CN1772730A - 羟基萘甲酰肼化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

提供了一种新的式[1]或[2]代表的羟基萘甲酰肼化合物及其制备方法。

Description

羟基萘甲酰肼化合物及其制备方法
发明背景
技术领域
本申请涉及一种新的羟基萘甲酰肼化合物及其制备方法。
相关技术
在羟基萘甲酸中，2-羟基-3-萘甲酸和2-羟基-6-萘甲酸为公知的化合物，而且其被广泛用在各个领域中作为合成有机染料和合成树脂的中间体。
众所周知2-羟基-3-萘甲酸酰肼或其衍生物，而且其被用于各种领域中。例如，其作为合成用于偶氮化合物的偶合剂的中间体，所述偶氮化合物在电子照相系统中用作光感受器的电子发生材料(日本专利申请公开号No.6-095403)，作为用于制造轮胎的橡胶混合物的添加剂或作为合成所述添加剂的中间体(USP 5,534,569和日本专利申请公开号No.11-292834)，以及作为环氧树脂固化剂或环氧树脂的固化促进剂(日本专利申请公开号No.9-67466)。
相反，2-羟基6-萘甲酰肼是未知的。已知的2-羟基-6-萘甲酰肼衍生物的例子是2-甲氧基-6-萘甲酰肼，其为由2-甲氧基-6-萘甲酰氯(6-甲氧基-2-萘甲酰氯)与酰肼反应而得到的白色晶体，并作为用于制备荧光化合物的中间体(日本专利申请公开号No.2001-271062)。
发明概述
本发明的目的是提供一种新的羟基萘甲酰肼化合物及其制备方法。
在本发明的一个方面中，提供了一种由结构式[1]表示的羟基萘甲酰肼化合物：
Figure A20051012836000041
其中，X1为H、可被羟基和/或卤素取代的C2-6烷基、C7-11芳烷基或碱金属，或其盐。
本发明进一步提供一种制备式[1]的羟基萘甲酸化合物的方法，其包括步骤：
使式[3]表示的羟基萘甲酸烷基酯化合物：
Figure A20051012836000051
其中，Y1为C1-6烷基，X3为氢、可以被羟基和/或卤素取代的C2-6烷基，或C7-11芳烷基，
与至少一种选自一水合肼、硫酸肼、中性硫酸肼(dihydrazine sulfate)、一盐酸肼、二盐酸肼和一氢溴酸肼的肼化合物反应。
在本发明的另一个方面中，提供了式[2]表示的羟基萘甲酰肼化合物：
其中，X2为氢、可以被羟基和/或卤素取代的C1-6烷基、C7-11芳烷基或碱金属；R为C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基或羟基；n为1-6的整数，其中当n为2-6的整数时，所述R可以相同或不同，或其盐。
根据本发明，一种用于制备式[2]的羟基萘甲酰肼化合物的方法，其包括步骤：
使式[4]代表的羟基萘甲酸烷基酯化合物：
Figure A20051012836000053
其中Y2为C1-6烷基；X4为氢、可以被羟基和/或卤素取代的C1-6烷基，或C7-11芳烷基；R为C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基或羟基；n为1-6的整数，其中n为2-6时，R可以相同或不同，
与至少一种选自一水合肼、硫酸肼、中性硫酸肼、一盐酸肼、二盐酸肼以及一氢溴酸肼的肼化合物反应。
附图简述
图1表示在实施例1中得到的羟基萘甲酰肼的红外吸收光谱(KBr)。
图2表示在实施例2中得到的1-溴-2-羟基-6-萘甲酰肼的红外吸收光谱(KBr)。
图3表示在实施例3中得到的2-(2’-羟乙基)氧基-6-萘甲酰肼的红外吸收光谱(KBr)。
图4表示在实施例4中得到的2-羟基-6-萘甲酰肼盐酸盐的红外吸收光谱(KBr)。
优选实施方案的详细描述
根据本发明的第一个实施方案，提供了式[1]的2-羟基-6-萘甲酰肼化合物，其中X1为H、可被羟基和/或卤素取代的C2-6烷基、C7-11芳烷基或碱金属。
