JP2001106965A - ビスイミダゾリン化合物のカルボン酸塩を用いたエポキシ／ポリエステル系粉体塗料 - Google Patents
ビスイミダゾリン化合物のカルボン酸塩を用いたエポキシ／ポリエステル系粉体塗料Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低温硬化性に優れ、且つ艶消し塗膜を与える
エポキシ／ポリエステル系粉体塗料を提供する。 【解決手段】 ビスイミダゾリン化合物とカルボン酸の
塩を含むことを特徴とするエポキシ／ポリエステル系粉
体塗料組成物を得る。
エポキシ／ポリエステル系粉体塗料を提供する。 【解決手段】 ビスイミダゾリン化合物とカルボン酸の
塩を含むことを特徴とするエポキシ／ポリエステル系粉
体塗料組成物を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、低温硬化性および
塗膜の艶消し効果に優れたエポキシ／ポリエステル系粉
体塗料の関するものである。
塗膜の艶消し効果に優れたエポキシ／ポリエステル系粉
体塗料の関するものである。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ樹脂は、優れた熱硬化性樹脂の
ひとつであり、その優れた物性を活かして土木、電気、
自動車分野等の塗料として多岐にわたり使用されてい
る。エポキシ樹脂の硬化剤としては、例えばジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン等の脂肪族アミン
化合物、メンタンジアミン、イソホロンジアミン等の脂
環族アミン化合物、メタキシレンジアミン、ジアミノジ
フェニルメタン等の芳香族アミン化合物、各種ポリアミ
ド化合物、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、
無水トリメリット酸等の酸無水物化合物、ポリフェノー
ル化合物、ポリメルカプタン化合物、イミダゾール化合
物及びジシアンジアミド化合物等が挙げられる。
ひとつであり、その優れた物性を活かして土木、電気、
自動車分野等の塗料として多岐にわたり使用されてい
る。エポキシ樹脂の硬化剤としては、例えばジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン等の脂肪族アミン
化合物、メンタンジアミン、イソホロンジアミン等の脂
環族アミン化合物、メタキシレンジアミン、ジアミノジ
フェニルメタン等の芳香族アミン化合物、各種ポリアミ
ド化合物、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、
無水トリメリット酸等の酸無水物化合物、ポリフェノー
ル化合物、ポリメルカプタン化合物、イミダゾール化合
物及びジシアンジアミド化合物等が挙げられる。
【０００３】上記以外の硬化剤として、エポキシ化合物
にイミダゾール化合物をあらかじめ反応させた、所謂イ
ミダゾール／エポキシアダクト化合物も知られている
（例えば、特開昭６４−７０５２３号、特開平４−７２
８４９号公報）。
にイミダゾール化合物をあらかじめ反応させた、所謂イ
ミダゾール／エポキシアダクト化合物も知られている
（例えば、特開昭６４−７０５２３号、特開平４−７２
８４９号公報）。
【０００４】エポキシ樹脂の硬化剤として、上記の各種
の硬化剤が用途に応じて使い分けられており、特に粉体
塗料の分野においてはジシアンジアミド、アジピン酸ジ
ヒドラジド、イミダゾ−ル化合物、イミダゾリン化合物
及びその塩が実用に供している。
の硬化剤が用途に応じて使い分けられており、特に粉体
塗料の分野においてはジシアンジアミド、アジピン酸ジ
ヒドラジド、イミダゾ−ル化合物、イミダゾリン化合物
及びその塩が実用に供している。
【０００５】イミダゾリン化合物は主にエポキシ粉体塗
料用の硬化剤として、またイミダゾリン化合物とカルボ
ン酸の塩はエポキシ粉体塗料用の硬化促進剤として実用
化されている（例えば、特開昭４９−１３３４２３号、
同５０−４８０３６号、同５２−４１６４３号、同５９
−２１３７７４号、特開平７−２１６２９５号、同７−
２０６７６２号、同７−２１６２９６号、同１１−１９
９６５４号公報）。
料用の硬化剤として、またイミダゾリン化合物とカルボ
ン酸の塩はエポキシ粉体塗料用の硬化促進剤として実用
化されている（例えば、特開昭４９−１３３４２３号、
同５０−４８０３６号、同５２−４１６４３号、同５９
−２１３７７４号、特開平７−２１６２９５号、同７−
２０６７６２号、同７−２１６２９６号、同１１−１９
９６５４号公報）。
【０００６】更にエポキシ系粉体塗料以外には、エポキ
