JP2002275410A - エポキシ樹脂粉体塗料組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂粉体塗料組成物Info
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- JP2002275410A JP2002275410A JP2001078060A JP2001078060A JP2002275410A JP 2002275410 A JP2002275410 A JP 2002275410A JP 2001078060 A JP2001078060 A JP 2001078060A JP 2001078060 A JP2001078060 A JP 2001078060A JP 2002275410 A JP2002275410 A JP 2002275410A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 硬化性、貯蔵安定性に優れたエポキシ樹脂粉
体塗料を提供すること。 【解決手段】 （ａ）エポキシ樹脂：１００重量部に対
して、（ｂ）２,４−ジアミノ−６−（２'−メチルイミ
ダゾリル−（１'））−エチル−ｓ−トリアジン：３〜
９重量部、及び（ｃ）酸及び又は酸無水物：０.５〜３
重量部を必須成分として含有することを特徴とするエポ
キシ樹脂粉体塗料組成物。
体塗料を提供すること。 【解決手段】 （ａ）エポキシ樹脂：１００重量部に対
して、（ｂ）２,４−ジアミノ−６−（２'−メチルイミ
ダゾリル−（１'））−エチル−ｓ−トリアジン：３〜
９重量部、及び（ｃ）酸及び又は酸無水物：０.５〜３
重量部を必須成分として含有することを特徴とするエポ
キシ樹脂粉体塗料組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、家電製品、建材、
自動車部品等の部材保護装飾用として好適なエポキシ樹
脂粉体塗料に関し、特に低温硬化（９０〜１２０℃付
近）での塗装作業性が良い貯蔵安定性に優れたエポキシ
樹脂粉体塗料に関するものである。
自動車部品等の部材保護装飾用として好適なエポキシ樹
脂粉体塗料に関し、特に低温硬化（９０〜１２０℃付
近）での塗装作業性が良い貯蔵安定性に優れたエポキシ
樹脂粉体塗料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】エポキシ樹脂粉体塗料は、電気特性、機
械特性、熱特性に優れ、従来の溶剤型塗料と比較して、
低公害塗料であること、塗装直後でも利用しうること、
多層の重ね塗りが可能で塗膜厚みを厚くできること、比
較的安価であること、塗装時に余過剰分の回収利用が可
能であることなどの利点から、家電製品、建材、自動車
部品等の部材保護装飾用塗料として、近年需要が高い。
械特性、熱特性に優れ、従来の溶剤型塗料と比較して、
低公害塗料であること、塗装直後でも利用しうること、
多層の重ね塗りが可能で塗膜厚みを厚くできること、比
較的安価であること、塗装時に余過剰分の回収利用が可
能であることなどの利点から、家電製品、建材、自動車
部品等の部材保護装飾用塗料として、近年需要が高い。
【０００３】通常、エポキシ樹脂粉体塗料には、分子内
に２個以上のエポキシ基を含有するエポキシ樹脂プレポ
リマーと硬化剤と必要に応じて硬化促進剤が配合されて
いる。特に９０〜１２０℃付近の低温域で硬化するタイ
プのエポキシ粉体塗料には、従来から硬化成分としてイ
ミダゾール化合物、第三級アミン等が配合されている。
しかし、これらを用いたエポキシ樹脂粉体塗料は常温に
おける貯蔵安定性が不十分であることから、冷蔵庫など
による低温保管を余儀なくされたきた。
に２個以上のエポキシ基を含有するエポキシ樹脂プレポ
リマーと硬化剤と必要に応じて硬化促進剤が配合されて
いる。特に９０〜１２０℃付近の低温域で硬化するタイ
プのエポキシ粉体塗料には、従来から硬化成分としてイ
ミダゾール化合物、第三級アミン等が配合されている。
しかし、これらを用いたエポキシ樹脂粉体塗料は常温に
おける貯蔵安定性が不十分であることから、冷蔵庫など
による低温保管を余儀なくされたきた。