X1为可被羟基和/或卤素取代的C2-6烷基的例子可以包括乙基、正丙基、异-丙基、正丁基、异-丁基、叔丁基、正戊基、正己基、2-羟基乙基、2-氯乙基和4-羟基丁基。C7-11芳烷基的例子可以包括苄基、苯乙基、苯丙基、1-萘甲基和2-萘甲基。碱金属的例子可以包括钠，钾和锂。
在用于制备式[1]化合物的本发明的方法中，起始物质，即式[3]的羟基萘甲酸烷基酯化合物可以通过任何已知的方法制备。例如，所述酯可以根据如下所示的方案1制备：
方案1
Figure A20051012836000061
其中式[5]中的X3是氢、可以被羟基和/或卤素取代的C2-6烷基，或C7-11芳烷基。
更详细地，所述式[5]的2-羟基-6-萘甲酸化合物与C1-6醇(Y1-OH)之间的酯化反应可以根据已知方式在酸催化剂(例如硫酸、对-甲苯磺酸)或酸性离子交换树脂存在下进行。当式[5]的X3是氢，即式[5]化合物为2-羟基-6-萘甲酸时，所述原料化合物可以通过下述方式制得：在压力下使惰性介质中的脱水β-萘酚钾与二氧化碳反应并加热以获得溶液，而且通过加入酸使希望的化合物沉淀析出。必要时可对所得化合物进行纯化。
其中X3为可以被羟基和/或卤素取代的C2-6烷基或C7-11芳烷基的式[3]或[5]化合物可以通过下述方式制得：在碱性化合物如碳酸钾存在下，使2-羟基-6-萘甲酸或通过上述步骤得到的其酯与对应于X3部分的卤代烷基或卤代芳烷基在溶剂，如N，N-二甲基甲酰胺中进行反应。
根据本发明的第二实施方案，提供了式[2]的羟基萘甲酰肼化合物或其盐。在式[2]中，X2为氢、可以被羟基和/或卤素取代的C1-6烷基，、C7-11芳烷基或碱金属；R为C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基或羟基；n为1-6的整数，其中当n为2-6的整数时，R可以相同或不同。
X2为可被羟基和/或卤素取代的C1-6烷基的例子可以包括甲基、乙基、正丙基、异-丙基、正丁基、异-丁基、叔丁基、正戊基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、2-羟基乙基、2-氯乙基和4-羟基丁基。C7-11芳烷基的例子包括苄基、苯乙基、苯丙基、1-萘甲基和2-萘甲基。碱金属的例子可以包括钠、钾和锂。
代表式[2]中萘环上的取代基的“R”为C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基或羟基。
代表萘环上的取代基数目的“n”为1-6的整数，当n为2-6时，即萘环上存在两个或多个取代基“R”时，所述的R可以相同或不同。
根据本发明的制备式[2]化合物的方法，使式[4]化合物与至少一个肼化合物反应。
根据所述方法，起始原料，即式[4]的羟基萘甲酸烷基酯化合物可以通过任何已知的方法制备。例如，式[4]的酯可以根据如下所示的方案2按照与制备式[3]化合物相同的方法制备：
[方案2]
其中式[6]中的X4为氢、可以被羟基和/或卤素取代的C1-6烷基或C7-11芳烷基；R为C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基或羟基；n为1-6的整数，其中当n为2-6的整数时，R可以相同或不同。
另一种可选择的方式是，式[4]的化合物可以由萘环上不含取代基的式[7]表示的羟基萘甲酸化合物根据如下方案3的方法制备。在该方法中，先得到由式[7]酸化合物制备的式[8]的烷基酯，然后，将所述取代基引入到萘环上得到所述的式[4]化合物。
[方案3]
其中在式[7]和[8]的化合物中，X4是氢、可以被羟基和/或卤素取代的C1-6烷基或C7-11芳烷基；Y2表示C1-6烷基。
根据本发明，式[1]和[2]的酰肼化合物可以通过式[3]和[4]代表的如此获得的羟基萘甲酸化合物或其酯分别与至少一种选自一水合肼、硫酸肼、中性硫酸肼、一盐酸肼、二盐酸肼和一氢溴酸肼的肼化合物反应得到。
在所述肼化合物之中，优选使用一水合肼，因为反应除了得到希望的酰肼外，还产生副产物水，并且酰肼和水的混合物可以容易地被处理。