シ／ポリエステル系（所謂ハイブリッド系）粉体塗料、
ウレタン系粉体塗料等のいろいろなシステムがあり、そ
れぞれのシステムに応じて種々の硬化剤が使用されてい
る。
シ／ポリエステル系（所謂ハイブリッド系）粉体塗料、
ウレタン系粉体塗料等のいろいろなシステムがあり、そ
れぞれのシステムに応じて種々の硬化剤が使用されてい
る。
【０００７】エポキシ／ポリエステル系粉体塗料におい
ては、硬化剤として２−フェニルイミダゾリンとピロメ
リット酸の塩が硬化促進剤として用いられている。この
塩はエポキシ樹脂とポリエステル樹脂の反応を促進する
だけでなく、塗膜の艶を消すことができるいわゆる艶消
し硬化剤として知られている。装飾用途等に使用される
ことの多いエポキシ／ポリエステル系粉体塗料において
は、塗膜の艶を消すという効果は極めて有用なものであ
る。
ては、硬化剤として２−フェニルイミダゾリンとピロメ
リット酸の塩が硬化促進剤として用いられている。この
塩はエポキシ樹脂とポリエステル樹脂の反応を促進する
だけでなく、塗膜の艶を消すことができるいわゆる艶消
し硬化剤として知られている。装飾用途等に使用される
ことの多いエポキシ／ポリエステル系粉体塗料において
は、塗膜の艶を消すという効果は極めて有用なものであ
る。
【０００８】この分野においても省力化、生産性向上等
の観点から、低温速硬化が望まれているが、前記２−フ
ェニルイミダゾリンとピロメリット酸の塩では対応でき
ないという問題がある。即ち低温硬化させた場合には、
その硬化反応が著しく遅くなり、且つ塗膜に艶が出てし
まって、艶消し効果が得られないという難点を有してい
る。このような中で、低温でも硬化促進効果が高く、且
つ塗膜の艶消しができるような硬化促進剤が望まれてい
た。
の観点から、低温速硬化が望まれているが、前記２−フ
ェニルイミダゾリンとピロメリット酸の塩では対応でき
ないという問題がある。即ち低温硬化させた場合には、
その硬化反応が著しく遅くなり、且つ塗膜に艶が出てし
まって、艶消し効果が得られないという難点を有してい
る。このような中で、低温でも硬化促進効果が高く、且
つ塗膜の艶消しができるような硬化促進剤が望まれてい
た。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は低温硬化性に
優れ、且つ艶消し塗膜を与えるエポキシ／ポリエステル
系粉体塗料を提供するものである。
優れ、且つ艶消し塗膜を与えるエポキシ／ポリエステル
系粉体塗料を提供するものである。
【００１０】
【課題を達成するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成しようと鋭意研究を重ねた結果、化３で示され
るビスイミダゾリン化合物とカルボン酸の塩を、エポキ
シ／ポリエステル系塗料の硬化促進剤として用いること
により、低温硬化性および塗膜の艶消し効果に優れるこ
とを見出し、本発明を完成したものである。
的を達成しようと鋭意研究を重ねた結果、化３で示され
るビスイミダゾリン化合物とカルボン酸の塩を、エポキ
シ／ポリエステル系塗料の硬化促進剤として用いること
により、低温硬化性および塗膜の艶消し効果に優れるこ
とを見出し、本発明を完成したものである。
【００１１】
【化３】 （式中、Ｘは置換基を有しても良い炭素数１〜２０の環
式または非環式の２価基、Ｒ１及びＲ２は同一または異
なって水素原子、置換基を有してもよいアルキル基また
はアリ−ル基を表す。）
式または非環式の２価基、Ｒ１及びＲ２は同一または異
なって水素原子、置換基を有してもよいアルキル基また
はアリ−ル基を表す。）
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明に用いられるビスイミダゾ
リン化合物としては、２，２’−メチレンビスイミダゾ
リン、２，２’−エチレンビスイミダゾリン、２，２’
−エチレンビス（４−メチルイミダゾリン）、２，２’
−トリメチレンビスイミダゾリン、２，２’−テトラメ
チレンビスイミダゾリン、２，２’−テトラメチレンビ
ス（４−メチルイミダゾリン）、２，２’−（１−メチ
ルトリメチレン）ビスイミダゾリン、２，２’−ペンタ
メチレンビスイミダゾリン、２，２’−ヘキサメチレン
ビスイミダゾリン、２，２’−ヘキサメチレンビス（４
−フェニルイミダゾリン）、２，２’−ヘプタメチレン
ビスイミダゾリン、２，２’−オクタメチレンビスイミ
ダゾリン、２，２’−オクタメチレンビス（４，５−ジ
メチルイミダゾリン）、２，２’−イコサメチレンビス
イミダゾリン、２，２’−ビニレンビスイミダゾリン、
２，２’−（２−ブテニレン）ビスイミダゾリン、２，
２’−（４−エチル−２−ペンテニレン）ビスイミダゾ
