JP2001115086A - エポキシ／ポリエステル系粉体塗料組成物 - Google Patents
エポキシ／ポリエステル系粉体塗料組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低温硬化性に優れ、且つ艶消し塗膜を与える
エポキシ／ポリエステル系粉体塗料を提供する。 【解決手段】 ２−アルキルイミダゾリン化合物または
２−アルキルイミダゾール化合物とカルボン酸化合物の
塩を配合してエポキシ／ポリエステル系粉体塗料組成物
を得る。
エポキシ／ポリエステル系粉体塗料を提供する。 【解決手段】 ２−アルキルイミダゾリン化合物または
２−アルキルイミダゾール化合物とカルボン酸化合物の
塩を配合してエポキシ／ポリエステル系粉体塗料組成物
を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、低温硬化性および
塗膜の艶消し作用を備えたエポキシ／ポリエステル系粉
体塗料に関するものである。
塗膜の艶消し作用を備えたエポキシ／ポリエステル系粉
体塗料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ樹脂は、優れた熱硬化性樹脂の
ひとつであり、その優れた物性を活かして土木、電気、
自動車分野等の塗料として多岐に亘って使用されてい
る。エポキシ樹脂の硬化剤としては、例えばジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン等の脂肪族アミン
化合物、メンタンジアミン、イソホロンジアミン等の脂
環族アミン化合物、メタキシレンジアミン、ジアミノジ
フェニルメタン等の芳香族アミン化合物、各種ポリアミ
ド化合物、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、
無水トリメリット酸等の酸無水物化合物、ポリフェノー
ル化合物、ポリメルカプタン化合物、イミダゾール化合
物及びジシアンジアミド化合物等が挙げられる。
ひとつであり、その優れた物性を活かして土木、電気、
自動車分野等の塗料として多岐に亘って使用されてい
る。エポキシ樹脂の硬化剤としては、例えばジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン等の脂肪族アミン
化合物、メンタンジアミン、イソホロンジアミン等の脂
環族アミン化合物、メタキシレンジアミン、ジアミノジ
フェニルメタン等の芳香族アミン化合物、各種ポリアミ
ド化合物、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、
無水トリメリット酸等の酸無水物化合物、ポリフェノー
ル化合物、ポリメルカプタン化合物、イミダゾール化合
物及びジシアンジアミド化合物等が挙げられる。
【０００３】上記以外の硬化剤として、エポキシ化合物
にイミダゾール化合物をあらかじめ反応させた、所謂イ
ミダゾール／エポキシアダクト化合物も知られている
（例えば、特開昭６４−７０５２３号、特開平４−７２
８４９号公報）。
にイミダゾール化合物をあらかじめ反応させた、所謂イ
ミダゾール／エポキシアダクト化合物も知られている
（例えば、特開昭６４−７０５２３号、特開平４−７２
８４９号公報）。
【０００４】エポキシ樹脂の硬化剤は、各種の硬化剤が
用途に応じて使い分けられており、特に粉体塗料の分野
においてはジシアンジアミド、アジピン酸ジヒドラジ
ド、イミダゾ−ル化合物、イミダゾリン化合物及びその
塩が知られている。
用途に応じて使い分けられており、特に粉体塗料の分野
においてはジシアンジアミド、アジピン酸ジヒドラジ
ド、イミダゾ−ル化合物、イミダゾリン化合物及びその
塩が知られている。
【０００５】イミダゾリン化合物は主にエポキシ系粉体
塗料用の硬化剤として、またイミダゾリン化合物とカル
ボン酸の塩はエポキシ／ポリエステル系粉体塗料用の硬
化促進剤として実用化されている（例えば、特開昭４９
−１３３４２３号、同５０−４８０３６号、同５２−４
１６４３号、同５９−２１３７７４号、特開平７−２１
６２９５号、同７−２０６７６２号、同７−２１６２９
６号、同１１−１９９６５４号公報）。
塗料用の硬化剤として、またイミダゾリン化合物とカル
ボン酸の塩はエポキシ／ポリエステル系粉体塗料用の硬
化促進剤として実用化されている（例えば、特開昭４９
−１３３４２３号、同５０−４８０３６号、同５２−４
１６４３号、同５９−２１３７７４号、特開平７−２１
６２９５号、同７−２０６７６２号、同７−２１６２９
６号、同１１−１９９６５４号公報）。
【０００６】さらにエポキシ系粉体塗料以外には、エポ
キシ／ポリエステル系（所謂ハイブリッド系）粉体塗
料、ウレタン系粉体塗料等のいろいろなシステムがあ
り、それぞれのシステムに応じて種々の硬化剤が使用さ
れている。
キシ／ポリエステル系（所謂ハイブリッド系）粉体塗
料、ウレタン系粉体塗料等のいろいろなシステムがあ
り、それぞれのシステムに応じて種々の硬化剤が使用さ
れている。
【０００７】エポキシ／ポリエステル系粉体塗料におい
ては、硬化剤として２−フェニルイミダゾリンとピロメ
リット酸の塩が硬化促進剤として用いられている。この
塩はエポキシ樹脂とポリエステル樹脂の反応を促進する
だけでなく、塗膜の艶を消すことができるいわゆる艶消
し硬化剤として知られている。装飾用途等に使用される
