CN1744895A - N－(取代的芳基甲基)－4－(二取代的甲基)哌啶和吡啶 - Google Patents

N－(取代的芳基甲基)－4－(二取代的甲基)哌啶和吡啶 Download PDF

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Abstract

发现一些新的N－(取代的芳基)－4－(二取代的甲基)哌啶和吡啶衍生物具有未料到的杀虫活性。这些化合物可由结构式(I)表示，其中m，n，q，r和s独立地选自0或1；p是0，1，2或3；A是C或CH；并详细描述了B，D，E，R，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8。此外，提供组合物，包含杀虫有效量的至少一种结构式I的化合物，和任选的杀虫有效量的至少一种第二化合物，与至少一种杀虫剂相容的载体；以及防治昆虫的方法，包括将杀虫有效量的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。

Description

N-(取代的芳基甲基)-4-(二取代的甲基)哌啶和吡啶
发明领域
本发明总体涉及杀虫剂化合物及其在防治昆虫中的用途。具体地，本发明涉及N-(取代的芳基)-4-(二取代的甲基)哌啶和吡啶衍生物，其N-氧化物，及其农业上适用的盐，这些杀虫剂的组合物及它们用于防治昆虫的方法。
发明的背景
众所周知昆虫不仅会对农业作物的生长造成重大危害，而且生长在土壤中的昆虫如白蚁和蛴螬会对建筑物和草地造成重大的危害。这些危害可造成与农作物，草地或建筑物相关的数百万美元价值的损失。因此，一直需要新型的杀虫剂，它们安全，更有效并且成本更低。杀虫剂对防治昆虫有用，否则这些昆虫对农作物如小麦，玉米，大豆，土豆和棉花等会造成严重危害。为保护农作物，需要能防治但不会危害农作物的杀虫剂，并且不会对哺乳动物和其他生物有有害作用。
许多专利公开了各种具杀虫活性的取代的哌啶和哌嗪衍生物。例如，在美国专利5,569,664这提出的，据报道下面结构式的化合物具有杀虫活性：
式中，U选自-(CH2)n-和亚乙基，其中n是1，2或3；Q选自：氢，羟基，硫氢基和氟；V选自：氢，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基甲硅烷氧基，二烷氨基，氰基，硝基，羟基和苯基；W选自：氢，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，硝基，氨基，苯氧基和苯基烷氧基；X选自：氢，羟基，卤素，烷基，烷氧基烷基，烷氧基，环烷基烷氧基，卤代烷氧基，烯氧基，炔氧基，烷基甲硅烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，氰基，氰基烷氧基，硝基，氨基，一烷氨基，二烷氨基，烷氨基烷氧基，烷基羰基氨基，烷氧基羰基氨基，烷基羰基，烷氧基羰基，烷氨基羰基，氨基羰氧基，苯基，苯基烷氧基，苯氧基和苯氧基烷基；Y和Z独立地选自氢和烷氧基；R1和R2独立地选自被下面基团取代的苯基：卤素，烷基，卤代烷基，卤代烷氧基，烷氧基烷基，羟基，芳硫基，烷氧基，二烷氨基，二烷氨基磺酰基，羟基烷氨基羰基，烷基磺酰基氧和卤代烷基磺酰基氧；和相应的N-氧化物及农业上适用的盐。
美国专利5,639,763提出，具下面结构式的化合物有杀虫活性：
Figure A20038010944500141
式中，U选自-(CH2)n-和亚乙基，其中n是1，2或3；Q选自：氢，羟基，硫氢基和氟；V选自：氢，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基甲硅烷氧基，二烷氨基，氰基，硝基，羟基和苯基；Y和Z独立地选自氢和烷氧基；W和x合在一起是-OCH2CH2O-，-CH2C(CH3)2O-，-OC(CH3)2O-或-N＝C(C2H5)O-；R1和R2独立地选自被下列基团取代的苯基：卤素，烷基，卤代烷基，卤代烷氧基，烷氧基烷基，羟基，芳硫基，烷氧基，二烷氨基，二烷氨基磺酰基，羟基烷氨基羰基，烷基磺酰基氧和卤代烷基磺酰基氧；和相应的N-氧化物及农业上适用的盐。
美国专利5,795,901公开具下面结构式的化合物，据报道具有杀虫活性：
Figure A20038010944500142
式中，V，W，Y和Z是氢；X是烷氧基，环烷氧基，烷氧基羰基，烷氧基羰基氨基或五或六元杂芳基或杂芳氧基，各杂芳基任选被下面基团取代：卤素，氰基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基烷基或卤代烷氧基烷基；R1和R2独立地选自：卤代烷基，被卤素，卤代硫代(halothio)，卤代烷基或卤代烷氧基取代的苯基；或被卤素或烷基取代的五或六元杂芳基；R3是烷基，卤代烷基，羟基烷基，烷氧基烷基，二烷氨基烷基，烷氨基羰氧基烷基，烷硫基烷基，烷基磺酰基烷基，烷基羰氧基烷基，烷氧基羰基烷基，羧基烷基，羧基芳基烷基，芳基羰基，磺酸基或磺酸基烷基，并且可具有负电荷，产生内盐，另一个阴离子是氯化物，溴化物，碘化物或苯基或硫酸烷盐或磺酸烷盐。
美国专利5,939,438公开下面结构式的化合物，据报道具有杀虫活性：
式中，R是氢，卤素，烷基，烷氧基或二烷氨基；R1是氢，烷基，卤代烷基，烷氧基烷基，烷基羰基，或烷氨基羰基；Q是氟或羟基；X是氧或NR2；Z是卤素，卤代烷基，卤代烷氧基，五卤硫代，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基，卤代烷基磺酰基，或连接在苯环的两个相邻碳原子上的-OCF2O-；n是0或1；并且，当X是NR2时，R2是氢，烷基，烷基羰基，烷氧基羰基或R1和R2合在一起可以是-CmH2m或-C2H4OC2H4-，其中m是3-9；及其农业上适用的盐。
美国专利6,017,931公开具有下面结构式的化合物，据报道具有杀虫活性：
Figure A20038010944500152
式中，V，W和Z是氢；X选自：烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基烷基，环烷基烷氧基，卤代环烷基烷氧基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，环烷基烷氧基羰基，卤代环烷基烷氧基羰基，烷氧基烷氧基羰基，烷氧基羰基氨基，卤代烷氧基羰基氨基，环烷基烷氧基羰基氨基，卤代环烷基烷氧基羰基氨基，烷氨基羰基，卤代烷氨基羰基，氰基烷氧基羰基氨基，苯基羰基氨基和苯氧基羰基，各环烷基部分或苯环任选被卤素取代；Y选自氢或卤素；R1和R2独立地选自苯基或吡啶基，各自被卤代烷基，卤代烷氧基或烷硫基取代，及相应的N-氧化物和农业上适用的盐。
美国专利6,030,987公开具有下面结构式的化合物，据报道具有杀虫活性：
Figure A20038010944500153
式中，V，W，Y和Z是氢；X是五或六元杂环，任选被下面基团取代：卤素，烷基，烷氧基，烷氧基烷基，氰基，氨基羰基，卤代烷基，卤代烷氧基或卤代烷氧基烷基；所述杂环还可以任选通过-O-，-S-，-(CH2)p-，-C(O)-或-O(CR3R4)q-连接到苯环；R1和R2独立地选自苯基或吡啶基，各自被卤代烷基或卤代烷氧基取代；R3和R4独立地选自氢和甲基；n和p独立地是1，2或3；q是1或2，及其相应N-氧化物和农业上适用的盐。
美国专利6,184,234公开具有下面结构式的化合物，据报道具有杀虫活性：
式中，V，W，Y是Z是氢；X是五或六元杂环，任选被下面基团取代：溴，氯，氟，烷基，烷氧基，烷氧基烷基，氰基，氨基羰基，卤代烷基，卤代烷氧基或卤代烷氧基烷基；所述杂环还可以任选通过-O-，-S-，-(CH2)p-，-C(O)-或-O(CR3R4)q-连接到苯环；R1和R2独立地选自：i)苯基或吡啶基，各自被五卤硫代，卤代烷硫基，卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基取代；ii)被-OC(M)2O-取代的苯基，其中M是溴，氯或氟，提供二卤代苯并二氧杂环戊烯稠环；或iii)被-OC(M)2O-取代的吡啶基，提供二卤代二氧杂环戊烯吡啶稠环；R3和R4独立地选自氢和甲基；n和p独立地是1，2或3；q是1或2，及其相应N-氧化物及农业上适用的盐。
美国法定发明注册H1,838公开具有下面结构式的化合物，据报道具有杀虫活性：
Figure A20038010944500162
式中，m是2或3；n是0或1；X是氢，烷氧基，环烷基烷氧基，卤代烷氧基亚氨基，或五或六元杂芳基或杂芳氧基，其中一个或多个杂原子任选被烷基取代；R1和R2独立地选自氢，卤代烷基，卤代硫代或卤代烷氧基；并当n是1时，Y代表(a)环氮的N-氧化物；或(b)环氮的农业上适用的阴离子盐；或(c)形成OR3连接，其中R3选自：氢，烷基，烷氧基羰基烷基，羟基羰基乙基，与农业上适用的阴离子结合，形成离子盐，或R3是氧羰基烷基，具有负电荷，形成内盐。
United States Statutory Invention Registration H1,996公开的下面结构式的光稳定的农业上适用的有机或无机酸的盐，据报道具有杀虫活性：
Figure A20038010944500171
式中，R是烷氧基羰基，烷氧基羰基氨基，环烷基烷氧基，2-烷基-2H-四唑-5-基或2-卤代烷基-2H-四唑-5-基；R1是三卤代烷基或三卤代烷氧基；n是0或1；且所述盐比其非离子母体光稳定至少2.5倍，而这些盐衍生自盐酸，氢溴酸，硼酸，磷酸，马来酸，富马酸，邻苯二甲酸，D-葡糖醛酸；磺酸R2SO3H，其中R2是烷基，卤代烷基，羟基烷基，D-10-樟脑基，或任选被烷基或卤素取代的苯基；羧酸R3CO2H，其中R3是氢，烷基，三卤代烷基，羧基，任选被烷基或卤素取代的苯基，或吡啶基；硼酸R4BOH)2，其中R是烷基或任选被烷基或卤素取代的苯基；膦酸R5POH2，其中，R5是烷基，卤代烯基或任选被烷基或卤素取代的苯基；硫酸R6OSO3H，其中R6是氢或烷基；或烷酸X-(CH2)qCO2H，其中q是0-11，X是卤素，三卤代烷基，卤代烯基，氰基，氨基羰基或CO2R7，其中R7是氢或烷基。
United States Statutory Invention Registration H2,007公开的具有下面结构式的化合物，据报道具有杀虫活性：
Figure A20038010944500172
式中，A和B独立地选自低级烷基；U选自低级亚烷基，低级亚烯基和CH-Z，其中Z选自：氢，低级烷基，低级环烷基或苯基；R是-CHR3R4，其中R3和R4独立地选自苯基，苯基上可任选被下列基团取代：卤素，低级烷基，低级卤代烷基，低级烷氧基，低级卤代烷氧基，低级烯基或苯基；R1是苯基，萘基，四唑基苯基，苯基环丙基，苯氧基苯基，苄氧基苯基，吡啶基苯基，吡啶氧基苯基或噻二唑氧基苯基，各自任选被下面基团取代：卤素，氰基，羟基，低级烷基，低级卤代烷基，低级烷氧基，氨基，低级二烷氨基，硝基，低级卤代烷基磺酰氧基，低级烷基羰氧基，低级烷基羰基氨基，低级烷氧基羰基，低级烷氧基烷氧基羰基，低级环烷基烷氧基羰基，低级烷氧基烷基烷氧基羰基，低级烷氧基羰基氨基，烷氧基硫代羰基氨基，低级烷基二硫代羰基氨基，低级二烷基二氧杂环戊烯基烷氧基羰基氨基或卤代苯基氨基；或前述任一环R1基取代的低级烷基；m是2或3；n是1，2或3。
日本未审查专利申请2002-220372公开具有下面结构式的化合物，据报道具有杀虫活性：
Figure A20038010944500181
式中，R1和R2独立地选自氢，卤素，低级烷基，低级卤代烷基，低级烷氧基，低级卤代烷氧基或低级烷基磺酰氧基；R2选自：氢，低级烷基，低级烯基，低级烷氧基烷基或低级烷基羰基；X和Y独立地是氧或硫；R3选自：低级烯基或低级炔基，任选被下面基团取代：羟基，卤素，低级烷氧基，低级卤代烷氧基，低级烷硫基，低级烷亚磺酰基，低级烷基磺酰基，低级环烷基，低级烷氧基烷氧基，氨基，低级烷氨基，低级二烷氨基，低级烷氧基羰基，硝基，氰基，三甲基甲硅烷基，苯基或低级环烯基；及其相应N-氧化物和盐。
PCT公开WO 02/068392A1公开具有下面结构式的化合物，据报道具有杀虫剂的活性：
Figure A20038010944500191
式中，R1和R2独立地选自卤素，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，-S(＝O)p-R9或SF5；R3是氢，羟基，C1-C6烷氧基，或-OC(＝O)-C1-C6烷基；R4是氢，卤素，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，或-S(＝O)p-R9或-SCN；R5和R6独立地选自C1-C12烷基，卤代C1-C12烷基，C2-C12烯基，卤代C2-C12烯基，C2-C12炔基，卤代C2-C2炔基，C3-C8环烷基，-C(＝O)-OR7，-C(＝S)-OR8，-C(＝Y)-ZR8，-S(＝O)p-R9，芳基，芳基C1-C6烷基，杂环基，杂环基C1-C6烷基，各自被下面基团在环独立地取代1-5次：卤素，羟基，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基；或通常和与它们连接的氮原子一起形成一个杂环，该杂环可取代或未取代；Y是氧或硫；X是一个键，-NR10-或硫；R7是C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷硫基-C1-C6烷基，C1-C6烷氨基-C1-C6烷基，C3-C6炔基，C1-C6烷基-S(＝O)p-C1-C6烷基，C3-C8环烷基，芳基，芳基-C1-C6烷基，杂环基或杂环基-C1-C6烷基，各自在环上被下面基团独立地取代1-5次：卤素，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；R8是C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C6烷硫基-C1-C6烷基，C2-C6烯基，C3-C6炔基，C1-C6烷基-S(＝O)p-C1-C6烷基，C3-C8环烷基，芳基，芳基-C1-C6烷基，杂环基或杂环基-C1-C6烷基或是C3-C8环烷基，芳基，芳基-C1-C6烷基，杂环基或杂环基-C1-C6烷基，各自在环上被下面基团独立地取代1-5次：卤素，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；R9是C1-C6烷基，C3-C8环烷基，卤代C1-C6烷基或苄基；R10是氢，C1-C6烷基，C3-C8环烷基，卤代C1-C6烷基或苄基；p是0，1或2；q是0或1；并且，合适的，E/Z异构体，E/Z异构体混合物和/或互变异构体各自为游离形式或盐形式。
PCT公开WO 200020409A1公开具有下面结构式的化合物，据报道具有杀虫活性：
式中，R1是卤代，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤代烷基，C1-C4卤代烷氧基；R2是氢，羟基，卤代，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氧基羰基，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基磺酰基，任选取代的苯基或氨基甲酰基；Z是O或S(O)p，p是0或2；m和n是0或1。
PCT公开WO 03/022808A1公开具有下面结构式的化合物，据报道具有杀虫活性：
式中，R1代表芳基或杂芳基，任选相同或不同地被取代一次或多次；R2和R3是相同或不同，并代表芳基或杂芳基，任选相同或不同地被取代一次或多次；两个基团还可以通过共同的取代基桥接；M是任选取代的(CH2)1，其中l是1，2或3，CO或-HN-C(O)；X代表H，OH，卤素，OR4或CN；Y代表(O)，H，OH，OR4，R4；(最后四个基团中，其中氮有正电荷，与相应阴离子组合)；R4是相同或不同的并代表(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷酰基，(C1-C4)卤代烷基；m是0，1，2，3；n是0或1。
日本公开专利申请JP 62,145,018公开下具有下面结构式的化合物作为抗变态药剂：
Figure A20038010944500203
上面列出的文献中没有一个公开或建议本发明的哌啶或吡啶衍生物。
发明概述
根据本发明，已发现某些N-(取代的芳基甲基)-4-(二取代的甲基)哌啶和吡啶衍生物(下面称作“结构式I化合物”)，N-氧化物和其农业上适用的盐在用于杀虫剂组合物和方法时具有令人惊奇的活性。结构式I的化合物由下面通式I表示：
Figure A20038010944500211
式中，
m，n，q，r和s独立地选自0或1；p是0，1，2或3；
A选自C和CH，形成六元吖嗪环，选自哌啶，1，4-二氢吡啶和1，2，5，6-四氢吡啶；
R2，R3，R4，R5和R6独立地选自氢，卤素，烷基，卤代烷基，羟基，烷氧基，卤代烷氧基，五卤硫代，烷硫基，氰基，硝基，烷基羰基，烷氧基羰基，芳基或芳氧基，条件是，R2，R3，R4，R5和R6中至少一个不同于氢；其中R2和R3，或R3和R4与-OCF2O-，-OCF2CF2-，-CF2CF2O-或-CH＝CHCH＝CH-合在一起形成一个苯并稠环；
和当，
(a)m和n是0；
在甲基碳(α)和6元吖嗪环4-位之间形成双键，
Figure A20038010944500212
其中B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基，
其中R9，R10，R11，R12和R13独立地选自氢，卤素，烷基，卤代烷基，羟基，烷氧基，卤代烷氧基，巯基，烷硫基，氰基，烷基羰基，烷氧基羰基和芳氧基，并且其中R9和R10，或R10和R11可与-OCF2O-，-OCF2CF2-或-CF2CP2O-合在一起形成苯并稠环；条件是R9，R10，R11，R12和R13中至少一个不同于氢；
和当
(b)m是1，n是0；
在甲基碳(α)和6元吖嗪环4-位之间形成双键，
Figure A20038010944500222
式中，B是从甲基碳(α)到R的桥连基，
其中B选自：O，S，*CH2O，*OCH2，OC(＝O)O，*OC(＝O)NR15，*NR15C(＝O)O，*OC(＝S)NR15，*NR15C(＝S)O，*OCH2C(＝O)NR15，*NR15C(＝O)CH2O，*CH2OC(＝O)NR15，*NR15C(＝O)OCH2，*NR15CH2，*CH2NR15，*NR15C(＝O)，*C(＝O)NR15，*NR15SO2，*SO2NR15，*NR15NHSO2，*SO2NHNR15，*OC(＝O)NR15SO2，*SO2NR15C(＝O)O，*OC(＝O)NR15CHR16，*CHR16NR15C(＝O)O，*NR15C(＝O)NR16；1，4-二氧基环己基，或4-氧基哌啶-1-基，其中星号标注连接到甲基碳(α)上的位置；
其中
R15和R16独立地选自氢，烷基，烷氨基羰基和芳基羰基，其中的芳基可被选自下列基团取代：卤素，烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基或硝基；
其中
R是烷基，环烷基，烯基或烷氧基羰基；
或
R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基；
Figure A20038010944500231
或
R是被R18，R19，R20和R21取代的吡啶-2-基；
或
R是被R17，R19，R20和R21取代的吡啶-3-基；
Figure A20038010944500233
或
R是被R17，R18，R20和R21取代的吡啶-4-基；
或
R是被R19，R20和R21取代的哒嗪-3-基；
其中，
R17，R18，R19，R20和R21独立地选自：氢，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，氰基，硝基，烷基羰基，烷氧基羰基，烷氧基羰基氨基，芳基，芳氧基或2-烷基-2H-四唑，并其中，R17和R18之一，或R18和R19与-CH2CH＝CHCH2-，-OCF2O-，-OCF2CF2-或-CF2CF2O-合在一起形成一个苯并稠环；
和当，
(c)m和n是1；
在甲基碳(α)和6元吖嗪环4-位之间形式单键；
式中，B是从甲基碳(α)到R的桥连基，
其中B选自：O，S，*CH2O，*OCH2，OC(＝O)O，*OC(＝O)NR15，*NR15C(＝O)O，*OC(＝S)NR15，*NR15C(＝S)O，*OCH2C(＝O)NR15，*NR15C(＝O)CH2O，*CH2OC(＝O)NR15，*NR15C(＝O)OCH2，*NR15CH2，*CH2NR15，*NR15C(＝O)，*C(＝O)NR15，*NR15SO2，*SO2NR15，*NR15NHSO2，*SO2NHNR15，*OC(＝O)NR15SO2，*SO2NR15C(＝O)O，*OC(＝O)NR15CHR16，*CHR16NR15C(＝O)O，*NR15C(＝O)NR16；1，4-二氧基环己基，或4-氧基哌啶-1-基，其中星号标注连接到甲基碳(α)的位置；其中R15和R16按上面所述；
和
R是烷基，环烷基，烯基或烷氧基羰基；
或R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基；被R18，R19，R20和R21取代的吡啶-2-基；被R17，R19，R20和R21取代的吡啶-3-基；被R17，R18，R20和R21取代的吡啶-4-基；或被R19，R20和R21取代的哒嗪-3-基；其中，R17，R18，R19，R20和R21按上面所述；
R1选自氢，烷基，烷氧基烷基或芳基；
当p是1，2或3时；
D是-CH2-，并形成六元吖嗪环的氮杂双环衍生物；
当q是0，r是1时，形成六元吖嗪环氮的N-氧化物；
当q是1，r是0或1时；
R7选自：烷基，卤代烷基，羟基烷基，烷氧基烷基，二烷氨基烷基，烷氨基羰氧基烷基，烷硫基烷基，烷基磺酰基烷基，烷基羰氧基烷基，烷氧基羰基烷基，羧烷基，芳烷基，芳基羰基，磺酸基或磺酸基烷基，并具有形成内盐的负电荷；另一个离子是氯化物，溴化物，碘化物，或烷基或苯基的硫酸盐或磺酸盐；
当s是0或1时；
R8选自：氢，烷基，环烷基，环烷基烷基，烷氧基，烷氧基烷基，氨基，吗啉基，任选取代的吲哚基，哌啶基，任选取代的(吡啶基)烯基，任选取代的1，2，3，4-四氢亚萘基，任选取代的芳基吡唑基，苯并[b]苯硫基，5-氢吡啶并[1，2a]嘧啶酮基，任选取代的4-氢-1，3-噻唑啉并[3，2a]嘧啶酮基，1，2，3，4-四氢喹啉基，2-硫代-1，3-二氢喹唑啉酮基，1，3二氢喹唑啉二酮基或苯并[c]吡咯啉二酮基(benzo[c]zaolindionyl)，其中，任选的取代基选自：卤素，烷基，烷氧基和硝基；
或
R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基，
或
是被R23，R24，R25和R26取代的吡啶-2-基，
Figure A20038010944500252
或
是被R22，R24，R25和R26取代的吡啶-3-基，
Figure A20038010944500261
或
是被R22，R23，R25和R26取代的吡啶-4-基，
Figure A20038010944500262
其中，
R22，R23，R24，R25和R26独立地选自：氢，卤素，烷基，羟基，烷氧基，烷氧基烷基，二烷氧基烷基，三烷氧基烷基，烷氧基亚氨基烷基，烯氧基亚氨基烷基，炔氧基亚氨基烷基，环烷基烷氧基，烷氧基烷氧基，烷硫基，二硫代烷氧基烷基，三硫代烷氧基烷基，烷基磺酰基，烷氨基磺酰基，二烷氨基磺酰基，环烷氨基磺酰基，烯氧基，炔氧基，卤代烯氧基，烷基磺酰氧基，任选取代的芳基烷氧基，氰基，硝基，氨基，烷氨基，烷基羰基氨基，烷氧基羰基氨基，烯氧基羰基氨基，炔氧基羰基氨基，卤代烷基羰基氨基，烷氧基烷氧基羰基氨基，(烷基)(烷氧基羰基)氨基，烷基磺酰基氨基，任选取代的(杂芳基)(烷氧基羰基)氨基，任选取代的芳基羰基氨基，甲酰基，任选取代的1，3-二氧戊环-2-基，任选取代的1，3-二噁烷-2-基，任选取代的1，3-噁唑烷-2-基，任选取代的1，3-oxazaperhydroin-2-基，任选取代的1，3-二硫戊环-2-基，任选取代的1，3-二噻烷-2-基，烷氧基羰基，烷氨基羰氧基，烷氨基羰基氨基，二烷氨基羰基氨基，烷氨基(硫代羰)氨基，二烷基磷酰脲基(dialkylphosphoroureidyl)，任选取代的噻吩基，任选取代的1，3-噻唑基烷氧基，任选取代的芳基，任选取代的芳氧基，任选取代的芳氧基烷基，任选取代的芳基氨基羰氧基，任选取代的杂芳基，任选取代的杂芳氧基，任选取代的吡咯基，任选取代的吡唑基，任选取代的吡嗪氧基，任选取代的1，3-噁唑啉基，任选取代的1，3-噁唑啉氧基，任选取代的1，3-噁唑啉基氨基，任选取代的1，2，4-三唑基，任选取代的1，2，3-噻二唑基，任选取代的1，2，5-噻二唑基，任选取代的1，2，5-噻二唑氧基，任选取代的2H-四唑基，任选取代的吡啶基，任选取代的吡啶氧基，任选取代的吡啶基氨基，任选取代的嘧啶基，任选取代的嘧啶氧基，任选取代的3，4，5，6-四氢嘧啶氧基，任选取代的哒嗪氧基或任选取代的1，2，3，4-四氢萘基，其中任选的取代基选自下列的一个或多个：卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，二烷氧基烷基，二硫代烷氧基烷基，氰基，硝基，氨基或烷氧基羰基氨基；
当s是1时；
E是桥连基，选自(CR27R28)x-(CR29R30)y，(CR27R28)x-(CR29R30)yO*，C3H6，C4H8，C(＝O)，C(＝O)C2H4*，C2H4C(＝O)*，C3H6C(＝O)，C4H8NHC(＝O)*或C(＝S)NH*，其中星号标注连接到R8，
其中
x是1；y是0或1；
和
其中，R27，R28，R29和R30独立地选自氢，烷基和任选被烷氧基取代的芳基；
N-氧化物；
和
其农业上适用的盐。
本发明还涉及含杀虫有效量的至少一种结构式I化合物，和任选有效量的至少一种第二化合物，与至少一种农业上适用的增量剂或辅助剂的组合物。
本发明还涉及防治昆虫的方法，包括在需要防治的地方将杀虫有效量的上述组合物施用至作物区或有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。本发明的其他方面也将是显而易见的。
发明详细描述
本发明一方面涉及一些新的有用的化合物，即通式I的一些新N-(取代的芳基甲基)-4-(二取代的甲基)哌啶和吡啶衍生物：
式中，
m，n，q，r和s独立地选自0或1；p是0，1，2或3；
A选自C和CH，形成六元吖嗪环，选自哌啶，1，4-二氢吡啶和1，2，5，6-四氢吡啶；
R2，R3，R4，R5和R6独立地选自氢，卤素，烷基，卤代烷基，羟基，烷氧基，卤代烷氧基，五卤硫代，烷硫基，氰基，硝基，烷基羰基，烷氧基羰基，芳基或芳氧基，条件是，R2，R3，R4，R5和R6中至少一个不同于氢；其中R2和R3，或R3和R4与-OCF2O-，-OCF2CF2-，-CF2CF2O-或-CH＝CHCH＝CH-合在一起形成一个苯并稠环；
和当，
(a)m和n是0；
在甲基碳(α)和6元吖嗪环4-位之间形成双键，
Figure A20038010944500281
其中B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基，
Figure A20038010944500282
其中R9，R10，R11，R12和R13独立地选自氢，卤素，烷基，卤代烷基，羟基，烷氧基，卤代烷氧基，巯基，烷硫基，氰基，烷基羰基，烷氧基羰基和芳氧基，并且其中R9和R10，或R10和R11可与-OCF2O-，-OCF2CF2-或-CF2CP2O-合在一起形成苯并稠环；
和当
(b)m是1，n是0；
在甲基碳(α)和6元吖嗪环4-位之间形式双键，
式中，B是从甲基碳(α)到R的桥连基，
其中B选自：O，S，*CH2O，*OCH2，OC(＝O)O，*OC(＝O)NR15，*NR15C(＝O)O，*OC(＝S)NR15，*NR15C(＝S)O，*OCH2C(＝O)NR15，HNR15C(＝O)CH2O，*CH2OC(＝O)NR15，*NR15C(＝O)OCH2，*NR15CH2，*CH2NR15，*NR15C(＝O)，*C(＝O)NR15，*NR15SO2，*SO2NR15，*NR15NHSO2，*SO2NHNR15，*OC(＝O)NR15SO2，*SO2NR15C(＝O)O，*OC(＝O)NR15CHR16，*CHR16NR15C(＝O)O，*NR15C(＝O)NR16；1，4-二氧环己基，或4-氧哌啶-1-基，其中星号标注连接到甲基碳(α)；
其中
R15和R16独立地选自氢，烷基，烷氨基羰基和芳基羰基，其中的芳基可被选自下列基团取代：卤素，烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基或硝基；
其中
R是烷基，环烷基，烯基或烷氧基羰基；
或
R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基；
Figure A20038010944500292
或
R是被R18，R19，R20和R21取代的吡啶-2-基；
Figure A20038010944500293
或
被R17，R19，R20和R21取代的吡啶-3-基；
Figure A20038010944500301
或
被R17，R18，R20和R21取代的吡啶-4-基；
或
被R19，R20和R21取代的哒嗪-3-基；
其中，
R17，R18，R19，R20和R21独立地选自：氢，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，氰基，硝基，烷基羰基，烷氧基羰基，烷氧基羰基氨基，芳基，芳氧基或2-烷基-2H-四唑，并其中，R17和R18，或R18和R19与-CH2CH＝CHCH2-，-OCF2O-，-OCF2CF2-或-CF2CF2O-合在一起形成一个苯并稠环；
和当，
(c)m和n是1；
在甲基碳(α)和6元吖嗪环4-位之间形成单键；
式中，B是从甲基碳(α)到R的桥连基，
其中B选自：O，S，*CH2O，*OCH2，OC(＝O)O，*OC(＝O)NR15，*NR15C(＝O)O，*OC(＝S)NR15，*NR15C(＝S)O，*OCH2C(＝O)NR15，*NR15C(＝O)CH2O，*CH2OC(＝O)NR15，*NR15C(＝O)OCH2，*NR15CH2，*CH2NR15，*NR15C(＝O)，*C(＝O)NR15，*NR15SO2，*SO2NR15，*NR15NHSO2，*SO2NHNR15，*OC(＝O)NR15SO2，*SO2NR15C(＝O)O，*OC(＝O)NR15CHR16，*CHR16NR15C(＝O)O，*NR15C(＝O)NR16；1，4-二氧基环己基，或4-氧基哌啶-1-基，其中星号标注连接到甲基碳(α)；其中R15和R16按上面所述；
和
R是烷基，环烷基，烯基或烷氧基羰基；
或R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基；被R18，R19，R20和R21取代的吡啶-2-基；被R17，R19，R20和R21取代的吡啶-3-基；被R17，R18，R20和R21取代的吡啶-4-基；或被R19，R20和R21取代的哒嗪-3-基；其中，R17，R18，R19，R20和R21按上面所述；
R1选自氢，烷基，烷氧基烷基或芳基；
当p是1，2或3时；
D是-CH2-，并形成六元吖嗪环的氮杂双环衍生物；
当q是0，r是1时，形成六元吖嗪环氮的N-氧化物；
当q是1，r是0或1时；
R7选自：烷基，卤代烷基，羟基烷基，烷氧基烷基，二烷氨基烷基，烷氨基羰氧基烷基，烷硫基烷基，烷基磺酰基烷基，烷基羰氧基烷基，烷氧基羰基烷基，羧烷基，芳烷基，芳基羰基，磺酸基或磺酸基烷基，并具有形成内盐的负电荷；另一个离子是氯化物，溴化物，碘化物，或烷基或苯基的硫酸盐或磺酸盐；
当s是0或1时；
R8选自：氢，烷基，环烷基，环烷基烷基，烷氧基，烷氧基烷基，氨基，吗啉基，任选取代的吲哚基，哌啶基，任选取代的(吡啶基)烯基，任选取代的1，2，3，4-四氢亚萘基，任选取代的芳基吡唑基，苯并[b]苯硫基，5-氢吡啶并[1，2a]嘧啶酮基，任选取代的4-氢-1，3-噻唑啉并[3，2a]嘧啶酮基，1，2，3，4-四氢喹啉基，2-硫代-1，3-二氢喹唑啉酮基，1，3-二氢喹唑啉二酮基或苯并[c]吡咯啉二酮基，其中，任选取代基选自：卤素，烷基，烷氧基和硝基；
或
R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基，
或
是被R23，R24，R25和R26取代的吡啶-2-基，
Figure A20038010944500322
或
是被R22，R24，R25和R26取代的吡啶-3-基，
Figure A20038010944500323
或
是被R22，R25，R25和R26取代的吡啶-4-基，
Figure A20038010944500324
其中，
R22，R23，R24，R25和R26独立地选自：氢，卤素，烷基，羟基，烷氧基，烷氧基烷基，二烷氧基烷基，三烷氧基烷基，烷氧基亚氨基烷基，烯氧基亚氨基烷基，炔氧基亚氨基烷基，环烷基烷氧基，烷氧基烷氧基，烷硫基，二硫代烷氧基烷基，三硫代烷氧基烷基，烷基磺酰基，烷氨基磺酰基，二烷氨基磺酰基，环烷氨基磺酰基，烯氧基，炔氧基，卤代烯氧基，烷基磺酰氧基，任选取代的芳基烷氧基，氰基，硝基，氨基，烷氨基，烷基羰基氨基，烷氧基羰基氨基，烯氧基羰基氨基，炔氧基羰基氨基，卤代烷基羰基氨基，烷氧基烷氧基羰基氨基，(烷基)(烷氧基羰基)氨基，烷基磺酰基氨基，任选取代的(杂芳基)(烷氧基羰基)氨基，任选取代的芳基羰基氨基，甲酰基，任选取代的1，3-二氧戊环-2-基，任选取代的1，3-二噁烷-2-基，任选取代的1，3-噁唑烷-2-基，任选取代的1，3-oxazaperhydroin-2-基，任选取代的1，3-二硫戊环-2-基，任选取代的1，3-二噻烷-2-基，烷氧基羰基，烷氨基羰氧基，烷氨基羰基氨基，二烷氨基羰基氨基，烷氨基(硫代羰)氨基，二烷基磷酰脲基，任选取代的噻吩基，任选取代的1，3-噻唑基烷氧基，任选取代的芳基，任选取代的芳氧基，任选取代的芳氧基烷基，任选取代的芳基氨基羰氧基，任选取代的杂芳基，任选取代的杂芳氧基，任选取代的吡咯基，任选取代的吡唑基，任选取代的吡嗪氧基，任选取代的1，3-噁唑啉基，任选取代的1，3-噁唑啉氧基，任选取代的1，3-噁唑啉基氨基，任选取代的1，2，4-三唑基，任选取代的1，2，3-噻二唑基，任选取代的1，2，5-噻二唑基，任选取代的1，2，5-噻二唑氧基，任选取代的2H-四唑基，任选取代的吡啶基，任选取代的吡啶氧基，任选取代的吡啶基氨基，任选取代的嘧啶基，任选取代的嘧啶氧基，任选取代的3，4，5，6-四氢嘧啶氧基，任选取代的哒嗪氧基或任选取代的1，2，3，4-四氢萘基，其中任选的取代基选自下列的一个或多个：卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，二烷氧基烷基，二硫代烷氧基烷基，氰基，硝基，氨基或烷氧基羰基氨基；
当s是1时；
E是桥连基，选自(CR27R28)x-(CR29R30)y，(CR27R28)x-(CR29R30)yO*，C3H6，C4H8，C(＝O)，C(＝O)C2H4*，C2H4C(＝O)*，C3H6C(＝O)，C4H8NHC(＝O)*或C(＝S)NH*，其中星号标注连接到R8，
其中
x是1；y是0或1；
和
其中，R27，R28，R29和R30独立地选自氢，烷基和任选被烷氧基取代的芳基；
N-氧化物；
和
农业上适用的盐。
本发明范围内特别有益的化合物是下面那些：其中p和q是0；r是0或1；s是1；R2，R3，R4，R5和R6独立地选自：氢，卤素，烷基，卤代烷基，羟基，烷氧基，卤代烷氧基，五卤硫代，烷硫基，硝基，芳基和芳氧基；E是桥连基-(CR27R28)x-(CR29R30)y-，其中x是1，y是0，R27和R28是氢；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基，其中R22，R23，R24，R25和R26独立地选自：氢，烷氧基，二烷氧基烷基，二硫代烷氧基烷基，烷氧基亚氨基烷基，烯氧基亚氨基烷基，炔氧基亚氨基烷基，烷氧基羰基氨基，任选取代的芳基羰基氨基，烷氧基羰基，烷氨基羰氧基，任选取代的1，3-二氧戊环-2-基，任选取代的1，3-二噁烷-2-基，任选取代的1，3-二硫戊环-2-基，任选取代的1，3-二噻烷-2-基，任选取代的芳基，任选取代的芳氧基，任选取代的2H-四唑，任选取代的吡啶基，任选取代的吡啶氧基，任选取代的嘧啶基，任选取代的嘧啶氧基和任选取代的哒嗪氧基。
本发明一个方面，本发明的较好化合物是那些，其中A是C，形成哌啶环；m是(a)0或(b)1，n是0，形成甲基碳(α)和所述哌啶环之间的双键；
和当
(a)m和n是0；
B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基，其中R9，R10，R11，R12和R13独立地选自氢，卤素，烷基，卤代烷基，羟基，烷氧基，卤代烷氧基，巯基和烷硫基；
或
当
(b)m是1，n是0；
B是桥连基，选自O，*OC(＝O)NR15和*SO2NR15，其中R15是氢；
和
R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基，R17，R18，R19，R20和R21独立地选自氢，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，硝基，芳基，芳氧基和2-烷基-2H-四唑。
更好的是那些化合物，其中的R2，R3，R5和R6独立地选自氢，卤素，卤代烷基和卤代烷氧基；R22，R23，R24，R25和R26独立地选自：氢，二烷氧基烷基，二硫代烷氧基烷基，烷氧基亚氨基烷基，烷氨基羰氧基，任选取代的1，3-二氧戊环-2-基，任选取代的1，3-二噁烷-2-基，任选取代的芳氧基，任选取代的2H-四唑，任选取代的吡啶氧基，任选取代的嘧啶基，任选取代的嘧啶氧基和任选取代的哒嗪氧基。
更好的是那些化合物，i)当(a)m和n是0；R9，R10，R11，R12和R13独立地选自氢，卤素，卤代烷基和卤代烷氧基；更好是R2，R3，R5，R6，R9，R10，R12，R13，R22，R23，R25和R26是氢；R4和R11是二氟甲基，三氟甲基或三氟甲氧基；R24是吡啶-2-基氧基或嘧啶-2-基氧基。
其他更好的是那些化合物，ii)当(b)m是1，n是0；B是桥连基O或*OC(＝O)NR15；R17，R18，R19，R20和R21独立地选自氢，卤素，卤代烷基和卤代烷氧基；更好是R2，R3，R5，R6，R17，R18，R20，R21，R22，R23，R25和R26是氢；R4和R19是二氟甲基，三氟甲基或三氟甲氧基；R24是吡啶-2-基氧基或嘧啶-2-基氧基。
本发明另一方面，本发明的较好化合物是那些，其中A是CH，形成哌啶环；
(c)m和n是1；形成甲基碳(α)和所述环4-位之间的单键；
R1是氢；
B的桥连基，选自：O，*OC(＝O)NR15和*SO2NR15，其中R16是氢；
和
R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基，R17，R18，R19，R20和R21独立地选自氢，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，硝基，芳基，芳氧基和2-烷基-2H-四唑。
更好的是那些化合物，其中的R2，R3，R5和R6独立地选自氢，卤素，卤代烷基和卤代烷氧基；R22，R23，R24，R25和R26独立地选自：氢，二烷氧基烷基，二硫代烷氧基烷基，烷氧基亚氨基烷基，烷氨基羰氧基，任选取代的1，3-二氧戊环-2-基，任选取代的1，3-二噁烷-2-基，任选取代的芳氧基，任选取代的2H-四唑，任选取代的吡啶氧基，任选取代的嘧啶基，任选取代的嘧啶氧基和任选取代的哒嗪氧基。
特别优选的是那些化合物，其中B是桥连基O或*OC(＝O)NR15；R17，R18，R19，R20和R21独立地选自氢，卤素，卤代烷基和卤代烷氧基；更好的其中R2，R3，R5，R6，R17，R18，R20，R21，R22，R23，R25和R26是氢；R4和R19二氟甲基，三氟甲基或三氟甲氧基；R24是吡啶-2-基氧基或嘧啶-2-基氧基。
在某些情况，结构式I范围内的化合物可有不对称中心，它们可出现光学对映体和非对映体。结构式I范围内的化合物可存在两种或多种形式，即，多晶型物，它们的物理和化学性能明显不同。结构式I范围内的化合物还可以以互变体存在，它们是平衡的。结构式I范围内的化合物还可具有酸或碱部分，使得能形成农业上适用的盐或农业上适用的金属配合物。
本发明还包括这类对映体，多晶型物，互变体，盐和金属配合物的用途。农业上适用的盐和金属配合物包括但不限于，例如，铵盐，有机酸和无机酸的盐，如盐酸，磺酸，乙磺酸，三氟乙酸，甲基苯磺酸，磷酸，葡糖酸，双羟萘酸(pamoic acid)和其他酸的盐，与例如，钠，钾，锂，镁，钙和其他金属的碱金属和碱土金属配合物。
预期本发明方法能使杀虫有效量的结构式I化合物存在于昆虫中，以杀灭或防治昆虫。有效的杀虫有效量能足以杀灭昆虫。通过使昆虫与结构式I化合物的衍生物接触，使结构式I化合物的衍生物存在于昆虫中也属本发明范围，所述衍生物在昆虫内转变为结构式I的化合物。本发明包括这类化合物的用途，它们可称作前杀虫剂。
本发明另一方面涉及含杀虫有效量的至少一种结构式I化合物，和任选有效量的至少一种第二化合物，与至少一种农业上适用的增量剂或辅助剂的组合物。
本发明另一方面涉及防治昆虫的方法，将杀虫有效量的上述组合物施用至作物地区，不限于如谷类，棉花，蔬菜和水果，其他有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方，或靠近有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
本发明还包括使用上述化合物和组合物来防治非农业昆虫，例如，蚂蚁，木白蚁和地白蚁以及其他昆虫；还可用作药剂和组合物。
在兽药领域，期望本发明化合物能有效控制体内和体外寄生虫，如昆虫和蠕虫，它们被动物捕食。这类动物寄生虫的例子包括但不限于，胃蝇属(Gastrophilusspp.)，螫蝇属(Stomoxys spp.)，嚼虱属(Trichodectes sp.)，红猎蝽属，犬栉首蚤(Ctenocep卤化物s canis)，和其他物种。
除非特别指出，在本说明书中使用的取代基术语“烷基”，“烯基”，“炔基”，“烷氧基”，“烯氧基”和“炔氧基”可单独使用或作为一个较大部分的部分，包括至少一个或两个碳原子的直链或支链，适合于取代基的较好是最多12个碳原子，更好最多10个碳原子，最好最多7个碳原子，其中，“烯基”有至少一个碳碳双键，“炔基”有至少一个碳碳三键。术语“芳基”指芳环结构，包括有4-10个碳原子的稠环，例如，苯基和萘基。术语“杂芳基”指芳环结构，包括有4-10个碳原子的稠环，环上的一个或多个原子不是碳原子，例如，硫，氧或氮。术语“THF”指四氢呋喃。术语“DMSO”指甲基亚砜。术语“DMF”指N，N-二甲基甲酰胺。术语“卤素”或“卤代”指氟，溴，碘或氯。术语“环境温度”或“室温”常缩写为“RT”，例如，对化学反应混合物温度，指在20-30℃的温度。
本发明结构式I的化合物可通过本领域技术人员已知的方法，由可购得的中间体化合物合成。
下面的过程1说明合成结构式I的那些化合物的一种通用方法，其中A是C，形成哌啶环；n是0，形成甲基碳(α)和哌啶环4-位之间的双键；m，p和q是0；r是1，形成N-氧化物；s是1；E是-(CR27R28)x-(CR29R30)y-，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基，其中R27和R28是氢：
过程1：
Figure A20038010944500381
已知化合物    其中，R24是不同于氢的取代基
Figure A20038010944500382
c)CF3COOH/70℃；d)K2CO3/EtOH/25-75℃；e)H2/5％Pt碳/EtOH/HOAc/75℃；
f)H2/Fe/EtOH/HOAc/65℃；g)C2H5CO2Cl/EtOAc/0-5℃；h)30％H2O2/MeOH
在上面过程1的第一步骤中，合适取代的甲醇(C)，例如，4-{二[4-(三氟甲基)苯基]羟基甲基}哌啶用三氟乙酸在降低温度下处理，产生相应的不饱和亚甲基衍生物(D)，例如，4-{二[4-(三氟甲基)苯基]亚甲基}哌啶。然后中间体(D)与适当取代的苯基溴，例如4-硝基苯基甲基溴在碱性条件下，在合适溶剂中反应，得到1-取代的吡啶基衍生物(E)，例如，4-{二[4-(三氟甲基)苯基]亚甲基-1-[(4-硝基苯基)甲基]哌啶。然后在催化剂，例如，5％钯碳存在下，在升高温度下使中间体(E)氢化，从而将硝基还原为氨基，得到4-[(4-{二(三氟甲基)苯基}亚甲基)哌啶基]甲基]苯胺(F)。中间体(F)再与卤代甲酸烷酯，例如氯甲酸乙酯，在碱性条件下在合适溶剂中反应，提供相应的烷基羧酰胺，例如N-{4-[(4-{二[4-(三氟甲基)苯基]亚甲基}-哌啶基)甲基]苯基}乙氧基羧酰胺，结构式I的化合物。这样制备的羧酰胺通过用例如30％过氧化氢的甲醇溶液处理转变为相应的1-氧哌啶基衍生物(N-氧化物)，得到结构式I的其他化合物。下面的实施例1提供了这种合成的详细方法。
下面的过程2说明合成结构式I的那些化合物的通用方法，其中A是CH，形成哌啶环；n是l，形成从甲基碳(α)和其取代基的单键；p，q和r是0；m和s是1；b是从甲基碳到R的桥连基，E是-(CR27R28)x-(CR29R30)y-，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基；其中R27和R28是氢；
过程2
Figure A20038010944500391
Figure A20038010944500401
i)Mg/I2/THF/40℃；j)HCl(g)/EtOAc；k)H2/PtO2/MeOH；1)N，N-二异丙基乙胺/DMSO；m)Et3N/CH2Cl2/35℃
在如过程2所示的一个合成中，首先制得中间体(J1)：使合适的甲醛，例如(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲醛与硼氢化钠在降低温度下，在合适溶剂中反应，产生相应取代的甲醇衍生物，例如，(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲醇；该甲醇衍生物再与亚硫酰氯在催化剂量的吡啶存在下，在降低温度下，在合适溶剂中反应，产生例如(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲基氯(J1)。在如过程所示的第二个合成中，合适的甲醛，例如4-吡啶甲醛与Grignard试剂例如溴化4-三氟甲基苯基镁在升高温度下在合适溶剂中反应，产生相应的吡啶基甲醇，例如，4-(三氟甲基苯基)-4-吡啶基甲醇(G)。中间体(G)通过用氯化氢气体在合适溶剂中处理，转变为其盐酸盐(H)。这样形成的盐(H)在氧化铂存在下氢化，形成相应的哌啶基甲醇，例如4-(三氟甲基苯基)-4-哌啶基甲醇的盐酸盐(J)。为取代该哌啶环的1-位，中间体(J)与中间体(J1)在碱性条件下在合适溶剂下反应，得到相应的甲醇衍生物(K)，例如{1-[(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲基](4-哌啶基)}[4-(三氟甲基)苯基]甲醇。中间体(K)然后与合适的异氰酸酯，例如4-氯苯基异氰酸酯在碱性条件下在合适溶剂中反应，得到相应的化合物，例如N-(4-氯苯基)({1-[(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲基](4-哌啶基)}[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基)羧酰胺，结构式I的化合物。下面的实施例2提供了这种合成的详细方法。实施例2这样制备的羧酰胺通过用50％过氧化氢在合适溶剂中处理转变为相应的1-氧哌啶基衍生物(N-氧化物)。下面的实施例6提供了这种合成的详细方法。在过程2所示的类似方法可用于制备同系化合物，其中A是C，形成1，2，5，6-四氢吡啶环。下面的实施例5提供了这种合成的详细方法。