リン、２，２’−（オキシジエチレン）ビスイミダゾリ
ン、２，２’−（１，４−シクロヘキセニル）ビスイミ
ダゾリン、１，２−フェニレンビス（２−イミダゾリル
メタン）、１，２−フェニレンレンビス（４−メチル−
２−イミダゾリニルメタン）、１，３−フェニレンビス
(２−イミダゾリニルメタン)、１，４−フェニレンビス
（２−イミダゾリニルメタン）等が挙げられる。
リン化合物としては、２，２’−メチレンビスイミダゾ
リン、２，２’−エチレンビスイミダゾリン、２，２’
−エチレンビス（４−メチルイミダゾリン）、２，２’
−トリメチレンビスイミダゾリン、２，２’−テトラメ
チレンビスイミダゾリン、２，２’−テトラメチレンビ
ス（４−メチルイミダゾリン）、２，２’−（１−メチ
ルトリメチレン）ビスイミダゾリン、２，２’−ペンタ
メチレンビスイミダゾリン、２，２’−ヘキサメチレン
ビスイミダゾリン、２，２’−ヘキサメチレンビス（４
−フェニルイミダゾリン）、２，２’−ヘプタメチレン
ビスイミダゾリン、２，２’−オクタメチレンビスイミ
ダゾリン、２，２’−オクタメチレンビス（４，５−ジ
メチルイミダゾリン）、２，２’−イコサメチレンビス
イミダゾリン、２，２’−ビニレンビスイミダゾリン、
２，２’−（２−ブテニレン）ビスイミダゾリン、２，
２’−（４−エチル−２−ペンテニレン）ビスイミダゾ
リン、２，２’−（オキシジエチレン）ビスイミダゾリ
ン、２，２’−（１，４−シクロヘキセニル）ビスイミ
ダゾリン、１，２−フェニレンビス（２−イミダゾリル
メタン）、１，２−フェニレンレンビス（４−メチル−
２−イミダゾリニルメタン）、１，３−フェニレンビス
(２−イミダゾリニルメタン)、１，４−フェニレンビス
（２−イミダゾリニルメタン）等が挙げられる。
【００１３】本発明に用いられる代表的なカルボン酸化
合物としては、カプロン酸、ラウリン酸、パルチミン
酸、ステアリン酸、シクロヘキサンカルボン酸、トルイ
ル酸クロロ安息香酸およびアントラニル酸等のモノカル
ボン酸化合物、アジピン酸、フマル酸、フタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸、トリメリッ
ト酸およびＣＩＣ酸（トリス（２−カルボキシエチル）
イソシアヌレート）等のポリカルボン酸ならびに酒石
酸、クエン酸等のヒドロキシ酸化合物が挙げられる。
合物としては、カプロン酸、ラウリン酸、パルチミン
酸、ステアリン酸、シクロヘキサンカルボン酸、トルイ
ル酸クロロ安息香酸およびアントラニル酸等のモノカル
ボン酸化合物、アジピン酸、フマル酸、フタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸、トリメリッ
ト酸およびＣＩＣ酸（トリス（２−カルボキシエチル）
イソシアヌレート）等のポリカルボン酸ならびに酒石
酸、クエン酸等のヒドロキシ酸化合物が挙げられる。
【００１４】本発明において使用されるエポキシ樹脂
は、一般にエポキシ樹脂として使用されているものであ
れば、差し支えない。エポキシ樹脂としては、例えばビ
スフェノ−ル型エポキシ樹脂、フェノ−ルノボラック型
エポキシ樹脂およびクレゾ−ルノボラック型エポキシ樹
脂などのグリシジルエ−テル型エポキシ樹脂、グリシジ
ルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキ
シ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環型エポキシ樹脂な
らびにハロゲン化エポキシ樹脂等の１分子中にエポキシ
基を２個以上有するエポキシ樹脂が挙げられ、これらか
らなる群より選ばれる１種もしくは２種以上が組み合わ
されて使用される。
は、一般にエポキシ樹脂として使用されているものであ
れば、差し支えない。エポキシ樹脂としては、例えばビ
スフェノ−ル型エポキシ樹脂、フェノ−ルノボラック型
エポキシ樹脂およびクレゾ−ルノボラック型エポキシ樹
脂などのグリシジルエ−テル型エポキシ樹脂、グリシジ
ルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキ
シ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環型エポキシ樹脂な
らびにハロゲン化エポキシ樹脂等の１分子中にエポキシ
基を２個以上有するエポキシ樹脂が挙げられ、これらか
らなる群より選ばれる１種もしくは２種以上が組み合わ
されて使用される。
【００１５】本発明において使用されるポリエステル樹
脂としては末端カルボキシル基型の化合物であれば、重
合度あるいは酸価等に特に制限はない。エポキシ樹脂１
００重量部に対して、適量のポリエステル樹脂および本
