CN1927969B - 适于半光泽至无光泽涂层的具有低烘烤温度的混杂粉末涂覆组合物 - Google Patents
适于半光泽至无光泽涂层的具有低烘烤温度的混杂粉末涂覆组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1927969B CN1927969B CN2006101513819A CN200610151381A CN1927969B CN 1927969 B CN1927969 B CN 1927969B CN 2006101513819 A CN2006101513819 A CN 2006101513819A CN 200610151381 A CN200610151381 A CN 200610151381A CN 1927969 B CN1927969 B CN 1927969B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acid
- weight
- powder painting
- painting composition
- epoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 239000000843 powder Substances 0.000 title abstract description 12
- 239000003973 paint Substances 0.000 title abstract description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 43
- 238000010433 powder painting Methods 0.000 claims description 40
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 33
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 32
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 30
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 30
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 28
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 20
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 230000004927 fusion Effects 0.000 claims description 12
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 11
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims description 11
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 claims description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 10
- -1 5-pentanediol Chemical compound 0.000 claims description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CIFIGXMZHITUAZ-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;benzoate Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 CIFIGXMZHITUAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)(O)C1=CC=CC=C1 MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 238000007711 solidification Methods 0.000 claims description 5
- 230000008023 solidification Effects 0.000 claims description 5
- JIVZKJJQOZQXQB-UHFFFAOYSA-N tolazoline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=NCCN1 JIVZKJJQOZQXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229960002312 tolazoline Drugs 0.000 claims description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 claims description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinyl group Chemical group C1(O)=CC(O)=CC=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AYDQIZKZTQHYIY-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=CC=C1 Chemical compound OC(=O)C1(C)CC(C(O)=O)=CC=C1 AYDQIZKZTQHYIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- MEIRRNXMZYDVDW-MQQKCMAXSA-N (2E,4E)-2,4-hexadien-1-ol Chemical compound C\C=C\C=C\CO MEIRRNXMZYDVDW-MQQKCMAXSA-N 0.000 claims description 2
