JP2008248100A - エポキシ樹脂粉体塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】 従来のエポキシ樹脂粉体塗料の優れた特性を活かしながら、硬化性および貯蔵安定性に優れたエポキシ樹脂粉体塗料を提供する。
【解決手段】 エポキシ樹脂(A)、硬化促進剤(B)及び、ホウ酸エステル化合物(C)、硬化剤(D)を含有するエポキシ樹脂粉体塗料組成物であって、エポキシ樹脂(A)100重量部に対して、硬化促進剤(B)0.12〜0.34重量部と、前記ホウ酸エステル化合物(C)0.06〜0.17重量部とを含有することが好ましく、硬化剤(D)がジシアンジアミドとアジピン酸ジヒドラジドとを含有することが好ましい。
【選択図】 なし
【解決手段】 エポキシ樹脂(A)、硬化促進剤(B)及び、ホウ酸エステル化合物(C)、硬化剤(D)を含有するエポキシ樹脂粉体塗料組成物であって、エポキシ樹脂(A)100重量部に対して、硬化促進剤(B)0.12〜0.34重量部と、前記ホウ酸エステル化合物(C)0.06〜0.17重量部とを含有することが好ましく、硬化剤(D)がジシアンジアミドとアジピン酸ジヒドラジドとを含有することが好ましい。
【選択図】 なし
Description
本発明は、家電製品、建材、自動車部品等の部材保護装飾用として好適なエポキシ樹脂粉体塗料に関し、特に金属密着性が良い貯蔵安定性に優れたエポキシ樹脂粉体塗料に関するものである。
エポキシ樹脂粉体塗料は、電気的特性、機械的特性、熱的特性に優れており、従来の溶剤型塗料と比較して、塗料中に溶剤を含有しないため、低公害で作業環境性にも優れたものであること、塗装直後でも使用できること、多層の重ね塗りが可能で塗膜厚みを厚くできること、比較的安価であること、塗装時に余過剰分の塗料が回収利用できることなどの利点から、電子部品、OA機器、家電製品、建材、自動車部品等の絶縁保護装飾用塗料として、広く使用されている。
金属密着性に優れたエポキシ樹脂粉体塗料としては硬化剤としてジシアンジアミドやヒドラジド化合物が配合されている。また硬化性を向上させるためにイミダゾール化合物などが硬化促進剤として配合されている(例えば、特許文献1参照)。しかし、これらを用いたエポキシ樹脂粉体塗料は常温における貯蔵安定性が不十分であることから、冷蔵庫などによる低温保管を余儀なくされてきた。
本発明は、従来のエポキシ樹脂粉体塗料の優れた特性を活かしながら、硬化性および貯蔵安定性に優れたエポキシ樹脂粉体塗料を提供するものである。
このような目的は、下記の本発明(1)〜(3)により達成される。
(1) エポキシ樹脂(A)、硬化促進剤(B)及び、ホウ酸エステル化合物(C)、硬化剤(D)を含有することを特徴とするエポキシ樹脂粉体塗料組成物。
(2) 前記エポキシ樹脂(A)100重量部に対して、前記硬化促進剤(B)0.12〜0.34重量部と、前記ホウ酸エステル化合物(C)0.06〜0.17重量部とを含有する第(1)項に記載のエポキシ樹脂粉体塗料組成物。
(3) 硬化剤(D)がジシアンジアミドとアジピン酸ジヒドラジドとを含有する第(1)項又は第2項のエポキシ樹脂粉体塗料組成物。
(1) エポキシ樹脂(A)、硬化促進剤(B)及び、ホウ酸エステル化合物(C)、硬化剤(D)を含有することを特徴とするエポキシ樹脂粉体塗料組成物。
(2) 前記エポキシ樹脂(A)100重量部に対して、前記硬化促進剤(B)0.12〜0.34重量部と、前記ホウ酸エステル化合物(C)0.06〜0.17重量部とを含有する第(1)項に記載のエポキシ樹脂粉体塗料組成物。
(3) 硬化剤(D)がジシアンジアミドとアジピン酸ジヒドラジドとを含有する第(1)項又は第2項のエポキシ樹脂粉体塗料組成物。
本発明において、貯蔵安定性は、硬化促進剤(B)とホウ酸エステル化合物(C)とを組み合わせて使用することで発現するものである。
本発明は、エポキシ樹脂粉体塗料の硬化性を損なうことなく密着性と貯蔵安定性を両立させるために、エポキシ樹脂(A)100重量部に対して、前記硬化促進剤(B)0.12〜0.34重量部と、前記ホウ酸エステル化合物(C)0.06〜0.17重量部とを配合することにより、低温での貯蔵安定性に更に優れたエポキシ樹脂粉体塗料が得られる。