発明に係るビスイミダゾリン化合物とカルボン酸の塩を
０．０１〜３０重量部、好ましくは０．１〜１０重量部
の範囲で配合する。
脂としては末端カルボキシル基型の化合物であれば、重
合度あるいは酸価等に特に制限はない。エポキシ樹脂１
００重量部に対して、適量のポリエステル樹脂および本
発明に係るビスイミダゾリン化合物とカルボン酸の塩を
０．０１〜３０重量部、好ましくは０．１〜１０重量部
の範囲で配合する。
【００１６】また本発明の実施に当たって、このような
エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、およびビスイミダゾ
リン化合物とカルボン酸の塩からなる配合物に、例えば
石英ガラス粉末、結晶性シリカ粉末、ガラス繊維、タル
ク、アルミナ粉末、珪酸カルシウム、炭酸カルシウム粉
末、硫酸バリウム、マグネシア粉末などのフィラ−また
はカ−ボンブラック、酸化チタン、ベンガラ等の顔料を
必要に応じ適宜添加しても差し支えない。
エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、およびビスイミダゾ
リン化合物とカルボン酸の塩からなる配合物に、例えば
石英ガラス粉末、結晶性シリカ粉末、ガラス繊維、タル
ク、アルミナ粉末、珪酸カルシウム、炭酸カルシウム粉
末、硫酸バリウム、マグネシア粉末などのフィラ−また
はカ−ボンブラック、酸化チタン、ベンガラ等の顔料を
必要に応じ適宜添加しても差し支えない。
【００１７】
【実施例】以下、実施例および比較例によって本発明を
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限され
るものではない。なお、実施例及び比較例において使用
した原材料ならびに評価試験方法は、次のとおりであ
る。 ［樹脂］ビスフェノ−ルＡ型エポキシ樹脂（油化シエル
エポキシ株式会社（製）、 商品名「エピコ−ト＃１０
０４」、エポキシ当量８７５） ポリエステル樹脂（日本エステル（製）、ＥＲ−８１０
１、酸価６２ｍｇ／ｋｇ） ［ビスイミダゾリン化合物とカルボン酸の塩］予め所定
量のビスイミダゾリン化合物とカルボン酸化合物を各々
溶解させたアルコ−ル溶液を調製しておき、それらを混
合して生成物である塩を沈殿させた。この沈殿物を濾別
して乾燥した。 ［１４０℃ゲルタイム］ＪＩＳ Ｃ−２１０５に準じて
行った（１４０℃／熱板法）。１４０℃ゲルタイムの短
いものほど、低温硬化性に優れていると判断した。 ［塗膜の艶消し効果の評価］試験塗膜は、調製した粉体
塗料を１４０℃に余熱した鋼板に溶融付着させたのち、
１４０℃で２０分加熱硬化させて作成した。得られた塗
膜の６０度鏡面光沢（ＪＩＳ Ｚ８７４１）を光沢度計
（日本電色工業（株）製ＶＧＳ−１Ｄ）で測定し、つや
消し効果を評価した。
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限され
るものではない。なお、実施例及び比較例において使用
した原材料ならびに評価試験方法は、次のとおりであ
る。 ［樹脂］ビスフェノ−ルＡ型エポキシ樹脂（油化シエル
エポキシ株式会社（製）、 商品名「エピコ−ト＃１０
０４」、エポキシ当量８７５） ポリエステル樹脂（日本エステル（製）、ＥＲ−８１０
１、酸価６２ｍｇ／ｋｇ） ［ビスイミダゾリン化合物とカルボン酸の塩］予め所定
量のビスイミダゾリン化合物とカルボン酸化合物を各々
溶解させたアルコ−ル溶液を調製しておき、それらを混
合して生成物である塩を沈殿させた。この沈殿物を濾別
して乾燥した。 ［１４０℃ゲルタイム］ＪＩＳ Ｃ−２１０５に準じて
行った（１４０℃／熱板法）。１４０℃ゲルタイムの短
いものほど、低温硬化性に優れていると判断した。 ［塗膜の艶消し効果の評価］試験塗膜は、調製した粉体
塗料を１４０℃に余熱した鋼板に溶融付着させたのち、
１４０℃で２０分加熱硬化させて作成した。得られた塗
膜の６０度鏡面光沢（ＪＩＳ Ｚ８７４１）を光沢度計
（日本電色工業（株）製ＶＧＳ−１Ｄ）で測定し、つや
消し効果を評価した。
【００１８】［実施例１］１００重量部のエピコ−ト＃
１００４、７６重量部のＥＲ−８１０１、及び５重量部
の１，４'−フェニレンビス（２−イミダゾリルメタ
ン）とピロメリット酸の塩（１：１）を計量混合した。
これらをドライブレンドし、押し出し機で溶融混練した
のち、粉砕してエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を得
た。このエポキシ／ポリエステル系粉体塗料の１４０℃
ゲルタイムを測定した。また塗膜を１４０℃で加熱硬化
させたのち、光沢度を測定した。これらの試験結果は表
１に示したとおりであった。