下面的过程3说明合成结构式I的那些化合物的通用方法，其中A是CH，形成哌啶环；n是1，形成甲基碳(α)和其取代基之间的单键；p，q和r是0；m和s是1；B是从甲基碳到R的桥连基；E是-(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；其中R27和R28是氢：
过程3
Figure A20038010944500421
Figure A20038010944500431
q)N，N-二异丙基乙胺/DMSO；r)NaOH/H2O/MeOH/THF；s)(EtO)2P(O)CN/HN(OCH3)(CH3)：HCl/DMF/0℃；t)Mg/THF/RT-60℃；v)H2NOH：HCl/Et3N/EtOH/回流；
w)LiAlH4/THF/RT-65℃；x)C3H7SO2Cl/Et3N/CH2Cl2
如过程3所示，已知化合物，例如5-[4-(溴甲基)苯基]-2-甲基-1，2，3，4-四唑(O)与4-哌啶羧酸乙酯(ethyl isonipecotate)在碱性条件下在合适溶剂中反应，得到相应的酯(P)，例如1-{[4-(2-甲基-1，2，3，4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶-4-羧酸乙酯，该酯再与含水氢氧化钠在合适溶剂中反应转变为其哌啶羧酸(Q)，提供例如1-{[4-(2-甲基-1，2，3，4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶羧酸。中间体(Q)然后再与例如盐酸N，O-二甲基羟胺和二乙基氰基膦酸酯，在碱性条件下，在降低温度下，在合适溶剂中反应，产生相应的哌啶羧酰胺(carboxamine)(R)，例如，1-{[4-(2-甲基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)-N-甲氧基-N-甲基羧酰胺。中间体(R)与Grignard试剂，例如溴化4-三氟甲氧基苯基镁，在合适溶剂中反应，提供相应的酮(T)，例如1-{[4-(2-甲基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)4-(三氟甲氧基)苯基酮。中间体(T)再与盐酸羟胺在升高温度下，在碱性条件下在合适溶剂中反应，产生相应的羟基亚氨基(U)中间体，例如(羟基亚氨基)(1-[[4-(2-甲基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基])(4-哌啶基)[4-(三氟甲氧基)苯基]甲烷。中间体(U)再与例如氢化铝锂，然后与氯化铵在合适溶剂中反应，提供相应的胺(V)衍生物，例如1-[[4-(2-甲基(1，2，3，4-四唑-5-基)苯基)甲基](4-哌啶基)][4-(三氟甲氧基)苯基]甲胺。该胺(V)再与合适卤化物，如1-丙磺酰氯，在碱性条件下在合适溶剂中反应，提供结构式I的化合物，例如，[(1-{[4-(2-甲基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基))[4-(三氟甲氧基)-苯基]甲基]丙磺酰胺。下面的实施例3提供了这种合成的详细方法。
下面的过程4说明合成结构式I的那些化合物的通用方法，其中A是CH，形成哌啶环；n是1，形成从甲基碳(α)到其取代基的单键；p，q和r是0；m和s是1；B是从甲基碳到R的桥连基；E是-(CR27R28)x(CR29R30)y-，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；其中R27和R28是氢：
过程4
Figure A20038010944500441
Figure A20038010944500451
y)Mg/THF/40℃；z)HCl(g)/Et2O；aa)H2/PtO2/MeOH；bb)N，N-二异丙基乙胺/DMSO；
cc)NaH/DMSO/85-90℃
如过程4所示，氰基吡啶(W)，例如4-氰基吡啶与Grignard试剂，例如溴化4-三氟甲氧基苯基镁，在合适溶剂中反应，提供相应的酮(X)，例如4-吡啶基4-(三氟甲氧基)苯基酮，该酮再通过与氯化氢气体在合适溶剂中反应转变为其盐酸盐(Y)。中间体(Y)在氧化铂存在下并在合适溶剂中氢化，得到相应的甲醇(Z)，例如4-哌啶基[4-(三氟甲氧基)苯基]甲醇，盐酸盐。为取代该哌啶环的1-位，中间体(Z)与合适的甲基卤，例如5-[4-(溴甲基)苯基-2-甲基-1，2，3，4-四唑，在碱性条件下在合适溶剂中反应，提供相应的甲醇(AA)衍生物，例如{1-[(2-甲基(1，2，3，4-四唑-5-基))甲基](4-哌啶基)}[4-(三氟甲氧基)苯基]甲醇。中间体(AA)再与氢化钠在升高温度下反应，然后与合适卤化物，例如2-氟-5-三氟甲基吡啶反应，提供吡啶衍生物，例如2-[(1-{[4-(2-甲基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基))[4-(三氟甲氧基)苯基]甲氧基]-5-(三氟甲基)吡啶，结构式I的化合物。下面的实施例4提供了这种合成的详细方法。
下面的过程5说明合成结构式I的那些化合物的通用方法，其中A是C，形成哌啶环；n是0，形成从甲基碳(α)到哌啶环4-位的双键；B是从甲基碳到R的桥连基；p，q和r是0；m和s是1；E是-(CR27R28)x(CR29R30)y-，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基；其中R27和R28是氢：
过程5
Figure A20038010944500461
Figure A20038010944500471
n)NaN3/NH4Cl/DMF/140℃；o)EtI/K2CO3/DMF；p)NBS/CCl4/回流；q)N，N-二异丙基乙胺/DMSO；r)NaOH/H2O/MeOH/THF；s)(EtO)2P(O)CN/HN(OCH3)(CH3)：HCl/DMF/0℃；t)Mg/THF/RT-70℃；u)POCl3/Et2O；v)K2CO3/DMF
如过程5所示，中间体(M)，例如5-(4-甲基苯基)-1，2，3，4-四唑通过使合适的甲苯基氰，例如对-甲苯基氰与叠氮化钠在升高温度下在合适溶剂中反应制得。中间体(M)然后用合适的碘烷在碱性条件下烷基化，提供相应的烷基化四唑(N)，例如2-乙基-5-(4-甲基苯基)-1，2，3，4-四唑。中间体(N)再用例如N-溴琥珀酰亚胺在升高温度下在合适溶剂中溴化，得到相应的溴甲基衍生物(O)，例如5-[4-(溴甲基)苯基]-2-乙基-1，2，3，4-四唑。中间体(O)再与4-哌啶羧酸乙酯在碱性条件下在合适溶剂中反应，得到相应的酯(P)，例如1-{[4-(2-乙基-1，2，3，4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶-4-羧酸乙酯，该酯通过与含水氢氧化钠在合适溶剂中反应转变为其哌啶羧酸(Q)，提供例如1-{[4-(2-乙基-1，2，3，4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶羧酸。中间体(Q)然后与例如盐酸N，O-二甲基羟胺和二乙基氰基膦酸酯，在碱性条件下，在降低温度下在合适溶剂中反应，产生相应的哌啶羧酸胺(R)，例如，1-{[4-(2-乙基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)-N-甲氧基-N-甲基羧酰胺。中间体(R)与Grignard试剂，例如溴化4-三氟甲氧基苯基镁，在合适溶剂中反应，提供相应的酮(S)，例如1-{[4-(2-乙基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)4-(三氟甲氧基)-苯基酮。酮(S)然后用例如磷酰氯在合适溶剂中卤化，产生相应的卤代化合物(S1)，例如{4-[氯(1-{[4-(2-乙基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)甲基)苯氧基]三氟甲烷。中间体(S1)再与例如合适苯酚，如4-(三氟甲氧基)苯酚在合适溶剂中反应，得到相应的苯氧基衍生物，结构式I的化合物，例如，1-[(1-[[4-(2-乙基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基](4-亚哌啶基)[4-(三氟甲氧基)苯基]甲氧基)-4-(三氟甲氧基)苯。下面的实施例11提供了这种合成的详细方法。
下面的实施例7，8，9和10提供了合成结构式I的其他化合物的详细方法，由过程1-4和这些过程相关的实施例中提供的那些方法制备。
当然，本领域技术人员会认识到毒物的配制和施用方式会影响该物质在特定应用中的活性。因此，为农业用途，本发明杀虫剂化合物可配制为相对大粒度(例如，8/16或4/8US Mesh)的颗粒，为水溶性或水分散的颗粒，为粉剂，为可润湿的粉剂，为可乳化的浓缩物，为水性乳液，为溶液或为农用制剂的任何其他类型，取决于要求施用的方式。应理解，在说明书中列举的量只是意指大约，就好像在列出的量前的词“约”。
这些杀虫剂组合物还可以水稀释喷剂或粉剂或颗粒施用到需要防治昆虫的区域。这些制剂可含有最少0.1％，0.2％或0.5％至最多95％或更高的活性成分。
粉剂是活性成分与细粉碎的固体如滑石，天然粘土，硅藻土，粉如胡桃壳和棉籽粉，和其他用作对该毒物的分散剂和载体的有机和无机固体；这些细粉碎的固体的平均粒度小于约50微米。在此使用的典型粉剂制剂是含有1.0份或更小的杀虫剂化合物和99.0份滑石。
可湿性粉剂，也是有用的杀虫剂的制剂，为容易分散在水或其他分散剂中的细粉碎颗粒形式。可湿性粉剂最终以干粉剂或在水或其他液体中的乳液形式施用到需要防治昆虫的地点。用于可润湿粉末的典型载体包括漂白土，高岭土，粘土，硅石，和其他高吸收剂，容易润湿的无机稀释剂。可润湿的粉末通常制备成含约5-80％的活性成分，取决于载体的吸收性，并还含有少量的润湿剂，分散剂或乳化剂，以利于分散。例如，可用的可润湿的粉末制剂含有80.0份杀虫剂化合物，17.9份帕尔梅托粘土，和1.0份木素磺化钠和0.3份磺化脂族聚酯作为润湿剂。可以在混合罐中多次加入润湿剂和/或油，以利于在植物叶子上的分散。
对杀虫剂应用的其他有用的制剂是可乳化的浓缩物(EC)，是可分散在水或其他分散剂中的均匀液体组合物，并完全由杀虫剂化合物和液体或固体的乳化剂组成，或还可以含有液体载体，如二甲苯，芳族重石脑油，异佛尔酮或其他非挥发性有机溶剂。对杀虫剂应用，这些浓缩物分散在水或其他液体载体，通常以喷剂施用到需处理的区域。主要活性成分的重量百分数可根据施用组合物的方式变化，但通常包含杀虫剂组合物重量的0.5-95％的活性成分。
可流动的制剂类似于EC，但将活性成分悬浮于液体载体，通常是水中。可流动制剂象EC一样，可包含少量表面活性剂，并通常包含组合物重量的0.5-95％，更可能10-50％的活性成分。为能施用，可流动制剂稀释在水或其他液体赋形剂中，通常以喷剂施用到需要处理的区域。
在农用制剂中使用的典型润湿剂，分散剂或乳化剂包括但不限于：烷基和烷基芳基磺酸酯和硫酸酯，以及它们的钠盐；烷基芳基聚醚醇；硫酸化高级醇；聚环氧乙烷；磺化动物和植物油；磺化石油；多元醇的脂肪酸酯和这类酯的环氧乙烷的加成产物；长链硫醇和环氧乙烷的加成产物。许多其他类型的表面活性剂都可购得。使用时，表面活性剂量通常为组合物重量的1-15％。
其他有用的制剂包括活性成分在相对非挥发性溶剂如水，玉米油，煤油，丙二醇或其他合适溶剂的悬浮液。
对杀虫剂应用有用的其他制剂包括活性成分在溶剂中的简单溶液，活性成分以要求浓度完全溶解，如丙酮，烷基化萘，二甲苯或其他有机溶剂。颗粒制剂中毒物为相对粗颗粒，颗粒制剂特别适用于飞机播撒或穿透覆盖作物的天棚。加压喷剂，通常是气溶胶，其中，由于还采用低沸点分散剂溶剂载体的蒸发，活性成分以细粉碎形式分散。水-溶性或水-分散颗粒是自由流动的，没有粉尘，容易水-溶解或水-混溶的。由农民在田间使用中，颗粒制剂，可乳化浓缩物，可流动浓缩物，水性乳液，溶液等可用水稀释，使活性成分的浓度在所述0.1％或0.2％至1.5％或2％的范围。
本发明的活性杀虫剂化合物可以和一种或多种第二化合物配制和/或施用。这样的组合能提供一定的优点，例如，但不限于，对更好控制昆虫害虫具有协同作用，减少杀虫剂的施用率，从而对环境的危害最小，并对操作者安全，防治广谱昆虫害虫，使对植物的毒性安全化，并提高非害虫物种如哺乳动物和鱼类的耐受性。
第二化合物包括但不限于，其他杀虫剂，植物生长调节剂，肥料，土壤调料剂或其他农用化学品。在施用本发明活性化合物时，无论是单独配制还是与其他农用化学品一起配制，当然采用有效量和浓度的该活性化合物；其量在如约0.001-3kg/ha范围，较好约0.03-1kg/ha。对农田用途，在有杀虫剂损失的地方，可采用较高施用率(如，上述施用率的四倍)。
当本发明活性杀虫剂化合物与一种或多种第二化合物组合使用，如与其他杀虫剂，如除草剂，所述除草剂包括但不限于，例如：N-(膦酰基甲基)甘氨酸(“草甘膦”)；芳氧基链烷酸如(2，4-二氯苯氧基)乙酸(“2，4-滴”)，(4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸(“MCPA”)，(+/-)-2-(4氯-2-甲基苯氧基)丙酸(“MCPP”)；脲如N，N-二甲基-N’-[4-(1-甲基乙基)苯基]脲(“异丙隆”)；咪唑啉酮如2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-3-吡啶羧酸(“灭草烟”)，一种反应产物，包含(+/-)-2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑--基]-4-甲基苯甲酸和(+/-)2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-5-甲基苯甲酸(“咪草酯”)，(+/-)-2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-5-乙基-3-吡啶羧酸(“咪草烟”)和(+/-)-2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧代-1H-咪唑-2-基]-3-喹啉羧酸(“灭草喹”)；二苯醚如5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸(“二氟羧草醚”)，5-(2，4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯(“甲羧除草醚”)，和5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-N-(甲基磺酰基)-2-硝基苯甲酰胺(“氟黄胺苯醚”)；羟基氰苯如4-羟基-3，5-二碘氰苯(“磺苄腈”)和3，5-二溴-4-羟基氰苯(“溴苄腈”)；磺酰基脲如2-[[[[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸(“氯嘧黄隆”)，2-氯-N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪--基)氨基]羰基]苯磺酰胺(“绿黄隆”)，2-[[[[[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]甲基]苯甲酸(“苄嘧黄隆”)，2-[[[[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酸(“吡嘧黄隆”)，3-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-2-噻吩羧酸(“噻黄隆”)和2-(2-氯乙氧基)-N[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]苯磺酰胺(“醚苯黄隆”)；2-(4-芳氧基苯氧基)链烷酸如(+/-)-2[4-[(6-氯-2-苯并噁唑基)氧]苯氧基]丙酸(“噁唑禾草灵”)，(+/-)-2-[4[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧]苯氧基]丙酸(“吡氟禾草灵”)，(+/-)-2-[4-(6氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酸(“喹禾灵”)和(+/-)-2-[(2，4-二氯苯氧基)苯氧基]丙酸(“禾草灵”)；苯并噻二嗪酮(苯并噻二嗪酮类，如3-(1-甲基乙基)-1H-1，2，3-苯并噻二嗪-4(3H)-酮-2，2-二氧化物(“灭草松”)；2-氯乙酰苯胺类，如N-(丁氧基甲基)-2-氯-N-(2，6-二乙苯基)乙酰胺(“丁草胺”)，2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺(“异丙甲草胺”)，2-氯-N-(乙氧基甲基)-N-(2-乙基-6-甲基苯基)乙酰胺(“乙草胺”)，和(RS)-2-氯-N-(2，4-二甲基-3-噻吩基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺(“二甲吩草胺”)；芳香羧酸如3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(“麦草畏”)；吡啶氧乙酸如[(4-氨基-3，5-二氯-6-氟-2-吡啶基)氧]乙酸(“氟草烟”)，其他除草剂。
当本发明活性杀虫剂化合物与一种或多种第二化合物组合使用，如与其他杀虫剂，所述杀虫剂包括但不限于，例如：有机磷酸酯杀虫剂，如毒死蜱、地亚农、乐果、马拉硫磷、甲基一六0五、以及特丁磷；拟除虫菊酯杀虫剂诸如：杀灭菊酯(氰戊菊酯)、溴氰菊酯、甲氰菊酯、氟氰戊菊酯、α-氯氰菊酯、联苯菊酯、可溶性氯氟氰菊酯、醚菊酯、S-氰戊菊酯、四溴菊酯、七氟菊酯、乙氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、以及氟丙菊酯；氨基甲酸酯类杀虫剂，诸如：涕灭威、甲萘威、克百威以及灭多威；有机氯杀虫剂诸如硫丹、异狄氏剂、七氯以及林丹；苯甲酰脲类杀虫剂诸如：除虫脲、杀虫隆、伏虫隆、定虫隆、氟螨脲(flucycloxuron)、氟铃脲、氟虫脲、以及虱螨脲；以及其它杀虫剂，诸如：双虫脒、四虫螨、唑螨酯、噻螨酮、多杀菌素、以及吡虫啉。
当本发明活性杀虫剂化合物与一种或多种第二化合物组合使用，如与其他农药如杀菌剂，所述杀菌剂包括但不限于，例如：例如苯并咪唑类杀菌剂：苯菌灵、多菌灵、噻菌灵、甲基硫菌灵、1，2，4-三唑类杀菌剂，例如：氟环唑、环菌唑、氟硅唑、粉唑醇、丙环唑，戊唑醇、三唑酮以及三唑醇；取代酰苯胺杀菌剂，例如：甲霜灵、恶霜灵、腐霉利、以及乙烯菌核利；有机磷杀菌剂，诸如：三乙膦酸铝(乙磷铝)、异稻瘟净、吡嘧磷、敌瘟磷、以及甲基立枯磷；吗啉类杀菌剂，诸如：丁苯吗啉、十三吗啉以及十二环吗啉；其它内吸性杀菌剂例如：氯苯嘧啶醇、抑霉唑、咪鲜胺、三环唑以及嗪氨灵；二硫代氨基甲酸酯类杀菌剂，诸如：代森锰锌、代森锰、丙森锌、代森锌、以及福美锌；非内吸收类杀菌剂诸如：百菌清、苯氟磺胺、二嗪农、异菌脲、克菌丹、二硝巴豆酸酯、多果定、氟啶胺、gluazatine，五氯硝基苯、tricylamide以及井冈霉素。无机杀菌剂，例如铜和硫的化合物产品，以及其它杀菌剂。
当本发明活性杀虫剂化合物与一种或多种第二化合物组合使用，如与其他农药如杀线虫剂，杀线虫剂包括例如：克百威、丁硫克百威、tubufus、涕灭威、灭线磷、虫胺磷、杀线威、氯唑磷、硫线磷，以及其它杀线虫剂。
当本发明活性杀虫剂化合物与一种或多种第二化合物组合使用，如与其他物质如植物生长调节剂，所述植物生长调节剂包括，例如：例如：抑芽丹、矮壮素、乙烯利、赤霉素、甲哌嗡、脱叶灵、抗倒胺、抑芽唑、多效唑、烯效唑、氯酞酸、稠环酸、trinexapac-ethyl、以及其它植物生长调节剂。
土壤调料剂是加入到土壤中能促进对植物有效生长的各种益处的物质。土壤调料剂用于减少土壤板结，促进并提高排水有效性，改善土壤渗透性，促进土壤中促进最佳植物营养含量，并促进更好的杀虫和化肥的组合。当本发明活性杀虫剂化合物与一种或多种第二化合物组合使用，如与其他物质，如土壤调料剂，所述土壤调料剂包括有机物，如humus，能促进土壤中阳离子植物营养的保持力；阳离子营养的混合物，如钙，镁，苛性钾，钠和氢的配合物；或微生物组合物，它能促进有利于植物生长的土壤条件。这样的微生物组合物包括，例如，杆状菌，假单胞菌，固氮菌，固氮螺菌，根瘤菌和土壤传递蓝细菌。
肥料是植物食物来源，通常含有氮，磷和钾。当本发明活性杀虫剂化合物用于和一种或多种第二化合物，与其他物质如肥料，所述肥料包括氮肥料，如硫酸铵，硝酸铵，和骨粉；磷酸盐肥料，如过磷酸盐，三重过磷酸盐，硫酸铵和硫酸二铵；钾肥，如苛性钾的氯化钾，硫酸钾和硝酸钾，其他肥料。
下面的实施例将进一步描述本发明，但是，这些实施例不构成对本发明范围的限制。实施例构成合成本发明的结构式I的化合物的方案，给出一系列这样合成的化合物，并给出表明这些化合物的效果的一些生物数据。
实施例1
此实施例说明一种制备N-{4-[(4-{二[4-(三氟甲基)苯基]亚甲基}哌啶基)甲基]苯基}乙氧基羧酰胺，N-氧化物(下表中化合物101)的方案
步骤A 合成4-{二[4-(三氟甲基)苯基]亚甲基}哌啶作为中间体
10.0克(0.025摩尔)4-{二[4-(三氟甲基)苯基]羟基甲基}哌啶(已知化合物)在50mL三氟乙酸的溶液加热至70℃，同时搅拌4小时。之后，蒸馏除去过量三氟乙酸。将蒸馏后的残余物滴加到冰水中。滴加完毕，混合物用饱和碳酸钾水溶液中和。混合物然后用二氯甲烷萃取，萃取液用饱和氯化钠水溶液洗涤。然后在减压下浓缩该萃取液得到残余物，该残余物在己烷中结晶，产生两批(two crops)，共9.1克目标化合物。NMR谱与提出的结构一致。
步骤B合成4-{二[4-(三氟甲基)苯基]亚甲基}-1-[(4-硝基苯基)甲基]哌啶作为中间体
3.8克(0.010摩尔)4-{二[4-(三氟甲基)苯基]亚甲基}哌啶，2.2克(0.010摩尔)4-硝基苯基甲基溴和1.7克(0.012摩尔)碳酸钾在约20mL乙醇的搅拌混合物加热至75℃，同时搅拌约18小时。之后，在该反应混合物中加入另外0.2克(0.001摩尔)4-硝基苯基甲基溴和另0.2克(0.001摩尔)碳酸钾。反应混合物再加热到75℃，搅拌约8小时。之后，冷却该反应混合物，并过滤除去过量碳酸钾。然后将反应混合物加入到乙酸中，在该混合物中加入0.2克(催化剂)5％铂碳，用于下面的氢化步骤。设定目标化合物的定量产量。
步骤C合成4-[(4-{二(三氟甲基)苯基}亚甲基)哌啶基]甲基]苯胺作为中间体
由此实施例的步骤B的反应产物和5％铂碳在乙酸中于75℃搅拌约18小时，同时将氢气鼓泡到该反应混合物还原。之后分析该反应混合物表明，没有发生氢化。在该反应混合物中加入1∶1的乙醇∶乙酸混合物和3.0克铁粉，并在65℃继续氢化1小时。之后分析该反应混合物表明，完成氢化。然后冷却反应混合物，并通过硅藻土过滤。减压浓缩滤液至残余物。该残余物溶解在二氯甲烷中，溶液用水洗涤，然后用饱和碳酸钠水溶液洗涤。有机层在减压下浓缩，产生4.2克目标化合物。NMR谱与提出的结构一致。
步骤D合成N-{4-[(4-{二[4-(三氟甲基)苯基]亚甲基}哌啶基)甲基]苯基}乙氧基羧酰胺作为中间体(下表中化合物55)
0.52克(0.0011摩尔)4-[(4-{二(三氟甲基)苯基}亚甲基)哌啶基]甲基]苯胺和0.20克(0.0020摩尔)三乙胺在5mL乙酸乙酯的搅拌溶液冷却至0-5℃，加入0.11克(0.0010摩尔)氯甲酸乙酯。添加完毕，搅拌该反应混合物约10分钟。之后，反应混合物用饱和碳酸钾水溶液洗涤，然后减压浓缩至残余物。残余物用硅胶上柱色谱，使用乙酸乙酯和己烷的混合物作为洗脱液进行纯化。合并合适馏分并减压浓缩，得到0.12克化合物144。NMR谱与提出的结构一致。
步骤E合成化合物101
搅拌0.06克(0.00011摩尔)化合物144在3mL甲醇的溶液，加入1.5mL 30％过氧化氢。添加完毕，反应混合物变混浊，加入另外的甲醇保持该反应混合物清澈。在室温下搅拌该反应混合物3天，期间加入另外0.5mL 30％过氧化氢，推动完成该反应。之后，反应混合物用二氯甲烷萃取，萃取液在减压下浓缩，产生0.06克化合物101。NMR谱与提出的结构一致。
实施例2
此实施例说明制备N-(4-氯苯基)(1-[(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲基](4-哌啶基))[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基)羧酰胺(下表中化合物227)
步骤A合成(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲醇作为中间体
15.3克(0.077摩尔)(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲醛(已知化合物)在150mL甲醇的搅拌溶液冷却至0-5℃，分批加入3.2克(0.085摩尔)硼氢化钠。添加完毕，反应混合物再温热至室温，并搅拌30分钟。之后，将反应混合物冷却至5℃，小心加入150mL水，以分解过量硼氢化钠。将混合物冷却至0℃，并用浓盐酸中和。加入过量酸使该混合物为酸性。加入固体碳酸氢钠使混合物为中性。混合物被减压浓缩，以除去部分甲醇。将该浓缩物溶解在乙酸乙酯中，并用饱和氯化钠水溶液洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤，并减压浓缩，产生12.6克目标化合物。NMR谱与提出的结构一致。
步骤B合成(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲基氯作为中间体
将4.4克(0.037摩尔)亚硫酰氯在75mL无水二氯甲烷的搅拌溶液冷却至0℃，加入0.07克(催化剂)吡啶。然后滴加5.0克(0.025摩尔)(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲醇在25mL二氯甲烷的溶液。添加完毕，使反应混合物温热至22℃，并搅拌30分钟。之后，将一等分部分的反应混合物置于乙酸乙酯中并用固体碳酸氢钠处理。有机层用硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩至残余物。NMR谱与提出的结构一致。因为该化合物不稳定，化合物不必进一步纯化就可以使用。估计其产量约5.0克。
步骤C合成4-(三氟甲基苯基)-4-吡啶基甲醇作为中间体
在60分钟内将4-溴三氟甲苯在62mL THF的溶液小心加入到1.9克(0.079摩尔)镁屑和碘结晶(催化剂)的混合物中，同时保持该反应混合物温度不超过40℃。之后，搅拌反应混合物并滴加5.0克(0.047摩尔)4-吡啶甲醛在45mL THF的溶液。添加完毕，室温下搅拌反应混合物约16小时。然后将反应混合物冷却至0℃，并加入足够量的饱和氯化铵水溶液以骤灭该反应。然后用乙酸乙酯萃取该反应混合物，萃取液用饱和氯化钠水溶液洗涤。萃取液用硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，产生约15.2克粗产物。
步骤D合成4-(三氟甲基苯基)-4-哌啶基甲醇，盐酸盐作为中间体
搅拌6.4克(0.020摩尔)4-(三氟甲基苯基)-4-吡啶基甲醇在80mL乙酸乙酯的溶液，将干燥的氯化氢气体鼓泡通过该溶液，从而形成吡啶基甲醇中间体的盐酸盐。过滤收集该盐，并用少量乙酸乙酯洗涤。然后将湿的固体溶解在100mL甲醇中，并放入Parr氢化瓶，还加入0.5克(催化剂)氧化铂。混合物然后在45磅/英寸2(psi)氢化约75分钟，使用Parr氢化器。该反应混合物的NMR表明，该反应完成约90％。在反应混合物中再加入0.25克氧化铂催化剂，在45psi下再继续氢化60分钟。之后，反应混合物通过硅藻土过滤。滤饼用二氯甲烷洗涤，合并洗涤液和滤液在减压下浓缩，产生5.2克目标化合物。NMR谱与提出的结构一致。重复该反应。
步骤E合成{1-[(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲基](4-哌啶基)}[4-(三氟甲基)苯基]甲醇作为中间体
搅拌6.1克(0.021摩尔)4-(三氟甲基苯基)-4-哌啶基甲醇，盐酸盐在31mLDMSO的溶液，加入10.7克(0.083摩尔)N，N-二异丙基乙胺。添加完毕，搅拌反应混合物10分钟，然后加入到从实施例步骤B制备的5.0克(0.023摩尔)(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲基氯。添加完毕，室温下搅拌反应混合物16小时。之后，反应混合物用10％碳酸钠水溶液处理，并用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用水洗涤，然后用饱和氯化钠水溶液洗涤。乙酸乙酯层用硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩至残余物。残余物用硅胶上柱色谱，使用丙酮和二氯甲烷的混合物作为洗脱液进行纯化。合并合适馏分并减压浓缩，产生4.2克目标化合物。NMR谱与提出的结构一致。
步骤F合成化合物227
称取0.06克(0.0004摩尔)4-氯苯基异氰酸酯至一个2英钱小瓶，随后依次加入1.2mL二氯甲烷，0.18克(0.0004摩尔){1-[(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲基](4-哌啶基)}[4-(三氟甲基)苯基]甲醇，以及0.06mL三乙胺。将小瓶盖紧，并使用涡流混合器在35℃和缓振动16小时。之后，在氮气流下除去二氯甲烷得到残余物。该残余物用硅胶上柱色谱，使用丙酮和二氯甲烷的混合物作为洗脱液进行纯化。合并合适馏分并减压浓缩，产生0.2克化合物227。NMR谱与提出的结构一致。
实施例3
此实施例说明制备[(1-{[4-(2-甲基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基))[4-(三氟甲氧基)苯基]甲基]丙磺酰胺(下表中化合物433)的方案
步骤A合成1-{[4-(2-甲基-1，2，3，4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶-4-羧酸乙酯作为中间体
搅拌30.0克(0.191摩尔)4-哌啶羧酸乙酯在75mL DMSO和99mL甲醇中的溶液，加入61.7克(0.477摩尔)N，N-二异丙基乙胺，随后加入40.2克(0.159摩尔)5-[4-(溴甲基)苯基]-2-甲基-1，2，3，4-四唑(已知化合物，US 5,639,763)。添加完毕，室温下搅拌该反应混合物约72小时。反应混合物用175mL乙酸乙酯稀释，并用175mL包含1份饱和氯化钠水溶液和1份水的溶液洗涤。有机层在减压下浓缩成残余物。该残余物的NMR分析表明：存在某些原料4-哌啶羧酸乙酯。残余物溶解在370mL甲醇中，加入水沉淀出固体。静置约20分钟后，过滤收集固体，并用1份甲醇和1份水的冷溶液洗涤。该固体干燥后，产生32.9克目标化合物。从滤液收集第二批固体产物，产生另外11.0克目标化合物。NMR谱与提出的结构一致。
步骤B合成1-{[4-(2-甲基-1，2，3，4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶羧酸作为中间体
搅拌51.6克(0.157摩尔)1-{[4-(2-甲基-1，2，3，4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶-4-羧酸乙酯在264mL THF的溶液，加入6.9克(0.172摩尔)氢氧化钠在186mL水的溶液，随后加入160mL甲醇。添加完毕，室温下搅拌反应混合物2小时。之后，反应混合物在减压下浓缩为残余物。残余物溶解在250mL水中，该溶液冷却至约4℃。然后用浓盐酸中和该溶液，产生一固体。在约60小时内，在氮气中除去水。产生的固体在真空烘箱中干燥，产生53.4克目标化合物。NMR谱与提出的结构一致。
步骤C合成1-{[4-(2-甲基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)-N-甲氧基-N-甲基羧酰胺作为中间体
搅拌47.2克(0.157摩尔)1-{[4-(2-甲基-1，2，3，4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶羧酸在675mL DMF的溶液，加入18.3克(0.188摩尔)盐酸N，O-二甲基羟胺。反应混合物冷却至0℃，加入30.7克(0.188摩尔)氰基膦酸二乙酯，随后加入34.9克(0.345摩尔)三乙胺。添加完毕，使反应混合物温热至室温，并搅拌2小时。然后，反应混合物用乙酸乙酯以及1∶1的饱和氯化钠水溶液和水稀释。水层与有机层分离，并用乙酸乙酯洗涤。然后将洗涤液与有机层合并，合并物用1份水，然后用4份150mL饱和氯化钠水溶液洗涤。混合物用硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩至，产生44.1克目标化合物。NMR谱与提出的结构一致。
步骤D合成1-{[4-(2-甲基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)4-(三氟甲氧基)苯基酮作为中间体
Grignard试剂由46.2克(0.192摩尔)1-溴-4-三氟甲氧基苯和5.0克(0.205克原子)镁金属制成，将该试剂在133mL THF的溶液中加入44.1克(0.128摩尔)1-{[4-(2-甲基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)-N-甲氧基-N-甲基羧酰胺在65mL THF的溶液。添加完毕，反应混合物温热至60℃，再搅拌60分钟。之后，将反应混合物倒入15.5mL浓盐酸在101.5mL乙醇的冷溶液中，搅拌5分钟。混合物用二氯甲烷稀释，并用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤。有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，用硫酸钠干燥后过滤。减压浓缩滤液至残余物，产生58.5克目标化合物。NMR谱与提出的结构一致。
步骤E合成(羟基亚氨基)(1-[[4-(2-甲基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基])(4-哌啶基)[4-(三氟甲氧基)苯基]甲烷作为中间体
搅拌40.0克(0.090摩尔)1-{[4-(2-甲基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)4-(三氟甲氧基)苯基酮在641mL乙醇的溶液，并加入6.3克(0.091摩尔)盐酸羟胺，随后加入9.1克(0.090摩尔)三乙胺。添加完毕，将反应混合物温热至回流，搅拌16小时。之后，在反应混合物中再加入各0.1当量的盐酸羟胺和三乙胺，回流下继续加热3小时。然后冷却反应混合物并减压浓缩成残余物。残余物溶解在二氯甲烷，并用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤。有机层在减压下浓缩成残余物。残余物在减压下干燥，产生39.9克目标化合物。NMR谱与提出的结构一致。
步骤F合成1-[[4-(2-甲基(1，2，3，4-四唑-5-基)苯基)甲基](4-哌啶基)][4-(三氟甲氧基)苯基]甲胺作为中间体
将39.9克(0.087摩尔)(羟基亚氨基)(1-[[4-(2-甲基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基])(4-哌啶基)[4-(三氟甲氧基)苯基]甲烷在100mL THF的搅拌溶液冷却至-10℃，加入19.1mL(0.191摩尔-1M的THF溶液)氢化铝锂。添加完毕，反应混合物温热至65℃，搅拌2.5小时。之后，将反应混合物冷却至室温，并通过一个套管加入到冷的搅拌的饱和氯化铵水溶液中。混合物用乙酸乙酯萃取，通过套管，将萃取液与水层分离。合并的萃取液减压浓缩成残余物。干燥该残余物，产生36.1克目标化合物。NMR谱与提出的结构一致。
步骤G合成化合物433
室温下搅拌0.30克(0.0007摩尔)1-[[4-(2-甲基(1，2，3，4-四唑-5-基)苯基)甲基](4-哌啶基)][4-(三氟甲氧基)苯基]甲胺，0.10克(0.0007摩尔)1-丙磺酰氯和0.11克(0.0011摩尔)三乙胺在7mL二氯甲烷的溶液约18小时。之后，反应混合物在减压下浓缩成残余物。残余物用硅胶上柱色谱，使用己烷，乙酸乙酯，和它们的混合物作为洗脱液进行纯化。合并合适馏分并减压浓缩，产生0.07克化合物433。NMR谱与提出的结构一致。
实施例4
此实施例说明制备2-[(1-{[4-(2-甲基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基))[4-(三氟甲氧基)苯基]甲氧基-5-(三氟甲基)吡啶(下表中化合物434)的反案
步骤A合成4-吡啶基4-(三氟甲氧基)苯基酮作为中间体
Grignard试剂由21.3克(0.088摩尔)1-溴-4-三氟甲氧基苯和2.5克(0.102克原子)镁金属制成，在该试剂中加入7.1克(0.068摩尔)4-氰基吡啶在50mL THF的溶液。添加完毕，于40℃搅拌反应混合物18小时。之后，将该反应混合物倒入稀氯化铵水溶液中，用10％盐酸水溶液酸化至pH为3。混合物用二氯甲烷萃取，合并的萃取液用硫酸钠干燥。过滤混合物，并减压浓缩滤液成残余物。残余物用硅胶上柱色谱，使用丙酮，二氯甲烷，它们的混合物作为洗脱液进行纯化。合并合适馏分并减压浓缩，产生目标化合物。NMR谱与提出的结构一致。
步骤B合成盐酸4-吡啶基4-(三氟甲氧基)苯基酮作为中间体
当氯化氢气体鼓泡通过5分钟期间，搅拌20.0克(0.075摩尔)4-吡啶基4-(三氟甲氧基)苯基酮在350mL乙醇的溶液。添加完毕，搅拌反应混合物1小时，然后过滤收集固体。该固体用二乙醚洗涤，并在真空烘箱内干燥，产生约22.0克目标化合物。NMR谱与提出的结构一致。
步骤C合成4-哌啶基[4-(三氟甲氧基)苯基甲醇，盐酸作为中间体
将1.0克氧化铂(催化剂)加入到一个2000mL Parr氢化瓶中，该瓶中充有干氮气。然后向该瓶中加入1.0克氧化铂和22.0克(0.072摩尔)盐酸4-(三氟甲氧基)苯基酮在750mL乙醇的溶液。将该瓶放在一个Parr氢化器中，使瓶中物质进行氢化的条件。当吸收了理论量的氢气时，从该氢化器中取出瓶，其中物质通过硅藻土过滤。滤饼用二氯甲烷洗涤，合并的滤液和洗涤液减压浓缩，产生目标化合物。NMR谱与提出的结构一致。
步骤D合成{1-[(2-甲基(1，2，3，4-四唑-5-基))甲基](4-哌啶基)}[4-(三氟甲氧基)苯基]甲醇作为中间体
此化合物按照类似实施例3步骤E的方式制备，使用7.0克(0.026摩尔)4-哌啶基[4-(三氟甲氧基)苯基]甲醇，盐酸盐，6.8克(0.026摩尔)5-[4-(溴甲基)苯基]-2-甲基-1，2，3，4-四唑(按照类似于实施例4的步骤A-C制备)，和9.9克(0.077摩尔)N，N-二异丙基乙胺在约40mL DMSO中。NMR谱与提出的结构一致。
步骤E合成化合物434
在85-90℃加热0.89克(0.002摩尔){1-[(2-甲基(1，2，3，4-四唑-5-基))甲基](4-哌啶基)}[4-(三氟甲氧基)苯基]甲醇，0.36克(0.002摩尔)2-氟-5-三氟甲基吡啶和0.08克(0.002摩尔)60％氢化钠(在矿物油中)在约10mL DMSO的搅拌混合物3小时。之后，将反应混合物冷却至室温，然后倒入水中。混合物用二乙醚萃取，合并的萃取液用硫酸镁干燥。过滤该混合物并减压浓缩滤液成残余物。残余物用硅胶上柱色谱，使用二氯甲烷和甲醇的混合物作为洗脱液进行纯化。合并合适馏分并减压浓缩，产生0.63克化合物434。NMR谱与提出的结构一致。
实施例5
此实施例说明制备N-(3，5-二氟苯基)({1-[(4-嘧啶-2-基氧苯基)甲基](4-1，2，5，6-四氢吡啶基)}[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基)羧酰胺(下表中化合物786)的方案
步骤A合成2-[4-(氯甲基)苯氧基]嘧啶作为中间体
将4.0克(0.02摩尔)(4-嘧啶-2-基氧苯基)甲醇(已知化合物)和7滴吡啶在35mL二氯甲烷的搅拌溶液在冰-水浴中冷却，滴加2.0mL(0.027摩尔)亚硫酰氯溶液。添加完毕，在约10-20℃搅拌反应混合物3小时。之后，将该反应混合物倒入冷的碳酸氢钠水溶液。。然后搅拌混合物30分钟，分离有机层。水层用1份50mL二氯甲烷萃取。萃取液与有机层合并，合并物通过涂覆有机硅的滤纸以萃取痕量水。滤液在减压下浓缩，产生克目标化合物。NMR谱与提出的结构一致。
步骤B合成4-吡啶基[4-(三氟甲基)苯基]甲醇作为中间体
在干氮气氛下，将适量新切出的镁碎片悬浮于150mL THF中。在该悬浮液中加入22.5克(0.100摩尔)4-溴三氟甲苯在75mL THF的5％溶液。然后，反应混合物温热至约30℃，引发反应。开始进行反应后，在1小时内加入剩余的4-溴三氟甲苯溶液，其速率应保持反应混合物温度在约34-38℃。添加完毕，搅拌反应混合物1小时，并冷却至室温。之后，分批加入8.5克(0.075摩尔)4-吡啶甲醛在75mL THF的溶液，同时保持反应混合物温度低于30℃。添加完毕，在室温搅拌该反应混合物约18小时。剧烈搅拌下将该反应混合物倒入600mL10％氯化铵水溶液中。混合物用两个300mL乙酸乙酯萃取。合并的萃取液用250mL饱和氯化钠水溶液洗涤，然后用硫酸镁干燥。过滤混合物，滤液在减压下浓缩，产生21.2克目标化合物。该产物不必纯化可在后面反应中使用。
步骤C合成4-吡啶基[4-(三氟甲基)苯基]甲醇盐酸盐作为中间体
剧烈搅拌21.2克(0.070摩尔)4-吡啶基[4-(三氟甲基)苯基]甲醇在500mL乙酸乙酯的溶液，在15分钟内在溶液下面缓慢加入无水氯化氢气体。然后再搅拌反应混合物15分钟，过滤收集固体。该固体用乙酸乙酯洗涤后干燥，产生11.4克目标化合物。NMR谱与提出的结构一致。
步骤D合成{1-[(4-嘧啶-2-基氧苯基)甲基](4-吡啶基)}[4-(三氟甲基)苯基]甲醇，盐酸盐作为中间体
将3.3克(0.0113摩尔)4-吡啶基[4-(三氟甲基)苯基]甲醇，盐酸盐分配在二乙醚和碳酸氢钠水溶液之间。分离出醚层并用硫酸镁干燥。过滤混合物并减压浓缩滤液成残余物。残余物溶解在100mL丙酮，加入2.5克(0.0113摩尔)2-[4-(氯甲基)苯氧基]嘧啶和0.2克(0.0012摩尔)碘化钾。添加完毕，将反应混合物温热至50℃，搅拌约18小时。然后反应混合物减压浓缩成残余物，该残余物用150mL二乙醚研制，干燥后产生5.2克固体产物。NMR谱与提出的结构一致。
步骤E合成{1-[(4-嘧啶-2-基氧苯基)甲基](4-1，2，5，6-四氢吡啶基)}[4-(三氟甲基)苯基]甲醇作为中间体
在冰-水浴中冷却1.0克(0.0021摩尔){1-[(4-嘧啶-2-基氧苯基)甲基](4-吡啶基)}[4-(三氟甲基)苯基]甲醇，盐酸盐在30mL乙醇的溶液，并一份加入0.1克(0.0026摩尔)硼氢化钠。添加完毕，在约10-20℃搅拌反应混合物3小时。之后，反应混合物用100mL水稀释，用75mL乙酸乙酯萃取两次。合并的萃取液用一份75mL 10％氯化锂水溶液洗涤，合并物用硫酸钠干燥。然后过滤混合物并减压浓缩滤液成残余物。残余物用中性氧化铝(6％水)上的柱色谱，使用1-2％甲醇/二氯甲烷混合物作为洗脱液进行纯化。合并合适馏分并减压浓缩，产生0.44克目标化合物。NMR谱与提出的结构一致。
步骤F合成化合物786
此化合物按照类似于实施例2的步骤F的方式制备，使用在15mL二氯甲烷中的0.44克(0.0010摩尔){1-[(4-嘧啶-2-基氧苯基)甲基](4-1，2，5，6-四氢吡啶基)}[4-(三氟甲基)苯基]甲醇，0.21克(0.0014摩尔)3，5-二氟苯基异氰酸酯，0.14克(0.0014摩尔)三乙胺，和0.05克(催化剂)4-二甲氨基吡啶。反应产物用硅胶上柱色谱，使用10-25％丙酮/二氯甲烷混合物作为洗脱液进行纯化。合并合适馏分并减压浓缩，产生0.18克化合物786，mp 85-92℃。NMR谱与提出的结构一致。
实施例6
此实施例说明制备N-(4-氯苯基)(1-[(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲基](4-(1-氧哌啶基)))[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基)羧酰胺(下表中化合物395)的方案
搅拌12.9克(0.0216摩尔)化合物227(按照实施例2方法制备)和390克甲醇的溶液，加入117.7克(1.7315摩尔s)50％过氧化氢水溶液。添加完毕，搅拌反应混合物48小时，其间由高压液相色谱和NMR分析监测反应完成。之后，反应混合物在减压下浓缩，除去甲醇，该浓缩物用二氯甲烷萃取。减压下除去二氯甲烷，留下残余物。残余物用中性氧化铝(6％水)上柱色谱，使用1-2％甲醇/二氯甲烷混合物作为洗脱液进行纯化。合并合适馏分并减压浓缩，产生9.2克化合物395.NMR谱与提出的结构一致。
实施例7
此实施例说明制备N-(4-氯苯基)({1-乙氧基-1-[(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲基](4-哌啶基)}[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基)羧酰胺，硫酸乙酯盐(下表中化合物860)的方案
0.5克(0.0008摩尔)化合物493(在实施例6制备)和0.25克(0.0016摩尔)硫酸二乙酯在10mL氯仿的搅拌溶液加热回流24小时。之后，反应混合物在减压下浓缩成残余物。残余物用二乙醚研制24小时，然后用新鲜二乙醚洗涤。残余物在60℃，减压下干燥，产生0.57克固体物质。将该固体溶解在1mL氯仿中，并且用约10mL二乙醚预沉淀。滗析出氯仿，剩余固体在60℃，减压下干燥，产生0.45克化合物860。NMR谱与提出的结构一致。
实施例8
此实施例说明制备2-{4-[{二[4-(三氟甲基)苯基]亚甲基}哌啶基]甲基}苯氧基}嘧啶(下表中化合物824)作为中间体的方案
此化合物按照类似于实施例1步骤B的方式制备，使用200克DMF中的26.0克(0.1011摩尔)盐酸2-[4-(氯甲基)苯氧基]嘧啶(按照类似于实施例7的步骤A方式制备)和34.0克(0.0882摩尔)4-{二[4-(三氟甲基)苯基]亚甲基}哌啶(在实施例2的步骤A制备)，36.0克(0.2604摩尔)碳酸钾。产生41.0克化合物824。NMR谱与提出的结构一致。
实施例9
此实施例说明制备2-{4-[{二[4-(三氟甲基)苯基]亚甲基}1-氧哌啶基]甲基}苯氧基}嘧啶(下表中化合物854)的方案
此化合物按照类似于实施例1的步骤E的方式制备，使用在140mL甲醇中的40.0克(0.0702摩尔)化合物824(实施例8中制备)和50克30％过氧化氢。产生35.0克化合物854。NMR谱与提出的结构一致。
实施例10
此实施例说明制备2-{4-[(9-氮杂-3-{二[4-(三氟甲基)苯基]亚甲基}二环[3.3.1]壬-9-基)甲基]苯氧基}吡啶(下表中化合物117)的方案