ことの多いエポキシ／ポリエステル系粉体塗料において
は、塗膜の艶を消すという作用効果は極めて有効なもの
である。
ては、硬化剤として２−フェニルイミダゾリンとピロメ
リット酸の塩が硬化促進剤として用いられている。この
塩はエポキシ樹脂とポリエステル樹脂の反応を促進する
だけでなく、塗膜の艶を消すことができるいわゆる艶消
し硬化剤として知られている。装飾用途等に使用される
ことの多いエポキシ／ポリエステル系粉体塗料において
は、塗膜の艶を消すという作用効果は極めて有効なもの
である。
【０００８】この分野においても省力化、生産性向上等
の観点から、低温速硬化が望まれているが、前記２−フ
ェニルイミダゾリンとピロメリット酸の塩では対応でき
ないという問題がある。即ち低温硬化させた場合には、
その硬化反応が著しく遅くなり、且つ塗膜に艶が出てし
まって、艶消し効果が得られないという難点を有してい
る。このような中で、低温でも硬化促進効果が高く、且
つ塗膜の艶消しができるような硬化促進剤が望まれてい
る。
の観点から、低温速硬化が望まれているが、前記２−フ
ェニルイミダゾリンとピロメリット酸の塩では対応でき
ないという問題がある。即ち低温硬化させた場合には、
その硬化反応が著しく遅くなり、且つ塗膜に艶が出てし
まって、艶消し効果が得られないという難点を有してい
る。このような中で、低温でも硬化促進効果が高く、且
つ塗膜の艶消しができるような硬化促進剤が望まれてい
る。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は低温硬化性に
優れ、且つ艶消し塗膜を与えるエポキシ／ポリエステル
系粉体塗料を提供するものである。
優れ、且つ艶消し塗膜を与えるエポキシ／ポリエステル
系粉体塗料を提供するものである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成しようと鋭意研究を重ねた結果、化５で示され
る２−アルキルイミダゾリン化合物もしくは化６で示さ
れる２−アルキルイミダゾール化合物とカルボン酸化合
物の塩を、エポキシ／ポリエステル系塗料の硬化促進剤
として用いることにより、低温硬化性および塗膜の艶消
し効果に優れることを見出し、本発明を完成したもので
ある。
的を達成しようと鋭意研究を重ねた結果、化５で示され
る２−アルキルイミダゾリン化合物もしくは化６で示さ
れる２−アルキルイミダゾール化合物とカルボン酸化合
物の塩を、エポキシ／ポリエステル系塗料の硬化促進剤
として用いることにより、低温硬化性および塗膜の艶消
し効果に優れることを見出し、本発明を完成したもので
ある。
【００１１】
【化５】 （式中、Ｒ１は炭素数３以上のアルキル基、Ｒ２は水素
原子または低級アルキル基を表す。）
原子または低級アルキル基を表す。）
【００１２】
【化６】 （式中、Ｒ１は炭素数３以上のアルキル基、Ｒ２は水素
原子または低級アルキル基を表す。）
原子または低級アルキル基を表す。）
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる２−アルキル
イミダゾリン化合物としては、２−プロピルイミダゾリ
ン、２−ブチルイミダゾリン、２−ペンチルイミダゾリ
ン、２−ヘキシルイミダゾリン、２−ヘプチルイミダゾ
リン、２−オクチルイミダゾリン、２−ノニルイミダゾ
リン、２−ウンデシルイミダゾリン、２−ドデシルイミ
ダゾリン、２−トリデシルイミダゾリン、２−テトラデ
シルイミダゾリン、２−ペンタデシルイミダゾリン、２
−ヘキサデシルイミダゾリン、２−ヘプタデシルイミダ
ゾリン、２−オクタデシルイミダゾリン、２−ノナデシ
ルイミダゾリン、２−エイコシルイミダゾリン、２−プ
ロピル−４−メチルイミダゾリン、２−ペンチル−４−
メチルイミダゾリン、２−オクチル−４−メチルイミダ
ゾリン、２−ウンデシル−４−メチルイミダゾリン、２
−ドデシル−４−メチルイミダゾリン、２−トリデシル
−４−メチルイミダゾリン、２−テトラデシル−４−メ
チルイミダゾリン、２−ペンタデシル−４−メチルイミ
ダゾリン、２−ヘキサデシル−４−メチルイミダゾリ
ン、２−ヘプタデシル−４−メチルイミダゾリン、２−
オクタデシル−４−メチルイミダゾリン、２−ノナデシ
ル−４−メチルイミダゾリン、２−エイコシル−４−メ
チルイミダゾリン等が挙げられる。
イミダゾリン化合物としては、２−プロピルイミダゾリ
ン、２−ブチルイミダゾリン、２−ペンチルイミダゾリ
ン、２−ヘキシルイミダゾリン、２−ヘプチルイミダゾ
リン、２−オクチルイミダゾリン、２−ノニルイミダゾ
リン、２−ウンデシルイミダゾリン、２−ドデシルイミ
ダゾリン、２−トリデシルイミダゾリン、２−テトラデ
シルイミダゾリン、２−ペンタデシルイミダゾリン、２
−ヘキサデシルイミダゾリン、２−ヘプタデシルイミダ
ゾリン、２−オクタデシルイミダゾリン、２−ノナデシ
ルイミダゾリン、２−エイコシルイミダゾリン、２−プ
ロピル−４−メチルイミダゾリン、２−ペンチル−４−
メチルイミダゾリン、２−オクチル−４−メチルイミダ
ゾリン、２−ウンデシル−４−メチルイミダゾリン、２
−ドデシル−４−メチルイミダゾリン、２−トリデシル
−４−メチルイミダゾリン、２−テトラデシル−４−メ
チルイミダゾリン、２−ペンタデシル−４−メチルイミ
ダゾリン、２−ヘキサデシル−４−メチルイミダゾリ
ン、２−ヘプタデシル−４−メチルイミダゾリン、２−