１００４、７６重量部のＥＲ−８１０１、及び５重量部
の１，４'−フェニレンビス（２−イミダゾリルメタ
ン）とピロメリット酸の塩（１：１）を計量混合した。
これらをドライブレンドし、押し出し機で溶融混練した
のち、粉砕してエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を得
た。このエポキシ／ポリエステル系粉体塗料の１４０℃
ゲルタイムを測定した。また塗膜を１４０℃で加熱硬化
させたのち、光沢度を測定した。これらの試験結果は表
１に示したとおりであった。
【００１９】［実施例２］実施例１において、１，４'
−フェニレンビス（２−イミダゾリルメタン）とピロメ
リット酸の塩（１：１）の代わりに、２、２'−テトラ
メチレンビスイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：
２）を用いた以外は、実施例１と同様にしてエポキシ／
ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試験を行った。
これらの試験結果は表１に示したとおりであった。
−フェニレンビス（２−イミダゾリルメタン）とピロメ
リット酸の塩（１：１）の代わりに、２、２'−テトラ
メチレンビスイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：
２）を用いた以外は、実施例１と同様にしてエポキシ／
ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試験を行った。
これらの試験結果は表１に示したとおりであった。
【００２０】［実施例３］実施例１において、１，４'
−フェニレンビス（２−イミダゾリルメタン）とピロメ
リット酸の塩（１：１）の代わりに、２、２'−オクタ
メチレンビス（４、５−ジメチルイミダゾリン）とトリ
ス（２−カルボキシエチル）イソシアヌレ−トの塩
（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様にしてエポ
キシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試験を行
った。これらの試験結果は表１に示したとおりであっ
た。
−フェニレンビス（２−イミダゾリルメタン）とピロメ
リット酸の塩（１：１）の代わりに、２、２'−オクタ
メチレンビス（４、５−ジメチルイミダゾリン）とトリ
ス（２−カルボキシエチル）イソシアヌレ−トの塩
（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様にしてエポ
キシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試験を行
った。これらの試験結果は表１に示したとおりであっ
た。
【００２１】［実施例４］実施例１において、１，４'
−フェニレンビス（２−イミダゾリルメタン）とピロメ
リット酸の塩（１：１）の代わりに、１、４−フェニレ
ンビス（２−イミダゾリニルメタン）とトリメリット酸
の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様にして
エポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試験
を行った。これらの試験結果は表１に示したとおりであ
った。
−フェニレンビス（２−イミダゾリルメタン）とピロメ
リット酸の塩（１：１）の代わりに、１、４−フェニレ
ンビス（２−イミダゾリニルメタン）とトリメリット酸
の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様にして
エポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試験
を行った。これらの試験結果は表１に示したとおりであ
った。
【００２２】［実施例５］実施例１において、１，４'
−フェニレンビス（２−イミダゾリルメタン）とピロメ
リット酸の塩（１：１）の代わりに、２、２'−ヘキサ
メチレンビス（４−メチルイミダゾリン）と酒石酸の塩
（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様にしてエポ
キシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試験を行
った。これらの試験結果は表１に示したとおりであっ
た。
−フェニレンビス（２−イミダゾリルメタン）とピロメ
リット酸の塩（１：１）の代わりに、２、２'−ヘキサ
メチレンビス（４−メチルイミダゾリン）と酒石酸の塩