根据本发明，所述方法中使用的肼化合物的量可以是每摩尔式[3]或[4]的羟基萘甲酸烷基酯化合物使用1.2-5.0摩尔，优选2.0-2.5摩尔。
为了促进反应进行并减少副产物的生成，式[3]或[4]化合物与肼化合物之间的反应优选在20-100℃，特别是在80-100℃下进行。
形成酰肼的反应所使用的溶剂可以是任何溶剂，只要所述溶剂对酰肼的形成反应呈惰性，并且可以优选使用醇类，如甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇和2-乙基己基醇。
酰肼形成反应可以进行到至少有80mol％，优选90mol％，更优选95％的所述式[3]或[4]的原料化合物转化为相应的酰肼。原料的转化率可以由高效液相色谱法等来确定。
反应时间可以根据反应温度、溶剂等而不同，一般来说，需要经历5-50小时。所述酰肼形成反应可以以间歇或连续的方式进行。
所述酰肼形成反应完成后，可以将反应混合物冷却、浓缩或加入不良溶剂例如水，从而使2-羟基-6-萘甲酰肼化合物沉淀。可以用已知方法例如离心或压滤法从反应混合物中收集该沉淀并干燥。
必要时，可以通过重结晶或用有机溶剂和/或水洗的方式纯化如此得到的式[1]或[2]的2-羟基-6-萘甲酰肼化合物。为了由如此得到的、萘环上无取代基的2-羟基-6-萘甲酰肼化合物制备式[2]的2-羟基-6-萘甲酰肼化合物，用常规方法将选自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基和羟基的取代基引入到未取代的化合物上。式[1]或[2]的2-羟基-6-萘甲酰肼化物的碱金属盐，即，其中X1或X2为碱金属的式[1]或[2]化合物可以通过其中X1或X2为H的式[1]或[2]化合物与碱性的碱金属化合物(例如碱金属氧化物和碱金属醇盐)在水和/或有机溶剂中反应得到。
进一步，所述式[1]或[2]的2-羟基-6-萘甲酰基肼化合物的盐，例如盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐、苯磺酸盐和对-甲苯磺酸盐可以通过其中X1或X2不是碱金属的式[1]或[2]的2-羟基-6-萘甲酰肼化合物与选自盐酸、硫酸、硝酸、苯磺酸和对甲苯磺酸的酸反应得到。所希望的盐可以通过浓缩或蒸发溶剂而沉淀析出并且从反应混合物中收集得到。
所述2-羟基-6-萘甲酰肼化合物或其盐可以用作用于制备偶氮化合物的偶合剂组分、用作用于制造轮胎的橡胶组合物的添加剂或用作合成所述添加剂的中间体，和作为环氧树脂固化剂或环氧树脂固化促进剂。
具体实施方式
实施例
本发明参考以下实施例做了进一步说明。但是应该理解本发明没有意图局限于这些特殊的实施例。
实施例1
制备式[1]的2-羟基-6-萘甲酰肼化合物。
Figure A20051012836000091
将由已知方法得到的2-羟基-6-萘甲酸甲酯25.3g(125mmol)分散于100g正丁醇中，在室温下向其中滴加一水合肼17.3g(275mmol)。当所述一水合肼加完后，反应容器中的混合物为均匀溶液。
在1小时内将所述反应混合物从室温加热到100℃，保持该温度并搅拌以进行所述的酰肼形成反应。在此温度下反应48小时后，用高效液相色谱法分析该反应混合物并发现95mol％的起始2-羟基-6-萘甲酸转化为酰肼，通过将反应冷却至室温使反应终止。通过抽滤从反应混合物中收集沉淀。
将所述沉淀分散于80g冷甲醇中，然后洗涤、过滤和干燥，得到20.3g(100.4mmol)式[I]表示的6-羟基2-萘甲酰肼白色晶体。
MS：m/z(-)201，m/z(+)203(MW 202.2)。
分解温度257℃
1H-NMR(DMSO-d6，400MHz)：
10.03(1H，s)，9.80(1H，s)，8.30(1H，d，J＝1.7Hz)，7.85(1H，d，J＝8.6Hz)，7.80(1H，dd，J＝1.7，8.6Hz)，7.72(1H，d，J＝8.6Hz)，7.15(1H，s)，7.14(1H，dd，J＝1.7，8.6Hz)，4.51(2H，s)。