【０００４】これまでにも貯蔵安定性に優れたエポキシ
樹脂粉体塗料については多くの提案がなされている。特
開平１０−２０４３２９号公報では、酸無水物を硬化剤
として含むエポキシ樹脂に１７０℃以上の融点を持つイ
ミダゾール誘導体を配合することにより低温焼き付けが
可能でかつ貯蔵安定性に優れたエポキシ樹脂粉体塗料が
提案されている。特開平９−３１１６３号公報では、溶
媒中でイミダゾール化合物と無水トリメリット酸又はそ
の誘導体を反応して得られる無水トリメリット酸変性イ
ミダゾール化合物を硬化促進剤として配合することによ
り貯蔵安定性や速硬化性に優れるエポキシ樹脂組成物が
提案されている。
樹脂粉体塗料については多くの提案がなされている。特
開平１０−２０４３２９号公報では、酸無水物を硬化剤
として含むエポキシ樹脂に１７０℃以上の融点を持つイ
ミダゾール誘導体を配合することにより低温焼き付けが
可能でかつ貯蔵安定性に優れたエポキシ樹脂粉体塗料が
提案されている。特開平９−３１１６３号公報では、溶
媒中でイミダゾール化合物と無水トリメリット酸又はそ
の誘導体を反応して得られる無水トリメリット酸変性イ
ミダゾール化合物を硬化促進剤として配合することによ
り貯蔵安定性や速硬化性に優れるエポキシ樹脂組成物が
提案されている。
【０００５】しかしながら、前記の方法で得られた硬化
剤や硬化促進剤は、これを用いたエポキシ樹脂組成物の
硬化温度域を１５０〜２００℃に想定しており、本発明
におけるエポキシ樹脂粉体塗料の硬化成分としては不適
である。このように９０〜１２０℃といった低温域での
反応性が極めて高いエポキシ樹脂粉体塗料が必要とされ
る分野においては、硬化性及び貯蔵安定性を共に満足さ
せる技術はまだ実用に至っていない。
剤や硬化促進剤は、これを用いたエポキシ樹脂組成物の
硬化温度域を１５０〜２００℃に想定しており、本発明
におけるエポキシ樹脂粉体塗料の硬化成分としては不適
である。このように９０〜１２０℃といった低温域での
反応性が極めて高いエポキシ樹脂粉体塗料が必要とされ
る分野においては、硬化性及び貯蔵安定性を共に満足さ
せる技術はまだ実用に至っていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、従
来のエポキシ樹脂粉体塗料の優れた特性を活かしなが
ら、低温域（９０〜１２０℃付近）での硬化性および貯
蔵安定性に優れたエポキシ樹脂粉体塗料を提供すること
を目的とする。
来のエポキシ樹脂粉体塗料の優れた特性を活かしなが
ら、低温域（９０〜１２０℃付近）での硬化性および貯
蔵安定性に優れたエポキシ樹脂粉体塗料を提供すること
を目的とする。
【０００７】
【問題を解決するための手段】上記課題を達成する為、
鋭意検討を行った結果、下記酸３成分を必須成分とする
ことにより低温域（９０〜１２０℃付近）での硬化性、
貯蔵安定性に優れたエポキシ樹脂粉体塗料が得られるこ
とを見出し、本発明に至ったものである。
鋭意検討を行った結果、下記酸３成分を必須成分とする
ことにより低温域（９０〜１２０℃付近）での硬化性、
貯蔵安定性に優れたエポキシ樹脂粉体塗料が得られるこ
とを見出し、本発明に至ったものである。
【０００８】即ち、本発明は、（１） （ａ）エポキシ
樹脂：１００重量部に対して、（ｂ）２,４−ジアミノ
−６−（２'−メチルイミダゾリル−（１'））−エチル
−ｓ−トリアジン：３〜９重量部、及び（ｃ）酸及び又
は酸無水物：０.５〜３重量部を必須成分として含有す
ることを特徴とするエポキシ樹脂粉体塗料組成物、
（２） （ｂ）２,４−ジアミノ−６−（２'−メチルイ
ミダゾリル−（１'））−エチル−ｓ−トリアジンと
（ｃ）酸及び又は酸無水物とが少なくとも部分的にアダ
クト化したものである第（１）項記載のエポキシ樹脂粉
体塗料組成物、（３） （ｃ）酸及び又は酸無水物が、
無水トリメリット酸であることを特徴とする第（１）又
は第（２）記載のエポキシ樹脂粉体塗料組成物、（４）
（ｂ）イミダゾール化合物と（ｃ）酸及び又は酸無水
物の割合が、重量比で７０：３０〜９０：１０であるこ
とを特徴とする第（１），（２）又は（３）項記載のエ
ポキシ樹脂粉体塗料組成物、（５） （ｂ）イミダゾー