此化合物按照类似于实施例1的步骤A的方式制备，使用在三氟乙酸中的0.18克(0.00025摩尔){9-氮杂-9-[(4-(2-吡啶氧基)苯基)甲基]二环[3.3.1]壬-3-基}二[4-(三氟甲基)苯基]甲醇(已知化合物-在US Statutory InventionRegistration H1，838公开)，产生化合物117。NMR谱与提出的结构一致。
实施例11
此实施例说明制备1-[(1-[[4-(2-乙基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基](4-亚哌啶基))[4-(三氟甲氧基)苯基]甲氧基]-4-(三氟甲氧基)苯(下表中化合物137)的方案
步骤A合成5-(4-甲基苯基)-1，2，3，4-四唑作为中间体
搅拌10.0克(0.085摩尔)对甲苯基氰在160mL DMF的溶液，加入5.6克(0.085摩尔)叠氮化钠。添加完毕，反应混合物加热至135℃，搅拌3小时。然后冷却反应混合物并倒入200mL搅拌的冷的1N盐酸水溶液中。添加完毕，搅拌该混合物5分钟，过滤收集白色固体。该固体在真空烘箱中于35-40℃干燥16小时，产生7.1克目标化合物。重复该反应。
步骤B合成2-乙基-5-(4-甲基苯基)-1，2，3，4-四唑作为中间体
搅拌20.0克(0.125摩尔)5-(4-甲基苯基)-1，2，3，4-四唑在230mL乙腈中溶液，并加入48.7克(0.312摩尔)碘乙烷，随后加入17.3克(0.125摩尔)碳酸钾。添加完毕，加热反应混合物至回流，搅拌2小时。之后，反应混合物在减压下浓缩成残余物。残余物置于乙酸乙酯中并过滤。减压浓缩滤液至残余物。残余物用硅胶上柱色谱，使用1∶4的乙酸乙酯∶己烷作为洗脱液进行纯化。合并合适馏分并减压浓缩，产生18.8克目标化合物。NMR谱与提出的结构一致。
步骤C合成5-[4-(溴甲基)苯基]-2-乙基-1，2，3，4-四唑作为中间体
搅拌18.8克(0.100摩尔)2-乙基-5-(4-甲基苯基)-1，2，3，4-四唑在156mL四氯化碳的溶液，并加入19.6克(0.110摩尔)N-溴琥珀酰亚胺，随后加入0.24克(0.001摩尔)过氧化苯甲酰。添加完毕，反应混合物加热至回流，搅拌90分钟。之后，冷却该反应混合物并过滤。滤液在减压下浓缩，产生27.7克目标化合物。NMR谱与提出的结构一致。
步骤D合成1-{[4-(2-乙基-1，2，3，4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶-4-羧酸乙酯作为中间体
搅拌16.0克(0.102摩尔)4-哌啶羧酸乙酯在50mL DMSO和66mL甲醇中的溶液，加入44mL(0.256摩尔)N，N-二异丙基乙胺，随后加入22.8克(0.085摩尔)5-[4-(溴甲基)苯基]-2-乙基-1，2，3，4-四唑。添加完毕，于室温搅拌反应混合物72小时。之后，反应混合物用130mL乙酸乙酯稀释，用1∶1的饱和氯化钠水溶液和水洗涤。然后，有机层用饱和氯化钠水溶液和水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤。减压浓缩滤液成残余物。残余物用硅胶上柱色谱，使用二氯甲烷和丙酮的混合物作为洗脱液进行纯化。合并合适馏分并减压浓缩，产生20.9克目标化合物。NMR谱与提出的结构一致。
步骤E合成1-{[4-(2-乙基-1，2，3，4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶羧酸作为中间体
搅拌20.9克(0.078摩尔)1-{[4-(2-乙基-1，2，3，4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶-4-羧酸乙酯在132mL THF的溶液，加入3.4克(0.086摩尔)氢氧化钠在93mL水中溶液，随后加入80mL甲醇。添加完毕，于室温搅拌反应混合物2小时。之后，反应混合物在减压下浓缩成残余物。将残余物溶解在甲苯中并减压浓缩，除去所有残留的溶剂。残余物溶解在100mL水，用二乙醚萃取。水层冷却约-2℃，然后用浓盐酸达到pH为7。过滤收集形成的固体，用水洗涤，干燥，产生18.2克目标化合物。NMR谱与提出的结构一致。
步骤F合成1-{[4-(2-乙基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)-N-甲氧基-N-甲基羧酰胺作为中间体
搅拌18.2克(0.058摩尔)1-{[4-(2-乙基-1，2，3，4-四唑-5-基)苯基]甲基}哌啶羧酸在240mL DMF的溶液，加入6.8克(0.070摩尔)盐酸N，O-二甲基羟胺。反应混合物冷却至0℃，加入11.3克(0.070摩尔)氰基膦酸二乙酯，随后加入17.8mL(0.127摩尔)三乙胺。添加完毕，搅拌反应混合物2小时，然后用乙酸乙酯以及1∶1的饱和氯化钠水溶液和水稀释。为分离有机层与水层，在反应混合物中加入己烷和固体氯化钠。分离有机层并用水洗涤，然后用饱和氯化钠水溶液洗涤。混合物用硫酸钠干燥，过滤，减压浓缩，产生18.5克目标化合物。NMR谱与提出的结构一致。
步骤G合成1-{[4-(2-乙基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)4-(三氟甲氧基)苯基酮作为中间体
Grignard试剂由9.3克(0.039摩尔)1-溴-4-三氟甲氧基苯和1.0克(0.041克原子)镁金属制备，向在27mL THF中的该试剂中加入9.3克(0.026摩尔)1-{[4-(2-乙基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)-N-甲氧基-N-甲基羧酰胺在13mL THF的溶液。添加完毕，于室温搅拌反应混合物90分钟，然后加热至70℃，再搅拌60分钟。之后，将该反应混合物倒入13mL浓盐酸在93mL醇的冷溶液中，搅拌10分钟。混合物用二氯甲烷稀释，并用碳酸氢钠稀水溶液洗涤。有机层用硫酸钠干燥后过滤。减压浓缩滤液成残余物，产生10.2克目标化合物。NMR谱与提出的结构一致。
步骤H合成{4-[氯(1-{[4-(2-乙基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基))甲基]苯氧基}三氟甲烷作为中间体
1-{[4-(2-乙基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基}(4-哌啶基)4-(三氟甲氧基)苯基酮和磷酰氯在二乙醚中的溶液加热回流约2小时。之后，反应混合物减压浓缩，产生目标化合物。
步骤I合成化合物137
室温下，搅拌{4-[氯(1-[4-(2-乙基(1，2，3，4-四唑-5-基))苯基]甲基)(4-哌啶基)]甲基}苯氧基}三氟甲烷，4-(三氟甲氧基)苯酚和碳酸钾在DMF的溶液约2小时。之后，将该反应混合物倒入水中，混合物用乙酸乙酯萃取。萃取液用硫酸镁干燥后过滤。滤液减压浓缩，产生化合物137。
本领域的技术人员皆知，像本发明结构式I的化合物可含有光活性和外消旋形式。本领域还皆知，像本发明结构式I的化合物可含有立体异构体形式，互变体形式和/或显示多形性。应理解，本发明包括所有的外消旋，光活性，多形性，互变体，或立体异构体形式，或它们的混合物。应指出的是，本领域皆知如何制备光活性形式，例如，通过拆分外消旋混合物，或通过由光活性中间体进行合成。
下表列出对本发明有用的结构式I化合物的另一些例子：
                          表1
杀虫剂N-取代的-4-(取代的芳基甲基)哌啶和吡啶
Figure A20038010944500661
结构式I化合物，其中A是C，形成哌啶环；m，p，q，r和s是0；n是0，形成甲基碳(α)和哌啶环4-位间的双键；B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基；其中R2，R5，R6，R9，R10，R12和R13是氢：
Figure A20038010944500662
  化合物   R3   R4   R8   R11
  1   H   H   H   H
  21   H   H   H   H
  34   H   H   H   H
  41   Cl   H   H   H
  51   H   Cl   H   H
  61   F   H   H   H
  76   H   F   H   H
  8   H   CF3   H   CF3
  9   H   OCF3   H   OCF3
  10   H   C2H5   H   C2H5
  11   H   Cl   CH3   H
  12   H   OCF3   CH3   OCF3
结构式I化合物，其中A是C，形成哌啶环；m，p，q和r是0；s是1；n是0，形成甲基碳(α)和哌啶环4-位间的双键；B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基；其中R2，R5，R6，R9，R10，R12和R13是氢：
Figure A20038010944500671
  化合物   R3   R4   E   x   R27/R28   y   R29/R30   R8   R10   R11
  13   H   C2H5   (CR27R28)x(CR29R30)y   1   H/H   0   --   4-氟吲哚-3-基   H   C2H5
  14   H   H   (CR27R28)x(CR29R30)y   1   H/H   1   H/H   吲哚-3-基   H   H
  15   H   F   (CR27R28)x(CR29R30)y   1   H/H   1   H/H   2-硫代-1，3-二氢喹啉-4-酮-3-基(2-thioxo-1，3-dihydroquinolin-4-on-3-yl)   H   F
  16   H   F   (CR27R28)x(CR29R30)y   1   H/H   1   H/H   7-甲基-4-氢-1，3-噻唑啉并[3，2-a]嘧啶-5-酮-6-基   H   H
  17   H   F   (CR27R28)x(CR29R30)y   1   H/H   1   H/H   7-甲基-4-氢-1，3-噻唑啉并[3，2-a]嘧啶-5-酮-6-基   H   F
  181   CF3   H   C3H6   --   --   --   --   哌啶-1-基   CF3   H
  197   H   H   C3H6   --   --   --   --   1，2，3，4-四氢-喹啉-1-基   H   H
  20   H   H   C4H8   --   --   --   --   NH2   H   H
  21   H   H   C4H8   --   --   --   --   苯并[c]吡咯啉-1，3-二酮-2-基   H   H
  22   H   H   C(＝O)C2H4   --   --   --   --   吗啉-1-基   H   H
  23   H   SCH3   C(＝O)   --   --   --   --   OC(CH3)3   H   SCH3
  241   H   H   C3H6C(＝O)   --   --   --   --   OC(CH3)3   H   H
  25   H   H   C4H8NHC(＝O)   --   --   --   --   2-(吡啶-3-基)-乙烯基   H   H
  26   H   H   C4H8NHC(＝O)   --   --   --   --   2-(甲基吡啶-5-基)-乙烯基   H   H
  27   H   H   C(＝S)NH   --   --   --   --   CH3   H   H
结构式I化合物，其中A是C，形成哌啶环；m，p，q和r是0；s是1；n是0，形成甲基碳(α)和哌啶环4-位间的双键；除非特别指出，E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基，B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基；其中R2，R5，R6，R9，R10，R12，R13，R25，R26，R27和R28是氢；
化合物编号    R3/R4 R22   R23   R24   R10/R11
28            H/F      H      H      H      H
                                            Cl
29            H/F      H      H      H      H
                                            F
30            H/CF3   H      H      H      H
                                            H
31            H/CF3   H      H      H      H
                                            F
32            H/OCF3  H      H      H      H
                                            H
33            H/CF3   H      H      Br     H
                                            CF3
34            H/CF3   H      H      F      H
                                            H
35            H/OCF3  H      H      F      H
36            H/Cl     H      F      F      H
                                            H
37            H/F      H      F      F      H
                                            H
38            H/CF3   H      F      F      H
                                            H
39            H/Cl     H      H      OCH3  H
                                            H
40            H/F      H      H      OCH3  H
化合物编号    R3/R4  R22   R23      R24              R10/R11
41            H/CF3   H      H      OCH3                H
                                                           H
42            H/OCF3  H      H      OCH3                H
                                                           OCF3
43            H/C2H5 H      H      OCH3                H
                                                           C2H5
44            H/OH     H      H      OC3H7              H
                                                           OH
45            CF3/H   H      H      OC3H7              CF3
                                                           H
46            H/CF3   H      H      OC3H7              H
                                                           CF3
47            OCF3/H  H      H      OC3H7              OCF3
                                                           H
48            H/OCF3  H      H      OC3H7              H
                                                           OCF3
49            H/OCF3  OCH3  H      OC3H7              H
                                                           OCF3
50            H/CF3   H      H      CO2C2H5           H
                                                           CF3
51            H/CF3   H      H      CO2CH(CH3)2       H
                                                           CF3
52            H/CF3   H      H      NHC(＝O)CH3         H
                                                           CF3
53            H/CF3   H      H      NHC(＝O)CF3         H
                                                           CF3
54            H/CF3   H      H      NHCO2CH3           H
                                                           CF3
55            H/CF3   H      H      NHCO2C2H5         H
                                                           CF3
56            H/CF3   H      H      N(CH3)CO2C2H5   H
                                                           CF3
57            H/CF3   H      H      NHCO2C3H7        H
                                                           CF3
58            H/CF3   H      H      NHCO2CH(CH3)2     H
                                                           CF3
59            H/CF3   H      H      NHCO2CH2CH(CH3)2H
                                                           CF3
60            H/CF3   H      H      CH＝NOC2H5         H
                                                           CF3
化合物    R3/R4  R22   R23 R24                  R10/R11
61        H/CF3   H      H    1，3-噻唑-2-基甲氧基  H/CF3
62        H/CF3   H      H    吡啶-2-基             H/CF3
63        H/CF3   H      H    3-氯吡啶-2-基         H/CF3
64        H/OCF3  H      H    3-氯吡啶-2-基         H/OCF3
65        H/CF3   H      H    5-氯吡啶-2-基         H/CF3
66        H/CF3   H      H    6-氯吡啶-2-基         H/CF3
67        H/CF3   H      H    3-三氟甲基吡啶-2-基   H/CF3
68        H/OCF3  H      H    3-三氟甲基吡啶-2-基   H/OCF3
69        H/CF3   H      H    5-三氟甲基吡啶-2-基   H/CF3
70        H/CF3   H      H    3-氰基吡啶-2-基       H/CF3
71        H/CF3   H      H    5-氰基吡啶-2-基       H/CF3
72        H/CF3   H      H    3-硝基吡啶-2-基       H/CF3
73        H/CF3   H      H    3-(甲氧基羰基氨基)-   H/CF3
                               吡啶-2-基
74        H/CF3   H      H    2-甲基-2H-四唑-5-基   H/Cl
75        H/CF3   H      H    2-甲基-2H-四唑-5-基   H/CF3
76        H/Cl     H      H    2-乙基-2H-四唑-5-基   H/H
77        H/Cl     H      H    2-乙基-2H-四唑-5-基   H/H
78        H/F      H      H    2-乙基-2H-四唑-5-基   H/F
79        H/F      H      H    2-乙基-2H-四唑-5-基   H/Cl
80        H/CF3   H      H    2-乙基-2H-四唑-5-基   H/H
81        H/CF3   H      H    2-乙基-2H-四唑-5-基   H/F
82        H/CF3   H      H    2-乙基-2H-四唑-5-基   H/CF3
83        -OCF2O- H      H    2-乙基-2H-四唑-5-基   -OCF2O-/--
84        H/H      CH3   Cl   H                     H/H
85        H/H      H      H    H                     H/Cl
a化合物83中，R3和R4，R10和R11与-OCF2O-合在一起形成2，2-二氟[d]1，3-苯并二氧戊环。在化合物84中，E是C(＝S)NH，化合物85中，E是C2H4C(＝O)。
结构式I化合物，其中A是C，形成哌啶环；n是0，形成甲基碳(α)和哌啶环4-位间的双键；m和p是0；q是0；r是1；形成N-氧化物-；s是1；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基；其中R2，R5，R6，R9，R10，R12，R13，R25，R26，R27和R28是氢：
化合物    R3     R4   R22   R23   R24                    R10     R11
86        H       CF3  H      H      Br                       H       CF3
87        H       CF3  F      H      Br                       H       CF3
88        H       Cl           F      F                        H       H
89        H       F            F      F                        H       H
90        H       CF3         F      F                        H       H
91        H       Cl           H      OCF3                    H       H
92        H       F            H      OCF3                    H       H
93        H       CF3         H      OCF3                   H        H
94        H       CF3         H      OC2H5                 H       CF3
95        H       CF3         H      OC3H7                 H       CF3
96        H       OCF3        H      OC3H7                 H       OCF3
97b      *-OCF2CF2- H      H      OC3H7                  *-OCF2CF2-
98        H       CF3  H      H      环丙基甲氧基             H       CF3
99        H       CF3  H      H      CO2C2H5              H       CF3
10        OH      CF3  H      H      CO2CH(CH3)2          H       CF3
101       H       CF3  H      H      NHCO2C2H5            H       CF3
102       H       CF3  H      H      NHCO2C3H7            H       CF3
103       H       CF3  H      H      NHCO2CH(CH3)2        H       CF3
104       H       CF3  H      H      NHCO2CH2CH(CH3)2    H       CF3
105       H       CF3  H      H      1，3-噻唑-2-基甲氧基     H       CF3
106       H       CF3  H      H      吡啶-2-基氧基            H       CF3
107       H       CF3  H      H      5-氯吡啶-2-基氧基        H       CF3
108       H       CF3  H      H      6-氯吡啶-2-基氧基        H       CF3
109       H       CF3  H      H      3-三氟甲基吡啶-2-基氧基  H       CF3
110    H      CF3   H    H    5-三氟甲基吡啶-2-基氧基    H       CF3
111    H      CF3   H    H    5-氰基吡啶-2-基氧基        H       CF3
112    H      CF3   H    H    2-甲基-2H-四唑-5-基        H       CF3
113    H      Cl     H    H    2-乙基-2H-四唑-5-基        H       Cl
114    H      CF3   H    H    2-乙基-2H-四唑-5-基        H       CF3
115c  -OCF2O-      H    H    2-乙基-2H-四唑-5-基        -OCF2O-
b化合物97中，R3和R4，R10和R11与-OCF2CF2-合在一起形成2，2，3，3-四氟-2，3-二氢苯并[b]呋喃环，其中，星号标注在R3和R10的连接。
结构式I化合物，其中A是C，形成哌啶环；n是0，形成甲基碳(α)和哌啶环4-位间的双键；m和p是0；r是0；q是1；形成N-取代的衍生物；s是1；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基；其中R2，R3，R5，R6，R9，R10，R12，R13，R25，R26，R27和R28是氢：
Figure A20038010944500731
  化合物   R4   R7   R11   R24
  1165   OCHF2   4-(C3H7O)PhCH2   OCHF2   OC3H7
结构式I化合物，其中A是C，形成哌啶环；n是0，形成甲基碳(α)和哌啶环4-位间的双键；m，q和r是0；s是1；p不是0；形成氮杂双环衍生物；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基；其中R2，R3，R5，R6，R9，R10，R12，R13，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
  化合物   R4   D   P   R11   R24
  117   CF3   CH2   3   CH3   吡啶-2-基氧基
结构式I化合物，其中A是C，形成哌啶环；n是0，形成甲基碳(α)和哌啶环4-位间的双键；m是0；q和r是1；形成N-取代的氧基衍生物；p不是0，形成氮杂双环衍生物；s是1；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；其中R2，R3，R5，R6，R9，R10，R12，R13，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
Figure A20038010944500751
  化合物   R4   R7   D   P   R11   R24
  1185   CF3   C2H4CO2C2H5   -CH2-   3   CF3   吡啶-2-基氧基
结构式I化合物，其中A是C，形成哌啶环；m，p，q和r是0；s是1；n是0，形成甲基碳(α)和哌啶环4-位间的双键；R8是被R22，R24，R25和R26取代的吡啶-3-基；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基；其中R2，R3，R5，R6，R9，R10，R12，R13，R22，R25，R26，R27和R28是氢：
Figure A20038010944500752
化合物编号    R4   R11   R24
119           CF3  CF3   Cl
120           CF3  CF3   OC3H7
121           CF3  CF3   C≡N
122           CF3  CF3   NHC3H7
123           CF3  CF3   NHCO2C2H5
结构式I化合物，其中A是C，形成哌啶环；m，p和q是0；s是1；n是0，形成甲基碳(α)和哌啶环4-位间的双键；r是1，形成N-氧化物；R8是被R22，R24，R25和R26取代的吡啶-3-基；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基；其中R2，R3，R5，R6，R9，R10，R12，R13，R22，R25，R26，R27和R28是氢；
Figure A20038010944500761
化合物编号    R4   R11   R24
124           CF3  CF3   Cl
125           CF3  CF3   OC3H7
126           CF3  CF3   C≡N
127           CF3  CF3   NHC3H7
128           CF3  CF3   NHCO2C2H5
结构式I化合物，其中A是C，形成1，4-二氢吡啶环；m，p，q和r是0；s是1；n是0，形成甲基碳(α)和吡啶环4-位间的双键；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，
其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的吡啶-3基；B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基；其中R2，R3，R5，R6，R9，R10，R12，R13，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
Figure A20038010944500771
  化合物   R4   R11   R24
  129   CF3   Br   OC3H7
  130   CF3   F   NHCO2C2H5
  131   CF3   CF3   CO2C2H5
  132   CF3   CF3   吡啶-2-基氧基
  133   Cl   Cl   2-乙基-2H-四唑-5-基
  134   CF3   Cl   2-乙基-2H-四唑-5-基
  135   CF3   CF3   2-乙基-2H-四唑-5-基
  136   OCF3   OCF3   2-乙基-2H-四唑-5-基
结构式I化合物，其中A是C，形成哌啶环；p，q和r是0；m和s是1；n是0，形成甲基碳(α)和吡啶环4-位间的双键；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；B是从甲基碳到R的桥接基；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基；其中R2，R3，R5，R6，R17，R18，R20，R21，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢；
Figure A20038010944500781
  化合物   R4   B   R15   R19   R24
  137   OCF3   O   --   OCF3   2-乙基-2H-四唑-5-基
  138   CF3   CH2   --   CF3   OC3H7
  139   CF3   CH2O   --   CF3   NHCO2C2H5
  140   CF3   OCH2   --   CF3   CH＝NOC2H5
  141   CF3   OCH2CH2O   --   CF3   OC3H7
  142   Cl   OC(＝O)NR15   H   Cl   吡啶-2-基氧基
  143   CF3   OC(＝O)NR15   H   Cl   吡啶-2-基氧基
  144   OCF3   OC(＝O)NR15   H   CF3   吡啶-2-基氧基
  145   CF3   OC(＝O)NR15   H   CF3   2-乙基-2H-四唑-5-基
  146   CF3   NR15SO2   H   CF3   吡啶-2-基氧基
结构式I化合物，其中A是C，形成1，4-二氢吡啶环；p，q和r是0；m和s是1；n是0，形成甲基碳(α)和吡啶环4-位间的双键；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；B是从甲基碳到R的桥接基；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基；其中R2，R3，R5，R6，R17，R18，R20，R21，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢；
化合物编号    R4   B           R15    R19    R24
147           CF3  O           --      CF3   吡啶-2-基氧基
148           CF3  CH2        --      CF3   OC3H7
149           CF3  CH2        --      CF3   CO2C2H5
150           Cl    CH2        --      Cl      NHCO2C2H5
151           OCF3 CH2        --      CF3   NHCO2C2H5
152           OCF3 CH2        --      OCF3  NHCOC2H5
153           CF3  CH2O       --      CF3   NHCO2C2H5
154           CF3  OC(＝O)NR15H       CF3   2-乙基-2H-四唑-5-基
结构式I化合物，其中A是CH，形成哌啶环；n是1，形成甲基碳(α)和其取代基间的单键；p，q和r是0；m和s是1；B是从甲基碳到R的桥接基；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R25和R26取代的苯基；R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基；其中R1，R2，R3，R5，R6，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
Figure A20038010944500801
化合物编号  R4R24                     R17/R18   R19   R20/R21   B              R15/R16
155         OCF3 OC3H7              H           Cl     H           O              --
                                        H                  H                          --
156         CF3  CO2C2H5           H           Cl     H           O              --
                                        H                  H                          --
157         CF3  NHCO2C2H5         H           Cl     H           O              --
                                        H                  H                          --
158         CF3  CH＝NOC2H5         H           Cl     H           O              --
                                        H                  H                          --
159         CF3  pyrid-2-yloxy         H           Cl     H           O              --
                                        H                  H                          --
160         CF3  CO2C2H5           H           Cl     H           S              --
                                        H                  H                          --
161         CF3  2-乙基-2H-四唑-5-基   H           Cl     H           SO2           --
                                        H                  H                          --
162         CF3  2-乙基-2H-四唑-5-基   H           Cl     H           SO2NR15      H
                                        H                  H                          --
163         CF3  吡啶-2-基氧基         H           Cl     H           NR15SO2      H
                                        H                  H                          --
164         CF3  2-乙基-2H-四唑-5-基   H           Cl     H           NR15NHSO2    H
                                        H                  H                          --
165         CF3  CH＝NOC2H5         H           Cl     H           OC2H4O       --
                                        H           Cl     H          
Figure A20038010944500811
  --
                                        H                  H
167         CF3  CH＝NOC2H5         H           Cl     H          
Figure A20038010944500812
  --
                                        H                  H
化合物编号  R4    R24                 R17/R18  R19 R20/R21 B             R15/R16
168         CF3   OC3H7             H          Cl   H        
Figure A20038010944500821
  --
                                        H               H                        --
169         CF3   CH＝NOC2H5        H          Cl   H        
Figure A20038010944500822
  --
                                        H               H                        --
170         CF3   OC2H5             H          Cl   H         OC(＝O)NR15   CH3
                                        H               H                        --
171         OCF3  OC3H7             H          Cl   H         OC(＝O)NR15   CH3
                                        H               H                        --
172         CF3   OC2H4OCH3        H          Cl   H         OC(＝O)NR15   CH3
                                        H               H                        --
173         CF3   CO2C2H5          H          Cl   H         OC(＝O)NR15   CH3
                                        H               H                        --
174         OCF3  CO2CH(CH3)2      H          Cl   H         OC(＝O)NR15   CH3
                                        H               H                        --
175         CF3   NHCO2C2H5        H          Cl   H         OC(＝O)NR15   CH3
                                        H               H                        --
176         OCF3  NHCO2CH(CH3)2    H          Cl   H         OC(＝O)NR15   CH3
                                        H               H                        --
177         CF3   NHCO2CH2CH＝CH2  H          Cl   H         OC(＝O)NR15   CH3
                                        H               H                        --