所得到的2-羟基-6-萘甲酰肼的红外吸收光谱(KBr)如图1所示。
实施例2
除使用1-溴-2-羟基-6-萘甲酸甲酯35.1g(125mmol)替代2-羟基-6-萘甲酸甲酯之外，采用与实施例1相同的方法制备式[II]的2-羟基-6-萘甲酰肼化合物。得到28.9g(102.8mmol)1-溴-2-羟基-6-萘甲酰肼(式[II])白色晶体。
Figure A20051012836000101
MS：m/z(-)279、281、m/z(+)281、283(MW 281.1)。
分解点：223℃。
所得到的1-溴-2-羟基-6-萘甲酰肼的红外吸收光谱(KBr)如图2所示。
实施例3
除使用2-(2’-羟乙基)氧基-6-萘甲酸甲酯30.8g(125mmol)替代2-羟基-6-萘甲酸甲酯之外，采用与实施例1相同的方法制备式[III]的 2-羟基-6-萘甲酰肼化合物。
Figure A20051012836000111
得到23.6g(95.8mmol)2-(2’-羟乙基)氧基-6-萘甲酰肼(式[III])白色晶体。
MS：m/z(-)245、m/z(+)247(MW 246.3)。
分解点：176℃
所得到的2-(2′-羟基乙基)氧基-6-萘甲酰肼的红外吸收光谱(KBr)如图3所示。
实施例4
制备式[IV]的2-羟基-6-萘甲酰肼化合物。
将由实施例1得到的2-羟基-6-萘甲酰肼1.0g(4.9mmol)分散于20g甲醇中，向其中加入36wt％的盐酸水溶液0.5g(4.9mmol)。加入盐酸后，2-羟基-6-萘甲酰肼转化为2-羟基-6-萘甲酰肼的盐酸盐并溶解。然后蒸去甲醇，在80℃下干燥残余物得到1.2g(4.9mmol)2-羟基-6-萘甲酰肼的盐酸盐。
所得到的2-羟基-6-萘甲酰肼盐酸盐的红外吸收光谱(KBr)如图4所示。

Claims (7)

1、式[1]代表的羟基萘甲酰肼化合物：
Figure A2005101283600002C1
其中，X1为H、可被羟基和/或卤素取代的C2-6烷基、C7-11芳烷基或碱金属，或其盐。
2、式[2]代表的羟基萘甲酰肼化合物：
Figure A2005101283600002C2
其中，X2为氢、可以被羟基和/或卤素取代的C1-6烷基、C7-11芳烷基或碱金属；R为C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基或羟基；n为1-6的整数，其中当n为2-6的整数时，所述R可以相同或不同，或其盐。
3、根据权利要求1或2的羟基萘甲酰肼化合物的盐，其中如果X1或X2不为碱金属，则所述的盐选自盐酸盐、硫酸盐、苯磺酸盐和对甲苯磺酸盐。
4、一种制备式[1]代表的羟基萘甲酰肼化合物的方法：
其中X1的定义同权利要求1，该方法包括步骤：
使式[3]代表的羟基萘甲酸烷基酯化合物：
Figure A2005101283600002C4
其中，Y1为C1-6烷基，X3为氢、可以被羟基和/或卤素取代的C2-6烷基，或C7-11芳烷基，
与至少一种选自一水合肼、硫酸肼、中性硫酸肼、一盐酸肼、二盐酸肼和一氢溴酸肼的肼化合物反应。
5、一种制备式[2]代表的羟基萘甲酰肼化合物的方法：
其中，X2，R和n的定义同权利要求2，该方法包括步骤：使式[4]代表的羟基萘甲酸烷基酯化合物，
Figure A2005101283600003C2
其中，Y2为C1-6烷基；X4为氢、可以被羟基和/或卤素取代的C1-6烷基，或C7-11芳烷基；R为C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基或羟基；n为1-6的整数，其中n为2-6时，R可以相同或不同，
与至少一种选自一水合肼、硫酸肼、中性硫酸肼、一盐酸肼、二盐酸肼以及一氢溴酸肼的肼化合物反应。
6、权利要求4或5的方法，其中反应在20-100℃下进行。
7、权利要求4或5的方法，其中肼化合物为一水合肼。
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