- YXZQSMBYXJWRSP-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexane-1,4-diol Chemical compound CC1(O)CCC(O)CC1 YXZQSMBYXJWRSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 2-undecylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims description 2
- OCBHHZMJRVXXQK-UHFFFAOYSA-M benzyl-dimethyl-tetradecylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 OCBHHZMJRVXXQK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 5
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 229940051250 hexylene glycol Drugs 0.000 claims 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 7
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005621 tetraalkylammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012463 white pigment Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/03—Powdery paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/686—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Abstract
本发明涉及一种适用于半光泽至无光泽涂层的具有低烘烤温度的混杂粉末涂覆组合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种适于半光泽至无光泽涂层的具有低烘烤温度的混杂粉末涂覆组合物，其制备方法及其应用。
背景技术
在DE-OS2324696中，记载了一种制备无光泽涂层的方法，其是将环氧树脂与来自芳族多羧酸，特别是均苯四酸和环脒的盐进行固化。特别的，这里所记载的来自均苯四酸和苯基咪唑啉的单盐是举世公认的、最经常使用的用于环氧体系以及混杂体系的无光固化剂。
在DE-OS4400931中请求保护了用作无光泽环氧涂层和混杂涂层的固化剂的均苯四酸和胍的盐。
DE-OS4403225中记载了来自均苯四酸和叔胺的盐，其可用于制备无光泽的环氧涂层和混杂涂层。
DE2922377A1中公开了一种粉末涂漆，所谓的混杂体系，其由环氧树脂、酸性聚酯和铵-羧酸盐-催化剂组成，并且可在180℃而非200℃下(均是20min)烘烤，而且尽管存在催化剂但是其还是带来良好流动性的且不会变黄的表面。所有的实施例都是产生的高光泽涂层。
发明内容
本发明的任务在于提供一种粉末涂漆组合物，且其同样可在明显低于200℃的温度下进行固化，但也可产生具有半光泽至无光泽外观的涂层。
现已惊人地发现，本发明组合物不仅可将粉末涂漆组合物的烘烤温度降低到约160℃，而且还可以同时产生出所致力于要获得的半光泽至无光泽表面的涂层。
本发明的主题在于一种基本上含有以下组分的粉末涂漆组合物，
A)至少12重量％的至少一种酸值为20至150mgKOH/g、平均分子量(Mw)为1000至5000g/mol且熔融范围为60至160℃的含羧基的聚酯，和
B)至少30重量％的至少一种熔点为60至150℃、环氧化物当量为400至3000的并且平均每分子含有多于一个1，2-环氧基团的环氧树脂，和
C)1.5至12重量％的至少一种由芳族多羧酸和环脒的盐形成的固化剂。
D)至少0.2至1.5重量％的至少一种作为催化剂的四烷基铵化合物，和
E)0至45重量％的助剂和添加剂。
所有的百分比数值均是以粉末涂漆组合物的所有成分总和计的。
含羧基的聚酯A)指的是由多羟基化合物和多元羧酸或其衍生物制得的聚酯多元酸。该酸性聚酯的熔融范围在60至160℃、优选80至120℃的范围；其酸值可在20至150mgKOH/g、优选30至60mgKOH/g之间变化。OH值要低于10mgKOH/g。平均分子量(Mw)为1000至5000g/mol。聚酯在本发明的粉末涂漆组合物中的含量为12至30重量％、优选15至25重量％。
