JP2006511621A - Ｎ―（置換アリールメチル）―４―（二置換メチル）ピペリジン及びピペラジン - Google Patents

Ｎ―（置換アリールメチル）―４―（二置換メチル）ピペリジン及びピペラジン Download PDF

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Abstract

【課題】予期されなかった殺虫活性を提供する新規化合物Ｎ−（置換アリール）−４−（ニ置換メチル）ピペリジン及びピリジン誘導体を提供する。
【解決手段】これらの化合物は下記の式（Ｉ）によって表される。
【化１】
Figure 2006511621

（式中、ｍ、ｎ、ｑ、ｒ及びｓは０又は１から独立して選択され、ｐは０、１、２又は３であり、ＡはＣＨ又はＮであり、そしてＢ、Ｄ、Ｅ、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は明細書に記載された意味をもつ。）

Description

本発明は、一般に、殺虫化合物と虫（ｉｎｓｅｃｔ）をコントロールするそれらの用途とに関する。特に、それは殺虫性Ｎ―（置換アリール）―４―（二置換メチル）ピペリジン及びピペラジン誘導体、Ｎ―オキシド、並びにそれらの農業上許容できる塩、これらの殺虫剤の組成物並びに虫をコントロールするそれらの用途に関する。
虫が、一般に、農場で成長する作物のみならず、例えば、構築物及び芝生（損傷がシロアリ及び根きり虫のような土壌伝播性の虫により生ずる）に顕著な損傷を生じさせることはよく知られている。これらの損傷は、所定の作物、芝生または構築物に伴う価値を大きく損失させることになる。従って、より安全かつより有効であるがよりコストの低い新しい殺虫剤がいつも要求されている。殺虫剤は、例はこれらに限定されないがコムギ、トウモロコシ、ダイズ、馬鈴薯及び木綿などのような作物にそれを用いなければ顕著な損傷を生じさせる虫をコントロールするのに有用である。作物の保護のために、作物を傷つけることなく虫をコントロールできさらに哺乳動物及び他の生物に有害な作用を及ぼさない殺虫剤が望まれている。
多数の特許が、種々の殺虫剤として活性な置換したピペリジン及びピペラジン誘導体を開示している。例えば、特許文献１に記載されているように、以下の構造の化合物が殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006511621
（式中、Ｕは、―（ＣＨ２）ｎ―及びエチリジンから選ばれ、ただしｎは１、２または３であり、Ｑは、水素、ヒドロキシ、スルフヒドリル及びフッ素から選ばれ、Ｖは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルシリルオキシ、ジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ及びフェニルから選ばれ、Ｗは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ニトロ、アミノ、フェノキシ及びフェニルアルコキシから選ばれ、Ｘは、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、アルキル、アルコキシアルキル、アルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルシリルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シアノ、シアノアルコキシ、ニトロ、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノアルコキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アミノカルボニルオキシ、フェニル、フェニルアルコキシ、フェノキシ及びフェノキシアルキルから選ばれ、Ｙ及びＺは、水素及びアルコキシらら独立して選ばれ、Ｒ１及びＲ２は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシ、アリールチオ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノスルホニル、ヒドロキシアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルオキシ及びハロアルキルスルホニルオキシにより置換されたフェニルから独立して選ばれる）並びに対応するＮ―オキシド及び農業上許容できる塩。
特許文献２に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006511621
（式中、Ｕは、―（ＣＨ２）ｎ―及びエチリジンから選ばれ、ただしｎは１、２または３であり、Ｑは、水素、ヒドロキシ、スルフヒドリル及びフッ素から選ばれ、Ｖは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルシリルオキシ、ジアルキルアミノ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ及びフェニルから選ばれ、 Ｙ及びＺは、水素及びアルコキシらら独立して選ばれ、Ｗ及びＸは、一緒になって―ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ―、―ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ―または―Ｎ＝Ｃ（Ｃ２Ｈ５）Ｏ―であり、Ｒ１及びＲ２は、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシ、アリールチオ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノスルホニル、ヒドロキシアルキルアミノカルボニル、アルキルスルホニルオキシ及びハロアルキルスルホニルオキシにより置換されたフェニルから独立して選ばれる）並びに対応するＮ―オキシド及び農業上許容できる塩。
特許文献３に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006511621
（式中、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、水素であり、Ｘは、アルコキシ、シクロアルコキシ、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアミノあるいは５員または６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシであって、それぞれのヘテロアリールは所望によりハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキルまたはハロアルコキシアルキルにより置換されていてもよく、Ｒ１及びＲ２は、ハロアルキル、あるいはハロゲン、ハロチオ、ハロアルキルまたはハロアルコキシにより置換されたフェニル、あるいはハロゲンまたはアルキルにより置換された５員または６員のヘテロアリールから独立して選ばれ、Ｒ３は、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボニルアルキル、カルボニルアリールアルキル、アリールカルボニル、スルホネートまたはスルホネートアルキルであって内塩を生ずる負の電荷を有することができ、そして分離したアニオンは、塩素、臭素、沃素またはフェニルまたはアルキルサルフェートまたはスルホネートである）。
特許文献４に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006511621
（式中、Ｒは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシまたはジアルキルアミノであり、Ｒ１は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボニルまたはアルキルアミノカルボニルであり、Ｑは、フッ素またはヒドロキシであり、Ｘは、酸素またはＮＲ２であり、Ｚは、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ペンタハロチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルホニルであるかまたはフェニル環の２つの隣接する炭素原子に結合した―ＯＣＦ２Ｏ―であり、ｎは、０または１であり、そしてＸがＮＲ２であるとき、Ｒ２は、水素、アルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルであるか、またはＲ１及びＲ２は、一緒になって―ＣｍＨ２ｍ―または―Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ４―（ただし、ｍは、３―９である）である）並びにこれらの農業上許容できる塩。
特許文献５に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006511621
（式中、Ｖ、Ｗ及びＺは、水素であり、Ｘは、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、シクロアルキルアルコキシ、ハロシクロアルキルアルコキシ、アルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、ハロシクロアルキルアルコキシカルボニル、アルコキシアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、ハロシクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、シアノアルコキシカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミノ及びフェノキシカルボニルから選ばれ、それぞれのシクロアルキル部分またはフェニル環は所望によりハロゲンにより置換されていてもよく、Ｙは、水素またはハロゲンから選ばれ、Ｒ１及びＲ２は、フェニルまたはピリジルから独立して選ばれ、それぞれはハロアルキル、ハロアルコキシまたはアルキルチオにより置換されている）並びに対応するＮ―オキシド及び農業上許容できる塩。
特許文献６に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006511621
（式中、Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、水素であり、Ｘは、所望によりハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、シアノ、アミノカルボニル、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはハロアルコキシアルキルにより置換されていてもよい５員または６員の複素環でありそして複素環は所望により―Ｏ―、―Ｓ―、―（ＣＨ２）ｐ―、―Ｃ（Ｏ）―または―Ｏ（ＣＲ３Ｒ４）ｑ―結合を通してフェニル環に接続していてもよく、Ｒ１及びＲ２は、フェニルまたはピリジルから独立して選ばれ、それぞれハロアルキルまたはハロアルコキシにより置換され、Ｒ３及びＲ４は、水素及びメチルから独立して選ばれ、ｎ及びｐは、独立して１、２または３であり、そしてｑは、１または２である）並びに対応するＮ―オキシド及び農業上許容できる塩。
特許文献７に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006511621
（式中、 Ｖ、Ｗ、Ｙ及びＺは、水素であり、Ｘは、所望により臭素、塩素、フッ素、
アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、シアノ、アミノカルボニル、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはハロアルコキシアルキルにより置換されていてもよい５員または６員の複素環でありそして複素環は所望により―Ｏ―、―Ｓ―、―（ＣＨ２）ｐ―、―Ｃ（Ｏ）―または―Ｏ（ＣＲ３Ｒ４）ｑ―結合を通してフェニル環に接続していてもよく、Ｒ１及びＲ２は、ｉ）それぞれペンタハロチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルスルフィニルまたはハロアルキルスルホニルにより置換されているフェニルまたはピリジル
、ｉｉ）ジハロベンゾジオキソリル縮合環をもたらす―ＯＣ（Ｍ）２Ｏ―（ただし、Ｍは臭素、塩素またはフッ素である）により置換されたフェニル、またはｉｉｉ）ジハロジオキソールネオピリジル縮合環をもたらす―ＯＣ（Ｍ）２Ｏ―により置換されたピリジルから独立して選ばれ、Ｒ３及びＲ４は、水素及びメチルから独立して選ばれ、ｎ及びｐは、独立して１、２または３であり、そしてｑは、１または２である）並びに対応するＮ―オキシド及び農業上許容できる塩。
特許文献８に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006511621
（式中、ｍは２または３であり、ｎは０または１であり、Ｘは、水素、アルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、ハロアルコキシイミノ、あるいは１つ以上のヘテロ原子が所望によりアルキルにより置換されていてもよい６員のヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシであり、Ｒ１及びＲ２は、水素、ハロアルキル、ハロチオまたはハロアルコキシから独立して選ばれ、そしてｎが１であるとき、Ｙは、（ａ）環窒素のＮ―オキシド、または（ｂ）環窒素の農業上許容できるアニオン性塩を表すか、または（ｃ）Ｒ３が、イオン性塩を生ずる農業上許容できるアニオンと組み合わされる水素、アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、ヒドロキシカルボニルエチルから選ばれるか、またはＲ３が、内塩を生ずる負の電荷を有するオキシカルボニルアルキル基であるＯＲ３結合を形成する）。
特許文献９に示されているように、以下の構造の有機または無機の酸の光安定性の農業上許容できる酸塩は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006511621
（式中、Ｒは、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシ、２―アルキル―２Ｈ―テトラゾール―５―イルまたは２―ハロアルキル―２Ｈ―テトラゾール―５―イルであり、Ｒ１は、トリハロアルキルまたはトリハロアルコキシであり、ｎは０または１であり、そして該塩は、その非イオン性源物質より少なくとも２．５倍光安定でありさらに塩酸、臭化水素酸、硼酸、燐酸、マレイン酸、フマール酸、フタール酸、Ｄ―グルキュロン酸、スルホン酸Ｒ２ＳＯ２Ｈ（ただし、Ｒ２は、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、Ｄ―１０―カムホリルであるか、または所望によりアルキルまたはハロゲンにより置換されていてもよいフェニルである）、カルボン酸Ｒ３ＣＯ２Ｈ（ただし、Ｒ３は、水素、アルキル、トリハロアルキル、カルボキシルであるか、または所望によりアルキルまたはハロゲンによい置換されていてもよいフェニルであるかまたはピリジルである）、ボロン酸Ｒ４Ｂ（ＯＨ）２（ただし、Ｒ４は、アルキルであるかまたは所望によりアルキルまたはハロゲンにより置換されていてもよいフェニルである）、ホスホン酸Ｒ５ＰＯ３Ｈ２（ただし、Ｒ５は、アルキル、ハロアルケニルであるか、または所望によりアルキルまたはハロゲンにより置換されていてもよいフェニルである）、硫酸Ｒ６ＯＳＯ３Ｈ（ただし、Ｒ６は、水素またはアルキルである）またはアルカン酸Ｘ―（ＣＨ２）ｑＣＯ２Ｈ（ただし、ｑは０―１１であり、Ｘは、ハロゲン、トリハロアルキル、ハロアルケニル、シアノ、アミノカルボニルまたはＣＯ２Ｒ７（ただし、Ｒ７は水素またはアルキルである）である）から誘導される）。
特許文献１０に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006511621
（式中、Ａ及びＢは、低級アルキルから独立して選ばれ、Ｕは、低級アルキリデン、低級アルケニリデン及びＣＨ―Ｚ（ただし、Ｚは、水素、低級アルキル、低級シクロアルキルまたはフェニルである）から選ばれ、Ｒは、―ＣＨＲ３Ｒ４（ただし、Ｒ３及びＲ４は、所望によりハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、低級アルケニルまたはフェニルにより置換されていてもよいフェニルから独立して選ばれる）であり、Ｒ１は、フェニル、ナフチル、テトラゾリルフェニル、フェニルシクロプロピル、フェノキシフェニル、ベンジルオキシフェニル、ピリジルフェニル、ピリジルオキシフェニルまたはチアジアゾリルオキシフェニルであってそれぞれ所望によりハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、アミノ、低級ジアルキルアミノ、ニトロ、低級ハロアルキルスルホニルオキシ、低級アルキルカルボニルオキシ、低級アルキルカルボニルアミノ、低級アルコキシカルボニル、低級アルコキシオキシカルボニル、低級シクロアルキルアルコキシカルボニル、低級アルコキシアルキルアルコキシカルボニル、低級アルコキシカルボニルアミノ、アルコキシチオカルボニルアミノ、低級アルキルジチオカルボニルアミノ、低級ジアルキルジオキソリルアルコキシカルボニルアミノまたはハロフェニルアミノであるか、または前記の環状Ｒ１基の任意の１つにより置換された低級アルキルであり、ｍは２または３であり、そしてｎは１、２または３である）。
特許文献１１に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006511621
（式中、Ｒ１及びＲ２は、水素、ハロゲン、低級アルキル、低級ハロアルキル、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシまたは低級アルキルスルホニルオキシから独立して選ばれ、Ｒ２は、水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級アルコキシアルキルまたは低級アルキルカルボニルから選ばれ、Ｘ及びＹは、独立して酸素または硫黄であり、Ｒ３は、低級アルケニルまたは低級アルキニルから選ばれてそれらは所望によりヒドロキシ、ハロゲン、低級アルコキシ、低級ハロアルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルスルフィニル、低級アルキルスルホニル、低級シクロアルキル、低級アルコキシアルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、低級ジアルキルアミノ、低級アルコキシカルボニル、ニトロ、シアノ、トリメチルシリル、フェニルまたは低級シクロアルケニルにより置換されていてもよい）並びに対応するＮ―オキシド及び塩。
特許文献１２に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006511621
（式中、Ｒ１及びＲ２は、ハロゲン、Ｃ１―Ｃ６アルキル、ハロＣ１―Ｃ６アルキル、 Ｃ１―Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１―Ｃ６アルコキシ、―Ｓ（＝Ｏ）ｐＲ９またはＳＦ５から独立して選ばれ、Ｒ３は、水素、ヒドロキシ、 Ｃ１―Ｃ６アルコキシまたは―ＯＣ（＝Ｏ）― Ｃ１―Ｃ６アルキルから独立して選ばれ、Ｒ４は、水素、ハロゲン、 Ｃ１―Ｃ６アルキル、ハロＣ１―Ｃ６アルキル、Ｃ１―Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１―Ｃ６アルコキシまたは―Ｓ（＝Ｏ）ｐＲ９または―ＳＣＮであり、Ｒ５及びＲ６は、Ｃ１―Ｃ１２アルキル、ハロＣ１―Ｃ１２アルキル、Ｃ２―Ｃ１２アルケニル、ハロＣ２―Ｃ１２アルケニル、Ｃ２―Ｃ１２アルキニル、ハロＣ２―Ｃ１２アルキニル、Ｃ３―Ｃ８シクロアルキル、―Ｃ（＝Ｏ）―ＯＲ７、―Ｃ（＝Ｓ）―ＯＲ８、―Ｃ（＝Ｙ）―ＺＲ８、―Ｓ（＝Ｏ）ｐ―Ｒ９、アリール、アリールＣ１―Ｃ６アルキル、複素環、複素環Ｃ１―Ｃ６アルキルから独立して選ばれてそれぞれは環において１―５回互いに独立してハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、 Ｃ１―Ｃ６アルキル、ハロＣ１―Ｃ６アルキル、Ｃ１―Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１―Ｃ６アルコキシにより置換されているか、またはそれらが結合している窒素原子と一緒になって置換または未置換の複素環を形成し、Ｙは、酸素または硫黄であり、Ｘは、結合、―ＮＲ１０―または硫黄であり、Ｒ７は、Ｃ１―Ｃ６アルコキシ―Ｃ１―Ｃ６アルキル、Ｃ１―Ｃ６アルキルチオ― Ｃ１―Ｃ６アルキル、Ｃ１―Ｃ６アルキルアミノ― Ｃ１―Ｃ６アルキル、 Ｃ１―Ｃ６アルキニル、Ｃ３―Ｃ６アルキニル、Ｃ１―Ｃ６アルキル―Ｓ（＝Ｏ）ｐ― Ｃ１―Ｃ６アルキル、Ｃ３―Ｃ８シクロアルキル、アリール、アリール― Ｃ１―Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクロリル― Ｃ１―Ｃ６アルキルであってそれぞれ環において１―５回互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１―Ｃ６アルキル、ハロＣ１―Ｃ６アルキル、Ｃ１―Ｃ６アルコキシまたはハロＣ１―Ｃ６アルコキシにより置換されていてもよく、Ｒ８は、Ｃ１―Ｃ６アルキル、ハロＣ１―Ｃ６アルキル、Ｃ１―Ｃ６アルコキシ― Ｃ１―Ｃ６アルキル、Ｃ１―Ｃ６アルキルチオ―Ｃ１―Ｃ６アルキル、Ｃ２―Ｃ６アルケニル、Ｃ３―Ｃ６アルキニル、Ｃ１―Ｃ６アルキル―Ｃ（＝Ｏ）ｐ―Ｃ１―Ｃ６アルキル、Ｃ３―Ｃ８シクロアルキル、アリール、アリール―Ｃ１―Ｃ６アルキル、ヘテロシクリル、またはヘテロシクリル―Ｃ１―Ｃ６アルキルであるか、またはＣ３―Ｃ８シクロアルキル、アリール、アリール―Ｃ１―Ｃ６アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリル―Ｃ１―Ｃ６アルキルであってそれぞれ環において１―５回互いに独立してハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１―Ｃ６アルキル、ハロＣ１―Ｃ６アルキル、Ｃ１―Ｃ６アルコキシまたはハロＣ１―Ｃ６アルコキシにより置換されており、Ｒ９は、Ｃ１―Ｃ６アルキル、Ｃ３―Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１―Ｃ６アルキルまたはベンジルであり、Ｒ１０は、水素、Ｃ１―Ｃ６アルキル、Ｃ３―Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１―Ｃ６アルキルまたはベンジルであり、ｐは０、１または２であり、ｑは０または１である）並びに適切な場合にはそれぞれ遊離形または塩の形のＥ／Ｚ異性体、Ｅ／Ｚ異性体混合物及び／または互変異性体。