オクタデシル−４−メチルイミダゾリン、２−ノナデシ
ル−４−メチルイミダゾリン、２−エイコシル−４−メ
チルイミダゾリン等が挙げられる。
【００１４】本発明に用いられる２−アルキルイミダゾ
ール化合物としては、２−プロピルイミダゾ−ル、２−
ブチルイミダゾ−ル、２−ペンチルイミダゾ−ル、２−
ヘキシルイミダゾ−ル、２−ヘプチルイミダゾ−ル、２
−オクチルイミダゾ−ル、２−ノニルイミダゾ−ル、２
−ウンデシルイミダゾール、２−ドデシルイミダゾー
ル、２−トリデシルイミダゾール、２−テトラデシルイ
ミダゾール、２−ペンタデシルイミダゾール、２−ヘキ
サデシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾー
ル、２−オクタデシルイミダゾール、２−ノナデシルイ
ミダゾール、２−エイコシルイミダゾール、２−プロピ
ル−４−メチルイミダゾ−ル、２−ペンチル−４−メチ
ルイミダゾ−ル、２−オクチル−４−メチルイミダゾ−
ル、２−ウンデシル−４−メチルイミダゾール、２−ド
デシル−４−メチルイミダゾール、２−トリデシル−４
−メチルイミダゾール、２−テトラデシル−４−メチル
イミダゾール、２−ペンタデシル−４−メチルイミダゾ
ール、２−ヘキサデシル−４−メチルイミダゾール、２
−ヘプタデシル−４−メチルイミダゾール、２−オクタ
デシル−４−メチルイミダゾール、２−ノナデシル−４
−メチルイミダゾール、２−エイコシル−４−メチルイ
ミダゾール等が挙げられる。
ール化合物としては、２−プロピルイミダゾ−ル、２−
ブチルイミダゾ−ル、２−ペンチルイミダゾ−ル、２−
ヘキシルイミダゾ−ル、２−ヘプチルイミダゾ−ル、２
−オクチルイミダゾ−ル、２−ノニルイミダゾ−ル、２
−ウンデシルイミダゾール、２−ドデシルイミダゾー
ル、２−トリデシルイミダゾール、２−テトラデシルイ
ミダゾール、２−ペンタデシルイミダゾール、２−ヘキ
サデシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾー
ル、２−オクタデシルイミダゾール、２−ノナデシルイ
ミダゾール、２−エイコシルイミダゾール、２−プロピ
ル−４−メチルイミダゾ−ル、２−ペンチル−４−メチ
ルイミダゾ−ル、２−オクチル−４−メチルイミダゾ−
ル、２−ウンデシル−４−メチルイミダゾール、２−ド
デシル−４−メチルイミダゾール、２−トリデシル−４
−メチルイミダゾール、２−テトラデシル−４−メチル
イミダゾール、２−ペンタデシル−４−メチルイミダゾ
ール、２−ヘキサデシル−４−メチルイミダゾール、２
−ヘプタデシル−４−メチルイミダゾール、２−オクタ
デシル−４−メチルイミダゾール、２−ノナデシル−４
−メチルイミダゾール、２−エイコシル−４−メチルイ
ミダゾール等が挙げられる。
【００１５】本発明に用いられる代表的なカルボン酸化
合物としては、カプロン酸、ラウリン酸、パルチミン
酸、ステアリン酸、シクロヘキサンカルボン酸、トルイ
ル酸クロロ安息香酸およびアントラニル酸等のモノカル
ボン酸化合物、アジピン酸、フマル酸、フタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸、トリメリッ
ト酸およびＣＩＣ酸（トリス（２−カルボキシエチル）
イソシアヌレート）等のポリカルボン酸ならびに酒石
酸、クエン酸等のヒドロキシ酸化合物が挙げられる。
合物としては、カプロン酸、ラウリン酸、パルチミン
酸、ステアリン酸、シクロヘキサンカルボン酸、トルイ
ル酸クロロ安息香酸およびアントラニル酸等のモノカル
ボン酸化合物、アジピン酸、フマル酸、フタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸、トリメリッ
ト酸およびＣＩＣ酸（トリス（２−カルボキシエチル）
イソシアヌレート）等のポリカルボン酸ならびに酒石
酸、クエン酸等のヒドロキシ酸化合物が挙げられる。
【００１６】本発明において特に好適な塩は、イミダ
ゾリン化合物が２−ヘプタデシルイミダゾリンあるいは
２−ウンデシルイミダゾリンであって、イミダゾール
化合物が２−ヘプタデシルイミダゾールあるいは２−ウ
ンデシルイミダゾールであって、カルボン酸化合物が
ピロメリット酸、トリメリット酸あるいはトリス（２−
カルボキシエチル）イソシアヌレ−トである場合の、
のイミダゾリン化合物もしくはのイミダゾール化合物
とのカルボン酸化合物を反応させて得られるものであ
る。
ゾリン化合物が２−ヘプタデシルイミダゾリンあるいは
２−ウンデシルイミダゾリンであって、イミダゾール
化合物が２−ヘプタデシルイミダゾールあるいは２−ウ
ンデシルイミダゾールであって、カルボン酸化合物が
ピロメリット酸、トリメリット酸あるいはトリス（２−
カルボキシエチル）イソシアヌレ−トである場合の、
のイミダゾリン化合物もしくはのイミダゾール化合物
とのカルボン酸化合物を反応させて得られるものであ
る。
【００１７】本発明において使用されるエポキシ樹脂
は、一般にエポキシ樹脂として使用されているものであ
れば、差し支えない。エポキシ樹脂としては、例えばビ
スフェノ−ル型エポキシ樹脂、フェノ−ルノボラック型
エポキシ樹脂およびクレゾ−ルノボラック型エポキシ樹
脂などのグリシジルエ−テル型エポキシ樹脂、グリシジ
ルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキ
シ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環型エポキシ樹脂な
らびにハロゲン化エポキシ樹脂等の１分子中にエポキシ
基を２個以上有するエポキシ樹脂が挙げられ、これらか
らなる群より選ばれる１種もしくは２種以上が組み合わ
されて使用される。
は、一般にエポキシ樹脂として使用されているものであ
れば、差し支えない。エポキシ樹脂としては、例えばビ
スフェノ−ル型エポキシ樹脂、フェノ−ルノボラック型
エポキシ樹脂およびクレゾ−ルノボラック型エポキシ樹
脂などのグリシジルエ−テル型エポキシ樹脂、グリシジ
ルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキ
シ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環型エポキシ樹脂な
らびにハロゲン化エポキシ樹脂等の１分子中にエポキシ
基を２個以上有するエポキシ樹脂が挙げられ、これらか
らなる群より選ばれる１種もしくは２種以上が組み合わ
されて使用される。
【００１８】本発明において使用されるポリエステル樹
脂としては、末端カルボキシル基型の化合物であれば、
重合度あるいは酸価等に特に制限はない。エポキシ樹脂
１００重量部に対して、適量のポリエステル樹脂および
本発明に係るアルキルイミダゾリン化合物もしくはアル
キルイミダゾ−ル化合物とカルボン酸の塩を０．０１〜
３０重量部、好ましくは０．１〜１０重量部の範囲で配
合する。
脂としては、末端カルボキシル基型の化合物であれば、
重合度あるいは酸価等に特に制限はない。エポキシ樹脂
１００重量部に対して、適量のポリエステル樹脂および
本発明に係るアルキルイミダゾリン化合物もしくはアル
キルイミダゾ−ル化合物とカルボン酸の塩を０．０１〜
３０重量部、好ましくは０．１〜１０重量部の範囲で配
合する。
【００１９】また本発明の実施に当たって、このような
エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、およびアルキルイミ
ダゾリン化合物もしくはアルキルイミダゾ−ル化合物と
カルボン酸の塩からなる配合物に、例えば石英ガラス粉
末、結晶性シリカ粉末、ガラス繊維、タルク、アルミナ
粉末、珪酸カルシウム、炭酸カルシウム粉末、硫酸バリ
ウム、マグネシア粉末などのフィラ−またはカ−ボンブ
ラック、酸化チタン、ベンガラ等の顔料を必要に応じ適
宜添加しても差し支えない。
エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、およびアルキルイミ
ダゾリン化合物もしくはアルキルイミダゾ−ル化合物と
カルボン酸の塩からなる配合物に、例えば石英ガラス粉
末、結晶性シリカ粉末、ガラス繊維、タルク、アルミナ
粉末、珪酸カルシウム、炭酸カルシウム粉末、硫酸バリ
ウム、マグネシア粉末などのフィラ−またはカ−ボンブ
ラック、酸化チタン、ベンガラ等の顔料を必要に応じ適
宜添加しても差し支えない。
【００２０】
【実施例】以下、実施例および比較例によって本発明を
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限され
るものではない。なお、実施例及び比較例において使用
した原材料ならびに評価試験方法は、次のとおりであ
る。 ［樹脂］ ビスフェノ−ルＡ型エポキシ樹脂（油化シエルエポキシ
株式会社（製）、 商品名「エピコ−ト＃１００４」、
エポキシ当量８７５） ポリエステル樹脂（日本エステル（製）、ＥＲ−８１０
１、酸価６２ｍｇ／ｋｇ） ［２−アルキルイミダゾリン化合物または２−アルキル
イミダゾールとカルボン酸の塩］なお、２−アルキルイ
ミダゾリン化合物もしくは２−アルキルイミダゾ−ル化
合物化合物とカルボン酸化合物の塩は次の方法にて簡単
に調製することができる。即ち、予め所定量の２−アル
キルイミダゾリン化合物もしくは２−アルキルイミダゾ
ール化合物とカルボン酸化合物を各々溶解させたアルコ
−ル溶液を調製しておき、それらを混合して生成物であ
る塩を沈殿させ、この沈殿物を濾別して乾燥すれば良
い。 ［１４０℃ゲルタイム］ＪＩＳ Ｃ−２１０５に準じて
行った（１４０℃／熱板法）。１４０℃ゲルタイムの短
いものほど、低温硬化性に優れていると判断した。 ［塗膜の艶消し効果の評価］試験塗膜は、調製した粉体
塗料を１４０℃に余熱した鋼板に溶融付着させたのち、
１４０℃で２０分加熱硬化させて作製した。得られた塗
膜の６０度鏡面光沢（ＪＩＳ Ｚ８７４１）を光沢度計
（日本電色工業（株）製ＶＧＳ−１Ｄ）で測定し、つや
消し効果を評価した。
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限され
るものではない。なお、実施例及び比較例において使用
した原材料ならびに評価試験方法は、次のとおりであ
る。 ［樹脂］ ビスフェノ−ルＡ型エポキシ樹脂（油化シエルエポキシ
株式会社（製）、 商品名「エピコ−ト＃１００４」、
エポキシ当量８７５） ポリエステル樹脂（日本エステル（製）、ＥＲ−８１０
１、酸価６２ｍｇ／ｋｇ） ［２−アルキルイミダゾリン化合物または２−アルキル
イミダゾールとカルボン酸の塩］なお、２−アルキルイ
ミダゾリン化合物もしくは２−アルキルイミダゾ−ル化
合物化合物とカルボン酸化合物の塩は次の方法にて簡単
に調製することができる。即ち、予め所定量の２−アル