本発明は、エポキシ樹脂粉体塗料の硬化性を損なうことなく密着性と貯蔵安定性を両立させるために、エポキシ樹脂(A)100重量部に対して、前記硬化促進剤(B)0.12〜0.34重量部と、前記ホウ酸エステル化合物(C)0.06〜0.17重量部とを配合することにより、低温での貯蔵安定性に更に優れたエポキシ樹脂粉体塗料が得られる。
本発明に用いるエポキシ樹脂(A)は、粉体塗料として用いられることから、作業性を考慮した場合、軟化点としては、通常60〜140℃であることが適当である。このようなエポキシ樹脂には、従来よりエポキシ樹脂粉体塗料に使用されているエポキシ樹脂を使用することが可能で、特に限定されるものではない。
具体的な例として、ビスフェノールAジグリシジルエーテル樹脂、ビスフェノールFジグリシジルエーテル樹脂、フェノールノボラックエポキシ樹脂、o−クレゾールノボラックエポキシ樹脂、ビフェノールノボラックエポキシ樹脂、アミノグリシジルエーテル樹脂等である。
具体的な例として、ビスフェノールAジグリシジルエーテル樹脂、ビスフェノールFジグリシジルエーテル樹脂、フェノールノボラックエポキシ樹脂、o−クレゾールノボラックエポキシ樹脂、ビフェノールノボラックエポキシ樹脂、アミノグリシジルエーテル樹脂等である。
(B)成分である硬化促進剤としてはイミダゾール化合物やエポキシ樹脂とアミン系化合物との付加物などがある。本発明に於ける硬化促進剤の性状は特に限定されないが、粉体塗料として用いられることから、作業性を考慮した場合、室温では粉末状であるものが好ましい。
このようなイミダゾール化合物としては特に限定されないが、例えば、2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2,4 −ジアミノ−6− [2'−メチルイミダゾリル−(1')]−エチル− s−トリアジン等の化合物が挙げられる。これらのイミダゾール化合物より1種類のもののみを用いても、2種類以上のものを組合せ用いても良い。
また、エポキシ樹脂とアミン系化合物との付加物に用いるアミン系化合物としては特に限定されないが、例えば、フェニレンジアミン、トリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフォン等の芳香族多価アミン:ジアミノシクロヘキシルメタン、3,9−ビス(3−アミノプロピル)2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン等の脂肪族多価アミン:これらの多価アミン類とエポキシ樹脂及び/又はモノエポキシ化合物との付加反応生成物:エチレンジアミン、キシリレンジアミン等のジアミン類とアジピン酸、ダイマー酸等のジカルボン酸とを縮合させたポリアミドアミン類:2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾールトリメリット酸塩等のイミダゾール系化合物:前記イミダゾール系化合物とエポキシ樹脂との付加反応生成物:2−メチルイミダゾリン等のイミダゾリン化合物:ジシアンジアミド等のグアニジン化合物:1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン等の第三級アミン化合物:1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン−7のノボラック塩等の化合物が挙げられる。これらのアミン系化合物より1種類のもののみを用いても、2種類以上のものを組合せ用いても良い。
また、エポキシ樹脂とアミン系化合物との付加物に用いるアミン系化合物としては特に限定されないが、例えば、フェニレンジアミン、トリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルフォン等の芳香族多価アミン:ジアミノシクロヘキシルメタン、3,9−ビス(3−アミノプロピル)2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン等の脂肪族多価アミン:これらの多価アミン類とエポキシ樹脂及び/又はモノエポキシ化合物との付加反応生成物:エチレンジアミン、キシリレンジアミン等のジアミン類とアジピン酸、ダイマー酸等のジカルボン酸とを縮合させたポリアミドアミン類:2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−メチルイミダゾールトリメリット酸塩等のイミダゾール系化合物:前記イミダゾール系化合物とエポキシ樹脂との付加反応生成物:2−メチルイミダゾリン等のイミダゾリン化合物:ジシアンジアミド等のグアニジン化合物:1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン等の第三級アミン化合物:1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデセン−7のノボラック塩等の化合物が挙げられる。