特許文献１３に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫的に活性であると報告されている。
Figure 2006511621
（式中、Ｒ１は、ハロゲン、Ｃ１―Ｃ４アルキル、Ｃ１―Ｃ４アルコキシ、 Ｃ１―Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１―Ｃ４ハロアルコキシであり、Ｒ２は、水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ１―Ｃ４アルキル、Ｃ１―Ｃ４アルコキシ、Ｃ１―Ｃ４アルコキシカルボニル、Ｃ１―Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１―Ｃ４アルキルスルホニルであって所望によりフェニルまたはカルバモイルにより置換されていてもよく、ＺはＯまたはＳ（Ｏ）ｐであり、ｐは０または２であり、そしてｍ及びｎは０または１である）。
特許文献１４に示されているように、以下の構造の化合物は、殺虫剤として活性であると報告されている。
Figure 2006511621
（式中、Ｒ１は、アリールまたはヘテロアリールであって所望により１―数回同一または異なって置換されていてもよく、Ｒ２及びＲ３は、同一または異なりアリールまたはヘテロアリールを表して所望により１―数回同一または異なって置換されていてもよく、それにより両者の基はまた共通の置換基により架橋されることができ、Ｍは、所望により置換されていてもよい（ＣＨ２）ｌ（ただし、ｌは１、２または３である）、ＣＯまたは―ＨＮ―Ｃ（Ｏ）であり、Ｘは、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、ＯＲ４またはＣＮであり、Ｙは、（Ｏ）、Ｈ、ＯＨ、ＯＲ４、Ｒ４（最後の４つの基では、窒素は対応するアニオンと組合わさって正の電荷を有する）を表し、Ｒ４は、同一または異なりそして（Ｃ１―Ｃ４）アルキル、（Ｃ１―Ｃ４）アルカノイル、（Ｃ１―Ｃ４）ハロアルキルを表し、ｍは０、１、２、３であり、そしてｎは０または１である）。
特許文献１５に示されているように、以下の化合物は、抗アレルギー製剤として開示されている。
Figure 2006511621
上記の引例のいずれも、本発明のピペリジンまたはピリジン誘導体の記述または示唆はない。
米国特許５５６９６６４ 米国特許５６３９７６３ 米国特許５７９５９０１ 米国特許５９３９４３８ 米国特許６０１７９３１ 米国特許６０３０９８７ 米国特許６１８４２３４ 米国法定発明登録（Ｓｔａｔｕｔｏｒｙ Ｉｎｖｅｎｔｉｏｎ Ｒｅｇｉｓｔｒａｔｉｏｎ）Ｈ１８３８ 米国法定発明登録Ｈ１９９６ 米国法定発明登録Ｈ２００７ 日本特許出願２００２―２２０３７２ ＰＣＴ公告ＷＯ０２／０６８３９２Ａ１ ＰＣＴ公告ＷＯ２０００２０４０９Ａ１ ＰＣＴ公告ＷＯ０３／０２２８０８Ａ１ 日本特許出願公開ＪＰ６２１４５０１８
本発明によれば、或るＮ―（置換アリールメチル）―４―（二置換メチル）ピペリジン及びピペラジン誘導体（以下、「式Ｉの化合物」とよぶ）、これらのＮ―オキシド及び農業上許容できる塩が、本発明の殺虫組成物及び方法で使用されるとき、驚くほど活性があることがわかった。
式Ｉの化合物は、以下の一般式Ｉにより表される。
Figure 2006511621
（式中、ｍ、ｎ、ｑ、ｒ及びｓは、０または１から独立して選ばれ、そしてｐは０、１、２または３であり、
Ａは、ＣＨまたはＮであってピペリジンまたはピペラジンから選ばれる６員アジン環を形成し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ペンタハロチオ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールまたはアリールオキシから独立して選ばれるか、またはＲ２及びＲ３またはＲ３及びＲ４のいずれかは―ＯＣＦ２Ｏ―、―ＯＣＦ２ＣＦ２―または―ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ―と一緒になってベンゾ縮合環を形成し、
ただし、（ａ）ｍ及びｎが０のとき、
メチル炭素（ａ）とカルボニルが形成されて、
Figure 2006511621
（式中、ＢはＯである）であり、
（ｂ）ｍが０でありｎが１であるとき、
（ｉ）Ｂ及びＲ１は、―Ｇ―ＣＨ（Ｒ１４）―（ＣＨ２）ｖ―Ｊ―及びメチル炭素（ａ）と一緒になって複素環が形成されて、
Figure 2006511621
（式中、Ｇ及びＪは、ＯまたはＳから独立して選ばれ、ｖは１または２であり、そしてＲ１４は、水素、またはハロゲンまたはハロアルキルにより所望により置換されていてもよいアリールから選ばれるか、または
（ｉｉ）ＡはＮであってピペラジン環が形成され、そしてメチル炭素（ａ）とピペラジン環の４位及びその置換基との間の単結合が形成されて、
Figure 2006511621
（式中、Ｂは、 Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３により置換されたフェニルすなわち
Figure 2006511621
（式中、 Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、メルカプト、アルキルチオ、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアリールオキシから独立して選ばれ、そしてＲ９及びＲ１０またはＲ１０及びＲ１１のいずれかは、―ＯＣＦ２Ｏ―、― ＯＣＦ２ＣＦ２―または― ＣＦ２ＣＦ２Ｏ―と一緒になってベンゾ縮合環を形成する）である）であり、
そして
Ｒ１は、水素、アルキル、アルコキシアルキルまたはアリールから選ばれ、
（ｃ）ｍが１でありｎが０であるとき、
メチル炭素（ａ）とＢとの間の二重結合が形成されて、
Figure 2006511621
（式中、Ｂはメチル炭素（ａ）からＲへの架橋基であり、そしてＣＨ―、ＮＨ＝＊、ＮＮＲ１５＊、ＮＮＲ１５ＣＨ２ ＊、ＮＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）＊、ＮＮＲ１５ＳＯ２ ＊、 ＮＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１６＊及びＮＮＲ１５Ｃ（＝Ｓ） ＮＲ１６＊であり、ただし星印はＲへの付加をしめし、ただしＲ１５及びＲ１６は、水素、アルキル、アルキルアミノカルボニル及びアリールカルボニル（ただし、アリールは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはニトロにより所望により置換されていてもよい）から独立して選ばれ、
Ｒは、アルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアルコキシカルボニルであるか、または
Ｒは、 Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたフェニルすなわち
Figure 2006511621
であるか、またはＲは、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド―２―イルすなわち
Figure 2006511621
であるか、またはＲは、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド―３―イルすなわち
Figure 2006511621
であるか、またはＲは、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド―４―イルすなわち
Figure 2006511621
であるか、またはＲは、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリダジン―３―イルすなわち
Figure 2006511621
であり、ただしＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシまたは２―アルキル―２Ｈ―テトラゾールから独立して選ばれ、そしてＲ１７及びＲ１８またはＲ１８及びＲ１９のいずれかは―ＯＣＦ２Ｏ―、―ＯＣＦ２ＣＦ２―または―ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２―と一緒になってベンゾ縮合環を形成する）であり、
（ｄ）ｍ及びｎが１であるとき、
ＡはＮであってピペラジン環が形成され、そしてメチル炭素（ａ）とピペラジン環の４位及びその他の置換基との間の単結合が形成されて、
Figure 2006511621
（式中、Ｂはメチル炭素（ａ）からＲへの架橋基であり、Ｂは、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２、＊ＣＨ２Ｏ、＊ＯＣＨ２、ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｓ）Ｏ、＊ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ、＊ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２、＊ＮＲ１５ＣＨ２、＊ＣＨ２ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）、＊Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５ＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＲ１５、＊ＮＲ１５ＮＨＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＨＮＲ１５、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５ＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５ＣＨＲ１６、＊ＣＨＲ１６ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１６、１、４―ジオキシシクロヘキシルまたは４―オキシピペリジン―１―イル（ただし、星印は、メチル炭素（ａ）への付加を示す）から選ばれ、ただしＲ１５及びＲ１６は前記同様である）であり、
さらにＲ及びＲ１は前記同様であり、
ｐが１、２または３であるとき、
Ｄは、―ＣＨ２―であり６員のアジン環のアザビシクロ誘導体が形成され、
ｑが０であってｒが１のとき、６員のアジン環の窒素のＮ―オキシド誘導体が形成され、
ｑが１であってｒが０または１のとき、
Ｒ７は、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシアルキル、アリールアルキル、アリールカルボニル、スルホネートまたはスルホネートアルキルから選ばれそして内塩を生ずる負の電荷を有し、そして分離イオンは塩素、臭素、沃素またはアルキルまたはフェニルのサルフェートまたはスルホネートであり、
ｓが０または１のとき、
Ｒ８は、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アミノ、モルホリニル、所望により置換されてもよいインドリル、ピペリジニル、所望により置換されてもよい（ピリジル）アルケニル、所望により置換されてもよい１、２、３、４―テトラヒドロナフチレニル、所望により置換されていてもよいアリールピラゾール、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、５―ヒドロピリジノ［１、２ａ］ピリミジノニル、所望により置換されていてもよい４―ヒドロ―１、３―チアゾリノ［３、２ａ］ピリミジノニル、１、２、３、４―テトラヒドロキノリニル、２―チオキソ―１、３―ジヒドロキナゾリノニル、１、３―ジヒドロキナゾリンジオニルまたはベンゾ［ｃ］アゾリンジオニルから選ばれ、ただし所望の置換基は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ及びニトロから選ばれるか、
または
Ｒ８は、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたフェニルすなわち
Figure 2006511621
であるか、またはＲ８は、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたピリド―２―イルすなわち
Figure 2006511621
であるか、またはＲ８は、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたピリド―３―イルすなわち
Figure 2006511621
であるか、またはＲ８は、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたピリド―４―イルすなわち
Figure 2006511621
であり、ただしＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は、水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、トリアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシイミノアルキル、アルキニルオキシイミノアルキル、シクロアルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、ジチオアルコキシアルキル、トリチオアルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、シクロアルキルアミノスルホニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、所望により置換されていてもよいアリールアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルコキシカルボニルアミノ、（アルキル）（アルコキシカルボニル）アミノ、アルキルスルホニルアミノ、所望により置換されていてもよい（ヘテロアリール）（アルコキシカルボニル）アミノ、所望により置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ、ホルミル、所望により置換されていてもよい１、３―ジオキソラン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―ジオキサン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―オキサゾリジン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―オキサアザペルヒドロイン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―ジチオラン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―ジチアン―２―イル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルアミノ（チオカルボニル）アミノ、ジアルキルホスホロウレイジル、所望により置換されていてもよいチエニル、所望により置換されていてもよい１、３―チアゾリルアルコキシ、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよいアリールオキシアルキル、所望により置換されていてもよいアリールアミノカルボニルオキシ、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、所望により置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、所望により置換されていてもよいピロリル、所望により置換されていてもよいピラゾリル、所望により置換されていてもよいピラジニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３―オキサゾリニル、所望により置換されていてもよい１、３―オキサゾリニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３―オキサゾリニルアミノ、所望により置換されていてもよい１、２、４―トリアゾリル、所望により置換されていてもよい１、２、３―チアジアゾリル、所望により置換されていてもよい１、２、５―チアジアゾリル、所望により置換されていてもよい１、２、５―チアジアゾリルオキシ、所望により置換されていてもよい２Ｈ―テトラゾリル、所望により置換されていてもよいピリジル、所望により置換されていてもよいピリジルオキシ、所望により置換されていてもよいピリジルアミノ、所望により置換されていてもよいピリミジニル、所望により置換されていてもよいピリミジニルオキシ、所望により置換されていてもよい３、４、５、６―テトラヒドロピリミジニルオキシ、所望により置換されていてもよいピリダジニルオキシまたは所望により置換されていてもよい１、２、３、４―テトラヒドロナフタレニルから独立して選ばれ、ただし所望の置換基は、１つ以上のハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ジアルコキシアルキル、ジチオアルコキシアルキル、シアノ、ニトロ、アミノまたはアルコキシカルボニルアミノから選ばれ、
ｓが１のとき、
Ｅは、―（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ―（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ―、―（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ―（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙＯ＊―、―Ｃ３Ｈ６―、―Ｃ４Ｈ８―、―Ｃ（＝Ｏ）―、―Ｃ（＝Ｏ）Ｃ２Ｈ４ ＊―、Ｃ２Ｈ４Ｃ（＝Ｏ）＊―、―Ｃ３Ｈ６Ｃ（＝Ｏ）＊―、―Ｃ４Ｈ８ＮＨＣ（＝Ｏ）＊―または―Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ＊―（ただし、星印はＲ８での付加を示す）から選ばれる架橋基であり、
ｘは１でありｙは０または１であり、
そしてＲ２７、Ｒ２８、Ｒ２９及びＲ３０は、水素、アルキルであるかまたは所望によりアルコキシにより置換されていてもよいアリールから独立して選ばれる）
である化合物、そのＮ―オキシド及び農業上許容できる塩であって、
ただし、ＡがＮであって該ピペリジン環を形成するとき、ｓは０または１であり、そしてｓが１であるとき、
Ｅは、該架橋基Ｃ（＝Ｏ）または―（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ―（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ―（式中、ｘは１でありｙは０であり、Ｒ２７及びＲ２８は水素である）であり、
そして
Ｒ８は、所望により置換されていてもよいインドリル、所望により置換されていてもよいアリールピラゾリル及びベンゾ［ｂ］チオフェニルから選ばれるか、または
Ｒ８は、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたフェニル（ただし、 Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６は水素である）であり、
そして
Ｒ２４は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、所望により置換されていてもよいアリールアルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、（アルキル）（アルコキシカルボニル）アミノ、（ヘテロアリール）（アルコキシカルボニル）アミノ、アルコキシカルボニル、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよい１、２、５―チアジアゾリルオキシ、所望により置換されていてもよい２Ｈ―テトラゾリル、所望により置換されていてもよいピリジル及び所望により置換されていてもよいピリジルオキシから選ばれ、
ｑが０でありそしてｒが１であってＮ―オキシドを形成する
化合物並びにこれらのＮ―オキシド及び農業上許容できる塩。
本発明は、また、殺虫に有効な量の少なくとも１つの式Ｉの化合物、並びに所望により有効量の少なくとも１つの追加の化合物、さらに少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤を含む組成物に関する。
本発明は、また、コントロールが望まれる虫をコントロールする方法に関し、それは、作物の存在する場所あるいは虫が存在するかまたは存在することが予想される領域に、殺虫に有効な量の上記の組成物を適用することからなる。本発明の他の構成は、明らかになるだろう。
本発明の１つの構成は、或る新しい有用な化合物、すなわち一般式Ｉで示されるような或る新規なＮ―（置換アリールメチル）―４―（二置換メチル）ピペリジン及びピペラジン誘導体に関する。
Figure 2006511621