ル化合物と（ｃ）酸及び又は酸無水物の合計量がエポキ
シ樹脂１００重量部に対して４〜１０重量部であること
を特徴とする第（１）項〜第（４）項のいずれかに記載
のエポキシ樹脂粉体塗料組成物、である。
樹脂：１００重量部に対して、（ｂ）２,４−ジアミノ
−６−（２'−メチルイミダゾリル−（１'））−エチル
−ｓ−トリアジン：３〜９重量部、及び（ｃ）酸及び又
は酸無水物：０.５〜３重量部を必須成分として含有す
ることを特徴とするエポキシ樹脂粉体塗料組成物、
（２） （ｂ）２,４−ジアミノ−６−（２'−メチルイ
ミダゾリル−（１'））−エチル−ｓ−トリアジンと
（ｃ）酸及び又は酸無水物とが少なくとも部分的にアダ
クト化したものである第（１）項記載のエポキシ樹脂粉
体塗料組成物、（３） （ｃ）酸及び又は酸無水物が、
無水トリメリット酸であることを特徴とする第（１）又
は第（２）記載のエポキシ樹脂粉体塗料組成物、（４）
（ｂ）イミダゾール化合物と（ｃ）酸及び又は酸無水
物の割合が、重量比で７０：３０〜９０：１０であるこ
とを特徴とする第（１），（２）又は（３）項記載のエ
ポキシ樹脂粉体塗料組成物、（５） （ｂ）イミダゾー
ル化合物と（ｃ）酸及び又は酸無水物の合計量がエポキ
シ樹脂１００重量部に対して４〜１０重量部であること
を特徴とする第（１）項〜第（４）項のいずれかに記載
のエポキシ樹脂粉体塗料組成物、である。
【０００９】本発明において、貯蔵安定性は、エポキシ
樹脂の硬化触媒であるイミダゾール化合物の反応性を酸
及び又は酸無水物により低減することで発現するもので
ある。この効果はイミダゾール化合物と酸及び又は酸無
水物とをアダクト化させることにより有効となるが、単
純に併用した場合でも配合物を混練している間に、予め
アダクト化させたものと同様の効果が得られる。本発明
は、エポキシ樹脂粉体塗料の貯蔵安定性と低温での硬化
性を両立させるために、（ｂ）特定のイミダゾール化合
物と（ｃ）酸及び又は酸無水物とを上記の配合量で併用
したものであるが、（ａ）エポキシ樹脂１００重量部に
対して、（ｂ）イミダゾール化合物が３重量部未満であ
ると硬化性に劣り、９重量部を越えると貯蔵安定性が低
下し、（ｃ）酸及び又は酸無水物が０．５重量部未満で
あると貯蔵安定性が低下し、３重量部を越えると硬化性
に劣る。好ましくは、イミダゾール化合物と酸及び又は
酸無水物を重量比で７０：３０〜９０：１０の範囲で配
合し、かつその配合物をエポキシ樹脂１００重量部に対
して４〜１０重量部配合することにより、低温での硬化
性、貯蔵安定性に更に優れたエポキシ樹脂粉体塗料が得
られる。また、かかる配合物は、予めアダクト化させた
ものであるとより効果的である。
樹脂の硬化触媒であるイミダゾール化合物の反応性を酸
及び又は酸無水物により低減することで発現するもので
ある。この効果はイミダゾール化合物と酸及び又は酸無
水物とをアダクト化させることにより有効となるが、単
純に併用した場合でも配合物を混練している間に、予め
アダクト化させたものと同様の効果が得られる。本発明
は、エポキシ樹脂粉体塗料の貯蔵安定性と低温での硬化
性を両立させるために、（ｂ）特定のイミダゾール化合
物と（ｃ）酸及び又は酸無水物とを上記の配合量で併用
したものであるが、（ａ）エポキシ樹脂１００重量部に
対して、（ｂ）イミダゾール化合物が３重量部未満であ
ると硬化性に劣り、９重量部を越えると貯蔵安定性が低
下し、（ｃ）酸及び又は酸無水物が０．５重量部未満で
あると貯蔵安定性が低下し、３重量部を越えると硬化性
に劣る。好ましくは、イミダゾール化合物と酸及び又は
酸無水物を重量比で７０：３０〜９０：１０の範囲で配
合し、かつその配合物をエポキシ樹脂１００重量部に対
して４〜１０重量部配合することにより、低温での硬化
性、貯蔵安定性に更に優れたエポキシ樹脂粉体塗料が得
られる。また、かかる配合物は、予めアダクト化させた
ものであるとより効果的である。
【００１０】本発明において、（Ａ）エポキシ樹脂は、
粉体塗料として用いられることから、作業性を考慮した
場合、軟化点としては、通常６０〜１４０℃であること
が適当である。このようなエポキシ樹脂には、従来より
エポキシ樹脂粉体塗料に使用されているエポキシ樹脂を