これらのアミン系化合物より1種類のもののみを用いても、2種類以上のものを組合せ用いても良い。
(C)成分であるホウ酸エステル化合物としては、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチル、ホウ酸トリプロピル、ホウ酸トリブチル、環状ホウ酸エステル化合物等が挙げられるが、組成物の保存安定性から環状ホウ酸エステル化合物を用いることが好ましい。環状ホウ酸エステル化合物とは、ホウ素が環式構造に含まれているものであり、特に、2,2'−オキシビス(5,5'−ジメチル−1,3,2−オキサボリナン)が好ましい。ホウ酸エステル化合物(C)と硬化促進剤(B)との配合割合は重量比で50:50〜75:25が好ましい。硬化促進剤(B)の比率が50:50よりも少ない場合は硬化性に影響が出るため配合物の総配合量を増やさなければならず、75:25よりも多い場合は貯蔵安定性が低下する傾向にある。この硬化促進剤(B)とホウ酸エステル化合物(C)のエポキシ樹脂(A)に対する配合量はエポキシ樹脂100重量部に対して0.2〜0.5重量部が好ましい。0.2重量部より少ない場合は硬化性に劣り、0.5重量部より多く配合しても硬化性には寄与せず、残存した未硬化分により塗膜の耐熱性が悪くなる傾向にある。
エポキシ樹脂(A)に対する、前記硬化促進剤(B)と、前記ホウ酸エステル化合物(C)とのそれぞれの配合量としては、エポキシ樹脂(A)100重量部に対して、硬化促進剤(B)0.12〜0.34重量部と、前記ホウ酸エステル化合物(C)0.06〜0.17重量部とであることが好ましい。
硬化促進剤(B)の配合量が前記上限値を超えると、貯蔵安定性が低下する傾向にあり、前記下限値未満であると、硬化性が劣り好ましくない。
ホウ酸エステル化合物(C)の配合量が、前記上限値を超えるとゲル化を遅延させ、前記下限値未満であると、貯蔵安定性が低下するので好ましくない。
エポキシ樹脂(A)に対する、前記硬化促進剤(B)と、前記ホウ酸エステル化合物(C)とのそれぞれの配合量としては、エポキシ樹脂(A)100重量部に対して、硬化促進剤(B)0.12〜0.34重量部と、前記ホウ酸エステル化合物(C)0.06〜0.17重量部とであることが好ましい。
硬化促進剤(B)の配合量が前記上限値を超えると、貯蔵安定性が低下する傾向にあり、前記下限値未満であると、硬化性が劣り好ましくない。
ホウ酸エステル化合物(C)の配合量が、前記上限値を超えるとゲル化を遅延させ、前記下限値未満であると、貯蔵安定性が低下するので好ましくない。
本発明の粉体塗料は、硬化剤(D)成分として、ジシアンジアミドとアジピン酸ジヒドラジドとの2種類を含有することを特徴とするものである。
ここで、硬化剤としてジシアンジアミドのみを用いると、密着性、耐熱性を確保することはできるが、耐湿性が充分でないことがある。
また、硬化剤としてアジピン酸ジヒドラジドのみを用いると、耐湿性、密着性を確保することはできるが、耐熱性が充分でないことがある。
本発明の粉体塗料は、このような問題を鑑み、硬化剤(D)として、ジシアンジアミドとアジピン酸ジヒドラジドとを併用することにより、耐熱性および耐湿性を確保しつつ、密着性を大きく向上させることができたものである。
また、硬化剤としてアジピン酸ジヒドラジドのみを用いると、耐湿性、密着性を確保することはできるが、耐熱性が充分でないことがある。
本発明の粉体塗料は、このような問題を鑑み、硬化剤(D)として、ジシアンジアミドとアジピン酸ジヒドラジドとを併用することにより、耐熱性および耐湿性を確保しつつ、密着性を大きく向上させることができたものである。