（式中、ｍ、ｎ、ｑ、ｒ及びｓは、０または１から独立して選ばれ、そしてｐは０、１、２または３であり、
Ａは、ＣＨまたはＮであってピペリジンまたはピペラジンから選ばれる６員アジン環を形成し、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ペンタハロチオ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールまたはアリールオキシから独立して選ばれるか、またはＲ２及びＲ３またはＲ３及びＲ４のいずれかは―ＯＣＦ２Ｏ―、―ＯＣＦ２ＣＦ２―または―ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ―と一緒になってベンゾ縮合環を形成し、
ただし、（ａ）ｍ及びｎが０のとき、
メチル炭素（ａ）とカルボニルが形成されて、
Figure 2006511621
（式中、ＢはＯである）であり、
（ｂ）ｍが０でありｎが１であるとき、
（ｉ）Ｂ及びＲ１は、―Ｇ―ＣＨ（Ｒ１４）―（ＣＨ２）ｖ―Ｊ―及びメチル炭素（ａ）と一緒になって複素環が形成されて、
Figure 2006511621
（式中、Ｇ及びＪは、ＯまたはＳから独立して選ばれ、ｖは１または２であり、そしてＲ１４は、水素、またはハロゲンまたはハロアルキルにより所望により置換されていてもよいアリールから選ばれるか、または
（ｉｉ）ＡはＮであってピペラジン環が形成され、そしてメチル炭素（ａ）とピペラジン環の４位及びその置換基との間の単結合が形成されて、
Figure 2006511621
（式中、Ｂは、 Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３により置換されたフェニルすなわち
Figure 2006511621
（式中、 Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、メルカプト、アルキルチオ、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアリールオキシから独立して選ばれ、そしてＲ９及びＲ１０またはＲ１０及びＲ１１のいずれかは、―ＯＣＦ２Ｏ―、― ＯＣＦ２ＣＦ２―または― ＣＦ２ＣＦ２Ｏ―と一緒になってベンゾ縮合環を形成する）である）であり、
そして
Ｒ１は、水素、アルキル、アルコキシアルキルまたはアリールから選ばれ、
（ｃ）ｍが１でありｎが０であるとき、
メチル炭素（ａ）とＢとの間の二重結合が形成されて、
Figure 2006511621
（式中、Ｂはメチル炭素（ａ）からＲへの架橋基であり、そしてＣＨ―、ＮＨ＝＊、ＮＮＲ１５＊、ＮＮＲ１５ＣＨ２ ＊、ＮＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）＊、ＮＮＲ１５ＳＯ２ ＊、 ＮＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１６＊及びＮＮＲ１５Ｃ（＝Ｓ） ＮＲ１６＊であり、ただし星印はＲへの付加をしめし、ただしＲ１５及びＲ１６は、水素、アルキル、アルキルアミノカルボニル及びアリールカルボニル（ただし、アリールは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはニトロにより所望により置換されていてもよい）から独立してえらばれ、
Ｒは、アルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアルコキシカルボニルであるか、または
Ｒは、 Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたフェニルすなわち
Figure 2006511621
であるか、またはＲは、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド―２―イルすなわち
Figure 2006511621
であるか、またはＲは、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド―３―イルすなわち
Figure 2006511621
であるか、またはＲは、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド―４―イルすなわち
Figure 2006511621
であるか、またはＲは、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリダジン―３―イルすなわち
Figure 2006511621
であり、ただしＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシまたは２―アルキル―２Ｈ―テトラゾールから独立して選ばれ、そしてＲ１７及びＲ１８またはＲ１８及びＲ１９のいずれかは―ＯＣＦ２Ｏ―、―ＯＣＦ２ＣＦ２―または―ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２―と一緒になってベンゾ縮合環を形成する）であり、
（ｄ）ｍ及びｎが１であるとき、
ＡはＮであってピペラジン環が形成され、そしてメチル炭素（ａ）とピペラジン環の４位及びその他の置換基との間の単結合が形成されて、
Figure 2006511621
（式中、Ｂはメチル炭素（ａ）からＲへの架橋基であり、Ｂは、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２、＊ＣＨ２Ｏ、＊ＯＣＨ２、ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｓ）Ｏ、＊ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ、＊ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２、＊ＮＲ１５ＣＨ２、＊ＣＨ２ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）、＊Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５ＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＲ１５、＊ＮＲ１５ＮＨＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＨＮＲ１５、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５ＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５ＣＨＲ１６、＊ＣＨＲ１６ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１６、１、４―ジオキシシクロヘキシルまたは４―オキシピペリジン―１―イル（ただし、星印は、メチル炭素（ａ）への付加を示す）から選ばれ、ただしＲ１５及びＲ１６は前記同様である）であり、
さらにＲ及びＲ１は前記同様であり、
ｐが１、２または３であるとき、
Ｄは、―ＣＨ２―であり６員のアジン環のアザビシクロ誘導体が形成され、
ｑが０であってｒが１のとき、６員のアジン環の窒素のＮ―オキシド誘導体が形成され、
ｑが１であってｒが０または１のとき、
Ｒ７は、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシアルキル、アリールアルキル、アリールカルボニル、スルホネートまたはスルホネートアルキルから選ばれそして内塩を生ずる負の電荷を有し、そして分離イオンは塩素、臭素、沃素またはアルキルまたはフェニルのサルフェートまたはスルホネートであり、
ｓが０または１のとき、
Ｒ８は、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アミノ、モルホリニル、所望により置換されてもよいインドリル、ピペリジニル、所望により置換されてもよい（ピリジル）アルケニル、所望により置換されてもよい１、２、３、４―テトラヒドロナフチレニル、所望により置換されていてもよいアリールピラゾール、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、５―ヒドロピリジノ［１、２ａ］ピリミジノニル、所望により置換されていてもよい４―ヒドロ―１、３―チアゾリノ［３、２ａ］ピリミジノニル、１、２、３、４―テトラヒドロキノリニル、２―チオキソ―１、３―ジヒドロキナゾリノニル、１、３―ジヒドロキナゾリンジオニルまたはベンゾ［ｃ］アゾリンジオニルから選ばれ、ただし所望の置換基は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ及びニトロから選ばれるか、
または
Ｒ８は、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたフェニルすなわち
Figure 2006511621
であるか、またはＲ８は、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたピリド―２―イルすなわち
Figure 2006511621
であるか、またはＲ８は、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたピリド―３―イルすなわち
Figure 2006511621
であるか、またはＲ８は、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたピリド―４―イルすなわち
Figure 2006511621
であり、ただしＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は、水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、トリアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシイミノアルキル、アルキニルオキシイミノアルキル、シクロアルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、ジチオアルコキシアルキル、トリチオアルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、シクロアルキルアミノスルホニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、所望により置換されていてもよいアリールアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルコキシカルボニルアミノ、（アルキル）（アルコキシカルボニル）アミノ、アルキルスルホニルアミノ、所望により置換されていてもよい（ヘテロアリール）（アルコキシカルボニル）アミノ、所望により置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ、ホルミル、所望により置換されていてもよい１、３―ジオキソラン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―ジオキサン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―オキサゾリジン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―オキサアザペルヒドロイン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―ジチオラン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―ジチアン―２―イル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルアミノ（チオカルボニル）アミノ、ジアルキルホスホロウレイジル、所望により置換されていてもよいチエニル、所望により置換されていてもよい１、３―チアゾリルアルコキシ、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよいアリールオキシアルキル、所望により置換されていてもよいアリールアミノカルボニルオキシ、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、所望により置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、所望により置換されていてもよいピロリル、所望により置換されていてもよいピラゾリル、所望により置換されていてもよいピラジニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３―オキサゾリニル、所望により置換されていてもよい１、３―オキサゾリニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３―オキサゾリニルアミノ、所望により置換されていてもよい１、２、４―トリアゾリル、所望により置換されていてもよい１、２、３―チアジアゾリル、所望により置換されていてもよい１、２、５―チアジアゾリル、所望により置換されていてもよい１、２、５―チアジアゾリルオキシ、所望により置換されていてもよい２Ｈ―テトラゾリル、所望により置換されていてもよいピリジル、所望により置換されていてもよいピリジルオキシ、所望により置換されていてもよいピリジルアミノ、所望により置換されていてもよいピリミジニル、所望により置換されていてもよいピリミジニルオキシ、所望により置換されていてもよい３、４、５、６―テトラヒドロピリミジニルオキシ、所望により置換されていてもよいピリダジニルオキシまたは所望により置換されていてもよい１、２、３、４―テトラヒドロナフタレニルから独立して選ばれ、ただし所望の置換基は、１つ以上のハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ジアルコキシアルキル、ジチオアルコキシアルキル、シアノ、ニトロ、アミノまたはアルコキシカルボニルアミノから選ばれ、
ｓが１のとき、
Ｅは、―（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ―（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ―、―（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ―（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙＯ＊―、―Ｃ３Ｈ６―、―Ｃ４Ｈ８―、―Ｃ（＝Ｏ）―、―Ｃ（＝Ｏ）Ｃ２Ｈ４ ＊―、Ｃ２Ｈ４Ｃ（＝Ｏ）＊―、―Ｃ３Ｈ６Ｃ（＝Ｏ）＊―、―Ｃ４Ｈ８ＮＨＣ（＝Ｏ）＊―または―Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ＊―（ただし、星印はＲ８での付加を示す）から選ばれる架橋基であり、
ｘは１でありｙは０または１であり、
そしてＲ２７、Ｒ２８、Ｒ２９及びＲ３０は、水素、アルキルであるかまたは所望によりアルコキシにより置換されていてもよいアリールから独立して選ばれる）
である化合物、そのＮ―オキシド及び農業上許容できる塩であって、
ただし、ＡがＮであって該ピペリジン環を形成するとき、ｓは０または１であり、そしてｓが１であるとき、
Ｅは、該架橋基Ｃ（＝Ｏ）または―（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ―（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ―（式中、ｘは１でありｙは０であり、Ｒ２７及びＲ２８は水素である）であり、
そして
Ｒ８は、所望により置換されていてもよいインドリル、所望により置換されていてもよいアリールピラゾリル及びベンゾ［ｂ］チオフェニルから選ばれるか、または
Ｒ８は、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたフェニル（ただし、 Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６は水素である）であり、
そして
Ｒ２４は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、所望により置換されていてもよいアリールアルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、（アルキル）（アルコキシカルボニル）アミノ、（ヘテロアリール）（アルコキシカルボニル）アミノ、アルコキシカルボニル、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよい１、２、５―チアジアゾリルオキシ、所望により置換されていてもよい２Ｈ―テトラゾリル、所望により置換されていてもよいピリジル及び所望により置換されていてもよいピリジルオキシから選ばれ、
ｑが０でありそしてｒが１であってＮ―オキシドを形成する
化合物並びにこれらのＮ―オキシド及び農業上許容できる塩。
特に関心のある本発明の範囲内の化合物は、ｐ及びｑが０であり、ｒが０または１であり、そしてｓが１であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ペンタハロチオ、アルキルチオ、ニトロ、アリール及びアリールオキシから独立して選ばれ、Ｅが、架橋基―（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ―（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ―（ただし、ｘは１でありそしてｙは０であり、Ｒ２７及びＲ２８は、水素である）であり、そしてＲ８が、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたフェニル（ただし、 Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は、水素、アルコキシ、ジアルコキシアルキル、ジチオアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシイミノアルキル、アルキニルオキシイミノアルキル、アルコキシカルボニルアミノ、所望により置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３―ジオキソラン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―ジオキサン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―ジチオラン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―ジチアン―２―イル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよい２Ｈ―テトラゾール、所望により置換されていてもよいピリジル、所望により置換されていてもよいピリジルオキシ、所望により置換されていてもよいピリミジニル、所望により置換されていてもよいピリミジニルオキシまたは所望により置換されていてもよいピリダジニルオキシから独立して選ばれる）であるものである。
本発明の１つの構成では、本発明の好ましい化合物は、ＡがＣＨであって該ピペリジン環を形成し、ｍが０であり、（ａ）ｎが０または（ｂｉ）１であり、 そして（ａ）ｍ及びｎが０のとき、
メチル炭素（ａ）とカルボニル基が形成され、ＢがＯであるか、または
（ｂｉ）ｍが０でありそしてｎが１であるとき、
Ｂ及びＲ１は―Ｇ―ＣＨ（Ｒ１４）―（ＣＨ２）ｖ―Ｊ―とメチル炭素（ａ）とともに複素環が形成され、ただしＲ１４は水素であり、ただしＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、水素、ハロゲン、ハロアルキル及びハロアルコキシから独立して選ばれ、
そして
Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は、水素、ジアルコキシアルキル、ジチオアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３―ジオキソラン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―ジオキサン―２―イル、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよい２Ｈ―テトラゾール、所望により置換されていてもよいピリジルオキシ、所望により置換されていてもよいピリミジニル、所望により置換されていてもよいピリミジニルオキシ及び所望により置換されていてもよいピリダジニルオキシから独立して選ばれるものである。
さらに好ましいのは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６が、水素であり、Ｒ４がジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであり、そしてＲ２４がピリド―２―イルオキシまたはピリミジン―２―イルオキシである化合物であり、そして特に好ましいのは、（ａ）ｍ及びｎが０であり、そしてメチル炭素（ａ）とカルボニル基が形成され、ただしＢがＯであるものである。
本発明の他の構成では、本発明の好ましい化合物は、 ＡがＣＨであって該ピペリジン環を形成し、
（ｃ）ｍが１でありそしてｎが０であり、
メチル炭素（ａ）とＢとの間の二重結合が形成され、ただしＢはメチル炭素（ａ）からＲへの架橋基であり、
Ｂが、ＣＨ、ＮＮＲ１５＊、ＮＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）＊、ＮＮＲ１５ＳＯ２ ＊、 ＮＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１６＊及びＮＮＲ１５Ｃ（＝Ｓ） Ｒ１６＊であり、ただしＲ１５及びＲ１６は水素であり、
そして
Ｒが、 Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたフェニルであり、ただしＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、アリール、アリールオキシ及び２―アルキル―２Ｈ―テトラゾールから独立して選ばれるものである。