为制备所用的聚酯A)，使用多元羧酸，例如草酸、己二酸、2，2，4(2，4，4)-三甲基己二酸、壬二酸、癸二酸、癸烷二羧酸、十二烷二羧酸、富马酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、偏苯三酸和/或均苯四酸。为制备酸性聚酯A)用作多羟基化合物的有例如以下这些：乙二醇，1，2-和1，3-丙二醇，1，2-、1，3-、1，4-和2，3-丁二醇，1，5-戊二醇，3-甲基-1，5-戊二醇，新戊二醇，1，12-十二烷基二醇，2.2.4(2.4.4)-三甲基-1，6-己二醇，三羟甲基丙烷，甘油，季戊四醇，1，4-二羟基甲基环己烷，环己烷-1，4-二醇，二乙二醇，三乙二醇以及二丙二醇。显而易见的，也可以使根据现有已知方法由多元羧酸和多元醇制得的含羟基的酸性聚酯与多元羧酸和/或多元羧酸酐反应生成聚酯多元酸。优选的单体是己二酸、琥珀酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、偏苯三酸、1，10-癸二酸和1，12-十二烷基二酸。
所用的环氧树脂B)是固态的树脂类物质，且其在60至150℃、优选70至110℃的范围内熔融并且其每分子平均含有多于一个的1，2-环氧基团。原则可以使用所有每分子含有多于一个1，2-环氧基团的化合物。例子有，聚环氧化物，如含有多个氢原子的芳族或脂族化合物的聚缩水甘油醚。属于此类的有间苯二酚、氢醌、邻苯二酚、双酚A、双酚F、甘油、季戊四醇、甘露醇、山梨醇和三羟甲基丙烷。但优选的是商用EP树脂，例如通过双酚A或双酚F与表氯醇反应而得的那些。极其优选的是基于双酚A和表氯醇之间反应的且EP当量值为400至3000、优选800至1000的EP树脂，且用量为30至40重量％。
在本发明的粉末涂漆组合物中，所用固化剂C)由芳族多元羧酸和环脒的单盐组成，且其用量以使用物总量计为1.5至12重量％。特别合适的是均苯四酸和苯基咪唑啉的单盐，其例如可以产品名VESTAGONB68从Degussa，德国公司购得。通常的制备过程是，在约70℃下向均苯四酸水溶液中添加入相应量的苯基咪唑啉(1mol咪唑啉对1mol酸)，在70至80℃下均匀混合反应混合物一小时并接着冷却到室温。该过程中难溶的单盐会沉淀析出，过滤，干燥并接着研磨粉碎。然后，可以这种形式将如此制得的高熔点单盐用作本发明粉末涂漆组合物中的固化剂。
作为催化剂D)可以使用四烷基铵化合物、卤化物和羧酸盐，且优选用量为0.2至1.5重量％。特别合适的是基于以下羧酸的四烷基铵盐：醋酸、丙酸、苯甲酸、己二酸、对苯二甲酸和间苯二甲酸。更为合适的是苯甲酸四乙基铵、苯甲酸四丁基铵、氯化苄基三甲基铵和溴化四丁基铵。可以以其粉末的供货形式直接或以先前制备的与固化剂C)的混合物形式将商业通用的产品(例如，Merck，Aldrich，Fluka)添加到粉末涂漆预混物中。
常用的助剂和添加剂是流动调节剂、颜料和填料，且它们的添加量可以在0至45重量％的范围变化。
本发明主题还在于通过混合并接着均化下述成分A)至E)而制备粉末涂漆组合物的方法，
A)至少12重量％的至少一种酸值为20至150mgKOH/g、平均分子量Mw为1000至5000且熔融范围在60至160℃的含羧基的聚酯，和
B)至少30重量％的至少一种熔点为60至150℃、环氧化物当量为400至3000的并且平均每分子含有多于一个1，2-环氧基团的环氧树脂，和
C)1.5至12重量％的至少一种由芳族多羧酸和环脒的盐形成的固化剂。
D)至少0.2至1.5重量％的至少一种作为催化剂的四烷基铵化合物，和
E)0至45重量％的助剂和添加剂。
为制备现用现制的(gebrauchsfertig)粉末涂漆，要在室温下将COOH官能化的聚酯、环氧树脂、固化剂、催化剂、流动控制剂、颜料和填料相互混合，并接着在挤出机或捏合机上于100至140℃的温度下进行均化。在冷却之后切割挤出物、研磨并接着将其筛分到粒径<100μm。选择聚酯对树脂的比例，使得树脂的每个环氧基团具有0.3至0.8、优选0.5至0.6个COOH基团，并且为了消耗掉剩余的树脂的环氧基团要添加相应量的固化剂。因为固化剂也会对不同的、在烘烤过程中进行的反应起到一定影响，所以不可能对特定的光泽度精确化学计量地计算出所要用的固化剂量，并因此而必须进行经验计算。为了获得尽可能低的光泽度，必须选择聚酯的量较低而固化剂的量相对较高。
本发明的粉末涂漆组合物适于制备具有半光泽至优选无光泽涂覆表面的涂层。各个粉末涂漆粘结剂成分的量可以在很大程度上变化。
根据已知方法，例如通过静电粉末喷涂、流化床烧结或静电流化床烧结法可以将本发明的粉末涂漆组合物涂覆于合适的基材上。在以一种上述的方法涂覆粉末涂漆之后，在150至180℃、优选150至170℃、特别优选155至165℃、157至165℃、158至162℃、极其优选在160℃的温度下加热涂覆后的基材30至8min，以进行固化。如此制得的涂膜的特点是有着非常良好的流平性，良好至非常好的机械性能和半光泽至优选无光泽的表面，且光泽度可以在一个宽的范围内任意调节。光泽度的测量根据DIN EN ISO2813利用反射计进行，关于其如何用于确定光滑漆层和涂层表面的光泽记载在DIN67530中。该装置可以在三个不同的入射角度(20°，60°和85°)下工作，且其中20°优选用于非常无光泽的表面而85°用于高光泽的表面；60°的角度特别适于测量中等光泽的表面的光泽度，但是也可适用于普通的光泽度测量。
本发明主题还在于粉末涂漆组合物的用途，该用途主要包括使用以下成分来制备具有半光泽至无光泽的表面：
A)至少12重量％的至少一种酸值为20至150mgKOH/g、平均分子量Mw为1000至5000g/mol且熔融范围在60至160℃的含羧基的聚酯，和
B)至少30重量％的至少一种熔点为60至150℃、环氧化物当量在400至3000之间的并且平均每分子含有多于一个1，2-环氧基团的环氧树脂，和
C)1.5至12重量％的至少一种由芳族多羧酸和环脒的盐形成的固化剂。
D)至少0.2至1.5重量％的至少一种作为催化剂的四烷基铵化合物，和
E)0至45重量％的助剂和添加剂。
本发明的再一主题在于具有半光泽至无光泽表面的涂层，其含有基本上包含以下成分的粉末涂漆组合物，