（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様にしてエポ
キシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試験を行
った。これらの試験結果は表１に示したとおりであっ
た。
【００２３】［実施例６］実施例１において、１，４'
−フェニレンビス（２−イミダゾリルメタン）とピロメ
リット酸の塩（１：１）の代わりに、２、２'−メチレ
ンビスイミダゾリンとアジピン酸の塩（１：１）を用い
た以外は、実施例１と同様にしてエポキシ／ポリエステ
ル系粉体塗料を調製し、評価試験を行った。これらの試
験結果は表１に示したとおりであった。
−フェニレンビス（２−イミダゾリルメタン）とピロメ
リット酸の塩（１：１）の代わりに、２、２'−メチレ
ンビスイミダゾリンとアジピン酸の塩（１：１）を用い
た以外は、実施例１と同様にしてエポキシ／ポリエステ
ル系粉体塗料を調製し、評価試験を行った。これらの試
験結果は表１に示したとおりであった。
【００２４】［比較例１］実施例１において、１，４'
−フェニレンビス（２−イミダゾリルメタン）とピロメ
リット酸の塩（１：１）の代わりに、２−フェニルイミ
ダゾリンとピロメリット酸の塩（１：２）を用いた以外
は、実施例１と同様にしてエポキシ／ポリエステル系粉
体塗料を調製し、評価試験を行った。これらの試験結果
は表１に示したとおりであった。
−フェニレンビス（２−イミダゾリルメタン）とピロメ
リット酸の塩（１：１）の代わりに、２−フェニルイミ
ダゾリンとピロメリット酸の塩（１：２）を用いた以外
は、実施例１と同様にしてエポキシ／ポリエステル系粉
体塗料を調製し、評価試験を行った。これらの試験結果
は表１に示したとおりであった。
【００２５】［比較例２］実施例１において、１，４'
−フェニレンビス（２−イミダゾリルメタン）とピロメ
リット酸の塩（１：１）の代わりに、２−フェニルイミ
ダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）を用いた以外
は、実施例１と同様にしてエポキシ／ポリエステル系粉
体塗料を調製し、評価試験を行った。これらの試験結果
は表１に示したとおりであった。
−フェニレンビス（２−イミダゾリルメタン）とピロメ
リット酸の塩（１：１）の代わりに、２−フェニルイミ
ダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）を用いた以外
は、実施例１と同様にしてエポキシ／ポリエステル系粉
体塗料を調製し、評価試験を行った。これらの試験結果
は表１に示したとおりであった。
【００２６】
【表１】
【００２７】表１の試験結果より、実施例において調製
したエポキシ／ポリエステル系粉体塗料は、比較例に比
べてゲルタイムが短くなっており、低温硬化性に優れて
いるものと認められる。また、実施例の塗膜の光沢度は
比較例に比べて低く抑えられており、比較例の塗膜には
艶が出てしまっているのに対して、実施例では優れた艶
消し効果が表れているものと認められる。
したエポキシ／ポリエステル系粉体塗料は、比較例に比
べてゲルタイムが短くなっており、低温硬化性に優れて
いるものと認められる。また、実施例の塗膜の光沢度は
比較例に比べて低く抑えられており、比較例の塗膜には
艶が出てしまっているのに対して、実施例では優れた艶
消し効果が表れているものと認められる。
【００２８】
【発明の効果】本発明のビスイミダゾリン化合物とカル
ボン酸の塩を硬化促進剤として用いたエポキシ／ポリエ
ステル系塗料は、低温硬化性および塗膜の艶消し効果に
優れ、特に装飾用途において有用なものである。
ボン酸の塩を硬化促進剤として用いたエポキシ／ポリエ
ステル系塗料は、低温硬化性および塗膜の艶消し効果に
優れ、特に装飾用途において有用なものである。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J002 CD021 CD051 CD061 CD081 CD121 CD131 CF032 EF037 EF057 EF067 EF077 EF087 EF097 EF117 EU116 EU197 FD010 FD090 FD146 FD157 GH01 4J038 DB001 DD002 JA43 JB32 MA02
Claims (2)
- 【請求項１】 化１で表されるビスイミダゾリン化合物
とカルボン酸の塩を含むことを特徴とするエポキシ／ポ
リエステル系粉体塗料組成物。 【化１】 （式中、Ｘは置換基を有しても良い炭素数１〜２０の環
式または非環式の２価基、Ｒ１及びＲ２は同一または異