さらに好ましいのは、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、水素、ハロゲン、ハロアルキル及びハロアルコキシから独立して選ばれ、そしてＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６が、水素、ジアルコキシアルキル、ジチオアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３―ジオキソラン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―ジオキサン―２―イル、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよい２Ｈ―テトラゾール、所望により置換されていてもよいピリジルオキシ、所望により置換されていてもよいピリミジニル、所望により置換されていてもよいピリミジニルオキシ及び所望により置換されていてもよいピリダジニルオキシから独立して選ばれる化合物である。
特に好ましいのは、Ｂが、架橋基ＮＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）＊、ＮＮＲ１５ＳＯ２ ＊及びＮＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１６＊であり、そしてＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１が、水素、ハロゲン、ハロアルキル及びハロアルコキシから独立して選ばれる化合物であり、さらに特にＲ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６が、水素であり、Ｒ４及びＲ１９が、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシでありそしてＲ２４がピリド―２―イルオキシまたはピリミジン―２―イルオキシである化合物である。
本発明の他の構成では、本発明の好ましい化合物は、 ＡがＮであって該ピペラジン環を形成し、ｂｉｉ）ｍが０であるかまたはｄ）１であり、そしてｎが１であり、
ｂｉｉ）ｍが０でありｎが１であるとき
メチル炭素（ａ）と該ピペラジン環の４位及びその他の置換基との間の単結合が形成され、
Ｂが、 Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３により置換されたフェニル（式中、 Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、メルカプト及びアルキルチオから独立して選ばれる）であり、
そして
Ｒ１が水素であるか、
または
ｄ）ｍ及びｎが１であり、
Ｂが、ＣＨ２、＊ＣＨ２Ｏ、＊ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＣＨ２ＮＲ１５及び＊Ｃ（＝Ｏ） ＮＲ１５（ただし、Ｒ１５及びＲ１６は水素である）から選ばれる該架橋基であり、
そして
Ｒが、 Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたフェニルであり、ただしＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、アリール、アリールオキシ及び２―アルキル―２Ｈ―テトラゾールから独立して選ばれるものである。
さらに好ましいのは、 Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、水素、ハロゲン、ハロアルキル及びハロアルコキシから独立して選ばれ、そしてＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６が、水素、ジアルコキシアルキル、ジチオアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３―ジオキソラン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―ジオキサン―２―イル、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよい２Ｈ―テトラゾール、所望により置換されていてもよいピリジルオキシ、所望により置換されていてもよいピリミジニル、所望により置換されていてもよいピリミジニルオキシ及び所望により置換されていてもよいピリダジニルオキシから独立して選ばれる化合物である。
特に好ましいのは、ｂｉｉ）ｍが０でありｎが１であり、そしてＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル及びハロアルコキシから独立して選ばれる化合物であり、さらに特にＲ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、 Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６が、水素であり、Ｒ４及びＲ１１が、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシでありそしてＲ２４がピリド―２―イルオキシまたはピリミジン―２―イルオキシである化合物である。
他の特に好ましいのは、ｄ）ｍ及びｎが１であり、Ｂが架橋基ＣＨ２または＊ＣＨ２Ｏであり、そしてＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１が、水素、ハロゲン、ハロアルキル及びハロアルコキシから独立して選ばれる化合物であり、さらに特にＲ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６が、水素であり、Ｒ４及びＲ１９が、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシでありそしてＲ２４がピリド―２―イルオキシまたはピリミジン―２―イルオキシである化合物である。
或る場合には、式Ｉの範囲内の化合物は、光学的鏡像異性及びジアステレオマーを生じさせる不斉中心を有することができる。式Ｉの範囲内の化合物は、物理的及び化学的な性質が顕著に異なる２つ以上の形すなわち多形で存在できる。式Ｉの範囲内の化合物は、また平衡状態にある互変異性体として存在できる。式Ｉの範囲内の化合物は、さらに酸性または塩基性の部分を有することができ、それは、農業上許容できる塩または農業上許容できる金属錯体の形成を可能にする。
本発明は、これらの鏡像異性体、多形、互変異性体、塩及び金属錯体の使用を含む。農業上許容できる塩及び金属錯体は、例えばアンモニウム塩、有機及び無機の酸の塩、例えば塩酸、スルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、メチルベンゼンスルホン酸、燐酸、グルコン酸、パモン酸及び他の酸の塩、並びに例えばナトリウム、カリウム、リチウム、マグネシウム、カルシウム及び他の金属とのアルカリ金属及びアルカリ土類金属の錯体を含むが、これらに限定されない。
本発明の方法は、虫を殺すかまたはコントロールするために、殺虫に有効な量の式Ｉの化合物を虫内に存在させることに基づく。好ましい殺虫に有効な量は、虫を殺すのに十分なものである。その誘導体が式Ｉの化合物に虫内で転換される化合物の誘導体と虫とを接触させることにより、式Ｉの化合物を虫内に存在させることは、本発明の範囲内である。本発明は、殺虫剤前駆物質としてよぶことのできるこれらの化合物の使用を含む。
本発明の他の構成は、少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤とともに、殺虫に有効な量の式Ｉの少なくとも１つの化合物及び所望により有効な量の少なくとも１つの追加の化合物を含む組成物に関する。
本発明の他の構成は、作物の場所例えば穀物、木綿、植物及び果物、並びに虫が存在するかまたは存在することが予想される他の領域または虫が存在するかまたは存在することが予想される領域に隣接する領域に、殺虫に有効な量の前記の組成物を適用することによって虫をコントロールする方法に関する。
本発明は、また、例えばアリ、乾燥木材のシロアリ及び地中のシロアリ並びに他の虫のような農業とは関係のない虫のコントロール、並びに医薬品及びその組成物としての使用のための前記の化合物及び組成物の用途を含む。
動物薬の領域では、本発明の化合物は、或る内部寄生虫及び外部寄生虫例えば動物を餌とする虫（ｉｎｓｅｃｔ及びｗｏｒｍ）に対して有効であることが予想される。これら動物の寄生虫の例は、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐ．、Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ及び他の種を含むが、これらに限定されない。
本明細書で使用されそしてそれ以外に指示されていない限り、置換基の用語「アルキル」、「アルケニル」、「アルキニル」、「アルコキシ」、「アルケニルオキシ」及び「アルキニルオキシ」は、単独で使用されるかまたは大きな部分の一部として使用されて、置換基として適切な、少なくとも１つまたは２つの炭素原子、好ましくは１２個以内の炭素原子、さらに好ましくは１０個以内の炭素原子、最も好ましくは７個以内の炭素原子の直鎖または分枝鎖を含み、「アルケニル」は、少なくとも１つの炭素対炭素の二重結合を有し、そして「アルキニル」は、少なくとも１つの炭素対炭素の三重結合を有する。用語「アリール」は、縮合環を含む４―１０個の炭素原子を有する芳香族構造例えばフェニル及びナフチルをいう。用語「ヘテロアリール」は、縮合環を含む４―１０個の炭素原子を有する芳香族構造をいい、環中の原子の１つ以上は、炭素以外例えば硫黄、酸素または窒素である。用語「ＴＨＦ」は、テトラヒドロフランをいう。用語「ＤＭＳＯ」は、ジメチルスルホキシドをいう。用語「ＤＭＦ」は、Ｎ、Ｎ―ジメチルホルムアミドをいう。用語「ハロゲン」または「ハロ」は、フッ素、臭素、沃素及び塩素をいう。用語「周囲温度」または「室温」は、しばしば、「ＲＴ」と略され、例えば化学反応混合物の温度では、２０―３０℃の範囲の温度をいう。
本発明の式Ｉの化合物は、市販されて容易に入手できる中間化合物から当業者に個々に周知の方法によって合成できる。
以下のスキームは、式Ｉの化合物を合成する一般的な方法を示し、ただし、ＡはＣＨであってピペリジン環を形成し、ｍ及びｎは０であってメチル炭素（ａ）とカルボニル基を形成し、ただしＢはＯであり、そしてｐ、ｑ及びｓは０である。
Figure 2006511621
スキーム１で示された第一の段階では、適切な置換されたブロモベンゼン例えば４―ブロモベンゾトリフルオリドを、適切な溶媒中でｎ―ブチルリチウムにより低温でリチウム化し、次にアルキル４―（Ｎ―メトキシ―Ｎ―メチルカルバモイル）ピペリジンカルボキシレート（Ａ）と反応させて対応するアルキル（４―置換フェニル）カルボニルピペリジンカルボキシレート例えばｔｅｒｔ―ブチル４―｛４―（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝ピペリジンカルボキシレート（Ｂ）を得た。次に、保護基を、トリフルオロ酢酸を使用して中間体（Ｂ）から開裂して、式Ｉの対応する化合物例えば４―ピペリジル４―（トリフルオロメチル）フェニルケトンを得た。以下の実施例１は、この合成の詳細な方法を提供する。
以下のスキーム２は、式Ｉの化合物を合成する一般的な方法を示し、ただし、ＡはＣＨであってピペリジン環を形成し、ｎは０であってメチル炭素（ａ）からＢへの二重結合を形成し、ただしＢはメチル炭素からＲへの架橋基であり、ｐ、ｑ及びｒは０であり、ｍ及びｓは１であり、Ｅは―（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ―（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ―（ただし、ｘは１でありそしてｙは０である）であり、Ｒ８は、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたフェニルであり、Ｒは、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたフェニル（ただし、Ｒ２７及びＲ２８は水素である）である。
Figure 2006511621
Figure 2006511621
スキーム２で示されたように、中間体（Ｍ）例えば５―（４―メチルフェニル）―１、２、３、４―テトラゾールは、適切なトルオニトリル例えばパラ―トルオニトリルとナトリウムアジドとを高温で適切な溶媒中で反応させることにより製造した。中間体（Ｍ）を次に適切なヨードアルカンにより塩基性条件下でアルキル化して、対応するアルキル化テトラゾール（Ｎ）例えば２―エチル―５―（４―メチルフェニル）―１、２、３、４―テトラゾールを得た。中間体（Ｎ）を次に例えばＮ―ブロモサクシンイミドにより高温で適切な溶媒中で臭素化して、対応するブロモメチル誘導体（Ｏ）例えば５―［４―（ブロモメチル）フェニル］―２―エチル―１、２、３、４―テトラゾールを得た。中間体（Ｏ）を次にエチルイソニペコテートと塩基性条件下適切な溶媒中で反応させて、対応するエステル（Ｐ）例えばエチル１―｛［４―（２―エチル―１、２、３、４―テトラゾール―５―イル）フェニル］メチル｝ピペリジン―４―カルボキシレートが得られ、それを次に水酸化ナトリウムと適切な溶媒中で反応させることによりそのピペリジンカルボン酸（Ｑ）に転換して、例えば１―｛［４―（２―エチル―１、２、３、４―テトラゾール―５―イル）フェニル］メチル｝ピペリジンカルボン酸を得た。中間体（Ｑ）を次に例えばＮ、Ｏ―ジメチルヒドロキシルアミン及びジエチルシアノホスホネートと塩基性条件下低温で適切な溶媒中で反応させて、対応するピペリジンカルボキサミン（Ｒ）例えば１―｛［４―（２―エチル―１、２、３、４―テトラゾール―５―イル）フェニル］メチル｝（４―ピペリジル）―Ｎ―メトキシ―Ｎ―メチルカルボキサミドを得た。中間体（Ｒ）をグリニャール試薬例えば４―トリフルオロメトキシフェニルマグネシウムと適切な溶媒中で反応させて、対応するケトン（Ｓ）例えば１―｛［４―（２―エチル―１、２、３、４―テトラゾール―５―イル）フェニル］メチル｝（４―ピペリジル）４―（トリフルオロメトキシ）―フェニルケトンを得た。ケトン（Ｓ）を次に適切な安息香酸ヒドラジド例えば４―（トリフルオロメトキシ）安息香酸ヒドラジドと高温で適切な溶媒中で反応させて、対応するカルボキサミドすなわち式Ｉの化合物例えばＮ―［１―アザ―２―（１―｛［４―（２―エチル（１、２、３、４―テトラゾール―５―イル）フェニル］メチル］（４―ピペリジル）―２―［４―（トリフルオロメトキシ）フェニル］ビニル］［４―（トリフルオロメトキシ）フェニル］カルボキサミドを得た。以下の実施例２は、この合成の詳細な方法を提供する。
スキーム３は、式Ｉの化合物を合成する一般的な方法を示し、ただしＡはＣＨであってピペリジン環を形成し、ｐ、ｑ、ｒ及びｍは０であり、ｎ及びｓは１であり、Ｂ及びＲ１は、―Ｇ―ＣＨ（Ｒ１４）―（ＣＨ２）ｖ―Ｊ―及びメチル炭素（ａ）と一緒になって複素環を形成し、Ｅは―（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ―（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ―（ただし、ｘは１でありそしてｙは０である）であり、Ｒ８は、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたフェニル（ただし、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８はＲ２７及びＲ２８は水素である）である。
Figure 2006511621
スキーム３に示されているように、中間体（Ｓ）例えばスキーム２に示されているように１―｛［４―（２―エチル―１、２、３、４―テトラゾール―５―イル）フェニル］メチル｝（４―ピペリジル）４―（トリフルオロメトキシ）―フェニルケトンは、それを例えばエチレングリコールと触媒の存在下反応させることによりそのケタールに転換されて、式Ｉの化合物（ただし、Ｂ及びＲ１は、―Ｇ―ＣＨ（Ｒ１４）―（ＣＨ２）ｖ―Ｊ―及びメチル炭素（ａ）と一緒になって複素環を形成する）を得た。以下の実施例５は、この合成の詳細な方法を提供する。
以下のスキーム４は、式Ｉの化合物を合成する他の一般的な方法を示し、ただしＡはＮであってピペラジン環を形成し、ｎは１であってメチル炭素（ａ）及びその置換基からの単結合を形成し、ｐ、ｑ、ｒ及びｍは０であり、ｓは１であり、Ｅは―（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ―（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ―（ただし、ｘは１でありそしてｙは０である）であり、Ｂは、 Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３により置換されたフェニルであり、Ｒ８は、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたフェニル（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である）である。
Figure 2006511621
スキーム４に示されているように、周知のピペラジン中間体（ＢＢ）例えば｛ビス［４―（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝ピペラジンを、適切なアルキルハライド例えば２―［４―（クロロメチル）フェノキシ］ピリミジンと塩基性条件下適切な溶媒中で反応させて、ピペラジン誘導体例えば２―｛４―［（４―｛ビス［４―（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝ピペラジニル）メチル］フェノキシ｝ピリミジンすなわち式Ｉの化合物を得た。所望により、得られたピペラジン誘導体Ｉは、酸化剤例えば５０％過酸化水素により適切な溶媒中で処理されて、対応するピペラジン―１―オキシド（ｑは０でありｒは１である）例えば２―｛４―［（４―｛ビス［４―（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝１―オキシピペラジニル）メチル］フェノキシ｝ピリミジンすなわち式Ｉの他の化合物を得た。以下の実施例３及び４は、これらの合成の詳細な方法を提供する。
以下のスキーム５は、式Ｉの化合物を合成する他の一般的な方法を示し、ただしＡはＮであってピペラジン環を形成し、ｎは１であってメチル炭素及びその置換基からの単結合を形成し、ｐ及びｑは０であり、ｍ、ｒ及びｓは１であり、Ｂはメチル炭素（ａ）からＲへの架橋基であり、Ｅは―（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ―（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ―（ただし、ｘは１でありそしてｙは０である）であり、Ｂは、 Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３により置換されたフェニルであり、Ｒ８は、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたフェニルであり、そしてＲは、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたフェニル（ただし、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、 Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５、Ｒ２６、Ｒ２７及びＲ２８は水素である）である。
Figure 2006511621
Figure 2006511621
スキーム５に示されているように、周知のピペラジン中間体例えばエチル１―ピペラジンカルボキシレート（２０００―２００１ Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃａｔａｌｏｇ ｐｇ７９５）を、周知のメチルハライド例えば４―（２―ピリジルオキシ）フェニルメチルクロリド（ＷＯ ９７／２６２５２）と塩基性条件下適切な溶媒中で反応させて、対応するエチルエステルすなわちエチル４―［（４―（２―ピリジルオキシ）フェニル）メチル］ピペラジンカルボキシレート（ＡＡ）を得た。中間体（ＡＡ）を次に例えば３０％過酸化水素により酸化して、対応する４―オキシドすなわちエチル４―［（４―（２―ピリジルオキシ）フェニル）メチル］―４―オキシピペラジンカルボキシレート（ＢＢ）が得られ、それを次に強い水性塩基により脱カルボキシル化して、対応する遊離のピペラジン４―オキシド例えば２―［４―（４―オキシピペラジン―１―イルメチル）フェノキシ］ピリジン（ＣＣ）を得た。
中間体（ＣＣ）との反応のための第二の中間体（ＤＤ）例えば４―クロロ―１―［２―クロロ―２―（４―クロロフェニル）エチル］ベンゼンは、まず１、２―ジ（４―クロロフェニル）エタン―１―オン（市販されている）を還元剤例えば水素化硼素ナトリウムにより処理して対応するアルコールすなわち１、２―ビス（４―クロロフェニル）エタン―１―オンが得られ、次に得られたアルコールを例えば塩化チオニルにより塩基例えばピリジンの存在下反応させて、対応するクロロ誘導体すなわち中間体（ＤＤ）を得た。
中間体（ＤＤ）を次に遊離のピペラジン４―オキシド中間体（ＣＣ）と塩基性条件下反応させて、式Ｉの対応する化合物例えば２―［４―（｛４―［１、２―ビス（４―クロロフェニル）エチル］―１―オキシピペラジニル｝メチル）フェノキシ］ピリジンを得た。以下の実施例６は、これらの合成の詳細な方法を提供する。