178         OCF3  NHCO2CH2C≡CH     H          Cl   H         OC(＝O)NR15   CH3
                                        H               H                        --
179         CF3   NHCO2C2H4OCH3  H          Cl   H         OC(＝O)NR15   CH3
                                        H               H                        --
180         CF3   OC(＝O)NHCH(CH3)2 H          Cl   H         OC(＝O)NR15   CH3
                                        H               H                        --
181         OCF3  4-氟苯基氨基-羰氧基  H          F    H         OC(＝O)NR15   H
                                        H               H                        --
182         CF3   CH＝NOC2H5        H          Cl   H         OC(＝O)NR15   H
  化合物编号   R4   R24   R17/R18   R19   R20/R21   B   R15/R16
198199200201202203204205206207208209210211212 CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3 CH＝NOC2H5CH＝NOC2H5CH＝NOC2H5CH＝NOC2H5CH＝NOC2H5CH＝NOC2H5CH＝NOC2H5CH＝NOC2H5CH＝NOC2H5CH＝NOC2H5CH＝NOC2H5CH＝NOC2H5CH＝NOC2H5CH＝NOC2H5CH＝NOC2H5   FFHFHHFFFFFCF3HHCFHHCF3HHCF3CF3HHHOCH3HHHH HHHFFHHCF3ClClBrOCH3OCH3OCF3phenyl   HFHHFFHHHFFHHHHHHHHHHHHHHClHHHH OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR13OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15   --H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H
  化合物编号  R4   R24   R17/R18   R19   R20/R21   B   R15/R16
213214215216217218219220221222223224225226227 CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3BrFNO2SF5OPhOCF2HCF3 CH＝NOC2H5CH＝NOC2H54-Cl吡啶-2-基5-Cl吡啶-2-基6-Cl吡啶-2-基5-CH3O吡啶-2-基5-CF3吡啶-2-基2-(C3H7O)吡啶-5-基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基   HHH-CH2CHCHCH2-HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH phenoxyHClClClClClClClClClClClClCl   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH OC(＝O)NR15OC(＝O)NR28OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15   --H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--CH3--CH3--CH3--H--H
  化合物编号   R4   R24   R17/R18   R19   R20/R21   B   R15/R16
228229230231232233234235236237238239240241242 CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3OCF3OCF3CF3OCF3CF3CF3CF3CF3 吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基   HClClClClHClClHHClClHClHHFHHHFHFFHHFFHF HClClHHHClHFFFHHHF   HHHHHHHClHClHHClClHHHHHHHHHFHFHHFH OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15   --H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H
  化合物编号   R4   R24   R17/R18   R19   R20/R21   B   R15/R16
243244245246247248249250251252253254255256257 CF3CF3CF3OCF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3 吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基吡啶-2-基氧基嘧啶-2-基5-氯嘧啶-2-基5-甲氧基嘧啶-2-基噻吩-3-基1-甲基吡咯-3-基5-甲基-1，3-噁唑-2-基   FFFHCF3HHHHHCF3HCF3HHHHHHHHHHHHHHHHH FHCF3CF3ClHOCF3苯基苯氧基ClClClClClCl   HFFHHHHHHHHCF3HHHHHHHHHHHHHHHHHH OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15   --H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H
    化合物编号   R4     R24     R17/R18     R19     R20/R21    B     R15/R16
258259260261262263264265266267268269270271272 CF3CF3CF3OCF3OCF3OCF3ClCF3OCF3OCF3CF3CF3OCF3OCF3OCR3 4-甲氧基-1，2，5-噻二唑-3-基8-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘-5-基2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基     HHHHHHHHHClHHClHHHHHHHHHBrHHHHHHF ClClClHHHClClClClHBrBrIH     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC（＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15     --H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H
化合物编号 R4 R24 R17/R18 R19 R20/R21 B R15/R16
2732742752768277278279280281282283284285286287 OCF3ClOCF3OCF3OCF3OCF3CF3CF3CF3CF3CF3CF3OCF3OCF3OCF3 2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基   HHFHHHHHHHHHHClClClHClHClHHClHClHHHHH HFFFFFHClHHClHCH3CH(CH3)2CH3   HHHHHHHHHHHHHHHHHClHHClHHClHHHHHH OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15   --H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H
  化合物编号   R4   R24   R17/R18   R19   R20/R21   B   R15/R16
288289290291292293294295296297298299300301302 CF3CF3OCF3OCF3CF3CF3OCF3OCF3OCF3CF3CF3CF3CF3CF3OCF3 2-乙基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基   HHCF3HHHHHHHCF3HCF3HHHHHHHHHHHHHHHHH HCF3CF3CF3ClHOCF3OCF3NO2苯基苯氧基ClClClCF3   HHHHHHHHHHHCF3HHHHHHHHHHHHHHHHHH OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15OC(＝O)NR15CH2CH2C(＝O)NR15OCH2C(＝O)NR15OC(＝S)NR15   --H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H
  化合物编号   R4   R24   R17/R18   R19   R20/R21   B   R15/R16
303304305306307308309310311312313314315316317 CF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3 CO2C2H52-乙基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-乙基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基   HHHHHHHHHHHHHClHHClHHHHFHHFHHHHH ClCF3OCF32-甲基-2H-四唑-5-基CF3OCF3HHClBrHHFICH3   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH CH2OCH2OCH2OCH2OC(＝O)OC(＝O)NR15CH2NR15CH2NR15CH2NR15CH2NR15CH2NR15CH2NR15CH2NR15CH2NR15CH2   --------------------------H--H--H--H--H--H--H--H--H
  化合物编号   R4   R24   R17/R18   R19   R20/R21   B   R15/R16
318319320321322323324325326327328329330331332 OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3 2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基   HHHHHHHHHClHHClHHHHFHHFHHHHHHHHH OCH3OCF3NO2HHHClBrHHFICH3OCH3OCF3   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH NR15CH2NR15CH2NR15CH2NR15C(＝O)NR15C(＝O)NR15C(＝O)NR15C(＝O)NR15C(＝O)NR15C(＝O)NR15C(＝O)NR15C(＝O)NR15C(＝O)NR15C(＝O)NR15C(＝O)NR15C(＝O)   --H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H
  化合物编号   R4   R24   R17/R18   R19   R20/R21   B   R15/R16
333334335336337338339340341342343344345346347 OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3 2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基   HHHClHHClHHHHFHHFHHHHHHHHHHHHHHCl NO2HHClBrHHFICH3OCH3CF3OCF3NO2H   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH NR15C(＝O)NR15C(＝O)NR16NR15C(＝O)NR16NR15C(＝O)NR16NR15C(＝O)NR16NR15C(＝O)NR16NR15C(＝O)NR16NR15C(＝O)NR16NR15C(＝O)NR16NR15C(＝O)NR16NR15C(＝O)NR16NR15C(＝O)NR16NR15C(＝O)NR16NR15C(＝O)NR16NR15C(＝O)O   --H--HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH
  化合物编号   R4   R24   R17/R18   R19   R20/R21   B   R15/R16
348349350351352353354355356357358 OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3OCF3 2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基2-甲基-2H-四唑-5-基 HHClHHHHFHHFHHHHHHHHHHHH HClBrHHFICH3OCH3OCF3NO2 HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH NR15C(＝O)ONR15C(＝O)ONR15C(＝O)ONR15C(＝O)ONR15C(＝O)ONR15C(＝O)ONR15c(＝O)ONR15C(＝O)ONR15C(＝O)ONR15C(＝O)ONR15C(＝O)O --H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--H--
结构式I化合物，其中A是CH，形成哌啶环；n是1，形成甲基碳(α)和其取代基间的单键；p，q和r是0；m和s是1；B是从甲基碳到R的桥接基，其中B是OC(＝O)NR15；E是(CR17R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是O；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基；其中R2，R3，R5，R6，R15，R17，R18，R20，R21，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
化合物编号    R1        R4    R19   R14
359           CH3       CF3   H      CH＝NOC2H5
360           CH3       CF3   Cl     CH＝NOC2H5
361           CH3       OCF3  Cl     CH＝NOC2H5
362           CH(CH3)2 CF3   H      CH＝NOC2H5
363           CH(CH3)2 CF3   Cl     CH＝NOC2H5
364           CH(CH3)2 OCF3  Cl     CH＝NOC2H5
365           CH2OCH3  CF3   H      CH＝NOC2H5
366           CH2OCH3  CF3   Cl     CH＝NOC2H5
367           CH2OCH3  OCF3  Cl     CH＝NOC2H5
368           苯基        CF3   H      CH＝NOC2H5
369           苯基        CF3   Cl     CH＝NOC2H5
370           苯基        OCF3  Cl     CH＝NOC2H5
371           CH3        CF3   H      吡啶-2-基氧基
372           CH3        CF3   Cl     吡啶-2-基氧基
373           CH3        OCF3  Cl     吡啶-2-基氧基
374           CH(CH3)2  CF3   H      吡啶-2-基氧基
375           CH(CH3)2  CF3   Cl     吡啶-2-基氧基
376           CH(CH3)2  OCF3  Cl     吡啶-2-基氧基
377           CH2OCH3   CF3   H      吡啶-2-基氧基
378           CH2OCH3   CF3   Cl     吡啶-2-基氧基
379           CH2OCH3   OCF3  Cl     吡啶-2-基氧基
380           苯基         CF3   H      吡啶-2-基氧基
381           苯基         CF3   Cl     吡啶-2-基氧基
382           苯基         OCF3  Cl     吡啶-2-基氧基
383           CH3         CF3   H      2-乙基-2H-四唑-5-基
384           CH3         CF3   Cl     2-乙基-2H-四唑-5-基
385           CH3         OCF3  Cl     2-乙基-2H-四唑-5-基
386           CH(CH3)2   CF3   H      2-乙基-2H-四唑-5-基
387           CH(CH3)2   CF3   Cl     2-乙基-2H-四唑-5-基
388           CH(CH3)2   OCF3  Cl     2-乙基-2H-四唑-5-基
389           CH2OCR3    CF3   H      2-乙基-2H-四唑-5-基
390           CH2OCH3    CF3   Cl     2-乙基-2H-四唑-5-基
391           CH2OCH3    OCF3  Cl     2-乙基-2H-四唑-5-基
392           苯基          CF3   H      2-乙基-2H-四唑-5-基
393           苯基          CF3   Cl     2-乙基-2H-四唑-5-基
394           苯基          OCF3  Cl     2-乙基-2H-四唑-5-基
结构式I化合物，其中A是CH，形成哌啶环；n是1，形成甲基碳(α)和其取代基间的单键；p是0；q是0，r是1，形成N-氧化物；m，s和r是1；B是从甲基碳到R的桥接基，其中B是OC(＝O)NR15；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基；其中R1，R2，R3，R5，R6，R15，R21，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
化合物编号    R4   R17   R18   R19   R20   R24
395           CF3  H      H      Cl     H      吡啶-2-基氧基
396           CF3  H      Cl     Cl     H      吡啶-2-基氧基
397           CF3  H      F      H      F      吡啶-2-基氧基
398           CF3  H      H      CF3   H      吡啶-2-基氧基
399           OCF3 H      H      Cl     H      2-甲基-2H-四唑-5-基
400           OCF3 H      H      F      H      2-甲基-2H-四唑-5-基
401           OCF3 H      H      F      H      2-乙基-2H-四唑-5-基
402           OCF3 H      H      CF3   H      2-甲基-2H-四唑-5-基
403           OCF3 H      H      CF3   H      2-乙基-2H-四唑-5-基
404           OCF3 H      H      OCF3  H      2-甲基-2H-四唑-5-基
405           OCF3 H      H      OCF3  H      2-乙基-2H-四唑-5-基
结构式I化合物，其中A是CH，形成哌啶环；n是1，形成甲基碳(α)和其取代基间的单键；p，q和r是0；m，和s是1；B是从甲基碳到R的桥接基，其中B是0；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；R是被R18，R19，R20和R21取代的吡啶-2-基；其中R2，R3，R5，R6，R17，R18，R21，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
Figure A20038010944500971
化合物编号    R1        R4    R19   R20   R24
406           H          CF3   OCF3  H      OCH(CH3)2
407           H          CF3   CF3   H      NHCO2CH(CH3)2
408           H          CF3   CF3   H      2-甲基-2H-四唑-5-基
409           H          CF3   CF3   H      2-基-2H-四-5-基
410           CH3       OCF3  CF3   H      OC3H7
411           CH3       CF3   CF3   H      CH＝NOC2H5
412           CH3       CF3   H       F      2-乙基-2H-四唑-5-基
413           CH(CH3)2 CF3   Cl     H      CO2C2H5
414           CH2OCH3  CF3   F      H      啶-2-基氧基
415           苯基甲基    CF3   Br     H      OC3H7
结构式I化合物，其中A是C，形成1，2，5，6-四氢吡啶环；n是1，形成甲基碳(α)和其取代基间的单键；p，q和r是0；s是1；B是从甲基碳到R的桥接基E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基；其中R1，R2，R3，R5，R6，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
化合物编号    R4   R19  B            R15   R24
416           CF3  CF3  O            --    吡啶-2-基氧
417           CF3  CF3  S            --    CO2C2H5
418           CF3  CF3  CH2         --    OC3H7
419           CF3  CF3  CH2O        --    NHCO2C2H5
420           CF3  CF3  OCH2        --    CH＝NOC2H5
421           CF3  CF3  OCH2CH2O   --    OC3H7
422           Cl    Cl     OC(＝O)NR15 H     吡啶-2-基氧基
423           CF3  Cl    OC(＝O)NR15  H     吡啶-2-基氧基
424           OCF3 CF3  OC(＝O)NR15  H     吡啶-2-基氧基
425           CF3  CF3  OC(＝O)NR15  H     2-乙基-2H-四唑-5-基
426           CF3  CF3  NR15SO2    H      吡啶-2-基氧基
结构式I化合物，其中A是CH，形成哌啶环；n是1，形成甲基碳(α)和其取代基间的单键；p，q和r是0；m和s是1；B是从甲基碳到R的桥接基；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；其中R2，R3，R5，R6，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
化合物编号    R            R4    B              R15   R24
427           C3H7      CF3   -OC(＝O)NR15- H      吡啶-2-基氧基
428           CH(CH3)2  Cl     -OC(＝O)NR15- H      吡啶-2-基氧基
429           CH(CH3)2  CF3   -OC(＝O)NR15- H      吡啶-2-基氧基
430           CH(CH3)2  OCF3  -OC(＝O)NR15  H      啶-2-基氧基
431           CH2CH＝CH2CF3   -OC(＝O)NR15- H      吡啶-2-基氧基
432           环己基       CF3   -OC(＝O)NR15- H      啶-2-基氧基
433           C3H7      OCF3  -NR15SO2-    H      2-甲基-2H-四唑-5-基
结构式I化合物，其中A是CH，形成哌啶环；n是1，形成甲基碳(α)和其取代基间的单键p，q和r是0；m和s是1；B是从甲基碳到R的桥接基；其中，R是被R18，R19，R20和R21取代的吡啶-2-基；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；其中R1，R2，R3，R5，R6，R18，R21，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
化合物编号    B             R4   R19   R20   R24
434           O             OCF3 CF3   H      2-甲基-2H-四唑-5-基
435           O             CF3  Cl     H      2-甲基-2H-四唑-5-基
436           OC(＝O)NR15* CF3  H       H      吡啶-2-基氧基
437           O             CF3  CF3   H      吡啶-2-基氧基
438           O             CF3  H       CF3  吡啶-2-基氧基
439           OC(＝O)NR15* CF3  Cl      H      吡啶-2-基氧基
440           O             CF3  CF3   H      6-氯哒嗪-3-基氧基
441           O             CF3  H       CF3  6-氯哒嗪-3-基氧基
*R15是氢
结构式I化合物，其中A是CH，形成哌啶环；n是1，形成甲基碳(α)和其取代基间的单键；p是0；m和s是1；q是0和r是1，形成N-氧化物；B是从甲基碳到R的桥接基；其中，R是被R18，R19，R20和R21取代的吡啶-2-基；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；其中R1，R2，R3，R5，R6，R18，R21，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
  化合物   B   R4   R19   R24
  442   O   CF3   CF3   吡啶-2-基氧基
结构式I化合物，其中A是CH，形成哌啶环；n是1，形成甲基碳(α)和其取代基间的单键；p，q和r是0；m和s是1；B是从甲基碳到R的桥接基；其中，R是被R17，R19，R20和R21取代的吡啶-3-基；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；其中R1，R2，R3，R5，R6，R21，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
Figure A20038010944501012
化合物编号 B            R4   R17   R19   R20   R24
443        O            CF3  H      H      Cl     吡啶-2-基氧基
444        OC(＝O)NR15*CF3  H      H      H      啶-2-基氧基
445        OC(＝O)NR15 CF3  H      Cl     H      啶-2-基氧基
446        OC(＝O)NR15 CF3  H      CN     H      吡啶-2-基氧基
447        OC(＝O)NR15 CF3  Cl     H      H      吡啶-2-基氧基
448        OC(＝O)NR15 CF3  H      CF3   H      吡啶-2-基氧基
*R15是氢
结构式I化合物，其中A是CH，形成哌啶环；n是1，形成甲基碳(α)和其取代基间的单键；p，q和r是0；m和s是1；B是从甲基碳到R的桥接基；其中，R是被R17，R18，R20和R21取代的吡啶-4-基；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；其中R1，R2，R3，R5，R6，R17，R21，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
化合物编号  B             R4   R18   R20   R24
449*       O             OCF3 H      H      2-甲基-2H-四唑-5-基
450         OC(＝O)NR15** CF3  H      H      吡啶-2-基氧基
451         OC(＝O)NR15  CF3  Cl     Cl     吡啶-2-基氧基
*吡啶-4-基部分的N-氧化物
**R15是氢。
结构式I化合物，其中A是CH，形成哌啶环；n是1，形成甲基碳(α)和其取代基间的单键；p，q和r是0；m和s是1；B是从甲基碳到R的桥接基；其中，R是被R19，R20和R21取代的哒嗪-3-基；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；其中R1，R2，R3，R5，R6，R20，R21，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
  化合物   B   R4   R19   R24
  452   O   CF3   Cl   吡啶-2-基氧基
  453   O   OCF3   Cl   2-甲基-2H-四唑-5-基
结构式I化合物，其中A是CH，形成哌啶环；n是1，形成甲基碳(α)和其取代基间的单键；p，q和r是0；m和s是1；B是从甲基碳到R的桥接基；其中，R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；其中R1，R2，R3，R6，R21，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
Figure A20038010944501041
化合物编号  B             R15/R16  R2/R3  R4/R5 R17/R18 R19/R20             R24
454         O             ----       H/H      CF3/H   H/H       CF3/H                CH＝NOC2H5
455         O             ----       H/H      CF3/H   H/H       CF3/H                吡啶-2-基氧基
456         O             ----       H/H      OCF3/H  H/H       CF3/H                吡啶-2-基氧基
457         OCH2         ----       H/H      CF3/H   H/H       NHCO2CH(CH3)2/H   NHCO2CH(CH3)2
458         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      OCF3/H  H/H        F/H                   H
459         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      OCF3/H  H/H        F/H                   Cl
460         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      OCF3/H  H/F        H/F                   Cl
461         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      OCF3/H  H/F        H/F                   F
462         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      OCF3/H  H/F        H/F                   I
463         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H   H/H        Cl/H                  OH
464         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F                   OH
465         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H   H/H        Cl/H                  NH2
466         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F                   NH2
467         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F                   C5H11
468         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      OCF3/H  H/H        F/H                   OCH3
469         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      OCF3/H  H/F        H/F                   OCH3
470         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      Cl/H     H/H        Cl/H                  OC3H7
471         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      Cl/H     H/H        F/H                   OC3H7
472         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      Cl/H     H/CF3     H/H                   OC3H7
473         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      Cl/H     H/H        CF3/H                OC3H7
474         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      Cl/H     H/F        H/F                   OC3H7
475         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      F/H      H/H        Cl/H                  OC3H7
476         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      F/H      H/H        F/H                   OC3H7
477         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      F/H      H/CF3     H/H                   OC3H7
478         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      F/H      H/H        CF3/H                OC3H7
479         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      F/H      H/F        H/F                   OC3H7
480         OC(＝O)NR15  H/--       H/Cl     Cl/H     H/H        Cl/H                  OC3H7
化合物编号  B             R15/R16  R2/R3 R4/R5 R17/R18  R19/R20   R24
481         OC(＝O)NR15  H/--       H/Cl     Cl/H     H/H        F/H        OC3H7
482         OC(＝O)NR15  H/--       H/Cl     Cl/H     H/F        H/F        OC3H7
483         OC(＝O)NR15  H/--       H/Cl     Cl/H     H/CF3     H/H        OC3H7
484         OC(＝O)NR15  H/--       H/Cl     Cl/H     H/H        CF3/H     OC3H7
485         OC(＝O)NR15  H/--       H/CF3   H/H      H/H        Cl/H       OC3H7
486         OC(＝O)NR15  H/--       H/CF3   H/H      H/H        F/H        OC3H7
487         OC(＝O)NR15  H/--       H/CF3   H/H      H/F        H/F        OC3H7
488         OC(＝O)NR15  H/--       H/CF3   H/H      H/CF3     H/H        OC3H7
489         OC(＝O)NR15  H/--       H/CF3   H/H      H/H        CF3/H     OC3H7
490         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H   H/H        Cl/H       OC3H7
491         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        OC3H7
492         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H   H/H        Cl/H       CO2CH(CH3)2
493         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        CO2CH(CH3)2
494         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H   H/H        Cl/H       NHC(＝O)CH3
495         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        NHC(＝O)CH3
496         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        NHC(＝O)CH(CH3)2
497         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        NHC(＝O)C(CH3)3
498         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        NHCO2CH3
499         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        NHCO2C2H5
500         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      Cl/H     H/H        Cl/H       NHCO2CH(CH3)2
501         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      Cl/H     H/F        H/H        NHCO2CH(CH3)2
502         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      Cl/H     H/F        H/F        NHCO2CH(CH3)2
503         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      F/H      H/H        Cl/H       NHCO2CH(CH3)2
504         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      F/H      H/F        H/H        NHCO2CH(CH3)2
5O5         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      F/H      H/F        H/F        NHCO2CH(CH3)2
506         OC(＝O)NR15  H/--       Cl/H     Cl/H     H/H        Cl/H       NHCO2CH(CH3)2
507         OC(＝O)NR15  H/--       Cl/H     Cl/H     H/F        H/F        NHCO2CH(CH3)2
508         OC(＝O)NR15  H/--       H/Cl     H/Cl     H/H        Cl/H       NHCO2CH(CH3)2
509         OC(＝O)NR15  H/--       H/Cl     H/Cl     H/F        H/H        NHCO2CH(CH3)2
510         OC(＝O)NR15  H/--       H/Cl     H/Cl     H/F        H/F        NHCO2CH(CH3)2
化合物编号    B              R19/R16  R2/R3 R4/R5  R17/R18  R19/R20  R24
511           OC(＝O)NR15   H/--       H/H      CF3/H   H/H        Cl/H       NHC(＝O2CH(CH3)2
512           OC(＝O)NR15   H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        NHC(＝O2CH(CH3)2
513           OC(＝O)NR15   H/--       H/H      OCF3/H  H/H        Cl/H       NHC(＝O2CH(CH3)2
