JP2002235032A - エポキシ／ポリエステル系粉体塗料 - Google Patents
エポキシ／ポリエステル系粉体塗料Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低温硬化性に優れ、且つ艶消し塗膜を与える
エポキシ／ポリエステル系粉体塗料を提供する。 【解決手段】 ２−アルキルベンズイミダゾール化合物
およびカルボン酸化合物の塩を含むことを特徴とするエ
ポキシ／ポリエステル系粉体塗料組成物を得る。
エポキシ／ポリエステル系粉体塗料を提供する。 【解決手段】 ２−アルキルベンズイミダゾール化合物
およびカルボン酸化合物の塩を含むことを特徴とするエ
ポキシ／ポリエステル系粉体塗料組成物を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、低温硬化性および
塗膜の艶消し効果に優れたエポキシ／ポリエステル系粉
体塗料に関するものである。
塗膜の艶消し効果に優れたエポキシ／ポリエステル系粉
体塗料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ樹脂は、優れた熱硬化性樹脂の
ひとつであり、その優れた物性を活かして土木、電気、
自動車分野等の塗料として多岐にわたり使用されてい
る。エポキシ樹脂の硬化剤としては、例えばジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン等の脂肪族アミン
化合物、メンタンジアミン、イソホロンジアミン等の脂
環族アミン化合物、メタキシレンジアミン、ジアミノジ
フェニルメタン等の芳香族アミン化合物、各種ポリアミ
ド化合物、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、
無水トリメリット酸等の酸無水物化合物、ポリフェノー
ル化合物、ポリメルカプタン化合物、イミダゾール化合
物及びジシアンジアミド化合物等が挙げられる。
ひとつであり、その優れた物性を活かして土木、電気、
自動車分野等の塗料として多岐にわたり使用されてい
る。エポキシ樹脂の硬化剤としては、例えばジエチレン
トリアミン、トリエチレンテトラミン等の脂肪族アミン
化合物、メンタンジアミン、イソホロンジアミン等の脂
環族アミン化合物、メタキシレンジアミン、ジアミノジ
フェニルメタン等の芳香族アミン化合物、各種ポリアミ
ド化合物、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、
無水トリメリット酸等の酸無水物化合物、ポリフェノー
ル化合物、ポリメルカプタン化合物、イミダゾール化合
物及びジシアンジアミド化合物等が挙げられる。
【０００３】上記以外の硬化剤として、エポキシ化合物
にイミダゾール化合物をあらかじめ反応させた、所謂イ
ミダゾール／エポキシアダクト化合物も知られている
（例えば、特開昭６４−７０５２３号、特開平４−７２
８４９号公報）。
にイミダゾール化合物をあらかじめ反応させた、所謂イ
ミダゾール／エポキシアダクト化合物も知られている
（例えば、特開昭６４−７０５２３号、特開平４−７２
８４９号公報）。
【０００４】エポキシ樹脂の硬化剤として、上記の各種
の硬化剤が用途に応じて使い分けられており、特に粉体
塗料の分野においてはジシアンジアミド、アジピン酸ジ
ヒドラジド、イミダゾ−ル化合物、イミダゾリン化合物
及びその塩が実用に供されている。
の硬化剤が用途に応じて使い分けられており、特に粉体
塗料の分野においてはジシアンジアミド、アジピン酸ジ
ヒドラジド、イミダゾ−ル化合物、イミダゾリン化合物
及びその塩が実用に供されている。
【０００５】イミダゾリン化合物は主にエポキシ粉体塗
料用の硬化剤として、またイミダゾリン化合物とカルボ
ン酸の塩はエポキシ粉体塗料用の硬化促進剤として実用
化されている（例えば、特開昭４９−１３３４２３号、
同５０−４８０３６号、同５２−４１６４３号、同５９
−２１３７７４号、特開平７−２１６２９５号、同７−
２０６７６２号、同７−２１６２９６号、同１１−１９
９６５４号公報）。
料用の硬化剤として、またイミダゾリン化合物とカルボ
ン酸の塩はエポキシ粉体塗料用の硬化促進剤として実用
化されている（例えば、特開昭４９−１３３４２３号、
同５０−４８０３６号、同５２−４１６４３号、同５９
−２１３７７４号、特開平７−２１６２９５号、同７−
２０６７６２号、同７−２１６２９６号、同１１−１９
９６５４号公報）。
【０００６】更にエポキシ系粉体塗料以外には、エポキ
シ／ポリエステル系（所謂ハイブリッド系）粉体塗料、
ウレタン系粉体塗料等のいろいろなシステムがあり、そ
れぞれのシステムに応じて種々の硬化剤が使用されてい
る。
シ／ポリエステル系（所謂ハイブリッド系）粉体塗料、
ウレタン系粉体塗料等のいろいろなシステムがあり、そ
れぞれのシステムに応じて種々の硬化剤が使用されてい
る。
【０００７】エポキシ／ポリエステル系粉体塗料におい
ては、硬化剤として２−フェニルイミダゾリンとピロメ
リット酸の塩が硬化促進剤として用いられている。この
塩はエポキシ樹脂とポリエステル樹脂の反応を促進する
だけでなく、塗膜の艶を消すことができるいわゆる艶消
し硬化剤として知られている。装飾用途等に使用される
ことの多いエポキシ／ポリエステル系粉体塗料において
は、塗膜の艶を消すという効果は極めて有用なものであ