なって水素原子、置換基を有してもよいアルキル基また
はアリ−ル基を表す。） - 【請求項２】 化２で表されるビスイミダゾリン化合物
とピロメリット酸、もしくはトリメリット酸もしくはト
リス（２−カルボキシエチル）イソシアヌレ−トの塩か
ら選ばれる１種あるいは２種以上の塩を含むことを特徴
とするエポキシ／ポリエステル系粉体塗料組成物。 【化２】 （式中、Ｘは置換基を有しても良い炭素数１〜２０の環
式または非環式の２価基、Ｒ１及びＲ２は同一または異
なって水素原子、置換基を有してもよいアルキル基また
はアリ−ル基を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28572999A JP2001106965A (ja) | 1999-10-06 | 1999-10-06 | ビスイミダゾリン化合物のカルボン酸塩を用いたエポキシ／ポリエステル系粉体塗料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28572999A JP2001106965A (ja) | 1999-10-06 | 1999-10-06 | ビスイミダゾリン化合物のカルボン酸塩を用いたエポキシ／ポリエステル系粉体塗料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001106965A true JP2001106965A (ja) | 2001-04-17 |
Family
ID=17695294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28572999A Pending JP2001106965A (ja) | 1999-10-06 | 1999-10-06 | ビスイミダゾリン化合物のカルボン酸塩を用いたエポキシ／ポリエステル系粉体塗料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001106965A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007028661A1 (de) * | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Evonik Degussa Gmbh | Hybrid-pulverlackzusammensetzung mit niedriger einbrenntemperatur für halbglänzende bis matte überzüge |
| JP2010188267A (ja) * | 2009-02-17 | 2010-09-02 | Nagoya Institute Of Technology | 光学活性フェニルビスイミダゾリン−遷移金属錯体触媒 |
| WO2011145317A1 (ja) * | 2010-05-21 | 2011-11-24 | 日本曹達株式会社 | 硬化性粉体塗料組成物及びその硬化物 |
-
1999
- 1999-10-06 JP JP28572999A patent/JP2001106965A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007028661A1 (de) * | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Evonik Degussa Gmbh | Hybrid-pulverlackzusammensetzung mit niedriger einbrenntemperatur für halbglänzende bis matte überzüge |
| CN1927969B (zh) * | 2005-09-09 | 2011-03-02 | 赢创德固赛有限责任公司 | 适于半光泽至无光泽涂层的具有低烘烤温度的混杂粉末涂覆组合物 |
| JP2010188267A (ja) * | 2009-02-17 | 2010-09-02 | Nagoya Institute Of Technology | 光学活性フェニルビスイミダゾリン−遷移金属錯体触媒 |
| WO2011145317A1 (ja) * | 2010-05-21 | 2011-11-24 | 日本曹達株式会社 | 硬化性粉体塗料組成物及びその硬化物 |
| JP5721705B2 (ja) * | 2010-05-21 | 2015-05-20 | 日本曹達株式会社 | 硬化性粉体塗料組成物及びその硬化物 |
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