当業者は、もちろん、毒物の処方及び適用方法が、所定の適用において物質の活性に影響することを理解するだろう。従って、農業上の用途では、本発明の殺虫化合物は、比較的大きな粒子のサイズ（８／１６または４／８ＵＳメッシュ）の顆粒として、水溶性または水分散性の顆粒として、粉末状のダストとして、ウエッタブルパウダーとして、乳化可能な濃縮物として、水性のエマルションとして、溶液として、または任意の他の周知のタイプの農業上有用な処方物として、適用の望ましい態様に応じて処方できる。本明細書で特定された量は、あたかも語「約」が特定された量の前に置かれたように、近似に過ぎないことを目的としていることを理解すべきである。
これらの殺虫組成物は、水希釈性スプレイまたはダストまたは顆粒のいずれかとして、虫の抑制が望ましい領域に適用できる。これらの処方物は、活性成分の重量に基づいて、０．１％、０．２％または０．５％のような少量から９５％以上のような多量を含むことができる。
ダストは、活性成分と微細な固体例えばタルク、天然粘土、珪藻土、穀粉例えばウオルナット殻及び棉実粉末、並びに他の有機及び無機の固体（毒物に対して分散剤及び担体として働く）との自由流動性の混合物であり、これらの微細な固体は、約５０ミクロンより小さい平均粒子サイズを有する。本発明で有用な代表的なダスト処方物は、１．０部以下の殺虫化合物と９９．０部のタルクとを含むものである。
殺虫剤として有用な処方物であるウエッタブルパウダーは、虫のコントロールが乾燥ダストとしてまたは水または他の液体中のエマルションとして望まれる場所に最終的に適用される。ウエッタブルパウダー用の代表的な担体は、フラー土、カオリン粘土、シリカ、及び他の吸収性の高い容易に含湿する無機の希釈剤を含む。ウエッタブルパウダーは、通常、担体の吸収性に応じて約５―８０％の活性成分を含むように製造され、そして普通にはまた、分散を助けるために少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤を含む。例えば、有用なウエッタブルパウダー処方物は、８０．０部の殺虫化合物、１７．９部のパルメット粘土及び１．０部のナトリウムリグノスルホネート及び０．３部のスルホン化脂肪族ポリエステル（含湿剤として）を含む。追加の含湿剤及び／または油は、しばしば、植物の葉への分散を助けるために、タンクミックスに添加されるだろう。
殺虫の適用のための他の有用な処方物は、乳化可能な濃縮物（ＥＣ）であり、それは、水または他の分散剤に分散可能な均質な液体組成物であり、そして殺虫化合物及び液体または固体の乳化剤からのみなるか、または液体担体例えばキシレン、重質芳香族ナフサ、イソホロンまたは他の非揮発性有機溶媒を含むことができる。殺虫の適用では、これらの濃縮物は、水または他の液体担体に分散しそして通常処理されるべき領域にスプレイとして適用される。必須の活性成分の重量％は、組成物が適用しようとする方法に従って変化できるが、一般に殺虫組成物の重量に基づいて０．５―９５％の活性成分を含む。
流動可能な処方物は、ＥＣに類似しているが、ただし活性成分は液体担体一般に水中に懸濁される。流動化物は、ＥＣと同様に、少量の界面活性剤を含むことができ、そして一般的に組成物の重量に基づいて０．５―９５％しばしば１０―５０％の範囲で活性成分を含むだろう。適用では、流動化物は、水または他の液体媒体により希釈でき、そして通常処理されるべき領域にスプレイとして適用される。
農業用の処方物で使用される代表的な含湿剤、分散剤または乳化剤は、アルキル及びアルキルアリールスルホネート及びサルフェート並びにそれらのナトリウム塩、アルキルアリールポリエーテルアルコール、サルフェート化高級アルコール、ポリエチレンオキシド、スルホン化動物及び植物油、スルホン化石油、多価アルコールの脂肪酸エステル及びこれらエステルのエチレンオキシド付加生成物、並びに長鎖メルカプタンとエチレンオキシドとの付加生成物を含むが、これらに限定されない。多くの他のタイプの有用な界面活性剤は、市販されており利用できる。界面活性剤は、使用されるとき、通常組成物の１―１５重量％を占める。
他の有用な処方物は、比較的非揮発性の溶媒例えば水、コーン油、ケロセン、プロピレングリコールまたは他の好適な溶媒中の活性成分の懸濁物である。
殺虫の適用のためになお他の有用な処方物は、それが所望の濃度で完全に溶解する溶媒例えばアセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンまたは他の有機溶媒中の活性成分の単純な溶液を含む。毒物が比較的粗い粒子上にのっている顆粒の処方物は、大気中の分布または被覆作物のおおいの浸透に特に有用である。低沸点の分散溶媒の揮発化の結果活性成分が微細な形に分散している加圧スプレイ、一般的にはエロゾルも使用できる。水溶性または水分散性の顆粒は、自由流動性、非ダスト性であり、そして容易に水に可溶かまたは水と混和する。農場で農家により使用されるとき、顆粒処方物、乳化可能な濃縮物、流動可能な濃縮物、水性エマルション、溶液などは、水により希釈されて、活性成分の濃度を０．１％または０．２％―１．５％または２％の範囲にする。
本発明の活性な殺虫化合物は、１つ以上の追加の化合物とともに処方及び／または適用できる。これらの組み合わせは、或る利点例えば害虫をより大きくコントロールするために相乗効果を発揮すること、殺虫剤の適用の率を減少させそれにより環境へのインパクト並びに作業者の安全性を最低にすること、害虫をより広いスペクトルでコントロールすること、薬害に対して作物植物を安全にすることそして非有害種例えば哺乳動物及び魚類による許容度を改善することを提供できるが、これらに限定されない。
追加の化合物は、他の農薬、植物成長調節剤、肥料、土壌改良剤または他の農業用化学品を含むが、これらに限定されない。適用にあたって、本発明の活性化合物は、単独で処方されようとまたは他の農業用の化学品と一緒に処方されようと、活性化合物の有効量及び濃度は、もちろん使用され、その量は、例えば約０．００１―約３ｋｇ／ｈａ、好ましく約０．０３―約１ｋｇ／ｈａの範囲で変化できる。農場の使用では、殺虫剤の損失がある場合、より高い適用率（例えば、上記の率の４倍）が使用できる。
本発明の活性殺虫化合物が、１つ以上の追加の化合物、例えば殺草剤のような他の農薬との組み合わせで使用されるとき、殺草剤は、例えば、Ｎ―（ホスホノメチル）グリシン（「グリホセート」）、アリールオキシアルカン酸例えば（２、４―ジクロロフェノキシ）酢酸（「２、４―Ｄ」）、（４―クロロ―２―メチルフェノキシ）酢酸（「ＭＣＰＡ」）、（＋／−）―２―（４―クロロ―２―メチルフェノキシ）プロパン酸（「ＭＣＰＰ」）、尿素例えばＮ、Ｎ―ジメチル―Ｎ´―［４―（１―メチルエチル）フェニル］尿素（「イソプロチュロン」）、イミダゾリノン例えば２―［４、５―ジヒドロ―４―メチル―４―（１―メチルエチル）―５―オキソ―１Ｈ―イミダゾール―２―イル］―３―ピリジンカルボン酸（「イマザピル」）、（＋／−）―２―［４、５―ジヒドロ―４―メチル―４―（１―メチルエチル）―５―オキソ―１Ｈ―イミダゾール―２―イル］―４―メチル安息香酸と（＋／−）２―［４、５―ジヒドロ―４―メチル―４―（１―エチルエチル）―５―オキソ―１Ｈ―イミダゾール―２―イル］―５―メチル安息香酸とからなる反応生成物（「イマザメタベンズ」）、（＋／−）―２―［４、５―ジヒドロ―４―メチル―４―（１―メチルエチル）―５―オキソ―１Ｈ―イミダゾール―２―イル］―５―エチル―３―ピリジンカルボン酸（「イマゼタピル」）及び（＋／−）―２―［４、５―ジヒドロ―４―メチル―４―（１―メチルエチル）―５―オキソ―１Ｈ―イミダゾール―２―イル］―３―キノリンカルボン酸（「イマザキン」）、ジフェニルエーテル例えば５―［２―クロロ―４―（トリフルオロメチル）フェノキシ］―２―ニトロ安息香酸（「アシフルオルフェン」）、メチル５―（２、４―ジクロロフェノキシ）―２―ニトロベンゾエート（「ビフェノクス」）及び５―［２―クロロ―４―（トリフルオロメチル）フェノキシ］―Ｎ―（メチルスルホニル）―２―ニトロベンズアミド（「フォマサフェン」）、ヒドロキシベンゾニトリル例えば４―ヒドロキシ―３、５―ジヨードベンゾニトリル（「イオキシニル」）及び３、５―ジブロモ―４―ヒドロキシベンゾニトリル（「ブロモキシニル」）、スルホニル尿素例えば２―［［［［（４―クロロ―６―メトキシ―２―ピリミジニル）アミノ］カルボキシ］アミノ］スルホニル］安息香酸（「クロリミュロン」）、２―クロロ―Ｎ―［［（４―メトキシ―６―メチル―１、３、５―トリアジン―２―イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド（「アクロスルフロン」）、２―［［［［［（４、６―ジメトキシ―２―ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］メチル］安息香酸（「ベンスルフロン」）、２―［［［［（４、６―ジメトキシ―２―ピリミジニル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］―１―メチル―１Ｈ―ピラゾール―４―カルボン酸（「ポラゾスルフロン」）、３―［［［［（４―メトキシ―６―メチル―１、３、５―トリアジン―２―イル）アミノ］カルボニル］アミノ］スルホニル］―２―チオフェンカルボン酸（「チフェンスルフロン」）及び２―（２―クロロエトキシ）―Ｎ―［［（４―メトキシ―６―メチル―１、３、５―トリアジン―２―イル）アミノ］カルボニル］ベンゼンスルホンアミド（「トリアスルフラン」）、２―（４―アリールオキシフェノキシ）アルカン酸例えば（＋／−）―２―［４―［６―クロロ―２―ベンゾオキサゾリル）オキシ］フェノキシ］プロパン酸（「フェノキサプロップ」）、（＋／−）―２―［４―［［５―（トリフルオロメチル）―２―ピリジニル］オキシ］フェノキシ］プロパン酸（「フルアジフォップ」）、（＋／−）―２―［４―（６―クロロ―２―キノキサリニル）オキシ］フェノキシ］プロパン酸（「キザロフォップ」）及び（＋／−）―２―［（２、４―ジクロロフェノキシ）フェノキシ］プロパン酸（「ジクロフォップ」）、ベンゾチアジアジノン例えば３―（１―メチルエチル）―１Ｈ―１、２、３―ベンゾチアジアジン―４―（３Ｈ）―オン―２、２―ジオキシド（「ベンタゾン」）、２―クロロアセトアニリド例えばＮ―（ブトキシメチル）―２―クロロ―Ｎ―（２、６―ジエチルフェニル）アセトアミド（「ブタクロル」）、２―クロロ―Ｎ―（２―エチル―６―メチルフェニル）―Ｎ―（２―メトキシ―１―メチルエチル）アセトアミド（「メトラクロル」）、２―クロロ―Ｎ―（エトキシメチル）―Ｎ―（２―エチル―６―メチルフェニル）アセトアミド（「アセトクロル」）及び（ＲＳ）―２―クロロ―Ｎ―（２、４―ジメチル―３―チエニル）―Ｎ―（２―メトキシ―１―メチルエチル）アセトアミド（「ジメテンアミド」）、アレーンカルボン酸例えば３、６―ジクロロ―２―メトキシ安息香酸（「ジカンバ」）、ピリジルオキシ酢酸例えば［（４―アミノ―３、５―ジクロロ―６―フルオロ―２―ピリジニル）オキシ］酢酸（「フルロキシピル」）及び他の殺草剤を含むがこれらに限定されない。
本発明の活性殺虫化合物が、１つ以上の追加の化合物、例えば他の農薬例えば他の殺虫剤と組み合わせて使用されるとき、他の殺虫剤は、有機ホスフェート殺虫剤例えばクロロピリホス、ジアジノン、ジメトエート、マラチオン、パラチオン―メチル及びテルブフォス、ピレスロイド殺虫剤例えばフェンバレレート、デルタメスリン、フェンプロパスリン、シフルスリン、フルシスリネート、アルファ―シペルメスリン、ビフェンスリン、分解シハロスリン、エトフェンプロックス、エスフェンバレレート、トラロメスリン、テフルスリン、シクロプロスリン、ベータシフルスリン及びアクリナスリン、カルバメート殺虫剤例えばアルデカルブ、カルブアリール、カルボフラン及びメトミル、有機塩素殺虫剤例えばエンドスルファン、エンドリン、ヘプタクロル及びリンダン、ベンゾイル尿素殺虫剤例えばジフルベニュロン、トリフルミュロン、テフルベンズロン、クロロフルアズロン、フルシクロオキスロン、ヘキサフルミュロン、フルフェノキシュロン及びルフェニュロン、並びに他の殺虫剤例えばアミトラズ、クロフェンテジン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾックス、スピノサド及びイミダクロプリドを含む。
本発明の活性殺虫化合物が１つ以上の追加の化合物、例えば他の農薬例えば殺かび剤と組み合わせて使用されるとき、殺かび剤は、例えば、ベンズイミダジン殺かび剤例えばベノミル、カルベンダジム、チアベンダジン及びチオファネート―メチル、１、２、４―トリアジン殺かび剤例えばエポキシコナジン、シプロコナジン、フルシラジン、フルトリアフォール、プロピコナジン、テブコナジン、トリアジメフォン及びトリアジメノール、置換アニリド殺かび剤例えばメタラキシル、オキサジキシル、プロシミドン及びビンクロゾリン、有機燐殺かび剤例えばフォセチル、イプロベンフォス、ピラゾフォス、エディフェンフォス及びトルクロフォス―メチル、モルホリン殺かび剤例えばフェンプロピモルフ、トリデモルフ及びドデモルフ、他の浸透性殺かび剤例えばフェンアリモール、イマザリル、プロクロラズ、トリシクロアジン及びトリフォオン、ジチオカルバメート殺かび剤例えばマンコゼブ、マネブ、プロピネブ、ジネブ及びジラム、非浸透性殺かび剤例えばクロロタロニル、ジクロロフルアニド、ジチアノン及びイプロジオン、カプタン、ジノキャップ、ジノキャップ、ドジン、フルアジナム、グルアザチン、ＰＣＮＢ、ペンシキュロン、キントゼン、トリシラミド及びバリダマイシン、無機殺かび剤例えば銅及び硫黄の製品及び他の殺かび剤を含む。
本発明の活性殺虫化合物が１つ以上の追加の化合物、例えば他の農薬例えば殺ネマトーダ剤と組み合わせて使用されるとき、殺ネマトーダ剤は、例えば、カルボフラン、カルボスルファン、ツルブフォス、アルデカルブ、エトプロッポ、フェンアムフォス、オキサミル、イサゾフォス、カデュサフォス及び他の殺ネマトーダ剤を含む。
本発明の活性殺虫化合物が１つ以上の追加の化合物、例えば他の物質例えば植物成長調節剤と組み合わせて使用されるとき、植物成長調節剤は、例えば、マレイックヒドラジド、クロロメクアート、エテホン、ギベレリン、メピクアート、チアジアゾン、イナベンフィド、トリアフェンテノール、パクロブトラゾール、ＤＣＰＡ、プロヘキサジオン、トリネキサパック―エチル並びに他の植物成長調節剤を含む。
土壌調節剤は、土壌に添加されるとき、植物の効果のある成長について種々の利点を促進する物質である。土壌調節剤は、土壌の圧縮を低下させ、排水の有効性を促進かつ増大させ、土壌の浸透性を改善し、土壌中の最適な植物栄養素の含量を促進させ、そしてより良い農薬及び肥料の配合を促進させるのに使用される。本発明の活性殺虫化合物が１つ以上の追加の化合物、例えば他の物質例えば土壌調節剤と組み合わせて使用されるとき、土壌調節剤は、有機物例えば腐植質（土壌中のカチオン植物栄養素の保持を促進する）、カチオン栄養素例えばカルシウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウム及び水素錯体の混合物、または微生物組成物（植物の成長に好ましい土壌の条件を促進する）を含む。これらの微生物組成物は、例えばｂａｃｉｌｌｕｓ、ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ、ａｚｏｔｏｂａｃｔｅｒ、ａｚｏｓｐｉｒｉｌｌｕｍ、ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ及び土壌中のｃｙａｎｏｂａｃｔｅｒｉａを含む。
肥料は、窒素、燐及びカリウムを通常含む植物の栄養物のサプリメントである。本発明の活性殺虫化合物が１つ以上の追加の化合物、例えば他の物質例えば肥料と組み合わせて使用されるとき、肥料は、窒素肥料例えば硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム及びボーン・ミール、燐酸肥料例えばスーパーホスフェート、トリプルスーパーホスフェート、硫酸アンモニウム及び硫酸二アンモニウム、並びにカリウム肥料例えばカリの塩化物、硫酸カリウム及び硝酸カリウム並びに他の肥料を含む。
以下の実施例は、本発明をさらに説明するが、もちろん、その範囲を制限するものと決して考えてはならない。実施例は、本発明の式Ｉの化合物の合成のためのプロトコールを提出し、これらの合成した物質のリストをもたらし、そしてこれら化合物の有効性を示す或る生物学的データをもたらすように組み立てられている。
実施例 １
この実施例は、４―ピペリジル４―（トリフルオロメチル）フェニルケトン（以下の表の化合物３）の製造の１つのプロトコールを示す。
段階Ａ。ｔｅｒｔ―ブチル４―｛４―（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝ピペリジンカルボキシレートの合成
６０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中の３．０ｇ（０．０１３モル）の４―ブロモベンゾトリフルオリドの撹拌溶液を―７５℃に冷却し、そして５．４ｍＬ（０．０１３モル）のｎ―ブチルリチウム（ヘキサン中２．５Ｍ）を添加した。添加完了後、反応混合物を―７５℃で２０分間撹拌し、次に７０ｍＬのＴＨＦ中の２．７ｇ（０．０１０モル）のｔｅｒｔ―ブチル４―（Ｎ―メトキシ―Ｎ―メチルカルバモイル）ピペラジンカルボキシレート（周知の化合物）を徐々に添加した。添加完了後、反応混合物を２５℃に加温し、その間約１８時間撹拌した。反応混合物を次に氷水に注ぎ、混合物をジエチルエーテルにより抽出した。抽出物を硫酸マグネシウムにより乾燥し、濾過し、そして濾液を減圧下濃縮して残存物を得た。残存物を、溶離液として塩化メチレンを使用してシリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製した。適切なフラクションを合わせ、減圧下濃縮して０．３５ｇの目的化合物を得た。融点８４―８５℃。合成を繰り返した。
段階Ｂ。化合物３の合成
１０ｍＬのトリフルオロ酢酸中のｔｅｒｔ―ブチル４―｛４―（トリフルオロメチル）フェニル］カルボニル｝ピペリジンカルボキシレート１．４ｇ（０．００４モル）を２５℃で約１８時間撹拌した。次に、溶液を氷水に注ぎ、次にそれを水性５０％水酸化ナトリウム溶液によりｐＨを８の塩基性にした。混合物をジエチルエーテルにより抽出し、抽出物を硫酸マグネシウムにより乾燥しそして濾過した。濾液を減圧下濃縮して０．６ｇの化合物３を得た。融点７２―７４℃。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
実施例 ２
この実施例は、Ｎ―［１―アザ―２―（１―｛［４―（２―エチル（１、２、３、４―テトラゾール―５―イル））フェニル］メチル｝（４―ピペリジル）―２―［４―（トリフルオロメトキシ）フェニル］ビニル］［４―（トリフルオロメトキシ）フェニル］カルボキサミド（以下の表の化合物１４９）の製造のための１つのプロトコールを示す。
段階Ａ。中間体としての５―（４―メチルフェニル）―１、２、３、４―テトラゾールの合成
１６０ｍＬのＤＭＦ中の１０．０ｇ（０．０８５モル）のパラ―トルオニトリルの溶液を撹拌し、そして５．６ｇ（０．０８５モル）のナトリウムアジドを添加した。添加完了後、反応混合物を１３５℃に加温し、その間３時間撹拌した。反応混合物を次に冷却し２００ｍＬの撹拌した冷却水性１Ｎ塩酸中に注いだ。添加完了後、混合物を１６時間真空オーブンで３５―４０℃で乾燥して、７．１ｇの目的化合物を得た。反応を繰り返した。
段階Ｂ。中間体として２―エチル―５―（４―メチルフェニル）―１、２、３、４―テトラゾールの合成
２３０ｍＬのアセトニトリル中の２０．０ｇ（０．１２５モル）の５―（４―メチルフェニル）―１、２、３、４―テトラゾールの溶液を撹拌し、４８．７ｇ（０．３１２モル）のヨードエタン、次に１７．３ｇ（０．１２５モル）の炭酸カリウムを添加した。添加完了後、反応混合物を加温して還流し、その間それを２時間撹拌した。次に、反応混合物を減圧下濃縮して残存物を得た。残存物を酢酸エチルに移しそして濾過した。濾液を減圧下濃縮して残存物を得た。残存物を溶離液として１：４酢酸エチル：ヘキサンを使用してシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製した。適切なフラクションを合わせ、減圧下濃縮して１８．８ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｃ。中間体として５―［４―（ブロモメチル）フェニル］―２―エチル―１、２、３、４―テトラゾールの合成
１５６ｍＬの四塩化炭素中の１８．８ｇ（０．１００モル）の２―エチル―５―（４―メチルフェニル）―１、２、３、４―テトラゾールの溶液を撹拌し、そして１９．６ｇ（０．１１０モル）のＮ―ブロモサクシンイミド次に０．２４ｇ（０．００１モル）の過酸化ベンゾイルを添加した。添加完了後、反応混合物を加熱して還流させ、その間９０分間撹拌した。次に、反応混合物を冷却し濾過した。濾液を減圧下濃縮して２７．７ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｄ。中間体としてエチル１―｛［４―（２―エチル―１、２、３、４―テトラゾール―５―イル）フェニル］メチル｝ピペリジン―４―カルボキシレートの合成
５０ｍＬのＤＭＳＯ及び６６ｍＬのメタノール中の１６．０ｇ（０．１０２モル）のエチルイソニペコテートの溶液を撹拌し、４４ｍＬ（０．２５６モル）のＮ、Ｎ―ジイソプロピルエチルアミン次に２２．８ｇ（０．０８５モル）の５―［４―（ブロモメチル）フェニル］―２―エチル―１、２、３、４―テトラゾールを添加した。添加完了後、反応混合物を周囲温度で約７２時間撹拌した。次に、反応混合物を１３０ｍＬの酢酸エチルにより希釈し、そして塩化ナトリウムにより飽和した水溶液と水との１：１溶液により洗った。有機層を次に塩化ナトリウムにより飽和した水溶液と水との溶液により洗い、硫酸ナトリウムにより乾燥しそして濾過した。濾液を減圧下濃縮して残存物を得た。残存物を塩化メチレンとアセトンとの混合物を使用してシリカゲルのカラムクロマトグラフィーにより精製した。適切なフラクションを合わせ、減圧下濃縮して、２０．９ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｅ。中間体としての１―｛［４―（２―エチル―１、２、３、４―テトラゾール―５―イル）フェニル］メチル｝ピペリジンカルボン酸の合成