る。
ては、硬化剤として２−フェニルイミダゾリンとピロメ
リット酸の塩が硬化促進剤として用いられている。この
塩はエポキシ樹脂とポリエステル樹脂の反応を促進する
だけでなく、塗膜の艶を消すことができるいわゆる艶消
し硬化剤として知られている。装飾用途等に使用される
ことの多いエポキシ／ポリエステル系粉体塗料において
は、塗膜の艶を消すという効果は極めて有用なものであ
る。
【０００８】この分野においても省力化、生産性向上等
の観点から、低温速硬化が望まれているが、前記２−フ
ェニルイミダゾリンとピロメリット酸の塩では対応でき
ないという問題がある。即ち低温硬化させた場合には、
その硬化反応が著しく遅くなり、且つ塗膜に艶が出てし
まって、艶消し効果が得られないという難点を有してい
る。このような中で、低温でも硬化促進効果が高く、且
つ塗膜の艶消しができるような硬化促進剤が望まれてい
た。
の観点から、低温速硬化が望まれているが、前記２−フ
ェニルイミダゾリンとピロメリット酸の塩では対応でき
ないという問題がある。即ち低温硬化させた場合には、
その硬化反応が著しく遅くなり、且つ塗膜に艶が出てし
まって、艶消し効果が得られないという難点を有してい
る。このような中で、低温でも硬化促進効果が高く、且
つ塗膜の艶消しができるような硬化促進剤が望まれてい
た。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は低温硬化性に
優れ、且つ艶消し塗膜を与えるエポキシ／ポリエステル
系粉体塗料を提供するものである。
優れ、且つ艶消し塗膜を与えるエポキシ／ポリエステル
系粉体塗料を提供するものである。
【００１０】
【課題を達成するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成しようと鋭意研究を重ねた結果、化３で示され
る２−アルキルベンズイミダゾール化合物およびカルボ
ン酸化合物の塩を、エポキシ／ポリエステル系塗料の硬
化促進剤として用いることにより、当該塗料の低温硬化
性ならびに塗膜の艶消し効果が飛躍的に改善されること
を見出し、本発明を完成したものである。
的を達成しようと鋭意研究を重ねた結果、化３で示され
る２−アルキルベンズイミダゾール化合物およびカルボ
ン酸化合物の塩を、エポキシ／ポリエステル系塗料の硬
化促進剤として用いることにより、当該塗料の低温硬化
性ならびに塗膜の艶消し効果が飛躍的に改善されること
を見出し、本発明を完成したものである。
【００１１】
【化３】 （式中、Ｒ１は置換基を有してもよい炭素数５〜２０の
アルキル基を表す。）
アルキル基を表す。）
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる２−アルキル
ベンズイミダゾール化合物としては、２−ペンチルベン
ズイミダゾール、２−ヘキシルベンズイミダゾール、２
−ヘプチルベンズイミダゾール、２−オクチルベンズイ
ミダゾール、２−ノニルベンズイミダゾール、２−デシ
ルベンズイミダゾール、２−ウンデシルベンズイミダゾ
ール、２−ドデシルベンズイミダゾール、２−トリデシ
ルベンズイミダゾール、２−テトラデシルベンズイミダ
ゾール、２−ペンタデシルベンズイミダゾール、２−ヘ
キサデシルベンズイミダゾール、２−ヘプタデシルベン
ズイミダゾール、２−オクタデシルベンズイミダゾー
ル、２−ノナデシルベンズイミダゾール、２−エイコシ
ルベンズイミダゾール、２−（３−メチルブチル）ベン
ズイミダゾール、２−（２，２−ジメチルプロピル）ベ
ンズイミダゾール、２−（２−メチルブチル）ベンズイ
ミダゾール、２−（４−メチルヘキシル）ベンズイミダ
ゾール、２−（２，４，４−トリメチルペンチル）ベン
ズイミダゾール、２−（１−ヘプチルノニル）ベンズイ
ミダゾール、２−（１−プロピルウンデシル）ベンズイ
ミダゾール、２−（１−ヘプチルデシル）ベンズイミダ
ゾール、２−（１−ウンデシルテトラデシル）ベンズイ
ミダゾール等が挙げられる。
ベンズイミダゾール化合物としては、２−ペンチルベン
ズイミダゾール、２−ヘキシルベンズイミダゾール、２
−ヘプチルベンズイミダゾール、２−オクチルベンズイ
ミダゾール、２−ノニルベンズイミダゾール、２−デシ
ルベンズイミダゾール、２−ウンデシルベンズイミダゾ
ール、２−ドデシルベンズイミダゾール、２−トリデシ
ルベンズイミダゾール、２−テトラデシルベンズイミダ
ゾール、２−ペンタデシルベンズイミダゾール、２−ヘ
キサデシルベンズイミダゾール、２−ヘプタデシルベン
ズイミダゾール、２−オクタデシルベンズイミダゾー
ル、２−ノナデシルベンズイミダゾール、２−エイコシ
ルベンズイミダゾール、２−（３−メチルブチル）ベン
ズイミダゾール、２−（２，２−ジメチルプロピル）ベ
ンズイミダゾール、２−（２−メチルブチル）ベンズイ
ミダゾール、２−（４−メチルヘキシル）ベンズイミダ
ゾール、２−（２，４，４−トリメチルペンチル）ベン
ズイミダゾール、２−（１−ヘプチルノニル）ベンズイ
ミダゾール、２−（１−プロピルウンデシル）ベンズイ
ミダゾール、２−（１−ヘプチルデシル）ベンズイミダ
ゾール、２−（１−ウンデシルテトラデシル）ベンズイ
ミダゾール等が挙げられる。
【００１３】本発明に用いられる代表的なカルボン酸化
合物としては、カプロン酸、ラウリン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、シクロヘキサンカルボン酸、トルイ