本発明の粉体塗料において、ジシアンジアミドの含有量としては特に限定されないが、上記エポキシ樹脂(A)100重量部に対して、0.5〜12重量部であることが好ましい。さらに好ましくは1〜7重量部である。
また、アジピン酸ジヒドラジドの含有量としては特に限定されないが、上記エポキシ樹脂(A)100重量部に対して、1〜10重量部であることが好ましい。さらに好ましくは2〜6重量部である。
ジシアンジアミド及び/又はその誘導体と、アジピン酸ジヒドラジドとを、好ましくは上記範囲内で用いることにより、上記特性を特に効果的に発現させることができる。
ジシアンジアミド及びアジピン酸ジヒドラジドの含有量が上記上限値より多いと、反応に関与しない硬化剤成分の残量が増え、密着性が低下することがある。また、上記下限値よりも少ないと、硬化不足となりやすく、この場合も密着性が低下することがある。
また、アジピン酸ジヒドラジドの含有量としては特に限定されないが、上記エポキシ樹脂(A)100重量部に対して、1〜10重量部であることが好ましい。さらに好ましくは2〜6重量部である。
ジシアンジアミド及び/又はその誘導体と、アジピン酸ジヒドラジドとを、好ましくは上記範囲内で用いることにより、上記特性を特に効果的に発現させることができる。
ジシアンジアミド及びアジピン酸ジヒドラジドの含有量が上記上限値より多いと、反応に関与しない硬化剤成分の残量が増え、密着性が低下することがある。また、上記下限値よりも少ないと、硬化不足となりやすく、この場合も密着性が低下することがある。
本発明の粉体塗料は、上記成分のほかにも、本発明の目的や効果を損なわない範囲内で、無機充填材、着色顔料、レベリング剤を配合することができる。無機充填材としては特に限定されないが、例えば、シリカ、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム、珪酸カルシウム、タルク等が挙げられ、これらを単独または混合して用いることができる。
本発明の粉体塗料の製造方法としては特に限定されないが、例えば、所定の原材料組成としたものを分散混合する方法、あるいは、このようにして得られた原材料混合物をさらに溶融混練して粉砕する方法、などにより得ることができる。
所定の原材料組成としたものを分散混合する方法は、具体的には、所定の組成比で原材料成分を配合し、これをヘンシェルミキサー等の分散混合装置によって十分に均一混合するものである。
また、原材料混合物を溶融混練して粉砕する方法は、具体的には、上記の方法で得られた原材料混合物を、エクストルーダー、ロールなどの溶融混練装置により溶融混合し、これを、粉砕装置を用いて適当な粒度に粉砕した後、分級するものである。
所定の原材料組成としたものを分散混合する方法は、具体的には、所定の組成比で原材料成分を配合し、これをヘンシェルミキサー等の分散混合装置によって十分に均一混合するものである。
また、原材料混合物を溶融混練して粉砕する方法は、具体的には、上記の方法で得られた原材料混合物を、エクストルーダー、ロールなどの溶融混練装置により溶融混合し、これを、粉砕装置を用いて適当な粒度に粉砕した後、分級するものである。
以下、本発明を実施例、比較例を用いて具体的に説明する。しかし、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。なお、表1に記載されている配合量は「重量部」を示す。
<実施例1〜7、比較例1>
原材料成分を表1で示す配合比でヘンシェルミキサーにより20分間混合して、原材料混合物を調製した。これを、エクストルーダーを用いて混練後、粉砕装置にて粉砕して平均粒子径50μmの粉体塗料を得た。
<実施例1〜7、比較例1>
原材料成分を表1で示す配合比でヘンシェルミキサーにより20分間混合して、原材料混合物を調製した。これを、エクストルーダーを用いて混練後、粉砕装置にて粉砕して平均粒子径50μmの粉体塗料を得た。
使用した原材料は下記のとおりである。
1.エポキシ樹脂(A)
(a)ビスフェノールA型エポキシ樹脂 : ジャパンエポキシレジン社製・「エピコート1001」、エポキシ当量 475g/eq
(b)ビスフェノールA型エポキシ樹脂 : ジャパンエポキシレジン社製・「エピコート1055」、エポキシ当量 850g/eq
1.エポキシ樹脂(A)
(a)ビスフェノールA型エポキシ樹脂 : ジャパンエポキシレジン社製・「エピコート1001」、エポキシ当量 475g/eq