使用することが可能で、特に限定されるものではない。
具体的な例として、ビスフェノールＡジグリシジルエー
テル樹脂、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル樹
脂、フェノールノボラックエポキシ樹脂、ｏ−クレゾー
ルノボラックエポキシ樹脂、ビフェノールノボラックエ
ポキシ樹脂、アミノグリシジルエーテル樹脂等である。
粉体塗料として用いられることから、作業性を考慮した
場合、軟化点としては、通常６０〜１４０℃であること
が適当である。このようなエポキシ樹脂には、従来より
エポキシ樹脂粉体塗料に使用されているエポキシ樹脂を
使用することが可能で、特に限定されるものではない。
具体的な例として、ビスフェノールＡジグリシジルエー
テル樹脂、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル樹
脂、フェノールノボラックエポキシ樹脂、ｏ−クレゾー
ルノボラックエポキシ樹脂、ビフェノールノボラックエ
ポキシ樹脂、アミノグリシジルエーテル樹脂等である。
【００１１】（Ｂ）成分であるイミダゾール化合物とし
ては融点がエポキシ樹脂粉体塗料の硬化温度以上が好ま
しく、より好ましくは１７０℃以上である。上限は特に
限定しないが２６０℃以下が好ましい。融点が低い場合
はボールミル等の機械的混合に際して装置への固着等の
恐れがある。また融点が高すぎる場合、エポキシ樹脂の
硬化促進剤としての働きも低下し、結果として、使用量
を増やさねばならず、コスト上好ましくない為、２６０
℃以下が好ましい。イミダゾール化合物として、２，４
−ジアミノ−６−（２'−メチルイミダゾリル−
（１'））−エチル−ｓ−トリアジンは、融点が約２５
０℃であり、単体でも比較的硬化性と貯蔵安定性に優れ
ているので、本発明におけるイミダゾール化合物はこれ
に限定する。
ては融点がエポキシ樹脂粉体塗料の硬化温度以上が好ま
しく、より好ましくは１７０℃以上である。上限は特に
限定しないが２６０℃以下が好ましい。融点が低い場合
はボールミル等の機械的混合に際して装置への固着等の
恐れがある。また融点が高すぎる場合、エポキシ樹脂の
硬化促進剤としての働きも低下し、結果として、使用量
を増やさねばならず、コスト上好ましくない為、２６０
℃以下が好ましい。イミダゾール化合物として、２，４
−ジアミノ−６−（２'−メチルイミダゾリル−
（１'））−エチル−ｓ−トリアジンは、融点が約２５
０℃であり、単体でも比較的硬化性と貯蔵安定性に優れ
ているので、本発明におけるイミダゾール化合物はこれ
に限定する。
【００１２】（Ｃ）成分である酸及び又は酸無水物につ
いては種類により貯蔵安定性に差が見られるが、イミダ
ゾール化合物単独で使用した場合よりも、イミダゾール
化合物と酸及び又は酸無水物とを併用することにより、
貯蔵安定性が改善される。より効果的なものとしては分
子内に酸と酸無水物とを併せ持つ無水トリメリット酸が
挙げられる。その他利用できる酸及び又は酸無水物とし
ては以下のものが挙げられる。酸類として、蓚酸、コハ
ク酸、アジピン酸、マレイン酸、マロン酸、フタル酸、
サリチル酸等；酸無水物類として、安息香酸、フタル酸
無水物、ピロメリット酸無水物、ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸無水物、エチレングリコール無水トリメリッ
ト酸、ビフェニルテトラカルボン酸無水物等の芳香族カ
ルボン酸無水物、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン
酸等の脂肪族カルボン酸無水物、テトラヒドロフタル酸
無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、ナジック酸無水
物、ハイミック酸無水物等の脂環式カルボン酸無水物等
が挙げられる。
いては種類により貯蔵安定性に差が見られるが、イミダ
ゾール化合物単独で使用した場合よりも、イミダゾール
化合物と酸及び又は酸無水物とを併用することにより、
貯蔵安定性が改善される。より効果的なものとしては分
子内に酸と酸無水物とを併せ持つ無水トリメリット酸が