１３２ｍＬのＴＨＦ中の２０．９ｇ（０．０７８モル）のエチル１―｛［４―（２―エチル―１、２、３、４―テトラゾール―５―イル）フェニル］メチル｝ピペリジン―４―カルボキシレートの溶液を撹拌し、そして９３ｍＬの水中の３．４ｇ（０．０８６モル）の水酸化ナトリウムの溶液次に８０ｍＬのメタノールを添加した。添加完了後、反応混合物を周囲温度で２時間撹拌した。次に、反応混合物を減圧下濃縮して残存物を得た。残存物をトルエンに移し、減圧下濃縮してすべての残った溶媒を除いた。残存物を１００ｍＬの水に溶解し、そしてジエチルエーテルにより抽出した。水性層を約―２℃に冷却しそして濃塩酸によりｐＨ７にした。得られた固体を濾過により集め、水洗し、乾燥して１８．２ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｆ。中間体としての１―｛［４―（２―エチル―１、２、３、４―テトラゾール―５―イル）フェニル］メチル｝（４―ピペリジル）―Ｎ―メトキシ―Ｎ―メチルカルボキサミドの合成
２４０ｍＬのＤＭＦ中の１８．２ｇ（０．０５８モル）の１―｛［４―（２―エチル―１、２、３、４―テトラゾール―５―イル）フェニル］メチル｝ピペリジンカルボン酸の溶液を撹拌し、そして６．８ｇ（０．０７０モル）のＮ、Ｏ―ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩を添加した。反応混合物を０℃に冷却し、１１．３ｇ（０．０７０モル）のジエチルシアノホスホネート次に１７．８ｇ（０．１２７モル）のトリエチルアミンを添加した。添加完了後、反応混合物を２時間撹拌し、次にそれを酢酸エチル並びに塩化ナトリウムにより飽和した水溶液と水との１：１溶液により希釈した。水性層からの有機層の分離を助けるために、ヘキサン及び固体塩化ナトリウムを反応混合物に添加した。有機層を分離し、水洗し、次に塩化ナトリウムにより飽和した水溶液により洗った。混合物を硫酸ナトリウムにより乾燥し、濾過し、減圧下濃縮して１８．５ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｇ。中間体としての１―｛［４―（２―エチル（１、２、３、４―テトラゾール―５―イル））フェニル］メチル｝（４―ピペリジル）４―（トリフルオロメトキシ）フェニルケトン（化合物７２）の合成
２７ｍＬのＴＨＦ中の９．３ｇ（０．０３９モル）の１―ブロモ―４―トリフルオロメトキシベンゼン及び１．０ｇ（０．０４１グラム原子）のマグネシウム金属から製造されたグリニャール試薬に、１３ｍＬのＴＨＦ中の９．３ｇ（０．０２６モル）の１―｛［４―（２―エチル―１、２、３、４―テトラゾール―５―イル）フェニル］メチル｝（４―ピペリジル）―Ｎ―メトキシ―Ｎ―メチルカルボキサミドの溶液を添加した。添加完了後、反応混合物を周囲温度で９０分間撹拌し、次にそれを７０℃に加温し、その間それをさらに６０分間撹拌した。次に、反応混合物を９３ｍＬのエタノール中の１３ｍＬの濃塩酸の冷溶液中に注いだ。混合物を塩化メチレンにより希釈し、重炭酸ナトリウムの水性希釈溶液により洗った。有機層を硫酸ナトリウムにより乾燥し、濾過した。濾液を減圧下濃縮して残存物が得られ、１０．２ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｈ。化合物１４９の合成
７．５ｍＬのエタノール中の０．５０ｇ（０．００１モル）の１―｛［４―（２―エチル（１、２、３、４―テトラゾール―５―イル））フェニル］メチル｝（４―ピペリジル）４―（トリフルオロメトキシ）フェニルケトン（化合物７２）の溶液を撹拌し、そして０．２４ｇ（０．００１モル）の４―（トリフルオロメトキシ）安息香酸ヒドラジドを添加した。添加完了後、反応混合物を１００℃に加温し、その間それを約７２時間撹拌した。次に、反応混合物を周囲温度に冷却し、固体を濾過により集めた。濾液を減圧下濃縮して残存物を得た。残存物を溶離液としてヘキサン、塩化メチレン及びこれらの混合物を使用してアルミナのカラムクロマトグラフィーにより精製した。適切なフラクションを合わせ、減圧下濃縮して化合物１４９を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
実施例 ３
この実施例は、２―｛４―［（４―｛ビス［４―（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝ピペラジニル）メチル］フェノキシ｝ピリミジン（以下の表の化合物１６９）の製造の１つのプロトコールを示す。
段階Ａ。中間体としての２―［４―（クロロメチル）フェノキシ］ピリミジンの合成
３５ｍＬの塩化メチレン中の４．０ｇ（０．０２モル）の（４―ピリミジン―２―イルオキシフェニル）メタノール（周知の化合物―ＣＡ登録番号３４４３３３―７７―３）及び７滴のピリジンの撹拌した溶液を、氷―水浴中で冷やし、２．０ｍＬ（０．０２７モル）の塩化チオニルの溶液を滴下した。添加完了後、反応混合物を約１０―２０℃で３時間撹拌した。次に、反応混合物を重炭酸ナトリウムの冷水溶液中に注いだ。混合物を次に３０分間撹拌し、有機層を分離した。水性層を５０ｍＬの塩化メチレンにより１回抽出した。抽出物を有機層と合わせ、合わせたものをシリコーン被覆濾紙に通して痕跡量の水を除いた。濾液を減圧下濃縮して目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｂ。化合物１６９の合成
１ｍＬのＤＭＳＯ中の０．３９ｇ（０．００１モル）の｛ビス［４―（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝ピペラジン（周知の化合物―ＰＣＴ公開ＷＯ ９７／２６２５２により製造された）、０．２２ｇ（０．００１モル）の２―［４―（クロロメチル）フェノキシ］ピリミジン及び０．５ｍＬのジイソプロピルエチルアミンの混合物を、バイアルに密封し、周囲温度で１８時間撹拌した。次に、反応混合物を塩化ナトリウムにより飽和した水溶液中に注いだ。得られた混合物を酢酸エチルにより抽出し、抽出物を硫酸マグネシウムにより乾燥した。混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮して０．５ｇの化合物１６９を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
実施例 ４
この実施例は、２―｛４―［（４―｛ビス［４―（トリフルオロメチル）フェニル］メチル｝１―オキシピペラジニル）メチル］フェノキシ｝ピリミジン（以下の表の化合物１８０）の製造の１つのプロトコールを示す。
１０ｍＬのメタノール中の０．３５ｇ（０．０００６モル）の化合物１６９（上記の実施例１３で製造）及び１ｍＬの５０％過酸化水素の溶液を周囲温度で１８時間撹拌した。この時間後の液体クロマトグラフィー―質量スペクトル分析（ＬＣ―ＭＳ）を使用する反応混合物の分析は、反応が完全になされていないことを示した。さらに１ｍＬの５０％過酸化水素を添加し、反応混合物を周囲温度で６０時間撹拌した。反応混合物を再びＬＣ―ＭＳにより分析し、完全になされたことを確かめた。反応混合物を減圧下濃縮して残存物を得た。残存物を酢酸エチルに溶解し、硫酸マグネシウムにより乾燥した。混合物を濾過し、濾液を減圧下濃縮して０．３３ｇの化合物１８０を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
実施例 ５
この実施例は、｛４―［２―（１―｛［２―エチル（１、２、３、４―テトラゾール―５―イル）フェニル］メチル｝（４―ピペリジル）（１、３―ジオキソラン―２―イル）］フェノキシ｝トリフルオロメタン（以下の表の化合物８５）の製造の１つのプロトコールを示す。
Ｄｅａｎ―Ｓｔａｒｋトラップを備えた反応容器中で、トルエン中の１―｛［４―（２―エチル（１、２、３、４―テトラゾール―５―イル））フェニル］メチル｝（４―ピペリジル）４―（トリフルオロメトキシ）フェニルケトン（化合物７２―実施例２において製造）、僅かに過剰のエチレングリコール及び触媒量のｐ―トルエンスルホン酸の溶液を、理論量の水が集められるまで、還流加熱した。反応混合物を減圧下濃縮して残存物が得られ、それをカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物８２を得た。
実施例 ６
この実施例は、２―［４―（｛４―［１、２―ビス（４―クロロフェニル）エチル］―１―オキシピペラジニル｝メチル）フェノキシ］ピリジン（以下の表の化合物１８２）の製造の１つのプロトコールを示す。
段階Ａ。中間体としてのエチル４―［（４―（２―ピリジルオキシ）フェニル）メチル］ピペラジンカルボキシレートの合成
この化合物は、２．２ｇ（０．０１０モル）の４―（２―ピリジルオキシ）フェニルメチルクロリド、１．６ｇ（０．０１０モル）のエチル１―ピペラジンカルボキシレート及び３．９ｇ（０．０３０モル）のＤＭＳＯを使用して、実施例２段階Ｄのそれに類似した方法で製造されて、３．４ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｂ。中間体としてのエチル４―［（４―（２―ピリジルオキシ）フェニル）メチル］―４―オキシピペラジンカルボキシレートの合成
３０ｍＬのメタノール中の１．０ｇ（０．００２９モル）のエチル４―［（４―（２―ピリジルオキシ）フェニル）メチル］ピペラジンカルボキシレート及び１．６ｇ（過剰）の３０％過酸化水素の溶液を周囲温度で１８時間撹拌した。次に反応混合物を減圧下濃縮して残存物を得た。残存物を酢酸エチルに溶解し、水洗した。有機層を減圧下濃縮して約１．０ｇの目的化合物を得た。ＮＭＲスペクトルは、提示された構造と一致した。
段階Ｃ。中間体としての２―［４―（４―オキシピペラジン―１―イルメチル）フェノキシ］ピリジンの合成
１５ｍＬの１：１ＴＨＦ：メタノール中の１．０ｇ（０．００３モル）のエチル４―［（４―（２―ピリジルオキシ）フェニル）メチル］―４―オキシピペラジンカルボキシレート及び１５ｍＬの５０％水性水酸化ナトリウムの撹拌した溶液を８０℃に加熱し、それを１８時間維持した。次に、反応混合物を減圧下濃縮して残存物が得られ、残存物をアセトニトリルで２回洗った。合わせた抽出物を硫酸マグネシウムにより乾燥しそして濾過した。濾液を減圧下濃縮して０．６ｇの目的化合物を得た。
段階Ｄ。中間体としての１、２―ジ（４―クロロフェニル）エタン―１―オールの合成
メタノール中の１、２―ジ（４―クロロフェニル）エタン―１―オン（周知の化合物）及び水素化硼素ナトリウムの溶液を周囲温度で約３時間撹拌した。次に、反応混合物を冷却し、水を注意深く添加して過剰の水素化硼素ナトリウムを破壊した。混合物を０℃に冷却し、そして濃塩酸により中和した。混合物を減圧下濃縮していくらかのメタノールを除いた。濃縮物を酢酸エチルに移し、塩化ナトリウムにより飽和した水溶液により洗った。有機層を硫酸ナトリウムにより乾燥し、濾過しそして減圧下濃縮して目的化合物を得た。
段階Ｅ。中間体としての４―クロロ―１―［２―クロロ―２―（４―クロロフェニル）エチル］ベンゼンの合成
トルエン中の塩化チオニルの撹拌した溶液を０℃に冷却し、そして触媒量のピリジンを添加した。トルエン中の１、２―ジ（４―クロロフェニル）エタン―１―オールの溶液を次に滴下した。添加完了後、反応混合物を周囲温度に加温し、その間約３０分間撹拌した。反応混合物を水洗し、硫酸ナトリウムにより乾燥し、濾過し、そして減圧下濃縮して目的化合物を得た。
段階Ｆ。化合物１８２の合成
ＤＭＳＯ中の４―クロロ―１―［２―クロロ―２―（４―クロロフェニル）エチル］ベンゼン及び２―［４―（４―オキシピペラジン―１―イルメチル）フェノキシ］ピリジン（本実施例の段階Ｃにおけるように製造）の溶液を撹拌し、そしてジイソプロピルエチルアミンを添加した。添加完了後、反応混合物を、反応が完了するまで、撹拌した。反応混合物を次に水により希釈し、そして酢酸エチルにより抽出した。抽出物を硫酸マグネシウムにより乾燥し、濾過し、そして減圧下濃縮して残存物を得た。残存物をカラムクロマトグラフィーにより精製して化合物１８２を得た。
下記の表は本発明の有用な式Ｉの化合物の幾つかの追加の例を記載する。
表１
殺虫剤のＮ−置換−４−（置換アリールメチル）ピペリジン及びピペラジン
Figure 2006511621
式Ｉの化合物において、ＡはＣＨであり、ピペリジン環を形成し、ｐ, ｑ及びｒは０であり、ｍ及びｎは０であり、ここでＢはメチル炭素（α）をもつカルボニル基を形成するＯであり、そしてＲ２, Ｒ３, Ｒ５, 及びＲ６は水素である。
Figure 2006511621
Figure 2006511621
式Ｉの化合物において、ＡはＣＨであり、ピペリジン環を形成し、ｐ, ｑ及びｒは０であり、ｓは１であり、そしてｍ及びｎは０であり、ここでＢはメチル炭素（α）をもつカルボニル基を形成するＯであり、Ｒ３, Ｒ５, 及びＲ６は水素であり、Ｅは別段の指示がない限り、−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ （ここで、ｘは１であり、そしてｙは０である）であり、そしてＲ８ はＲ２２，Ｒ２３, Ｒ２４, Ｒ２５, 及びＲ２６で置換されたフェニルであり、ここで、Ｒ２５，Ｒ２６, Ｒ２７, 及びＲ２８ は水素である。
Figure 2006511621
Figure 2006511621
Figure 2006511621
式Ｉの化合物において、ＡはＣＨであり、ピペリジン環を形成し、ｐは０であり、ｑは０であり、そしてｒは１であり、Ｎ−オキシドを形成し、ｓは１であり、そしてｎ及びｍは０であり、ここでＢはメチル炭素（α）をもつカルボニル基を形成するＯであり、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ− （ここで、ｘは１であり、そしてｙは０である）であり、そしてＲ８ はＲ２２，Ｒ２３, Ｒ２４, Ｒ２５, 及びＲ２６で置換されたフェニルであり、ここで、Ｒ2 ,Ｒ３,Ｒ５,Ｒ６ , Ｒ２２，Ｒ２３,Ｒ２５，Ｒ２６, Ｒ２７ 及びＲ２８ は水素である。
Figure 2006511621
Figure 2006511621
式Ｉの化合物において、ＡはＣＨであり、ピペリジン環を形成し、ｐ,ｑ,ｒ及びｍは０であり、ｎ及びｓは１であり、ここでＢ及びＲ１は−Ｇ−（ＣＨ（Ｒ１４）−（ＣＨ２）Ｖ−Ｊ−,およびメチル炭素（α）と一緒になってヘテロ環誘導体を形成し、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ− （ここで、ｘは１であり、そしてｙは０である）であり、そしてＲ８ はＲ２２，Ｒ２３, Ｒ２４, Ｒ２５, 及びＲ２６ で置換されたフェニルであり、ここで、Ｒ2 ,Ｒ３,Ｒ５,Ｒ６ , Ｒ２２，Ｒ２３,Ｒ２５，Ｒ２６, Ｒ２７ 及びＲ２８ は水素である。
Figure 2006511621
Figure 2006511621
式Ｉの化合物において、ＡはＣＨであり、ピペリジン環を形成し、ｎは０であり、メチル炭素（α）からＢへの二重結合を形成し（ここでＢはメチル炭素からＲへの架橋基である）、ｐ,ｑ及びｒは０であり、ｍ及びｓは１であり、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ− （ここで、ｘは１であり、そしてｙは０である）であり、そしてＲ８ はＲ２２，Ｒ２３, Ｒ２４, Ｒ２５, 及びＲ２６で置換されたフェニルであり、ここで、Ｒ2 ,Ｒ３,Ｒ５,Ｒ６,Ｒ２２，Ｒ２３,Ｒ２５，Ｒ２６, Ｒ２７ 及びＲ２８ は水素である。
Figure 2006511621
Figure 2006511621
式Ｉの化合物において、ＡはＣＨであり、ピペリジン環を形成し、ｎは０であり、メチル炭素（α）からＢへの二重結合を形成し（ここでＢはメチル炭素からＲへの架橋基である）、ｐ,ｑ及びｒは０であり、ｍ及びｓは１であり、そしてＲ はＲ１７，Ｒ１８, Ｒ１９, Ｒ２０, 及びＲ２１で置換されたフェニルであり、ここで、Ｒ2 ,Ｒ３,Ｒ５,Ｒ６ , Ｒ１７，Ｒ１８,Ｒ２０ 及びＲ２１は水素である。
Figure 2006511621
Figure 2006511621
式Ｉの化合物において、ＡはＣＨであり、ピペリジン環を形成し、ｎは０であり、メチル炭素（α）からＢへの二重結合を形成し（ここでＢはメチル炭素からＲへの架橋基である）、ｐ,ｑ,及びｒは０であり、ｍ及びｓは１であり、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ− （ここで、ｘは１であり、そしてｙは０である）であり、Ｒ８ はＲ２２，Ｒ２３, Ｒ２４, Ｒ２５, 及びＲ２６で置換されたフェニル基であり、そしてＲはＲ１７，Ｒ１８, Ｒ１９, Ｒ２０, 及びＲ２１で置換されたフェニルであり、ここで、Ｒ2 ,Ｒ３,Ｒ５,Ｒ６,Ｒ９,Ｒ２１,Ｒ２２,Ｒ２３,Ｒ２５，Ｒ２６, Ｒ２７ 及びＲ２８は水素である。
Figure 2006511621
Figure 2006511621
Figure 2006511621
Figure 2006511621
Figure 2006511621
Figure 2006511621
式Ｉの化合物において、ＡはＮであり、ピペラジン環を形成し、ｎは１であり、メチル炭素（α）及びその置換基から一重結合を形成し、ｐ,ｑ,ｒ及びｍは０であり、ｓは１であり、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ− （ここで、ｘは１であり、そしてｙは０である）であり、ＢはＲ９,Ｒ１０,Ｒ１２,及びＲ１３で置換されたフェニル基であり、Ｒ８ はＲ２２，Ｒ２３, Ｒ２４, Ｒ２５, 及びＲ２６ で置換されたフェニルであり、ここで、Ｒ１,Ｒ2 ,Ｒ３,Ｒ５,Ｒ６,Ｒ９,Ｒ１０,Ｒ１２,Ｒ１３,Ｒ２２,Ｒ２３,Ｒ２５，Ｒ２６, Ｒ２７ 及びＲ２８ は水素である。
Figure 2006511621
Figure 2006511621
式Ｉの化合物において、ＡはＮであり、ピペラジン環を形成し、ｎは１であり、メチル炭素（α）及びその置換基から一重結合を形成し、ｐ及びｍは０であり、ｓは１であり、ｑは０であり、そしてｒは１であり、Ｎ−オキシドを形成し、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ− （ここで、ｘは１であり、そしてｙは０である）であり、ＢはＲ９,Ｒ１０,Ｒ１１,Ｒ１２,及びＲ１３で置換されたフェニル基であり、Ｒ８ はＲ２２，Ｒ２３, Ｒ２４, Ｒ２５, 及びＲ２６ で置換されたフェニルであり、ここで、Ｒ１,Ｒ2 ,Ｒ３,Ｒ５,Ｒ６,Ｒ９,Ｒ１０,Ｒ１２,Ｒ１３,Ｒ２２,Ｒ２３,Ｒ２５，Ｒ２６, Ｒ２７ 及びＲ２８ は水素である。
Figure 2006511621
Figure 2006511621
式Ｉの化合物において、ＡはＮであり、ピペラジン環を形成し、ｎは１であり、メチル炭素及びその置換基から一重結合を形成し、ｐ,ｑ及びｒは０でり、ｍ及びｓは１であり、Ｂはメチル炭素（α）からＲへの架橋基であり、Ｅは−（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ−（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ− （ここで、ｘは１であり、そしてｙは０である）であり、Ｒ８はＲ２２,Ｒ２３,Ｒ２４,Ｒ２５及びＲ２６で置換されたフェニルであり、そしてＲ はＲ１７,Ｒ１８,Ｒ１９, Ｒ２０及びＲ２１で置換されたフェニルであり、ここで、Ｒ１,Ｒ2 ,Ｒ３,Ｒ５,Ｒ６,Ｒ２１,Ｒ２２,Ｒ２３,Ｒ２５，Ｒ２７及びＲ２８は水素である。
Figure 2006511621
Figure 2006511621
下記の表は本発明の式Ｉの化合物の物理的特性のデータを記載する。
Figure 2006511621
Figure 2006511621
Figure 2006511621
Figure 2006511621
候補の殺虫剤を表面−処理食餌試験（ｓｕｒｆａｃｅ−ｔｒｅａｔｅｄ ｄｉｅｔ ｔｅｓｔ）を用いてオオタバコガの幼虫（ｔｏｂａｃｃｏ ｂｕｄｗｏｒｍ）（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ［Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ］）に対する活性について評価した。
この試験では、溶解（６５〜７０℃）した小麦胚芽基材の人工食餌の１ｍＬを４ｘ６（２４ウェル）のマルチ−ウェルプレート（ＩＤ番号４３０３４５−１５．５ｍｍ直径ｘ１７．６ｍｍ深さ；Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｓｔａｒ Ｃｏｒｐ．，Ｏｎｅ Ａｌｅｗｉｆｅ Ｃｅｍｔｅｒ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，ＭＡ ０２１４０）のそれぞれのウェル中にピペットで移した。この食餌を、候補の殺虫剤で処理するまえに、室温まで冷やした。
殺虫活性を決定するために、該候補の殺虫剤の溶液を、パッカード２０４ＤＴマリチプローブ（登録商標）ロボテックシステム（Ｐａｃｋａｒｄ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｃｏｍｐａｎｙ、８００ Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｐａｒｋｗａｙ，Ｍｅｒｉｄｅｎ，ＣＴ０６４５０）を使用して試験用に調製した。この調製で、ロボットが、候補の殺虫剤の標準５０ミリモルのＤＭＳＯ溶液を１：１の水/アセトン溶液（Ｖ/Ｖ）で水／アセトンに対して１：７ストック溶液の割合に最初に希釈した。次いで このロボットはそのように調製した溶液の４０マイクロリットルを２４マルチ−ウェルプレート中の３つのウェルのそれぞれの食餌の表面上にピペットで移した。一度処理すると、マルチ−ウェルプレートの内容物を乾燥させ、食餌の表面上に候補の殺虫剤の０．２５ミリモル、即ち０．２５ミリモルの濃度を残した。食餌表面上にＤＭＳＯのみを含有する適切な未処理コントロールをまたこの試験に含めた。
適用の種々の割合での候補の殺虫剤の殺虫活性の評価のために、候補の殺虫剤の標準５０ミリモルのＤＭＳＯ溶液の約数を使用することによって上記記載の如く、試験を実施した。例えば、標準５０ミリモル溶液をロボットによってＤＭＳＯで希釈して５、０．５、０．０５、０．００５ ０．０００５ミリモルを得るか、又は候補の殺虫剤のより多くの希釈溶液を得た。これらの評価においては、各プレート中の候補の殺虫剤の４つの割合の適用の合計のために、２４マルチ−ウェルプレート中の食餌の表面上に置かれた適用の各割合の６回の実験がおこなわれた。