514           OC(＝O)NR15   H/--       H/H      OCF3/H  H/F        H/H        NHC(＝O2CH(CH3)2
515           OC(＝O)NR15   H/--       H/H      OCF3/H  H/F        H/F        NHC(＝O2CH(CH3)2
516           OC(＝O)NR15   H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        N(pyrid-2-yl)(CO2CH3)
517           OC(＝O)NR15   H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        NHC(＝O)NHC2H5
518           OC(＝O)NR15   H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        NHC(＝S)NHC2H5
519           OC(＝O)NR15   H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        NHC(＝O)N(CH3)2
520           OC(＝O)NR15   H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        NHC(＝O)NP(O)(OC2H5)2
521           OC(＝O)NR15   H/--       H/H      CF3/H   H/H        H/H        OC(＝O)NHCH3
522           OC(＝O)NR15   R15*/--   H/H      CF3/H   H/F        H/F        OC(＝O)NHCH3
523           OC(＝O)NR15   H/--       H/H      Cl/H     H/H        Cl/H       CH＝NOC2H5
524           OC(＝O)NR15   H/--       H/H      Cl/H     H/F        H/H        CH＝NOC2H5
525           OC(＝O)NR15   H/--       H/H      Cl/H     H/F        H/F        CH＝NOC2H5
526           OC(＝O)NR15   H/--       H/H      F/H      H/H        Cl/H       CH＝NOC2H5
527           OC(＝O)NR15   H/--       H/H      F/H      H/F        H/H        CH＝OC2H5
528           OC(＝O)NR15   H/--       H/H      F/H      H/F        H/F        CH＝NOC2H5
529           OC(＝O)NR15   H/--       Cl/H     Cl/H     H/H        Cl/H       CH＝NOC2H5
530           OC(＝O)NR15   H/--       Cl/H     Cl/H     H/F        H/H        CH＝NOC2H5
531           OC(＝O)NR15   H/--       Cl/H     Cl/H     H/F        H/F        CH＝NOC2H5
532           OC(＝O)NR15   H/--       H/Cl     H/Cl     H/H        Cl/H       CH＝NOC2H5
533           OC(＝O)NR15   H/--       H/Cl     H/Cl     H/F        H/H        CH＝NOC2H5
534           OC(＝O)NR15   H/--       H/Cl     H/Cl     H/F        H/F        CH＝NOC2H5
535           OC(＝O)NR15   H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/H        CH＝NOC2H5
536           OC(＝O)NR15   CH3/--    H/H      CF3/H   H/H        H/H        CH＝NOC2H5
537           OC(＝O)NR15   H/--       H/H      OCF3/H  H/H        Cl/H       CH＝NOC2H5
538           OC(＝O)NR15   H/--       H/H      OCF3/H  H/F        H/F        CH＝NOC2H5
539           OC(＝O)NR15   H/--       H/H      CF3/H   H/H        Cl/H       CH＝NOCH2C≡CH
540           OC(＝O)NR15   H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        CH＝NOCH2C≡CH
化合物编号  B            R15/R16  R2 R3 R4/R5  R17/R18  R19/R20  R24
541         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        SO2N(C2H5)2
542         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        SO2N-(环戊基
543         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/H        Cl/H       Ph
544         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        Ph
545         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/H        Cl/H       OPh
546         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        OPh
547         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        O(2-F-Ph)
548         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        O(2，6-F2-Ph)
549         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        OCH2Ph
550         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        NHC(＝O)(2-Cl-Ph)
551         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        NHC(＝O)(2，6-Cl2-Ph)
552         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        NHC(＝O)(2，6-F2-Ph)
553         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        NHC(＝O)(2-OCH3-Ph)
554         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        NHC(＝O)(4-OCH3-Ph)
555         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/H        F/H        吡唑-1-基
556         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        吡唑-1-基
557         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/H        F/H        1，2，4-三唑-1-基
558         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        1，2，4-三唑-1-基
559         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/H        F/H        1，2，3-噻二唑-4-基
560         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        1，2，3-噻二唑-4-基
561         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/H        Cl/H       3-Cl-1，2，5-噻二唑-4-
                                                                            基氧基
562         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        3-Cl-1，2，5-噻二唑-4-
                                                                            基氧基
563         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        1，3-噁唑啉-2-基氨基
564         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      H/H      H/H        Cl/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
565         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      H/H      H/H        CF3/H     2-乙基-2H-四唑-5-基
566         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      H/H      H/CF3     H/F        2-乙基-2H-四唑-5-基
567         OC(＝O)NR15 H/--       Cl/H     H/H      H/H        Cl/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
568         OC(＝O)NR15 H/--       Cl/H     H/H      H/Cl       Cl/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
化合物编号  B            R15/R16  R2/R3 R4/R5  R17R/R18 R19/R20 R24
569         OC(＝O)NR15 H/--       Cl/H     H/H      H/F        F/H        2-乙基-2H-四唑-5-基
570         OC(＝O)NR15 H/--       Cl/H     H/H      H/F        H/F        2-乙基-2H-四唑-5-基
571         OC(＝O)NR15 H/--       Cl/H     H/H      H/H        CF3/H     2-乙基-2H-四唑-5-基
572         OC(＝O)NR15 H/--       H/Cl     Cl/H     H/H        Cl/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
573         OC(＝O)NR15 H/--       H/Cl     Cl/H     H/Cl       Cl/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
574         OC(＝O)NR15 H/--       H/Cl     Cl/H     H/F        F/H        2-乙基-2H-四唑-5-基
575         OC(＝O)NR15 H/--       H/Cl     Cl/H     H/F        H/F        2-乙基-2H-四唑-5-基
576         OC(＝O)NR15 H/--       H/Cl     Cl/H     H/H        CF3/H     2-乙基-2H-四唑-5-基
577         OC(＝O)NR15 H/--       H/Cl     H/Cl     H/H        Cl/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
578         OC(＝O)NR15 H/--       H/Cl     H/Cl     H/Cl       Cl/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
579         OC(＝O)NR15 H/--       H/Cl     H/Cl     H/F        F/H        2-乙基-2H-四唑-5-基
580         OC(＝O)NR15 H/--       H/Cl     H/Cl     H/F        H/F        2-乙基-2H-四唑-5-基
581         OC(＝O)NR15 H/--       H/Cl     H/Cl     H/H        CF3/H     2-乙基-2H-四唑-5-基
582         OC(＝O)NR15 H/--       H/F      H/H      H/H        Cl/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
583         OC(＝O)NR15 H/--       H/F      H/H      H/Cl       Cl/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
584         OC(＝O)NR15 H/--       H/F      H/H      H/F        F/H        2-乙基-2H-四唑-5-基
585         OC(＝O)NR15 H/--       H/F      H/H      H/F        H/F        2-乙基-2H-四唑-5-基
586         OC(＝O)NR15 H/--       H/F      H/H      H/CF3     H/H        2-乙基-2H-四唑-5-基
587         OC(＝O)NR15 H/--       H/F      H/H      H/H        CF3/H     2-乙基-2H-四唑-5-基
588         OC(＝O)NR15 H/--       H/F      F/H      H/H        Cl/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
589         OC(＝O)NR15 H/--       H/F      F/H      H/F        H/F        2-乙基-2H-四唑-5-基
590         OC(＝O)NR15 H/--       H/F      H/F      H/H        Cl/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
591         OC(＝O)NR15 H/--       H/F      H/F      H/Cl       Cl/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
592         OC(＝O)NR15 H/--       H/F      H/F      H/F        F/H        2-乙基-2H-四唑-5-基
593         OC(＝O)NR15 H/--       H/F      H/F      H/F        H/F        2-乙基-2H-四唑-5-基
594         OC(＝O)NR15 H/--       H/F      H/F      H/H        CF3/H     2-乙基-2H-四唑-5-基
595         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CH3/H   H/H        Cl/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
596         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CH3/H   H/Cl       Cl/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
597         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CH3/H   H/F        F/H        2-乙基-2H-四唑-5-基
598         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CH3/H   H/F        H/F        2-乙基-2H-四唑-5-基
化合物编号  B            R15/R16  R2/R3  R4/R5 R17/R18  R19/R20  R24
599         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CH3/H   H/CF3     H/H        2-乙基-2H-四唑-5-基
600         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CH3/H   H/H        CF3/H     2-乙基-2H-四唑-5-基
601         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      OCH3/H  H/H        Cl/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
602         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      OCH3/H  H/Cl       Cl/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
603         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      OCH3/H  H/F        F/H        2-乙基-2H-四唑-5-基
604         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      OCH3/H  H/F        H/F        2-乙基-2H-四唑-5-基
605         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      OCH3/H  H/CF3     H/H        2-乙基-2H-四唑-5-基
606         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      OCH3/H  H/H        CF3/H     2-乙基-2H-四唑-5-基
607         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      OCH3/H  H/H        Ph/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
608         OC(＝O)NR15 H/--       H/OCH3  OCH3/H  H/H        Cl/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
609         OC(＝O)NR15 H/--       H/OCH3  OCH3/H  H/F        H/F        2-乙基-2H-四唑-5-基
610         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        2-乙基-2H-四唑-5-基
611         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      Ph/H     H/H        Cl/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
612         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      Ph/H     H/Cl       Cl/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
613         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      Ph/H     H/F        F/H        2-乙基-2H-四唑-5-基
614         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      Ph/H     H/F        H/F        2-乙基-2H-四唑-5-基
615         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      Ph/H     H/H        CF3/H     2-乙基-2H-四唑-5-基
616         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      OPh/H    H/H        Cl/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
617         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      OPh/H    H/Cl       Cl/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
618         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      OPh/H    H/F        F/H        2-乙基-2H-四唑-5-基
619         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      OPh/H    H/F        H/F        2-乙基-2H-四唑-5-基
620         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      OPh/H    H/CF3     H/H        2-乙基-2H-四唑-5-基
621         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      OPh/H    H/H        Ph/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
622         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      OPh/H    H/H        OPh/H      2-乙基-2H-四唑-5-基
623**      OC(＝O)NR15 H/--       H/--     --/H     H/H        Cl/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
624**      OC(＝O)NR15 H/--       H/--     --/H     H/Cl       Cl/H       2-乙基-2H-四唑-5-基
625**      OC(＝O)NR15 H/--       H/--     --/H     H/F        F/H        2-乙基-2H-四唑-5-基
626**      OC(＝O)NR15 H/--       H/--     --/H     H/F        H/F        2-乙基-2H-四唑-5-基
627         OC(＝O)NR15 H/--       H/H      CF3/H   H/H        Cl/H       吡啶-2-基
化合物编号  B                R15/R16  R2/R3 R4/R5  R17/R18  R19/R20  R24
628         OC(＝O)NR15     H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F        吡啶-2-基
629         OC(＝O)NR15     H/--       H/H      Cl/H     H/H        Cl/H       吡啶-2-基氧基
630         OC(＝O)NR15     H/--       H/H      Cl/H     H/H        F/H        吡啶-2-基氧基
631         OC(＝O)NR15     H/--       H/H      Cl/H     H/F        H/F        吡啶-2-基氧基
632         OC(＝O)NR15     H/--       H/H      Cl/H     H/CH3     H/CH3     吡啶-2-基氧基
633         OC(＝O)NR15     H/--       H/H      Cl/H     H/OCH3    H/OCH3    吡啶-2-基氧基
634         OC(＝O)NR15     H/--       H/H      Cl/H     H/CF3     H/H        吡啶-2-基氧基
635         OC(＝O)NR15     H/--       H/H      Cl/H     H/H        CF3/H     吡啶-2-基氧基
636         OC(＝O)NR15     CH3/--   H/H      Cl/H     H/H        CF3/H     吡啶-2-基氧基
637         OC(＝O)NR15     C2H5/-- H/H      Cl/H     H/H        CF3/H     吡啶-2-基氧基
638         OC(＝O)NR15     H/--       H/H      Cl/H     H/CO2CH3H/H        吡啶-2-基氧基
639         OC(＝O)NR15     H/--       H/H      F/H      H/H        Cl/H       吡啶-2-基氧基
640         OC(＝O)NR15     H/--       H/H      F/H      H/H        F/H        吡啶-2-基氧基
641         OC(＝O)NR15     H/--       H/H      F/H      H/F        H/F        吡啶-2-基氧基
642         OC(＝O)NR15     H/--       H/H      F/H      H/CF3     H/H        吡啶-2-基氧基
643         OC(＝O)NR15     H/--       H/H      F/H      H/H        CF3/H     吡啶-2-基氧基
644         OC(＝O)NR15SO2 H/--       H/Cl     Cl/H     H/H        CF3/H     吡啶-2-基氧基
645         OC(＝O)NR15     H/--       H/Cl     Cl/H     H/H        Cl/H       吡啶-2-基氧基
646         OC(＝O)NR15     H/--       H/Cl     Cl/H     H/H        F/H        吡啶-2-基氧基
647         OC(＝O)NR15     H/--       H/Cl     Cl/H     H/F        H/F        吡啶-2-基氧基
648         OC(＝O)NR15     H/--       H/Cl     Cl/H     H/OCH3    H/H        吡啶-2-基氧基
649         OC(＝O)NR15     H/--       H/Cl     Cl/H     H/OCH3    H/OCH3   吡啶-2-基氧基
650         OC(＝O)NR15     H/--       H/Cl     Cl/H     H/CF3     H/H        吡啶-2-基氧基
651         OC(＝O)NR15     H/--       H/Cl     Cl/H     H/H        CF3/H     吡啶-2-基氧基
652         OC(＝O)NR15     H/--       H/CF3   H/H      H/H        Cl/H       吡啶-2-基氧基
653         OC(＝O)NR15     H/--       H/CF3   H/H      H/H        F/H        吡啶-2-基氧基
654         OC(＝O)NR15     H/--       H/CF3   H/H      H/F        H/F        吡啶-2-基氧基
655         OC(＝O)NR15     H/--       H/CF3   H/H      H/CF3     H/H        吡啶-2-基氧基
656         OC(＝O)NR15     H/--       H/CF3   H/H      H/H        CF3/H     吡啶-2-基氧基
657         OC(＝O)NR15     H/--       H/H      CF3/H   H/H        H/H        吡啶-2-基氧基
化合物编号  B                  R15/R16  R2/R3  R4/R5 R17/R18  R19/R20 R24
658         OC(＝O)NR15       CH3/--    H/H      CF3/H   H/H        H/H       吡啶-2-基氧基
659         OC(＝O)NR15CHR16 H/H        H/H      CF3/H   H/H        H/H       吡啶-2-基氧基
660         OC(＝O)NR15CHR16 H/CH3     H/H      CF3/H   H/H        H/H       吡啶-2-基氧基
661         OC(＝O)O           --         H/H      CF3/H   H/H        H/H       吡啶-2-基氧基
662         OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H   Cl/H       H/H       吡啶-2-基氧基
663         OC(＝O)NR15CHR16 H/H        H/H      CF3/H   Cl/H       H/H       吡啶-2-基氧基
664         OC(＝ONR15        H/--       H/H      CF3/H   H/Cl       H/H       吡啶-2-基氧基
665         OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H   H/H        Cl/H      吡啶-2-基氧基
666         1OC(＝O)NR15      H/--       H/H      CF3/H   H/H        Cl/H      吡啶-2-基氧基
667         OC(＝S)NR15       H/--       H/H      CF3/H   H/H        Cl/H      吡啶-2-基氧基
668         OC(＝O)NR15SO2   H/--       H/H      CF3/H   H/H        Cl/H      吡啶-2-基氧基
669         OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H   H/H        Cl/H      吡啶-2-基氧，N-氧化物
67O         OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H   H/H        Cl/H      3-氰基吡啶-2-基氧基
671         OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H   H/H        Cl/H      5-氰基吡啶-2-基氧基
672         OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H   H/Br       H/H       吡啶-2-基氧基
673         OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H   H/H        Br/H      吡啶-2-基氧基
674         OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/H       吡啶-2-基氧基
675         OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H   H/H        F/H       吡啶-2-基氧基
676         OC(＝O)NR15CHR16 H/--       H/H      CF3/H   H/H        F/H       吡啶-2-基氧基
677         OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H   H/H        I/H       吡啶-2-基氧基
678         OC(＝O)NR15CHR16 H/--       H/H      CF3/H   Cl/H       Cl/H      吡啶-2-基氧基
679         OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H   F/H        F/H       吡啶-2-基氧基
680         OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F       吡啶-2-基氧基
681         OC(＝S)NR15       H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F       吡啶-2-基氧基
682         OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F       吡啶-2-基氧基，N-氧化物
683         OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F       3-Cl-吡啶-2-基氧基
684         OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F       5-Cl-吡啶-2-基氧基
685         OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F       6-Cl-吡啶-2-基氧基
686         OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F       3，5-Cl2-吡啶-2-基氧基
687         OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H   H/F        H/F       3-氰基吡啶-2-基氧基
化合物编号    B                  R15/R16  R2/R3  R4/R5  R17/R18  R19/R20     R24
688           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H    H/F        H/F           5-氰基吡啶-2-基氧基
689           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H    H/F        H/F           3-CF3-吡啶-2-基氧基
690           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H    H/F        H/F           4-CF3-吡啶-2-基氧基
691           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H    H/F        H/F           5-CF3-吡啶-2-基氧基
692           OC(＝S)NR15       H/--       H/H      CF3/H    H/CF3     H/H           吡啶-2-基氧基
693           OC(＝S)NR15       H/--       H/H      CF3/H    H/H        CF3/H        吡啶-2-基氧基
694           OC(＝O)NR15CHR16 H/--       H/H      CF3/H    H/CH3     H/H           吡啶-2-基氧基
695           OC(＝O)NR15CHR16 H/--       H/H      CF3/H    H/H        CH3/H        吡啶-2-基氧基
696           OC(＝O)NR15SO2   H/--       H/H      CF3/H    H/H        CH3/H        吡啶-2-基氧基
697           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H    H/F        F/F           吡啶-2-基氧基
698           OC(＝O)NR15CHR16 H/--       H/H      CF3/H    H/H        OCH3/H       吡啶-2-基氧基
699           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H    H/Cl       OCH3/H       吡啶-2-基氧基
700           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H    H/F        OCH3/H       吡啶-2-基氧基
701           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H    H/H        OCHF2/H      吡啶-2-基氧基
702           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H    H/H        SCH3/H       吡啶-2-基氧基
703           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H    H/H        SCF3/H       吡啶-2-基氧基
704           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H    H/H        CN/H          吡啶-2-基氧基
705           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      CF3/H    H/H        C(＝O)CH3/H  吡啶-2-基氧基
706           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      OCF3/H   H/H        Cl/H          吡啶-2-基氧基，N-氧化物
707           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      OCF3/H   H/H        Cl/H          3-氰基吡啶-2-基氧基
708           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      OCF3/H   H/H        Cl/H          5-氰基吡啶-2-基氧基
709           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      OCF3/H   H/F        H/F           吡啶-2-基氧基，N-氧化物
710           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      OCF3/H   H/F        H/F           3-氰基吡啶-2-基氧基
711           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      OCF3/H   H/F        H/F           5-氰基吡啶-2-基氧基
712           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      Cl/H      H/H        Cl/H          嘧啶-2-基氧基
713           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      Cl/H      H/F        H/H           嘧啶-2-基氧基
714           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      Cl/H      H/F        H/F           嘧啶-2-基氧基
715           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      F/H       H/H        Cl/H          嘧啶-2-基氧基
716           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      F/H       H/F        H/H           嘧啶-2-基氧基
717           OC(＝O)NR15       H/--       H/H      F/H       H/F        H/F           嘧啶-2-基氧基