挙げられる。その他利用できる酸及び又は酸無水物とし
ては以下のものが挙げられる。酸類として、蓚酸、コハ
ク酸、アジピン酸、マレイン酸、マロン酸、フタル酸、
サリチル酸等；酸無水物類として、安息香酸、フタル酸
無水物、ピロメリット酸無水物、ベンゾフェノンテトラ
カルボン酸無水物、エチレングリコール無水トリメリッ
ト酸、ビフェニルテトラカルボン酸無水物等の芳香族カ
ルボン酸無水物、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン
酸等の脂肪族カルボン酸無水物、テトラヒドロフタル酸
無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水物、ナジック酸無水
物、ハイミック酸無水物等の脂環式カルボン酸無水物等
が挙げられる。
【００１３】酸及び又は酸無水物との配合割合は重量比
で７０：３０〜９０：１０が好ましい。イミダゾール化
合物の比率が７０：３０よりも少ない場合は硬化性に影
響が出るため配合物の総配合量を増やさなければなら
ず、９０：１０よりも多い場合は貯蔵安定性が低下する
傾向にある。このイミダゾール化合物と酸及び又は酸無
水物との配合物のエポキシ樹脂に対する配合量はエポキ
シ樹脂１００重量部に対して４〜１０重量部が好まし
い。４重量部より少ない場合は硬化性に劣り、１０重量
部より多い場合は貯蔵安定性が徐々に低下し塗装作業性
が悪くなる傾向にある。
で７０：３０〜９０：１０が好ましい。イミダゾール化
合物の比率が７０：３０よりも少ない場合は硬化性に影
響が出るため配合物の総配合量を増やさなければなら
ず、９０：１０よりも多い場合は貯蔵安定性が低下する
傾向にある。このイミダゾール化合物と酸及び又は酸無
水物との配合物のエポキシ樹脂に対する配合量はエポキ
シ樹脂１００重量部に対して４〜１０重量部が好まし
い。４重量部より少ない場合は硬化性に劣り、１０重量
部より多い場合は貯蔵安定性が徐々に低下し塗装作業性
が悪くなる傾向にある。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例、比較例を用いて具体
的に説明する。しかし、本発明はこれらの実施例によっ
て限定されるものではない。なお、表１〜４に記載され
ている配合量は「重量部」を示す。
的に説明する。しかし、本発明はこれらの実施例によっ
て限定されるものではない。なお、表１〜４に記載され
ている配合量は「重量部」を示す。
【００１５】（実施例に用いる硬化触媒Ａ〜Ｃの作成）
２、４−ジアミノ−６−（２'−メチルイミダゾリル−
（１'））−エチル−ｓ−トリアジンと無水トリメリッ
ト酸とをライカイ機にて２０分間粉砕混合することによ
り硬化触媒Ａ〜Ｃを得た。各配合を表１に示す。 （実施例に用いる硬化触媒Ｄ〜Ｆの作成）２、４−ジア
ミノ−６−（２'−メチルイミダゾリル−（１'））−エ
チル−ｓ−トリアジンと無水トリメリット酸とをボール
ミルにて２０分間粉砕混合することにより硬化触媒Ｄ〜
Ｆを得た。各配合を表１に示す。
２、４−ジアミノ−６−（２'−メチルイミダゾリル−
（１'））−エチル−ｓ−トリアジンと無水トリメリッ
ト酸とをライカイ機にて２０分間粉砕混合することによ
り硬化触媒Ａ〜Ｃを得た。各配合を表１に示す。 （実施例に用いる硬化触媒Ｄ〜Ｆの作成）２、４−ジア
ミノ−６−（２'−メチルイミダゾリル−（１'））−エ
チル−ｓ−トリアジンと無水トリメリット酸とをボール
ミルにて２０分間粉砕混合することにより硬化触媒Ｄ〜
Ｆを得た。各配合を表１に示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】（比較例に用いる硬化触媒Ｇ及びＨの作
成）２、４−ジアミノ−６−（２'−メチルイミダゾリ
ル−（１'））−エチル−ｓ−トリアジンと無水トリメ
リット酸とをライカイ機にて２０分間粉砕混合すること
により硬化触媒Ｈ及びＩを得た。各配合を表２に示す。 （比較例に用いる硬化触媒Ｉ及びＪの作成）２、４−ジ
アミノ−６−（２'−メチルイミダゾリル−（１'））−
エチル−ｓ−トリアジンと無水トリメリット酸とをボー
ルミルにて２０分間粉砕混合することにより硬化触媒Ｊ
及びＫを得た。各配合を表２に示す。