キルイミダゾリン化合物もしくは２−アルキルイミダゾ
ール化合物とカルボン酸化合物を各々溶解させたアルコ
−ル溶液を調製しておき、それらを混合して生成物であ
る塩を沈殿させ、この沈殿物を濾別して乾燥すれば良
い。 ［１４０℃ゲルタイム］ＪＩＳ Ｃ−２１０５に準じて
行った（１４０℃／熱板法）。１４０℃ゲルタイムの短
いものほど、低温硬化性に優れていると判断した。 ［塗膜の艶消し効果の評価］試験塗膜は、調製した粉体
塗料を１４０℃に余熱した鋼板に溶融付着させたのち、
１４０℃で２０分加熱硬化させて作製した。得られた塗
膜の６０度鏡面光沢（ＪＩＳ Ｚ８７４１）を光沢度計
（日本電色工業（株）製ＶＧＳ−１Ｄ）で測定し、つや
消し効果を評価した。
【００２１】［実施例１］１００重量部のエピコ−ト＃
１００４、７６重量部のＥＲ−８１０１、及び５重量部
の２−ヘプタデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩
（１：１）を計量混合した。これらをドライブレンド
し、押し出し機で溶融混練したのち、粉砕してエポキシ
／ポリエステル系粉体塗料を得た。このエポキシ／ポリ
エステル系粉体塗料の１４０℃ゲルタイムを測定した。
また、１４０℃で加熱硬化させて得られた塗膜の光沢度
を測定した。これらの試験結果は表１に示したとおりで
あった。
１００４、７６重量部のＥＲ−８１０１、及び５重量部
の２−ヘプタデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩
（１：１）を計量混合した。これらをドライブレンド
し、押し出し機で溶融混練したのち、粉砕してエポキシ
／ポリエステル系粉体塗料を得た。このエポキシ／ポリ
エステル系粉体塗料の１４０℃ゲルタイムを測定した。
また、１４０℃で加熱硬化させて得られた塗膜の光沢度
を測定した。これらの試験結果は表１に示したとおりで
あった。
【００２２】［実施例２］実施例１において、２−ヘプ
タデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）
の代わりに、２−ウンデシルイミダゾリンとピロメリッ
ト酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様に
してエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価
試験を行った。これらの試験結果は表１に示したとおり
であった。
タデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）
の代わりに、２−ウンデシルイミダゾリンとピロメリッ
ト酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様に
してエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価
試験を行った。これらの試験結果は表１に示したとおり
であった。
【００２３】［実施例３］実施例１において、２−ヘプ
タデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）
の代わりに、２−ヘプタデシルイミダゾリンとトリス
（２−カルボキシエチル）イソシアヌレ−トの塩（１：
１）を用いた以外は、実施例１と同様にしてエポキシ／
ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試験を行った。
これらの試験結果は表１に示したとおりであった。
タデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）
の代わりに、２−ヘプタデシルイミダゾリンとトリス
（２−カルボキシエチル）イソシアヌレ−トの塩（１：
１）を用いた以外は、実施例１と同様にしてエポキシ／
ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試験を行った。
これらの試験結果は表１に示したとおりであった。
【００２４】［実施例４］実施例１において、２−ヘプ
タデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）
の代わりに、２−ヘキシルイミダゾリンとトリメリット
酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様にし
てエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試
験を行った。これらの試験結果は表１に示したとおりで
あった。
タデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）
の代わりに、２−ヘキシルイミダゾリンとトリメリット
酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様にし
てエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試
験を行った。これらの試験結果は表１に示したとおりで
あった。
【００２５】［実施例５］実施例１において、２−ヘプ
タデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）