ル酸クロロ安息香酸およびアントラニル酸等のモノカル
ボン酸化合物、アジピン酸、フマル酸、フタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸、トリメリッ
ト酸およびトリス（２−カルボキシエチル）イソシアヌ
レート（ＣＩＣ酸）等のポリカルボン酸化合物ならびに
酒石酸、クエン酸等のヒドロキシ酸化合物が挙げられ
る。
合物としては、カプロン酸、ラウリン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、シクロヘキサンカルボン酸、トルイ
ル酸クロロ安息香酸およびアントラニル酸等のモノカル
ボン酸化合物、アジピン酸、フマル酸、フタル酸、イソ
フタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸、トリメリッ
ト酸およびトリス（２−カルボキシエチル）イソシアヌ
レート（ＣＩＣ酸）等のポリカルボン酸化合物ならびに
酒石酸、クエン酸等のヒドロキシ酸化合物が挙げられ
る。
【００１４】本発明において使用されるエポキシ樹脂
は、一般にエポキシ樹脂として使用されているものであ
れば、差し支えない。エポキシ樹脂としては、例えばビ
スフェノ−ル型エポキシ樹脂、フェノ−ルノボラック型
エポキシ樹脂およびクレゾ−ルノボラック型エポキシ樹
脂などのグリシジルエ−テル型エポキシ樹脂、グリシジ
ルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキ
シ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環型エポキシ樹脂な
らびにハロゲン化エポキシ樹脂等の１分子中にエポキシ
基を２個以上有するエポキシ樹脂が挙げられ、これらか
らなる群より選ばれる１種もしくは２種以上が組み合わ
されて使用される。
は、一般にエポキシ樹脂として使用されているものであ
れば、差し支えない。エポキシ樹脂としては、例えばビ
スフェノ−ル型エポキシ樹脂、フェノ−ルノボラック型
エポキシ樹脂およびクレゾ−ルノボラック型エポキシ樹
脂などのグリシジルエ−テル型エポキシ樹脂、グリシジ
ルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキ
シ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環型エポキシ樹脂な
らびにハロゲン化エポキシ樹脂等の１分子中にエポキシ
基を２個以上有するエポキシ樹脂が挙げられ、これらか
らなる群より選ばれる１種もしくは２種以上が組み合わ
されて使用される。
【００１５】本発明において使用されるポリエステル樹
脂としては末端カルボキシル基型の化合物であれば、重
合度あるいは酸価等に特に制限はない。エポキシ樹脂１
００重量部に対して、適量のポリエステル樹脂および本
発明に係る２−アルキルベンズイミダゾール化合物とカ
ルボン酸化合物の塩を０．０１〜３０重量部、好ましく
は０．１〜１０重量部の範囲で配合する。
脂としては末端カルボキシル基型の化合物であれば、重
合度あるいは酸価等に特に制限はない。エポキシ樹脂１
００重量部に対して、適量のポリエステル樹脂および本
発明に係る２−アルキルベンズイミダゾール化合物とカ
ルボン酸化合物の塩を０．０１〜３０重量部、好ましく
は０．１〜１０重量部の範囲で配合する。
【００１６】また本発明の実施に当たって、このような
エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、および２−アルキル
ベンズイミダゾール化合物とカルボン酸化合物の塩から
なる配合物に、例えば石英ガラス粉末、結晶性シリカ粉
末、ガラス繊維、タルク、アルミナ粉末、珪酸カルシウ
ム、炭酸カルシウム粉末、硫酸バリウム、マグネシア粉
末などのフィラ−またはカ−ボンブラック、酸化チタ
ン、ベンガラ等の顔料を必要に応じ適宜添加しても差し
支えない。
エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、および２−アルキル
ベンズイミダゾール化合物とカルボン酸化合物の塩から
なる配合物に、例えば石英ガラス粉末、結晶性シリカ粉
末、ガラス繊維、タルク、アルミナ粉末、珪酸カルシウ
ム、炭酸カルシウム粉末、硫酸バリウム、マグネシア粉
末などのフィラ−またはカ−ボンブラック、酸化チタ
ン、ベンガラ等の顔料を必要に応じ適宜添加しても差し
支えない。
【００１７】
【実施例】以下、実施例および比較例によって本発明を
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限され
るものではない。なお、実施例及び比較例において使用
した原材料ならびに評価試験方法は、次のとおりであ
る。
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に制限され
るものではない。なお、実施例及び比較例において使用
した原材料ならびに評価試験方法は、次のとおりであ
る。
【００１８】［樹脂］ ビスフェノ−ルＡ型エポキシ樹脂（油化シエルエポキシ
社（製）、 商品名「エピコ−ト＃１００４」、エポキ
シ当量８７５） ポリエステル樹脂（日本エステル社（製）、ＥＲ−８１