成）２、４−ジアミノ−６−（２'−メチルイミダゾリ
ル−（１'））−エチル−ｓ−トリアジンと無水トリメ
リット酸とをライカイ機にて２０分間粉砕混合すること
により硬化触媒Ｈ及びＩを得た。各配合を表２に示す。 （比較例に用いる硬化触媒Ｉ及びＪの作成）２、４−ジ
アミノ−６−（２'−メチルイミダゾリル−（１'））−
エチル−ｓ−トリアジンと無水トリメリット酸とをボー
ルミルにて２０分間粉砕混合することにより硬化触媒Ｊ
及びＫを得た。各配合を表２に示す。
【００１８】
【表２】
【００１９】（実施例１〜３の粉体塗料の作製）エピコ
ートＥＰ１００２（ジャパンエポキシレジン株式会社製
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂）、エピコートＥＰ５
０５０（ジャパンエポキシレジン株式会社製臭素化エポ
キシ樹脂）、水和アルミナ、２、４−ジアミノ−６−
（２'−メチルイミダゾリル−（１'））−エチル−ｓ−
トリアジン、無水トリメリット酸を表３の配合割合で混
練、粉砕し、１５０メッシュで分級を行い、平均粒径５
０μｍの粉体塗料を得た。 （実施例４〜９の粉体塗料の作製）エピコートＥＰ１０
０２（ジャパンエポキシレジン株式会社製ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂）、エピコートＥＰ５０５０（ジャ
パンエポキシレジン株式会社製臭素化エポキシ樹脂）、
水和アルミナ、硬化触媒Ａ〜Ｆを表３の配合割合で混
練、粉砕し、１５０メッシュで分級を行い、平均粒径５
０μｍの粉体塗料を得た。
ートＥＰ１００２（ジャパンエポキシレジン株式会社製
ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂）、エピコートＥＰ５
０５０（ジャパンエポキシレジン株式会社製臭素化エポ
キシ樹脂）、水和アルミナ、２、４−ジアミノ−６−
（２'−メチルイミダゾリル−（１'））−エチル−ｓ−
トリアジン、無水トリメリット酸を表３の配合割合で混
練、粉砕し、１５０メッシュで分級を行い、平均粒径５
０μｍの粉体塗料を得た。 （実施例４〜９の粉体塗料の作製）エピコートＥＰ１０
０２（ジャパンエポキシレジン株式会社製ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂）、エピコートＥＰ５０５０（ジャ
パンエポキシレジン株式会社製臭素化エポキシ樹脂）、
水和アルミナ、硬化触媒Ａ〜Ｆを表３の配合割合で混
練、粉砕し、１５０メッシュで分級を行い、平均粒径５
０μｍの粉体塗料を得た。
【００２０】
【表３】
【００２１】（比較例１の粉体塗料の作製）エピコート
ＥＰ１００２（ジャパンエポキシレジン株式会社製ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂）、エピコートＥＰ５０５
０（ジャパンエポキシレジン株式会社製臭素化エポキシ
樹脂）、水和アルミナ、２、４−ジアミノ−６−（２'
−メチルイミダゾリル−（１'））−エチル−ｓ−トリ
アジンを表４の配合割合で混練、粉砕し、１５０メッシ
ュで分級を行い、平均粒径５０μｍの粉体塗料を得た。 （比較例２及び３の粉体塗料の作製）エピコートＥＰ１
００２（ジャパンエポキシレジン株式会社製ビスフェノ
ールＡ型エポキシ樹脂）、エピコートＥＰ５０５０（ジ
ャパンエポキシレジン株式会社製臭素化エポキシ樹
脂）、水和アルミナ、２、４−ジアミノ−６−（２'−
メチルイミダゾリル−（１'））−エチル−ｓ−トリア
ジン、無水トリメリット酸を表４の配合割合で混練、粉
砕し、１５０メッシュで分級を行い、平均粒径５０μｍ
の粉体塗料を得た。表４の配合割合で混練、粉砕、分級
を行い、平均粒径５０μｍの粉体塗料を得た。 （比較例４〜７の粉体塗料の作製）エピコートＥＰ１０
０２（ジャパンエポキシレジン株式会社製ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂）、エピコートＥＰ５０５０（ジャ
パンエポキシレジン株式会社製臭素化エポキシ樹脂）、
水和アルミナ、硬化触媒Ｇ〜Ｊを表４の配合割合で混