化合物编号    B           R15/R16  R2/R3 R4/R5     R17/R18  R19/R20  R24
718         OC(＝O)NR15  H/--       Cl/H     Cl/H        H/H        Cl/H       嘧啶-2-基氧基
719         OC(＝O)NR15  H/--       Cl/H     Cl/H        H/F        H/H        嘧啶-2-基氧基
720         OC(＝O)NR15  H/--       Cl/H     Cl/H        H/F        H/F        嘧啶-2-基氧基
721         OC(＝O)NR15  H/--       H/Cl     Cl/H        H/H        Cl/H       嘧啶-2-基氧基
722         OC(＝O)NR15  H/--       H/Cl     Cl/H        H/H        F/H        嘧啶-2-基氧基
723         OC(＝O)NR15  H/--       H/Cl     Cl/H        H/F        H/F        嘧啶-2-基氧基
724         OC(＝O)NR15  H/--       H/Cl     Cl/H        H/CF3     H/H        嘧啶-2-基氧基
725         OC(＝O)NR15  H/--       H/Cl     Cl/H        H/H        CF3/H     嘧啶-2-基氧基
726         OC(＝O)NR15  H/--       H/Cl     H/Cl        H/H        Cl/H       嘧啶-2-基氧基
727         OC(＝O)NR15  H/--       H/Cl     H/Cl        H/F        H/H        嘧啶-2-基氧基
728         OC(＝O)NR15  H/--       H/Cl     H/Cl        H/F        H/F        嘧啶-2-基氧基
729         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H      H/H        Cl/H       嘧啶-2-基氧基
730         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H      F/H        F/H        嘧啶-2-基氧基
731         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H      H/F        H/F        嘧啶-2-基氧基
732         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H      H/F        F/H        嘧啶-2-基氧基
733         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      OCF3/H     H/H        Cl/H       嘧啶-2-基氧基
734         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      OCF3/H     H/F        H/H        嘧啶-2-基氧基
735         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      OCF3/H     H/F        H/F        嘧啶-2-基氧基
736         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H      H/F        H/F        哒嗪-3-基氧基
737         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H      H/H        Cl/H       6-氯哒嗪-3-
                                                                                基氧基
738         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H      H/F        H/F        6-氯哒嗪-3-
                                                                                基氧基
739         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H      H/F        H/F        1，3，5-三嗪-2-基氧
740         OC(＝O)NR15  H/--       H/H      CF3/H      H/F        H/F        4，6-二-OCH3-1，3，5-
                                                                                三嗪-2-基氧基
*在化合物705中是
**化合物623，624，625和626中：和与-CH＝CHCH＝CH-合在一起形成苯并稠环。
结构式I化合物，其中A是CH，形成哌啶环；n是1，形成甲基碳(α)和其取代基间的单键；p是0；m和s是1；B是从甲基碳到R的桥接基；其中，R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基；q是0，r是1，形成N-氧化物；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；其中R1，R2，R3，R5，R6，R21，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
化合物编号  B                 R4        R17/R18  R19/R20  R24
741         OC(＝O)NR15*     CF3       H/F        H/F        OC3H7
742         OC(＝O)NR15      CF3       H/F        H/H        CH＝NOC2H5
743         OC(＝O)NR15      CF3       H/F        H/F        CH＝NOC3H5
744         OC(＝O)NR15      CF3       H/F        H/F        CH＝NOCH2C≡CH
745         OC(＝O)NR15      CF3       H/H        Cl/H       CO2CH(CH3)2
746         OC(＝O)NR15      CF3       H/F        H/F        NHCO2CH(CH3)2
747         OC(＝O)NR15      CF3       H/H        Cl/H       Ph
748         OC(＝O)NR15      CF3       H/F        H/F        Ph
749         OC(＝O)NR15      CF3       H/F        H/F        OPh
750         OC(＝O)NR15      CF3       H/F        H/F        O(2-F-Ph)
751         OC(＝O)NR15      CF3       H/F        H/F        O(2，6-F2-Ph)
752         OC(＝O)NR15      F          H/F        H/F        吡啶-2-基氧基
753         OC(＝O)NR15      CF3       F/H        F/H        吡啶-2-基氧基
754         OC(＝O)NR15      CF3       H/F        F/H        吡啶-2-基氧基
755         OC(＝O)NR15      CF3       H/F        H/F        3-氯吡啶-2-基氧基
756         OC(＝O)NR15      CF3       H/F        H/F        5-氯吡啶-2-基氧基
757         OC(＝O)NR15      CF3       H/F        H/F        6-氯吡啶-2-基氧基
758         OC(＝O)NR15      CF3       H/F        H/F        3，5-二-Cl2-吡啶-2-基氧基
759         OC(＝O)NR15      CF3       H/F        H/F        3-CF3-吡啶-2-基氧基
760         OC(＝O)NR15      CF3       H/F        H/F        4-CF3-吡啶-2-基氧基
761         OC(＝O)NR15      CF3       H/F        H/F        N-(甲氧基羰基)-吡啶
                                                               -2-基氨基
化合物编号    B            R4   R17/R18  R19/R20  R24
762           OC(＝O)NR15 CF3  H/H        Cl/H       嘧啶-2-基氧基
763           OC(＝O)NR15 CF3  F/H        F/H        嘧啶-2-基氧基
764           OC(＝O)NR15 CF3  H/F        F/H        嘧啶-2-基氧基
765           OC(＝O)NR15 CF3  H/F        H/F        嘧啶-2-基氧基
766           O            OCF3 H/H        CF3/H     嘧啶-2-基氧基
767           OC(＝O)NR15 CF3  H/H        Cl/H       6-氯哒嗪-3-基氧基
768           OC(＝O)NR15 CF3  H/F        H/F        6-氯哒嗪-3-基氧基
R15在化合物741-765，767，768中是氢。
结构式I化合物，其中A是CH，形成哌啶环；n是1，形成甲基碳(α)和其取代基间的单键；p，q和r是0；m和s是1；B是从甲基碳到R的桥接基；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；其中R1，R2，R3，R5，R6，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
化合物编号  B                 R15   R16       R              R4  R24
769         O                 ----   ----       CH2CH＝CH    CF3  吡啶-2-基氧基
770         OC(＝O)O          ----   ----       CH(CH3)2    CF3  吡啶-2-基氧基
771         OC(＝O)NR15      H      ----       CH3          CF3  吡啶-2-基氧基
772         OC(＝S)NR15      H      ----       CH3          CF3  吡啶-2-基氧基
773         OC(＝O)NR15      CH3    ----       CH3          CF3  CH＝NOC2H5
774         OC(＝O)NR15      H      ----       C2H5         CF3  吡啶-2-基氧基
775         OC(＝O)NR15      H      ----       C3H7         CF3  吡啶-2-基氧基
776         OC(＝O)NR15      H      ----       CH(CH3)2    CF3  吡啶-2-基氧基
777         OC(＝S)NR15      H      ----       CH(CH3)2    CF3  吡啶-2-基氧基
778         OC(＝O)NR15      CH3    ----       CH(CH3)2    CF3  吡啶-2-基氧基
779         OC(＝O)NR15      H      ----       C(CH3)3     CF3  吡啶-2-基氧基
780         OC(＝O)NR15      H      ----       CH2CH＝CH    CF3  吡啶-2-基氧基
781         OC(＝O)NR15      H      ----       环戊基         CF3  吡啶-2-基氧基
782         OC(＝O)NR15      H      ----       环己基         CF3  吡啶-2-基氧基
783         OC(＝O)NR15CHR16H      H          CO2C2H5    CF3  吡啶-2-基氧基
784         OC(＝O)NR15CHR16H      CH(CH3)2 CO2CH3      CF3  吡啶-2-基氧基
结构式I化合物，其中A是CH，形成哌啶环；n是1，形成甲基碳(α)和其取代基间的单键；p是0；m和s是1；B是从甲基碳到R的桥接基；q是0，r是1，形成N-氧化物；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；其中R1，R2，R3，R5，R6，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
Figure A20038010944501171
  化合物   B   R15   R   R4   R24
  785   OC(＝O)NR15   H   CH(CH3)2   CF3   吡啶-2-基氧基
结构式I化合物，其中A是C，形成1，2，5，6-四氢吡啶环；n是1，形成甲基碳(α)和其取代基间的单键；p，q和r是0；m和s是1；B是从甲基碳到R的桥接基；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基；其中R1，R2，R3，R5，R6，R21，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
Figure A20038010944501181
  化合物  B   R4   R17/R18   R19/R20   R24
  786  OC(＝O)NR15*   CF3   H/F   H/F   嘧啶-2-基氧基
*R15是氢。
结构式I化合物，其中A是C，形成1，2，5，6-四氢吡啶环；n是1，形成甲基碳(α)和其取代基间的单键；p是0；m和s是1；B是从甲基碳到R的桥接基；q是0，r是1，形成N-氧化物；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基；其中R1，R2，R3，R5，R6，R21，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
Figure A20038010944501191
  化合物   B   R4   R17/R18   R19/R20   R24
  787   OC(＝O)NR15*   CF3   H/F   H/F   嘧啶-2-基氧基
*R15是氢。
结构式I化合物，其中A是C，形成哌啶环；m，p，q和r是0；s是1；n是0，形成甲基碳(α)和哌啶环4-位间的双键；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基；其中R2，R5，R6，R9，R12，R13，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
化合物编号    R2/R3/R4/R5   R10/R11  R24
788           H/H/CF3/H         H/CF3     OC(＝O)CH3
789           H/H/Cl/H           H/Cl        OC(＝O)NHCH3
790           H/H/CF3/H         H/CF3     OC(＝O)NHCH3
791           H/H/OCF3/H        H/OCF3    OC(＝O)NHCH3
792           H/H/CF3/H         H/CF3     OC(＝O)NHCH(CH3)2
793           H/H/H/H            H/H         NHCO2CH(CH3)2
794           H/H/F/H            H/F         NHCO2CH(CH3)2
795           H/Cl/Cl/H          Cl/Cl       NHCO2CH(CH3)2
796           H/F/Cl/H           F/Cl        NHCO2CH(CH3)2
797           H/H/CF3/H         H/CF3     NHCO2CH2C＝CH2
798           H/H/Cl/H           H/Cl        NHCO2CH2CHCH3
799           H/H/CF3/H         H/CF3     NHCO2CH2C＝CHCH3
800           H/H/Cl/H           H/Cl        NHCO2CH2C(CH3)＝CH2
801           H/H/Cl/H           H/Cl        NHCO2CH2C≡CH
802           H/H/CF3/H         H/CF3     NHCO2CH2C≡CH
803           H/H/CF3/H         H/CF3     OSO2CH3
804           H/H/CF3/H         H/CF3     OSO2CH(CH3)2
805           H/H/CF3/H         H/CF3     NHSO2CH3
806           H/H/CF3/H         H/CF3     O(2-F-Ph)
807           H/H/CF3/H         H/CF3     吡啶-2-基
808           H/H/H/H            H/H         吡啶-2-基氧基
809           H/H/Cl/H           H/Cl        吡啶-2-基氧基
81O           H/H/F/H            H/F         吡啶-2-基氧基
811           H/H/CF3/H         H/CF3     吡啶-2-基氧基
812           H/H/Cl/H           H/Cl        嘧啶-2-基氧基
813           H/Cl/Cl/H          Cl/Cl       嘧啶-2-基氧基
814           Cl/H/H/H           H/CF3      嘧啶-2-基氧基
815           H/Cl/H/H           H/CF3      嘧啶-2-基氧基
816           H/H/Cl/H           H/CF3      嘧啶-2-基氧基
817           H/F/H/H            H/CF3      嘧啶-2-基氧基
818           H/Cl/Cl/H          H/CF3      嘧啶-2-基氧基
819           H/Cl/H/Cl          H/CF3      嘧啶-2-基氧基
820           H/F/H/F            H/CF3      嘧啶-2-基氧基
821           H/F/Cl/H           H/CF3      嘧啶-2-基氧基
822           H/CF3/H/H         H/CF3     嘧啶-2-基氧基
823           H/H/CF3/H         H/CF3     3，4，5，6-四氢嘧啶
                                             -2-基氧基
824           H/H/CF3/H         H/CF3     嘧啶-2-基氧基
825           H/H/CF3/H         H/CF3     吡嗪-2-基氧基
826           H/H/CF3/H         H/CF3     6-氯哒嗪-3-基氧基
结构式I化合物，其中A是C，形成哌啶环；m，p，q和r是0；s是1；n是0，形成甲基碳(α)和哌啶环4-位间的双键；m和p是0；q是0，r是1，形成N-氧化物；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基；其中R6，R9，R12，R13，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
Figure A20038010944501211
化合物编号    R2/R3/R4/R5 R10/R11   R24
827           H/H/Cl/H         H/Cl       OC(＝O)NHCH3
828           H/H/CF3/H       H/CF3     OC(＝O)NHCH3
829           H/H/OCF3/H      H/OCF3    OC(＝O)NHCH3
830           H/H/CF3/H       H/CF3     OC(＝O)NHCH(CH3)2
831           H/H/Cl/H         H/Cl        NHCO2CH(CH3)2
832           H/H/F/H          H/F         NHCO2CH(CH3)2
833           H/Cl/Cl/H        Cl/Cl       NHCO2CH(CH3)2
834           H/F/Cl/H         F/Cl        NHCO2CH(CH3)2
835           H/H/OCH3/H      H/OCH3    NHCO2CH(CH3)2
836           H/H/CF3/H       H/CF3     NHCO2CH2CH＝CH2
837           H/H/CF3/H       H/CF3     NHCO2CH2CH＝CHCH3
838           H/H/CF3/H       H/CF3     NHCO2CH2C≡CH
839           H/H/CF3/H       H/CF3     O(2-F-Ph)
840           H/H/CF3/H       H/CF3     吡啶-2-基
841           H/H/Cl/H         H/Cl        吡啶-2-基氧基
842           H/H/F/H          H/F         吡啶-2-基氧基
843           H/H/CF3/H       H/CF3     吡啶-2-基氧基
844           H/H/Cl/H         H/Cl        嘧啶-2-基氧基
845           Cl/H/H/H         H/CF3     嘧啶-2-基氧基
846           H/Cl/H/H         H/CF3     嘧啶-2-基氧基
847           H/H/CF3H        H/CF3     嘧啶-2-基氧基
848           H/F/H/H          H/CF3     嘧啶-2-基氧基
849           H/Cl/Cl/H        Cl/Cl      嘧啶-2-基氧基
850           H/Cl/Cl/H        H/CF3     嘧啶-2-基氧基
851           H/Cl/H/Cl        H/CF3     嘧啶-2-基氧基
852           H/F/CF3H        H/CF3     嘧啶-2-基氧基
853           H/CF3/H/H       H/CF3     嘧啶-2-基氧基
854           H/H/CF3/H       H/CF3     嘧啶-2-基氧基
855           H/H/CF3/H       H/CF3     6-氯哒嗪-3-基氧基
结构式I化合物，其中A是C，形成哌啶环；s是1；n是0，形成甲基碳(α)和哌啶环4-位间的双键；m和p是0；q是0，r是1，形成N-氧化物；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基；其中R6，R9，R11，R12，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
Figure A20038010944501231
  化合物   R3/R4   R9   R10   R12   R24
  856   H/CF3   H   Cl   Cl   嘧啶-2-基氧基
  857   H/CF3   Cl   H   H   嘧啶-2-基氧基
结构式I化合物，其中A是C，形成哌啶环；m，p，q和r是0；s是1；n是0，形成甲基碳(α)和哌啶环4-位间的双键；R8是被R22，R24，R25和R26取代的吡啶-3-基；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基；其中R2，R3，R5，R6，R9，R10，R12，R13，R22，R25，R26，R27和R28是氢：
  化合物   R4   R11   R14
  858   CF3   CF3   苯氧基
  859   CF3   CF3   嘧啶-2-基氨基
结构式I化合物，其中A是CH，形成哌啶环；n是1，形成甲基碳(α)和其取代基间的单键；p是0；q和r是1，形成N-取代的氧基衍生物；m和s是1；B是从甲基碳到R的桥接基；其中，R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；其中R1，R2，R3，R6，R21，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
Figure A20038010944501251
  化合物   B   R15   R4   R19/R20   R24
  8609   OC(＝O)NR15   H   CF3   H/F   嘧啶-2-基氧基
结构式I化合物，其中A是CH，形成哌啶环；n是1，形成甲基碳(α)和其取代基间的单键；p是0；m和s是1，B是从甲基碳到R的桥接基；其中，R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基；q是0，r是1，形成N-氧化物；E是(CR27R28)x-(CR29R30)y，其中x是1，y是0；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基；其中R1，R2，R3，R5，R6，R21，R22，R23，R25，R26，R27和R28是氢：
  化合物   B   R4   R17/R18   R19/R20   R24
  861   OC(＝O)NR15*   CF3   H/F   H/F   6-氯吡啶-3-基氧基
  862   OC(＝O)NR15   CF3   H/F   Cl/F   CH＝NOC2H5
  863   OC(＝O)NR15   Cl   H/F   OCF3/H   吡啶-2-基氧基
  *在化合物861-863中R15是氢。1氯化物盐，2三氟乙酸盐，3琥珀酸盐，4酒石酸盐，5溴化物盐，6草酸盐，7氯化物盐，一水合物，8乙磺酸盐，9硫酸乙酯盐
下表列出本发明结构式I化合物的物理特性数据
                             表2
                          物理特性
化合物编号    实验式                         物理状态/熔点(℃)
1             C18H19N                      --
2             C18H19N.HCl                  --
3             C18H19N.HBr                  固体，200
4             C18H18ClN.HCl                --
5             C18H18ClN.HCl                --
6             C18H18ClN.HCl                --
7             C18H17F2N.C2H2O4.H2O   --
8             C20H17F3N6                固体，93-95
9             C20H17F6NO2               油状物
10            C22H27N                      油状物
11            C19H20ClN.HCl                --
12            C21H19F6NO2               油状物
13            C31H33FN2                  油状物
化合物编号     实验式                物理状态/熔点(℃)
14             C28H28N2           片，105-107
15             C28H25F2N3OS     固体，228-230
16             C27H26FN3OS       固体，153-155
17             C27H25F2N3OS     固体，134-137
18             C28H32F6N2.HCl   --
19             C30H34N2.HCl.H2O --
20             C22H28N2          液体
21             C30H30N2O2       固体，105-107
22             C25H30N2O2       --
23             C25H31N2O2S2    固体，136-137
24             C18H18ClN.HCl       --
25             C30H33N3O         固体，159-160
26             C31H35N3O         固体，134-135
27             C22H22N2S          --
28             C25H23ClFN         油状物
29             C25H23F2N         油状物
30             C26H24F3N         油状物
31             C26H23F4N         油状物
32             C26H24F3NO        油状物
33             C27H22BrF6N       固体
34             C26H23F4N         粘性油
35             C26H23F4NO        油状物
36             C25H22ClF2N       粘性油
37             C25H22F3N         粘性油
38             C26H22F5N         粘性油
39             C26H26ClNO         粘性油
40             C26H6FNO           Solid，87-89
41             C27H26F3NO        粘性油
42             C28H25F6NO3      油状物
43             C30H35NO            固体，86-89
44             C28H31NO3         固体，114-115
45             C30H29F6NO        固体
46             C29H27F6NO        固体
47             C30H29F6NO3      固体
48             C30H29F6NO3      油状物
49             C31H31F6NO4      油状物
50             C30H27F6NO2      粘性固体
51             C31H29F6NO2      粘性固体
52             C29H26F6N2O      固体
53             C29H23F9N2O      固体
54             C29H26F6N2O2    固体
55             C30H28F6N2O2    固体
56             C31H30F6N2O2    粘性固体
57             C31H30F6N2O2    固体
58             C31H30F6N2O2    固体，60-65
59             C32H32F6N2O2    固体
6O             C30H28F6N2O      固体
61             C31H26F6N2OS     粘性固体
62             C32H26F6N2O      固体
63             C32H25ClF6N2O    固体
64             C32H25ClF6N2O3  固体
65             C32H25ClF6N2O    固体
66             C32H25ClF6N2O    固体
67             C33H25F9N2O      固体
68             C33H25F9N2O3    固体
化合物编号        实验式                 物理状态/熔点(℃)
69                C33H25F9N2O       固体
70                C33H25F6N3O       固体
71                C33H25F6N3O       固体
72                C32H25F6N3O3     固体
73                C34H29F6N3O3     固体
74                C28H25ClF3N5      油状物
75                C28H25F6N5        固体，58-63
76                C28H28CllN5        固体
77                C28H27Cl2N5       油状物
78                C28H27F2N5        油状物
79                C28H27ClFN5        固体
80                C29H28F3N5        油状物
81                C29H27F4N5        油状物
82                C30H27F6N5        固体，104-106
83                C30H25N5O4        固体
84                C26H25ClN2S         --
85                C27H28NO             --
86                C27H22BrF6NO       固体
87                C27H21BrF7NO       固体
88                C25H22ClF2NO       固体，90-96
89                C25H22NO2          固体，159-160
90                C26H22F5NO         固体，162-167
91                C26H26ClNO2        固体，155-163
92                C26H26FNO2         固体，179-183
93                C27H26F3NO2       固体，158-162
94                C29H27F6NO2       粘性固体
95                C30H29F6NO2       固体
96                C30H31F6NO4       固体，76-8O
97                C32H27F8NO4       固体
98                C31H29F6NO2       粘性固体
99                C30H27F6NO3       固体
100               C31H29F6NO3       固体
101               C30H28F6N2O3     固体
102               C31H30F6N2O3     固体
103               C31H30F6N2O3     固体
104               C32H32F6N2O3     固体
105               C31H26F6N2O2S    粘性固体
106               C32H26F6N2O2     固体
107               C32H25ClF6N2O2   固体
108               C32H25ClF6N2O2   固体
109               C33H25F9N2O2     固体
110               C33H25F9N2O2     固体
111               C33H25F6N3O2     固体
112               C29H25F6N5 O      固体，90-95
113               C28H27Cl2N5 O     固体
114               C30H27F6N5O       粘性固体
115               C30H25F4N5O5     固体
116               C40H43F4NO.HBr     固体，121-123
117               C35H30F6N2O       固体
118               C40H38F6N2O4.HBr 固体
181               C34H30F5N3O5     固体，98-103
182               C30H31ClF3N3O3   固体泡沫
183               C30H31BrF3N3O3   --
184               C29H29F4N3O4     油状物
185               C30H31F4N3O4     油状物
化合物编号           实验式                  物理状态/熔点(℃)
186                  C29H29F4N3O4      油状物
187                  C30H31F4N3O4      油状物
188                  C30H30Cl2F3N3O3  --
189                  C30H30Cl2F3N3O3  --
190                  C30H30Cl2F3N3O3  --
191                  C30H30Cl2F3N3O3  --
192                  C30H29Cl3F3N3O3  --
193                  C30H30F5N3O3      --
194                  C29H28F5N3O4      粘性固体
195                  C30H30F5N3O4      油状物
196                  C30H30F5N3O3      --
197                  C32H34F5N3O3      --
198                  C30H30F5N3O3      --
199                  C30H30F5N3O3      --
200                  C30H30F5N3O3      --
201                  C30H29F6N3O3      --
202                  C30H27F8N3O3      --
203                  C31H31F6N3O3      --
204                  C31H31F6N3O3      --
205                  C31H31F6N3O3      --
206                  C31H30ClF6N3O3    --
207                  C31H30ClF6N3O3    --
208                  C31H30BrF6N3O3    --
209                  C31H34F3N3O4      --
210                  C32H35ClF3N3O5    --
211                  C31H31F6N3O4      --
212                  C36H36F3N3O3      --
213                  C36H36F3N3O3      --
214                  C34H34F3N3O3      --
227                  C32H29ClF3N3O3    --
228                  C32H28Cl2F3N3O3  --
229                  C32H28Cl2F3N3O3  --
230                  C32H28Cl2F3N3O3  --
231                  C32H28Cl2F3N3O3  --
232                  C32H28Cl2F3N3O3  --
233                  C32H28Cl2F3N3O3  --
234                  C32H27Cl3F3N3O3  --
235                  C32H29F4N3O4      固体，73-78
236                  C32H29F4N3O4      固体，75-80
237                  C32H28F5N3O3      --
238                  C32H28F5N3O4      固体，65-70
239                  C32H28F5N3O3      --
240                  C32H28F5N3O3      --
241                  C32H28F5N3O3      --
242                  C32H27F6N3O3      --
243                  C32H25F8N3O3      --
244                  C33H29F6N3O3      --
245                  C33H29F6N3O3      固体泡沫
246                  C33H29F6N3O4      固体，75-80
247                  C33H28ClF6N3O3    --
248                  C34H28F9N3O3      --
249                  C33H29F6N3O4      --
250                  C38H34F3N3O3      --
251                  C38H34F3N3O3      --
261                  C30H31F3N6O3      固体泡沫，70-75
化合物编号       实验式                           物理状态/熔点(℃)
262              C29H28ClF3N6O3             固体泡沫，65-69
263              C29H28ClF3N6O3             固体泡沫，79-83
264              C28H28Cl2N6O2              固体