A)至少12重量％的至少一种酸值为20至150mgKOH/g、平均分子量Mw为1000至5000g/mol且熔融范围在60至160℃的含羧基的聚酯，和
B)至少30重量％的至少一种熔点为60至150℃、环氧化物当量在400至3000之间的并且平均每分子含有多于一个1，2-环氧基团的环氧树脂，和
C)1.5至12重量％的至少一种由芳族多羧酸和环脒的盐形成的固化剂。
D)至少0.2至1.5重量％的至少一种作为催化剂的四烷基铵化合物，和
E)0至45重量％的助剂和添加剂，
以及
一种制备具有半光泽至无光泽表面的涂层的方法，该涂层是在150至180℃、优选155至165℃、特别优选158至162℃、极其优选在160℃的固化温度下，由基本上含有以下成分的粉末涂漆组合物制得：
A)至少12重量％的至少一种酸值为20至150mgKOH/g、平均分子量Mw为1000至5000g/mol且熔融范围在60至160℃的含羧基的聚酯，和
B)至少30重量％的至少一种熔点为60至150℃、环氧化物当量在400至3000之间的并且平均每分子含有多于一个1，2-环氧基团的环氧树脂，和
C)1.5至12重量％的至少一种由芳族多羧酸和环脒的盐组成的固化剂。
D)至少0.2至1.5重量％的至少一种作为催化剂的四烷基铵化合物，和
E)0至45重量％的助剂和添加剂。
具体实施方式
实施例
1.粉末涂漆组合物的制备
为制备本发明的粉末涂漆组合物，将用料—固化剂、环氧树脂、聚酯、催化剂和流动控制剂—和白色颜料(TiO2)一起在一个碾混机(Kollergang)中进行密切混合，接着在挤出机中于90至110℃的温度下进行均化。冷却后切割挤出物并在圆锥磨(Stiftmiihle)中研磨到粒径<100μm。用静电粉末喷注设备在60kV条件下将如上所述制得的粉末施涂到去油脂的且任选地经预处理的钢片上并置于实验室-通风柜中烘烤。
下表中的缩略语含义如下：
GG60°角度 ＝Gardner光泽度 (DIN EN ISO2813)
ET ＝mm表示的杯突深度值(DIN53156)
KS dir. ＝落球冲击值，直接，inch*lb表示(ASTM
D2794-93)
KS rev ＝落球冲击值，相反，inch*lb表示(ASTM
D2794-93)
2.混杂-粉末涂层(催化剂：苯甲酸四乙基铵；环氧树脂对聚酯之比：67:33)
制剂实施例：
| 配方 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| B68 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | 5.0 |
| EPIKOTE1055 | 36.2 | 36.0 | 35.9 | 35.8 | 35.7 |
| CRYLCOAT316 | 17.8 | 17.8 | 17.8 | 17.8 | 17.8 |
| KRONOS2220 | 40.0 | 40.0 | 40.0 | 40.0 | 40.0 |
| RESIFLOW PV88 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | 1.0 |
| TEAB | 0.0 | 0.2 | 0.3 | 0.4 | 0.5 |
单位均为重量％
VESTAGON B68： 固化剂，Degussa AG
EPIKOTE1055： 环氧树脂，Resolution
CRYLCOAT316： 聚酯，Cytec
KRONOS2220： 二氧化钛，Kronos
RESIFLOW PV88： 流动控制剂，Worlee
TEAB： 苯甲酸四乙基铵，Fluka
涂漆的测试结果
1)固化条件：15min/200℃
| 配方 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| ET(mm) | 9.0 | 8.5 | 9.5 | 9.0 | 8.5 |
| KS dir. | >80 | >80 | >80 | >80 | >80 |
| KS rev. | >80 | >80 | 60 | 80 | 40 |
| GG60° | 11 | 10 | 9 | 10 | 11 |
2)固化条件：20min/180℃
| 配方 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| ET(mm) | 10.0 | 8.5 | 9.0 | 9.0 | 8.5 |
| KS dir. | >80 | >80 | 80 | >80 | 60 |
| KS rev. | >80 | >80 | 40 | 80 | 30 |
| GG60° | 14 | 9 | 9 | 10 | 10 |
3)固化条件：30min/160℃
| 配方 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 |
| ET(mm) | 7.0 | 7.5 | 8.5 | 8.0 | 7.5 |
| KS dir. | 60 | >80 | 60 | 80 | 60 |
| KS rev. | 30 | 70 | 40 | 50 | 20 |
| GG60° | 24 | 11 | 10 | 9 | 11 |
3.混杂粉末涂漆层(基于溴化四丁基铵；环氧树脂对聚酯的质量之比67:33)
制剂实施例：
| 配方 | 1 | 6 | 7 | ||
| B68 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | ||
| EPIKOTE1055 | 36.2 | 35.9 | 35.7 | ||
| CRYLCOAT316 | 17.8 | 17.8 | 17.8 | ||