(b)ビスフェノールA型エポキシ樹脂 : ジャパンエポキシレジン社製・「エピコート1055」、エポキシ当量 850g/eq
2.硬化促進剤(B):2−メチルイミダゾール
3.ホウ酸エステル化合物(C):2,2'−オキシビス(5,5'−ジメチル−1,3,2−オキサボリナン)
3.ホウ酸エステル化合物(C):2,2'−オキシビス(5,5'−ジメチル−1,3,2−オキサボリナン)
4.硬化剤(D)
(a)ジシアンジアミド:ADEKA社製・「EH−3636AS」
(b)アジピン酸ジヒドラジド:大塚化学社製・「ADHS」
5.無機充填剤:炭酸カルシウム・丸尾カルシウム社製・タンカルN−35
(a)ジシアンジアミド:ADEKA社製・「EH−3636AS」
(b)アジピン酸ジヒドラジド:大塚化学社製・「ADHS」
5.無機充填剤:炭酸カルシウム・丸尾カルシウム社製・タンカルN−35
(実施例及び比較例の評価)
実施例1〜5及び比較例1〜3の粉体塗料を用いて、以下の評価を行った。その結果を表2に示す。
実施例1〜5及び比較例1〜3の粉体塗料を用いて、以下の評価を行った。その結果を表2に示す。
1.密着性:JIS C2161[衝撃強さ]
鋼板(1.6×70×100mm)に塗膜の厚さが平坦部で約250μmとなるように静電塗装装機により塗装した。これを300kHzの高周波により、120秒間で200℃まで加熱して硬化した。この塗装物を用いて、おもり500g、撃ち型直径1/8インチの条件で衝撃強さの試験を行い、塗膜にクラックが発生しない最大高さを求めた。
2.流れ性:JIS C2161[水平溶融流れ率]
試料0.5gを成形用金型を用いて、直径10mmの円柱状の試験片に成形し、平面が平滑な金属板の上に置き、熱風循環式の恒温槽にて150℃、30分処理を行った後、冷却後、次式による溶融流れ率を測定した。
溶融流れ率(%)=(D−10)/10×100
D:溶けて広がった試験片の直径(mm)
3.ゲルタイム: JIS C−2105[熱板法(200℃)]
4.貯蔵安定性:40℃恒温槽中で、10日間放置後の水平溶融流れ率を測定し、上記塗料の流れ率の初期値から以下の式で規定される保持率で算出した。
保持率(%)=30℃、30日保存後の溶融流れ率/初期溶融流れ率×100
鋼板(1.6×70×100mm)に塗膜の厚さが平坦部で約250μmとなるように静電塗装装機により塗装した。これを300kHzの高周波により、120秒間で200℃まで加熱して硬化した。この塗装物を用いて、おもり500g、撃ち型直径1/8インチの条件で衝撃強さの試験を行い、塗膜にクラックが発生しない最大高さを求めた。
2.流れ性:JIS C2161[水平溶融流れ率]
試料0.5gを成形用金型を用いて、直径10mmの円柱状の試験片に成形し、平面が平滑な金属板の上に置き、熱風循環式の恒温槽にて150℃、30分処理を行った後、冷却後、次式による溶融流れ率を測定した。
溶融流れ率(%)=(D−10)/10×100
D:溶けて広がった試験片の直径(mm)
3.ゲルタイム: JIS C−2105[熱板法(200℃)]
4.貯蔵安定性:40℃恒温槽中で、10日間放置後の水平溶融流れ率を測定し、上記塗料の流れ率の初期値から以下の式で規定される保持率で算出した。
保持率(%)=30℃、30日保存後の溶融流れ率/初期溶融流れ率×100
Claims (3)
- エポキシ樹脂(A)、硬化促進剤(B)、ホウ酸エステル化合物(C)、及び硬化剤(D)を含有することを特徴とするエポキシ樹脂粉体塗料組成物。
- 前記エポキシ樹脂(A)100重量部に対して、前記硬化促進剤(B)0.12〜0.34重量部と、前記ホウ酸エステル化合物(C)0.06〜0.17重量部とを含有する請求項1に記載のエポキシ樹脂粉体塗料組成物。
- 硬化剤(D)がジシアンジアミドとアジピン酸ジヒドラジドとを含有する請求項1又は2記載のエポキシ樹脂粉体塗料組成物。
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2007
- 2007-03-30 JP JP2007091393A patent/JP2008248100A/ja active Pending
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