０１、酸価６２ｍｇ／ｋｇ） ［２−アルキルベンズイミダゾール化合物とカルボン酸
化合物の塩］予め所定量の２−アルキルベンズイミダゾ
ールとカルボン酸化合物を各々溶解させたアルコ−ル溶
液を調製しておき、それらを混合して生成物である塩を
沈殿させた。この沈殿物を濾別して乾燥した。
社（製）、 商品名「エピコ−ト＃１００４」、エポキ
シ当量８７５） ポリエステル樹脂（日本エステル社（製）、ＥＲ−８１
０１、酸価６２ｍｇ／ｋｇ） ［２−アルキルベンズイミダゾール化合物とカルボン酸
化合物の塩］予め所定量の２−アルキルベンズイミダゾ
ールとカルボン酸化合物を各々溶解させたアルコ−ル溶
液を調製しておき、それらを混合して生成物である塩を
沈殿させた。この沈殿物を濾別して乾燥した。
【００１９】［１４０℃ゲルタイム］ＪＩＳ Ｃ−２１
０５に準じて行った（１４０℃／熱板法）。１４０℃ゲ
ルタイムの短いものほど、低温硬化性に優れていると判
断した。
０５に準じて行った（１４０℃／熱板法）。１４０℃ゲ
ルタイムの短いものほど、低温硬化性に優れていると判
断した。
【００２０】［塗膜の艶消し効果の評価］試験塗膜は、
調製した粉体塗料を１４０℃に予熱した鋼板に溶融付着
させたのち、１４０℃で２０分加熱硬化させて作成し
た。得られた塗膜の６０度鏡面光沢（ＪＩＳ Ｚ８７４
１）を光沢度計（日本電色工業（株）製ＶＧＳ−１Ｄ）
で測定し、つや消し効果を評価した。
調製した粉体塗料を１４０℃に予熱した鋼板に溶融付着
させたのち、１４０℃で２０分加熱硬化させて作成し
た。得られた塗膜の６０度鏡面光沢（ＪＩＳ Ｚ８７４
１）を光沢度計（日本電色工業（株）製ＶＧＳ−１Ｄ）
で測定し、つや消し効果を評価した。
【００２１】［実施例１］１００重量部のエピコ−ト＃
１００４、７６重量部のＥＲ−８１０１、及び５重量部
の２−ウンデシルベンズイミダゾールとピロメリット酸
の塩（１：１）を計量混合した。これらをドライブレン
ドし、押し出し機で溶融混練したのち、粉砕してエポキ
シ／ポリエステル系粉体塗料を得た。このエポキシ／ポ
リエステル系粉体塗料の１４０℃ゲルタイムを測定し
た。また塗膜を１４０℃で加熱硬化させたのち、光沢度
を測定した。これらの試験結果は表１に示したとおりで
あった。
１００４、７６重量部のＥＲ−８１０１、及び５重量部
の２−ウンデシルベンズイミダゾールとピロメリット酸
の塩（１：１）を計量混合した。これらをドライブレン
ドし、押し出し機で溶融混練したのち、粉砕してエポキ
シ／ポリエステル系粉体塗料を得た。このエポキシ／ポ
リエステル系粉体塗料の１４０℃ゲルタイムを測定し
た。また塗膜を１４０℃で加熱硬化させたのち、光沢度
を測定した。これらの試験結果は表１に示したとおりで
あった。
【００２２】［実施例２］実施例１において、２−ウン
デシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−（１−ヘプチルデシル）ベンズイ
ミダゾールとピロメリット酸の塩（１：１）を用いた以
外は、実施例１と同様にしてエポキシ／ポリエステル系
粉体塗料を調製し、評価試験を行った。これらの試験結
果は表１に示したとおりであった。
デシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−（１−ヘプチルデシル）ベンズイ
ミダゾールとピロメリット酸の塩（１：１）を用いた以
外は、実施例１と同様にしてエポキシ／ポリエステル系
粉体塗料を調製し、評価試験を行った。これらの試験結
果は表１に示したとおりであった。
【００２３】［実施例３］実施例１において、２−ウン
デシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−ウンデシルベンズイミダゾールと
トリス（２−カルボキシエチル）イソシアヌレ−トの塩
（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様にしてエポ
キシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試験を行
った。これらの試験結果は表１に示したとおりであっ
た。
デシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−ウンデシルベンズイミダゾールと
トリス（２−カルボキシエチル）イソシアヌレ−トの塩
（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様にしてエポ
キシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試験を行
った。これらの試験結果は表１に示したとおりであっ
た。
【００２４】［実施例４］実施例１において、２−ウン
デシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−ウンデシルベンズイミダゾールと
トリメリット酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施例
１と同様にしてエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調
製し、評価試験を行った。これらの試験結果は表１に示
したとおりであった。
デシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−ウンデシルベンズイミダゾールと
トリメリット酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施例
１と同様にしてエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調
製し、評価試験を行った。これらの試験結果は表１に示
したとおりであった。
【００２５】［実施例５］実施例１において、２−ウン
デシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−（１−ヘプチルデシル）ベンズイ
ミダゾールとトリメリット酸の塩（１：１）を用いた以
外は、実施例１と同様にしてエポキシ／ポリエステル系
粉体塗料を調製し、評価試験を行った。これらの試験結
果は表１に示したとおりであった。
デシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−（１−ヘプチルデシル）ベンズイ
ミダゾールとトリメリット酸の塩（１：１）を用いた以
外は、実施例１と同様にしてエポキシ／ポリエステル系
粉体塗料を調製し、評価試験を行った。これらの試験結
果は表１に示したとおりであった。
【００２６】［実施例６］実施例１において、２−ウン
デシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−ペンチルベンズイミダゾールとピ
ロメリット酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１
と同様にしてエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製
し、評価試験を行った。これらの試験結果は表１に示し
たとおりであった。
デシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−ペンチルベンズイミダゾールとピ
ロメリット酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１
と同様にしてエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製
し、評価試験を行った。これらの試験結果は表１に示し
たとおりであった。
【００２７】［実施例７］実施例１において、２−ウン
デシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−ヘプタデシルベンズイミダゾール
とピロメリット酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施
例１と同様にしてエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を
調製し、評価試験を行った。これらの試験結果は表１に
示したとおりであった。
デシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−ヘプタデシルベンズイミダゾール
とピロメリット酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施
例１と同様にしてエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を
調製し、評価試験を行った。これらの試験結果は表１に
示したとおりであった。
【００２８】［実施例８］実施例１において、２−ウン
デシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−エイコシルベンズイミダゾールと
ピロメリット酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施例
１と同様にしてエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調
製し、評価試験を行った。これらの試験結果は表１に示
したとおりであった。
デシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−エイコシルベンズイミダゾールと
ピロメリット酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施例
１と同様にしてエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調
製し、評価試験を行った。これらの試験結果は表１に示
したとおりであった。
【００２９】［実施例９］実施例１において、２−ウン
デシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−ウンデシルベンズイミダゾールと
ピロメリット酸の塩（２：１）を用いた以外は、実施例
１と同様にしてエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調
製し、評価試験を行った。これらの試験結果は表１に示
したとおりであった。
デシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−ウンデシルベンズイミダゾールと