の代わりに、２−ウンデシルイミダゾリンとトリメリッ
ト酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様に
してエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価
試験を行った。これらの試験結果は表１に示したとおり
であった。
タデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）
の代わりに、２−ウンデシルイミダゾリンとトリメリッ
ト酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様に
してエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価
試験を行った。これらの試験結果は表１に示したとおり
であった。
【００２６】［実施例６］実施例１において、２−ヘプ
タデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）
の代わりに、２−ノニル−４−メチルイミダゾリンとピ
ロメリット酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１
と同様にしてエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製
し、評価試験を行った。これらの試験結果は表１に示し
たとおりであった。
タデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）
の代わりに、２−ノニル−４−メチルイミダゾリンとピ
ロメリット酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１
と同様にしてエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製
し、評価試験を行った。これらの試験結果は表１に示し
たとおりであった。
【００２７】［実施例７］実施例１において、２−ヘプ
タデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）
の代わりに、２−ヘプタデシルイミダゾールとピロメリ
ット酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様
にしてエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評
価試験を行った。これらの試験結果は表１に示したとお
りであった。
タデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）
の代わりに、２−ヘプタデシルイミダゾールとピロメリ
ット酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様
にしてエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評
価試験を行った。これらの試験結果は表１に示したとお
りであった。
【００２８】［実施例８］実施例１において、２−ヘプ
タデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）
の代わりに、２−ノニルイミダゾールとピロメリット酸
の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様にして
エポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試験
を行った。これらの試験結果は表１に示したとおりであ
った。
タデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）
の代わりに、２−ノニルイミダゾールとピロメリット酸
の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様にして
エポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試験
を行った。これらの試験結果は表１に示したとおりであ
った。
【００２９】［実施例９］実施例１において、２−ヘプ
タデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）
の代わりに、２−ヘプタデシルイミダゾールとピロメリ
ット酸の塩（１：２）を用いた以外は、実施例１と同様
にしてエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評
価試験を行った。これらの試験結果は表１に示したとお
りであった。
タデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）
の代わりに、２−ヘプタデシルイミダゾールとピロメリ
ット酸の塩（１：２）を用いた以外は、実施例１と同様
にしてエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評
価試験を行った。これらの試験結果は表１に示したとお
りであった。
【００３０】［実施例１０］実施例１において、２−ヘ
プタデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−ヘプタデシルイミダゾールとピロ
メリット酸およびトリメリット酸の塩（１：０．５：
０．５）を用いた以外は、実施例１と同様にしてエポキ
シ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試験を行っ
た。これらの試験結果は表１に示したとおりであった。
プタデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−ヘプタデシルイミダゾールとピロ
メリット酸およびトリメリット酸の塩（１：０．５：
０．５）を用いた以外は、実施例１と同様にしてエポキ
シ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試験を行っ
た。これらの試験結果は表１に示したとおりであった。
【００３１】［比較例１］実施例１において、２−ヘプ
タデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）
の代わりに、２−フェニルイミダゾリンとピロメリット
酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様にし
てエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試
験を行った。これらの試験結果は表１に示したとおりで
あった。
タデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）
の代わりに、２−フェニルイミダゾリンとピロメリット
酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様にし
てエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試
験を行った。これらの試験結果は表１に示したとおりで
あった。
【００３２】［比較例２］実施例１において、２−ヘプ
タデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）
の代わりに、２−フェニルイミダゾリンとピロメリット
酸の塩（２：１）を用いた以外は、実施例１と同様にし
てエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試
験を行った。これらの試験結果は表１に示したとおりで
あった。
タデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）
の代わりに、２−フェニルイミダゾリンとピロメリット
酸の塩（２：１）を用いた以外は、実施例１と同様にし
てエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試
験を行った。これらの試験結果は表１に示したとおりで
あった。
【００３３】［比較例３］実施例１において、２−ヘプ
タデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）
の代わりに、２−エチルイミダゾリンとピロメリット酸
の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様にして
エポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試験
を行った。これらの試験結果は表１に示したとおりであ
った。
タデシルイミダゾリンとピロメリット酸の塩（１：１）
の代わりに、２−エチルイミダゾリンとピロメリット酸
の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様にして
エポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試験
を行った。これらの試験結果は表１に示したとおりであ
った。
【００３４】
【表１】
【００３５】表１の試験結果より、実施例において調製
したエポキシ／ポリエステル系粉体塗料は、比較例に比
べてゲルタイムが短くなっており、低温硬化性に優れて
いるものと認められる。また、実施例の塗膜の光沢度は
比較例に比べて低く抑えられており、比較例の塗膜には
艶が出てしまっているのに対して、実施例では優れた艶
消し効果が表れているものと認められる。
したエポキシ／ポリエステル系粉体塗料は、比較例に比
べてゲルタイムが短くなっており、低温硬化性に優れて
いるものと認められる。また、実施例の塗膜の光沢度は
比較例に比べて低く抑えられており、比較例の塗膜には
艶が出てしまっているのに対して、実施例では優れた艶
消し効果が表れているものと認められる。
【００３６】
【発明の効果】本発明の２−アルキルイミダゾリン化合
物または２−アルキルイミダゾール化合物とカルボン酸
化合物の塩を硬化促進剤として用いたエポキシ／ポリエ
ステル系塗料は、低温硬化性および塗膜の艶消し効果に
優れ、特に装飾用途において有用なものである。
物または２−アルキルイミダゾール化合物とカルボン酸
化合物の塩を硬化促進剤として用いたエポキシ／ポリエ
ステル系塗料は、低温硬化性および塗膜の艶消し効果に