265              C30H30ClF3N6O2             --
267              C29H28ClF3N6O3             固体泡沫，85-89
267              C30H30ClF3N6O3             固体泡沫，85-89
268              C30H30BrF3N6O2             --
269              C30H30BrF3N6O2             --
270              C30H30BrF3N6O3             固体泡沫，93-97
271              C30H30F3IN603              固体泡沫，89-92
272              C29H28F4N6O3               固体泡沫，66-70
273              C29H28F4N6O3               固体泡沫，80-84
274              C28H28ClFN6O2               固体
275              C29H28F4N6O3               固体泡沫，78-81
276              C29H29F4N6O3.C2H5O3S   固体
277              C30H30F4N6O3               半固体
278              C30H30F4N6O3               --
279              C30H29Cl2F3N6O2           --
280              C30H29Cl2F3N6O2           --
281              C30H29Cl2F3N6O2           --
282              C30H29Cl2F3N6O2           --
283              C30H29Cl2F3N6O2           --
284              C30H29Cl2F3N6O2           --
285              C31H33F3N6O3               固体泡沫，81-83
286              C33H37F3N6O3               固体泡沫，76-79
287              C31H33F3N6O4               固体泡沫，76-79
288              C31H30F6N6O2               --
289              C31H30F6N6O2               固体泡沫
290              C30H28F6N6O3               固体，70-80
291              C31H30F6N6O3               胶体
292              C31H29ClF6N6O2             --
293              C32H29F9N6O2               --
294              C30H28F6N6O4               固体，70-80
295              C31H30F6N6O4               胶体
296              C30H30F3N7O5               --
297              C36H35F3N6O2               --
298              C36H35F3N6O3               --
302              C31H30F6N6O2S              半固体
304              C31H31F6N5O2               胶体
305              C31H31F6N5O3               胶体
306              C31H32F3N9O2               固体，148-155
307              C31H29F6N5O3               胶体
308              C31H29F6N5O4               胶体
309              C29H30ClF3N6O               糖浆
310              C29H30ClF3N6O               糖浆
311              C29H30ClF3N6O               糖浆
312              C29H30BrF3N6O               半固体，56-61
313              C29H30F4N6O                 糖浆
314              C29H30F4N6O                 糖浆
315              C29H30F4N6O                 糖浆
316              C29H30F3IN6O                半固体，58-62
317              C30H33F3N6O                 糖浆
318              C30H33F3N6O2               糖浆
319              C30H30F6N6O2               糖浆
320              C29H30F3N7O3               半固体，57-62
化合物编号      实验式                    物理状态/熔点(℃)
321             C29H29F3N6O2        固体，180-184
322             C29H28ClF3N6O2      固体，173-175
323             C29H28ClF3N6O2      固体，143-146
324             C29H28ClF3N6O2      固体，217-220
325             C29H28BrF3N6O2      固体，217-220
326             C29H28F4N6O2        固体，141-144
327             C29H28F4N6O2        固体，151-159
328             C29H28F4N6O2        固体，195-198
329             C29H28F3IN6O2       固体，225-229
330             C30H31F3N6O2        固体，215-218
331             C30H31F3N6O3        固体，204-209
332             C30H28F6N6O3        固体，210-213
333             C29H28F3N7O4        固体，232-236
334             C29H29ClF3N7O2      固体泡沫，8600
335             C29H29ClF3N7O2      固体泡沫，75-78
336             C29H29ClF3N7O2      固体泡沫，89-93
337             C29H29BrF3N7O2      固体泡沫，94-99
338             C29H29F4N7O2        固体泡沫，84-88
339             C29H29F4N7O2        固体泡沫，89-92
340             C29H29F4N7O2        固体泡沫，74-78
341             C29H29F3IN7O2       固体泡沫，142-149
342             C30H32F3N7O2        固体泡沫，198-200
343             C30H32F3N7O3        固体泡沫，83-87
344             C30H29F6N7O2        固体泡沫，93-98
345             C30H29F6N7O3        固体泡沫，83-88
346             C29H29F3N8O4        固体泡沫，105-110
347             C29H28ClF3N6O3      固体泡沫，76-79
348             C29H28ClF3N6O3      固体泡沫，58-61
349             C29H28ClF3N6O3      固体泡沫，153-156
350             C29H28BrF3N6O3      固体泡沫，73-76
351             C29H28F4N6O3        固体泡沫，76-80
352             C29H28F4N6O3        固体泡沫，63-69
353             C29H28F4N6O3        固体泡沫，92-95
354             C29H28F3IN6O3       固体泡沫，73-75
355             C30H31F3N6O3        固体泡沫，73-76
356             C30H31F3N6O4        固体泡沫，73-75
357             C30H28F6N6O4        固体泡沫，69-72
358             C29H28F3N7O5        固体，143-146
395             C32H29ClF3N3O4      --
396             C32H28Cl2F3N3O4    --
397             C32H28F5N3O4        --
398             C33H29F6N3O4        --
399             C29H28ClF3N6O4      固体
400             C29H28F4N6O4        固体
401             C30H30F4N6O4        固体，130-137
402             C30H28F6N6O4        固体，138-142
403             C31H30F6N6O5        固体泡沫，118-122
404             C30H28F6N6O5        固体，136-140
405             C31H30F6N6O5        固体泡沫，120-125
427             C29H32F3N3O3        油状物
429             C29H32F3N3O3        油状物
432             C32H36F3N3O3        油状物
433             C25H31F3N6O3S       油状物
434             C28H26F6N6O2        油状物
435             C27H26ClF3N6O         液体
化合物编号    实验式                     物理状态/熔点(℃)
436           C31H29F3N4O3         白色固体
437           C31H27F6N3O2         浆体
438           C31H27F6N3O2         浆状固体
439           C31H28ClF3N4O3       固体
440           C30H25ClF6N4O2       固体
441           C30H25ClF6N4O2       固体
442           C31H27F6N3O3         固体
443           C30H27ClF3N3O2       粘性固体
444           C31H29F3N4O3         白色固体
445           C31H28ClF3N4O3       白色固体
446           C32H28F3N5O3         固体
447           C31H28ClF3N4O3       白色固体
448           C32H28F6N4O3         固体
449           C27H27F3N6O3         固体
450           C31H29F3N4O3         白色固体
451           C31H27Cl2F3N4O3     --
452           C29H26ClF3N4O2       粘性固体
453           C26H25ClF3N7O2       固体
454           C30H30F6N2O2         Gooey固体
455           C32H28F6N2O2         Gooey固体
456           C31H27F6N3O3         固体
457           C35H42F3N3O5         固体
458           C27H26F4N2O3         固体
459           C27H25ClF4N2O3       固体
460           C27H24ClF5N2O3       固体
461           C27H24F6N2O3         固体
462           C27H24F5IN2O3        固体
463           C27H26ClF3N2O3       固体
464           C27H25F5N2O3         固体
465           C27H27ClF3N3O2       固体
466           C27H26F5N3O2         固体
468           C28H28F4N2O4         固体
469           C28H27F5N2O4         固体
470           C29H32Cl2N2O3        --
471           C29H32ClFN2O3         --
474           C30H32ClF3N2O3       --
473           C30H32ClF3N2O3       --
474           C29H31ClF2N2O3       --
475           C29H32ClFN2O3         --
476           C29H32F2N2O3         --
477           C30H32F4N2O3         --
478           C30H32F4N2O3         --
479           C29H31F3N2O3         --
480           C29H31Cl3N2O3        --
481           C29H31Cl2FN2O3       --
482           C29H30Cl2F2N2O3     --
483           C30H31Cl2F3N2O3     --
484           C30H31Cl2F3N2O3     --
485           C30H32ClF3N2O3       --
486           C30H32F4N2O3         --
487           C30H31F5N2O3         --
488           C31H32F6N2O3         --
489           C31H32CIF3N2O3       --
490           C30H32ClF3N2O3       固体
化合物编号    实验式                   物理状态/熔点(℃)
491           C30H31F5N2O3       固体
492           C31H32ClF3N2O4     固体
493           C31H31F5N2O4       固体
494           C29H29ClF3N3O3     固体
495           C29H28F5N3O3       固体
496           C31H32F5N3O3       固体
497           C32H34F5N3O3       固体
498           C29H28F5N3O4       固体
499           C30H30F5N3O4       固体
50O           C30H33Cl2N3O4      --
501           C30H33ClFN3O4       --
502           C30H32ClF2N3O4     --
503           C30H33ClFN3O4       --
504           C30H33F2N3O4       --
505           C30H32F3N3O4       --
506           C30H32Cl3N3O4      --
507           C30H31Cl2F2N3O4   --
508           C30H32Cl3N3O4      --
509           C30H32Cl2FN3O4     --
510           C30H31Cl2F2N3O4   --
511           C31H25F6N3O         固体
512           C31H32F5N3O4       固体
513           C31H33ClF3N3O5     --
514           C31H33F4N3O5       --
515           C31H32F5N3O5       --
516           C34H31F5N4O4       固体，95-110
517           C30H31F5N4O3       固体
518           C30H31F5N4O2S      固体
519           C30H31F5N4O3       固体
520           C32H36F5N4O6P      固体
521           C29H30F3N3O4       固体
522           C31H31F5N4O5       固体
523           C29H31Cl2N3O3      --
524           C29H31ClFN3O3       --
525           C29H30ClF2N3O3     --
526           C29H31ClFN3O3       --
527           C29H31F2N3O3       --
528           C29H30F3N3O3       --
529           C29H30Cl3N3O3      --
530           C29H30Cl2FN3O3     --
531           C29H29Cl2F2N3O3   --
532           C29H30Cl3N3O3      --
533           C29H30Cl2FN3O3     --
534           C29H29Cl2F2N3O3   --
535           C30H31F4N3O3       固体，63-73
536           C31H34F3N3O3       固体
537           C30H31ClF3N3O4     --
538           C30H30F5N3O4       --
539           C31H29ClF3N3O3     固体
540           C31H28F5N3O3       固体
541           C31H34F5N3O4S      --
542           C32H34F5N3O4S      --
543           C33H30ClF3N2O2     固体
544           C30H29F5N2O2       固体
545           C33H30ClF3N2O3     固体
化合物编号    实验式                  物理状态/熔点(℃)
546           C33H29F5N2O3      固体
547           C33H28F6N2O3      固体，58-67
548           C33H27F7N2O3      固体，72-81
549           C34H31F5N2O3      固体
550           C34H29ClF5N3O3    固体
551           C34H28Cl2F5N3O3  固体
552           C34H28F7N3O3      固体
553           C35H32F5N3O3      固体
554           C35H32F5N3O4      固体
555           C30H28F4N4O2      固体
556           C30H27F5N4O2      固体
557           C29H27F4N5O2      固体
558           C29H26F5N5O2      固体
559           C29H26N4O2S        固体
560           C29H25F5N4O2S     固体
561           C29H25Cl2F3N4O3S 固体
562           C29H24ClF5N4O3S   固体
563           C30H29F5N4O3      固体
564           C29H31ClN6O2       --
565           C30H31F3N6O2      --
566           C30H30F4N6O2      --
567           C29H30Cl2N6O2     --
568           C29H29Cl3N6O2     --
569           C29H29ClF2N6O2    --
570           C29H29ClF2N6O2    --
571           C30H30ClF3N6O2    --
572           C29H29Cl3N6O2     --
573           C29H28Cl4N6O2     --
574           C29H28Cl2F2N6O2  --
575           C29H28Cl2F2N6O2  --
576           C30H29Cl2F3N6O2  --
577           C29H29Cl3N6O2      --
578           C29H28Cl4N6O2      --
579           C29H28Cl2F2N6O2   --
580           C29H28Cl2F2N6O2   --
581           C30H29Cl2F3N6O2   --
582           C29H30ClFN6O2       --
583           C29H29Cl2FN6O2     --
584           C29H29F3N6O2       --
585           C29H29F3N6O2       --
586           C30H30F4N6O2       --
587           C30H30F4N6O2       --
588           C29H29ClF2N6O2     --
589           C29H28F4N6O2       --
590           C29H29ClF2N6O2     --
591           C29H28Cl2F2N6O2   --
592           C29H28F4NO2          --
593           C29H28F4N6O2        --
594           C30H29F5N6O2        --
595           C30H33ClN6O2         --
596           C30H32Cl2N6O2       --
597           C30H32F2N6O2        --
598           C30H32F2N6O2        --
599           C31H33F3N6O2        --
600           C31H33F3N6O2        --
化合物编号    实验式                物理状态/熔点(℃)
601           C30H33ClN6O3       --
602           C30H32Cl2N6O3     --
603           C30H32F2N6O3      --
604           C30H32F2N6O3      --
605           C31H33F3N6O3      --
606           C31H33F3N6O3      --
607           C36H38N6O3         --
608           C31H35ClN6O4       --
609           C31H34F2N6O4      --
610           C30H29F5N6O2      --
611           C35H35ClN6O2       --
612           C35H34Cl2N6O2     --
613           C35H34F2N6O2      --
614           C35H34F2N6O2      --
615           C36H35F3N6O2      --
616           C35H35ClN6O3       --
617           C35H34Cl2N6O3     --
618           C35H34F2N6O3      --
619           C35H34F2N6O3      --
620           C36H35F3N6O3      --
621           C41H40N6O3         --
622           C41H40N6O4         --
623           C33H33ClN6O2       --
624           C33H32Cl2N6O2     --
625           C33H32F2N6O2      --
626           C33H32F2N6O2      --
627           C32H29ClF3N3O2    固体
628           C32H28F5N3O2      固体
629           C31H29Cl2N3O3     --
630           C31H29ClFN3O3      --
631           C31H28ClF2N3O3    --
632           C33H34ClN3O3       --
633           C33H34ClN3O5       --
634           C32H29ClF3N3O3    --
635           C32H29ClF3N3O3    --
636           C33H31ClF3N3O3    白色固体
637           C34H33ClF3N3O3    白色固体
638           C33H32ClN3O5       --
639           C31H29ClFN3O3      --
640           C31H29F2N3O3      --
641           C31H28F3N3O3      --
642           C32H29F4N3O3      --
643           C32H29F4N3O3      --
644           C31H29Cl2N3O5S    --
645           C31H28Cl3N3O3     --
646           C31H28Cl2FN3O3    --
647           C31H27Cl2F2N3O3  --
648           C32H31Cl2N3O4     --
649           C33H33Cl2N3O5     --
650           C32H28Cl2F3N3O3  --
651           C32H28Cl2F3N3O3  --
652           C32H29ClF3N3O3    --
653           C32H29F4N3O3      --
654           C32H28F5N3O3      --
655           C33H29F6N3O3      --
化合物编号    实验式                   物理状态/熔点(℃)
656           C33H29F6N3O3       --
657           C32H30F3N3O3       --
658           C33H32F3N3O3       白色固体
659           C33H32F3N3O3       油状物
660           C34H34F3N3O3       油状物
661           C32H29F3N2O4       白色固体
662           C32H29ClF3N3O3     褐色固体
663           C33H31ClF3N3O3     油状物
664           C32H29ClF3N3O3     黄色固体
665           C32H29ClF3N3O3     固体
666           C32H29ClF3N3O3.HCl --
667           C32H29ClF3N3O2S    --
668           C32H29ClF3N3O5S    --
669           C32H29ClF3N3O4     固体
670           C33H28ClF3N4O3     白色固体
671           C33H28ClF3N4O3     白色固体
672           C32H29BrF3N3O3     稠的油
673           C32H29BrF3N3O3     稠的油
674           C32H29F4N3O3       黄色浆料
675           C32H29F4N3O3       --
676           C33H31F4N3O3       油状物
677           C32H29F3IN3O3      固体，85-99
678           C33H30Cl2F3N3O3   油状物
679           C32H28F5N3O3       固体
680           C32H28F5N3O3       固体
681           C32H28F5N3O2S      --
682           C32H28F5N3O4       白色固体
683           C32H27ClF5N3O3     固体，81-91
684           C32H27ClF5N3O3     固体，61-77
685           C32H27ClF5N3O3     固体，76-83
686           C32H26Cl2F5N3O3   固体，78-90
687           C33H27F5N4O3       白色固体
688           C33H27F5N4O3       白色固体
689           C33H27F8N3O3       固体，75-86
690           C33H27F8N3O3       固体，77-86
691           C33H27F8N3O3       固体，80-88
692           C33H29F6N3O2S      --
693           C33H29F6N3O2S      --
694           C34H34F3N3O3       油状物
695           C34H34F3N3O3       油状物
696           C33H32F3N3O5S      --
697           C32H27F6N3O3       白色固体
698           C34H34F3N3O4       油状物
699           C33H31ClF3N3O4     固体
700           C33H31F4N3O4       固体
701           C33H30F5N3O4       --
702           C33H32F3N3O3S      --
703           C33H29F6N3O3S      --
704           C33H29F3N4O3       --
705           C34H32F3N3O4       --
706           C32H29ClF3N3O5     固体
707           C33H28ClF3N4O4     白色固体
708           C33H28ClF3N4O4     白色固体
709           C32H28F5N3O5       固体
710           C33H27F5N4O4       白色固体
化合物编号    实验式                    物理状态/熔点(℃)
711           C33H27F5N4O4        白色固体
712           C30H28Cl2N4O3       --
713           C30H28ClFN4O3        --
714           C30H27ClF2N4O3      --
715           C30H28ClFN4O3        --
716           C30H28F2Z4O3        --
717           C30H27F3N4O3        --
718           C30H27Cl3N4O3       --
719           C30H27Cl2FN4O3      --
720           C30H26Cl2F2N4O3    --
721           C30H27Cl3N4O3       固体
722           C30H27Cl2FN4O3      固体
723           C30H26Cl2F2N4O3    固体
724           C31H27Cl2F3N4O3    固体
725           C31H27Cl2F3N4O3    固体
726           C30H27Cl3N4O3        --
727           C30H27Cl2FN4O3       --
728           C30H26Cl2F2N4O3     --
729           C31H28ClF3N4O3       固体，94-104
730           C31H27F5N4O3         固体
731           C31H27F5N4O3         固体，92-102
732           C31H27F5N4O3         固体
733           C31H28ClF3N4O4       --
734           C31H28F4N4O4         --
735           C31H27F5N4O4         --
736           C31H27F5N4O3         固体
737           C31H27Cl2F3N4O3     固体
738           C31H26ClF5N4O3       固体
739           C30H26F5N5O3         --
740           C32H30F5N5O5         --
741           C30H31F5N2O4         固体
742           C30H31F4N3O4         固体，136-142
743           C30H30F5N3O4         固体，138-143
744           C31H28F5N3O4         固体
745           C31H32ClF3N2O5       固体
746           C31H32F5N3O5         固体
747           C33H30ClF3N2O3       固体
748           C33H29F5N2O3         固体
749           C33H29F5N2O4         固体
750           C33H28F6N2O4         固体，135-144
751           C33H27F7N2O4         固体，141-146
752           C31H28F3N3O4         --
753           C32H28F5N3O4         固体
754           C32H28F5N3O4         固体
755           C32H27ClF5N3O4       固体，145-148
756           C32H27ClF5N3O4       固体，157-161
757           C32H27ClF5N3O4       固体，137-142
758           C32H26Cl2F5N3O4     固体，172-174
759           C33H27F8N3O4         固体，142-144
760           C33H27F8N3O4         固体，159-161
761           C34H31F5N4O5         固体，149-153
762           C31H28ClF3N4O4       固体，171-175
763           C31H27F5N4O4         固体
764           C31H27F5N4O4         固体
765           C31H27F5N4O4         固体，150-I53
化合物编号    实验式                    物理状态/熔点(℃)
766           C31H27F6N3O4        固体
767           C31H27Cl2F3N4O4    固体，152-154
768           C31H26ClF5N4O4      固体，151-154
769           C28H29F3N2O2        固体
770           C29H31F3N2O4        胶体
771           C27H28F3N3O3        白色固体
772           C27H28F3N3O2S       黄色固体
773           C26H32F3N3O3        固体
774           C28H30F3N3O3        褐色固体
775           C29H32F3N3O3        油状物
776           C29H32F3N3O3        油状固体
777           C29H32F3N3O2S       黄色固体
778           C30H34F3N3O3        黄色固体
779           C30H34F3N3O3        固体
780           C29H30F3N3O3        油状物
781           C31H34F3N3O3        固体
782           C32H36F3N3O3        油状物
783           C30H32F3N3O5        固体
784           C32H36F3N3O5        油状物
785           C29H32F3N3O4        固体
786           C31H25F5N4O3        固体，85-92
787           C31H25F5N4O4        固体，137-141
788           C29H25F6NO2          固体
789           C27H26Cl2N2O2       固体
790           C29H26F6N2O2        固体
791           C29H26F6N2O4        固体
792           C31H30F6N2O2        固体
793           C29H32N2O2           固体
794           C29H30F2N2O2        固体
795           C29H28Cl4N2O2       固体
796           C29H28Cl2F2N2O2    固体
797           C31H28F6N2O2        固体
798           C30H30Cl2N2O2       固体
799           C32H30F6N2O2        固体
800           C30H30Cl2N2O2       固体
801           C29H26Cl2N2O2       固体
802           C31H26F6N2O2        固体
803           C28H25F6NO3S         固体
804           C30H29F6NO3S         固体
805           C28H26F6N2O2S       固体
806           C33H26F7NO            固体，50-59
807           C32H26F6N2           固体
808           C30H28N2O             固体
809           C30H26Cl2N2O         固体
810           C30H26F2N2O          固体
811           C32H27F6N3           浆料
812           C29H25Cl2N3O         浆料
813           C29H23Cl4N3O         固体
814           C30H25ClF3N3O        固体
815           C30H25ClF3N3O        固体
816           C30H25ClF3N3O        固体
817           C30H25F4N3O          固体
818           C30H24Cl2F3N3O      固体
819           C30H21Cl2F3N3O      固体
820           C30H24F5N3O          固体
化合物编号    实验式                          物理状态/熔点(℃)
821           C30H24ClF4N3O              固体
822           C31H25F6N3O                固体
823           c31H29F6N3O                浆体
824           C31H25F6N3O                固体
825           C31H25F6N3O                固体
826           C31H24ClF6N3O              固体，68-77
827           C27H26Cl2N2O3             固体
828           C29H26F6N2O3              固体
829           C29H26F6N2O5              固体
830           C31H30F6N2O3              固体
831           C29H30Cl2N2O3             固体
832           C29H30F2N2O3              固体
833           C29H28Cl4N2O3             固体
834           C29H28Cl2F2N2O3          固体
835           C31H36N2O5                  固体
836           C31H28F6N2O3              固体
837           C32H30F6N2O3              固体
838           C31H26F6N2O3              固体
839           C33H26F7NO2                固体，171-173
840           C32H26F6N2O                固体
841           C30H26Cl2N2O2             固体
842           C30H26F2N2O2              固体
843           C32H27F6N3O                浆体
844           C29H25Cl2N3O2             固体