| KRONOS2220 | 40.0 | 40.0 | 40.0 | ||
| RESIFLOW PV88 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | ||
| TEABr | 0.0 | 0.3 | 0.5 |
VESTAGON B68： 固化剂，Degussa AG
EPIKOTE1055： 环氧树脂，Resolution
CRYLCOAT316： COOH-聚酯，Cytec
KRONOS2220： 二氧化钛，Kronos
RESIFLOW PV88： 流动控制剂，Worlee
TEABr： 溴化四乙基铵，Aldrich
涂漆的测试结果：
1)固化条件：15min/200℃
| 配方 | 1 | 6 | 7 | ||
| ET(mm) | 9.0 | 9.0 | 9.5 | ||
| KS dir. | >80 | 80 | >80 | ||
| KS rev. | 80 | 30 | 60 | ||
| GG60° | 11 | 12 | 11 |
2)固化条件：20min/180℃
| 配方 | 1 | 6 | 7 | ||
| ET(mm) | 10.0 | 8.5 | 9.0 | ||
| KS dir. | >80 | 70 | 80 | ||
| KS rev. | 80 | 20 | 30 | ||
| GG60° | 16 | 11 | 12 |
3)固化条件：30min/160℃
| 配方 | 1 | 6 | 7 | ||
| ET(mm) | 7.0 | 7.5 | 8.0 | ||
| KS dir. | 60 | 60 | 70 | ||
| KS rev. | 30 | <10 | 20 | ||
| GG60° | 24 | 12 | 12 |
4.混杂粉末涂漆层(基于苯甲酸四乙基铵；环氧树脂对聚酯的质量之比73:27)
制剂实施例：
| 配方 | 8 | 9 | 10 | ||
| B68 | 5.0 | 5.0 | 5.0 | ||
| EPIKOTE1055 | 39.4 | 39.2 | 39.1 | ||
| CRYLCOAT316 | 14.6 | 14.6 | 14.6 | ||
| KRONOS2220 | 40.0 | 40.0 | 40.0 | ||
| RESIFLOW PV88 | 1.0 | 1.0 | 1.0 | ||
| TEAB | 0.0 | 0.2 | 0.3 |
VESTAGON B68： 固化剂，Degussa AG
EPIKOTE1055： 环氧树脂，Resolution
KRONOS2220： 二氧化钛，Kronos
RESIFLOW PV88： 流动控制剂，Worlee
TEAB： 苯甲酸四乙基铵，Fluka
涂漆的测试结果：
1)固化条件：15min/200℃
| 配方 | 8 | 9 | 10 | ||
| ET(mm) | 8.0 | 8.5 | 8.5 | ||
| KS dir. | >80 | >80 | >80 |
| KS rev. | 20 | 40 | 30 | ||
| GG60° | 9 | 7 | 8 |
2)固化条件：20min/180℃
| 配方 | 8 | 9 | 10 | ||
| ET(mm) | 9.0 | 8.5 | 9.0 | ||
| KS dir. | >80 | >80 | 80 | ||
| KS rev. | 60 | 80 | 40 | ||
| GG60° | 14 | 9 | 10 |
3)固化条件：30min/160℃
| 配方 | 8 | 9 | 10 | ||
| ET(mm) | 2.5 | 7.5 | 8.5 | ||
| KS dir. | 40 | 80 | 70 | ||
| KS rev. | <10 | 40 | 30 | ||
| GG60° | 16 | 9 | 9 |
Claims (24)
1.粉末涂漆组合物，基本上包含如下组分：
A)至少12重量％的至少一种酸值为20至150mgKOH/g、平均分子量Mw为1000至5000g/mol且熔融范围为60至160℃的含羧基的聚酯，和
B)至少30重量％的至少一种熔点为60至150℃、环氧化物当量为400至3000的并且平均每分子含有多于一个1，2-环氧基团的环氧树脂，和
C)1.5至12重量％的至少一种由芳族多羧酸和环脒的单盐形成的固化剂，
D)0.2至1.5重量％的至少一种作为催化剂的四烷基铵化合物，和
E)0至45重量％的助剂和添加剂。
2.如权利要求1所述的粉未涂漆组合物，其特征在于，其中所含有的含羧基的聚酯A)具有30至60mgKOH/g的酸值。
3.如权利要求1所述的粉未涂漆组合物，其特征在于，其中所含有的含羧基的聚酯A)具有80至120℃的熔融温度范围。
4.如权利要求1-3之一所述的粉末涂漆组合物，其特征在于，其中所含有的含羧基的聚酯A)具有小于10mgKOH/g的OH值。
5.如权利要求1-3之一所述的粉末涂漆组合物，其特征在于，其中所含有的含羧基的聚酯A)是基于己二酸、2，2，4(2，4，4)-三甲基己二酸、壬二酸、琥珀酸、癸二酸、癸烷二羧酸、十二烷二羧酸、富马酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、偏苯三酸和/或均苯四酸。
6.如权利要求1-3之一所述的粉末涂漆组合物，其特征在于，其中所含有的含羧基的聚酯A)是基于乙二醇，1，2-和1，3-丙二醇，1，2-、1，3-、1，4-和2，3-丁二醇，1，5-戊二醇，3-甲基-1，5-戊二醇，新戊二醇，1，12-十二烷基二醇，2，2，4(2，4，4)-三甲基-1，6-己二醇，三羟甲基丙烷，甘油，季戊四醇，1，4-二羟基甲基环己烷，环己烷-1，4-二醇，二乙二醇，三乙二醇和/或二丙二醇。