ピロメリット酸の塩（２：１）を用いた以外は、実施例
１と同様にしてエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調
製し、評価試験を行った。これらの試験結果は表１に示
したとおりであった。
【００３０】［実施例１０］実施例１において、２−ウ
ンデシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩
（１：１）の代わりに、２−ウンデシルベンズイミダゾ
ールとピロメリット酸とトリメリット酸の塩（１：０．
５：０．５）を用いた以外は、実施例１と同様にしてエ
ポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試験を
行った。これらの試験結果は表１に示したとおりであっ
た。
ンデシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩
（１：１）の代わりに、２−ウンデシルベンズイミダゾ
ールとピロメリット酸とトリメリット酸の塩（１：０．
５：０．５）を用いた以外は、実施例１と同様にしてエ
ポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評価試験を
行った。これらの試験結果は表１に示したとおりであっ
た。
【００３１】［比較例１］実施例１において、２−ウン
デシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−フェニルイミダゾリンとピロメリ
ット酸の塩（２：１）を用いた以外は、実施例１と同様
にしてエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評
価試験を行った。これらの試験結果は表１に示したとお
りであった。
デシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−フェニルイミダゾリンとピロメリ
ット酸の塩（２：１）を用いた以外は、実施例１と同様
にしてエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評
価試験を行った。これらの試験結果は表１に示したとお
りであった。
【００３２】［比較例２］実施例１において、２−ウン
デシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−フェニルイミダゾリンとピロメリ
ット酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様
にしてエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評
価試験を行った。これらの試験結果は表１に示したとお
りであった。
デシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−フェニルイミダゾリンとピロメリ
ット酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１と同様
にしてエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製し、評
価試験を行った。これらの試験結果は表１に示したとお
りであった。
【００３３】［比較例３］実施例１において、２−ウン
デシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−ブチルベンズイミダゾールとピロ
メリット酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１と
同様にしてエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製
し、評価試験を行った。これらの試験結果は表１に示し
たとおりであった。
デシルベンズイミダゾールとピロメリット酸の塩（１：
１）の代わりに、２−ブチルベンズイミダゾールとピロ
メリット酸の塩（１：１）を用いた以外は、実施例１と
同様にしてエポキシ／ポリエステル系粉体塗料を調製
し、評価試験を行った。これらの試験結果は表１に示し
たとおりであった。
【００３４】
【表１】
【００３５】表１の試験結果より、実施例において調製
したエポキシ／ポリエステル系粉体塗料は、比較例に比
べてゲルタイムが短くなっており、低温硬化性に優れて
いるものと認められる。また、実施例の塗膜の光沢度は
比較例に比べて低く抑えられており、比較例の塗膜には
艶が出てしまっているのに対して、実施例では優れた艶
消し効果が表れているものと認められる。
したエポキシ／ポリエステル系粉体塗料は、比較例に比
べてゲルタイムが短くなっており、低温硬化性に優れて
いるものと認められる。また、実施例の塗膜の光沢度は
比較例に比べて低く抑えられており、比較例の塗膜には
艶が出てしまっているのに対して、実施例では優れた艶
消し効果が表れているものと認められる。
【００３６】
【発明の効果】本発明の２−アルキルベンズイミダゾー
ル化合物およびカルボン酸化合物の塩を硬化促進剤とし
て用いたエポキシ／ポリエステル系塗料は、低温硬化性
および塗膜の艶消し効果に優れ、特に装飾用途において
有用なものである。
ル化合物およびカルボン酸化合物の塩を硬化促進剤とし
て用いたエポキシ／ポリエステル系塗料は、低温硬化性