845           C30H25ClF3N3O2            固体
846           C30H25ClF3N3O2            固体
847           C30H25ClF3N3O2            固体
848           C30H25F4N3O2              固体
849           C29H23Cl4N3O2             固体
850           C30H24Cl2F3N3O2          固体
851           C30H24Cl2F3N3O2          固体
852           C30H24ClF4N3O2            固体
853           C31H25F6N3O2              固体
854           C31H25F6N3O2              固体
955           C31H24ClF6N3O2            固体，128-135
856           C30H24Cl2F3N3O2          固体
857           C30H25ClF3N3O2             固体
858           C32H26F6N2O                 固体
859           C30H25F6N5                  固体
860           C34H34ClF3N3O4C2H5O4S  固体
861           C32H27ClF5N3O4             固体，158-161
862           C30H31ClF3N3O4             固体
863           C32H29ClF3N3O5             固体
在表面处理的喂食试验中，进行候选杀虫剂对烟草芽虫(Heliothisvirescens[Fabricius])的活性评估。
在此试验中，将1mL熔融(65-70℃)麦芽-基人工食物移液到4×6(24孔板)(ID#430345-15.5mm直径×17.6mm深度；Corning Costar Corp.，One AlewifeCenter，Cambridge，MA 02140)的每一孔中。使该食物冷却至环境温度，然后用候选杀虫剂处理。
为测定杀虫活性，制备候选杀虫剂溶液，使用Packard 204DT MultiprobeRobotic System(Packard Instrument Company，800ResearchParkway，Meriden，CT 06450)进行测试，其中，机器人首先用1∶1水/丙酮溶液(V/V)稀释候选杀虫剂的标准50毫摩尔DMSO溶液，原溶液与1∶1水/丙酮的比例为1∶7。机器人随后将40微升这样配制的溶液移液到24孔板的3个孔的每一个的食物表面。用另7种候选杀虫剂重复该过程。处理后，立刻使多孔板中的内容物干燥，留下0.25毫摩尔候选杀虫剂在该食物表面或为0.25毫摩尔浓度。在此试验中，还包括在食物表面上有合适的未处理的仅含DMSO的对照组。
为评价候选杀虫剂在不同施用率下的杀虫活性，按上面所述进行施用，使用几分之一的活性杀虫剂的标准50毫摩尔DMSO溶液。例如，由机器人将标准50毫摩尔溶液用DMSO稀释，得到5，0.5，0.05，0.005，0.0005毫摩尔或更稀的候选杀虫剂的溶液。在这些评价中，在24孔的食物表面上的每一施用率一式6份，每块板上总的有候选杀虫剂的4种施用率。
在测试板的每一孔中放入一个二期烟草芽虫幼虫，每个重约5毫克。将幼虫放入每一孔中后，用透明聚合物薄膜胶粘带密封该板。在每个孔上的带上穿孔以确保供给充分的空气。然后，将测试板固定在25℃和60％相对湿度的培养室内5天(光照14小时/天)。
暴露5天后，以相对于未处理的对照组昆虫重量的昆虫重量作为抑制百分数以及与受侵染的昆虫的总数相比时的死亡率百分数来评价候选杀虫剂的各施用率的杀虫活性。
此试验中各选定施用率的杀虫活性列于表3。测试的结构式I化合物的编号对应于表1。
                                          表3
                   在食物表面的测试化合物对烟草芽虫的杀虫活性
  化合物   30   31   42   44   45   46   47   48   50
  死亡率％生长抑制％化合物   1005451   179952   10010053   6710054   02455   10010056   01157   10010058   679659
  死亡率％生长抑制％化合物   02660   3310061   010062   10010063   10010064   10010065   10010066   10010067   05968
  死亡率％生长抑制％化合物   10010070   10010071   10010072   3310074   10010075   10010076   10010077   09878   10010079
  死亡率％生长抑制％化合物   10010080   10010081   10010082   10010083   1009685   09187   10010093   6710094   8310095
  死亡率％生长抑制％化合物   3310098   10010099   100100100   100100101   100100102   100100103   3397104   100100105   100100106
  死亡率％生长抑制％化合物   100100107   100100108   100100109   100100111   100100112   100100113   100100114   100100115   100100117
  死亡率％生长抑制％   100100   100100   100100   100100   100100   100100   100100   100100   100100
  化合物   118   181   182   183   184   185   186   187   188
  死亡率％生长抑制％化合物   100100189   100100190   100100191   100100192   100100193   100100194   100100195   100100196   100100197
  死亡率％生长抑制％化合物   100100199   100100200   100100201   6798202   100100203   100100204   100100205   100100206   094207
  死亡率％生长抑制％化合物   100100208   100100209   100100210   100100211   100100212   100100213   33100214   100100227   100100228
  死亡率％生长抑制％化合物   100100229   100100230   067231   100100232   100100233   100100234   0100235   100100236   100100237
  死亡率％生长抑制％化合物   100100238   100100239   100100240   100100241   33100242   100100243   100100244   100100245   100100246
  死亡率％生长抑制％化合物   100100247   100100248   100100249   100100250   100100251   100100261   100100262   100100263   100100264
  死亡率％生长抑制％   100100   100100   100100   100100   100100   100100   100100   100100   100100
  化合物   265   266   267   268   269   270   271   272   273
  死亡率％生长抑制％化合物   100100274   100100275   100100276   100100277   100100279   100100280   100100281   99100282   100100283
  死亡率％生长抑制％化合物   100100284   100100285   1779286   100100287   100100288   100100289   100100290   095291   100100292
  死亡率％生长抑制％化合物   100100293   100100294   5094295   100100297   100100298   100100302   100100304   10095305   100100306
  死亡率％生长抑制％化合物   1793307   100100308   10092309   100100310   100100311   100100312   10095313   10095314   3359315
  死亡率％生长抑制％化合物   10092316   10092317   100100318   100100319   100100320   100100321   100100322   100100323   100100324
  死亡率％生长抑制％化合物   50100325   100100326   100100327   100100328   100100329   1795330   078331   6798332   8399333
  死亡率％生长抑制％   50100   093   099   095   5099   3389   6798   100100   1799
  化合物   334   335   336   337   338   339   340   341   342
  死亡率％生长抑制％化合物   100100343   100100344   100100345   100100346   100100347   50100348   83100349   100100350   100100351
  死亡率％生长抑制％化合物   100100352   100100353   100100354   100100355   83100356   100100357   100100358   100100395   50100396
  死亡率％生长抑制％化合物   83100397   1787398   100100399   100100400   100100401   100100402   8399403   100100404   100100405
  死亡率％生长抑制％化合物   100100427   100100429   100100432   100100433   100100434   100100435   100100436   100100437   100100438
  死亡率％生长抑制％化合物   33100439   100100440   100100441   100100442   100100443   100100444   50100445   100100446   100100447
  死亡率％生长抑制％化合物   100100448   100100450   100100451   100100452   33100453   096454   100100455   17100456   100100457
  死亡率％生长抑制％   100100   062   100100   67100   83100   100100   100100   17100   016
  化合物   458   459   460   461   462   463   464   465   466
  死亡率％生长抑制％化合物   094467   099468   0100469   098470   83100471   065472   063473   092474   1777475
  死亡率％生长抑制％化合物   068476   33100477   17100478   100100479   100100480   100100481   100100482   100100483   100100484
  死亡率％生长抑制％化合物   100100485   100100486   100100487   100100488   100100489   100100490   100100491   100100492   100100493
  死亡率％生长抑制％化合物   100100494   100100495   100100496   100100497   100100498   100100499   100100501   100100501   100100502
  死亡率％生长抑制％化合物   077503   098504   100100505   17100506   100100507   100100508   100100509   100100510   100100511
  死亡率％生长抑制％化合物   100100512   100100513   100100514   100100515   100100516   100100517   100100518   100100519   100100520
  死亡率％生长抑制％   100100   100100   100100   100100   100100   086   1796   1793   1799
  化合物   521   522   523   524   525   526   527   528   529
  死亡率％生长抑制％化合物   100100530   100100531   100100532   100100533   100100534   100100535   100100536   100100537   100100538
  死亡率％生长抑制％化合物   100100539   100100540   100100541   100100542   100100543   100100544   100100545   100100546   100100547
  死亡率％生长抑制％化合物   100100548   100100549   059550   043551   100100552   100100553   100100554   100100555   100100556
  死亡率％生长抑制％化合物   100100557   098558   100100559   100100560   100100561   100100562   099563   33100564   100100565
  死亡率％生长抑制％化合物   086566   1799567   1797568   3396569   50100570   33100571   096572   100100573   100100574
  死亡率％生长抑制％化合物   100100575   100100576   100100577   100100578   100100579   100100580   100100581   100100582   100100583
  死亡率％生长抑制％   100100   100100   100100   100100   100100   100100   100100   100100   100100
  化合物   584   585   586   587   588   589   590   591   592
  死亡率％生长抑制％化合物   100100593   100100594   100100595   100100596   100100597   100100598   100100599   100100600   100100601
  死亡率％生长抑制％化合物   100100602   100100603   100100604   100100605   100100606   100100607   100100608   100100609   100100610
  死亡率％生长抑制％化合物   100100611   100100612   100100613   100100614   100100615   100100616   83100617   33100618   100100619
  死亡率％生长抑制％化合物   83100620   048621   83100622   1699623   1772624   100100625   014626   100100627   17100628
  死亡率％生长抑制％化合物   029629   04630   04631   100100632   100100633   100100634   100100635   100100636   100100637
  死亡率％生长抑制％化合物   100100638   100100639   100100640   100100641   50100642   100100643   100100644   100100645   100100646
  死亡率％生长抑制％   100100   100100   100100   100100   100100   100100   00   100100   100100
  化合物   647   648   648   650   651   652   653   654   655
  死亡率％生长抑制％化合物   100100656   100100657   83100658   100100659   100100660   100100661   100100662   100100663   100100664
  死亡率％生长抑制％化合物   100100665   100100666   0100667   50100668   098669   091670   100100671   50100672   100100673
  死亡率％生长抑制％化合物   0100674   100100675   100100676   025677   100100678   100100679   100100680   100100681   100100682
  死亡率％生长抑制％化合物   100100683   100100684   100100685   100100686   100100687   100100688   17100689   100100690   100100691
  死亡率％生长抑制％化合物   100100692   100100693   100100694   1798695   100100696   100100697   100100698   100100699   100100700
  死亡率％生长抑制％化合物   100100701   100100702   50100703   100100704   032705   100100706   100100707   100100708   100100709
  死亡率％生长抑制％   100100   100100   100100   100100   17100   100100   100100   100100   100100
  化合物   710   711   712   713   714   715   716   717   718
  死亡率％生长抑制％化合物   100100719   100100720   100100721   100100722   100100723   100100724   100100725   100100726   100100727
  死亡率％生长抑制％化合物   100100728   100100729   100100730   83100731   100100732   100100733   100100734   100100735   100100736
  死亡率％生长抑制％化合物   100100737   100100738   100100739   100100740   100100741   100100742   100100743   100100744   100100745
  死亡率％生长抑制％化合物   100100746   100100747   0100748   100100749   100100750   100100751   100100752   100100753   100100754
  死亡率％生长抑制％化合物   100100755   100100756   100100757   100100758   100100759   100100760   100100761   100100762   100100763
  死亡率％生长抑制％化合物   100100764   100100765   100100767   100100768   100100769   100100770   100100771   100100772   100100773
  死亡率％生长抑制％   100100   100100   100100   100100   013   076   1772   078   100100
化合物 774 775 776 777 778 779 780 781 782
  死亡率％生长抑制％化合物   098783   33100784   100100785   67100786   0100787   100100788   098789   100100790   100100791
  死亡率％生长抑制％化合物   070792   100100793   100100794   100100795   100100796   3387797   100100798   100100799   100100800
  死亡率％生长抑制％化合物   100100801   076802   83100803   5094804   100100805   100100806   059807   083808   086809
  死亡率％生长抑制％化合物   100100810   100100811   100100812   100100813   33100814   0100815   100100816   064817   100100818
  死亡率％生长抑制％化合物   100100819   100100820   100100821   100100822   100100823   100100824   100100825   100100826   100100827
  死亡率％生长抑制％化合物   50100828   5092829   100100830   100100831   67100832   100100833   83100834   100100835   100100836
  死亡率％生长抑制％   100100   100100   100100   100100   83100   100100   100100   080   100100
  化合物   837   838   839   840   841   842   843   844   845
  死亡率％生长抑制％化合物   100100846   100100847   100100848   100100849   100100850   100100851   100100852   100100853   83100854
  死亡率％生长抑制％化合物   100100855   100100856   83100857   100100858   100100859   50100860   100100861   100100862   100100
  死亡率％生长抑制％   100100   50100   83100   1799   046   100100   100100   100100
在食物表面以0.25毫摩尔的候选杀虫剂进行上述试验。
如上面表3所示，其中的大多数化合物提供了100％死亡率和100％的烟草芽虫生长抑制。
尽管重点以优选实施方式描述了本发明，但本领域的技术人员应理解，可以采用对优选实施方式的变动，并且可以不同于在此的具体描述来实施本发明。因此，本发明包括在由权利要求书定义的本发明的精神和范围内的所有修改。

Claims (60)

1.由下面结构式I表示的化合物，和其农业上适用的盐：
Figure A2003801094450002C1
式中，
m，n，q，r和s独立地选自0或1；p是0，1，2或3；
A选自C和CH，形成六元吖嗪环，选自哌啶，1，4-二氢吡啶和1，2，5，6-四氢吡啶；
R2，R3，R4，R5和R6独立地选自氢，卤素，烷基，卤代烷基，羟基，烷氧基，卤代烷氧基，五卤硫代，烷硫基，氰基，硝基，烷基羰基，烷氧基羰基，芳基或芳氧基，条件是，R2，R3，R4，R5和R6中至少一个不同于氢；R2和R3，或R3和R4可与-OCF2O-，-OCF2CF2-，-CF2CF2O-或-CH＝CHCH＝CH-合在一起形成一个苯并稠环；
和当，
(a)m和n是0时；
在甲基碳(α)和6元吖嗪环4-位之间形成双键，
Figure A2003801094450002C2
其中B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基，
Figure A2003801094450003C1
其中R9，R10，R11，R12和R13独立地选自氢，卤素，烷基，卤代烷基，羟基，烷氧基，卤代烷氧基，巯基，烷硫基，氰基，烷基羰基，烷氧基羰基和芳氧基，并且其中R9和R10，或R10和R11可与-OCF2O-，-OCF2CF2-或-CF2CP2O-合在一起形成苯并稠环；
和当
(b)m是1，n是0时；
在甲基碳(α)和6元吖嗪环4-位之间形成双键，
式中，B是从甲基碳(α)到R的桥连基，
其中B选自：O，S，*CH2O，*OCH2，OC(＝O)O，*OC(＝O)NR15，*NR15C(＝O)O，*OC(＝S)NR15，*NR15C(＝S)O，*OCH2C(＝O)NR15，*NR15C(＝O)CH2O，*CH2OC(＝O)NR15，*NR15C(＝O)OCH2，*NR15CH2，*CH2NR15，*NR15C(＝O)，*C(＝O)NR15，*NR15SO2，*SO2NR15，*NR15NHSO2，*SO2NHNR15，*OC(＝O)NR15SO2，*SO2NR15C(＝O)O，*OC(＝O)NR15CHR16，*CHR16NR15C(＝O)O，*NR15C(＝O)NR16；1，4-二氧基环己基，或4-氧基哌啶-1-基，其中星号标注连接到甲基碳(α)上的位置；
其中
R15和R16独立地选自氢，烷基，烷氨基羰基和芳基羰基，其中的芳基可被选自下列基团取代：卤素，烷基，烷氧基，卤代烷基，卤代烷氧基或硝基；
其中
R是烷基，环烷基，烯基或烷氧基羰基；
或
R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基；
或
R是被R18，R19，R20和R21取代的吡啶-2-基；
或
R是被R17，R19，R20和R21取代的吡啶-3-基；
Figure A2003801094450004C3
或
R是被R17，R18，R20和R21取代的吡啶-4-基；
或
R是被R19，R20和R21取代的哒嗪-3-基；
其中，
R17，R18，R19，R20和R21独立地选自：氢，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，氰基，硝基，烷基羰基，烷氧基羰基，烷氧基羰基氨基，芳基，芳氧基或2-烷基-2H-四唑，并其中，R17和R18，或R18和R19可与-CH2CH＝CHCH2-，-OCF2O-，-OCF2CF2-或-CF2CF2O-合在一起形成一个苯并稠环；
和当，
(c)m和n是1时；
在甲基碳(α)和6元吖嗪环4-位之间形成单键；
式中，B是从甲基碳(α)到R的桥连基，
其中B选自：O，S，*CH2O，*OCH2，OC(＝O)O，*OC(＝O)NR15，*NR15C(＝O)O，*OC(＝S)NR15，*NR15C(＝S)O，*OCH2C(＝O)NR15，*NR15C(＝O)CH2O，*CH2OC(＝O)NR15，*NR15C(＝O)OCH2，*NR15CH2，*CH2NR15，*NR15C(＝O)，*C(＝O)NR15，*NR15SO2，*SO2NR15，*NR15NHSO2，*SO2NHNR15，*OC(＝O)NR15SO2，*SO2NR15C(＝O)O，*OC(＝O)NR15CHR16，*CHR16NR15C(＝O)O，*NR15C(＝O)NR16；1，4-二氧基环己基，或4-氧基哌啶-1-基，其中星号标注连接到甲基碳(α)的位置；其中R15和R16按上面所述；
和
R是烷基，环烷基，烯基或烷氧基羰基；
或R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基；被R18，R19，R20和R21取代的吡啶-2-基；被R17，R19，R20和R21取代的吡啶-3-基；被R17，R18，R20和R21取代的吡啶-4-基；或被R19，R20和R21取代的哒嗪-3-基；其中，R17，R18，R19，R20和R21按上面所述；
R1选自氢，烷基，烷氧基烷基或芳基；
当p是1，2或3时；
D是-CH2-，并形成六元吖嗪环的氮杂双环衍生物；
当q是0，r是1时，形成六元吖嗪环氮的N-氧化物；
当q是1，r是0或1时；
R7选自：烷基，卤代烷基，羟基烷基，烷氧基烷基，二烷氨基烷基，烷氨基羰氧基烷基，烷硫基烷基，烷基磺酰基烷基，烷基羰氧基烷基，烷氧基羰基烷基，羧烷基，芳烷基，芳基羰基，磺酸基或磺酸基烷基，并可具有形成内盐的负电荷；另一个离子是氯化物，溴化物，碘化物，或烷基或苯基的硫酸盐或磺酸盐；
当s是0或1时；
R8选自：氢，烷基，环烷基，环烷基烷基，烷氧基，烷氧基烷基，氨基，吗啉基，任选取代的吲哚基，哌啶基，任选取代的(吡啶基)烯基，任选取代的1，2，3，4-四氢亚萘基，任选取代的芳基吡唑基，苯并[b]苯硫基，5-氢吡啶并[1，2a]嘧啶酮基，任选取代的4-氢-1，3-噻唑啉并[3，2a]嘧啶酮基，1，2，3，4-四氢喹啉基，2-硫代-1，3-二氢喹唑啉酮基，1，3-二氢喹唑啉二酮基或苯并[c]吡咯啉二酮基)，其中，任选的取代基选自：卤素，烷基，烷氧基和硝基；
或
R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基，
Figure A2003801094450006C1
或
是被R23，R24，R25和R26取代的吡啶-2-基，
Figure A2003801094450006C2
或
是被R22，R24，R25和R26取代的吡啶-3-基，
或
是被R22，R23，R25和R26取代的吡啶-4-基，
Figure A2003801094450007C1
其中，
R22，R23，R24，R25和R26独立地选自：氢，卤素，烷基，羟基，烷氧基，烷氧基烷基，二烷氧基烷基，三烷氧基烷基，烷氧基亚氨基烷基，烯氧基亚氨基烷基，炔氧基亚氨基烷基，环烷基烷氧基，烷氧基烷氧基，烷硫基，二硫代烷氧基烷基，三硫代烷氧基烷基，烷基磺酰基，烷氨基磺酰基，二烷氨基磺酰基，环烷氨基磺酰基，烯氧基，炔氧基，卤代烯氧基，烷基磺酰氧基，任选取代的芳基烷氧基，氰基，硝基，氨基，烷氨基，烷基羰基氨基，烷氧基羰基氨基，烯氧基羰基氨基，炔氧基羰基氨基，卤代烷基羰基氨基，烷氧基烷氧基羰基氨基，(烷基)(烷氧基羰基)氨基，烷基磺酰基氨基，任选取代的(杂芳基)(烷氧基羰基)氨基，任选取代的芳基羰基氨基，甲酰基，任选取代的1，3-二氧戊环-2-基，任选取代的1，3-二噁烷-2-基，任选取代的1，3-噁唑烷-2-基，任选取代的1，3-oxazaperhydroin-2-基，任选取代的1，3-二硫戊环-2-基，任选取代的1，3-二噻烷-2-基，烷氧基羰基，烷氨基羰氧基，烷氨基羰基氨基，二烷氨基羰基氨基，烷氨基(硫代羰)氨基，二烷基磷酰脲基，任选取代的噻吩基，任选取代的1，3-噻唑基烷氧基，任选取代的芳基，任选取代的芳氧基，任选取代的芳氧基烷基，任选取代的芳基氨基羰氧基，任选取代的杂芳基，任选取代的杂芳氧基，任选取代的吡咯基，任选取代的吡唑基，任选取代的吡嗪氧基，任选取代的1，3-噁唑啉基，任选取代的1，3-噁唑啉氧基，任选取代的1，3-噁唑啉基氨基，任选取代的1，2，4-三唑基，任选取代的1，2，3-噻二唑基，任选取代的1，2，5-噻二唑基，任选取代的1，2，5-噻二唑氧基，任选取代的2H-四唑基，任选取代的吡啶基，任选取代的吡啶氧基，任选取代的吡啶基氨基，任选取代的嘧啶基，任选取代的嘧啶氧基，任选取代的3，4，5，6-四氢嘧啶氧基，任选取代的哒嗪氧基或任选取代的1，2，3，4-四氢萘基，其中任选的取代基选自下列的一个或多个：卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，二烷氧基烷基，二硫代烷氧基烷基，氰基，硝基，氨基或烷氧基羰基氨基；
当s是1时；
E是桥连基，选自(CR27R28)x-(CR29R30)y，(CR27R28)x-(CR29R30)yO*，C3H6，C4H8，C(＝O)，C(＝O)C2H4*，C2H4C(＝O)*，C3H6C(＝O)*，C4H8NHC(＝O)*或C(＝S)NH*，其中星号标注连接到R8，
其中
x是1；y是0或1；
和
其中，R27，R28，R29和R30独立地选自氢，烷基和任选被烷氧基取代的芳基；
N-氧化物。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，p和q是0；r是0或1；s是1；R2，R3，R4，R5和R6独立地选自：氢，卤素，烷基，卤代烷基，羟基，烷氧基，卤代烷氧基，五卤硫代，烷硫基，硝基，芳基和芳氧基；E是桥接基-(CR27R28)x-(CR29R30)y-，其中x是1，y是0，R27和R28是氢；R8是被R22，R23，R24，R25和R26取代的苯基，其中R22，R23，R24，R25和R26独立地选自：氢，烷氧基，二烷氧基烷基，二硫代烷氧基烷基，烷氧基亚氨基烷基，烯氧基亚氨基烷基，炔氧基亚氨基烷基，烷氧基羰基氨基，任选取代的芳基羰基氨基，烷氧基羰基，烷基氨基羰氧基，任选取代的1，3-二氧戊环-2-基，任选取代的1，3-二噁烷-2-基，任选取代的1，3-二硫戊环-2-基，任选取代的1，3-二噻烷-2-基，任选取代的芳基，任选取代的芳氧基，任选取代的2H-四唑，任选取代的吡啶基，任选取代的吡啶氧基，任选取代的嘧啶基，任选取代的嘧啶氧基，和任选取代的哒嗪氧基。
3.如权利要求2所述的化合物，其特征在于，A是C，形成所述的哌啶环；m是(a)0或(b)1，n是0，形成甲基碳(α)和所述哌啶环4-位间的双键；
和当
(a)m和n是0时；
B是被R9，R10，R11，R12和R13取代的苯基，其中，R9，R10，R11，R12和R13独立地选自：氢，卤素，烷基，卤代烷基，羟基，卤代烷氧基，巯基和烷硫基；
或当
(b)m是1，n是0时；
B是桥连基，选自O，*OC(＝O)NR15和*SO2NR15，其中R15是氢；
和
R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基，其中，R17，R18，R19，R20和R21独立地选自：氢，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，硝基，芳基，芳氧基和2-烷基-2H-四唑。
4.如权利要求3所述的化合物，其特征在于，R2，R3，R4，R5和R6独立地选自：氢，卤素，卤代烷基和卤代烷氧基；R22，R23，R24，R25和R26独立地选自：氢，二烷氧基烷基，二硫代烷氧基烷基，烷氧基亚氨基烷基，烷基氨基羰氧基，任选取代的1，3-二氧戊环-2-基，任选取代的1，3-二噁烷-2-基，任选取代的芳氧基，任选取代的2H-四唑，任选取代的吡啶氧基，任选取代的嘧啶基，任选取代的嘧啶氧基和任选取代的哒嗪氧基。
5.如权利要求4所述的化合物，其特征在于，(a)m和n是0；R9，R10，R11，R12和R13独立地选自：氢，卤素，卤代烷基和卤代烷氧基。
6.如权利要求5所述的化合物，其特征在于，R2，R3，R5，R6，R9，R10，R12，R13，R22，R23，R25和R26是氢；R4和R11是二氟甲基，三氟甲基或三氟甲氧基；R24是吡啶-2-基氧基或嘧啶-2-基氧基。
7.如权利要求4所述的化合物，其特征在于，(b)m是1，n是0；B是桥接基O或*OC(＝O)NR15；R17，R18，R19，R20和R21独立地选自：氢，卤素，卤代烷基和卤代烷氧基。
8.如权利要求7所述的化合物，其特征在于，R2，R3，R5，R6，R17，R18，R20，R21，R22，R23，R25和R26是氢；R4和R19是二氟甲基，三氟甲基或三氟甲氧基；R24是吡啶-2-基氧基或嘧啶-2-基氧基。
9.如权利要求2所述的化合物，其特征在于，A是CH，形成所述的哌啶环；
(c)m和n是1，形成甲基碳(α)和所述环4-位间的单键；
R1是氢；
B是桥连基，选自O，*OC(＝O)NR15和*SO2NR15，其中R15是氢；
R是被R17，R18，R19，R20和R21取代的苯基，其中，R17，R18，R19，R20和R21独立地选自：氢，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，硝基，芳基，芳氧基和2-烷基-2H-四唑。
10.如权利要求9所述的化合物，其特征在于，R2，R3，R4，R5和R6独立地选自：氢，卤素，卤代烷基和卤代烷氧基；R22，R23，R24，R25和R26独立地选自：氢，二烷氧基烷基，二硫代烷氧基烷基，烷氧基亚氨基烷基，烷基氨基羰氧基，任选取代的1，3-二氧戊环-2-基，任选取代的1，3-二噁烷-2-基，任选取代的芳氧基，任选取代的2H-四唑，任选取代的吡啶氧基，任选取代的嘧啶基，任选取代的嘧啶氧基和任选取代的哒嗪氧基。
11.如权利要求10所述的化合物，其特征在于，B是桥接基O或*OC(＝O)NR15；R17，R18，R19，R20和R21独立地选自：氢，卤素，卤代烷基和卤代烷氧基。
12.如权利要求11所述的化合物，其特征在于，R2，R3，R5，R6，R17，R18，R20，R21，R22，R23，R25和R26是氢；R4和R19是二氟甲基，三氟甲基或三氟甲氧基；R24是吡啶-2-基氧基或嘧啶-2-基氧基。
13.一种组合物，包含杀虫有效量的权利要求1所述的化合物，与至少一种农业上适用的增量剂或辅助剂相混合。
14.一种组合物，包含杀虫有效量的权利要求2所述的化合物，与至少一种农业上适用的增量剂或辅助剂相混合。
15.一种组合物，包含杀虫有效量的权利要求3所述的化合物，与至少一种农业上适用的增量剂或辅助剂相混合。
16.一种组合物，包含杀虫有效量的权利要求4所述的化合物，与至少一种农业上适用的增量剂或辅助剂相混合。
17.一种组合物，包含杀虫有效量的权利要求5所述的化合物，与至少一种农业上适用的增量剂或辅助剂相混合。
18.一种组合物，包含杀虫有效量的权利要求6所述的化合物，与至少一种农业上适用的增量剂或辅助剂相混合。
19.一种组合物，包含杀虫有效量的权利要求7所述的化合物，与至少一种农业上适用的增量剂或辅助剂相混合。
20.一种组合物，包含杀虫有效量的权利要求8所述的化合物，与至少一种农业上适用的增量剂或辅助剂相混合。
21.一种组合物，包含杀虫有效量的权利要求9所述的化合物，与至少一种农业上适用的增量剂或辅助剂相混合。
22.一种组合物，包含杀虫有效量的权利要求10所述的化合物，与至少一种农业上适用的增量剂或辅助剂相混合。
23.一种组合物，包含杀虫有效量的权利要求11所述的化合物，与至少一种农业上适用的增量剂或辅助剂相混合。
24.一种组合物，包含杀虫有效量的权利要求12所述的化合物，与至少一种农业上适用的增量剂或辅助剂相混合。
25.如权利要求13所述的杀虫剂组合物，还包含一种或多种第二化合物。
26.如权利要求14所述的杀虫剂组合物，还包含一种或多种第二化合物。
27.如权利要求15所述的杀虫剂组合物，还包含一种或多种第二化合物。
28.如权利要求16所述的杀虫剂组合物，还包含一种或多种第二化合物。
29.如权利要求17所述的杀虫剂组合物，还包含一种或多种第二化合物。
30.如权利要求18所述的杀虫剂组合物，还包含一种或多种第二化合物。
31.如权利要求19所述的杀虫剂组合物，还包含一种或多种第二化合物。
32.如权利要求20所述的杀虫剂组合物，还包含一种或多种第二化合物。
33.如权利要求21所述的杀虫剂组合物，还包含一种或多种第二化合物。
34.如权利要求22所述的杀虫剂组合物，还包含一种或多种第二化合物。
35.如权利要求23所述的杀虫剂组合物，还包含一种或多种第二化合物。
36.如权利要求24所述的杀虫剂组合物，还包含一种或多种第二化合物。
37.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求13的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
38.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求14的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
39.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求15的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
40.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求16的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
41.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求17的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
42.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求18的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
43.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求19的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
44.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求20的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
45.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求21的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
46.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求22的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
47.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求23的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
48.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求24的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
49.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求25的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
50.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求26的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
51.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求27的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
52.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求28的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
53.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求29的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
54.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求30的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
55.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求31的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
56.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求32的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
57.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求33的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
58.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求34的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
59.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求35的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
60.一种控制昆虫的方法，包括将杀虫有效量的权利要求36的组合物施用至有昆虫出没或预期有昆虫出没的地方。
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