7.如权利要求1-3之一所述的粉末涂漆组合物，其特征在于，其中所含有的含羧基的聚酯A)是基于选自己二酸、琥珀酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、偏苯三酸和乙二醇、1，2-和1，3-丙二醇、1，2-，1，3-，1，4-和2，3-丁二醇、1，5-戊二醇、3-甲基-1，5-戊二醇、新戊二醇、1，12-十二烷基二醇、三羟甲基丙烷、环己烷-1，4-二醇、二乙二醇的物质。
8.如权利要求1-3之一所述的粉末涂漆组合物，其特征在于，所含有的环氧树脂B)具有70至110℃的熔点。
9.如权利要求1-3之一所述的粉末涂漆组合物，其特征在于，其中所含有的环氧树脂B)是基于选自间苯二酚、氢醌、邻苯二酚、双酚A、双酚F、甘油、季戊四醇、甘露醇、山梨醇和三羟甲基丙烷的物质。
10.如权利要求9所述的粉末涂漆组合物，其特征在于，所含有的环氧树脂B)是通过双酚A或双酚F与表氯醇反应得到的那些。
11.如权利要求9所述的粉末涂漆组合物，其特征在于，所含有的环氧树脂B)具有800至1000之间的EP当量值。
12.如权利要求1-3之一所述的粉末涂漆组合物，其特征在于，固化剂C)基于芳族酸均苯四酸。
13.如权利要求1-3之一所述的粉末涂漆组合物，其特征在于，固化剂C)基于碱苯基咪唑啉。
14.如权利要求1-3之一所述的粉末涂漆组合物，其特征在于，固化剂C)由均苯四酸和苯基咪唑啉的单盐形成。
15.如权利要求1-3之一所述的粉末涂漆组合物，其特征在于，作为催化剂D)含有四烷基铵的羧酸盐和/或卤化物。
16.如权利要求15所述的粉末涂漆组合物，其特征在于，含有四烷基铵的羧酸盐，所述羧酸盐的酸选自：醋酸、丙酸、苯甲酸、己二酸、对苯二甲酸和/或间苯二甲酸。
17.如权利要求15所述的粉末涂漆组合物，其特征在于，单独或以混合物形式含有作为催化剂D)的苯甲酸四乙基铵、苯甲酸四丁基铵、氯化苄基三甲基铵和溴化四丁基铵。
18.通过混合并接着均化而制备基本含有如下组分的粉末涂漆组合物的方法，
A)至少12重量％的至少一种酸值为20至150mgKOH/g、平均分子量Mw为1000至5000g/mol且熔融范围为60至160℃的含羧基的聚酯，和
B)至少30重量％的至少一种熔点为60至150℃、环氧化物当量为400至3000的并且平均每分子含有多于一个1，2-环氧基团的环氧树脂，和
C)1.5至12重量％的至少一种由芳族多羧酸和环脒的单盐形成的固化剂，
D)0.2至1.5重量％的至少一种作为催化剂的四烷基铵化合物，和
E)0至45重量％的助剂和添加剂。
19.基本含有如下组分的粉末涂漆组合物用于制备具有半光泽至无光泽表面的涂层的应用，即
A)至少12重量％的至少一种酸值为20至150mgKOH/g、平均分子量Mw为1000至5000g/mol且熔融范围为60至160℃的含羧基的聚酯，和
B)至少30重量％的至少一种熔点为60至150℃、环氧化物当量为400至3000的并且平均每分子含有多于一个1，2-环氧基团的环氧树脂，和
C)1.5至12重量％的至少一种由芳族多羧酸和环脒的单盐形成的固化剂，
D)0.2至1.5重量％的至少一种作为催化剂的四烷基铵化合物，和
E)0至45重量％的助剂和添加剂。
20.具有半光泽至无光泽表面的涂层，其含有基本上包含以下成分的粉末涂漆组合物，
A)至少12重量％的至少一种酸值为20至150mgKOH/g、平均分子量Mw为1000至5000g/mol且熔融范围为60至160℃的含羧基的聚酯，和
B)至少30重量％的至少一种熔点为60至150℃、环氧化物当量为400至3000的并且平均每分子含有多于一个1，2-环氧基团的环氧树脂，和
C)1.5至12重量％的至少一种由芳族多羧酸和环脒的单盐形成的固化剂，
D)0.2至1.5重量％的至少一种作为催化剂的四烷基铵化合物，和
E)0至45重量％的助剂和添加剂。
21.制备具有半光泽至无光泽表面的涂层的方法，该涂层是在150至180℃的固化温度下，由基本上含有以下成分的粉末涂漆组合物制得：
A)至少12重量％的至少一种酸值为20至150mgKOH/g、平均分子量Mw为1000至5000g/mol且熔融范围为60至160℃的含羧基的聚酯，和
B)至少30重量％的至少一种熔点为60至150℃、环氧化物当量为400至3000的并且平均每分子含有多于一个1，2-环氧基团的环氧树脂，和
C)1.5至12重量％的至少一种由芳族多羧酸和环脒的单盐形成的固化剂，
D)0.2至1.5重量％的至少一种作为催化剂的四烷基铵化合物，和
E)0至45重量％的助剂和添加剂。
22.如权利要求21所述的方法，其中所述固化温度是155至165℃。
23.如权利要求21所述的方法，其中所述固化温度是158至162℃。
24.如权利要求21所述的方法，其中所述固化温度是160℃。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102005042822.3 | 2005-09-09 | ||
| DE102005042822A DE102005042822A1 (de) | 2005-09-09 | 2005-09-09 | Hybrid-Pulverlackzusammensetzung mit niedriger Einbrenntemperatur für halbglänzende bis matte Überzüge |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1927969A CN1927969A (zh) | 2007-03-14 |
| CN1927969B true CN1927969B (zh) | 2011-03-02 |
Family