および塗膜の艶消し効果に優れ、特に装飾用途において
有用なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 吉岡 隆 香川県綾歌郡宇多津町浜二番丁14番地１ 四国化成工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4J038 DB061 DB071 DB091 DB151 DB261 DB471 JA44 JA50 JA52 JB32 JB36 MA02 NA01
Claims (2)
- 【請求項１】 化１で表される２−アルキルベンズイミ
ダゾール化合物およびカルボン酸化合物の塩を含むこと
を特徴とするエポキシ／ポリエステル系粉体塗料組成
物。 【化１】 （式中、Ｒ１は置換基を有してもよい炭素数５〜２０の
アルキル基を表す。） - 【請求項２】 化２で表される２−アルキルベンズイミ
ダゾール化合物およびピロメリット酸、トリメリット酸
またはトリス（２−カルボキシエチル）イソシアヌレ−
トの塩から選ばれる１種あるいは２種以上の塩を含むこ
とを特徴とするエポキシ／ポリエステル系粉体塗料組成
物。 【化２】 （式中、Ｒ１は置換基を有してもよい炭素数５〜２０の
アルキル基を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001034759A JP2002235032A (ja) | 2001-02-13 | 2001-02-13 | エポキシ／ポリエステル系粉体塗料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001034759A JP2002235032A (ja) | 2001-02-13 | 2001-02-13 | エポキシ／ポリエステル系粉体塗料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002235032A true JP2002235032A (ja) | 2002-08-23 |
Family
ID=18898307
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001034759A Pending JP2002235032A (ja) | 2001-02-13 | 2001-02-13 | エポキシ／ポリエステル系粉体塗料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002235032A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006169334A (ja) * | 2004-12-15 | 2006-06-29 | Nissan Motor Co Ltd | 艶消し塗料組成物及び艶消し塗膜 |
| WO2007028661A1 (de) * | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Evonik Degussa Gmbh | Hybrid-pulverlackzusammensetzung mit niedriger einbrenntemperatur für halbglänzende bis matte überzüge |
| JP2022505420A (ja) * | 2018-10-29 | 2022-01-14 | オルネクス ユーエスエー インコーポレイテッド | 低温焼成粉体コーティング樹脂 |
-
2001
- 2001-02-13 JP JP2001034759A patent/JP2002235032A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006169334A (ja) * | 2004-12-15 | 2006-06-29 | Nissan Motor Co Ltd | 艶消し塗料組成物及び艶消し塗膜 |
| JP4674795B2 (ja) * | 2004-12-15 | 2011-04-20 | 日産自動車株式会社 | 艶消し塗料組成物及び艶消し塗膜 |
| WO2007028661A1 (de) * | 2005-09-09 | 2007-03-15 | Evonik Degussa Gmbh | Hybrid-pulverlackzusammensetzung mit niedriger einbrenntemperatur für halbglänzende bis matte überzüge |
| JP2022505420A (ja) * | 2018-10-29 | 2022-01-14 | オルネクス ユーエスエー インコーポレイテッド | 低温焼成粉体コーティング樹脂 |
| US11920049B2 (en) | 2018-10-29 | 2024-03-05 | Allnex Usa Inc | Low bake powder coating resins |
| JP7474249B2 (ja) | 2018-10-29 | 2024-04-24 | オルネクス ユーエスエー インコーポレイテッド | 低温焼成粉体コーティング樹脂 |
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