練、粉砕し、１５０メッシュで分級を行い、平均粒径５
０μｍの粉体塗料を得た。
ＥＰ１００２（ジャパンエポキシレジン株式会社製ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂）、エピコートＥＰ５０５
０（ジャパンエポキシレジン株式会社製臭素化エポキシ
樹脂）、水和アルミナ、２、４−ジアミノ−６−（２'
−メチルイミダゾリル−（１'））−エチル−ｓ−トリ
アジンを表４の配合割合で混練、粉砕し、１５０メッシ
ュで分級を行い、平均粒径５０μｍの粉体塗料を得た。 （比較例２及び３の粉体塗料の作製）エピコートＥＰ１
００２（ジャパンエポキシレジン株式会社製ビスフェノ
ールＡ型エポキシ樹脂）、エピコートＥＰ５０５０（ジ
ャパンエポキシレジン株式会社製臭素化エポキシ樹
脂）、水和アルミナ、２、４−ジアミノ−６−（２'−
メチルイミダゾリル−（１'））−エチル−ｓ−トリア
ジン、無水トリメリット酸を表４の配合割合で混練、粉
砕し、１５０メッシュで分級を行い、平均粒径５０μｍ
の粉体塗料を得た。表４の配合割合で混練、粉砕、分級
を行い、平均粒径５０μｍの粉体塗料を得た。 （比較例４〜７の粉体塗料の作製）エピコートＥＰ１０
０２（ジャパンエポキシレジン株式会社製ビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂）、エピコートＥＰ５０５０（ジャ
パンエポキシレジン株式会社製臭素化エポキシ樹脂）、
水和アルミナ、硬化触媒Ｇ〜Ｊを表４の配合割合で混
練、粉砕し、１５０メッシュで分級を行い、平均粒径５
０μｍの粉体塗料を得た。
【００２２】
【表４】
【００２３】（実施例及び比較例の評価）実施例１〜９
及び比較例１〜７の粉体塗料を用いて、以下の評価を行
った。その結果を表５に示す。 １．流れ性：ＪＩＳ Ｃ２１６１［水平溶融流れ率］ 試料０．５ｇを成形用金型を用いて、直径１０ｍｍの円
柱状の試験片に成形し、平面が平滑な金属板の上に置
き、熱風循環式の恒温槽にて１２０℃、３０分処理を行
った後、冷却後、次式による溶融流れ率を測定した。 溶融流れ率（％）＝（Ｄ−１０）／１０＊１００ Ｄ：溶けて広がった試験片の直径（ｍｍ） ２．ゲルタイム： ＪＩＳ Ｃ−２１０５［熱板法（１
５０℃）］ ３．貯蔵安定性：４０℃恒温槽中で、１０日間放置後の
水平溶融流れ率を測定し、 上記塗料の流れ
率の初期値から以下の式で規定される保持率で算出し
た。 保持率(％)＝４０℃１０日保存後の溶融流れ率／初期溶
融流れ率＊１００
及び比較例１〜７の粉体塗料を用いて、以下の評価を行
った。その結果を表５に示す。 １．流れ性：ＪＩＳ Ｃ２１６１［水平溶融流れ率］ 試料０．５ｇを成形用金型を用いて、直径１０ｍｍの円
柱状の試験片に成形し、平面が平滑な金属板の上に置
き、熱風循環式の恒温槽にて１２０℃、３０分処理を行
った後、冷却後、次式による溶融流れ率を測定した。 溶融流れ率（％）＝（Ｄ−１０）／１０＊１００ Ｄ：溶けて広がった試験片の直径（ｍｍ） ２．ゲルタイム： ＪＩＳ Ｃ−２１０５［熱板法（１
５０℃）］ ３．貯蔵安定性：４０℃恒温槽中で、１０日間放置後の
水平溶融流れ率を測定し、 上記塗料の流れ
率の初期値から以下の式で規定される保持率で算出し
た。 保持率(％)＝４０℃１０日保存後の溶融流れ率／初期溶
融流れ率＊１００
【００２４】
【表５】
【００２５】
【発明の効果】以上の説明からも明らかなように、本発
明は、エポキシ樹脂の硬化触媒として、２、４−ジアミ
ノ−６−（２'−メチルイミダゾリル−（１'））−エチ
ル−ｓ−トリアジンと酸及び又は酸無水物とを併用して
配合することにより、低温域（９０〜１２０℃付近）で
の硬化性、貯蔵安定性に優れたエポキシ樹脂粉体塗料を
得ることが可能である。さらには、２、４−ジアミノ−
６−（２'−メチルイミダゾリル−（１'））−エチル−
ｓ−トリアジンと酸及び又は酸無水物とをアダクト化す
ることによりその効果をより高めることができる。
明は、エポキシ樹脂の硬化触媒として、２、４−ジアミ
ノ−６−（２'−メチルイミダゾリル−（１'））−エチ
ル−ｓ−トリアジンと酸及び又は酸無水物とを併用して
配合することにより、低温域（９０〜１２０℃付近）で