優れ、特に装飾用途において有用なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J002 CD02W CD04W CD06W CD08W CD12W CD13W CF00X EG017 EG057 EG077 EG107 EU116 EU197 FD156 FD157 GH01 HA09 4J038 DB001 DD001 JB32 KA03 KA08 MA02 NA01 NA27 PA02 PA19
Claims (4)
- 【請求項１】 化１で表される２−アルキルイミダゾリ
ン化合物とカルボン酸化合物の塩を含むことを特徴とす
るエポキシ／ポリエステル系粉体塗料組成物。 【化１】 （式中、Ｒ１は炭素数３以上のアルキル基、Ｒ２は水素
原子または低級アルキル基を表す。） - 【請求項２】 化２で表される２−アルキルイミダゾー
ル化合物とカルボン酸化合物の塩を含むことを特徴とす
るエポキシ／ポリエステル系粉体塗料組成物。 【化２】 （式中、Ｒ１は炭素数３以上のアルキル基、Ｒ２は水素
原子または低級アルキル基を表す。） - 【請求項３】 化３で表される２−アルキルイミダゾリ
ン化合物とピロメリット酸、トリメリット酸もしくはト
リス（２−カルボキシエチル）イソシアヌレ−トの塩か
ら選ばれる１種あるいは２種以上の塩を含むことを特徴
とするエポキシ／ポリエステル系粉体塗料組成物。 【化３】 （式中、Ｒ１は炭素数３以上のアルキル基、Ｒ２は水素
原子または低級アルキル基を表す。） - 【請求項４】 化４で表される２−アルキルイミダゾー
ル化合物とピロメリット酸、トリメリット酸もしくはト
リス（２−カルボキシエチル）イソシアヌレ−トの塩か
ら選ばれる１種あるいは２種以上の塩を含むことを特徴
とするエポキシ／ポリエステル系粉体塗料組成物。 【化４】 （式中、Ｒ１は炭素数３以上のアルキル基、Ｒ２は水素
原子または低級アルキル基を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29436599A JP2001115086A (ja) | 1999-10-15 | 1999-10-15 | エポキシ／ポリエステル系粉体塗料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29436599A JP2001115086A (ja) | 1999-10-15 | 1999-10-15 | エポキシ／ポリエステル系粉体塗料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001115086A true JP2001115086A (ja) | 2001-04-24 |
Family
ID=17806776
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29436599A Pending JP2001115086A (ja) | 1999-10-15 | 1999-10-15 | エポキシ／ポリエステル系粉体塗料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001115086A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003049114A (ja) * | 2001-08-07 | 2003-02-21 | Nippon Steel Corp | ポリオレフィン被覆鋼材用エポキシ粉体プライマー組成物 |
| WO2011145317A1 (ja) * | 2010-05-21 | 2011-11-24 | 日本曹達株式会社 | 硬化性粉体塗料組成物及びその硬化物 |
| CN111378097A (zh) * | 2020-04-22 | 2020-07-07 | 黄山市源润新材料科技有限公司 | 耐汽油及盐雾、自消光50/50粉末用环氧树脂及制备方法 |
-
1999
- 1999-10-15 JP JP29436599A patent/JP2001115086A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003049114A (ja) * | 2001-08-07 | 2003-02-21 | Nippon Steel Corp | ポリオレフィン被覆鋼材用エポキシ粉体プライマー組成物 |
| WO2011145317A1 (ja) * | 2010-05-21 | 2011-11-24 | 日本曹達株式会社 | 硬化性粉体塗料組成物及びその硬化物 |
| CN102892849A (zh) * | 2010-05-21 | 2013-01-23 | 日本曹达株式会社 | 固化性粉体涂料组合物及其固化物 |
| JP5721705B2 (ja) * | 2010-05-21 | 2015-05-20 | 日本曹達株式会社 | 硬化性粉体塗料組成物及びその硬化物 |
| CN111378097A (zh) * | 2020-04-22 | 2020-07-07 | 黄山市源润新材料科技有限公司 | 耐汽油及盐雾、自消光50/50粉末用环氧树脂及制备方法 |
| CN111378097B (zh) * | 2020-04-22 | 2022-07-22 | 黄山市源润新材料科技有限公司 | 耐汽油及盐雾、自消光50/50粉末用环氧树脂及制备方法 |
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