試験プレートの各ウェルには、１/２齢のオオタバコガの幼虫（それぞれの体重はほぼ５ミリグラム）を置いた。幼虫をそれぞれのウェル中に置いた後、プレートを透明なポリフィルム付着テープでシールした。各ウェルを被うテープに穴をあけて、十分に空気を供給した。次いで、該プレートを２５℃及び６０％相対湿度で４日間（光１４時間/日）成長箱に保持した。
５日間さらした後、候補の殺虫剤の適用のそれぞれの割合についての殺虫活性を、未処理のコントロールからの昆虫の体重と相対する昆虫重量パーセント阻害率、及びたかった昆虫の全体の数に比較したときのパーセント死亡率として評価した。
この試験からの、適用された選択割合での殺虫活性データを表３に提供する。式Ｉの試験化合物は表Ｉの化合物に対応する番号によって同定される。
Figure 2006511621
Figure 2006511621
これらの試験は食餌の表面上の候補の殺虫剤の０．２５ミリモルによって実施された。
前記表３に記載した如く、これらのほとんど全ての化合物がオオタバコガの幼虫の１００％死亡率及び１００％成長阻害率を示した。
本発明は好ましい態様について強調して記載されているけれども、好ましい態様の変更が使用され得ること、及び本発明はここに特に記載されているもの以外のものについて実施され得ることを意図していることは当業者に理解されるであろう。従って、本発明は特許請求の範囲に記載した発明の精神及び範囲内に含まれる全ての変更を含む。

Claims (74)

  1. 式Ｉ
    Figure 2006511621
     （式中、ｍ、ｎ、ｑ、ｒ及びｓは、０または１から独立して選ばれ、そしてｐは０、１、２または３であり、
    Ａは、ＣＨまたはＮであってピペリジンまたはピペラジンから選ばれる６員アジン環を形成し、
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ペンタハロチオ、アルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールまたはアリールオキシから独立して選ばれるか、またはＲ２及びＲ３またはＲ３及びＲ４のいずれかは―ＯＣＦ２Ｏ―、―ＯＣＦ２ＣＦ２―または―ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ―と一緒になってベンゾ縮合環を形成し、
    ただし、（ａ）ｍ及びｎが０のとき、
    メチル炭素（ａ）とカルボニルが形成されて、
    Figure 2006511621
     （式中、ＢはＯである）であり、
    （ｂ）ｍが０でありｎが１であるとき、
    （ｉ）Ｂ及びＲ１は、―Ｇ―ＣＨ（Ｒ１４）―（ＣＨ２）ｖ―Ｊ―及びメチル炭素（ａ）と一緒になって複素環が形成されて、
    Figure 2006511621
     （式中、Ｇ及びＪは、ＯまたはＳから独立して選ばれ、ｖは１または２であり、そしてＲ１４は、水素、またはハロゲンまたはハロアルキルにより所望により置換されていてもよいアリールから選ばれるか、または
    （ｉｉ）ＡはＮであってピペラジン環が形成され、そしてメチル炭素（ａ）とピペラジン環の４位及びその置換基との間の単結合が形成されて、
    Figure 2006511621
     （式中、Ｂは、 Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３により置換されたフェニルすなわち
    Figure 2006511621
     （式中、 Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、メルカプト、アルキルチオ、シアノ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル及びアリールオキシから独立して選ばれ、そしてＲ９及びＲ１０またはＲ１０及びＲ１１のいずれかは、―ＯＣＦ２Ｏ―、― ＯＣＦ２ＣＦ２―または― ＣＦ２ＣＦ２Ｏ―と一緒になってベンゾ縮合環を形成する）である）であり、
    そして
    Ｒ１は、水素、アルキル、アルコキシアルキルまたはアリールから選ばれ、
    （ｃ）ｍが１でありｎが０であるとき、
    メチル炭素（ａ）とＢとの間の二重結合が形成されて、
    Figure 2006511621
     （式中、Ｂはメチル炭素（ａ）からＲへの架橋基であり、そしてＣＨ―、ＮＨ＝＊、ＮＮＲ１５＊、ＮＮＲ１５ＣＨ２ ＊、ＮＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）＊、ＮＮＲ１５ＳＯ２ ＊、 ＮＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１６＊及びＮＮＲ１５Ｃ（＝Ｓ） ＮＲ１６＊であり、ただし星印はＲへの付加をしめし、ただしＲ１５及びＲ１６は、水素、アルキル、アルキルアミノカルボニル及びアリールカルボニル（ただし、アリールは、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシまたはニトロにより所望により置換されていてもよい）から独立して選ばれ、
    Ｒは、アルキル、シクロアルキル、アルケニルまたはアルコキシカルボニルであるか、または
    Ｒは、 Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたフェニルすなわち
    Figure 2006511621
     であるか、またはＲは、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド―２―イルすなわち
    Figure 2006511621
     であるか、またはＲは、Ｒ１７、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド―３―イルすなわち
    Figure 2006511621
     であるか、またはＲは、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリド―４―イルすなわち
    Figure 2006511621
     であるか、またはＲは、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたピリダジン―３―イルすなわち
    Figure 2006511621
     であり、ただしＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、シアノ、ニトロ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アリール、アリールオキシまたは２―アルキル―２Ｈ―テトラゾールから独立して選ばれ、そしてＲ１７及びＲ１８またはＲ１８及びＲ１９のいずれかは―ＯＣＦ２Ｏ―、―ＯＣＦ２ＣＦ２―または―ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２―と一緒になってベンゾ縮合環を形成する）であり、
    （ｄ）ｍ及びｎが１であるとき、
    ＡはＮであってピペラジン環が形成され、そしてメチル炭素（ａ）とピペラジン環の４位及びその他の置換基との間の単結合が形成されて、
    Figure 2006511621
     （式中、Ｂはメチル炭素（ａ）からＲへの架橋基であり、Ｂは、Ｏ、Ｓ、ＣＨ２、＊ＣＨ２Ｏ、＊ＯＣＨ２、ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｓ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｓ）Ｏ、＊ＯＣＨ２Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２Ｏ、＊ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＯＣＨ２、＊ＮＲ１５ＣＨ２、＊ＣＨ２ＮＲ１５、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）、＊Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＮＲ１５ＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＲ１５、＊ＮＲ１５ＮＨＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＨＮＲ１５、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５ＳＯ２、＊ＳＯ２ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５ＣＨＲ１６、＊ＣＨＲ１６ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）Ｏ、＊ＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１６、１、４―ジオキシシクロヘキシルまたは４―オキシピペリジン―１―イル（ただし、星印は、メチル炭素（ａ）への付加を示す）から選ばれ、ただしＲ１５及びＲ１６は前記同様である）であり、
    さらにＲ及びＲ１は前記同様であり、
    ｐが１、２または３であるとき、
    Ｄは、―ＣＨ２―であり６員のアジン環のアザビシクロ誘導体が形成され、
    ｑが０であってｒが１のとき、６員のアジン環の窒素のＮ―オキシド誘導体が形成され、
    ｑが１であってｒが０または１のとき、
    Ｒ７は、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ジアルキルアミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルホニルアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、カルボキシアルキル、アリールアルキル、アリールカルボニル、スルホネートまたはスルホネートアルキルから選ばれそして内塩を生ずる負の電荷を有し、そして分離イオンは塩素、臭素、沃素またはアルキルまたはフェニルのサルフェートまたはスルホネートであり、
    ｓが０または１のとき、
    Ｒ８は、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アミノ、モルホリニル、所望により置換されてもよいインドリル、ピペリジニル、所望により置換されてもよい（ピリジル）アルケニル、所望により置換されてもよい１、２、３、４―テトラヒドロナフチレニル、所望により置換されていてもよいアリールピラゾール、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、５―ヒドロピリジノ［１、２ａ］ピリミジノニル、所望により置換されていてもよい４―ヒドロ―１、３―チアゾリノ［３、２ａ］ピリミジノニル、１、２、３、４―テトラヒドロキノリニル、２―チオキソ―１、３―ジヒドロキナゾリノニル、１、３―ジヒドロキナゾリンジオニルまたはベンゾ［ｃ］アゾリンジオニルから選ばれ、ただし所望の置換基は、ハロゲン、アルキル、アルコキシ及びニトロから選ばれるか、
    または
    Ｒ８は、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたフェニルすなわち
    Figure 2006511621
     であるか、またはＲ８は、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたピリド―２―イルすなわち
    Figure 2006511621
     であるか、またはＲ８は、Ｒ２２、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたピリド―３―イルすなわち
    Figure 2006511621
     であるか、またはＲ８は、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたピリド―４―イルすなわち
    Figure 2006511621
     であり、ただしＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は、水素、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、トリアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシイミノアルキル、アルキニルオキシイミノアルキル、シクロアルキルアルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオ、ジチオアルコキシアルキル、トリチオアルコキシアルキル、アルキルスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルアミノスルホニル、シクロアルキルアミノスルホニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルケニルオキシ、アルキルスルホニルオキシ、所望により置換されていてもよいアリールアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルコキシアルコキシカルボニルアミノ、（アルキル）（アルコキシカルボニル）アミノ、アルキルスルホニルアミノ、所望により置換されていてもよい（ヘテロアリール）（アルコキシカルボニル）アミノ、所望により置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ、ホルミル、所望により置換されていてもよい１、３―ジオキソラン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―ジオキサン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―オキサゾリジン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―オキサアザペルヒドロイン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―ジチオラン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―ジチアン―２―イル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルアミノカルボニルアミノ、ジアルキルアミノカルボニルアミノ、アルキルアミノ（チオカルボニル）アミノ、ジアルキルホスホロウレイジル、所望により置換されていてもよいチエニル、所望により置換されていてもよい１、３―チアゾリルアルコキシ、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよいアリールオキシアルキル、所望により置換されていてもよいアリールアミノカルボニルオキシ、所望により置換されていてもよいヘテロアリール、所望により置換されていてもよいヘテロアリールオキシ、所望により置換されていてもよいピロリル、所望により置換されていてもよいピラゾリル、所望により置換されていてもよいピラジニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３―オキサゾリニル、所望により置換されていてもよい１、３―オキサゾリニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３―オキサゾリニルアミノ、所望により置換されていてもよい１、２、４―トリアゾリル、所望により置換されていてもよい１、２、３―チアジアゾリル、所望により置換されていてもよい１、２、５―チアジアゾリル、所望により置換されていてもよい１、２、５―チアジアゾリルオキシ、所望により置換されていてもよい２Ｈ―テトラゾリル、所望により置換されていてもよいピリジル、所望により置換されていてもよいピリジルオキシ、所望により置換されていてもよいピリジルアミノ、所望により置換されていてもよいピリミジニル、所望により置換されていてもよいピリミジニルオキシ、所望により置換されていてもよい３、４、５、６―テトラヒドロピリミジニルオキシ、所望により置換されていてもよいピリダジニルオキシまたは所望により置換されていてもよい１、２、３、４―テトラヒドロナフタレニルから独立して選ばれ、ただし所望の置換基は、１つ以上のハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ジアルコキシアルキル、ジチオアルコキシアルキル、シアノ、ニトロ、アミノまたはアルコキシカルボニルアミノから選ばれ、
    ｓが１のとき、
    Ｅは、―（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ―（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ―、―（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ―（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙＯ＊―、―Ｃ３Ｈ６―、―Ｃ４Ｈ８―、―Ｃ（＝Ｏ）―、―Ｃ（＝Ｏ）Ｃ２Ｈ４ ＊―、Ｃ２Ｈ４Ｃ（＝Ｏ）＊―、―Ｃ３Ｈ６Ｃ（＝Ｏ）＊―、―Ｃ４Ｈ８ＮＨＣ（＝Ｏ）＊―または―Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ＊―（ただし、星印はＲ８での付加を示す）から選ばれる架橋基であり、
    ｘは１でありｙは０または１であり、
    そしてＲ２７、Ｒ２８、Ｒ２９及びＲ３０は、水素、アルキルであるかまたは所望によりアルコキシにより置換されていてもよいアリールから独立して選ばれる）
    である化合物、そのＮ―オキシド及び農業上許容できる塩であって、
    ただし、ＡがＮであって該ピペリジン環を形成するとき、ｓは０または１であり、そしてｓが１であるとき、
    Ｅは、該架橋基Ｃ（＝Ｏ）または―（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ―（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ―（式中、ｘは１でありｙは０であり、Ｒ２７及びＲ２８は水素である）であり、
    そして
    Ｒ８は、所望により置換されていてもよいインドリル、所望により置換されていてもよいアリールピラゾリル及びベンゾ［ｂ］チオフェニルから選ばれるか、または
    Ｒ８は、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたフェニル（ただし、 Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６は水素である）であり、
    そして
    Ｒ２４は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、所望により置換されていてもよいアリールアルコキシ、シアノ、ニトロ、アルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、（アルキル）（アルコキシカルボニル）アミノ、（ヘテロアリール）（アルコキシカルボニル）アミノ、アルコキシカルボニル、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよい１、２、５―チアジアゾリルオキシ、所望により置換されていてもよい２Ｈ―テトラゾリル、所望により置換されていてもよいピリジル及び所望により置換されていてもよいピリジルオキシから選ばれ、
    ｑが０でありそしてｒが１であってＮ―オキシドを形成する
    ことを特徴とする化合物並びにこれらのＮ―オキシド及び農業上許容できる塩。
  2. ｐ及びｑが０であり、ｒが０または１であり、そしてｓが１であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ペンタハロチオ、アルキルチオ、ニトロ、アリール及びアリールオキシから独立して選ばれ、Ｅが、架橋基―（ＣＲ２７Ｒ２８）ｘ―（ＣＲ２９Ｒ３０）ｙ―（ただし、ｘは１でありそしてｙは０であり、Ｒ２７及びＲ２８は、水素である）であり、そしてＲ８が、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６により置換されたフェニル（ただし、 Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は、水素、アルコキシ、ジアルコキシアルキル、ジチオアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルケニルオキシイミノアルキル、アルキニルオキシイミノアルキル、アルコキシカルボニルアミノ、所望により置換されていてもよいアリールカルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３―ジオキソラン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―ジオキサン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―ジチオラン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―ジチアン―２―イル、所望により置換されていてもよいアリール、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよい２Ｈ―テトラゾール、所望により置換されていてもよいピリジル、所望により置換されていてもよいピリジルオキシ、所望により置換されていてもよいピリミジニル、所望により置換されていてもよいピリミジニルオキシまたは所望により置換されていてもよいピリダジニルオキシから独立して選ばれる請求項１の化合物。
  3. ＡがＣＨであって該ピペリジン環を形成し、ｍが０であり、（ａ）ｎが０または（ｂｉ）１であり、 そして（ａ）ｍ及びｎが０のとき、
    メチル炭素（ａ）とのカルボニル基が形成され、ＢがＯであるか、または
    （ｂｉ）ｍが０でありそしてｎが１であるとき、
