A (en) | Preparation of benzoylureas | |
| JPH01213263A (ja) | ２‐クロロ‐５‐メチルピリジンの製造方法 | |
| HU205901B (en) | Process for producing 2-chloro-5-metnyl-pyridine | |
| FI71738C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 5,6,7, 7a-tetrahydro-4h-tien(3,2-c)pyridin-2-onderivat. | |
| KR100519420B1 (ko) | 헤테로아릴카복실아미드및에스테르의제조방법 | |
| EP0117872B1 (en) | Process for preparing cephalosporin compounds | |
| JPH05112588A (ja) | アシルアミノメタンホスホン酸の製造方法 | |
| KR20100110319A (ko) | 2-(1차/2차 아미노)히드로카르빌)-카르바모일-7-옥소-2,6-디아자-바이시클로[3.2.0.]헵탄-6-술폰산 유도체의 제조 방법 | |
| JP2719841B2 (ja) | チオ尿素誘導体及びその製造方法 | |
| Okajima et al. | Synthesis of thiocarbonyl and heterocyclic compounds from 2‐methylene‐1, 3‐dithietanes | |
| CA1066305A (en) | PROCESS FOR MANUFACTURING N-ACYL DERIVATIVES OF GLYCINES .alpha.-SUBSTITUTED BY RADICALS OF AROMATIC NATURE AND NOVEL PRODUCTS THEREOF | |
| Makino et al. | Synthesis of ethyl 2-[4-(3-fluoro-2-quinoxalinyloxy) phenoxy] propanoate as herbicide | |
| US3929789A (en) | Pyrimidinyl acetic acid derivatives and processes for their production | |
| KR910005747B1 (ko) | S-(n-알콕시카르보닐n-치환)아미노 메틸 이소티오우레아 유도체 | |
| EP0144690B1 (de) | Substituierte Triazanonane | |
| JPH04270269A (ja) | ピリミジン誘導体の製造方法 | |
| KR970008318B1 (ko) | 신규 1,6-디아미노 피리미딘-4-티온 유도체 및 이의 제조방법 |