の硬化性、貯蔵安定性に優れたエポキシ樹脂粉体塗料を
得ることが可能である。さらには、２、４−ジアミノ−
６−（２'−メチルイミダゾリル−（１'））−エチル−
ｓ−トリアジンと酸及び又は酸無水物とをアダクト化す
ることによりその効果をより高めることができる。
Claims (5)
- 【請求項１】 （ａ）エポキシ樹脂：１００重量部に対
して、（ｂ）２,４−ジアミノ−６−（２'−メチルイミ
ダゾリル−（１'））−エチル−ｓ−トリアジン：３〜
９重量部、及び（ｃ）酸及び又は酸無水物：０.５〜３
重量部を必須成分として含有することを特徴とするエポ
キシ樹脂粉体塗料組成物。 - 【請求項２】 （ｂ）２,４−ジアミノ−６−（２'−メ
チルイミダゾリル−（１'））−エチル−ｓ−トリアジ
ンと（ｃ）酸及び又は酸無水物とが少なくとも部分的に
アダクト化したものである請求項１記載のエポキシ樹脂
粉体塗料組成物。 - 【請求項３】 （ｃ）酸及び又は酸無水物が、無水トリ
メリット酸であることを特徴とする請求項１又は２記載
のエポキシ樹脂粉体塗料組成物。 - 【請求項４】 （ｂ）イミダゾール化合物と（ｃ）酸及
び又は酸無水物の割合が、重量比で７０：３０〜９０：
１０であることを特徴とする請求項１，２又は３記載の
エポキシ樹脂粉体塗料組成物。 - 【請求項５】 （ｂ）イミダゾール化合物と（ｃ）酸及
び又は酸無水物の合計量がエポキシ樹脂１００重量部に
対して４〜１０重量部であることを特徴とする請求項１
〜４のいずれかに記載のエポキシ樹脂粉体塗料組成物。
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|---|---|---|---|
| JP2001078060A JP4736213B2 (ja) | 2001-03-19 | 2001-03-19 | エポキシ樹脂粉体塗料組成物 |
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| JP2001078060A JP4736213B2 (ja) | 2001-03-19 | 2001-03-19 | エポキシ樹脂粉体塗料組成物 |
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| JP2002275410A true JP2002275410A (ja) | 2002-09-25 |
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| JP (1) | JP4736213B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013155266A (ja) * | 2012-01-30 | 2013-08-15 | Nippon Soda Co Ltd | 硬化性粉体塗料組成物及びその硬化物 |
| CN116426192A (zh) * | 2023-03-02 | 2023-07-14 | 庞贝捷粉末涂料(上海)有限公司 | 低温固化粉末涂料组合物 |
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| JPH0718207A (ja) * | 1993-07-05 | 1995-01-20 | Kansai Paint Co Ltd | 切削加工用鋳物に塗膜を形成する方法 |
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| JP2002105390A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-04-10 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂粉体塗料 |
-
2001
- 2001-03-19 JP JP2001078060A patent/JP4736213B2/ja not_active Expired - Fee Related
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