    Ｂ及びＲ１は―Ｇ―ＣＨ（Ｒ１４）―（ＣＨ２）ｖ―Ｊ―とメチル炭素（ａ）と一緒に複素環が形成され、ただしＲ１４は水素であり、ただしＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、水素、ハロゲン、ハロアルキル及びハロアルコキシから独立して選ばれ、
    そして
    Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６は、水素、ジアルコキシアルキル、ジチオアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３―ジオキソラン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―ジオキサン―２―イル、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよい２Ｈ―テトラゾール、所望により置換されていてもよいピリジルオキシ、所望により置換されていてもよいピリミジニル、所望により置換されていてもよいピリミジニルオキシ及び所望により置換されていてもよいピリダジニルオキシから独立して選ばれる請求項２の化合物。
  4. Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６がＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６が、水素であり、Ｒ４がジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシであり、そしてＲ２４がピリド―２―イルオキシまたはピリミジン―２―イルオキシである請求項３の化合物。
  5. （ａ）ｍ及びｎが０であり、そしてメチル炭素（ａ）とのカルボニル基が形成され、ただしＢがＯである請求項４の化合物。
  6. ＡがＣＨであって該ピペリジン環を形成し、
    （ｃ）ｍが１でありそしてｎが０であり、
    メチル炭素（ａ）とＢとの間の二重結合が形成され、ただしＢはメチル炭素（ａ）からＲへの架橋基であり、
    Ｂが、ＣＨ、ＮＮＲ１５＊、ＮＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）＊、ＮＮＲ１５ＳＯ２ ＊、 ＮＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１６＊及びＮＮＲ１５Ｃ（＝Ｓ）Ｒ１６＊であり、ただしＲ１５及びＲ１６は水素であり、
    そして
    Ｒが、 Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたフェニルであり、ただしＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、アリール、アリールオキシ及び２―アルキル―２Ｈ―テトラゾールから独立して選ばれる請求項２の化合物。
  7. Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、水素、ハロゲン、ハロアルキル及びハロアルコキシから独立して選ばれ、そしてＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６が、水素、ジアルコキシアルキル、ジチオアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３―ジオキソラン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―ジオキサン―２―イル、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよい２Ｈ―テトラゾール、所望により置換されていてもよいピリジルオキシ、所望により置換されていてもよいピリミジニル、所望により置換されていてもよいピリミジニルオキシ及び所望により置換されていてもよいピリダジニルオキシから独立して選ばれる請求項６の化合物。
  8. Ｂが、架橋基ＮＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）＊、ＮＮＲ１５ＳＯ２ ＊及びＮＮＲ１５Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１６＊であり、そしてＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１が、水素、ハロゲン、ハロアルキル及びハロアルコキシから独立して選ばれる請求項７の化合物。
  9. Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６が、水素であり、Ｒ４及びＲ１９が、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシでありそしてＲ２４がピリド―２―イルオキシまたはピリミジン―２―イルオキシである請求項８の化合物。
  10. ＡがＮであって該ピペラジン環を形成し、ｂｉｉ）ｍが０であるかまたはｄ）１であり、そしてｎが１であり、
    ｂｉｉ）ｍが０でありｎが１であるとき
    メチル炭素（ａ）と該ピペラジン環の４位及びその他の置換基との間の単結合が形成され、
    Ｂが、 Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３により置換されたフェニル（式中、 Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロアルコキシ、メルカプト及びアルキルチオから独立して選ばれる）であり、
    そして
    Ｒ１が水素であるか、
    または
    ｄ）ｍ及びｎが１であり、
    Ｂが、ＣＨ２、＊ＣＨ２Ｏ、＊ＣＨ２ＯＣ（＝Ｏ）ＮＲ１５、＊ＣＨ２ＮＲ１５及び＊Ｃ（＝Ｏ） ＮＲ１５（ただし、Ｒ１５及びＲ１６は水素である）から選ばれる該架橋基であり、
    そして
    Ｒが、 Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１により置換されたフェニルであり、ただしＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ニトロ、アリール、アリールオキシ及び２―アルキル―２Ｈ―テトラゾールから独立して選ばれる請求項２の化合物。
  11. Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が、水素、ハロゲン、ハロアルキル及びハロアルコキシから独立して選ばれ、そしてＲ２２、Ｒ２３、Ｒ２４、Ｒ２５及びＲ２６が、水素、ジアルコキシアルキル、ジチオアルコキシアルキル、アルコキシイミノアルキル、アルキルアミノカルボニルオキシ、所望により置換されていてもよい１、３―ジオキソラン―２―イル、所望により置換されていてもよい１、３―ジオキサン―２―イル、所望により置換されていてもよいアリールオキシ、所望により置換されていてもよい２Ｈ―テトラゾール、所望により置換されていてもよいピリジルオキシ、所望により置換されていてもよいピリミジニル、所望により置換されていてもよいピリミジニルオキシ及び所望により置換されていてもよいピリダジニルオキシから独立して選ばれる請求項１０の化合物。
  12. ｂｉｉ）ｍが０でありｎが１であり、そしてＲ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３が、水素、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル及びハロアルコキシから独立して選ばれる請求項１１の化合物。
  13. Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６が、水素であり、Ｒ４及びＲ１１が、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシでありそしてＲ２４がピリド―２―イルオキシまたはピリミジン―２―イルオキシである請求項１２の化合物。
  14. ｄ）ｍ及びｎが１であり、Ｂが架橋基ＣＨ２または＊ＣＨ２Ｏであり、そしてＲ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０及びＲ２１が、水素、ハロゲン、ハロアルキル及びハロアルコキシから独立して選ばれる請求項１１の化合物。
  15. Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２５及びＲ２６が、水素であり、Ｒ４及びＲ１９が、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシでありそしてＲ２４がピリド―２―イルオキシまたはピリミジン―２―イルオキシである請求項１２の化合物。
  16. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項１の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  17. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項２の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  18. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項３の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  19. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項４の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  20. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項５の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  21. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項６の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  22. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項７の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  23. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項８の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  24. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項９の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  25. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項１０の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  26. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項１１の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  27. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項１２の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  28. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項１３の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  29. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項１４の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  30. 少なくとも１つの農業上許容できる展開剤または助剤と混合された請求項１５の化合物を殺虫剤として有効な量含むことを特徴とする組成物。
  31. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項１６の殺虫剤組成物。
  32. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項１７の殺虫剤組成物。
  33. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項１８の殺虫剤組成物。
  34. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項１９の殺虫剤組成物。
  35. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項２０の殺虫剤組成物。
  36. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項２１の殺虫剤組成物。
  37. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項２２の殺虫剤組成物。
  38. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項２３の殺虫剤組成物。
  39. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項２４の殺虫剤組成物。
  40. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項２５の殺虫剤組成物。
  41. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項２６の殺虫剤組成物。
  42. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項２７の殺虫剤組成物。
  43. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項２８の殺虫剤組成物。
  44. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項２９の殺虫剤組成物。
  45. １つ以上の追加の化合物をさらに含む請求項３０の殺虫剤組成物。
  46. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項１６の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  47. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項１７の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  48. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項１８の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  49. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項１９の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  50. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項２０の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  51. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項２１の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  52. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項２２の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  53. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項２３の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  54. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項２４の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  55. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項２５の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  56. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項２６の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  57. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項２７の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  58. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項２８の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  59. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項２９の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  60. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項３０の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  61. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項３１の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  62. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項３２の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  63. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項３３の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  64. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項３４の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  65. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項３５の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  66. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項３６の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  67. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項３７の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  68. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項３８の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  69. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項３９の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  70. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項４０の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  71. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項４１の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  72. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項４２の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  73. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項４３の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
  74. 虫が存在するかまたは存在することが予想される場所に請求項４４の組成物を殺虫剤として有効な量適用することを特徴とする虫をコントロールする方法。
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