ID=36754276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2006101513819A Expired - Fee Related CN1927969B (zh) | 2005-09-09 | 2006-09-08 | 适于半光泽至无光泽涂层的具有低烘烤温度的混杂粉末涂覆组合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20080255272A1 (zh) |
| EP (1) | EP1922375A1 (zh) |
| CN (1) | CN1927969B (zh) |
| DE (1) | DE102005042822A1 (zh) |
| WO (1) | WO2007028661A1 (zh) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8476376B2 (en) * | 2010-03-11 | 2013-07-02 | Evonik Degussa Gmbh | Heat-curing powder-lacquer compositions yielding a matte surface after curing of the coating, as well as a simple method for production of same |
| US20110224459A1 (en) | 2010-03-11 | 2011-09-15 | Evonik Degussa Gmbh | Beta-hydroxyalkylamides, a method for production of same and use of same |
| CN103160182B (zh) * | 2013-02-22 | 2016-05-18 | 安徽华辉塑业科技股份有限公司 | 无光型环氧粉末涂料及其制备方法 |
| EP3172256B1 (en) * | 2014-07-25 | 2018-08-29 | DSM IP Assets B.V. | Matt powder coatings |
| CN108034045A (zh) * | 2018-01-16 | 2018-05-15 | 浙江光华科技股份有限公司 | 一种高填补遮痕粉末涂料用聚酯树脂及其制备方法 |
| CN112048057A (zh) * | 2020-09-11 | 2020-12-08 | 安徽鑫友高分子新材料科技有限公司 | 环氧树脂、应用及高流平的超低温固化型纯粉末涂料 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1067441A (zh) * | 1991-06-05 | 1992-12-30 | 国际壳牌研究有限公司 | 环氧树脂粉末涂料组合物 |
| JP2001106965A (ja) * | 1999-10-06 | 2001-04-17 | Shikoku Chem Corp | ビスイミダゾリン化合物のカルボン酸塩を用いたエポキシ／ポリエステル系粉体塗料 |
| US20050090627A1 (en) * | 2003-10-22 | 2005-04-28 | Degussa Ag | Low-temperature-curing epoxy-functional powder coating compositions |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT333917B (de) * | 1973-05-16 | 1976-12-27 | Veba Chemie Ag | Verfahren zur herstellung von matten uberzugen |
| JPS5488932A (en) * | 1977-12-05 | 1979-07-14 | Toyobo Co Ltd | Resin composition for coating powder |
| FR2577231B1 (fr) * | 1985-02-08 | 1987-09-11 | Charbonnages Ste Chimique | Procede de preparation des compositions de revetement en poudre a base d'une resine epoxy et d'un polyester carboxyle |
| US5244944A (en) * | 1991-06-05 | 1993-09-14 | Eastman Kodak Company | Thermosetting powder coating compositions |
| US7223477B2 (en) * | 2000-12-05 | 2007-05-29 | Alpha Coating Technologies, Llc | Coating powders having enhanced flexability |
| JP2002235032A (ja) * | 2001-02-13 | 2002-08-23 | Shikoku Chem Corp | エポキシ／ポリエステル系粉体塗料 |
| DE10320266A1 (de) * | 2003-05-03 | 2004-11-18 | Degussa Ag | Feste Uretdiongruppenhaltige Polyurethan-Pulverlackzusammensetzungen bei niedriger Temperatur härtbar |
| US20110224459A1 (en) * | 2010-03-11 | 2011-09-15 | Evonik Degussa Gmbh | Beta-hydroxyalkylamides, a method for production of same and use of same |
-
2005
- 2005-09-09 DE DE102005042822A patent/DE102005042822A1/de not_active Ceased
-
2006
- 2006-06-02 WO PCT/EP2006/062873 patent/WO2007028661A1/de active Application Filing
- 2006-06-02 EP EP06777262A patent/EP1922375A1/de not_active Withdrawn
- 2006-06-02 US US12/066,325 patent/US20080255272A1/en not_active Abandoned
- 2006-09-08 CN CN2006101513819A patent/CN1927969B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1067441A (zh) * | 1991-06-05 | 1992-12-30 | 国际壳牌研究有限公司 | 环氧树脂粉末涂料组合物 |
| JP2001106965A (ja) * | 1999-10-06 | 2001-04-17 | Shikoku Chem Corp | ビスイミダゾリン化合物のカルボン酸塩を用いたエポキシ／ポリエステル系粉体塗料 |
| US20050090627A1 (en) * | 2003-10-22 | 2005-04-28 | Degussa Ag | Low-temperature-curing epoxy-functional powder coating compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20080255272A1 (en) | 2008-10-16 |
| EP1922375A1 (de) | 2008-05-21 |
| DE102005042822A1 (de) | 2007-03-22 |
| CN1927969A (zh) | 2007-03-14 |
| WO2007028661A1 (de) | 2007-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1927969B (zh) | 适于半光泽至无光泽涂层的具有低烘烤温度的混杂粉末涂覆组合物 | |
| US7432333B2 (en) | Powder coating of amino-urea or urethane catalyst and epoxy/hydroxy and/or siloxane resin | |
| US3842035A (en) | Powder coating composition | |
| CN102942837B (zh) | 一步法低光粉末涂料用聚酯树脂及其制备方法 | |
| CN101432376A (zh) | 用于卷材涂装的低光泽卷材粉末涂料组合物 | |
| EP3280772B1 (en) | Adjustable low gloss powder coating compositions | |
| CN106661212B (zh) | 无光泽粉末涂层 | |
| JP2005126714A (ja) | 粉体塗料組成物、その製法、エポキシ基含有化合物およびカルボキシ基含有ポリマーの組成物の粉体塗料組成物のための使用、被覆組成物、および金属被覆 | |
| CN101067066A (zh) | 酸官能含磷聚酯粉末组合物和由该组合物制备的粉末涂层 | |
| CN101434806A (zh) | 钢铁支撑架防腐粉末涂料 | |
| US6534178B2 (en) | Carboxyl-functional polyester epoxy resin powder coatings based on 1,3-propanediol | |
| CN1321144C (zh) | 低温固化粉末涂料和其使用方法 | |
| TW270125B (zh) | ||
| JPH02182769A (ja) | 摩擦電気的に処理しうる粉末被覆材料 | |
| EP1326934B1 (en) | Hot melt paint composition | |
| CN1179007C (zh) | 基于1,3-丙二醇的羧基官能聚酯环氧树脂粉末涂料 | |
| JPH0860036A (ja) | 抗菌、防黴性粉体塗料用ポリエステル樹脂組成物 | |
| JP4595149B2 (ja) | 粉体塗料用樹脂組成物 | |
| JPH10204329A (ja) | エポキシ樹脂粉体塗料組成物 | |
| JPH05263018A (ja) | 粉体塗料用ポリエステル樹脂組成物 | |
| JPH11116853A (ja) | 抗菌、防黴性粉体塗料用ポリエステル樹脂組成物 | |
| JP2662248B2 (ja) | 粉体塗料用樹脂組成物 | |
| JP2002371230A (ja) | 粉体塗料組成物 | |
| JPH09268263A (ja) | 貯蔵安定な効果粉末ラッカー | |
| JP2002275410A (ja) | エポキシ樹脂粉体塗料組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20110302 Termination date: 20160908 |